3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法

2023-05-18 08:20:41 2

專利名稱：3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法
技術領域：
本發明涉及一種氰基取代吲哚化合物及其製備方法，主要是3-氰基取代吲哚化合物及其製備方法。
背景技術：
有機氰化物是有機合成中一類非常重要的化合物。氰基化合物不僅僅是重要的藥物中間體，而且是色素染料的重要結構，而且它們很容易轉化為其它有用的官能團化合物，如醛、酮、羧酸、胺及醯胺等，通過碳一碳鍵的形成向有機化合物分子中引入氰基是有機合成中最基本的方式之一。吲哚廣泛的存在於天然化合物中，是一種很重要的雜環化合
物。如含有氰基的依地普侖，lexapix)是一種很有效的抗抑鬱症的藥品；含兩個氰基的弗龍femara是一種有效地用於早期乳腺癌輔助治療的藥物；含有氰基的康士得，Casodex用於早期乳腺癌輔助治療的有效藥物。通過C-H鍵活化的方法來實現吲哚上碳-氰鍵的構成，從而引入氰基是一種非常有效而且新穎的方法。文獻中報導過的合成氰基化合物方法主要有以下幾種
(一)通過桑德邁爾反應(Sandmeyer reaction)。該反應是一類有效的合成芳基腈化合物的方法，但由於其較多的反應步驟，反應複雜而且產率偏低，限制了其在合成中的應用。
權利要求
1.一種3-氰基取代吲哚化合物，其特徵在於該化合物的結構式為
2.一種製備根據權利要求I所述的3-氰基取代吲哚化合物的方法，其特徵在於該方法具有如下步驟將吲哚、銅鹽和叔丁基異腈按I : (2. O 3. O) : (2. O 3. O)的摩爾比溶於N, N-二甲基甲醯胺中，並加入催化劑用量的醋酸鈀，在100°C 130°C下攪拌反應至反應原料消失；去除溶劑，加入3 N氨水溶液，用乙酸乙酯萃取產物，有機相經乾燥後去除溶劑得粗產物；該粗產物經分離純化，即得到相應的3位氰基取代吲哚化合物；所述的吲哚的結構式為-a)
全文摘要
本發明涉及一種3-氰基取代吲哚化合物及其製備方法。該化合物的結構式為其中R1為甲氧基；R2為Ph、Bn、Allyl或n-Butyl。本發明方法原料易得，並首次採用新穎的叔丁基異腈為氰基來源，避免了毒性大的金屬氰化物的使用。反應中使用常規的反應溶劑，操作非常簡單，條件適中，反應環保，產率最高可達74％，在工業生產中具有很好的應用前景。
文檔編號C07D209/42GK102718694SQ201210213339
公開日2012年10月10日 申請日期2012年6月27日 優先權日2012年6月27日
發明者劉文婷, 劉秉新, 常廣軍, 徐曙光, 許斌 申請人:上海大學