用於有機層的噴墨印刷或其他用途的液體組合物的製作方法
2023-05-15 20:52:01
專利名稱：用於有機層的噴墨印刷或其他用途的液體組合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及用於製作有機電子器件如有機發光器件中的有機層的方法。
背景技術：
傳統地，通過小分子材料的真空沉積、以及聚合物材料的旋塗或浸塗來製造有機發光器件(OLED)。最近，已經使用噴墨印刷來在OLED的製造中直接沉積有機薄膜層。對於聚合物材料的噴墨印刷，可以使用多種常規的溶劑，如甲苯或二甲苯。然而，這些常用於聚合物材料的噴墨印刷的溶劑對於小分子材料的沉積通常並不是同樣好。因此，需要適合於小分子材料的噴墨印刷的一種改進的噴墨流體配製品以形成有機層。
發明內容
一方面，本發明提供了一種形成有機層的方法，該方法包括提供一種液體組合物，該液體組合物包括一種小分子有機半導體材料，該材料混合在一種具有25°C或更低熔點的芳族酮溶劑中；並且將該液體組合物沉積在一個表面上。該方法可以用於製造有機電子器件。另一方面，本發明提供了一種液體組合物，該液體組合物包括一種具有25°C或更低熔點的芳族酮溶劑；以及以0.01-10襯％範圍內的濃度混合在該芳族酮溶劑中的一種小分子有機半導體材料。另一方面，本發明提供了一種形成有機層的方法，該方法包括提供一種液體組合物，該液體組合物包括一種小分子有機半導體材料，該材料混合在一種具有25°C或更低熔點的芳族醚溶劑中；並且將該液體組合物沉積在一個表面上。該方法可以用於製造有機電子器件。另一方面，本發明提供了一種液體組合物，該液體組合物包括一種具有25°C或更低熔點的芳族醚溶劑；以及以0.01-10襯％範圍內的濃度混合在該芳族醚溶劑中的一種小分子有機半導體材料。
圖1示出了施加在一個由銦錫氧化物製成的平面的未處理過的表面上的本發明的一滴酮溶劑，正在測量其潤溼接觸角Θ。圖2示出了根據本發明的一個實施方案的一種OLED的結構。圖3A(頂視圖)和3B(截面側視圖)示出了可在其上施加噴墨印刷的一個基底的示意圖。圖4A-4C示出了使用了不同有機溶劑的一種小分子有機半導體材料的噴墨印刷的結果。圖5示出了根據本發明的一個實施方案製成的一種OLED的壽命(以亮度VS時間繪製曲線)。
具體實施例方式如旨在於此使用的，以下術語的含義如下術語「脂肪族的」是指一個線性、支鏈、或非芳族的環中的飽和或不飽和的烴基。這些碳可以通過單鍵(烷基)、雙鍵(鏈烯基)或三鍵(炔基)連接起來。除了氫之外，其他元素如氧、氮、硫或滷素也可以作為取代基連接到這些碳上。術語「脂肪族的」還涵蓋了包含取代碳原子的雜原子如氧、氮、硫、磷、以及矽的烴基。術語「烷基」是指烷基部分(moieties)並且涵蓋了直鏈和支鏈烷基鏈兩者。此外， 這些烷基部分本身可以被一個或多個取代基所取代。術語「雜烷基」是指包括雜原子的烷基部分。術語「低級的」在提及一種脂肪族化合物或以上類型的脂肪族化合物中的任何一種時，是指該脂肪族基團包含1-15個碳原子。例如，低級烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、以及類似物。術語「芳基」是指包含至少一個芳環的烴基，包括單環基團和多環的環系統。術語 「雜芳基」是指包含至少一個雜芳環(即，含雜原子)的烴基，包括單環基團和多環的環系統。這些多環的環可以具有兩個或更多個環，其中兩個碳原子被兩個鄰接的環共用(即，這些環是「稠合的」)，其中這些環中至少一個是芳族的或雜芳族的。術語「低級芳基」或「低級雜芳基」分別是指包含3-15個碳原子的芳基或雜芳基。芳基基團的實例包括苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、並四苯、芘、苯並芘、屈、三亞苯、苊、 芴、以及由此衍生的那些。