殺菌組合物及其用途的製作方法

2023-05-18 07:26:26

專利名稱：殺菌組合物及其用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的苯偶氮基化合物，其作為生物殺傷劑尤其是殺菌劑的應用，含有這種化合物的生物殺傷組合物這種化合物的製備方法。
馬勃菌酸{[4-(氰基-N，N，O-氧化偶氮基)苯甲酸]}和有限數量的同系化合物的抗菌和抗真菌性質已有研究。Trans.Mycol.Soc.Japan(23,225-234頁，1984)敘述到，馬勃菌酸及其甲基酯具有抗菌和抗真菌活性。Eur.J.Med.Chem-ChimicaTherapeutica(Jan-Feb.1977-12No.1,P.59-62)敘述了其他同系物的製備和篩選。製備的和被試的化合物具有以下結構式 2-Br;3-Br;4-Br;
2-NO2; 3-NO2; 4-NO2;
2-OCH3; 3-OCH3; 4-OCH3;
H;
p-N(CH3)2ActaCrystallogr.(Sect.B.1975，B31(8)，P.2151-3)敘述了4-羧基苯基氧化偶氮基氰化物-二甲基亞碸的抗菌和抗真菌性質。日本專利申請書J5 2071444(Takara Shuzo KK)敘述了另外一些化合物的抗菌活性。據稱(化學文摘87∶167770)，所述化合物屬於上式化合物，式中X是2-CH3；3-CH3；3-COOH，3-Cl；3，4-Cl2和2，5-CH3，Cl。
JournalofAntibiotics(6/1986，P.864-8)敘述了2-(氰基-N，N，O-氧化偶氮基)苯甲酸的製備和殺菌和殺真菌篩選，但是據稱，對被試黴菌沒有活性，並且對細菌的活性低。
美國專利號4558040和4550121敘述了具有殺蟎活性的(2-烷基-3，4-二氫-2H-1-苯並吡喃-8-基)二氮烯羧酸酯和(2-取代-2，3-二氫吡啶-2，3-二氫苯並呋喃-7-基)-二氮烯羧酸酯。
本發明基於以下發現，即某些新的化合物以及它們具有殺黴菌，包括植物致病黴菌的活性。
一方面，本發明提供通式(Ⅰ)化合物或其N-氧化物
式中R代表取代的苯基，其中的至少一個取代基是被任意取代的氨基；X代表氰基，-COOH或其鹽，酯或醯胺衍生物。
除非另有說明，本說明書中的烷基是直鏈的或支鏈的，並且適宜含有至多10個，較好至多6個，最好至多4個碳原子，優選的例子是甲基和乙基。
除非在本說明書中另有說明，當任何基團被限定為任意取代時，則任意存在的取代基可以是在研製殺蟲化合物中和/或在對這些化合物改性以改變其結構/活性、持久性、滲透性或其它性能中通常採用的取代基。對於烷基而言，上述取代基的具體例子有滷素尤其是氟、氯或溴原子，苯基，烷氧基，羥基，氰基和(烷基)氨基。對於苯基部分而言，任意的取代基包括滷原子如氟、氯、溴和碘原子，硝基，氰基，烷氧基，羥基，(烷基)氨基，烷基和滷烷基(尤其是CF3)。
任意取代的醯氨基是通式-CONR1R2的基團，其中每個R1和R2各自代表氫原子或任意取代的(最好未被取代的)烷基，或任意取代的苯基，苯基最好是被一個或多個滷原子，烷氧基，滷烷基和/或烷基任意取代。
優選的是，每個R1和R2各自代表氫原子，C1-4烷基或者任意被滷素取代的苯基。較好的是，R1和R2中至少之一代表氫原子，另外之一代表氫原子，甲基，苯基或滷代苯基。
苯基R最好只帶有一個取代基，較好在2-位。最好在4-位。
優選的通式Ⅰ化合物是N-己氧化。
X較好代表氰基，-COOH基團或-COOZ基團，其中Z代表C1-4烷基，烯基或炔基例如甲基，乙基，烯丙基或炔丙基。最好是X代表氰基。
應注意，通式Ⅰ化合物可以以順式或反式異構體存在，本發明範圍包括這些異構體，無論是分離的還是混合的。
