一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法

2023-12-02 03:00:41 1

一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法
【專利摘要】本發明公開了一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，包括如下步驟：1）以N-苄基-N-丙烯基乙醯胺為原料，在溶劑二甲基甲醯胺中，與三氯氧磷於100℃下攪拌反應14-16h，然後進一步在二氯亞碸中氯化，降溫並維持溫度在15-20℃，進行真空抽吸出去未反應的三氯氧磷，得到2-氯-5-氯甲基吡啶；2）將2-氯-5-氯甲基吡啶與咪唑烷溶於乙腈中，加入酸吸收劑，在CsCl的參與下,加熱回流5小時，得產品1-（6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基咪唑-2-亞胺。本發明所述方法路線短，收益高，且不易產生三廢。
【專利說明】一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法
【技術領域】
[0001]本發明屬於殺蟲劑【技術領域】，具體涉及一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法。
【背景技術】
[0002]吡蟲啉最早是由日本特殊農藥株式會和德國拜爾公司於20世紀80年代共同開發，它是一種新型超高效內吸收廣譜菸鹼類殺蟲劑，具有高選擇性，低毒，對皮膚刺激性小，高效，低汙染，化學名：I- (6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基咪唑-2-亞胺，吡蟲啉的作用機制不同於一般的農藥，氨基甲酸酯和有機磷類農藥通過破壞乙醯膽鹼酯酶來破壞蟲子的神經纖維合成菊酯類農藥可以破壞神經細胞膜上的鈉離子通道，從而導致依靠該通道的電脈衝受阻而吡蟲啉可以像乙醯膽鹼一樣和神經纖維突觸的乙醯膽鹼受體結合，卻不像乙醯膽鹼一樣可以被乙醯膽鹼酶降解，從而導致害蟲神經系統被破壞及至死亡雖然哺乳動物和其他脊柱動物神經系統中同樣有乙醯膽鹼受體，該受體雖與昆蟲體內的乙醯膽鹼受體相似，但不完全相同，而吡蟲啉對哺乳動物和其他脊椎類動物的神經系統影響不大所以吡蟲啉是一種高效廣譜低毒對環境安全的菸鹼類殺蟲劑。
[0003]吡蟲啉的合成路線很多，其中間體2-氯-5-氯甲基吡啶的合成是其合成的關鍵所在，中間體2-氯-5-氯甲基吡啶的合成主要是以環戊二烯為原料，通過DA反應成環，進一步與丙烯氰反應，之後經過高溫裂解得到直鏈化合物。直鏈化合物首先氯化，然後經過五氯化磷成環合成2-氯-5-氯 甲基吡啶。該方法所用原料成本低，產品質量較好，但是步驟較長，「三廢」和汙染較大。

【發明內容】

[0004]針對上述現有技術的不足，本發明提供一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，路線短，且
不易產生三廢。
[0005]為解決上述現有技術存在的問題，本發明採取的技術方案為：一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特徵在於，包括如下步驟：
1)以N-苄基-N-丙烯基乙醯胺為原料，在溶劑二甲基甲醯胺中，與三氯氧磷於100°C下攪拌反應14-16h，然後進一步在二氯亞碸中氯化，降溫並維持溫度在15-20°C，進行真空抽吸出去未反應的二氯氧憐，得到2-氯-5-氯甲基吡啶；
【權利要求】
1.一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特徵在於，包括如下步驟： 1)以N-苄基-N-丙烯基乙醯胺為原料，在溶劑二甲基甲醯胺中，與三氯氧磷於100°C下攪拌反應14-16h，然後進一步在二氯亞碸中氯化，降溫並維持溫度在15-20°C，進行真空抽吸出去未反應的二氯氧憐，得到2-氯-5-氯甲基吡啶； 2)將2-氯-5-氯甲基吡啶與咪唑烷溶於乙腈中，加入酸吸收劑，在CsCl的參與下，加熱回流5小時，得產品1- (6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基咪唑-2-亞胺。
2.根據權利要求1所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特徵在於，步驟I)所述的N-苄基-N-丙烯基乙醯胺與三氯氧磷的摩爾比為1:3-6。
3.根據權利要求1或2所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特徵在於，步驟2)所述的2-氯-5-氯甲基吡啶與咪唑烷的摩爾比為1:1. 1-1. 2。
4.根據權利要求1或2所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特徵在於，步驟2)所述的酸吸收劑為K2C03。
5.根據權利要求3所述的一種殺蟲劑吡蟲啉的合成方法，其特徵在於，步驟2)所述的酸吸收劑為K2co3。
【文檔編號】C07D401/06GK103772354SQ201410059330
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2014年2月21日 優先權日:2014年2月21日
【發明者】吳偉, 熊燕玲, 吳靜, 吳重言, 徐其文 申請人:江蘇克勝作物科技有限公司