2-芳醯基環己烷二酮，製備及作除草劑或植物生長調節劑的製作方法

2023-05-21 18:38:21

>No.X，YR6R7Ar物理數據Ie.007O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-氯-3-乙氧-4-(C2H5-SO2-)苯基7.92(d，1H)；7.07(d，1H)；4.4(d，1H)；4.29(q，2H)；3.62(d，2H)；3.45(q，2H)；3.4(d，2H)；2.92(m，2H)；2.5(m，3H)；1.4(t，3H)；1.26(t，3H)；1.18(s，3H)；0.74(s，3H)Ie.008O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-甲-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基7.83(d，1H)；6.97(d，1H)；4.41(d，1H)；3.95(s，3H)；3.62(d，2H)；3.43(d，2H)；3.28(s，3H)；2.91(m，2H)；2.49(m，3H)；2.2(s，3H)；1.16(s，3H)；0.73(s，3H)Ie.009O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-氯-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基7.93(d，1H)；7.08(d，1H)；4.4(d，1H)；4.08(s，3H)；3.61(d，2H)；3.42(d，2H)；3.26(s，3H)；2.91(m，2H)；2.5(m，3H)；1.16(s，3H)；0.73(s，3H)Ie.010O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-氯-5-(CH3-SO2-)苯基Ie.011OC2H5C2H52-硝基-4-氯苯基Ie.012OC2H5C2H52-氯-3-乙氧-4-(C2H5-SO2-)苯基Ie.013OC2H5C2H52-甲基-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基Ie.014OC2H5C2H52-氯-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基Ie.015OC2H5C2H52-氯-5-(CH3-SO2-)苯基Ie.016SCH3CH32-硝基-4-氯苯基在苗前處理時，播種後，使用細分散的噴頭直接施用活性化合物在水中的懸浮液或乳液。向容器中適當澆水以促進發芽和生長，然後用透明塑料防護罩蓋上，直到植物長出根。如果活性化合物對植物生長無不利的影響，覆蓋可使試驗植物均勻生長。在苗後處理時，先使試驗植物生長，根據生長的形態，對高度為3-15cm的植物施用活性化合物在水中的懸浮液或乳液。在此試驗中，試驗植物既可以在同一容器中播種和生長，也可以先在其它容器中播種生長，然後在處理前幾天移種到試驗容器中。苗後處理的施用率為0.25或0.125kg/ha活性物(a.s)。在10-25℃或20-35℃保持植物物種特定。試驗時間持續2-4周。在此期間照顧植物，並測定它們對個別處理的反應。除草作用的等級範圍為0-100。100時指植物沒有出現或至少在上述土地範圍內植物完全被破壞而0是指沒有破壞或正常生長。通過高度測量測定生長調節作用。在試驗結束時測量被處理植物的高度，並與未處理的植物生長高度相比。用於溫室試驗的植物由下列種屬組成結果顯示，使用化合物No.05和09可非常有效地控制不希望的植物的生長。權利要求1.式I的2-芳醯基環己烷二酮或其農業上可用鹽和式I化合物與C1-C10-羧酸，磺酸或膦酸或無機酸所成的酯其中可變基團具有如下定義X和Y分別是氧原子或硫原子；Ar是苯基或5-或6-員雜芳環，苯基或雜芳環可具有最少1個最多4個取代基，取代基可選自滷素，氰基，硝基，-N＝N-Ph，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-COR10，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，-S(O)m-R8，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-滷代烷基和C1-C4-滷代烷氧基，上述最後4個基團還可含有1或2個下述取代基C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基，且苯基或雜芳環的兩個相鄰的C原子可通過下述鏈橋接-C(R12)＝C(R13)-C(R14)＝C(R15)-，-Z1-C(R12)＝N-，-Z1-N＝C(R12)-，-Z1-C(R12)＝C(R13)-，-Z1-C(R12)＝C(R13)-C(R14，R15)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-Z2，-C(R12，R13)-Z1-C(R14，