應注意，通式(Ⅰ)N-己氧化化合物可以是任何下列等電子形式
基於NMR分析，據信優選的/支配形式是IA式，而不是IB式或IC式，但是應注意，本發明範圍包括任何這些形式。
另一方面，本發明提供一種局部殺黴菌的方法，該方法包括，用上述定義的通式Ⅰ化合物處理局部。在本發明方法中，局部可以是農業地域或園藝地域，例如被侵蝕的植物，該植物的種子或者該植物生長或待生長的媒介。本發明化合物對重要範圍的黴菌具有活性，黴菌包括葡萄生單軸黴，灰葡萄孢，麥小球腔菌，禾白粉菌，蕃茄鏈格孢，假毛殼菌，大刀鐮孢和麥隱匿柄鏽菌。特別是對葡萄生單軸菌具有持久的高活性。最好以0.05～4Kg/ha，尤其是以0.1～1Kg/ha劑量範圍施用式I化合物處理上述局部。
本發明還提供上述定義的通式I化合物作為殺菌劑的應用。
通式Ⅰ化合物還具有殺線蟲活性，因此，本發明還提供通式Ⅰ化合物的殺線蟲用途。
此外，本發明還提供包括載體和作為活性組分的上述定義的通式Ⅰ化合物的殺菌組合物。
本發明組合物的載體是能與給定活性組分配製的任何物質以利於施用於待防治地域，利於貯存，運輸或操作。載體可以是固體或液體，包括常壓下為氣態但加壓下為液態的物質，可以使用用於配製生物殺傷組合物的常規載體。本發明組合物較好含有0.5～95%(重量)的活性組分。
適宜的固體載體包括天然和合成粘土以及矽酸鹽，例如天然矽石如硅藻土；矽酸鎂如滑石；矽酸鋁鎂如綠坡縷石和蛭石；矽酸鋁如高嶺土，蒙脫石和雲母；碳酸鈣；硫酸鈣；硫酸銨；合成的水合氧化矽和合成的矽酸鈣或鋁；元素如碳和硫；天然和合成樹脂，例如苯並呋喃酸酯；聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固體聚氯酚；瀝青，石蠟；以及固體化肥如過磷酸鹽。
適宜的液體載體包括水；醇如異丙醇和甘醇；酮如丙酮，甲乙酮，甲基異丁基酮和環己酮；醚；芳香或芳脂烴如苯，甲苯和二甲苯；石油餾分如煤油和輕礦物油；氯代烴如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。不同液體的混合物常常是合適的。
組合物常以濃縮形式配製和運輸，使用前由用戶稀釋。存在少量的表面活性劑載體有利於稀釋過程。因此在本發明組合物中，最好有至少一種載體是表面活性劑。例如，組合物可以含有至少兩種載體，其中至少一種是表面活性劑。
表面活性劑可以是乳化劑，分散劑或潤溼劑，其可以是非離子或離子型的。適宜的表面活性劑的例子包括聚丙烯酸和木質磺酸的鈉鹽或鈣鹽；分子中至少含有12個碳原子的脂肪酸或脂族胺或醯胺與環氧乙烷和/或環氧丙烷的縮合物；甘油、山梨糖醇，蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯；這些酯與環氧乙烷和/或環氧丙烷的縮合物；脂肪醇或烷基酚如對辛基酚或對-辛基甲苯酚與環氧乙烷和/或環氧丙烷的縮合產物；這些縮合物的硫酸鹽或磺酸鹽；分子中含有至少10個碳原子的硫酸或磺酸酯的鹼金屬或鹼土金屬鹽，最好是鈉鹽，例如月桂基硫酸鈉，仲烷基硫酸鈉，磺化蓖麻油的鈉鹽和烷基芳基磺酸鈉如十二烷基苯磺酸鈉；以及環氧乙烷聚合物和環氧乙烷與環氧丙烷的共聚物。