雜芳基基團的實例包括呋喃、苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、吡咯、 吡唑、三唑、咪唑、噁二唑、噁唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯並咪唑、吡咯並吡唑、吡咯並吡咯、噻吩並吡咯、噻吩並噻吩、呋喃並吡咯、呋喃並呋喃、噻吩並呋喃、苯並異噁唑、苯並異噻唑、苯並咪唑、吡啶、吡嗪、噠嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、鄰二氮(雜)萘、喹喔啉、菲啶、苯並咪唑、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、奧、以及由此衍生的那些。本發明涉及通過溶液加工技術來形成有機層。一方面，本發明提供了一種形成有機層的方法。該方法包括提供一種液體組合物，該液體組合物包括混合在一種酮溶劑中的一種小分子有機半導體材料。然後將該液體組合物沉積在一個表面上並進行乾燥以形成該有機層。通過「酮溶劑」，我們是指該溶劑化合物在分子結構中具有一個或多個酮官能團。 在某些實施方案中，該酮溶劑是一種芳族酮溶劑。通過「芳族酮溶劑」，我們是指該溶劑分子包括一個或多個芳基或雜芳基基團以及一個或多個酮官能團。在某些實施方案中，該芳族酮溶劑是一種四氫萘酮溶劑。通過「四氫萘酮溶劑」，我們是指該溶劑化合物是、或者包含一種二環酮，其中一個苯環與一個環己酮稠合。可以在本發明中使用的四氫萘酮的例子包括以下所示的1-四氫萘酮和2-四氫萘酮。1-四氫萘酮和2-四氫萘酮的化學和/或物理特性是本領域中已知的或者可以通過常規技術容易地確定。例如，已知1-四 氫萘酮具有256°C的沸點(在1大氣壓)、1. lg/cm3的密度(在20°C )、 5-6°C的熔點(在1大氣壓)、以及146的分子量。
權利要求
1.一種用於形成有機層的方法，該方法包括提供一種液體組合物，該液體組合物包括混合在一種具有25°c或更低熔點的芳族酮溶劑中的一種小分子有機半導體材料；並且將該液體組合物沉積在一個表面上。
2.如權利要求1所述的方法，其中該有機半導體材料的濃度是在0.01-10wt%的範圍內。
3.如權利要求2所述的方法，其中該有機半導體材料的濃度是在0.01-2wt%的範圍內。
4.如權利要求1所述的方法，其中該芳族酮溶劑是一種四氫萘酮溶劑。
5.如權利要求1所述的方法，其中該芳族酮溶劑具有在1大氣壓下為至少150°C的沸點。
6.如權利要求5所述的方法，其中該芳族酮溶劑具有在1大氣壓下在150°C_350°C範圍內的沸點。
7.如權利要求1所述的方法，其中該芳族酮溶劑具有在100-250範圍內的分子量。
8.如權利要求1所述的方法，其中該沉積步驟是通過一種印刷工藝來進行的。
9.如權利要求8所述的方法，其中該印刷工藝是噴墨印刷。
10.如權利要求1所述的方法，進一步包括在沉積該液體組合物之後通過加熱或真空乾燥來去除該芳族酮溶劑。
11.如權利要求1所述的方法，其中該液體組合物具有的粘度在l-25mPas範圍內。
12.如權利要求1所述的方法，其中在該表面上的一滴該芳族酮溶劑具有20°或更小的潤溼接觸角。
13.如權利要求1所述的方法，其中，該表面具有由多個凸起的分隔物所限定的多個室，其中這些室對於該芳族酮溶劑是親水的並且這些分隔物對於該芳族酮溶劑是疏水的。
14.如權利要求1所述的方法，其中該有機半導體材料具有一個或多個可交聯的官能團。
15.如權利要求14所述的方法，其中該有機半導體材料是一種電荷傳輸化合物。
16.如權利要求15所述的方法，其中該有機半導體材料是一種可交聯的銦絡合物。
17.如權利要求14所述的方法，進一步包括在沉積該液體組合物之後使該有機半導體材料進行交聯。
