一種苯碸類化合物的合成方法
2023-04-29 18:41:51
專利名稱:一種苯碸類化合物的合成方法
技術領域:
本發明涉及一種苯碸類化合物的合成方法,屬於芳香化合物合成領域。
背景技術:
芳基化合物是重要的化工原料和中間體。苯碸類化合物是天然產物和藥物化合物的基本組成單元,其衍生物具有潛在的對酶和病毒(比如HIV-1)的抑制作用。因此,其合成方法長期以來不斷受到人們的重視。合成苯碸最常用的途徑是採用氧化的方法,將苯亞碸類化合物或者苯硫醚類化合物氧化為苯碸。其中,採用雙氧水為氧化劑,硒的化合物1(如式1)為配體,或者鉈的化合物TaC15,在乙腈溶劑中,室溫條件下,合成出苯碸。然而,這些方法中使用了硒、鉈和鎳等多種金屬化合物作為配體,使得該方法優勢不明顯。
權利要求
1.一種苯碸類化合物的合成方法,包括如下步驟在亞銅催化劑和氨水的存在下,芳基硼酸化合物和亞磺酸鹽進行取代反應即得所述苯碸類化合物。
2.根據權利要求1所述的合成方法,其特徵在於所述苯碸類化合物的結構通式如式 (I)所示
3.根據權利要求2所述的合成方法,其特徵在於式(I)和式(II)中,所述取代基R選自 C1-Cltl 烷基、C2-Cltl 烯基、C2-Cltl 炔基、C6-Cltl 芳基、滷原子、-OH、-NO2, -NH2, -NHR」、_C(= 0) OR」、-NHC ( = 0) R」、-OR」 或-C ( = 0) R」 的取代基,其中 R」 為 H、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、 C2-C6炔基、苯基或苄基。
4.根據權利要求2或3所述的合成方法,其特徵在於所述取代基R表示F、Cl、Br、 I、-OH、-NO2, -C00H、-CHO, -0R」,或-NHC( = 0)R」,,其中 R」,為 H、C1-C6 烷基或苯基;所述取代基R』表示-OH或-0R」,其中R」為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。
5.根據權利要求2-4中任一所述的合成方法,其特徵在於所述取代基R的個數為2、 3、4或5個,並且其中兩個取代基連接在一起成環從而與苯環稠合。
6.根據權利要求1-5中任一所述的合成方法,其特徵在於所述取代反應的溶劑為水。
7.根據權利要求1-6中任一所述的合成方法,其特徵在於所述取代反應的溫度為 IO0C -300C ;所述取代反應的時間為3小時-48小時。
8.根據權利要求1-7中任一所述的合成方法,其特徵在於所述亞銅催化劑為氧化亞銅、碘化亞銅、溴化亞銅和氯化亞銅中至少一種。
9.根據權利要求1-8中任一所述的合成方法,其特徵在於所述亞銅催化劑、氨水、芳基硼酸化合物和亞磺酸鹽的摩爾比為0. 1 2. 5 1 5。
全文摘要
本發明提供了一種苯碸類化合物的合成方法。所述方法包括如下步驟在亞銅催化劑和氨水的存在下,芳基硼酸化合物和亞磺酸鹽進行取代反應即得所述苯碸類化合物。所述苯碸類化合物的結構通式如式(I)所示;所述芳基硼酸化合物的結構通式如式(II)所示,所述亞磺酸鹽的結構通式如式(III)所示。本發明的方法具有從易得的芳基硼酸化合物出發,以最便宜的水作為溶劑,採用廉價的氧化亞銅作為催化劑,反應條件溫和,環境汙染小,生成產物化合物產率高,具有對芳環上的多種官能團有高的容忍性,分離純化方便等明顯優勢,同時將產物萃取後,反應體系在加入定量的鹼鹽後能循環催化反應的進行,能廣泛應用於工業界和學術界的藥物、聚合物、天然產物等領域的合成中。
文檔編號C07C317/24GK102260200SQ201110063338
公開日2011年11月30日 申請日期2011年3月16日 優先權日2011年3月16日
發明者付華, 李勇, 楊海軍, 王俊美, 蔣敏 申請人:清華大學