製備含醯基脲的殺蟲劑之方法

2023-05-25 19:32:26 1

專利名稱:製備含醯基脲的殺蟲劑之方法
本發明涉及新的醯基脲，含有這種化合物的殺蟲劑以及其製備方法。
眾所周知，某些醯基脲具有殺滅害蟲的特性(參見德國公開書2123236;2601780;2928410)。
本發明的任務是製備提供比目前已知化合物具有更好得多殺滅害蟲特性的化合物。
目前已知，下列化學通式的化合物
其中R1表示滷素，C1-C6烷基或者C1-C6滷代烷基，R2表示氫或者滷素，R3、R4和R5各表示氫，滷素或者C1-C6烷基，R6、R7和R8各表示氫，C1-C6烷基，芳基或者滷素，R9、R10是相同的或者不同的，氫或者氟，X表示氧或者硫，n表示0、1、2或者3，比已知的，結構相似的，而且效用類似的化合物具有更好的殺滅害蟲的效果。
令人感到驚奇的是，本發明的化合物能夠選擇性地殺滅許多害蟲，尤其是雙翅目昆蟲，鞘翅目昆蟲，鱗翅目昆蟲和膜翅目昆蟲。
式中的C1-C6烷基包括甲基，乙基，丙基，異丙基，正丁基，異丁基，正戊基，正己基和其他基團。
式中的芳基表示被滷素，例如氯或被烷基，例如甲基所取代的萘基或者苯基，而式中的滷素可以是氟、氯、溴或者碘。
這樣的化學通式Ⅰ的化合物是具有特別殺滅害蟲效果的化合物，式中R1表示氯或者氟，R2表示氫，氯或者氟，R3表示氫，氯或者甲基，R4表示氫，氯或者甲基，R5表示氫，氯或者甲基，R6表示氫，氯或者甲基，R7表示氫或者甲基，R8表示氫或者甲基，R9和R10表示氟，X表示氧，n表示0、1、2和3本發明的化合物可以以0.0005～5.0%的濃度加以應用，以0.001～0.1%的濃度較佳。
本發明的這些化合物，可以或者單獨使用，或者相互混用，或者與其它的殺滅害蟲的活性劑一起混用。必要時根據人們需要可以附加其他的植物保護劑或者殺滅害蟲劑，例如殺蟎劑，殺菌劑加以使用。
通過加入促使提高效果的物質，例如有機溶劑，溼潤劑和油類能夠達到提高化合物的有效作用強度和有效作用強度的目的。因此，加入以上這些物質後就能允許大大減少活性劑的用量。
這種活性劑或者它的通過加入液體的和/或固體的載體，即稀釋和浸漬劑，粘合劑，乳化劑和/或分散劑以後，製成粉劑，撒用劑，顆粒劑，溶液，乳劑或者懸浮液形式的混合製劑都是適用的。
適用的液體載體有水，脂族和芳香族碳氫化合物，此外還有環己酮，異佛爾酮，二甲亞碸，二甲基甲醯胺和礦物油餾分。
適用的固體載體有礦物土類，例如黃赭石(Tonsil)，矽膠，滑石，高嶺土，粘土(Attaklay)，石灰炭，矽酸和植物產品，例如，木屑。
列舉的表面活性劑有木質素磺酸鈣，聚氧乙烯烷基苯基醚，萘磺酸及其鹽，苯酚磺酸及其鹽，甲醛縮合物，脂族烷基硫酸鹽，以及取代的苯磺酸及其鹽。
在不同製劑中的活性劑含量是不盡相同的，例如製劑中可含有約5-80重量百分比的活性劑，約95-20重量百分比的液體或固體載體以及可含有直至20重量百分比的表面活性劑。
可按通常的方式使用上述活性劑，例如，以水作為載體時可以約100-300升/公頃的噴灑劑量加以使用。同樣地，可用所謂的微顆粒的形式以所謂的低容積和超低容積方法使用上述的活性劑。
可用現有技術和已知方法製備這些製劑，例如，通過研磨和混合方法。也可以根據需要在即將使用前才把各單體組分現場混合，例如在實際上所進行的所謂罐內混合方法(Tankmixverfahren)。
按下列組分比例製備所需的製劑A)20重量百分比的活性劑35重量百分比的斑脫土8重量百分比的木素磺酸的鈣鹽2重量百分比的N-甲基-N-三油鹽甘油脂-氨基乙磺酸的鈉鹽35重量百分比的矽酸B)45重量百分比的活性劑5重量百分比的鈉鋁矽酸鹽15重量百分比的十六聚乙二醇醚與8摩爾環氧乙烷2重量百分比的錠子油10重量百分比的聚1-2-亞乙基二醇23重量百分比的水C)20重量百分比的活性劑75重量百分比的異佛爾酮5重量百分比的離子和非離子表面活性劑混合物人們可以a)在使用溶劑及催化劑的條件下，把化學通式Ⅱ的烷氧基苯胺
和化學通式Ⅲ的異氰酸苯甲醯酯或者異硫氰酸苯甲醯酯
進行反應製備本發明的化合物，或者b)在使用溶劑及催化劑的條件下，把化學通式Ⅳ的烷氧基異氰酸苯酯或者烷氧基異硫氰酸苯酯
和化學通式Ⅴ的苯甲醯胺
進行反應製備本發明的化合物，式中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和n具有上述所定的含義。
適用於上述反應物的作為溶劑的惰性物質，有能各自被氯化的脂族，脂環族和芳香族的碳氫化合物，如己烷，環己烷，石油醚，苯，甲苯，混合二甲苯，二氯甲烷，三氯乙烯和氯苯;醚，如二乙醚，甲基乙基醚，二異丙醚，二丁基醚，1，2-環氧丙烷，二噁烷和四氫呋喃;酮，如丙酮，甲基乙基酮;腈如乙腈，丙腈和苯基氰;酯，如乙酸乙酯和乙酸正戊酯;醯胺，如二甲基甲醯胺和二甲基乙醯胺;碸和亞碸，如二甲亞碸和環丁碸。
a)反應可以在一定的反應溫度範圍內進行，一般是在-20℃和反應混合物的沸點溫度之間進行反應的，其中以20℃～200℃為最佳。
上述反應適宜於環境壓力下進行，儘管它也可在加壓或減壓的條件下進行反應。
b)反應可以如前面所述的a)反應的相同溫度和壓力條件下進行。
據本發明的醯基脲是無色的無味的晶狀化合物，它極難溶於水或甲苯，能較好地溶於醋酸乙酯和易溶於二甲基甲醯胺。
人們可藉助於已知的和今後可知的方法製備被用起始物質的化學通式Ⅱ的苯醯胺和化學通式Ⅲ的異氰酸苯甲醯酯以及異硫氰酸苯甲醯酯。
人們可以用下列方法製備化學通式Ⅱ的初始產品，即可以製備如化學通式Ⅱ的苯胺，式中的n＝1、2和3。
其中人們把化學通式Ⅵ的硝基苯酚
和化學通式Ⅶ的滷代烯烴進行醚化反應。用二氟卡賓進行反應，以及緊接著用常規方法進行還原，就能得到所需的苯胺。
人們也能製備化學通式Ⅱ的苯胺，式中的n＝0，其中人們把化學通式Ⅵ的硝基苯酚，在有催化劑量的乙酸汞和酸類，如濃硫酸，對-甲苯磺酸或BF3-醚合物的情況下與乙酸乙烯基酯反應生成乙烯基醚，緊接著用二氟卡賓進行反應，並通過還原生成所需的苯胺。
人們也可以通過兩級反應製備上述的乙烯基醚，其中人們首先把苯酚，在有弱鹼類，如碳酸鉀的情況下與1，2-二溴甲烷進行反應生成溴乙基醚，然後用強鹼，例如氫氧化鉀或叔丁基化鉀脫去溴化氫生成乙烯基醚。
特別適用於後一個反應的物質有二環醯胺，如1，5-二氮二雜環〔4，3，0〕任-5(DBN)和1，8-二氮二雜環〔5，4，0〕十一-7(DBU)醯胺以及叔胺，如三乙基胺和1，4-二氮〔2，2，2〕-辛烷(DABCO)。
人們也可以通過直接醚化氨基苯酚製備化學通式Ⅱ的苯胺，式中n＝1、2和3，其中人們把化學通式Ⅷ的氨基苯酚
用化學通式Ⅸ的二氟環丙基烷基溴化物進行醚化
下列實例進一步說明了本發明的化合物的製備。
實例11-(2-6-二氟苯甲醯基)-3-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-苯基〕-脲把1.0克(5.4毫摩爾)的4-(2，2-二氟環丙氧基)-苯胺溶於10毫升的四氫呋喃(THF)中，然後在室溫下把溶於10毫升四氫呋喃的988毫克(5.4毫摩爾)的2，6-二氟苯甲醯基異氰酸鹽攙入到上述溶液中。
一個小時後，加入150毫升的戊烷，然後將沉澱抽出，並用戊烷洗滌，在50℃下真空(200乇)乾燥。
產率1.8克(92%理論量)
沸點194-195℃。
擴散常數流性溶劑CH2cl2MeOH＝95∶5(DC)比移值(Rf)0.71分析計算值C55.44 H3.29 N7.61 F20.64實測值C55.06 H3.33 N7.28 F20.52實例21-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲把2.1克(9.2毫摩爾)的4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯胺溶於10毫升的四氫呋喃中，然後在室溫下把溶於10毫升四氫呋喃的1.82克(10.2毫摩爾)的2-氯苯甲醯基異氰酸鹽攙入到上述溶液中。
一個小時以後，加入150毫升的戊烷，抽取生成的沉澱，然後用戊烷洗滌，並在50℃下真空(200乇)乾燥。
產率2.9克(77%理論量)沸點164-165℃擴散常數流性溶劑CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.81分析計算值C58.75 H4.68 N6.85cl8.67 F9.29%實測值C58.57 H4.78 N6.40cl8.30 F9.36%實例31-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲把1.25克(4.8毫摩爾)4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯胺溶於10毫升的四氫呋喃(THF)溶液中，然後在室溫下把溶於10毫升四氫呋喃的0.87克(4.8毫摩爾)的2，6-二氟苯甲醯基異氰酸鹽攙入到上述溶液中，一個小時以後，加入150毫升的戊烷，抽取生成的沉澱。然後用戊烷洗滌，並在50℃下真空(200乇)乾燥。
產率1.55克(73%理論量)沸點176-177℃擴散常數流性溶劑CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.74分析計算值C53.99 H3.85 N6.29cl7.97 F17.08實測值C53.95 H3.88 N6.06cl8.03 F16.85用類似的方法也能製備下列的化合物實例號 化合物名稱 物理常數4 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5- 184-二甲基苯基〕-脲 185℃5 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 沸點(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲 201-基苯基〕-脲 202℃
