噻唑基聯苯醯胺的製作方法

2023-05-18 18:21:31

專利名稱：噻唑基聯苯醯胺的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的噻唑基聯苯醯胺，它們的多個製備方法及其在作物保護和材料的保護方面作為防治有害微生物的用途。
已知許多甲醯苯胺化合物具有殺真菌活性(參見，例如，EP 0 545099)。儘管現有技術中公開的這些化合物具有較好的活性；然而，在低施用量下，其活性常常是不能令人滿意的。
因此，本發明提供了新的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物 其中R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地代表氫，滷素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺醯基，C3-C6-環烷基，或代表各自具有1-5個滷素原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷氧基，C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷基磺醯基，R1和R2或R2和R3還一起代表任選滷素-或C1-C6-烷基-取代的亞烯基，R6代表C1-C8-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基，C1-C6-烷基磺醯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C6-滷代烷基，C1-C4-滷代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-滷代烷基亞磺醯基，C1-C4-滷代烷基磺醯基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7代表氫，C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C6-滷代烷基，C1-C6-滷代烷氧基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基，或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地代表氫，C1-C8-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C8-滷代烷基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R10和R11各自獨立地代表氫，C1-C8-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C8-滷代烷基，C3-C8-滷代環烷基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R12代表氫或C1-C6-烷基。
而且，已發現式(I)的噻唑基聯苯醯胺是通過下述方法製備(A)存在鹼以及存在稀釋劑的條件下，將式(II)的噻唑基聯苯醯胺 其中R1，R2，R3，R4和R5如上定義，與式(III)的滷化物反應，R6-X(III)其中
R6如上定義以及X代表氯，溴或碘。
結果，已發現新的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物具有很好的殺微生物活性，可用於作物以及材料的保護以防治有害微生物。
令人驚奇地，本發明式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物與現有技術中具有同樣作用譜的結構上最接近的活性化合物相比表現出顯著的更高的殺真菌活性。
式(I)提供了本發明的噻唑基聯苯醯胺化合物的通式定義。上下文的結構式中提及的取代基的優選定義將在下面給出。它們也適用於前體和中間體。
R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地優選代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，環丙基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基或三氟甲硫基，R1和R2或R2和R3還一起優選代表任選氟-，氯-，溴-或甲基-取代的丁二烯二基(butadien-diyl)，R6優選代表C1-C6-烷基，C1-C4-烷基亞磺醯基，C1-C4-烷基磺醯基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-滷代烷基亞磺醯基，C1-C4-滷代烷基磺醯基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7優選代表氫，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷氧基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地優選代表氫，C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起優選形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一至四取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R10和R11各自獨立地優選代表氫，C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C3-C6-滷代環烷基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起優選形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R12優選代表氫或C1-C4-烷基。
R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地特別優選代表氫，氟，氯，溴，氰基，甲基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基或三氟甲硫基，R6特別優選代表甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，戊基或己基，甲基亞磺醯基，乙基亞磺醯基，正或異丙基亞磺醯基，正-，異-，仲-或叔丁基亞磺醯基，甲基磺醯基，乙基磺醯基，正或異丙基磺醯基，正-，異-，仲-或叔丁基磺醯基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲基硫烷基，二氟氯甲基硫烷基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基，三氟甲氧基甲基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7特別優選代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，叔丁氧基，環丙基；三氟甲基，三氟甲氧基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地特別優選代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基；三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，三氟甲氧基甲基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起特別優選形成選自嗎啉，硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，該雜環任選被選自氟，氯，溴和甲基的相同或不同取代基一至四取代，其中哌嗪環的第2個氮原子可被R12取代，R10和R11各自獨立地特別優選代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基；三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，三氟甲氧基甲基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起特別優選形成選自嗎啉，硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，該雜環任選被選自氟，氯，溴和甲基的相同或不同取代基一至四取代，其中哌嗪環的第2個氮原子可被R12取代，R12特別優選代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中每種情況下R1，R2，R3，R4和R5中的四個基團代表氫。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R1，R2，R4和R5各自代表氫以及R3如上定義。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R1，R2，R4和R5各自代表氫以及R3代表氟，氯，溴，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R2，R4和R5各自代表氫以及R1和R3各自獨立地如上定義。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R2，R4和R5各自代表氫以及R1和R3各自獨立地代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R1，R4和R5各自代表氫以及R2和R3各自獨立地如上定義。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R1，R4和R5各自代表氫以及R2和R3各自獨立地代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R1，R3和R5各自代表氫以及R2和R4各自獨立地代表如上所述定義。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R1，R3和R5各自代表氫以及R2和R4各自獨立地代表氟，氯，溴，甲基或三氟甲基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R6代表-COR7和R7代表4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R6代表-COR7和R7代表甲基，乙基，環丙基或三氟甲基，特別是甲基。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R6代表-CHO。