本發明組合物可以配製成例如可溼性粉劑，粉劑，顆粒劑，溶液，濃乳劑，乳液，濃懸浮劑和氣霧劑。可溼性粉劑通常含有25，50或75%(重量)的活性組分，除了惰性固體載體外，通常含有3～10%(重量)分散劑，以及必要時，0～10%(重量)的穩定劑和/或其它添加劑如滲透劑或增稠劑。粉劑通常配製成與可溼性粉劑具有類似組成但沒有分散劑的濃粉劑，在田間用其他固體載體稀釋成含有0.5～10%(重量)活性組分的組合物。顆粒劑通常按10和100BS目(1.676-0.152毫米)的尺寸配製，並且可以按照附聚或浸漬技術製備。一般地，顆粒劑含有0.5～75%(重量)的活性組分和0～10%(重量)的添加劑如穩定劑，表面活性劑，緩釋改性劑和粘合劑。所謂的「幹流動粉劑」由含有較高濃度活性組分的較小顆粒組成。除了溶劑外濃乳劑通常含有共溶劑，10～50%(w/v)活性組分，2～20%(w/v)乳化劑和0～20%(w/v)其它添加劑如穩定劑，滲透劑和腐蝕抑制劑。製備的濃懸浮劑通常是穩定的，不沉澱的可流動產物並且通常含有10～75%(重量)活性組分，0.5～15%(重量)分散劑，0.1～10%(重量)懸浮劑如保護膠體和觸變劑，0～10%(重量)其它添加劑如消泡劑，腐蝕抑制劑，穩定劑，滲透劑和增稠劑，以及水或者活性組分在其中基本不溶的有機溶劑；組合物中可以溶有某些有機固體或無機鹽以防止沉澱或在作為水的防凍劑。
水懸浮劑和乳劑，例如通過用水稀釋本發明可溼性粉劑或濃縮劑得到的組合物可包括在本發明範圍內，所述的乳劑可以是油包水型或水包油型，並且可以具有稠的「粘漿」粘度。
本發明組合物還可以含有其它組分，例如具有除草、殺蟲或殺菌性能的其它化合物。
本發明還提供一種製備上述定義的通式Ⅰ化合物的方法，該方法包括使通式R-N=O(Ⅱ)化合物與氨基氰反應，生成通式IN-氧化物化合物(式中X代表氰基)；並且任意衍生該化合物製備式Ⅰ新的化合物。
反應適宜於在有機溶劑中，最好在滷代烴如氯仿中並在二乙酸碘代苯存在下進行反應。反應最好在-20℃～50℃範圍溫度下進行，通常在室溫下進行。
式Ⅰ化合物的衍生反應可以例如藉助在強酸或強鹼存在下標準水解來進行，使氰基轉化成羧基，或者在中間態下停止反應生成醯氨基。
酯可以藉助所得羧酸的標準酯化反應來製備，或者藉助酸性醇解使氰基化合物生成亞氨酯的酸鹽，後者與水在室溫下反應生成酯。另種作法是，可以按照下面的通用路線製備酯，如U.S.4558040和4550121詳述R-NO2→R-NH2→R-N-NSO3Na→R-N=N-SO3K↓R-N=N-酯 ←R-NH-酯 ←R-NH-NH2↓N-氧化物形式後兩種化合物可藉助標準方法轉化成式Ⅰ的其它化合物如醯胺，酸和腈。
式Ⅱ化合物可按如下製備 例如反應A可通過在-20℃～50℃溫度範圍內，通常在室溫下，在惰性極性有機溶劑中如四氫呋喃中，在氫轉移催化劑如銠/碳存在下，硝基化合物與肼水合物反應來進行；或者以氯化亞錫作還原劑，惰性極性有機溶劑如四氫呋喃作溶劑，在惰性氣氛如氮氣氛下，在乙酸鈉存在下，在室溫下用水進行反應。
反應B可以用氧化劑如Fe3+化合物，適宜為氯化鐵，對羥基胺衍生物進行處理來進行。該反應可以在混合的揮/極性有機溶劑如水/甲醇中，冷卻下進行。
反應C可以通過輻射溶解在惰性有機溶劑如苯中的硝基化合物來進行。輻射可以使用中壓汞燈來進行。
硝基，羥基胺和亞硝基化合物是已知的，或者可以利用標準方法，自己知化合物來製備。任何這種新的化合物及其製備方法構成本發明的另一個方面。
式Ⅰ新的未氧化化合物可以按照U.S.2910463和Med.Chem-Chim.Ther(1982-17，No.5,P482-4_所述的類似方法製備，其中進行胺化合物重氮化反應，所得重氮化化合物按以下方式氰化(D)(E)R-NH2→R-N+2X-→R-N=N-CN(IV)(I)式中X-是自無機酸衍生的陰離子。所得式Ⅰ化合物可以任意衍生，例如在標準條件下氧化得到式(Ⅰ)N-氧化物化合物。
典型的氧化方法使用「過氧化」化合物例如過氧化氫或者過氧化羧酸，在合適的惰性有機溶劑如滷代烴如二氯甲烷中，在-20～60℃範圍內的一個溫度下進行反應。適宜的「過氧化」酸包括過氧三氟乙酸和間氯過苯甲酸。
對於反應D，採用標準重氮化條件，例如低溫，較好為-10℃～20℃以及在無機酸水溶液中的亞硝酸鈉。
