具有9,10-二氫吖啶環結構的化合物以及有機電致發光器件的製作方法
2023-12-05 18:45:16 1
具有9,10-二氫吖啶環結構的化合物以及有機電致發光器件的製作方法
【專利摘要】本發明提供一種有機化合物，其用作高效率、高耐久性的有機電致發光器件的材料，具有如下特性：空穴的注入/傳輸性能優異、具有電子阻擋能力、在薄膜狀態下的穩定性高、耐熱性優異，進而提供一種使用了該化合物的高效率、高耐久性的有機電致發光器件。一種通式(1)所示的具有9,10-二氫吖啶環結構的化合物。一種有機電致發光器件，其特徵在於，其具有一對電極和其間夾設的至少一層有機層，其中，該化合物被用作至少一個有機層的構成材料。
【專利說明】具有9, 10- 二氫吖啶環結構的化合物以及有機電致發光器
件
【技術領域】
[0001]本發明涉及適合於有機電致發光器件的化合物和該器件，所述有機電致發光器件是適用於各種顯示裝置的自發光器件，詳細而言，涉及具有9，10- 二氫吖啶環結構的化合物和使用了該化合物的有機電致發光器件。
【背景技術】
[0002]有機電致發光器件為自發光性器件，所以比液晶器件明亮且可視性優異，能夠進行清晰的顯示，所以對其進行了積極的研究。
[0003]在1987年,Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通過開發將各種職能分配到各材料而成的層疊結構器件，從而將使用有機材料的有機電致發光器件投入實際應用。他們通過將能夠傳輸電子的螢光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)與能夠傳輸空穴的芳香族胺化合物進行層疊，使兩者的電荷注入到螢光體的層中從而使其發光，由此在IOV以下的電壓下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻I和專利文獻2)。
[0004]迄今為止，為了有機電致發光器件的實用化而進行了許多改良，將各種作用進一步細分化，通過在基板上依次設置有陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的電致發光器件，實現了高效率和耐久性(例如參照非專利文獻I)。[0005]另外，為了進一步提高發光效率，嘗試利用三重態激子，研究了磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
[0006]發光層也可以通過在通常被稱為主體材料的電荷傳輸性的化合物中摻雜螢光體、磷光發光體來製作。如上述的演講會預稿集中記載的那樣，有機電致發光器件中的有機材料的選擇對該器件的效率、耐久性等各種特性造成很大影響。
[0007]在有機電致發光器件中，從兩電極注入的電荷在發光層中再結合而實現發光，然而重要的是如何效率良好地將空穴、電子這兩種電荷接收到發光層中；通過提高空穴注入性、提高阻擋由陰極注入的電子的電子阻擋性而提高空穴與電子再結合的概率，進一步封閉在發光層內生成的激子，由此能夠得到高發光效率。因此，空穴傳輸材料所起到的作用是重要的，正在尋求空穴注入性高、空穴的遷移率大、電子阻擋性高、進而對電子的耐久性高的空穴傳輸材料。
[0008]另外，關於器件的壽命，材料的耐熱性、非晶性也是重要的。耐熱性低的材料中，由於器件驅動時生成的熱，在低的溫度下也會引起熱分解，材料劣化。非晶性低的材料中，短時間內也會引起薄膜的結晶化，器件劣化。因此，對於使用的材料要求耐熱性高、非晶性良好的性質。
[0009]作為目前為止有機電致發光器件所使用的空穴傳輸材料，已知有N，N』 -二苯基-N，N』 - 二( α -萘基)聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻I和專利文獻2)。NPD具有良好的空穴傳輸能力，但作為耐熱性的指標的玻璃化轉變溫度(Tg)低至96°C，高溫條件下引起由結晶化導致的器件特性的降低(例如參照非專利文獻3)。另外，前述專利文獻1、專利文獻2中所述的芳香族胺衍生物中，已知具有空穴的遷移率為10_3cm2/Vs以上的優異遷移率的化合物，但由於其電子阻擋性不充分，因而電子的一部分穿過發光層，不能期待發光效率的提高等，為了實現更高效率化，追求電子阻擋性更高、薄膜更穩定且耐熱性高的材料。
[0010]作為改良了耐熱性或空穴注入性、電子阻擋性等特性的化合物，提出了下式所示的、具有取代9，10- 二氫吖啶結構的芳胺化合物(例如:化合物A和化合物B)。(例如參照專利文獻3和4)。
[0011]
【權利要求】
1.下述通式(I)所示的、具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物，
2.下述通式(2)所示的、具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物，
3.根據權利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物，其中，所述通式(I)中，RJPR8為甲基。
4.根據權利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1為取代或未取代的聯苯基。
5.根據權利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1為取代或未取代的9，9』 - 二甲基芴基。
6.根據權利要求1所述的具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1為9-苯基-9H-咔唑基。
7.—種有機電致發光器件,其特徵在於，其具有一對電極和其間夾設的至少一層有機層，其中，所述權利要求1~2所述的具有9，10-二氫吖啶環結構的化合物被用作至少一個有機層的構成材料。
8.根據權利要求7所述的有機電致發光器件，其中，所述有機層為空穴傳輸層。
9.根據權利要求7所述的有機電致發光器件，其中，所述有機層為電子阻擋層。
10.根據權利要求7所述的有機電致發光器件，其中，所述有機層為空穴注入層。
11.根據權利要求7所述的有機電致發光器件，其中，所述有機層為發光層。
【文檔編號】C07D401/04GK103619821SQ201280020443
【公開日】2014年3月5日 申請日期:2012年4月24日 優先權日:2011年4月27日
【發明者】橫山紀昌, 長岡誠, 樺澤直朗, 高橋英治 申請人:保土谷化學工業株式會社