更特別優選的式(I)噻唑基聯苯醯胺化合物是其中R6代表甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲基亞磺醯基，甲基磺醯基，甲氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基，三氟甲氧基甲基，特別是甲基，異丙基或環丙基。
優選的一組化合物是式(I-a)的噻唑基聯苯醯胺 其中R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地代表氫，滷素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺醯基，C3-C6-環烷基，或代表各自具有1-5個滷素原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷氧基，C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷基磺醯基，R1和R2或R2和R3還一起代表任選滷素-或C1-C6-烷基-取代的亞烯基，R6a代表C1-C8-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基，C1-C6-烷基磺醯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C6-滷代烷基，C1-C4-滷代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-滷代烷基亞磺醯基，C1-C4-滷代烷基磺醯基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基；-COR7a，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7a代表氫，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C3-C8-滷代環烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地代表氫，C1-C8-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C8-滷代烷基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原於，R10和R11各自獨立地代表氫，C1-C8-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C8-滷代烷基，C3-C8-滷代環烷基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R12代表氫或C1-C6-烷基。
式(I-a)提供了本發明噻唑基聯苯醯胺化合物的一般定義。在該式中提及的取代基的優選定義如下所述。
R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9，R10，R11和R12各自獨立地優選，特別優選和更特別優選具有在本發明式(I)化合物的描述中對於這些基團已提及的分別作為優選，特別優選和更特別優選的那些定義。
R6a優選代表C1-C6-烷基，C1-C4-烷基亞磺醯基，C1-C4-烷基磺醯基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷基硫烷基(sulfanyl)，C1-C4-滷代烷基亞磺醯基，C1-C4-滷代烷基磺醯基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基；-COR7a，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7a優選代表氫，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C3-C6-滷代環烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R6a特別優選代表甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，戊基或己基，甲基亞磺醯基，乙基亞磺醯基，正或異丙基亞磺醯基，正-，異-，仲-或叔丁基亞磺醯基，甲基磺醯基，乙基磺醯基，正或異丙基磺醯基，正-，異-，仲-或叔丁基磺醯基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲基硫烷基，二氟氯甲基硫烷基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基，三氟甲氧基甲基；-COR7a，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7a特別優選代表氫，環丙基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
還優選式(I-a)的噻唑基聯苯醯胺，其中R1，R2，R3，R4和R5中不同時代表氫。
還優選式(I-a)的噻唑基聯苯醯胺，其中R1，R2，R3，R4和R5具有如上所述定義，但並不代表滷素。
還優選式(I-a)的噻唑基聯苯醯胺，其中R1，R2，R3，R4和R5中不同時代表氫而且各自獨立地並不代表滷素。
使用N-(4』-溴-1，1』-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲醯胺和乙醯氯作為起始物時，本發明製備方法(A)的反應過程可通過下述反應路線圖進行解釋 式(II)提供了在本發明製備方法(A)中用作起始物的噻唑基聯苯醯胺的通式定義。在該式中，R1，R2，R3，R4和R5優選，特別優選和更特別優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已給出的這些基團的分別作為優選，特別優選和更特別優選的那些定義。
式(II)的噻唑基聯苯醯胺化合物公開在DE-A 102 04 391中。它們可通過下述方法製備a)任選地存在酸結合劑(例如三乙胺)以及任選地存在稀釋劑(例如四氫呋喃)的條件下，將式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷 其中X1代表滷素與式(V)的苯胺衍生物反應
其中R1，R2，R3，R4和R5如上定義，或b)存在催化劑(例如1，1』-雙(二苯膦基)二茂鐵氯化鈀(II))，任選地存在酸結合劑(例如乙酸鉀)以及任選地存在稀釋劑(例如二甲基亞碸)條件下，將式(VI)的二氟甲基噻唑基甲醯滷代苯胺 其中X2代表溴或碘，與式(VII)的硼酸衍生物反應 其中R1，R2，R3，R4和R5如上定義，
G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基，或c)存在催化劑(例如1，1』-雙(二苯膦基)二茂鐵氯化鈀(II))，任選地存在酸結合劑(例如乙酸鉀)以及任選地存在稀釋劑(例如二甲基亞碸)條件下，將式(VIII)的噻唑基聯苯醯胺硼酸衍生物 其中G3和G4各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基，與式(IX)的滷代苯衍生物反應 其中R1，R2，R3，R4和R5如上定義，X3代表溴，碘或三氟甲基磺醯氧基。
式(IV)提供了在本發明製備方法a)中用作起始物的二氟甲基噻唑基碳醯滷的通式定義。在式(IV)中，X1優選代表氯。
式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷化物是已知的和/或可通過已知方法製備(參見，例如，EP 0 276 177)。
式(V)提供了在本發明製備方法a)中用作另一起始物的苯胺的通式定義。在式(V)中，R1，R2，R3，R4和R5優選，特別優選和更特別優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已給出的這些基團的分別作為優選，特別優選和更特別優選的那些定義。
式(V)的苯胺衍生物是已知的和/或可通過已知方法製備(參見，例如，Bull.Korean Chem.Soc.2000，21，165-166；Chem.Pharm.Bull.1992，40，240-4；JP 09132567)。
式(VI)提供了在本發明製備方法b)中用作起始物的二氟甲基噻唑基甲醯滷代苯胺的通式定義。在式(VI)中，X2優選代表溴或碘。
式(VI)的二氟甲基噻唑基甲醯滷代苯胺可通過下述方法製備d)將式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷 其中X1代表滷素與2-溴苯胺或2-碘苯胺反應。