對於反應E，通過在低溫如-20℃～20℃下用鹼金屬氰化物如氰化鈉處理式Ⅳ化合物，除去水層，加入滷代烴如四氯化碳並在40～100℃範圍溫度下，最好在回流下加熱有機層，來進行氰化反應。
步驟D和E和/或通式Ⅳ化合物可以是新的，若是新的，其構成本發明另一方面。
在如下文獻中可以找到製備式Ⅰ化合物的其它的合適方法
TheJournalofAntibiotics,Jan.1975,p.87-90和June1986,p.864-868;inEur.J.Med.Chem.-Chim.Ther.,1982,17,No.5,p.482-484,和:1980,15,No.5,p.475-478,和1977,12,No.1,p.59-62;J.Chem.Soc.,Chem.commun.,1984,p.323-324;inChem.Ind.(Milan),1977,59(5),p.385;GazettaChimicaItaliana,106,1976,p.1107-1110;TetrahedronLetters,No.38,1974,p.3431-3432;和U.S.PatentNos.4558040和4550121.
通過以下實施例進一步說明本發明實施例1[4-(N-苯基醯氨基)苯基]-ONN-氧化偶氮基氰化物(R=4-(N-苯基醯氨基)苯基；X=氰基；N-氧化物)的製備(4-N-苯基醯氨基)硝基苯(10g)溶於四氫呋喃中。加入銠/碳催化劑(0.2g)，在室溫下滴加肼水合物(2.4ml)處理該混合物。反應混合物在室溫下攪拌2小時，然後用HYFLO(商標)過濾器過濾。蒸除溶劑。得到的粗(4-N-苯基醯氨基)-羥基氨基苯(9.0g)加到甲醇(30ml)中，於20℃將所得溶液加到氯化鐵(22g)在甲醇/水(100/200ml)中的溶液中。所得化合物(4-N-苯基醯氨基)亞硝基苯(7.2.g)為黃色固體。於0℃將4.2g產物加到二甲基甲醯胺(100ml)中，加入氨基氰，滴加二乙酸碘代苯(7.2g)在氯仿(100ml)中的溶液處理反應混合物。反應混合物在室溫下攪拌過夜。用水洗滌所得棕色固體得到黃色固體(1.2g),m.p220-225℃(分解)。晶體樣品的元素分析計算值%C63.2H3.8N21.1實測值%C63.8H3.8N19.8實施例24-醯氨基苯基-偶氮氰化物的製備在水(25ml)和濃鹽酸(25ml)中的對-醯氨基苯甲醯胺(13.6g)用在極少量水中的亞硝酸鈉(13.6g)重氮化。加入乙酸乙酯，反應混合物冷卻至約-5℃，滴加在極小量水中的氰化鈉(6.5g)溶液，反應混合物在0℃下攪拌2小時。然後過濾反應混合物得到標題化合物，為紅色固體(10.3g)，m.p.188～190℃。紅外光譜表明-CN峰在2200-1cm處。乾燥有機層，除去溶劑得到紅色固體。該固體在乙醇/水中重結晶並進行分析。IR表明該化合物與過濾時的初始產物等同。
元素分析計算值%C55.2H3.5N32.2實測值%C55.2H3.7N32.1實施例34-醯氨基苯基-ONN-氧化物偶氮基氰化物的製備實施例2的標題化合物(1.7g)加到三氟乙酸(10ml)和85%過氧化氫/水(1.5ml)中。反應混合物於45～50℃下加熱5小時，冷卻並傾入冰中。濾出所得的黃色產物，水洗並乾燥。藉助快速矽膠色譜法純化產物，使用乙酸乙酯作洗脫劑，得到標題化合物(0.65g),m.p.235-238℃。
元素分析計算值%C50.5H3.2N29.4實測值%C50.4H3.3N28.6按照上述類似方法製備以下各例實施例42-醯氨基苯基-ONN-氧化偶氮基氰化物的製備m.p154℃元素分析計算值%C51.1H2.0N28.0實測值%C50.6H3.2N29.5實施例5[2-(N-苯基醯氨基)苯基]-ONN-氧化偶氮基氰化物的製備m.p200℃元素分析計算值%C62.4H3.8N20.6實測值%C63.2H3.8N21.1
