一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼及其製備方法

2023-05-08 04:19:01 1

專利名稱：一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼及其製備方法
技術領域：
本發明涉及一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼及其製備方法，該席夫鹼具有良好的螢光性能，而且能夠絡合金屬離子，可以作為金屬離子螢光探針。
背景技術：
螢光材料及其在傳感器方面的研究越來越受到人們的關注。由於螢光檢測具有操作簡單和高的檢測線等特點，因而作為一種用途廣泛的工具應用在分析化學、生物化學和細胞生物學等領域。螢光化學傳感器是通過螢光增強或螢光淬滅來放大分子水平的金屬離子和傳感器之間的鍵合作用。由於咔唑衍生物具有高的螢光量子產率而在螢光化學傳感器中經常被用做螢光基團。席夫鹼是指一類含有C=N基團的化合物，N原子上的孤對電子，可以很容易地與金·屬離子進行配位而形成配合物。由於含有此特殊官能團，使得席夫鹼成為一類重要的有機配體。如果，把螢光量子產率較高的咔唑基團做母核製備咔唑系席夫鹼，那麼此類化合物將會有非常可觀的研究前景。近年來，關於這一課題，人們已經做出了大量工作。例如，有研究者利用N —乙基咔唑一 3 —甲醛與乙二胺為原料合成了 N —乙基咔唑席夫鹼化合物，並研究了各種金屬離子對其螢光性能的影響，結果表明Cu2+能有效地猝滅其螢光，可以作為探測Cu2+的螢光探針[功能材料，2011，9(42) =1588-1590]。此外，眾多研究者對於其他的一些金屬離子螢光探針也做了大量研究，譬如Zn2+、Ni2+、Co2+等等。席夫鹼金屬離子螢光探針因其具有良好的應用前景，研究者們已經做了大量的工作。但是，由於具有新型結構的螢光席夫鹼的缺乏、席夫鹼的螢光性能不良等缺點，制約了席夫鹼螢光探針的研發。針對這一問題，本發明提供了一種新的咔唑苯甲醛縮苯二胺席夫鹼，該席夫鹼在溶液中具有良好的螢光發射，而且可以作為Cu2+螢光探針使用。經過檢索，該席夫鹼結構均未見相關報導。

發明內容
本發明的目的是針對現有技術的不足，提供一種新的咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼，該席夫鹼具有良好螢光性能，可以作為金屬離子螢光探針。並且該工藝具有成本低、操作簡便、條件溫和、產率高等優點。本發明的另一目的是提供所述咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼的製備方法。本發明的另一目的是提供所述咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼的應用。為了實現這樣的目的，本發明的技術方案中採用咔唑和對氟苯甲醛為原料製備了咔唑苯甲醛，又利用咔唑苯甲醛與價格低廉的鄰苯二胺為原料，得到了一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼。本發明是通過如下措施來實現的本發明涉及的新的咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼，其化學結構如下
本發明製備式化合物的反應原理如下(I)咔唑苯甲醛的製備
權利要求
1.一種咔唑苯甲醛縮苯二胺雙席夫鹼，其特徵在於其結構式如下
2.如權利要求I所述化合物的應用，其特徵在於應用於螢光探針領域。
3.—種權利要求I所述的咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼的製備方法，其特徵在於其製備方法如下 1)稱取咔唑苯甲醛溶於溶劑，咔唑苯甲醛與溶劑的摩爾比為l:l(Tl:100； 2)稱取鄰苯二胺溶於步驟I)所述的溶液，鄰苯二胺與咔唑苯甲醛的摩爾比為I:2 1:8 ; 3)量取一定量的弱酸加入步驟2)所述的溶液中，弱酸的用量為f8d； 4)開動攪拌開始反應，在5(T75°C下恆溫反應2 12h，得到了黃色的席夫鹼粉末，粉末選用合適的溶劑重結晶，即得純品。
4.如權利要求3所述化合物的製備方法，其特徵在於溶劑為甲醇、乙醇或丙酮。
5.如權利要求3所述化合物的製備方法，其特徵在於弱酸為甲酸或乙酸。
6.如權利要求3所述化合物的製備方法，其特徵在於重結晶所用的溶劑為乙醇、氯仿或二氯甲烷。
全文摘要
本發明涉及一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫鹼及其製備方法。以鄰苯二胺與咔唑、對氟苯甲醛為原料，通過醛基與伯胺的縮合反應，得到了具有共軛結構的雙席夫鹼。該工藝合成成本低，產率高，反應條件溫和，產品易於純化。因為該化合物具有共軛、剛性平面結構，在溶液中表現出了較強的螢光發射，Cu2+對化合物的螢光具有很強的增強作用，可以作為Cu2+螢光探針，應用於螢光探針領域。
文檔編號C07D209/86GK102898353SQ20121044197
公開日2013年1月30日 申請日期2012年11月8日 優先權日2012年11月8日
發明者段洪東, 卜娟, 王興建, 孟霞 申請人:山東輕工業學院