在本發明製備方法d)中用作起始物的式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷化物已在有關本發明製備方法a)的闡述中有更多的描述。
在本發明製備方法d)中用作另一起始物的2-溴苯胺或2-碘苯胺化合物是已知的用於合成的化學物質。
式(VII)提供了在本發明製備方法b)中用作另一起始物的硼酸衍生物的通式定義。在式(VII)中，R1，R2，R3，R4和R5優選，特別優選和更特別優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已給出的這些基團的分別作為優選，特別優選和更特別優選的那些定義。G1和G2優選各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基。
式(VII)的硼酸衍生物是已知的用於合成的化學物質。也可以將其在反應前直接由滷代苯衍生物和硼酸酯立即製備而後無需處理進行下一步反應(還可參見製備實施例)。
式(VIII)提供了在本發明製備方法c)中用作起始物的噻唑基聯苯醯胺硼酸衍生物的通式定義。在式(VIII)中，G3和G4優選各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基。
式(VIII)的噻唑基聯苯醯胺硼酸衍生物可通過下述方法製備e)任選地存在酸結合劑以及任選地存在稀釋劑的條件下，將式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷 其中X1代表滷素與式(X)的苯胺硼酸衍生物反應 其中G3和G4如上定義。
在本發明製備方法e)中用作起始物的式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷已在有關本發明製備方法a)的闡述中有更多的描述。
式(X)提供了在本發明製備方法e)中用作另一起始物的苯胺硼酸衍生物的通式定義。在式(X)中，G3和G4優選各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基。
在本發明製備方法e)中用作起始物的式(X)的苯胺硼酸衍生物是已知的用於合成的化學物質。
式(IX)提供了在本發明製備方法c)中用作另一起始物的滷代苯衍生物的通式定義。在式(IX)中，R1，R2，R3，R4和R5優選，特別優選和更特別優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已給出的這些基團的分別作為優選，特別優選和更特別優選的那些定義。X3優選代表溴，碘或三氟甲基磺醯氧基。
式(III)提供了本發明製備方法(A)中用作另一起始物的滷化物的通式定義。在該式中，R6優選，特別優選和更特別優選具有在本發明式(I)化合物的描述中已給出的這些基團的分別作為優選，特別優選和更特別優選的那些定義。X優選代表氯或溴。
式(III)的滷化物是已知的用於合成的化學物質。
在本發明製備方法(A)中使用的適合的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。它們優選包括脂族、脂環族或芳族烴，如，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；滷代烴，如，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；或醯胺，如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷醯三胺。
本發明製備方法(A)如需要是在存在適合的酸性接受體的條件下進行的。適合的酸性接受體是所有常用的無機和有機鹼。它們優選包括鹼土金屬或鹼金屬的氫化物，氫氧化物，氨化物，醇鹽，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，如，例如，氫化鈉，氨基化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化銨，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉或碳酸銫，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜二環辛烷(DABCO)，二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
在本發明製備方法(A)中，反應溫度各自可在相對寬的範圍內變化。通常，反應是在0℃至150℃，優選20℃至110℃的溫度下進行。
為製備式(I)化合物而進行的本發明製備方法(A)中，通常每摩爾式(II)的噻唑基聯苯醯胺使用0.2-5mol，優選0.5-2mol的式(III)的滷化物。
在本發明製備方法a)，d)和e)中使用的適合的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。它們優選包括脂族、脂環族或芳族烴，如，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；滷代烴，如，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；或醯胺，如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷醯三胺。
本發明製備方法a)，d)和e)，任選地是在存在適合的酸性接受體的條件下進行的。適合的酸性接受體是所有常用的無機和有機鹼。它們優選包括鹼土金屬或鹼金屬的氫化物，氫氧化物，氨化物，醇鹽，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，如，例如，氫化鈉，氨基化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化銨，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉或碳酸銫，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜二環辛烷(DABCO)，二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
在本發明製備方法a)，d)和e)中，反應溫度各自可在相對寬的範圍內變化。通常，反應是在0℃至150℃，優選20℃至110℃的溫度下進行。
為製備式(II)化合物而進行的本發明製備方法a)中，通常每摩爾式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷使用0.2-5mol，優選0.5-2mol的式(V)的苯胺衍生物。
為製備式(V)化合物而進行的本發明製備方法d)中，通常每摩爾式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷使用0.2-5mol，優選0.5-2mol的2-溴苯胺或2-碘苯胺。
為製備式(VIII)化合物而進行的本發明製備方法e)中，通常每摩爾式(IV)的二氟甲基噻唑基碳醯滷使用0.2-5mol，優選0.5-2mol的式(X)的苯胺硼酸衍生物。
在本發明製備方法b)和c)中使用的適合的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。它們優選包括脂族、脂環族或芳族烴，如，例如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，如乙腈、丙腈、正或異丁腈或苄腈；醯胺，如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷醯三胺；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸如二甲基亞碸；或碸，如環丁碸；醇，如甲醇，乙醇，正或異丙醇，正-，異-，仲-或叔丁醇，乙二醇，丙-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇單甲醚，二乙二醇單乙醚，及其它們與水的混合物或純水。
本發明製備方法b)和c)中，反應溫度各自可在相對寬的範圍內變化。通常，反應是在0℃至150℃，優選20℃至110℃的溫度下進行。
本發明製備方法b)和c)，如需要是在存在適合的酸性接受體的條件下進行。適合的酸性接受體是所有常用的無機或有機鹼。它們優選包括鹼土金屬或鹼金屬的氫化物，氫氧化物，氨化物，醇鹽，乙酸鹽，氟化物，磷酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，如，例如，氫化鈉，氨基化鈉，二異丙基氨基化鋰，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，乙酸鈉，磷酸鈉，磷酸鉀，氟化鉀，氟化銫，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉或碳酸銫，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜二環辛烷(DABCO)，二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
本發明製備方法b)和c)是在存在催化劑，例如鈀的鹽或絡合物條件下進行。這些催化劑優選氯化鈀，乙酸鈀，四(三苯膦)鈀，雙(三苯膦)二氯化鈀或(1，1』-雙(二苯膦基)二茂鐵氯化鈀(II))。
還可以通過分別向反應中加入鈀鹽和絡合配體從而在反應混合物中產生鈀絡合物，上述的絡合配體如，例如三乙膦，三叔丁基膦，三環己基膦，2-(二環己基膦)聯苯，2-(二叔丁基膦)聯苯，2-(二環己基膦)-2』-(N，N-二甲基氨基)聯苯，三苯膦，三(鄰甲苯基)膦，3-(二苯膦基)苯磺酸鈉，三-2-(甲氧基苯基)膦，2，2』-雙(二苯膦)-1，1』-聯萘，1，4-雙(二苯膦)丁烷，1，2-雙(二苯膦)乙烷，1，4-雙(二環己基膦)丁烷，1，2-雙(二環己基膦)乙烷，2-(二環己基膦)-2』-(N，N-二甲基氨基)聯苯，雙(二苯膦基)二茂鐵或三-(2，4-叔丁基苯基)亞磷酸鹽。
