雙炔醯菌胺的製備方法

2023-12-07 04:20:31

專利名稱：雙炔醯菌胺的製備方法
技術領域：
本發明涉及一種農藥原藥的製備方法，具體涉及一種雙炔醯菌胺的製備方法。
背景技術：
雙炔醯菌胺通用名稱雙炔醯菌胺(Mandipropamid)；化學名稱2-(4-氯苯基)-N_[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)_乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺；
權利要求
1.一種雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於包括以下步驟(1)4_輕基_3_甲氧基苯乙臆的合成4-羥基-3-甲氧基氯苄在相轉移催化劑存在條件下與氰化鉀或氰化鈉反應得到4-羥基-3-甲氧基苯乙臆；(2)4-羥基-3-甲氧基苯乙胺的合成4-羥基-3-甲氧基苯乙腈在鈀碳或骨架鎳的催化下加氫得到4-羥基-3-甲氧基苯乙(3)2- (4-氯苯基)-2-溴乙酸的合成對4-氯苯乙酸經溴或N-溴代琥珀酸亞胺溴代，得到2-(4-氯苯基)-2-溴乙酸；(4)2- (4-苯基)-2-羥基乙酸的合成2-(4-氯苯基)-2-溴乙酸在氫氧化鈉或氫氧化鉀的鹼溶液中進行水解得到2-(4-苯基)~2~輕基乙酸；(5)2- (4-氯苯基)-2-羥基-N- [2- (4-羥基-3-甲氧基苯基)_乙基]乙醯胺的合成 2-(4-苯基)-2-羥基乙酸與4-羥基-3-甲氧基苯乙胺在溶劑中，經回流脫水得到2- (4-氯苯基)-2-羥基-N- [2- (4-羥基-3-甲氧基苯基)-乙基]乙醯胺；(6)雙炔醯菌胺(2-(4-氯苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺)的合成2- (4-氯苯基)-2-羥基-N- [2- (4-羥基-3-甲氧基苯基)_乙基]乙醯胺與丙炔基氯或丙炔基溴在相轉移催化劑存在條件下反應得到目的產物雙炔醯菌胺。
2.根據權利要求I所述的雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於步驟(I)中4-羥基-3-甲氧基氯苄與氰化鈉的摩爾比為I : 1-1.2，反應溫度為50-1001，所用溶劑為苯、 甲苯或氯苯。
3.根據權利要求I所述的雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於步驟(3)中對4-氯苯乙酸與溴或N-溴代琥珀酸亞胺的摩爾比為I : 1-2.5，反應溫度為50-1101，所用溶劑為氯苯，鄰二氯苯或二氯乙烷。
4.根據權利要求I所述的雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於步驟(4)中2-(4-氯苯基)-2-溴乙酸與氫氧化鉀或氫氧化鈉的摩爾比為I : 1.5 3，反應溫度為10-501，所用溶劑為甲苯，氯苯、二氯乙烷，三氯甲烷，乙酸乙酯中的一種。
5.根據權利要求I所述的雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於步驟(5)中2-(4-苯基)-2-羥基乙酸與4-羥基-3-甲氧基苯乙胺的摩爾比為I : 1-1.2，反應溫度為 100-110°C，反應時間為5-15h，所用溶劑為苯、甲苯或二甲苯。
6.根據權利要求I所述的雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於步驟￠)中2-(4-氯苯基)-2-羥基-N- [2- (4-羥基-3-甲氧基苯基)-乙基]乙醯胺與丙炔基溴或丙炔氯的摩爾比為I : 2-3，反應溫度為20-60°C，反應時間為10-36h，所用溶劑為二氯甲烷，氯仿或二氯乙燒。
7.根據權利要求6所述的雙炔醯菌胺的製備方法，其特徵在於所用的相轉移催化劑為四乙基溴化銨、四丁基溴化銨，三丁基苄基溴化銨或三丁基十六烷基溴化銨。
全文摘要
本發明涉及一種農藥原藥的製備方法，具體涉及一種雙炔醯菌胺的製備方法，首先4-羥基-3-甲氧基氯苄與氰化鈉反應得到4-羥基-3-甲氧基苯乙腈，再加氫得到中間體4-羥基-3-甲氧基苯乙胺；對4-氯苯乙酸經溴化得到2-(4-氯苯基)-2-溴乙酸，2-(4-氯苯基)-2-溴乙酸在鹼性條件下，水解得到中間體2-(4-苯基)-2-羥基乙酸，4-羥基-3-甲氧基苯乙胺與2-(4-苯基)-2-羥基乙酸回流帶水進行醯化反應2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-[2-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-乙基]乙醯胺，最後在相轉移催化下與丙炔基溴反應得到目的產物雙炔醯菌胺。通過改進工藝，縮短了反應步驟和時間，提高了總收率，該工藝減少了劇毒化學品的用量。
文檔編號C07C231/12GK102584621SQ201210011648
公開日2012年7月18日 申請日期2012年1月16日 優先權日2012年1月16日
發明者劉瑞賓, 李寧, 許文明, 陳夏玲 申請人:山東康喬生物科技有限公司