偏苯三酸酐芳基酯的製造方法
2023-07-13 04:07:11
專利名稱:偏苯三酸酐芳基酯的製造方法
技術領域:
本發明涉及偏苯三酸酐芳基酯的製造方法。而且更加詳細地說,本發明涉及高效且高收率地製造偏苯三酸酐芳基酯的方法。
背景技術:
偏苯三酸酐芳基酯作為聚酯醯亞胺樹脂等耐熱性樹脂的原料、環氧樹脂、聚氨酯樹脂的固化劑或改性劑有用。作為現有的偏苯三酸酐芳基酯的製造方法,已知有幾種方法。例如已知有在由脂肪族酮與芳香族烴形成的混合溶劑中,在胺存在下使偏苯三酸酐滷化物與二元的芳香族二醇類進行反應的方法(專利文獻1),但由於作為原料的偏苯三酸酐滷化物的價格高,而且有時得到的偏苯三酸酐酯中含有來自酸滷化物的含滷素雜質,因此,根據其不同的用途使用受到限制。此外已知有在相轉移催化劑的存在下,使苯酚類的乙酸酯與偏苯三酸酐進行酯交換反應的方法(專利文獻2),但反應速度、反應選擇性並不充分。此外已知有在二氧化矽-氧化鋁催化劑或鹼金屬、鹼土類金屬形成的無機化合物催化劑的存在下,使苯酚類的乙酸酯與偏苯三酸酐進行反應的方法(專利文獻幻,但鹼金屬、鹼土類金屬形成的無機化合物的反應速度、反應選擇性並不充分,二氧化矽-氧化鋁催化劑的反應速度、反應選擇性並不充分,而且催化劑本身價格也很高。進而已知有在乙酸鈉催化劑的存在下,使苯酚類的乙酸酯類與偏苯三酸酐進行酯交換反應的方法(專利文獻4),但反應速度、反應選擇率並不充分。專利文獻1日本特開平08-053436號公報專利文獻2日本特開2006-206486號公報專利文獻3日本特開平07-041472號公報專利文獻4美國專利第3784573號說明書
發明內容
因此,本發明鑑於偏苯三酸酐酯的製造方法中的上述情況,要提供下述製造方法, 即不用擔心由偏苯三酸滷化物所引起的含滷素雜質的混入,在工業上容易的條件下高效且在短的反應時間內高選擇率、高收率地製造目標偏苯三酸酐芳基酯的方法。本發明者為了解決上述課題而進行精心研究,結果發現在以羧酸芳基酯與偏苯三酸酐類為原料通過酯交換反應進行反應的方法中,作為催化劑使用羧酸鋰鹽時,與現有的在羧酸芳基酯類與偏苯三酸酐的酯交換反應中已知的催化劑相比,可在短的反應時間內高選擇率、高收率地得到目標偏苯三酸酐芳基酯,於是完成了本發明。即根據本發明,可提供偏苯三酸酐芳基酯的製造方法,其特徵在於,在使羧酸芳基酯與偏苯三酸酐類進行酯交換反應時,作為催化劑使用羧酸鋰鹽。根據本發明的偏苯三酸酐芳基酯的製造方法,在使羧酸芳基酯與偏苯三酸酐類進行酯交換反應的方法中,作為催化劑在特定量範圍內使用羧酸鋰鹽時,與在偏苯三酸酐芳
(式中,A表示η價芳香族基團,R4表示烷基、烷氧基或苯基,c表示0或1 3的整數,η表示1 4的整數。)式中,A表示η價的單核或多核芳香族基團,具體來說,A表示取除η個酚性羥基而形成的苯核的殘基。苯核可以為類似苯環的單環式,也可以為類似萘環、芴環的稠合多環式,並且可以為單核也可以為多核。優選A為1 3價的單苯類殘基、2 4價的二苯或聯苯類殘基、3 4價的三苯類殘基、4價的四苯類殘基。特別優選A為2價的單苯類殘基、二苯類殘基或聯苯類殘基。此外,式中作為R4所表示的烷基,優選為碳原子數1 6的直鏈狀、支鏈狀的烷基或碳原子數5 6的環狀烷基;作為烷氧基,優選為碳原子數1 6的直鏈狀、支鏈狀的燒氧基或碳原子數5 6的環狀烷氧基,具體來說,可例舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、異丁基、環己基、環戊基、甲氧基、乙氧基等。這些基團上例如可具有苯基、烷氧基、商素或氧原子 (環狀醚基)等取代基,在R4所表示的苯基上也可取代1 3個左右的碳原子數為1 4 的烷基及/或烷氧基。在本發明的製造方法中,作為上述偏苯三酸酐芳基酯的原料的羧酸芳基酯,只要具有通過本發明的製造方法可與偏苯三酸酐類進行酯交換反應的羧酸酯基即可,無特別限制,例如可用下述通式(2)表示。通式O)
基酯的製造過程中現有公知的相同的作為鹼金屬鹽的乙酸鈉、其他催化劑相比,反應速度及/或反應選擇性(目標產物收率)大幅提高,可在工業上容易地得到高純度目標產物。
具體實施例方式本發明的偏苯三酸酐芳基酯的製造方法的特徵在於,在使羧酸芳基酯與偏苯三酸酐類進行酯交換反應時,作為催化劑使用羧酸鋰鹽。在上述製造方法中,目標偏苯三酸酐芳基酯用下述通式(1)表示。通式(1)
權利要求
1. 一種偏苯三酸酐芳基酯的製造方法,其特徵在於,在使羧酸芳基酯與偏苯三酸酐類進行酯交換反應來製造偏苯三酸酐芳基酯的方法中,作為催化劑使用羧酸鋰鹽。
全文摘要
本發明為了提供高效且高收率地製造偏苯三酸酐芳基酯的方法,在使羧酸芳基酯與偏苯三酸酐類進行酯交換反應來製造偏苯三酸酐芳基酯時,作為催化劑使用羧酸鋰鹽。
文檔編號C07D307/89GK102256958SQ20098015168
公開日2011年11月23日 申請日期2009年12月22日 優先權日2008年12月22日
發明者山本智也, 川野誠司, 村垣耕司 申請人:本州化學工業株式會社