R15)-C(R16，R17)-，-Z1-N(R20)-Z2，-Z1-Z2-N(R20)-，-Z1-C(R12，R13)-Z2-N(R20)-，-Z1-N(R20)-Z2-N(R21)-，-N(R21)-Z1-Z2-，-N(R20)-Z1-N＝C(R12)-，-Z1-C(R12，R13)-C(＝NOR22)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-C(＝NOR22)-，或Z1-Z2-Z1，其中Z1和Z2分別是氧，硫，-SO-，-SO2-，-CO-，-C(R18，R19)-或-N(R20)-且其中R12到R19分別是氫，滷原子，羥基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基或苯基，R20和R21分別是氫原子，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，(C1-C4-烷基)羰基，苯基或苯甲醯基且R22是氫原子，C1-C4-烷基，烯丙基或苯基；Ph是未取代或被1-3個選自下列取代基取代的苯基，取代基選自滷素，氰基，硝基，-S(O)n-R23，(C1-C4-烷氧)羰基，-SO2-N(R24)R25，-N(R24)-COR25-，-N(R24)-SO2R26-，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-滷代烷基和C1-C4-滷代烷氧基，上述最後4個基團還可含有1或2個下述取代基C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基；m和n分別是0，1或2；R8和R23分別是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基，它們還可帶有1個或2個C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基基團；R9，R10，R24和R25分別是氫原子，C1-C4-烷基，C1-C4-滷代烷基或苯基，它們可以是未取代的或帶有1-3個滷原子，C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基基團；R11和R26分別是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基，它們還可帶有1個或2個氰基，苯基和/或苄基基團；R1，R2，R3和R4分別是氫或C1-C4-烷基；R5是氫，C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧)羰基；R6和R7分別是C1-C4-烷基，苄基或一起形成乙烯或丙烯鏈，在每個亞甲基單元中可帶有1或2個C1-C4-烷基基團；2-(4-氯-2-硝基苯甲醯)-5-二甲氧甲基-5-甲基環己烷-1，3-二酮除外。2.權利要求1的式I的2-芳醯基環己烷二酮，苯基或雜芳環Ar中的至少一個取代基是-N＝N-Ph，-S(O)m-R8，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，-N(R9)-COR10或C1-C4-滷代烷基。3.製備權利要求1中式I的2-芳醯基環己烷二酮的方法，包括使式II化合物與式III的醯氯在惰性溶劑中鹼存在下反應L-CO-ArIII其中L是離去基團，和在惰性溶劑中，氰化物源和鹼存在下重排此方法獲得的式IV的烯醇酯。4.權利要求1的2-芳醯基環己烷二酮I用作除草劑或植物生長調節劑的應用。5.除草組合物，含有除草活性有效劑量的至少一種權利要求1的式I的2-芳醯基環己烷二酮或其農業用鹽或I的酯，和至少一種惰性液體和/或固體載體，且如果需要，至少一種助劑。6.調節植物生長的組合物，含有除草活性有效劑量的至少一種權利要求1的式I的2-芳醯基環己烷二酮或其農業用鹽或I的酯，和至少一種惰性液體和/或固體載體，且如果需要，至少一種助劑。7.製備除草活性組合物或調節植物生長組合物的方法，包括混合除草活性有效劑量的至少一種權利要求1的式I的2-芳醯基環己烷二酮或其農業用鹽或I的酯，和至少一種惰性液體和/或固體載體，且如果需要，至少一種助劑。8.控制不希望的植物生長的方法，包括向植物或其習生地或種子施用除草活性有效劑量的權利要求1所述的式I的2-芳醯基環己烷二酮或其農業用鹽或I的酯。9.調節植物生長的方法，包括向植物或其習生地或種子施用除草活性有效劑量的權利要求1所述的式I的2-芳醯基環己烷二酮或其農業用鹽或I的酯。全文摘要2-芳醯基環己烷二酮I和式I的鹽和式I與酸的酯(見式I)其中X，Y=O或S；Ar=苯基或雜芳基，它們可具有1-4個取代基，可選自滷素，氰基，硝基，-N=N-Ph，C文檔編號A01N43/28GK1159800SQ95195408公開日1997年9月17日申請日期1995年9月19日優先權日1994年9月30日發明者J·卡斯特,M·沃森,W·馮迪恩,S·安蓋爾,R·L·海爾,U·卡多爾夫,M·奧坦,P·普拉斯,H·瓦爾特,K·O·維斯特法蘭,U·密斯裡茲申請人:巴斯福股份公司