為製備式(II)化合物而進行的製備方法b)中，通常每摩爾式(VI)的二氟甲基噻唑基甲醯滷代苯胺使用1-15mol，優選2-8mol的式(VII)的硼酸衍生物。
為製備式(II)化合物而進行的本發明製備方法c)中，通常每摩爾式(VIII)的噻唑基聯苯醯胺硼酸衍生物使用1-15mol，優選2-8mol的式(IX)的滷代苯衍生物。
通常，本發明製備方法(A)，a)，b)，c)和d)是在大氣壓下進行。然而，還可以在升壓或減壓-通常為0.1bar至l0bar-條件下進行操作。
本發明化合物具有很強的殺微生物活性並可在作物保護和各種材料的保護方面用於防治有害微生物，如真菌和細菌。
在作物保護方面，殺真菌劑可用於防治根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱和半知菌綱真菌。
作物保護中殺細菌劑可用於防治假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒桿菌科和鏈黴菌科的細菌。
可歸入上述屬名的引起真菌和細菌病害的某些病原物將以實例列於下面，但並不限於此黃單胞菌屬，例如，野油菜黃單胞菌水稻致病變種；假單胞菌屬，例如，丁香假單胞菌黃瓜致病變種；歐文氏菌屬，例如，梨火疫病歐文氏菌；腐黴屬，例如終極腐黴；疫黴屬，例如蔓延疫黴；假霜黴屬，例如葎草假霜黴或古巴假霜黴；單軸黴屬，例如葡萄生單軸黴；盤梗黴屬，例如萵苣盤梗黴；霜黴屬，例如豌豆霜黴或芸苔霜黴；白粉菌屬，例如禾白粉菌；單絲殼菌屬，例如蒼耳單絲殼菌；柄球菌屬，例如蘋果白粉病柄球菌；黑星菌屬，例如蘋果黑星菌；核腔菌屬，例如圓核腔菌或麥類核腔菌(分生孢子型德斯黴，異名長蠕孢屬)；旋孢黴屬，例如禾旋孢黴(小麥根腐病菌)(分生孢子型德斯黴，異名長蠕孢屬)；單胞鏽菌屬，例如疣頂單胞鏽菌(菜豆單胞鏽菌)；柄鏽菌屬，例如隱匿柄鏽菌；核盤菌屬，例如油菜核盤菌；
腥黑粉菌屬，例如小麥網腥黑粉菌；黑粉菌屬，例如裸黑粉菌(麥散黑粉菌)或燕麥黑粉菌；薄膜革菌屬，例如佐佐木氏薄膜革菌；梨孢黴屬，例如稻梨孢(稻瘟病菌)；鐮孢屬，例如大刀鐮孢；葡萄孢屬，例如灰色葡萄孢；殼針孢屬，例如潁枯殼針孢(小麥潁枯病菌)；小球腔菌屬，例如冰草潁枯病菌的有性階段；尾孢屬，例如Cerospora canescens；鏈格孢屬，例如甘藍黑斑病鏈格孢；以及假尾孢屬，例如小麥眼斑(基腐病)菌。
本發明活性化合物還對植物具有很強的激活作用。因此，它們可適用於調動植物內在防禦能力以抵抗有害微生物的侵染。
在本發明中，植物-激活(誘導抗性)化合物可以理解為表示能夠刺激植物的防禦系統以使處理的植物在隨後接種有害微生物時，對這些微生物表現出顯著抗性的那些物質。
在這種情況下，有害微生物可以理解為表示植物病原真菌，細菌和病毒。因此，本發明化合物可用於保護處理後一段時間內的植物以抵抗上述病原物的侵染。通常，在用活性化合物處理植物後，提供保護的時間可延續1-10天，優選1-7天。
由於當以防治植物病害所需濃度使用時，植物對本發明活性化合物具有很好的耐受性，因此可用於處理植物的地上部分，繁殖塊莖和種子以及土壤。
本發明活性化合物對於葡萄栽培以及水果和蔬菜栽培中出現的病害具有特別好的防治效果，這些病害例如，黑星菌屬，葡萄孢屬，核盤菌屬，絲核菌屬，鉤絲殼黴屬，單絲殼菌屬，柄球菌屬，鏈格孢屬和毛盤孢屬真菌引起的病害。還對水稻病害如梨孢黴屬和薄膜革菌屬真菌引起的病害具有很好的防治效果。
本發明活性化合物還適用於提高作物的產量。此外，它們表現出減小毒性以及很好的植物耐受性。
如需要，本發明活性化合物在特定的濃度和使用量下還可用作除草劑，用於調節植物生長和防治害蟲。如需要，它們還可以作為合成其它活性化合物的中間體或母體。
本發明活性化合物可用於處理所有植物和植物的各部分。本發明中植物可以理解為表示所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然長出的作物)。作物可以是通過常規植物育種和優化方法或通過生物技術和遺傳工程方法或上述方法的結合獲得的植物，包括轉基因植物以及包括獲得或沒有獲得植物育種權保護的植物栽培品種。植物的各部分可理解為表示所有地上和地下部分以及植物器官如莖、葉、花和根，可提及的實例為葉片、針葉、枝條、樹幹、花、子實體、果實和種子以及根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收穫的植物材料以及植物的無性和有性繁殖材料，例如種苗、塊莖、根狀莖、插條和種子。
使用本發明活性化合物對植物和植物各部分的處理是通過常規處理方法直接施用或將化合物施用於它們的周圍環境、生境或貯藏區進行處理，例如通過浸漬、噴霧、燻蒸、彌霧、撒播、刷塗、注射以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進行一層或多層包衣。
用於保護材料時，本發明化合物可用於保護工業材料使之免受有害微生物的侵染和損壞。
在本發明中工業材料可以理解為表示在工業領域已製備使用的非生命物質。例如，使用本發明活性化合物可保護其免受微生物影響或破壞的工業材料可以是膠粘劑、膠料、紙和板、紡織品、皮革、木材、塗料和塑料製品、冷卻潤滑劑以及可被微生物侵染或破壞的其它材料。生產車間的各部件，例如可受微生物增殖而破壞的冷卻水循環系統也包括在需要保護的材料範圍內。本發明範圍內可提及的工業材料優選膠粘劑、膠料、紙和板、皮革、木材、塗料、冷卻潤滑劑和傳熱液體，特別優選木材。
可腐蝕或破壞工業材料的微生物例如是細菌，真菌，酵母，藻和粘菌。本發明活性化合物優選殺真菌，特別是黴菌，使木材變色及腐蝕木材的真菌(擔子菌綱)，以及殺粘菌和藻類。
下列屬的微生物作為實例提出鏈格孢屬，例如纖細鏈格孢，
麴黴屬，例如黑色麴黴，毛殼黴屬，例如球毛殼黴，粉孢革菌屬，例如單純粉孢革菌，香菇屬，例如Lentinus tigrinus，青黴屬，例如灰綠青黴，多孔菌屬，例如變色多孔菌，短柄黴屬，例如出芽短柄黴，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木黴屬，例如綠色木黴，埃希氏桿菌屬，例如大腸桿菌，假單胞菌屬，例如銅綠假單胞菌(綠膿桿菌)，以及葡萄球菌屬，例如金黃色葡萄球菌。
根據它們特定的物理和/或化學性質，可將活性化合物加工成常規製劑，例如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣溶膠以及聚合物包封的微膠囊劑以及種子包衣劑，和超低容量冷和熱彌霧劑。
這些製劑是以已知方法生產的，例如，通過將活性化合物與填充劑，即液體溶劑，加壓液化氣體，和/或固體載體混合而生產，製劑中可選擇使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或發泡劑。在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適當的液體溶劑主要有芳香烴類如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烴類或氯代脂肪烴類如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烴類如環己烷或石蠟，例如礦物油餾份，醇類如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮類如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。液化氣體填充劑或載體意為在室溫和大氣壓下呈氣態的液體，例如氣霧推進劑如滷代烴類以及丁烷，丙烷，氮氣和二氧化碳。適當的固體載體有例如，天然礦物粉末如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，矽鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末如高分散二氧化矽，氧化鋁和矽酸鹽。適合顆粒劑的固體載體有例如粉碎和分級的天然巖石如方解石，浮石，大理石，海泡石和白雲石，或無機的合成顆粒和有機粉末，和有機材料的顆粒如鋸末，椰子殼，玉米穗莖和菸草莖。適當的乳化劑和/或發泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物。適合的分散劑有例如木質素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素以及粉末、顆粒或膠乳狀的天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用的著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如金屬鹽，例如，鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1％-95％，優選按重量計0.5-90％的活性化合物。
本發明活性化合物可以其本身或它們的製劑形式使用，還可以與其它已知活性化合物混合使用，其它活性化合物如殺真菌劑，殺細菌劑，殺蟎劑，殺線蟲劑或殺蟲劑，以使例如擴大活性譜或阻止抗性發展。在許多情況下，可獲得增效作用，即混合物的活性大於單一組分的活性。
