2－脫氧－d－葡萄糖的製備方法
2023-05-14 20:55:56
專利名稱：2－脫氧－d－葡萄糖的製備方法
技術領域：
本發明屬於資源與醫藥化工技術領域，特別涉及一種抗癌、抗菌藥物2-脫氧-D-葡萄糖原料藥的化學製備方法。
背景技術：
2-脫氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一種抗代謝物質，也是正粘病毒、副粘病毒及皰疹病毒囊膜的重要組成成分。它具有幹擾病毒特異性糖蛋白的合成、抑制皰疹單病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌細胞增殖等功效，也是正定黴素、阿黴素、洋紅黴素及一些大環內酯抗生素的基本結構單位。目前，由2-脫氧-D-葡萄糖製成的抗病毒、抗癌藥物已臨床應用於皰疹單病毒和癌症治療；由2-脫氧-D-葡萄糖製成的抗衰老化妝品和醫藥保健品也已上市。因此，作為一種治療癌症、病毒性疾病和抗細胞衰老的藥物，2-脫氧-D-葡萄糖在醫藥、保健、化妝品行業以及生命科學研究領域具有廣泛的應用，市場需求巨大，發展前景良好。
到目前為止，用於製備2-脫氧-D-葡萄糖的原料甚多，如D-葡萄糖、甘露糖、D-葡萄糖酸鈣、D-阿拉伯糖、D-氨基葡萄糖鹽酸鹽、N-乙醯氨基葡萄糖、甲殼素、殼聚糖、羧甲基甲殼素等，方法和原理也各不相同。其中，使用葡萄糖3，4，6-三-O-乙醯葡萄糖糖烯為原料的方法研究最多(Bergmann，M.；Schotte，H.and Lechinsky，W.Ber，1922，55，158；Overend.W.G.；Stacey，M.and Stanek.J.J.Chem.Soc.1949，2841；Arita，H.；Ueda，N.and Mastushima，Y.Bull.Chem.Soc.Jpn.1972，45，567；Monneret，C.and Choay，P.Carbohydr.Res.1981，96，299；Mereyala，H.R.and Kumar，M.S.US2004/185538)，但收率都較低，沒有實際生產價值。之後，Bolliger等人報導了通過葡萄糖與乙二硫醇形成縮醛的方法來製備2-脫氧-D-葡萄糖(Bolliger，H.R.；Schimd，M.D.Helv.Chim.Acta，1951，34，989；Bolliger，H.R.；Schimd，M.D.Helv.Chim.Acta，1951，34，1597；Bolliger，H.R.；Schimd，M.D.Helv.Chim.Acta，1951，34，1671)，但該法副反應多，導致產品收率低和純度不高。因此2-脫氧-D-葡萄糖製備工藝尚存在許多問題，很少有產業化的工藝。目前，2-脫氧-D-葡萄糖製備是以從植物和微生物的細胞囊膜中提取分離的內酯抗生素為原料，採用化學或生物酶法製備，生產工藝複雜，生產成本高，且容易導致2-脫氧-D-葡萄糖消旋化，加之植物和微生物中的天然內酯抗生素含量較低，通過該工藝製備的2-脫氧-D-葡萄糖產量低，已不能滿足日益擴大的市場需求。
1947年，Sowden報導了以D-阿拉伯糖為原料，與硝基甲烷加成延長碳鏈，再乙醯化、還原、水解來製備2-脫氧-D-葡萄糖的方法(Sowden，J.C.；Fishier，H.O.L；J.Am.Chem.Soc.1947，69，1048)。經過改進(Shechterd，E.；Ley，D.E.；Roberson E.B.J.Am.Chem.Soc.1956，78，4984)後，此方法具有突出的優點。此方法路線短；所用原料均為常規化工品，且均有國產；反應條件溫和；不需要重新構建手性碳原子，光學純度高。同時，此方法也有很多缺點，比如使用劇毒的苯和苯肼，對共軛硝基烯烴的碳碳雙鍵還原時，選擇性不高，收率較低。因此需要對此方法進行改進，開發更為經濟環保和易於操作的合成工藝。
發明內容
本發明的目的在於提供一種選擇性好、收率提高、操作簡便、成本低的2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法。
為了實現上述目的，本發明的技術方案是2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是它包括如下步驟1)、D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的製備1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯與脫除乙醯氧基試劑、溶劑A混合，溶劑A1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯＝50毫升3.1-3.8克，1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯與脫除乙醯氧基試劑的質量比為1∶1-1.5，20℃-140℃溫度下反應；反應完成後，冷卻，過濾，濾液蒸乾，殘餘物經結晶所用溶劑重結晶後得到D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1，結晶所用溶劑量1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯＝20-40毫升3.1-3.8克。