實例號 化合物名稱 物理常數6 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟環丙氧基)-苯基〕-3-(2， 184-185℃6-二氟苯甲醯基)-脲7 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟環丙氧基)-苯基〕-3(2-氯 211-212℃苯甲醯基)-脲8 1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)- 沸點3-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)- 232℃3，5-二甲基苯基〕-脲9 1-(2，6-二氯苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)- 240℃3，5-二甲基苯基〕-脲10 1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基) 沸點-3，5-二甲基苯基〕-3(2-氟苯 123℃甲醯基)-脲11 1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基) 沸點-3，5-二甲基苯基〕-3(2-甲基 178℃苯甲醯基)-脲12 1-(2-溴苯甲醯基)-3-〔4- 沸點(2，2-氟環丙氧基)-3，5-二甲 229℃基苯基〕-脲實例號 化合物名稱 物理常數13 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸點環丙氧基)-苯基〕-3-(2，6-二 171-172℃氟苯甲醯基)-脲14 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸點環丙氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲 166-167℃醯基)-脲15 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸點環丙氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲 171-172℃醯基)-脲16 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸點環丙氧基)-苯基〕-3-(2-氯-6 181-182℃-氟苯甲醯基)-脲17 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-2，2-二氟環丙氧基)-3- 161℃甲基苯基〕-脲18 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4 沸點-(2，2-二氟環丙氧基)-3-甲基 181℃苯基〕-脲19 1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)- 沸點3-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)- 184℃3-甲基苯基〕-脲實例號 化合物名稱 物理常數20 1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基) 沸點-3-甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯 140℃基)-脲21 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟環丙氧基)-苯基〕-3-(2，6- 205-206℃二氟苯甲醯基)-脲22 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點｛4-〔2-(2，2-二氟環丙基)-乙 174-175℃氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲23 1-(2-氯苯甲醯基)-3-｛4- 沸點〔2-(2，2-二氟環丙基)-乙氧基〕 144-145℃-3，5-二甲基苯基｝-脲24 1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2， 沸點2-二氟環丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3 167-168℃-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲25 1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2， 沸點2-二氟環丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3 190-191℃-(2-氯苯甲醯基)-脲26 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5 144℃-二甲基苯基〕-硫脲實例號 化合物名稱 物理常數27 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-苯 171-172℃基〕-硫脲28 1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基) 沸點-苯基〕-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲 172-173℃29 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點｛4-〔3-(2，2-二氟環丙基)-丙 154-155℃氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲30 1-(2-氯苯甲醯基)-3-｛4- 沸點〔3-(2，2-二氟環丙基)-丙氧基〕 146-147℃-3，5-二甲基苯基｝-脲31 1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2， 沸點2-二氟環丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3 158-159℃-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲32 1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2， 沸點2-二氟環丙基)-丙氧基〕-苯基｝- 179-180℃3-(2-氯苯甲醯基)-脲33 1-｛4-〔3-(2，2-二氟環丙 沸點基)-丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝ 117-118℃-3-(2-氟苯甲醯基)-脲34 1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2， 沸點2-二氟環丙基)-丙氧基〕-苯基｝- 139-140℃3-(2-氟苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數35 1-｛4-〔2-(2，2-二氟環 沸點丙基)-乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝ 140-141℃-3-(2-氟苯甲醯基)-脲36 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟環丙氧基-苯基〕-3-(2-氟苯甲 167-168℃醯基)-脲37 1-｛3，5-二氯-4-〔2- 沸點(2，2-二氟環丙基)-乙氧基〕-苯 164-165℃基｝-3-(2-氟苯甲醯基)-脲38 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 179℃基)-苯基〕-脲39 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 沸點(2，2-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕 165℃-脲40 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)- 152℃3，5-二甲基苯基〕-脲41 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3- 170-171℃(2，6-二氟苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數42 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3- 193-194℃(2-氯苯甲醯基)-脲43 1-〔3-氯-4-(2，2-二環 沸點丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6 169-170℃-二氟苯甲醯基)-脲44 1-〔3-氯-4-(2，2-二 