適於混合的組分是例如下列化合物殺真菌劑2-苯基苯酚；8-羥基喹啉硫酸鹽；噻二唑素-S-甲基；aldimorph，amidoflumet；氨丙膦酸，氨丙膦酸鉀鹽，andoprim，敵菌靈，氧環唑，腈嘧菌酯，苯霜靈，麥鏽靈，苯菌靈，benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸，苄烯酸異丁酯，雙丙氨膦，樂殺蟎，聯苯，聯苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁硫啶，丁胺，石硫合劑，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎鏽靈，carpropamid，carvone，滅蟎錳，滅瘟唑，苯咪唑菌，地茂散，百菌清乙菌利，clozylacon，cyazofamid，cyflufenamid，霜脲氰，環丙唑醇，嘧菌環胺，酯菌胺，咪草酯G，咪菌威，diclofluanid，二氯萘醌，雙氯酚，diclocymet，噠菌酮，氨硝胺，乙黴威，苯醚甲環唑，氟嘧菌胺，二甲嘧酚，烯醯嗎啉，dimoxystrobin，烯唑醇，烯唑醇-M，敵蟎普，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二氰蒽醌，多果定，敵菌酮，
敵瘟磷，氧唑菌，ethaboxam，乙嘧酚，土菌靈，噁唑酮菌，fenamidone，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，呋菌胺，fenhexamid，種衣酯，fenoxanil，拌種咯，苯鏽啶，丁苯嗎啉，福美鐵，氟啶胺，噻唑蟎，氟噁菌，氟聯苯菌，flumorph，氟氯菌核利，fluoxastrobin，氟喹唑，呋嘧醇，氟矽唑，磺菌胺，氟醯胺，粉唑醇，滅菌丹，三乙膦酸鋁，三乙膦酸鈉，麥穗寧，呋霜靈，呋吡唑靈，滅菌胺，拌種胺，雙胍鹽，六氯苯，己唑醇，惡黴靈，抑黴唑，亞胺唑，雙胍辛醋酸鹽，雙八胍鹽，iodocarb，種菌唑，異稻瘟淨，異菌脲，iprovalicarb，irumamycin，稻瘟靈，氯苯咪菌酮，春雷黴素，亞胺菌(kresoxim-methyl)，代森錳鋅，代森錳，meferimzone，嘧菌胺，滅鏽胺，甲霜靈，精甲霜靈，葉菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森聯，叉氨苯醯胺，噻菌胺，米多黴素，腈菌唑，甲菌利，多馬黴素，nicobifen，異丙消，noviflumuron，氟苯嘧啶醇，呋醯胺，orysastrobin，惡霜靈，喹菌酮，oxpoconazole，氧化萎鏽靈，oxyfenthiin，多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，氯瘟磷，四氯苯酞，picoxystrobin，哌丙靈，多抗黴素，polyoxorim，烯丙苯噻唑，咪鮮胺，腐黴利，霜黴威，propanosine-sodium，丙環唑，丙森鋅，proquinazid，prothioconazole，pyraclostrobin，吡菌磷，啶斑肟，嘧黴胺，咯喹酮，氯吡呋醚，pyrrolenitrine；唑喹菌酮，喹氧靈，五氯硝基苯，simeconazole，spiroxamine，硫，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，四環唑，四氟醚唑，噻菌靈，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌靈，福美雙，硫氰苯甲醯胺，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，葉鏽特，咪唑嗪，水楊菌胺，三環唑，十三嗎啉，trifloxystrobin，氟菌唑，嗪胺靈，滅菌唑，烯效唑，有效黴素A，乙烯菌核利，代森鋅，福美鋅，zoxamide；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氨苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)氨基]丁醯胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
2，3，5，6-四氯-4-(甲磺醯基)-吡啶，2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲醯胺，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲醯胺，3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈，actinovate，順式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，碳酸氫鉀，N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環丙烷甲醯胺，N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧雜螺[4.5]癸烷-3-胺，四硫碳酸鈉，以及銅鹽及其製劑，如波爾多液，氫氧化銅，環烷酸銅，王銅，硫酸銅，硫雜靈，氧化銅，錳銅混劑，喹啉銅。
殺細菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、三氯甲基吡啶、福美鎳、春雷黴素、辛噻酮、呋喃羧酸、土黴素、烯丙苯噻唑、鏈黴素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅製劑。
殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑阿維菌素、ABG-9008、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、acetoprole、氟丙菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉鈴威、涕滅威、碸滅威、丙烯菊酯、丙烯菊酯1R-異構體、順式氯氰菊酯(甲體氯氰菊酯)、amidoflumet、滅害威、雙甲脒、齊墩蟎素、AZ-60541、艾扎丁、甲基吡惡磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、三唑錫，日本甲蟲芽孢桿菌、球形芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、蘇雲金芽孢桿菌、蘇雲金芽孢桿菌EG-2348菌株、蘇雲金芽孢桿菌GC-91菌株、蘇雲金芽孢桿菌NCTC-11821菌株、baculoviruses、蠶白僵菌、纖細白僵菌、benclothiaz、惡蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯蟎特、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、聯苯肼酯、聯苯菊酯、樂殺蟎、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-環戊基異構體、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、bistrifluron，仲丁威、brofenprox、乙基溴硫磷、溴蟎酯、溴苯烯磷(甲酯)、BTG-504、BTG-505、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮成、氧丁叉威、butylpyridaben，
硫線磷、毒殺芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、CGA-50439、滅蟎錳、氯丹、殺蟲脒、chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、氟啶脲、氯甲磷、乙酯殺蟎醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、乙基毒死蜱、chlovaporthrin、chromafenozide、順式氯氰菊酯、順式苄呋菊酯、順式氯菊酯、clocythrin、除線威、四蟎嗪、clothianidin、clothiazoben、十二碳二烯醇、蠅毒磷、苯腈磷、殺螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇(Cydia pomonella)、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式異構體)、滅蠅胺DDT、溴氰菊酯、甲基內吸磷、甲基磺吸磷、丁醚脲、氯亞磷、二嗪磷、除線磷、敵敵畏、三氯殺蟎醇、百治磷、dicyclanil、除蟲脲、dimefluthrin、樂果、甲基毒蟲畏、消蟎通、敵蟎普、dinotefuran、苯蟲醚、乙拌磷、碘醯丁二辛、苯氧炔蟎、DOWCO-439，efusilanate、emamectin、emamectin-benzoate、右旋烯炔菊酯(1R-異構體)、硫丹、蟲黴屬、EPN、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、ethiprole、乙硫磷、滅線磷、醚菊酯、特苯惡唑、乙嘧硫磷伐滅磷、苯線磷、喹蟎醚、苯丁錫、五氟苯菊酯、殺螟硫磷、丁苯威、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑蟎酯、豐索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、氰戊菊酯、氟蟲腈、flonicamid、fluacrypyrim、啶蜱脲、噻唑蟎、溴氟菊酯、氟環脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟蟲脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、flupyrazofos、flutenzine、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、伐蟲脒、安果、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox(fluproxyfen)、呋線威，林丹、誘蟲十六酯、誘蟲烯混劑、顆粒體