實施例64-[(N-苯基醯氨基)苯基]氧化偶氮基氰化物的製備m.p187-188℃(分解)元素分析計算值%C67.2H4.0N22.4實測值%C66.4H4.5N20.6實施例7[4-(N-甲基醯氨基)苯基]-ONN-氧化偶氮基氰化物的製備m.p242-243℃(分解)元素分析計算值%C52.9H4.0N27.4實測值%C52.1H4.3N24.9實施例8[4-(N-(2-氯苯基)醯氨基)苯基]-ONN-氧化偶氮基氰化物的製備m.p185-186℃(分解)元素分析計算值%C55.9H3.0N18.6實測值%C55.0H3.4N17.8
實施例B1通過以下試驗測試本發明化合物的殺菌活性。
(a)對葡萄生單軸酶(PlasmoparaViticola;pvp)的直接防護活性本試驗是採用葉狀噴霧器直接防護試驗。採用可噴撒620升/公傾的履帶式噴霧器，以每公傾14克活性物質的劑量，用含有0.04%(重量)「TritonX-155」(商標)(辛基苯酚聚環氧乙烷表面活性劑)的在1∶1v/v水/丙酮中的活性物質溶液，噴撒整個葡萄生植物(cvCabernetSauvignon)葉子的下表面，24小時之後，在正常溫室條件下，用含有10遊動孢子/ml的水溶液噴撒來培育葉子的下表面。培育的植物在高溼度溫室內保持24小時，在正常室溫條件下5小時後，再在高溼度下保持24小時。根據形成孢子覆蓋的葉子表面積與對照葉子的百分比作出評價。
(b)對灰葡萄孢(Botrytiscinerea;Bcp)的直接防護活性該試驗是採用葉狀噴撒器直接防護試驗，按(a)所述進行操作，不同的是用含有105分生孢子/ml的水溶液噴撒培育葉子。
(c)對Wheateyespot(麥眼點)(Pseudocereosporellaherpotrichoides;Ph)的活性本試驗為體外試驗。製備樣品，其中將溶解在丙酮中的含有2mg活性物質的0.7ml溶液，均勻地分散在20ml熔融半強度馬鈴薯葡萄糖瓊脂(製法是在1升水中溶解2g馬鈴薯萃取物，10g葡萄糖和7.5g瓊脂並在121℃下消毒15分鐘)中，並將所得20ml份放置在9cm陪替氏培養皿中固化。活性物質在所得樣品中的濃度為100ppm。固化後，在黑暗中於20～22℃在全強度馬鈴薯葡萄糖瓊脂上培養3～4周的麥眼點貯藏板的前緣取下的直徑為5mm的兩個塞子，等距離排列在每個菌絲樣品的側頂表面。評價之前，樣品在黑暗中於20～22℃下培育11天。測定已培養塞子的寬度的直徑生長，結果與以下樣品比較，其中該樣品中不含活性物質的0.7ml丙酮分散在20ml半強度馬鈴薯瓊脂中。
(d)對大豆鐮孢(Fusariumculmorium;Fs)的活性該試驗是採用浸潤土壤的抗孢子試驗。表面消毒的麥種(VarWaggoner)於22℃在含有7×10孢子/ml(每80ml懸浮液60mg種子)的水懸浮液中浸漬培育6小時。然後將種子植入缸中沙子的1釐米深處(每缸5個)。培育和種植1天之後，通過向均勻分布在沙子上浸潤土壤中傾灑以10Kg/公傾用量施用活性物質(濃度，在12%v/v丙酮/水中0.36克/升活性物質)。然後將缸轉移至溫室中，保持在25℃並用水噴淋。培育21天後，從缸中取出所得身苗並用水小心洗滌根部。基於莖基部和頂根部的損害程度並與對照秧苗比較，進行目測評價。
(e)對麥小球腔菌(Leptosphaerianodorum;Ln)的活性該試驗是採用葉狀噴霧器的直接抗孢子試驗。通過用含有8×105孢子/ml的水懸浮液噴撒，培育處於單葉階段的麥植物葉子。處理之前，培育的植物在高溼度室內保持24小時。按(a)所述，用履帶式噴霧器以每公傾1Kg/活性物質的劑量噴撒植物。乾燥後，植物在正常的溫室條件下保持5天，隨後進行評價。評價是基於形成的孢子覆蓋葉子的表面積相對照植物葉子的百分數。