沸點氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 159-160℃-氯苯甲醯基)-脲45 1-〔3-氯-4-(2，2-二 沸點氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 164-165℃氟苯甲醯基)-脲46 1-〔3-氯-4-(2，2-二 沸點氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 182-183℃-氯-6-氟苯甲醯基)-脲47 1-(2，6-二氟苯甲醯基)- 沸點3-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 162-163℃基)-3-甲基苯基〕-脲48 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4 沸點-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3 151-152℃-甲基苯基〕-脲實例號 化合物名稱 物理常數49 1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)- 沸點3-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基) 151-152℃-3-甲基苯基〕-脲50 1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲 沸點氧基)-3-甲基苯基〕-3-(2- 131-132℃氟苯甲醯基)-脲51 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸點-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3- 166-167℃(2，6-二氟苯甲醯基)-脲52 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸點-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3- 191-192℃(2-氯苯甲醯基)-脲53 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸點-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3- 209-210℃(2，6-二氟苯甲醯基)-脲54 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸點-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3- 182-183℃(2-溴苯甲醯基)-脲55 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 204-205℃基)-3，5-二碘苯基〕-脲實例號 化合物名稱 物理常數56 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟-1-甲基環丙 186℃基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲57 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟-3-甲基環丙 151℃基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲58 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3 沸點-〔4-(2，2-二氟-3-苯基環丙 120-121℃基甲氧基-3，5-二甲基苯基〕-脲59 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4 沸點-(2，2-二氟-1-甲基環丙基甲氧 198℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲60 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4 沸點-(2，2-二氟-3-苯基環丙基甲氧 112-113℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲61 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4 沸點-(2，2-二氟-3-甲基環丙基甲氧 156℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲62 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 180℃-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數63 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯 140℃基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲64 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸點-二氟-3-苯基環丙基甲氧基)-苯 145-146℃基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲65 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 220℃-3-(2-氯苯甲醯基)-脲66 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 183℃-3-(2-氯苯甲醯基)-脲67 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟-3-苯基環丙基甲氧基)-苯基〕 147-148℃-3-(2-氯苯甲醯基)-脲68 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 191-192℃-甲基苯甲醯基)-脲69 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 189-190℃-甲基苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數70 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 210℃-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲71 1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 沸點基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2- 110-111℃氟苯甲醯基)-脲72 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 160-161℃-氟苯甲醯基)-脲73 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 173-174℃-氟苯甲醯基)-脲74 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸點二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 148-149℃-3-(2-氟苯甲醯基)-脲75 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 150-151℃-3-(2-氟苯甲醯基)-脲76 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 160-161℃-3-(2-氟苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數77 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 160-161℃-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲78 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 178-179℃-3-(2-氯苯甲醯基)-脲79 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 188-189℃-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲80 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸點二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 197-198℃-3-(2-氯苯甲醯基)-脲81 