2)、1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯的製備將D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1加入溶劑B中溶解，加入還原試劑硼氫化物和添加劑，溶劑BD-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1＝30毫升1.5-2.5克，硼氫化物∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的投料質量比為0.014-0.7∶1，添加劑∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的投料質量比為0∶1.0-0.8∶1.0，反應溫度為-20℃-80℃，反應完成後，以鹽酸中和至PH6-8，減壓旋蒸除去溶劑，加水，水∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1＝30毫升∶1.5-2.5克，以萃取溶劑萃取，合併萃取液，無水硫酸鈉乾燥，布氏漏鬥過濾，濾液減壓蒸乾，所得殘餘物經結晶所用溶劑重結晶，得到1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯。
3)、D-arabo-2-脫氧-己糖的製備1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯溶解於重量濃度為5％-15％的鹼液，加入重量濃度為5％-60％的酸溶液反應，1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯與的鹼液投料比為1克∶10毫升-40毫升，1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯與酸溶液的投料比為1克∶12毫升-30毫升；反應完成後，以鹼中和至中性(PH＝6-8)，反應液減壓蒸乾，所得淡黃粉末以有機溶劑提取；提取液蒸乾，所得固體以結晶所用溶劑重結晶；過濾，減壓真空乾燥，得到白色粉末，即D-arabo-2-脫氧-己糖。
所述步驟1)中的脫除乙醯氧基試劑為碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸氫鉀或碳酸鉀的無水固體；溶劑A為正己烷、環己烷、甲苯或二甲苯；結晶所用溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、甲基乙基醚、乙醚、異丙醚、丙酮、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸叔丁酯或以上溶劑與石油醚的混合物，與石油醚混合時為任意配比。
所述步驟2)中的還原試劑硼氫化物為硼氫化鈉、硼氫化鉀或者硼氫化鋰，添加劑為矽膠或者三氧化二鋁，溶劑B為氯代烴、醇類、醚類、酯類或水；萃取溶劑為乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷或甲苯；結晶所用溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、甲基乙基醚、乙醚、異丙醚、丙酮、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸叔丁酯或以上溶劑與石油醚的混合物，與石油醚混合時為任意配比。
最適合的溶劑B為二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、1，3-二氧六環、1，4-二氧六環、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸叔丁酯、苯、甲苯、甲醇、乙醇、乙二醇、正丙醇、異丙醇、丙三醇的任意一種或任意二種或任意二種以上的混合物，任意二種或任意二種以上的混合時，為任意配比。
所述步驟3)中的酸溶液為醋酸、鹽酸、硫酸或者硝酸；鹼液為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸氫鉀或者碳酸鉀溶液；提取用的有機溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、乙醚、丙酮或乙酸乙酯；結晶所用溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、甲基乙基醚、乙醚、異丙醚、丙酮、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸叔丁酯或以上溶劑與石油醚的混合物，與石油醚混合時為任意配比。
本發明針對現有2-脫氧-D-葡萄糖(2DG)的製備方法所存在的缺陷，提供一種以1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯為原料製備2-脫氧-D-葡萄糖的新工藝；從易於合成的D-阿拉伯糖衍生物出發，以共軛硝基烯烴的製備，與硝基共軛的碳碳雙鍵的選擇性還原以及Nef反應等作為關鍵步驟；在共軛硝基烯烴的製備過程中，改變了反應介質，優化了反應溫度和反應時間，使得反應介質的毒性大大減小，反應時間縮短，收率提高；在共軛硝基烯的碳碳雙鍵的選擇性還原中，通過優化反應條件，發現了影響選擇性的主要因素，優化了反應介質的種類和組成，大大提高了反應選擇性，使得收率大幅提高，後處理和純化簡單方便；在最終產品2DG的分離純化時，使用回流萃取的方法，代替了現有的苯肼衍生法和反覆重結晶的方法，毒性大大減小，操作簡化。本發明還具有如下特點(1)合成路線設計合理可行，反應步驟少(3步)；(2)反應過程中不產生新的立體異構體，所得產品為單一的立體構型；(3、所涉及的反應的選擇性好，副產物少；(4)原料易得，所有需要純化的中間體和產品都可以通過重結晶純化，操作簡便，成本低。