18.一種用於製造有機電子器件的方法，包括通過權利要求1的方法來形成一個有機層的步驟。
19.如權利要求18所述的方法，其中該有機電子器件是包括一個陽極和一個陰極的一種有機發光器件。
20.如權利要求19所述的方法，其中該有機層是安置在該陽極與該陰極之間的一個空穴注入層。
21.如權利要求19所述的方法，其中該有機層是安置在該陽極與該陰極之間的一個空穴傳輸層。
22.如權利要求19所述的方法，其中該表面是該陽極的表面。
23.如權利要求18所述的方法，其中該有機層是一個第一有機層，並且該方法進一步包括在該第一有機層上方通過溶液加工來形成一個第二有機層的步驟。
24.如權利要求23所述的方法，其中該第一有機層是一個空穴注入層並且該第二有機層是一個發射層。
25.如權利要求23所述的方法，其中該第一有機層是一個空穴注入層並且該第二有機層是一個空穴傳輸層。
26.如權利要求18所述的方法，其中該有機電子器件是一種有機的場效應電晶體。
27.如權利要求18所述的方法，其中該有機電子器件是一種有機薄膜電晶體。
28.如權利要求18所述的方法，其中該有機電子器件是一種有機太陽能電池。
29.具有一個有機層的一種有機電子器件，其中該有機層是通過權利要求1所述的方法製成的。
30.如權利要求29所述的有機電子器件，其中該有機電子器件是一種有機發光器件。
31.如權利要求29所述的有機電子器件，其中該有機電子器件是一種有機的場效應電晶體。
32.如權利要求29所述的有機電子器件，其中該有機電子器件是一種有機薄膜電晶體。
33.如權利要求29所述的有機電子器件，其中該有機電子器件是一種有機太陽能電池。
34.一種液體組合物，包括一種具有25°C或更低熔點的芳族酮溶劑；以及以0. 01-10wt%範圍內的濃度混合在該芳族酮溶劑中的一種小分子有機半導體材料。
35.如權利要求34所述的液體組合物，其中該有機半導體材料的濃度是在0.01-2wt% 的範圍內。
36.如權利要求34所述的液體組合物，其中該芳族酮溶劑是一種四氫萘酮溶劑。
37.如權利要求34所述的液體組合物，其中該芳族酮溶劑具有在1大氣壓下為至少 150°C的沸點。
38.如權利要求37所述的液體組合物，其中該芳族酮溶劑具有在1大氣壓下在 1500C _350°C範圍內的沸點。
39.如權利要求34所述的液體組合物，其中該芳族酮溶劑具有在100-250範圍內的分子量。
40.如權利要求34所述的液體組合物，其中該液體組合物具有的粘度在l-25mPas範圍內。
41.如權利要求34所述的液體組合物，其中施加在一個銦錫氧化物的未處理的平坦表面上的一滴該芳族酮溶劑具有20°或更小的潤溼接觸角。
42.如權利要求34所述的液體組合物，其中該有機半導體材料具有一個或多個可交聯的官能團。
43.如權利要求42所述的液體組合物，其中該有機半導體材料是一種電荷傳輸化合物。
44.如權利要求43所述的液體組合物，其中該有機半導體材料是一種可交聯的有機金屬的銥絡合物。
45.如權利要求34所述的液體組合物，進一步包括一種導電性摻雜劑。
46.一種用於形成有機層的方法，該方法包括提供一種液體組合物，該液體組合物包括混合在一種具有25°C或更低熔點的芳族醚溶劑中的一種小分子有機半導體材料；並且將該液體組合物沉積在一個表面上。
47.如權利要求46所述的方法，其中該有機半導體材料的濃度是在0.Ol-IOwt %的範圍內。
48.如權利要求47所述的方法，其中該有機半導體材料的濃度是在0.01-2wt%的範圍內。
49.如權利要求46所述的方法，其中該芳族醚溶劑是3-苯氧基甲苯。
50.如權利要求46所述的方法，其中該芳族醚溶劑具有在1大氣壓下為至少150°C的沸點。
51.如權利要求50所述的方法，其中該芳族醚溶劑具有在1大氣壓下在150°C-350°C 範圍內的沸點。
52.如權利要求46所述的方法，其中該芳族醚溶劑具有在100-250範圍內的分子量。