1-〔4-(2，2-二氟-1-甲基 沸點環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基) 162-163℃-3-(2-氟苯甲醯基)-脲82 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)- 173-174℃3，5-二氟苯基〕-脲83 1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 沸點基)-3，5-二氟苯基〕-3-(2- 146-147℃氟苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數84 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 沸點(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二 149-150℃氟苯基〕-脲85 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 沸點基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3- 192-193℃(2-氯苯甲醯基)-脲86 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 沸點基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3- 145-146℃(2-氟苯甲醯基)-脲87 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 沸點基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3- 204-205℃(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲88 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 沸點〔4-(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙 175℃基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲89 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 沸點(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧 172℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲90 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 沸點氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-苯基〕 170℃-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲實例號 化合物名稱 物理常數91 1-(2-氯苯甲醯基)-3- 沸點〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟- 188℃3，3-二甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-脲92 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟 沸點環丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3 171-172℃-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲93 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環 沸點丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3 202-203℃-(2-氯苯甲醯基)-脲94 1-〔4-氯-2，2-二氟環丙基甲 沸點氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-182-183℃氯-6-氟苯甲醯基)-脲95 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環 沸點丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3- 160-161℃(2-氟苯甲醯基)脲96 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環 沸點丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3- 147-148℃(2，6-二氟苯甲醯基)-硫脲97 1-(3，5-二氯-4-環丙基甲氧 沸點基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲醯基) 180-181℃-脲實例號 化合物名稱 物理常數98 1-(3，5-二氯-4-環丙基甲 沸點氧基苯基)-3-(2-氟苯甲醯基) 159-160℃-脲下列實例說明了化學通式Ⅱ的母體化合物的製備。
實例994-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯胺把250毫升1，2-二溴甲烷攙入到50克(0.30摩爾)的4-硝基-2，6-二甲基苯酚，45.4克(0.33摩爾)的碳酸鉀和1.5克的18-冠醚-6中，然後，在100℃條件下攪拌8個小時，緊接著加入到冰水中，並用氯仿萃取之。用10%氫氧化鈉溶液和四次用水洗滌氯仿相。用硫酸鎂乾燥之，並在真空蒸發濃縮。通過己烷可以取得67克(82%理論量0.24摩爾)的2-溴乙基-2，6-二甲基-4-硝基苯基醚(沸點86-87℃)。
把全部的上述物質溶於300毫升甲苯中，並攙入2克的18-冠醚-6和30克(0.54摩爾)氫氧化鉀，然後在60℃下攪拌6個小時。冷卻以後，用水洗滌甲苯相，乾燥並真空濃縮。通過己烷可以取得31.6克(67%理論量)的2，6-二甲基-4-硝基苯基乙烯基醚(沸點78℃)向上述的15克(78毫摩爾)溶於100毫升的二甘醇二甲醚中的乙烯基醚，在165℃的內部溫度下，用2個小時的時間攙入溶於100毫升二甘醇二甲醚的59.1克(388毫摩爾)的氯化鈉氟醋酸鹽的溶液。在165℃下攪拌1個小時，冷卻之，過濾其中的無機組分，並在0.1乇;50℃下真空濃縮之。用柱色譜(己烷∶甲苯，9∶1)法提純殘留物後，得出14.6克(77%理論量)的4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基硝基苯(沸點63-64℃)。
把8克(33毫摩爾)4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基硝基苯懸浮於45毫升水和75毫升乙醇中，並且在加入3.27克(61.8毫摩爾)氯化銨後，用10分鐘時間分批地加入16.5克(248毫摩爾)的鋅粉，由此使溫度上升達到40-50℃，一個小時以後取出氫氧化鋅，在真空下小心地除去乙醇，然後用醋酸乙酯吸收殘留物，分離水相，並在真空下蒸發汽化其中的溶劑。通過己烷，可以取得無色的結晶，並在室溫下真空(200乇)乾燥之。
產率6.5克(93%理論量)沸點78-79℃擴散常數流性溶劑CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.61分析計算值C61.96% H6.14%N6.56% F17.82%實測值C62.33% H6.02%N6.49% F17.52%實例1004-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯胺室溫下把28.3毫升(0.33毫摩爾)烯丙基溴加入到50克(0.30摩爾)的2，6-二甲基-4-硝基苯酚，55.6克(0.40摩爾)碳酸鉀和7.5克的在400毫升二甲基甲醯胺中的碘化鉀中。在70℃下攪拌1.5小時，冷卻之，過濾其中的無機組分。緊接著真空蒸發，攙入乙酸乙酯，並用水洗滌生成的有機相。
經濃縮和乾燥以後(室溫;0.1乇壓力)，製得61.9克(100%)的2，6-二甲基-4-硝基苯基-3-丙烯基醚結晶，沸點35℃。
在165℃內部溫度下，用2個小時的時間，向上述的溶於120毫升二甘醇二甲醚的20克(96.5毫摩爾)的烯丙基醚攙入溶於150毫升二甘醇二甲醚的73.6克(482毫摩爾)的氯化鈉氟醋酸鹽的溶液。在165℃下攪拌1個小時，冷卻之，過濾其中的無機組分，並在0.1乇壓力和50℃下真空濃縮。用柱色譜法(己烷∶甲苯，9∶1)提純殘留物後，得到6.3克(26%理論量)4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基硝基苯(nD20＝1.5198)和7克(35%)起始物質。
