選擇性合成1-芳基-2-四氫萘酮的方法

2023-05-18 14:03:11 1

專利名稱：選擇性合成1-芳基-2-四氫萘酮的方法
選擇性合成1-芳基-2-四氫萘酮的方法相關申請交叉參考本申請要求2009年8月18日提交的美國專利申請第12作似946號的優先權。
背景技術：
四氫萘酮是合成許多化合物如生物活性劑或光致變色染料的非常重要的中間體。 在各種四氫萘酮化合物中，1-四氫萘酮製備成本較低，容易獲得。然而，2-四氫萘酮如1-芳基-3，4- ニ氫-IH-萘-2-酮是通過複雜的生產エ藝製備的，不易獲得。1-取代-2-四氫萘酮的合成一般需要多步エ藝。例如，合成1-芳基-2-四氫萘酮的最常用的方法是使1-四氫萘酮B與芳基溴化鎂A進行格林雅反應(反應路線1)。然後使反應產物C脫水，生成雙鍵(化合物D)。然後將雙鍵轉化為環氧化物(化合物幻，再將化合物E轉化為所需的1-芳基-2-四氫萘酮F。
權利要求
1. 一種製備1-芳基-2-四氫萘酮的方法，所述方法包括使具有化學式I的化合物與具有化學式II的化合物在(1) ニ膦基ニ茂鐵合鈀(II)催化劑和( 鹼金屬烷醇鹼存在下發生反應，
2.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，具有化學式I的化合物是 其中Y是稠合芳族基團或環烷基。
3.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，所述ニ膦基ニ茂鐵合鈀(II)催化劑具有化學式III
4.如權利要求3所述的方法，其特徵在幹，R3-R6是相同的基團。
5.如權利要求3所述的方法，其特徵在幹，R3-R6各自獨立地是甲基、乙基、正丙基、異丙基、丁基、叔丁基、苯基或環己基。
6.如權利要求3所述的方法，其特徵在幹，R3-R6是相同的烷基。
7.如權利要求3所述的方法，其特徵在幹，R3-R6各自是叔丁基，每個X是氯離子。
8.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，所述鹼金屬烷醇鹼包括烷醇鋰、烷醇鈉或烷醇鉀。
9.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，所述鹼金屬烷醇鹼具有化學式M0R7，其中M 是鋰、鈉或鉀，R7是甲基、乙基、正丙基、異丙基、丁基、叔丁基或苯基。
10.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，所述鹼金屬烷醇鹼是甲醇鉀。
11.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，在1號位取代的2-四氫萘酮與在3號位取代的2-四氫萘酮之比是95比5。
12.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，在1號位取代的2-四氫萘酮與在3號位取代的2-四氫萘酮之比是98比2。
13.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，在1號位取代的2-四氫萘酮與在3號位取代的2-四氫萘酮之比是99比1。
14.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，2-取代四氫萘酮完全在1號位發生取代。
15.如權利要求1所述的方法，其特徵在幹，所述方法以連續模式進行。
16.如權利要求15所述的方法，其特徵在幹，所述方法在微反應器中進行。
全文摘要
本文描述了以有效的、高選擇性的方式合成1-芳基-2-四氫萘酮的方法。所用的反應包括將芳基滷化物偶聯到2-四氫萘酮上的一步過程，其中偶聯主要發生在2-四氫萘酮的1號位。
文檔編號C07C49/755GK102548651SQ201080043013
公開日2012年7月4日 申請日期2010年8月18日 優先權日2009年8月18日
發明者C·R·霍恩 申請人:康寧股份有限公司