(5)所用試劑和溶劑均為常用化學試劑，價廉易得，均有工業級原料出售；反應廢料為一般化工廢物，對於「三廢」處理無特殊要求，生產安全性好。
(6)反應條件溫和，不含無水和無氧操作，不需要特殊的設備。反應溫度易於控制，反應時間短，適合工廠生產。
(7)所得2DG質量好，方便貯存。
圖1是本發明的工藝流程圖
具體實施例方式
為了更好地理解本發明，下面結合實施例進一步闡明本發明的內容，但本發明的內容不僅僅局限於下面的實施例。
實施例11)、D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的製備50毫升正己烷中，加入1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯3.53克，碳酸氫鈉3.8克，60℃下反應；反應完成後，冷卻，過濾，濾液減壓旋蒸除去溶劑，殘餘物以20-40毫升乙酸乙酯重結晶，得到白色片狀固體2.69克，即D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1，收率89.1％。
2)、1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯的製備1.85克D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1加入至25毫升溶劑(甲醇∶乙醚體積比1∶1)中，加入硼氫化鋰0.15克及添加劑三氧化二鋁0.50克；30℃下攪拌反應至原料消失，過濾，濾液以重量濃度為5％鹽酸中和至PH6-8，減壓旋蒸除去溶劑，加水30毫升，以乙酸乙酯萃取(30毫升×4)，合併萃取液，無水硫酸鈉乾燥，布氏漏鬥過濾，濾液減壓蒸乾，殘餘物經20-40毫升乙酸乙酯重結晶，得到1.75克白色固體，即1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯，收率93.6％。
3)、D-arabo-2-脫氧-己糖的製備重量濃度為5-10％氫氧化鉀30-60毫升中，緩慢加入1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯1.66克；再加重量濃度為10-20％硝酸20-40毫升，攪拌2小時；反應完成後，以氫氧化鉀中和至中性(PH＝6-8)，反應液減壓蒸乾；所得淡黃粉末以甲醇提取(30毫升×4)；提取液合併，減壓蒸乾，所得固體以20-40毫升乙酸乙酯-石油醚重結晶(其中乙酸乙酯10毫升)；過濾，減壓真空乾燥，得到目標化合物2-脫氧-D-葡萄糖0.68克，收率86.0％。
熔點144.7-145.7℃；旋光[α]D20＝51(c＝0.1，H2O)(10分鐘)；旋光[α]D20＝47.3(0.1，H2O)(36分鐘)。
實施例21)、D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的製備50毫升環己烷中，加入1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯3.53克，碳酸鈉4.0克，50℃下反應；反應完成後，冷卻，過濾，濾液減壓旋蒸除去溶劑，殘餘物經20-40毫升乙醚重結晶，得到白色片狀固體2.52克，即D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1，收率83.4％。
2)、1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯的製備1.85克D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1加入至30毫升溶劑(甲醇∶氯仿體積比1∶1)中，加入硼氫化鉀0.20克，50℃下攪拌反應至原料消失，以重量濃度為5％鹽酸中和至PH6-8，減壓旋蒸除去溶劑，加水30毫升，以氯仿萃取(30毫升×4)，合併萃取液，無水硫酸鈉乾燥，布氏漏鬥過濾，濾液減壓蒸乾，殘餘物經20-40毫升丙酮重結晶，得到1.64克白色固體，即1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯，收率87.5％。
3)、D-arabo-2-脫氧-己糖的製備
重量濃度為5-10％氫氧化鈉30-60毫升中，緩慢加入1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯1.66克；再加入重量濃度為8-20％鹽酸20-40毫升，攪拌2小時，以氫氧化鈉中和至中性(PH＝6-8)，反應液減壓蒸乾；所得淡黃粉末以乙醇提取(30毫升×4)；提取液合併，減壓蒸乾，所得固體以20-40毫升丙酮-石油醚重結晶(其中丙酮10毫升)；過濾，減壓真空乾燥，得到目標化合物2-脫氧-D-葡萄糖0.71克，收率89.5％。
熔點144.1-145.4℃；旋光[α]D20＝50.7(c＝0.1，H2O)(10分鐘)；旋光[α]D20＝47.3(0.1，H2O)(36分鐘)。