病毒滷醚菊酯、特丁苯醯肼、六六六、HCN-801、庚烯磷、氟鈴脲、噻蟎酮、滅蟻腙、烯蟲乙酯IKA-2002、吡蟲啉、咪炔菊酯、噁二唑蟲、碘硫磷、異稻瘟淨、氯唑磷、異柳磷、異丙威、惡唑磷、齊墩蟎素japonilure、噻嗯菊酯、核多角體病毒、蒙七七七，高效氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲馬拉硫磷、滅蚜磷、甲亞碸磷、四聚乙醛、威百畝、蟲蟎畏、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、甲硫威、滅多威、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯醯肼、metofluthrin、速滅威、惡蟲酮、速滅磷、milbemycin、米爾蟎素、MKI-245、MON-45700、久效磷、moxidectin、MTI-800二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、殺螺胺、菸鹼、烯啶蟲胺、硝蟲噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、雙苯氟脲、noviflumuronOK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧樂果、殺線威、亞碸磷玫煙色擬青黴、甲基對硫磷、乙基對硫磷、氯菊酯(順式、反式)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式異構體)、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、乙丙磷威、辛硫磷、增效醚、抗蚜威、甲基嘧啶磷、乙基嘧啶磷、油酸鉀、右旋炔丙菊酯、丙溴磷、profluthrin、猛殺威、丙蟲磷、克蟎特、胺丙畏、殘殺威、丙硫磷、發硫磷、protrifenbute、吡蚜酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊素、噠蟎靈、pyridalyl、噠嗪硫磷、pyridathion、嘧蟎醚、蚊蠅醚喹硫磷、苄呋菊酯、RH-5849、ribavirin、RU-12457、RU-15525S-421、S-1833、殺抗松、硫線磷、SI-0009、氟矽菊酯、艾克敵105、spirodiclofen、spiromesifen、氟蟲胺、sulphotep、硫丙磷、SZI-121氟胺氰菊酯、蟲醯肼、吡蟎胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲畏、叔丁威、特丁硫磷、殺蟲畏、三氯殺蟎碸、胺菊酯、胺菊酯(1R-異構體)、殺蟎氯硫、辛體氯氰菊酯、thiacloprid、thiamethoxam、噻丙腈、thiatriphos、硫環殺、硫雙威、久效威、甲基乙拌磷、殺蟲雙、敵貝特、tolfenpyrad、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯蟎噻、唑蚜威、三唑磷、thiazuron、氯咪唑、敵百蟲、殺鈴脲、混殺威蚜滅多、氟吡唑蟲、verbutin、、麥柯特爾WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、滅殺威、ZA-3274、己體氯氰菊酯、zolaprofos、ZXI-8901化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯酯(速滅威Z)、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮雜二環[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS-Reg.No.185982-80-3)及其相應的3-內型異構體(CAS-Reg.No.185984-60-5)(參見WO-96/37494，WO-98/25923)，以及含有殺蟲活性植物提取物，線蟲，真菌或病毒的製劑。
還可與其它已知活性化合物如除草劑或與肥料和生長調節劑，安全劑和/或semicochemicals混合。
此外，本發明式(I)化合物還具有很強的抗真菌活性。它們具有很寬的抗真菌活性譜，特別是抗皮膚真菌和酵母菌，黴菌和兩階段真菌(diphasic fungi)(例如抗假絲酵母屬例如白色假絲酵母，Candidaglabrata)以及絮狀表皮癬菌，麴黴屬，如黑色麴黴和煙麴黴，髮癬菌屬，如鬚髮癬菌，小孢子菌屬如犬小孢子菌和頭癬小孢子菌。上述所列真菌並不表示限制於所覆蓋的真菌譜，而是僅作為列舉。
活性化合物可以其本身直接使用或以它們的製劑形式或由其製備的應用形式使用，如現混現用溶液，懸浮劑，可溼性粉劑，糊劑，可溶性粉劑，粉劑和顆粒劑。它們可以常規方式施用，例如澆灌，噴霧，彌霧，撒播，噴粉，形成泡沫，撒布等方式。還可以將活性化合物通過超低容量方法施用或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入土壤。還可以用於處理植物種子。
當將本發明活性化合物用作殺真菌劑時，根據施用方式的不同，使用量可在相對寬的範圍內變化。在用於處理植物各部分時，活性化合物的用量通常為0.1-10,000g/ha，優選10-1000g/ha。當種子處理時，活性化合物的用量通常為每公斤種子0.001-50g，優選每公斤種子0.01-10g。在土壤處理時，活性化合物的用量通常為0.1-10,000g/ha，優選1-5000g/ha。
用於保護工程(engineered)材料的組合物中通常含有1-95％，優選10-75％的活性化合物。
根據需要防治的微生物種類和發生狀況以及需要保護的材料的組成情況來確定本發明活性化合物的使用濃度。通過系列試驗確定最佳用量比率。通常，基於需要保護的材料的情況，使用濃度是0.001-5％重量，優選0.05-1.0％重量。
本發明用於保護材料的活性化合物或其組合物，濃縮物或由它們製備的常規製劑的活性和活性譜，如需要可通過加入其它殺微生物活性化合物，殺真菌劑，殺細菌劑，除草劑，殺蟲劑或其它活性化合物以擴大活性譜或獲得特定的效果，如，例如增加的殺蟲保護作用。這些混合物比本發明化合物具有更寬的活性譜。
當用作殺蟲劑時，本發明活性化合物還可以其市售製劑和從上述製劑製備的應用形式與增效劑混合。增效劑是能夠提高活性化合物活性，但加入的增效劑本身不是必須有活性。
當用作殺蟲劑時，本發明活性化合物還可以其市售製劑和從上述製劑製備的應用形式與抑制劑混合，以減少在植物周圍，植物各部分的表面或植物組織內施用後活性化合物的降解。
從市售製劑製備的應用形式中活性化合物的含量可在很寬的範圍內變化。應用形式中活性化合物的濃度為0.0000001至95％重量的活性化合物，優選0.0001至1％重量。
本發明化合物以適於應用形式的常規方法進行使用。
當用於防治衛生害蟲和儲藏物品中的害蟲時，活性化合物具有優異的木材和粘土殘留活性以及對石灰底物上的鹼具有很好的穩定性。
如上所述，用本發明活性化合物可以處理所有植物以及它們的各部分。在優選實施方案中，處理野生植物種以及植物栽培品種，或通過常規生物育種方法，例如雜交或原生質體融合獲得的植物以及它們的各部分。在另一優選實施方案中，處理的植物是通過遺傳工程方法，如需要結合常規育種方法獲得的轉基因植物(遺傳修飾生物體)和植物栽培品種及它們的各部分。對於術語「各部分」或「植物的各部分」或「植物各部分」上面已進行了說明。
特別優選，本發明處理的是各自市場上可以購得的或通用的植物栽培品種。植物栽培品種可以理解為表示通過常規植物育種，誘變或重組DNA技術獲得的具有新的特性(「性狀」)的植物。它們可以是品種，變種，生物型或基因型。
根據植物種或植物栽培品種，它們的生長場所和生長條件(土壤，氣候，營養生長期，養分)，本發明處理方法還可以獲得超加合(「增效」)作用。因此，例如，可以產生以下結果減少施用量和/或擴大作用譜和/或提高本發明使用的化學物質及組合物的活性，更佳的植物長勢，提高作物對高溫或低溫的耐受性，增強作物對旱或澇或土壤鹽度的耐受能力，增加開花率，更易於收穫，加速成熟，更高的產量，品質更優和/或收穫產品具有更高的營養價值，更好的儲藏穩定性和/或收穫產品的加工性能，上述這些方面都超出了實際預期的效果。
本發明優選處理的轉基因植物或植物栽培品種(即通過遺傳工程方法獲得的)包括那些通過遺傳修飾獲得遺傳物質的所有植物，其中所述遺傳物質賦予這些植物特別有價值的特性(「性狀」)。上述特性的實例包括植物的長勢更好，提高了對高溫或低溫的耐受性，增強了對旱或澇或土壤鹽度的耐受能力，提高開花率，易於收穫，加速成熟，更高的產量，品質更優和/或收穫產品具有更高的營養價值，更好的儲藏穩定性和/或收穫產品的加工性能。上述特性中另一些特別優選的實例是提高植物對動物以及微生物害蟲的防禦能力，如抗昆蟲，蟎，植物病原真菌，細菌和/或病毒，以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的轉基因植物的實例包括重要的經濟作物，如禾穀類(小麥，水稻)，玉米，大豆，馬鈴薯，棉花，菸草，油菜以及果樹(蘋果，梨，柑桔和葡萄)以及特別優選玉米，大豆，馬鈴薯，棉花，菸草和油菜。特別優選的性狀是通過在植物體內生成毒素來提高植物對昆蟲，蟎，線蟲和蛞蝓以及蝸牛的防禦能力，特別是通過來源於蘇雲金芽孢桿菌的遺傳物質(例如通過基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其組合)在植物體(下文稱作「Bt植物」)內產生的那些毒素。還特別優選的性狀是通過系統獲得抗性(SAR)，系統素，植物抗毒素，激衛素以及抗性基因及相應的表達蛋白和毒素來提高植物對真菌，細菌和病毒的抗性。另一些特別優選的性狀是提高植物對下述某些除草活性化合物的耐受性，如咪唑啉酮，磺醯脲，草甘膦或膦基麥黃酮(tricin)(例如「PAT」基因)。在轉基因植物中，各自賦予上述所需性狀的基因還可以互相組合。可提及的「Bt植物」的實例包括下述的玉米品種，棉花品種，大豆品種和馬鈴薯品種，它們都是市場上可以買得到的並且商品名為YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucotn(棉花)和NewLeaf(馬鈴薯)。可提及的耐除草劑植物的實例是下述的玉米品種，棉花品種和大豆品種，它們都是市場上可以買得到的且商品名為Roundup Ready(耐草甘膦的植物品種，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦基麥黃酮的植物品種，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮的植物品種)以及STS(耐磺醯脲的植物品種，例如玉米)。可提及的抗除草劑植物(通過除草劑耐受性的常規育種方法獲得的植物)還包括商品名為Clearfield(例如玉米)的市售植物品種。當然，上面的描述同樣也適用於具有這些遺傳性狀或仍需要研究的遺傳性狀的那些植物品種，其中這些植物未來將研發和/或將要投放市場。