把5.04克(19.6毫摩爾)4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基硝基苯懸浮於30毫升水和50毫升乙醇中，並且在加入1.91克(36.7毫摩爾)氯化銨以後，用10分鐘時間分批地加入9.77克(147毫摩爾)的鋅粉。由此使溫度上升至40-50℃。一個小時以後取出氫氧化鋅，在真空下小心地除去乙醇，然後用醋酸乙酯吸收殘留物，分離出水相，並真空下蒸發汽化其中的溶劑。通過己烷可以取得無色的結晶，並在室溫下(200乇壓力)乾燥之。
產率3.5克(79%理論量)沸點71-72℃擴散常數流性溶劑CH2cl2∶MeOH＝95∶5
比移值0.73分析計算值C63.41% H6.65%N6.16% F16.72%實測值C63.29% H6.70%N5.91% F16.76%實例1013，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-苯胺在100℃(水浴溫度)下把溶於15毫升二甲基甲醯胺的4.0克(23.4毫摩爾)的2，2-二氟環丙基甲基溴化物滴入到4.16克(23.4毫摩爾)的4-氨基-2，6-二氯苯酚，3.54克(25.7毫摩爾)碳酸鉀和0.74克的碘化鉀在二甲基甲醯胺(50毫升)的懸浮液中。
一個小時以後，進行真空濃縮，用醋酸乙酯吸收殘留物，並用水洗滌之(2次)。用硫酸鎂乾燥之後，把戊烷攙入之，然後取出生成的結晶。
產率2.9克(46%理論量)沸點89-90℃擴散常數流性溶劑CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.61分析計算值C44.79% H3.38%N5.22% F14.17%實測值C44.51% H3.70%N5.03% F14.32%
實例1024-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二氯苯胺在室溫下把11.8克(0.1摩爾)的2，3-二氯-1-丙烯加入到20克(96.8毫摩爾)的2，6-二氯-4-硝基苯酚，17.9克(0.13摩爾)碳酸鉀和2.4克碘化鉀在200毫升的二甲基甲醯胺溶液中。在70℃下攪拌1.5個小時，冷卻之，並過濾其中的無機組分，緊接著真空蒸發，攙入乙酸乙酯，並用水洗滌有機相，經濃縮，用異丙醇重結晶和乾燥(室溫，0.1乇壓力)以後，得到12.0克(44%理論量)4-(2-氯-2-丙烯氧基)-3，5-二氯硝基苯結晶(沸點53-54℃)。
在165℃內部溫度下，用2個小時的時間，向溶於150毫升二甘醇二甲醚的12克(42.5毫摩爾)的苯酚醚攙入溶於150毫升二甘醇二甲醚的32.4克(212毫摩爾)的氯化鈉氟醋酸鹽的溶液。在165℃下攪拌1個小時，冷卻之，過濾其中的無機組分，並在1乇壓力和50℃下真空濃縮。用柱色譜法(己烷∶甲苯，9∶1)提純殘留物後，得到10.5克(74.8%理論量)，4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二氯硝基苯(沸點44-45℃)。
把7.1克(21.4毫摩爾)4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二氯硝基苯懸浮於35毫升水和50毫升乙醇中，並且在加入2克(40毫摩爾)氯化銨以後，用10分鐘時間分批地加入10.65克(160毫摩爾)鋅粉，由此，使溫度上升到40-50℃。一個小時以後取出氫氧化鋅，在真空下小心地除去乙醇，然後醋酸乙酯吸收殘留物，分離出水相，並在真空下蒸發汽化其中的溶劑，得到無色的油狀物，經過乾燥(0.1乇，室溫)以後，同樣進一步處理之。
產率6.3克(97%理論量)擴散常數∶流性溶劑∶己烷∶醋酸乙酯＝8∶2比移值0.301H-核磁共振(1H-NMR)(CDCl3，四甲基矽烷(TMS;80MHL)S 6.52ppm(2H，Ar-H)Sbr4.17ppm(2H，-O-CH2-)Sbr3.5ppm(2H，-NH2)m 1.6-2.4ppm(2H，
)實例1034-(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-3，5-二氯苯胺在100℃(水溶溫度)下，把溶於15毫升二甲基甲醯胺的5.0克(25毫摩爾)2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲基溴化物滴入到4.45克(25毫摩爾)4-氨基-2，6-二氯苯酚，4.54克(33毫摩爾)碳酸鉀和0.5克碘化鉀在50毫升的二甲基甲醯胺的懸浮液中，一個小時以後，進行真空蒸發，用醋乙酯吸收殘留物，並用水洗滌之(2次)，經過乾燥後，通過柱色譜法(己烷∶醋酸乙酯，7∶3)得到無色的油狀物產率4.1克(55%理論量)擴散常數∶流性溶劑∶己烷∶醋酸乙酸1∶1比移值0.97分析計算值C48.67% H4.42%N4.73% F12.83%實測值C48.46% H4.40%N4.43% F12.65%下列的實例可以用來說明本發明化合物的實際應用，它們是以製劑的形式實施的。
實例104殺滅埃及棉花鷹蟲(Baumwolleule)(濱水類灰翅昆蟲)的幼蟲的效用。
本發明的物質是作為水狀乳化液加以使用，其活性劑濃度是0.1%或0.01%。
把菜豆(buffbohne)的羽片葉(豆屬巢菜屬)浸漬在這種活性劑製劑中。在使浸漬過的羽片葉上的製劑乾燥以後，在每組試驗中，把3對羽片葉隨同10個第二幼蟲期的埃及棉花鷹蟲(濱水類灰翅昆蟲)的幼蟲放入一個玻璃培養器中，在實驗室中放置該實驗羽片5天的時間。
評價活性劑效用的標準是經過5天的實驗時間後的幼蟲的死亡率(%)。
本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙氧基)-苯基〕-脲本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4-(2，2 0.1 100-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.1 100氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.1 100氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-3-〔4 0.1 100-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-(2，6-二氯苯甲醯基)-3-〔4-0.1 100(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-0.1 100二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-0.1 100二甲基苯基〕-3-(2-甲基苯基)-脲1-(2-溴苯甲醯基)-3-〔4-(2，2-0.1 100二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙氧基)-3-甲基苯基〕-脲/1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4-(2，2 0.1 100-二氟環丙氧基)-3-甲基苯基〕-脲1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-3-〔4 0.1 100-(2，2-二氟環丙氧基)-3-甲基苯基〕-脲1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-3-甲 0.1 100基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二氟環丙氧 0.1 100基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-｛4- 0.1 100〔2-(2，2-二氟環丙基-乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2-氯苯甲醯基)-3-｛4-〔2- 0.1 100(2，2-二氟環丙基)-乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2，2-二 0.1 100氟環丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2，2-二 0.1 100氟環丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-硫脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙氧基)-苯基〕-硫脲1-〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-苯基〕 0.1 100-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-｛4- 0.1 100〔3-(2，2-二氟環丙基)-丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲1-(2-氯苯甲醯基)-3-｛4-〔3- 0.1 100(2，2-二氟環丙基)-丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2，2- 0.1 100二氟環丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲/1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2，2- 0.1 100二氟環丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-｛4-〔3-(2，2-二氟環丙基)- 