實施例31)、D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的製備50毫升甲苯中，加入1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯3.53克，碳酸鉀4.8克，80℃下反應；反應完成後，冷卻，過濾，濾液減壓旋蒸除去溶劑，殘餘物經20-40毫升乙酸乙酯-石油醚重結晶(其中乙酸乙酯10毫升)，得到白色片狀固體2.67克，即D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1，收率88.4％。
2)、1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯的製備1.85克D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1加入至30毫升溶劑(甲醇∶四氫呋喃體積比1∶5)中，加入硼氫化鈉0.12克，回流下攪拌反應至原料消失，以重量濃度為5％鹽酸中和至PH6-8，減壓旋蒸除去溶劑，加水30毫升，以二氯甲烷萃取(30毫升×4)，合併萃取液，無水硫酸鈉乾燥，布氏漏鬥過濾，濾液減壓蒸乾，殘餘物經20-40毫升丙酮-石油醚重結晶(其中丙酮10毫升)，得到1.69克白色固體，即1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯，收率90.2％。
3)、D-arabo-2-脫氧-己糖的製備重量濃度為5-15％氫氧化鈉20-60毫升中，緩慢加入1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯1.66克；再加入重量濃度為20-60％硫酸20-50毫升，攪拌2小時，以氫氧化鉀中和至中性(PH＝6-8)，反應液減壓蒸乾；所得淡黃粉末以丙酮提取(30毫升×4)；提取液合併，減壓蒸乾，所得固體以20-40毫升乙醇-石油醚重結晶(其中乙醇10毫升)；過濾，減壓真空乾燥，得到目標化合物2-脫氧-D-葡萄糖0.65克，收率82.4％。
熔點143.6-145.4℃；旋光[α]D20＝50.9(c＝0.1，H2O)(10分鐘)；旋光[α]D20＝47.3(0.1，H2O)(36分鐘)。
實施例41)、D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的製備50毫升二甲苯中，加入1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯3.53克，碳酸氫鉀4.0克，100℃下反應；反應完成後，冷卻，過濾，濾液減壓旋蒸除去溶劑，殘餘物經20-40毫升乙醚-石油醚重結晶(其中乙醚10毫升)，得到白色片狀固體2.78克，即D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1，收率92.1％。
2)、1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯的製備
1.85克D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1加入至30毫升溶劑(異丙醇1，4-二氧六環體積比5∶1)中，加入硼氫化鈉0.25克，回流下攪拌反應至原料消失，以重量濃度為5％鹽酸中和至PH6-8，減壓旋蒸除去溶劑，加水30毫升，以甲苯萃取(30毫升×4)，合併萃取液，無水硫酸鈉乾燥，布氏漏鬥過濾，濾液減壓蒸乾，殘餘物經20-40毫升乙酸乙酯-石油醚重結晶(其中乙酸乙酯10毫升)，得到1.48克白色固體，即1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯，收率79.2％。
3)、D-arabo-2-脫氧-己糖的製備重量濃度為5-15％氫氧化鈉20-60毫升中，緩慢加入1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯1.66克；再加入重量濃度為30-60％硫酸20-50毫升，攪拌4小時，以碳酸鈉中和至中性(PH＝6-8)，反應液減壓蒸乾；所得淡黃粉末以異丙醇提取(30毫升×4)；提取液合併，減壓蒸乾，所得固體以20-40毫升丙酮重結晶；過濾，減壓真空乾燥，得到目標化合物2-脫氧-D-葡萄糖0.61克，收率76.8％。
熔點144.6-145.9℃；旋光[α]D20＝51.2(c＝0.1，H2O)(10分鐘)；旋光[α]D20＝47.3(0.1，H2O)(36分鐘)。
權利要求
1.2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是它包括如下步驟1)、D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的製備1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯與脫除乙醯基試劑、溶劑A混合，溶劑A∶1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯＝50毫升∶3.1-3.8克，1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯與脫除乙醯基試劑的質量比為1∶1-1.5，20℃-140℃溫度下反應；反應完成後，冷卻，過濾，濾液蒸乾，殘餘物經結晶所用溶劑重結晶