(f)對禾白粉菌(Erysiphegraminisf.sp.hordei;Eg)的活性該試驗是採用葉狀噴霧器的直接抗孢子試驗。麥秧苗在用試驗化合物處理一天之前，用黴分生孢子撒粉培育。處理之前，已培育的植物在溫室的常溫常溼度下保持過夜。如(a)中所述，用履帶式噴霧器，以每公傾1Kg/活性物質的劑量噴撒植物。乾燥後，將植物放回室溫和室內溼度的房間中保持至多7天，隨後進行評價。評價是基於被孢子覆蓋葉面積相對照植物葉面積的百分比作出的。
(g)對蕃茄鏈格孢(AlternariaSolani;As)的活性該試驗是採用葉狀噴霧器的直接防護試驗。如(a)所述，用活性物質溶液噴撒幼年蕃茄植物葉的上表面。在正常溫室條件下24小時後，通過用含有104孢子/ml的水懸浮液噴撒，培育葉子的上表面。已培育的植物在高溼度室中保持72小時，然後降低至低溼度(50～70%相對溼度)。培養8天後作出評價。
(h)對黑麥隱匿柄鏽菌(PucciniaRecondita;Pr)的活性該試驗是採用葉狀噴霧器的直接防護試驗。麥秧苗(cvBrigand)長至1-1.5片葉階段。然後按(a)所述採用履帶式噴霧器以1Kg/ha劑量向該植物噴撒試驗化合物。試驗化合物以含有0.04%表面活性劑(「TWEEN20」-商標)的丙酮和水(50∶50v/v)的混合溶液或懸浮液形式施用。
處理後18～24小時，通過用含有約105孢子/ml的孢子水懸浮液噴撒植物所有表面來培育秧苗。培育後18小時，植物在高溼度條件下於20～22℃溫度下保持。此後，植物在環境溫室條件下保持，即在中等溼度和20℃環境溼度下保持。
培育後，基於孢子起膿皰劑覆蓋植物相對對照植物的百分比來評價疾病。
表1給出上述試驗的結果。
表1實施例PvpBcpPhFsLnEgAsPr序號12221222322221242111115212211本發明化合物的殺菌活性，在對黴菌初始篩選中已獲得良好的結果，又對黴菌二次篩選進行了研究。結果表明，某些化合物對某些黴菌具有特別高的活性。已發現，實施例1和3對As和Pvt具有高活性(由反向薄層防護試驗測定葡萄生單軸黴，其中，整個葡萄植物葉子的上表面用化合物溶液噴撒，葉子下表面用適當的遊動孢子Zoosporangia培育)，實施例5化合物對Pvt具有活性。
上述化合物還顯示出具有殺線蟲活性。
權利要求
1.一種殺菌組合物，包括載體和作為活性組分的通式(Ⅰ)化合物或其N-氧化物式中R代表取代的苯基，其中至少一個取代基是一被任意取代的醯氨基；X代表氰基，-COOH基或其鹽，酯或醯氨基衍生物。
2.權利要求1的組合物，其中X代表氰基。
3.權利要求1或2的組合物，其中R代表被通式-CONR1R2取代的苯基，式中每個R1和R2各自代表氫原子或任意取代的烷基或苯基。
4.權利要求3的組合物，其中R代表被通式為-CONHR的基團取代的苯基，式中R代表氫原子，烷基，苯基或滷代苯基。
5.一種局部殺黴菌的方法，該方法包括用權利要求1的組合物處理局部。
6.權利要求1的殺菌組合物作為殺菌劑的用途。
全文摘要
公開了一種殺菌組合物，它包括載體和作為活性組分的通式(I)化合物或其N-氧化物R-N＝NX(I)式中R代表醯氨基苯基，X代表氰基，-COOH基或其鹽，酯或醯氨基衍生物。還公開了該組合物作為殺菌劑的用途。
文檔編號C07C261/00GK1099609SQ94105570
公開日1995年3月8日 申請日期1994年5月27日 優先權日1989年8月4日
發明者威廉姆·偉克費爾德·伍德, 託馬斯·韋伯思特·奈絲碧, 安德魯·克利文特·格裡泊·格利 申請人:國際殼牌研究有限公司