在本發明特別優選方式中使用本發明通式(I)化合物或活性化合物混合物可以處理前面所列植物。上述對活性化合物或混合物的優選範圍也適用於這些植物的處理。特別優選用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
本發明將通過下述實施例解釋活性化合物的製備和應用。
製備實施例實施例1 首先，將N-(4』-溴-1，1』-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲醯胺(0.3g，0.7mmol)加入四氫呋喃(20ml)中，然後加入氫化鈉(60％，34mg，0.85mmol)。室溫15分鐘後，加入乙醯氯(50μl，0.7mmol)，將混合物在50℃攪拌5小時。
為進行處理，將上述混合物用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，然後用乙酸乙酯萃取，將萃取液用硫酸鈉乾燥並減壓濃縮。
由此獲得0.31g(理論值的95％)的N-乙醯基-N-(4』-溴-1，1』-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲醯胺，logP(pH2.3)＝3.61。
實施例2 首先，將N-(4』-氯-1，1』-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-甲醯胺(0.3g，0.8mmol)加入四氫呋喃中，然後加入氫化鈉(60％，23mg，1.0mmol)。室溫15分鐘後，加入碘代甲烷(100μl，1.6mmol)，將混合物回流加熱16小時。
為進行處理，將上述混合物用碳酸氫鈉溶液洗滌，然後用乙酸乙酯萃取，將有機相用硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。
由此獲得0.25g(理論值的80％)的N-(4』-氯-1，1』-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-N，2-二甲基-1，3-噻唑-5-甲醯胺，logP(pH2.3)＝3.34。
類似於實施例1和2並根據製備方法(A)的一般性描述中的說明製備下面表1中所列的式(I)化合物。

表1 製備式(II)起始物實施例(II-1) -10至-20℃，向含23.2g(0.09mol)4』-溴-1，1』-聯苯-2-胺和26.0ml(0.19mol)三乙胺的1.01四氫呋喃中緩慢加入21.8g(0.10mol)的2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-碳醯氯的200ml四氫呋喃溶液。將反應溶液在0℃攪拌2小時。為進行處理，將上述混合物濃縮並過矽膠色譜，使用環己烷/乙酸乙酯(洗脫)。
由此獲得27.8g(理論值的70％)的N-(4』-溴-1，1』-聯苯-2-基)-2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲醯胺，logP(pH2.3)＝3.34和熔點為151℃。
實施例(II-2) 在-10℃至-20℃溫度條件下，向含65.1g(0.32mol)4』-溴-1，1』-聯苯-2-胺和74.0ml(0.53mol)三乙胺的2.01四氫呋喃中緩慢加入56.3g(0.27mol)的2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-碳醯氯的500ml四氫呋喃溶液。將反應溶液在0℃攪拌2小時。為進行處理，將上述混合物濃縮並過矽膠色譜，使用環己烷/乙酸乙酯(洗脫)。
由此獲得43.88g(理論值的44.5％)的N-(4』-氯-1，1』-聯苯-2-基)-2-甲基-4-(二氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲醯胺，logP(pH2.3)＝3.26和熔點為144℃。
製備實施例和上表中給出的logP值是根據EEC Directive 79/831Annex V.A8標準，通過HPLC(高效液相色譜)方法，使用反相柱(C 18)，溫度43℃的條件下測定的。
在酸性範圍內pH2.3條件下使用流動相為0.1％含水磷酸和乙腈進行測定；10％乙腈至90％乙腈的線性梯度。
使用已知logP值的無支鏈的烷-2-酮(具有3-16個碳原子)進行校準(根據兩個連續的鏈烷酮之間線性內插的保留時間測定logP值)。
根據200nm-400nm的UV光譜的色譜信號最大值確定λ最大值。
應用實施例實施例A單絲殼菌屬真菌試驗(黃瓜)/保護性溶劑 24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，然後將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
為測試保護活性，將植物幼苗用一定用量的活性化合物製劑噴霧。噴霧層乾燥後，將植物用蒼耳單絲殼菌的孢子水懸浮液接種。然後將植物放置在約23℃和約70％相對大氣溼度的溫室中。
接種後7天進行評估。0％表示殺菌效果相當於對照，而100％的效果表示沒有觀察到侵染。
活性化合物，施用量以及試驗結果示於下表中。

實施例B黑星菌屬真菌試驗(蘋果)/保護性溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑 1.0重量份烷芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，然後將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
為測試保護活性，將植物幼苗用一定用量的活性化合物製劑噴霧。噴霧層乾燥後，將植物用蘋果黑星病的病原物即蘋果黑星菌的分生孢子水懸浮液接種，然後將其保持在約20℃和100％相對大氣溼度的培養箱中1天。
然後，將植物放在約21℃和相對大氣溼度約90％的溫室中。
接種後10天進行評估。0％表示殺菌效果相當於對照，而100％的效果表示沒有觀察到侵染。

實施例C葡萄孢屬真菌試驗(菜豆)/保護性溶劑 24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑 1.0重量份烷芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，然後將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
為測試保護活性，將植物幼苗用一定用量的活性化合物製劑噴霧。噴霧層乾燥後，將灰色葡萄孢定殖的2小決瓊脂置於每張葉片上。將接種後的植物放在約20℃和100％相對大氣溼度的黑暗的培養箱中。
接種後2天，測量葉片上被侵染面積的大小。0％表示殺菌的效果相當於對照，而100％的效果表示沒有觀察到侵染。

實施例D鏈格孢屬真菌試驗(番茄)/保護性溶劑 49重量份的N，N-二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚為製備適合的活性化合物製劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，然後將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
為測試保護活性，將番茄幼苗用一定用量活性化合物製劑噴霧。處理1天後，將植物用馬鈴薯早疫病鏈格孢的孢子水懸浮液接種，然後將其保持在100％相對大氣溼度24小時。然後，將植物保持在約96％的相對大氣溼度和20℃的條件下。
接種後7天進行評估。0％表示殺菌效果相當於對照，而100％的效果表示沒有觀察到侵染。
活性化合物，活性化合物施用量以及試驗結果示於下表中。

權利要求
1.式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物 其中R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地代表氫，滷素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺醯基，C3-C6-環烷基，或代表各自具有1-5個滷素原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷氧基，C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷基磺醯基，R1和R2或R2和R3還一起代表任選滷素-或C1-C6-烷基-取代的亞烯基，R6代表C1-C8-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基，C1-C6-烷基磺醯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C6-滷代烷基，C1-C4-滷代烷基硫烷基，C1-C4-滷代烷基亞磺醯基，C1-C4-滷代烷基磺醯基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7代表氫，C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C6-滷代烷基，C1-C6-滷代烷氧基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地代表氫，C1-C8-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C8-滷代烷基，滷代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-滷代環烷基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R10和R11各自獨立地代表氫，C1-C8-烷基，C3-C8-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C8-滷代烷基，C3-C8-滷代環烷基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R12代表氫或C1-C6-烷基。
2.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，環丙基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基或三氟甲硫基，R1和R2或R2和R3還一起代表任選氟-，氯-，溴-或甲基-取代的丁二烯二基，R6代表C1-C6-烷基，C1-C4-烷基亞磺醯基，C1-C4-烷基磺醯基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷基硫烷基，C1-C4-滷代烷基亞磺醯基，C1-C4-滷代烷基磺醯基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7代表氫，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C1-C4-滷代烷氧基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地代表氫，C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，滷代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-滷代環烷基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一至四取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R10和R11各自獨立地代表氫，C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基；各自具有1-9個氟，氯和/或溴原子的C1-C4-滷代烷基，C3-C6-滷代環烷基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起優選形成飽和雜環，該雜環任選被選自滷素和C1-C4-烷基中的相同或不同取代基一或多取代並具有5-8個環原子，該雜環中可含有1或2個選自氧，硫和NR12的其它不相鄰雜原子，R12代表氫或C1-C4-烷基。
3.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，甲基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基或三氟甲硫基，R6代表甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，戊基或己基，甲基亞磺醯基，乙基亞磺醯基，正或異丙基亞磺醯基，正-，異-，仲-或叔丁基亞磺醯基，甲基磺醯基，乙基磺醯基，正或異丙基磺醯基，正-，異-，仲-或叔丁基磺醯基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，二氟甲基硫烷基，二氟氯甲基硫烷基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基，三氟甲氧基甲基；-COR7，-CONR8R9或-CH2NR10R11，R7代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，叔丁氧基，環丙基；三氟甲基，三氟甲氧基或4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基，R8和R9各自獨立地代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基；三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，三氟甲氧基甲基，R8和R9還與它們所連接的氮原子一起形成選自嗎啉，硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，該雜環任選被選自氟，氯，溴和甲基的相同或不同取代基一至四取代，其中哌嗪環的第2個氮原子可被R12取代，R10和R11各自獨立地代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基；三氟甲基，三氯甲基，三氟乙基，三氟甲氧基甲基，R10和R11還與它們所連接的氮原子一起形成選自嗎啉，硫代嗎啉和哌嗪的飽和雜環，該雜環任選被選自氟，氯，溴和甲基的相同或不同取代基一至四取代，其中哌嗪環的第2個氮原子可被R12取代，R12代表氫，甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基。
4.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中每種情況下R1，R2，R3，R4和R5中的四個基團代表氫。
5.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R1，R2，R4和R5各自代表氫以及R3如權利要求1-3中任一項所述定義。
6.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R2，R4和R5各自代表氫以及R1和R3各自獨立地如權利要求1-3中任一項所述定義。
7.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R1，R4和R5各自代表氫以及R2和R3各自獨立地如權利要求1-3中任一項所述定義。
8.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R1，R3和R5各自代表氫以及R2和R4各自獨立地如權利要求1-3中任一項所述定義。
9.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R6代表-COR7和R7代表4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-2-基。
10.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R6代表-COR7和R7代表甲基，乙基，環丙基或三氟甲基，特別是甲基。
11.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R6代表-CHO。
12.根據權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物，其中R6代表甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，甲基亞磺醯基，甲基磺醯基，甲氧基甲基，乙氧基乙基，環丙基，環戊基，環己基，三氟甲基，三氯甲基，三氟甲基硫烷基，三氟甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基，三氟甲氧基甲基，特別是甲基，異丙基或環丙基。
13.權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物的製備方法，其特徵在於(A)存在鹼以及存在稀釋劑的條件下，將式(II)的噻唑基聯苯醯胺 其中R1，R2，R3，R4和R5如權利要求1所述定義，與式(III)的滷化物反應，R6-X(III)其中R6如權利要求1所述定義以及X代表氯，溴或碘。
14.防治有害微生物的組合物，其特徵在於它們包含至少一種權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物以及填充劑和/或表面活性劑。
15.權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物防治有害微生物的用途。
16.防治有害微生物的方法，其特徵在於將權利要求1的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物施用至微生物和/或它們的棲息地。
17.防治有害微生物的組合物的製備方法，其特徵在於將權利要求1要求保護的式(I)的噻唑基聯苯醯胺化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發明涉及新的式(I)噻唑基聯苯醯胺，其中R
文檔編號A01N43/78GK1688558SQ03823976
公開日2005年10月26日 申請日期2003年9月26日 優先權日2002年10月9日
發明者R·敦克爾, H·-L·埃爾貝, H·裡克, U·瓦亨多夫·諾伊曼, K·-H·庫克 申請人:拜爾農作物科學股份公司