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一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針及其製備方法

2023-12-10 05:23:31

一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針及其製備方法
【專利摘要】本發明涉及一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針及其製備方法,所述反應型羅丹明螢光探針RBHA的結構式為:製備方法,包括:將羅丹明B和水合肼加入溶劑中,在80-90℃條件下回流反應1-2h,旋轉蒸發,然後加水並調節pH,過濾,提純,得到羅丹明B醯肼;將上述羅丹明B醯肼和乙醛酸溶於溶劑中,室溫條件下,攪拌反應過夜,過濾,提純,即得。本發明對汞離子具有高度的選擇性,其它常用離子都無明顯幹擾;可在寬pH=5-10的環境條件下工作,具有應用於生物螢光成像和環境水樣分析中的應用前景。
【專利說明】一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針及其製備方法
【技術領域】
[0001]本發明屬於螢光探針材料及其製備領域,特別涉及一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針及其製備方法。
【背景技術】
[0002]汞是典型的有毒重金屬,可造成生物體神經系統的永久性損傷。重金屬汙染已成為目前環境汙染中的重大汙染源之一,因此發展可在水溶液環境中檢測汞離子的簡單、快速、靈敏的檢測方法,對水體環境中重金屬汙染的監測具有重要意義。分子螢光探針法具有簡單快速、靈敏度高、選擇性好、易於實現自動化和可視化成像等特點而備受關注。近年來基於小分子螢光探針法檢測汞離子已有大量報導(Chem.Rev.,2008, 108,3443-3480),但由於重金屬離子固有的猝滅螢光發射的性質,使得發展靈敏度較高的螢光增強型螢光探針依然具有一定挑戰性。另外對於應用於水體環境中的螢光探針,尤其對於應用於生理環境中的螢光探針,不僅要求其水溶性好,還要求可在生理環境酸度條件下工作,並利於可見光激發以防止紫外光對細胞造成損傷。羅丹明B螢光染料具有螢光量子產率高、激發和發射波長均在可見區範圍等優良的光物理性質,在發展螢光探針方面得到了廣泛研究(Chem.Rev.,2012,112,1910-1956)。但已報導的多數基於羅丹明B的汞離子螢光探針僅能用於有機溶劑介質或含大量有機溶劑的水溶液中工作。反應型螢光探針具有高度選擇性,自第一例反應型羅丹明B醯肼螢光探針應用於檢測銅離子以來,受到人們的極大關注(J.Am.Chem.Soc.1997,119,7386-7387)。但目前報導的檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針一般均通過汞離子的脫硫反應實現,而基於其它反應的汞離子螢光探針較少(Chem.Rev., 2013, 113,192-270)。本發明所涉及的螢光探針RBHA與已報導的不同,是通過汞離子選擇性催化羅丹明醯肼衍生物水解產生羅丹明母體分子的反應,進行汞離子檢測,合成方法簡單、收率高,具有生物螢光成像和環境水樣中汞離子的高選擇性螢光檢測的應用前景。

【發明內容】
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[0003]本發明所要解決的技術問題是提供一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針及其製備方法,該方法對汞離子具有高度的選擇性,其它常用離子都無明顯幹擾;可在寬PH範圍(pH=5-10)的環境條件下工作,具有應用於生物螢光成像和環境水樣分析中的應用前

-5^ O
[0004]本發明的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針,所述反應型羅丹明螢光探針RBHA的結構式為:
[0005]
【權利要求】
1.一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針,其特徵在於:所述反應型羅丹明螢光探針RBHA的結構式為:
2.一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,包括: (1)將羅丹明B和水合肼加入溶劑中,在80-90°C條件下回流反應l_2h,旋轉蒸發,然後加水並調節PH,過濾,提純,得到羅丹明B醯肼; (2)將上述羅丹明B醯肼和乙醛酸溶於溶劑中,室溫條件下,攪拌反應過夜,過濾,提純,得到反應型羅丹明螢光探針。
3.根據權利要求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(1)中溶劑為乙醇。
4.根據權利要求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(1)中羅丹明B、水合肼、溶劑的質量體積比為5g:5ml:30mlο
5.根據權利要求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(1)中氫氧化鈉調節PH為9-10。
6.根據權利要求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(1)中提純為抽濾,水洗滌提純。
7.根據權利要 求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(2)中溶劑為甲醇。
8.根據權利要求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(2)中羅丹明B、乙醛酸、溶劑的質量體積比為Ig:0.4g:15mL。
9.根據權利要求2所述的一種檢測汞離子的反應型羅丹明螢光探針的製備方法,其特徵在於:所述步驟(2)中提純為抽濾,甲醇洗滌提純。
【文檔編號】G01N21/64GK103820103SQ201410058568
【公開日】2014年5月28日 申請日期:2014年2月20日 優先權日:2014年2月20日
【發明者】張煊, 朱迎迎 申請人:東華大學

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