0.1 100丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2，2- 0.1 100二氟環丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-｛4-〔2-(2，2-二氟環丙基)- 0.1 100乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.1 100氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2，2-二 0.1 100氟環丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3-(2-氟苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4 0.1 100-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲2 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-脲3 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-脲4 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲5 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟 0.1 100環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲6 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟 0.1 100環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲7 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環丙 0.1 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%8 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環 0.1 100丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲9 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環 0.1 100丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲10 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟環 0.1 100丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲11 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3-甲基苯基〕-脲12 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3-甲基苯基〕-脲13 1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-3 0.1 100-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3-甲基苯基〕-脲14 1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3-甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%15 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲16 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲17 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氯苯甲醯基)-脲18 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-溴苯甲醯基)-脲19 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二碘苯基〕-脲20 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲/21 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%22 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲23 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲24 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲25 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲26 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲27 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲28 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟-3-苯基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%29 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-3-苯基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲30 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-3-甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲31 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲32 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-苯基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲33 1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲34 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲35 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%36 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-苯基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲37 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲38 1-〔4-(2，2-二氟-1-甲基 0.1 100環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基)-3-(2-氟苯甲醯基)-脲39 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二氟苯基〕-脲40 1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氟苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲41 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二氟苯基〕-脲42 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%43 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲44 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲45 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲46 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲47 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲48 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲/49 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%50 