2-(2』-羥基苯基)-苯並噻唑衍生物發光材料的製作方法
2023-07-11 15:13:16
專利名稱：2-(2』-羥基苯基)-苯並噻唑衍生物發光材料的製作方法
技術領域：
本發明屬於有機電致發光材料領域，具體涉及含有間位和對位取代氨基的 2-(2』 -羥基苯基)_苯並噻唑衍生物發光材料及其在製備電致發光器件方面的應用。
背景技術：
有機電致發光現象最早報導於二十世紀六十年代初，PoPe等人在蒽單晶兩側施以 四百伏的高壓時觀察到了蒽發出的藍光(見M. Pope，H. Kallmann and P. Magnante，J. Chem. Phys.，1963，38，2042)。但是由於單晶難於生長，驅動電壓很高，所採用的工藝幾乎沒有實 際用途，所以有機電致發光的發展一直處於停滯不前的狀態。直到1987年，美國Kokak公司的C. W. Tang等人採用超薄膜技術以空穴傳輸 效果較好的二胺衍生物為空穴傳輸層，以8-羥基喹啉鋁(Alq3)為發光層，透明的氧化 銦錫(ITO)導電膜和鎂銀合金分別作為陽極和陰極，在IOV驅動電壓下得到亮度高達 1000Cd/m2的綠色發光，器件的效率為1.51m/W，壽命在100小時以上(見C. W. Tang and S. A. VanSlyke，App 1. Phys. Lett.，1987，51，913)。這一突破性進展使得有機電致發光研究 得以在世界範圍內迅速而深入地開展起來。繼C. W. Tang等人首次發現Alq3具有良好的電致發光性能以後，人們相繼用8_羥 基喹啉及其衍生物與Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物電致發光材料，這些 材料大部分發黃綠光，有些發藍光(見U. S. Pat. No. 4，720，432 ；U. S. Pat. No. 4，539，507 ； U. S. Pat. No. 5，151，629 ；Y. Hamada et al.，Jpn. Y. Appl. Phys.，Part2.，1992，32，L514 ； M. Matsumura et al. , Jpn. J. Appl. Phys. , 1996, 35, 5357 ；P. E. Burrows et al. , J. Appl. Phys.，1996，79，7991)。日本 Sanyo 公司的 Sano 等在 U. S. Pat. 5，432，014 中用西佛鹼-鋅 配合物作為發光層製備了性能較好的藍光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada 等合成出10-羥基苯並喹啉化合物，其電致發光性能超過了 Alq3 (Y. Hamada et al.，Chem. Lett. ，1993，905)。1996年，Hamada等人以2-(2_羥基苯基)_苯並噻唑螯合鋅(Zn(BTZ)2)為發 光層和電子傳輸層，用真空蒸鍍法製備了結構為氧化銦錫(ITO)(陽極)/芳香二胺衍生 物(TPD)(空穴傳輸層)/Zn (BTZ) 2 (發光層)/MgIn (陽極)的器件，獲得了綠白色的電 致發光，Zn(BTZ)2的分子結構見
圖1。其電致發光光譜與光致發光光譜一致，均在486nm 和524nm，半峰寬為157nm，所以器件發出可見的綠白光。色坐標為(0. 246，0. 363)，在 8V的驅動電壓下，最大亮度達到10190cd/m2，流明效能為0. 891m/W。(見Yuji Hamada, Takeshi Sano, Hiroyuki Fujii, et al. ffhite-light-emitting materials for organic electroluminescent devices. Jpn J Appl Phys,1996,35,1339-1341.)有機電致發光材料的不斷開發極大的促進電致發光器件的發展並使其接進實用 化。近年來，人們對新材料的開發投入了巨大的財力和精力，大量性能優良的材料使有機電 致發光取得了一些突破性進展。本發明旨在開發新的電致發光材料，涉及的材料具有易於 製備及處理、產率較高、成本低廉的優點，並具有較好的固體螢光光譜特性。
發明內容
本發明的目的在於提供6種新的含有間位和對位取代氨基的2_(2』 -羥基苯 基)-苯並噻唑衍生物及6種新的含有間位和對位取代氨基的2_(2』 -甲氧基苯基)-苯 並噻唑衍生物作為具有潛在應用價值的發光材料，並且對6種新的間位和對位取代氨基的 2-(2』 -羥基苯基)_苯並噻唑衍生物進行了電致發光器件的製備，發現器件發光幾乎覆蓋 整個可見光光譜。本發明通過修飾氨基，調節分子的推電子基團，得到了 12種有機小分子。其中含 有羥基(-0H)取代物固體螢光跨越整個可見光區，合成方法簡單，各步反應產率較高。
以2_(4』 -氨基-2』 -羥基苯基)_苯並噻唑⑵為基礎分子合成的6種二甲胺 基、二苯胺基、咔唑基取代衍生物(P-l、P-2、P-3、P-4、P-5和P-6)如下式所示，其固體 螢光發光峰位分別為429nm(P-I)、443nm(P_2)、441nm(P_3)、461nm(P_4)、409nm(P_5)禾口 502nm(P-6)。以2-(5』_氨基-2』-羥基苯基)-苯並噻唑(M)的6種衍生物(M-1、M_2、M-3、M_4、 M-5和M-6)如下式所示，起固體發光峰位分別為490nm(M-I)、630nm(M_2)、460nm(M_3)、 599nm(M-4)、415nm(M_5)和 532nm(M_6)。p-n(n = 1-6)系列材料按照反應模式1合成，M-n(n = 1-6)系列材料按照反應模 式2合成。
權利要求
1.含有間位或對位取代氨基的2- 』-羥基苯基)-苯並噻唑衍生物，其結構式如下所
2.權利要求1所述的含有間位或對位取代基的2-(2』 -羥基苯基)-苯並噻唑衍生物 在用於製備電致發光器件方面的應用。
全文摘要
本發明屬於有機電致發光材料領域，具體涉及含有間位和對位取代氨基的2-(2』-羥基苯基)-苯並噻唑衍生物發光材料。本發明通過修飾氨基，調節分子的推電子基團，得到了12種有機小分子。其中含有羥基(-OH)取代物固體螢光跨越整個可見光區，合成方法簡單，各步反應產率較高。這些化合物可以作為電致發光器件的發光層，應用於照明光源、信號燈、字母數字顯示器、指示牌、光電偶合器、平板顯示器等領域。
文檔編號H01L51/54GK102050798SQ201010576040
公開日2011年5月11日 申請日期2010年12月7日 優先權日2010年12月7日
發明者王悅 申請人:吉林大學