53.如權利要求46所述的方法，其中該沉積步驟是通過噴墨印刷進行的。
54.如權利要求46所述的方法，其中該有機半導體材料是一種過渡金屬的有機金屬絡合物。
55.如權利要求46所述的方法，其中該有機半導體材料是一種發射性的磷光化合物。
56.如權利要求55所述的方法，其中該液體組合物進一步包括一種用於該磷光化合物的主體化合物。
57.如權利要求56所述的方法，其中該主體化合物是一種含咔唑的化合物。
58.如權利要求46所述的方法，其中該有機層是一個第一有機層，並且該方法進一步包括在該第一有機層上方通過溶液加工來形成一個第二有機層的步驟。
59.如權利要求58所述的方法，其中形成該第二有機層包括提供一種第二液體組合物，該第二液體組合物包括混合在一種具有25°C或更低熔點的芳族酮溶劑中的一種小分子有機半導體材料；並且將該第二液體組合物沉積在該第一有機層上方。
60.如權利要求59所述的方法，其中該第一有機層是一個發射層並且該第二有機層是一個空穴注入層。
61.如權利要求59所述的方法，其中該第一有機層是一個發射層並且該第二有機層是一個空穴傳輸層。
62.一種製造有機發光器件的方法，該有機發光器件具有一個陽極、一個陰極、以及安置在該陽極與該陰極之間的一個有機層，其中該有機層是通過權利要求46所述的方法形成的。
63.如權利要求62所述的方法，其中該有機層是一個發射層。
64.如權利要求62所述的方法，其中該有機層是一個空穴傳輸層。
65.一種有機發光器件，該有機發光器件具有一個陽極、一個陰極、以及安置在該陽極與該陰極之間的一個有機層，其中該有機層是通過權利要求46所述的方法形成的。
66.一種液體組合物，包括一種具有25°C或更低熔點的芳族醚溶劑；以及以0. 01-10wt%範圍內的濃度混合在該芳族醚溶劑中的一種小分子有機半導體材料。
67.如權利要求66所述的液體組合物，其中該有機半導體材料的濃度是在0.01-2wt% 的範圍內。
68.如權利要求66所述的液體組合物，其中該芳族醚溶劑是3-苯氧基甲苯。
69.如權利要求66所述的液體組合物，其中該芳族醚溶劑具有在1大氣壓下為至少 150°C的沸點。
70.如權利要求69所述的液體組合物，其中該芳族醚溶劑具有在1大氣壓下在 1500C _350°C範圍內的沸點。
71.如權利要求66所述的液體組合物，其中該芳族醚溶劑具有在100-250範圍內的分子量。
72.如權利要求66所述的液體組合物，其中該有機半導體材料是一種發射性的磷光化合物。
73.如權利要求72所述的液體組合物，其中該發射性的磷光化合物是一種過渡金屬的有機金屬絡合物。
74.如權利要求72所述的液體組合物，其中該液體組合物進一步包括一種用於該磷光化合物的主體化合物。
75.如權利要求74所述的液體組合物，其中該主體化合物是一種含咔唑的化合物。
全文摘要
一種通過使用液體組合物來形成有機層的方法，該液體組合物包括混合在一種酮溶劑中的一種小分子有機半導體材料。將該液體組合物沉積在一個表面上以形成這個有機層。這種酮溶劑可以是一種芳族酮溶劑，如一種四氫萘酮溶劑。該有機半導體材料可以是可交聯的以提供一種交聯的有機層。本發明可以用來製作有機電子器件，如有機發光器件。在另一方面，這種液體組合物包括混合在一種芳族醚溶劑中的一種小分子有機半導體材料。同樣，在此提供了可以用來製造有機層的液體組合物。這種芳族酮溶劑或芳族醚溶劑的熔點是25℃或更低。一項權利要求是針對該酮溶劑的20°或更小的潤溼接觸角。
文檔編號B41J2/21GK102318100SQ201080007151
公開日2012年1月11日 申請日期2010年2月9日 優先權日2009年2月11日
發明者M·因貝斯卡蘭, 伊藤大樹, 關俊一, 內田昌宏, 園山卓也, 夏傳軍, 田廣玉 申請人:精工愛普生株式會社, 通用顯示公司