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲51 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲52 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲53 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.01 100〔4-(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲54 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲55 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.01 100氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲56 1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔3，5 0.01 100-二氯-4-(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%57 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環 0.01 100丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲58 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲59 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲60 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲61 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環 0.01 100丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-硫脲62 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.01 100〔4-(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲63 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.01 85氟環丙氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%64 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.01 80〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲65 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 0.01 100二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲66 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 0.01 100二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲67 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 0.01 100二氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲68 1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3- 0.01 100〔4-(2，2-二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲69 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.01 100氟環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲70 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟 0.01 100-3-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-2，6-二氟苯甲醯基〕-脲編號 本發明化合物 活性劑 效果%濃度%71 1-〔3，5-二氯-4-環丙基甲氧 0.01 100基-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲72 1-(3，5-二氯-4-環丙基甲氧 0.01 100基-苯基)-3-(2-氟苯甲醯基)-脲對比試劑N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N′-(對- 0.01 0氯苯基)-脲(據德國公開說明書 2123236)N-(2-氯苯甲醯基)-N′-(對-三氟 0.01 50甲氧基苯基)-脲(據德國公開說明書 2601780)實例105殺滅墨西哥菜豆甲蟲(各種植瓢蟲Epilachna Varivestis)幼蟲(L3)的效用本發明的物質是作為水狀乳化液加以使用，其活性劑濃度是0.01%或者0.001%。同樣地，實驗用的對照物質也是作為水狀懸浮液加以使用的。
把初葉期的矮菜豆作物(普通菜豆屬)浸漬在這種活性劑製劑中。在每組試驗中，把具有6片初葉的三枝植物莖放入盛滿水的玻璃瓶中，並且蓋上玻璃罩。在使處理過的葉片上的製劑乾燥以後。把每5個第三幼蟲期的墨西哥菜豆甲蟲幼蟲(各種植瓢蟲)置於玻璃罩中，並進行五天的試驗。
評價活性劑效用的標準是經過5天的實驗時間以後的幼蟲的死亡率(%)。
本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕 0.001 80-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 80(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基 0.001 60苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-苯基-3-(2，6-二氟苯甲醯基) 0.001 100-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基) 0.001 100-脲1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯 0.001 100基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-3，5 0.001 90-二甲基苯基〕-脲本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基) 0.001 100-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟-3 0.01 100-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二 0.001 100氟苯甲醯基)-脲對比物質N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N′-(對- 0.01 100氯苯基)-脲 0.001 0(據德國公開說明書 2123236)N-(2-氯苯甲醯基)-N′-(對-三氟甲 0.01 40氧基-苯基)-脲 0.001 0(據德國公開說明書 2601780)實例106殺滅墨西哥菜豆甲蟲(各種植瓢蟲)的孵卵(Eigelege)的效用。
本發明的化合物是作為水狀乳化液加以使用，其活性劑濃度是0.01%，同樣地，實驗用的對照物質也是作為水狀懸浮液加以使用的。
把從矮菜豆葉上取得的受精雌性甲蟲所生下一日後的孵卵完全浸漬在上述活性劑製劑中，並在培養皿中連續存放七天。
評價活性劑效用的標準是受過處理的孵卵，相對於沒有進行上述處理的孵卵的未孵化率。
