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包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的催化劑含量低的異氰酸酯混合物的製作方法

2023-05-08 23:13:16 4

專利名稱:包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的催化劑含量低的異氰酸酯混合物的製作方法
包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的催化劑含量低的異氰酸酯混合物本發明涉及包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,製備方法和它們的應用。異氰酸酯的碳二亞胺化是已知的方法並且描述於許多專利申請中。例如,用非常有效用於該反應的磷雜環戍烯氧化物系列(Phospholenoxidreihe)催化劑製備包含碳二亞胺和/或脲酮亞胺基團的異氰酸酯混合物的方法例如從US 2,853,473和EP 515 933獲知。
使用磷雜環戍烯氧化物(Phospholenoxid)作為用於碳二亞胺化反應的催化劑使得如果要製備包含碳二亞胺和/或脲酮亞胺基團並且具有規定的NCO含量的儲存穩定的低顏色異氰酸酯混合物,則留在產品中的催化劑必須有效地終止(失活)。否則,碳二亞胺化的異氰酸酯混合物將趨於後續反應並且繼續放出C02。當儲存時產品變化並且密閉容器中的壓力積聚。許多文獻提出用於終止碳二亞胺化反應的可能性
用於磷雜環戊烯碳二亞胺催化劑的合適失活劑例如提及在專利文獻EP 515 933、EP609 698和US 6,120,699中,並且包含例如酸、醯基氯、氯甲酸鹽和甲矽烷基化酸。EP I 616 858也公開了一種通過藉助磷雜環戊烯類催化劑使異氰酸酯基團部分碳二亞胺化,製備包含碳二亞胺和/或脲酮亞胺基團的有機異氰酸酯的方法。在該情形中,通過加入甲矽烷基化酸並且通過進一步加入非甲矽烷基化酸和/或醯基氯和/或磺酸酯,終止碳二亞胺化反應。EP I 616 858因此描述了通過磷雜環戊烯催化劑失活製備具有低色值的儲存穩定的液體異氰酸酯混合物。US 4,068,055和US 4,068,065描述了聚合物結合的磷雜環戊烯催化劑,其可以在碳二亞胺反應後通過過濾再次除去。一方面,這類聚合物催化劑難以製備並且具有較低的活性,並且另一方面只有在高的技術投入下才能或者甚至完全不可能從高粘度或固體的碳二亞胺混合物中除去催化劑。DE - 0S-102 06 112描述了由聚碳二亞胺組成的含水分散體。這裡,在製備後通過從四亞甲基亞二甲苯二異氰酸酯(TMXDI)/聚碳二亞胺混合物蒸餾除去未反應的TMXDI的殘餘物;因此,基本沒有單體二異氰酸酯留在最終產物中,並且然後與醇反應形成包含碳二亞胺基團的聚碳二亞胺氨基甲酸酯。沒有提及催化劑的除去,並且從3頁,68行明顯看出,當使用磷雜環戊烯氧化物作為催化劑用於製備碳二亞胺時,通常通過用醯基氯封閉使催化劑失活。也沒有測量殘餘物或餾出物中的催化劑含量。迄今沒有描述其它單體二異氰酸酯從聚碳二亞胺混合物中完全除去,因為這由於過高的沸點而是困難的(例如二環己基亞甲基二異氰酸酯(H12MDI)),和/或由於脂族異氰酸酯與碳二亞胺反應(脲酮亞胺形成)因此在技術上不能實施(例如異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、三甲基六亞甲基二異氰酸酯(TMDI))。脲酮亞胺形成是指顯著份額(通常1-15重量%)的單體二異氰酸酯留在殘餘物中。實踐表明由於留在產物中的含磷催化劑,因此包含碳二亞胺和/或脲酮亞胺基團的異氰酸酯混合物一方面不能穩定儲存並且另一方面將趨於不合意的變色。因此,現有技術狀況是廣泛種類的昂貴並且不便利地嘗試使催化劑失活。然而,加入到包含碳二亞胺和/或脲酮亞胺基團的異氰酸酯混合物中的用於失活的物質在一些情形中是對健康有害並且昂貴的次要組分,並且因此是不合意的。含磷催化劑也有害於健康並且甚至非常昂貴。因此,本發明的目的是提供一種製備包含碳二亞胺和/或脲酮亞胺基團的儲存穩定異氰酸酯混合物的方法,所述方法不具有上述缺陷並且得到具有低色值的儲存穩定的含碳二亞胺的產物。令人驚奇地發現,通過同時地蒸餾除去一部分單體二異氰酸酯和催化劑,可以製備包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物。儘管在該情形中單體二異氰酸酯的量沒有降低至通常的程度(〈O. 5重量%),但催化劑的份額仍然降低至原始濃度的最多O — 20%。 本發明提供一種通過以下方式製備的包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物
I)使A)至少一種二異氰酸酯在
存在B)用於碳二亞胺形成的含磷催化劑的條件下反應,其中所述反應不進行至二異氰酸酯完全轉化的程度並且1-80重量%的所用的二異氰酸酯留在反應混合物中;
II)隨後同時地蒸餾除去一部分過量的單體二異氰酸酯A)和含磷催化劑B);
所述異氰酸酯混合物具有基於使用的二異氰酸酯A)為O. 5-20重量%的單體二異氰酸
酯A)含量,和基於使用的催化劑B)為0-20重量%的催化劑B)含量。包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的本發明的低催化劑含量異氰酸酯混合物(殘餘物)的碳二亞胺含量為O. I重量% — 50重量%。本發明還涉及一種通過異氰酸酯基團藉助含磷催化劑部分碳二亞胺化並且隨後蒸餾除去一部分使用的單體二異氰酸酯和同時除去催化劑,製備包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物的方法。其中,該催化劑同樣可以部分或者完全被除去。包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的本發明的低催化劑含量異氰酸酯混合物是特別低顏色的和儲存穩定的。除去的含磷催化劑大部分存在於除去的單體二異氰酸酯中,並且可以直接進一步用於重新碳二亞胺化。根據本發明使用的二異氰酸酯A)可由任何希望的脂族、脂環族和/或脂(環)族或芳族二異氰酸酯組成。合適的脂族二異氰酸酯在直鏈或支化亞烷基中有利地具有3-16個碳原子,優選4-12個碳原子,並且合適的脂環族或脂(環)族二異氰酸酯在亞環烷基中有利地具有4-18個碳原子,優選6-15個碳原子。對於術語脂(環)族二異氰酸酯,本領域技術人員充分地理解為NCO基團同時環狀和脂族地鍵合,如同例如異佛爾酮二異氰酸酯的情形。相反,脂環族二異氰酸酯被理解為包含僅直接與脂環族環鍵合的NCO基團的那些,例子是H12MDI。例子是環己烷二異氰酸酯、甲基環己烷二異氰酸酯、乙基環己烷二異氰酸酯、丙基環己烷二異氰酸酯、甲基二乙基環己烷二異氰酸酯、丙烷二異氰酸酯、丁烷二異氰酸酯、戊烷二異氰酸酯、己烷二異氰酸酯、庚烷二異氰酸酯、辛烷二異氰酸酯、壬烷二異氰酸酯、癸烷二異氰酸酯、十一烷二異氰酸酯,和/或十二烷二異氰酸酯。
同樣合適的是甲基二苯基二異氰酸酯(MDI)、2,4-和/或2,6_甲苯二異氰酸酯(TDI)、4_甲基環己烷-1,3- 二異氰酸酯、2- 丁基-2-乙基五亞甲基二異氰酸酯、3 (4)-異氰酸根合甲基-I-甲基環己基異氰酸酯、2-異氰酸根合丙基環己基異氰酸酯、2,4』 -亞甲基-雙(環己基)二異氰酸酯、1,4-二異氰酸根合-4-甲基戊烷。特別合適的脂族、脂(環)族和/或脂環族二異氰酸酯A)如下異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、二異氰酸根合二環己基甲烷(H12MDI)、2_甲基戊烷二異氰酸酯(MPDI)、2,2,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯/2,4,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯(TMDI),和降冰片烷二異氰酸酯(NBDI)。尤其優選IPDI、HDI和H12MDL當然也可以使用二異氰酸酯的混合物。
包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的本發明的異氰酸酯混合物在高活性催化劑B)的存在下製備。合適的催化劑和製備方法的詳盡描述例如在Houben-Weyl, Methoden derorganischen Chemie, E4 卷,碳酸衍生物,Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1983,第 897 — 900 和 910 頁,以及 Chemical Reviews,第 67 卷,第 2 期,1967,第 107 -113頁,或者Angew. Chem.,1962,第21期,801-806中找到。碳二亞胺化催化劑還描述於 US 2,941,966、US 2,853,518、US 2,853,473 或 DE 35 12 918 中。優選的催化劑是磷雜環戍烯類化合物(Phospholene)和磷雜環戍燒類化合物(Phospholane)以及它們的氧化物和硫化物,更優選磷雜環戊烯氧化物類型。通常使用的催化劑的例子是I-甲基-2-磷雜環戊烯-I-氧化物、I-甲基-3-磷雜環戊烯-I-氧化物、3-甲基-I-苯基-3-磷雜環戊烯-1-氧化物,和3-甲基-I-苯基-2-憐雜環戍烯-I-氧化物,以及相應的憐雜環戍燒類型。優選使用3-甲基-I-苯基-2-憐雜環戍烯-I-氧化物。同樣合適的是氧化勝。基於二異氰酸酯A),催化劑的量為O. 1-3重量%,優選O. 5-1. 5重量%。根據步驟I),包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的本發明的異氰酸酯混合物優選通過以下方法製備其中在加入至少一種在B)下列出的催化劑情況下,通過加熱至30-200°C的溫度使至少一種描述於A)下的異氰酸酯反應,脫去二氧化碳。溫度優選為80-200°C,持續時間優選為30min — 24h。在該情形中,取決於催化劑含量、溫度和時間,較小至較大量的單體二異氰酸酯留在反應混合物中,基於使用的量A),優選1-80重量%。同時地蒸餾除去II) 一部分的單體二異氰酸酯和含磷催化劑在合適的蒸餾裝置,例如在短程蒸發器、薄膜蒸發器或降膜蒸發器中進行。取決於使用的二異氰酸酯的沸點,溫度為100-240°C,優選130-200°C。在本上下文中,在實際蒸餾前可以已經將有待蒸餾的混合物有利地預加熱至100-200°C,優選120-160°C的溫度。壓力保持在O. 001毫巴一 50毫巴,優選O. 01-10毫巴。在蒸餾後,殘餘物,換句話說為包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的本發明的低催化劑含量異氰酸酯混合物,的單體二異氰酸酯含量為O. 5-20重量%,優選3-10重量%。蒸餾後,基於使用的催化劑的量,用過的催化劑以約80%-100%存在於餾出物中,並且以約0%-20%存在於殘餘物中。其優選以95-99%存在於餾出物中和以1%-5%存在於殘餘物中。更小量的催化劑(基於使用的總量,0%-10%)也可能留在冷阱(KUhlfall)或蒸餾裝置中。殘餘物的碳二亞胺含量為O. I重量% - 50重量%。本發明還提供一種通過以下方式製備包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物的方法I)使A)至少一種二異氰酸酯在
存在B)用於碳二亞胺形成的含磷催化劑的條件下反應,其中所述反應不進行至二異氰酸酯完全轉化的程度並且1-80重量%的所用的二異氰酸酯留在反應混合物中;
II)隨後同時地蒸餾除去一部分的過量單體二異氰酸酯A)和含磷催化劑B);
所述異氰酸酯混合物具有基於使用的二異氰酸酯A)為O. 5-20重量%的單體二異氰酸
酯A)含量,和基於使用的催化劑B)為0-20重量%的催化劑B)含量。包含碳二亞胺的複合物(Verbindung)作為穩定劑和/或作為交聯劑用於漆料和粘結劑工業,以及一般性用於塑料工業中。 實施例通用測量方法
通過NCO基團與二丁胺反應並且隨後用鹽酸返滴定過量的二丁胺,用滴定法測量NCO含量。在30分鐘加熱樣品到180°C並且突然冷卻後測量熱值。在用氯化銅(I)催化情況下用丁醇煮沸2小時,並且隨後與二丁胺反應,隨後用鹽酸返滴定過量二丁胺後,測量碳二亞胺含量。Ia)由IPDI製備碳二亞胺
在持久的N2流下在110 V在3. 5h內伴隨著脫去CO2,使1581. 4g IPDI(Evonik-Degussa)藉助於18. 6 g 3-甲基-I-苯基-2-磷雜環戍烯-I-氧化物(AlfaAesar)部分地轉化為碳二亞胺。一部分碳二亞胺在可逆反應中進一步與游離異氰酸酯反應得到脲酮亞胺。對於反應產物測得的數據如下
冷的NCO含量27. 66重量% —熱的NCO含量30. 46重量% —碳二亞胺含量3. 55重量 %—哈森(Hazen)顏色96,粘度 23°C : 691 mPas。lb)通過蒸餾除去含磷催化劑,並且製備包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物
使539 g在Ia)下由IPDI製備的碳二亞胺在約200 g/h在155°C和O. 2毫巴下進行短程蒸餾(KDL4,UIC)。作為殘餘物收集到145. 6 g。該殘餘物包含8. 2重量%單體IPDI和110 ppm磷。這對應於使用的催化劑的約1.4%。餾出物(375. 4 g)包含2800 ppm磷,對應於使用的催化劑的95. 5%。冷的NCO含量10. 95重量%—熱的NCO含量14. 11重量% —碳二亞胺含量10. 4重量%—哈森(Hazen)顏色(於甲苯中的30%) : 115 一熔點64°C。2a)由得自lb)的IPDI餾出物再次製備碳二亞胺
將350 g得自Ib)的IPDI餾出物用221g IPDI (Evonik-Degussa)稀釋。在持久的N2流下在110°C在3h內伴隨著脫去CO2,部分反應得到碳二亞胺。對於反應產物測量的數據如下
冷的NCO含量28. 24% 一熱的NCO含量30. 87% 一碳二亞胺含量3. 54% 一哈森(Hazen)顏色91 —加德納(Gardner)顏色O. 2 —粘度 23°C : 629 mPas。2b)通過蒸餾再次除去含磷催化劑,並且製備包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物
使400.6 g在2a)下由IPDI製備的碳二亞胺在約200 g/h在155°C和O. 2毫巴下進行短程蒸餾(KDL4,UIC)。作為殘餘物收集到85. 2 g。該殘餘物包含8. 4%單體IPDI和180ppm磷。這對應於使用的催化劑的約2. 1%。餾出物(297. 5 g)包含2500 ppm磷,對應於使用的催化劑的95. 6%。冷的NCO含量9. 85重量% —熱的NCO含量12. 60重量% —碳二亞胺含量10. 8重量% —哈森(Hazen)顏色(於甲苯中的30%) : 107 一熔點78°C。從這些實施例可以看出,大部分的含磷催化劑留在餾出物中。其可以不受限制地重新使用,而殘餘物基本具有低催化劑含量。儲存穩定性
為了測量儲存穩定性,將產物Ia)(蒸餾前)、lb)(蒸餾後)和Ib)+1重量%催化劑(3-甲基-I-苯基-2-磷雜環戊烯-I-氧化物)在50°C儲存7天 ,並且將發現的NCO含量(熱)與初始NCO含量(熱)比較。
Ila*) lib) |lb)+l% 催化劑 *
NCO 含量(熱)[%]3076 14. I 14. O
疋O含量(熱)[%]5CTC下7天後瓦了713.9 12.5 相對於初始值的減小量116% |l% 111%ο*非本發明的對比實驗。在這些實施例中可以看出,只有低催化劑含量產物I b)儲存穩定(在50°C 7天後熱的NCO值的減小量小於5%)。兩種對比產物Ia)和Ib)+1%催化劑在50°C儲存後表現出後續反應,伴隨著脫去二氧化碳形成額外的碳二亞胺,導致I星期後NCO值的減小量超過
5% ο
權利要求
1.通過以下方式製備的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酷混合物 I)使A)至少ー種ニ異氰酸酯在 存在B)用於碳ニ亞胺形成的含磷催化劑的條件下反應,其中所述反應不進行至所述ニ異氰酸酯完全轉化的程度並且1-80重量%的所用ニ異氰酸酯留在反應混合物中; II)隨後同時地蒸餾除去一部分的過量單體ニ異氰酸酯A)和所述含磷催化劑B); 所述異氰酸酯混合物具有基於使用的ニ異氰酸酯A)為0. 5-20重量%的単體ニ異氰酸酷A)含量,和基於使用的催化劑B)為0-20重量%的催化劑B)含量。
2.權利要求I的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酷混合物,特徵在於單獨或者以混合物使用選自以下的ニ異氰酸酯異佛爾酮ニ異氰酸酯(IPDI)、六亞甲基ニ異氰酸酯(HDI)、ニ異氰酸根合ニ環己基甲烷(H12MDI),2-甲基戊烷ニ異氰酸酯(MPDI)、2,2,4-三甲基六亞甲基ニ異氰酸酷/2,4,4-三甲基六亞甲基ニ異氰酸酯(TMDI),和降冰片烷ニ異氰酸酯(NBDI)。
3.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於使用iroi、HDI和H12MDL
4.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於作為催化劑使用磷雜環戊烯類化合物和磷雜環戊烷類化合物以及它們的氧化物和硫化物,特別是磷雜環戊烯氧化物類型。
5.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於作為催化劑使用I-甲基-2_磷雜環戊烯-I-氧化物、I-甲基_3_憐雜環戍稀-I-氧化物、3_甲基-1-苯基-3-憐雜環戍稀-I-氧化物,和3_甲基-I-苯基-2-磷雜環戊烯-I-氧化物,以及相應的磷雜環戊烷類型。
6.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於基於ニ異氰酸酯A),催化劑的量為0. 1-3重量%,優選0. 5-1. 5重量%。
7.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,其通過以下方法製備其中在加入在B)下列出的催化劑情況下,通過加熱至30-200°C的溫度使描述於A)下的異氰酸酯反應,脫去ニ氧化碳。
8.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於一部分的単體ニ異氰酸酯和含磷催化劑的同時地蒸餾除去II.在短程蒸發器、薄膜蒸發器或降膜蒸發器中進行。
9.權利要求8的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酷混合物,其中所述溫度為100-240°C,優選130-200°C。
10.權利要求8或9的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酷混合物,特徵在於在實際蒸餾前,已經將待蒸餾的混合物預加熱至100-200°C,優選120-160°C 的溫度。
11.權利要求8-10的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酷混合物,特徵在於所述蒸餾在0. 001毫巴ー 50毫巴,優選0. 01-10毫巴的壓カ進行。
12.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於在除去的單體ニ異氰酸酯中存在的所述部分的除去的含磷催化劑直接進ー步用於再次碳ニ亞胺化。
13.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,所述異氰酸酯混合物具有基於使用的ニ異氰酸酯A)為3-10重量%的単體ニ異氰酸酯A)含量,和基於使用的催化劑B)為1-5重量%的催化劑B)含量。
14.前述權利要求中至少ー項的包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,特徵在於包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物(殘餘物)的碳ニ亞胺含量為0. I重量% — 50重量%。
15.用於製備包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酷混合物的方法,該方法通過藉助含磷催化劑使異氰酸酯基團部分碳ニ亞胺化並且隨後蒸餾除去一部分所用的単體ニ異氰酸酯和同時除去催化劑而進行。
16.通過以下方式製備包含碳ニ亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物的方法 I)使A)至少ー種ニ異氰酸酯在 存在B)用於碳ニ亞胺形成的含磷催化劑的條件下反應,其中所述反應不進行至ニ異氰酸酯完全轉化的程度並且1-80重量%的所用ニ異氰酸酯留在反應混合物中; II)隨後同時地蒸餾除去一部分的過量單體ニ異氰酸酯A)和含磷催化劑B); 所述異氰酸酯混合物具有基於使用的ニ異氰酸酯A)為0. 5-20重量%的単體ニ異氰酸酷A)含量,和基於使用的催化劑B)為0-20重量%的催化劑B)含量。
17.權利要求15或16的方法,特徵在於殘餘物的碳ニ亞胺含量為0.I重量% — 50重量%。
全文摘要
本發明涉及包含碳二亞胺基團和/或脲酮亞胺基團的低催化劑含量異氰酸酯混合物,製備方法和它們的應用。
文檔編號C08G18/02GK102803326SQ201080028271
公開日2012年11月28日 申請日期2010年4月21日 優先權日2009年6月26日
發明者E.斯皮勞, E.阿爾布雷希特, A.利利恩塔爾, I.布呂克納, A.弗克 申請人:贏創德固賽有限公司

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專利名稱:新型熱網閥門操作手輪的製作方法技術領域:新型熱網閥門操作手輪技術領域:本實用新型涉及一種新型熱網閥門操作手輪,屬於機械領域。背景技術::閥門作為流體控制裝置應用廣泛,手輪傳動的閥門使用比例佔90%以上。國家標準中提及手輪所起作用為傳動功能,不作為閥門的運輸、起吊裝置,不承受軸向力。現有閥門

用來自動讀取管狀容器所載識別碼的裝置的製作方法

專利名稱:用來自動讀取管狀容器所載識別碼的裝置的製作方法背景技術:1-本發明所屬領域本發明涉及一種用來自動讀取管狀容器所載識別碼的裝置,其中的管狀容器被放在循環於配送鏈上的文檔匣或託架裝置中。本發明特別適用於,然而並非僅僅專用於,對引入自動分析系統的血液樣本試管之類的自動識別。本發明還涉及專為實現讀