後得到D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1，結晶所用溶劑∶1-硝基-1-脫氧-D-甘露糖五乙酸酯＝20-40毫升∶3.1-3.8克；2)、1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯的製備將D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1加入溶劑B中溶解，加入還原試劑硼氫化物和添加劑，溶劑B∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1＝30毫升∶1.5-2.5克，硼氫化物∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的投料質量比為0.014-0.7∶1，添加劑∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1的投料質量比為0∶1.0-0.8∶1.0，反應溫度為-20℃-80℃，反應完成後，以鹽酸中和至PH6-8，減壓旋蒸除去溶劑，加水，水∶D-arabo-四乙醯基-1-硝基己烯-1＝30毫升∶1.5-2.5克，以萃取溶劑萃取，合併萃取液，無水硫酸鈉乾燥，布氏漏鬥過濾，濾液減壓蒸乾，所得殘餘物經結晶所用溶劑重結晶，得到1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯；3)、D-arabo-2-脫氧-己糖的製備1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯溶解於重量濃度為5％-15％的鹼液，加入重量濃度為5％-60％的酸溶液反應，1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯與的鹼液投料比為1克∶10毫升-40毫升，1-硝基-1，2-二脫氧-D-arabo-己糖四乙酸酯與酸溶液的投料比為1克∶12毫升-30毫升；反應完成後，以鹼中和至PH＝6-8，反應液減壓蒸乾，所得淡黃粉末以有機溶劑提取；提取液蒸乾，所得固體以結晶所用溶劑重結晶；過濾，減壓真空乾燥，得到白色粉末，即D-arabo-2-脫氧-己糖。
2.根據權利要求1所述的2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是所述步驟1)中的脫除乙醯基試劑為碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸氫鉀或碳酸鉀的無水固體；溶劑A為正己烷、環己烷、甲苯或二甲苯。
3.根據權利要求1所述的2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是所述步驟2)中的還原試劑硼氫化物為硼氫化鈉、硼氫化鉀或者硼氫化鋰，添加劑為矽膠或者三氧化二鋁，溶劑B為氯代烴、醇類、醚類、酯類或水；萃取溶劑為乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷或甲苯。
4.根據權利要求1所述的2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是溶劑B為二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、1，3-二氧六環、1，4-二氧六環、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸叔丁酯、苯、甲苯、甲醇、乙醇、乙二醇、正丙醇、異丙醇、丙三醇的任意一種或任意二種或任意二種以上的混合物，任意二種或任意二種以上的混合時，為任意配比。
5.根據權利要求1所述的2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是所述步驟3)中的酸溶液為醋酸、鹽酸、硫酸或者硝酸；鹼液為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸氫鉀或者碳酸鉀溶液；提取用的有機溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、乙醚、丙酮或乙酸乙酯。
6.根據權利要求1所述的2-脫氧-D-葡萄糖的製備方法，其特徵是結晶所用溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、甲基乙基醚、乙醚、異丙醚、丙酮、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸叔丁酯或以上溶劑與石油醚的混合物，與石油醚混合時為任意配比。
全文摘要
本發明涉及一種2－脫氧－D－葡萄糖的製備方法。所說的方法是以D－阿拉伯糖與硝基甲烷反應後再全乙醯化的產物作為原料，經過選擇性脫去2位的乙醯氧基，得到硝基糖烯；用硼氫化物選擇性還原糖烯的共軛碳碳雙鍵後，得到飽和硝基糖，再經過Nef反應，得到目標化合物2－脫氧－D－葡萄糖。本發明選擇性好、收率提高，原料來源廣泛、價格低廉，工藝設計合理可行。
文檔編號C07H3/08GK1850835SQ20061001917
公開日2006年10月25日 申請日期2006年5月30日 優先權日2006年5月30日
發明者鄭化, 嶽智洲, 趙靜 申請人:武漢理工大學