據本發明的化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 95(2，2-二氟環丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二氟環丙 0.01 80基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟-1-甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟-3 0.01 100-甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲對比物質N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N′-(對 0.01 50-氯苯基)-脲(據德國公開說明書 2123236)N-(2-氯苯甲醯基)-N′-(對-三 0.01 0氟甲氧基苯基)-脲(據德國公開說明書 2601780)以下是依據德國公開說明書 29284101-(4-(2，2-二氯環丙基甲氧基) 0.01 0-3，5-二甲基苯基)-3-(2，6-二氯苯甲醯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環 0.01 0丙基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氯苯甲醯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯環丙基甲 0.01 0氧基)-苯基)-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯環丙基甲 0.01 0氧基)-苯基)-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙 0.01 0基甲氧基)-苯基)-3-(2-甲基苯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯環丙基甲 0.01 0氧基)-苯基)-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲據本發明的化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2-氯苯甲醯基)-3-(3，5-二 0.01 0氯-4-(2，2-二氯環丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-3- 0.01 0(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙 0.01 0基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲實例107殺滅埃及棉花鷹蟲(Baumwoll-Eule)(濱水類灰翅昆蟲)的孵卵的效用。
本發明的化合物是作為水狀乳化液加以使用，其活性劑濃度是0.0016%。同樣地，實驗用的對照物質也是作為水狀懸浮液加以使用的。把從濾紙上取下的受精雌性鱗翅類昆蟲所生下的一日後的孵卵完全浸漬在活性劑製劑中，並在培養皿中連續存放4天。
評價活性劑效用的標準是受過處理的孵卵相對於沒有進行上述處理的孵卵的未孵化率。
據本發明的化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-(4-(2，2- 0.0016 80二氟環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基)-脲據本發明的化合物 活性劑 效果%濃度%1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.0016 75基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(2，2-二氟環丙基甲氧基)- 0.0016 803，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟環丙 0.0016 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲對比物質N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N′-(對- 0.0016 70氯苯基)-脲(據德國公開說明書 2123236)N-(2-氯苯甲醯基)-N′-(對-三氟 0.0016 70甲氧基苯基)-脲(據德國公開說明書 2601780)以下是依據德國公開說明書 29284101-(4-(2，2-二氯環丙基甲氧基)- 0.0016 03，5-二甲基苯基)-3-(2，6-二氯苯甲醯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙基甲氧 0.0016 0基)-苯基)-3-(2，6-二氯苯甲醯基)-脲據本發明的化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2-氯苯甲醯基)-3-(3，5-二 0.0016 0氯-4-(2，2-二氯環丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-3- 0.0016 0(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環 0.0016 0丙基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氯苯甲醯基)-脲據德國公開說明書2928410的對比試劑1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯環丙 0.0016 0基甲氧基-苯基)-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯環丙基甲 0.0016 0氧基)-苯基)-3-(2-甲基苯甲醯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯環丙基甲 0.0016 0氧基)-苯基)-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯環丙基甲 0.0016 0氧基)-苯基)-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲實例108殺滅墨西哥菜豆甲蟲(各種植瓢蟲)的幼蟲的效用。
本發明物質是作為水狀乳化液加以使用，其活性劑濃度是0.1%。把初葉期的矮菜豆作物(普通菜豆屬)浸漬在這種活性劑製劑中，在每組試驗中把具有6片初葉的三枝植物莖放入盛滿水的玻璃瓶中，並且蓋上玻璃罩。在使處理過的葉片上的製劑乾燥以後，把每5個第三幼蟲期的墨西哥菜豆甲蟲幼蟲(各種植瓢蟲)置於玻璃罩中，並進行5天的試驗。評價活性劑效用的標準是經過5天的實驗時間以後的幼蟲死亡率(%)。
據本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲1-(2，6-二氟苯甲醯基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲據本發明化合物 活性劑 效果%濃度%1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔4-(2，2 0.1 100-二氟-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟- 0.1 1003，3-二甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-(2-氯苯甲醯基)-3-〔3，5-二 0.1 100氯-4-(2，2-二氯-3，3-二甲基環丙基甲氧基)-苯基〕-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)- 0.1 1003，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧基)- 0.1 1003，5-二氯苯基〕-3-(2-氯苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氟苯甲醯基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟環丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲醯基)-硫脲
權利要求
1.製備具有下列化學通式的醯基脲之方法，
其特徵在於a)使具有下列化學通式的烷氧基苯胺
與具有下列化學通式的異氰酸苯甲醯酯或者異硫氰酸苯甲醯酯
在使用溶劑以及催化劑的條件下進行化學反應，或者b)使具有下列化學通式的烷氧基苯基異氰酸鹽或者烷氧基苯基異硫氰酸鹽，
和具有下列化學通式的苯甲醯胺
在使用溶劑以及催化劑的條件下進行反應，在化合物中，R1表示囟素，C1-C6烷基或者C1-C6囟代烷基，R2表示氫或者囟素，R3R4和R5各表示氫，囟素或C1-C6烷基，R6R7和R8各表示氫，C1-C6烷基，芳基或囟素，R9R10是相同的或不同的氫或者氟，X表示氧或硫，n表示0，1，2或者3。
2.據權利要求
1所述的方法，其中化合物中的R1表示氯或者氟，R2表示氫，氯或者氟，R3表示氫，氯或者甲基，R4表示氫，氯或者甲基，R5表示氫，氯或者甲基，R6表示氫，氯或者甲基，R7表示氫或者甲基，R8表示氫或者甲基，R9和R10表示氟，X表示氧，n表示0，1，2或者3。
3.殺蟲劑，其特徵是至少含有一種權利要求
1和2的化合物。
4.據權利要求
3的殺蟲劑與載體和/或助劑的混合劑。
5.據權利要求
1和2的化合物的殺滅害蟲的用途。
專利摘要
本發明涉及具有下列化學通式的新的醯基脲其中R
文檔編號A01N47/34GK86100630SQ86100630
公開日1986年9月3日 申請日期1986年1月25日
發明者彼得·韋格納, 漢斯-魯道夫·克魯格, 海因裡希·弗蘭克, 哈特穆特·喬皮因 申請人:施林工業產權保護股份公司導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan