具有除草活性的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯及製備的製作方法

2023-04-26 16:33:01 3

專利名稱：：具有除草活性的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯及製備的製作方法
技術領域：
：本發明涉及具有除草活性的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯(鹽)化合物及其製備方法，以及它作為除草劑、植物生長調節劑的生物活性。由於磷劑具有製備簡單，原料易得的特點，在草甘膦、雙丙胺膦等膦酸類除草劑商品化之後，又有許多關於膦酸衍生物作為除草劑的報導，如德國專利Geroffen3702921(1988)曾公開了下列含有膦酸酯鍵和羧酸酯鍵的化合物A，TarasovaRT、RT與Borkkova、N等也分別報導了氨基甲醯氧基烴基膦酸酯類化合物(TarasovaR.T等Zh.obsheh，khim，198151(11)8413-17；Boskkona，N等，ToxieolBnvivon，ehem1989，20-21，267-71)，這些膦酸衍生物均可作為除草劑或植物生長調節劑用於農田。近年來本發明人也研製成了下列幾類膦酸酯衍生物，B類(徐亮、賀紅武等華中師範大學學報1996，30(1)53-57；湖北化工1996增刊P47-49)，C類(胡利民賀紅武等高等學校化學學報1996Vol17.No12P1869-1873)，D類(賀紅武等化學試劑1996，18(2)70-72)，E類(賀紅武等華中師範大學學報1994，18(1)P71-76；應用化學1994，11(4)P21-24)，並發現它們均在不同程度上顯示了較好的除草活性或植物生長調節活性。當X、Y為2-Cl、4-Cl，則R為H、Me(甲基)、Et(乙基)、Pr(丙基)、Ph(苯基)X、Y為H、4-Cl，則R為H、Me、Et、Pr、Ph、CCl3X、Y為H、4-甲基，R為CCl3本發明的目的在於探索除草活性更好的化合物，提供一類具有除草活性併兼具有植物生長調節活性的新型膦酸酯類衍生物及合成方法。本發明在上述E類化合物研究基礎上，擴大上述化合物的結構模式，提出了一類與E類以及上述已有各類化合物結構不同的新型膦酸衍生物——取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯(鹽)，其結構通式如下式中R1、R2表示C1-C3的烷氧基，OH、OM(M為Na、K、NH4陽離子)R1與R2相同或者不相同，R3表示H、C1-C4烷基或取代烷基，苯基、取代苯基(取代基為滷素、NO2、CH3、OCH3)、呋喃基，R4表示H、C1-C4的烷基，X、Y表示H、Cl、Br、NO2、CH3，其X與Y相同或者不相同，當R1、R2為氧乙基、R4為H時，若X、Y為2-Cl、4-Cl，則R3為取代烷基、取代苯基(取代基為滷素、NO2、CH3、OCH3)、呋喃基，若X、Y為H、4-Cl，則R3為除CCl3以外的取代烷基，取代苯基(取代基為滷素、NO2、CH3、OCH3)呋喃基，若X、Y為H、4-甲基，則R3是除CCl3以外的上述所規定的結構變化範圍。具有本發明通式(I)化合物的結構範圍與上述E類化合物的結構特徵區別在於E類化合物僅代表了當R1、R2為氧乙基，R4為氫原子時，X、Y是2，4-二氯，R3表示氫原子，甲基、乙基、丙基、苯基，X、Y為4-氯、氫原子時，R3為氫原子、甲基、乙基、丙基、苯基、三氯甲基，X、Y為4-甲基、氫原子時，R3是三氯甲基的12個化合物，而本發明所提出的結構通式(I)代表了其結構不同於上述E類的化合物的新型膦酸衍生物。屬於本發明式(I)的化合物包括以下述通式(I-1)所表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯，以通式(I-2)表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸，以通式(I-3)表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸鹽式中R1、R2、R3、R4、X、Y、M與式(I)中定義相同本發明提供的上述式(I)的化合物對單子葉或雙子葉植物生長有顯著抑制作用，因而可作為除草劑的有效成份。式(I)表示的化合物，對植物具有生長調節作用，可作為植物生長調節劑的有效成份。以通式(I-1)表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯的製備方法，是使通式(II)所表示的化合物(式中R1和R2、R3與通式(I)中的定義相同)與下述的通式(III)所表示的化合物(式中R4、X、Y與以通式(I)中的定義相同)進行反應(A法)上述反應中α-羥基烴基膦酸酯(II)與芳氧乙醯氯(III)的反應配比為1∶1～1，1摩爾比，反應溶劑採用氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、苯、丙酮、乙酸乙酯等多種有機溶劑，在鹼性催化劑吡啶或叔胺的存在下，在0℃-80℃反應6-8小時，即可獲得較好的收率。通式(I-1)所表示的取代苯氧乙醯氧基膦烴基酸酯的製備方法，利用通式(II)所表示的化合物與下述通式(IV)所表示的化合物(式中R4與通式(I)中所定義的相同)進行反應，得到通式為(V)的化合物，再與通式(VI)表示的化合物(式中X、Y、M與通式(I)中所定義的相同)進行反應來製備(B法)本法(B法)製備(I-1)化合物時，α-羥基膦酸酯(I)與氯乙醯氯(IV)，在有機溶劑存在下，採用弱的有機鹼為縛酸劑，在0℃-50℃反應2-5小時，可以順利的轉化為α-氯代乙醯氧基烴基膦酸酯(V)，其收率＞90％。有機溶劑可採用氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等多種有機溶劑，縛酸劑通常採用叔胺或吡啶，通過(V)與酚(鹽)(VI)反應製備目標化合物(I-1)時，反應物配比用等摩爾比或者酚稍過量。在丙酮、二甲基甲醯胺、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等多種極性有機溶劑中，在K2CO3或NaOH、KOH等無機鹼的存在下進行反應。如果加入0.5～1.0毫摩爾的KI或銨鹽等催化劑可收到良好效果。通式(I)所表示化合物中的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸化合物通式為(I-2)的製備方法(C法)，用前述方法制的通式為(I-1)表示的OO-二烷基取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯為原料，在試劑(CH3)3SiI或(CH3)3SiBr的作用下，先轉化為相應的OO-二(三甲基矽基)膦酸酯，再進一步醇解，生成相應的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸式中R3、R4、X、Y與通式(I)中定義相同。採用本法(C法)製備(I-2)化合物時，中間體(VI)製備反應中的溶劑採用丙酮或乙酸乙酯、乙腈、二甲基甲醯胺等多種極性有機溶劑，反應溫度為0℃～80℃，在10～40℃時更好，化合物(I-1)與(CH3)3SiI或(CH3)3SiBr的反應配比為1∶1～2.5摩爾比，反應時間為1-2.5小時，反應完後脫去溶劑，可得到中間體(VI)，再將脫溶後的(VI)溶於甲醇或乙醇、丙醇中，在≤40℃下攪拌0.5～1.0小時後，回流1-3小時，可獲得(I-2)的粗產物，再按常規方法處理純化可獲得(I-2)純品。本發明通式(I)所表示化合物中的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸鹽，以通式(I-3)表示的化合物的製備方法(D法)。將前述方法製備的通式(I-2)表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸，在碳酸鉀或碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、醇鈉、氨及各種胺存在下，可選擇苯、丙酮、乙酸乙酯、氯代烴中一種或多種有機溶劑為反應溶劑，在室溫或者回流條件反應0.5-2.5小時，便可獲得相應的鹽，反應中化合物(I-2)與鹼的配比為1∶1～2.5摩爾比。式中M、R3、R4、X、Y與通式(I)中的定義相同。下面通過實施例來更具體地說明本發明的(I)式的化合物，以及(I-1)、(I-2)、(I-3)式中化合物的製備方法，這些實施例僅對本發明進行說明，而不是對本發明進行限制。實施例1的製取(A法)將0.01摩爾的O，O-二甲基-α-羥基甲基膦酸酯溶於10毫升氯仿中，再加入0.8毫升三乙胺，在15℃以下，加入0.011摩爾2.4-二氯苯氧乙醯氯的10毫升氯仿溶液，在35℃時攪拌反應4小時，然後再升到50℃反應2小時，反應完後分別採用1％NaOH溶液、飽和NaCl溶液將反應液洗滌2-3次，分出有機層，用無水Na2SO4乾燥，脫溶，粗產物採用乙酸乙酯與石油醚為展層劑進行薄層分離，純化後得黃色油狀液體，收率＞75.8％。nD20＝1.5448元素分析實測值C％38.14％H％3.65％計算值C％38.49％H％3.79％IR(cm-1)3020(γPh-H)1760(C＝O)1220(P＝O)1180(C-O)1050(P-O-C)810(C-Cl)1HNMR(δppm)3.8-3.9(d6H，2OCH3)，4.3(d，2H，-CH2P)4.75(S，2H，-OCH2)，6.8-7.5(m，3H，-C6H3)實施例2的製取(A法)將0.01摩爾的O，O-二甲基-α-羥基對甲基苄基膦酸酯溶於10毫升乙酸乙酯中，再加入0.8毫升吡啶，在20℃以下，加入0.01摩爾2，4-二氯苯氧乙醯氯的10毫升乙酸乙酯溶液，在40℃攪拌反應5小時，然後再升溫到60℃反應2小時後，採用例1的方法處理，純化後得黃色油狀液體，收率為59.2％。nD20＝1.5929元素分析實測值C％50.02％H％4.50％計算值C％49.89％H％4.38％IR(cm-1)3018(Ph-H)1750(C＝O)1262(P＝O)1189(C-O)1036(P-O-C)804(C-Cl)1HNMR(δppm)2.3(S，3H，-CH3)，3.62-3.85(d，6H，2OCH3)4.7(S，2H，-OCH2-)，5.0，6.2(d，1H，-CHP-)6.77-7.42(m，7H，C6H4+C6H3)實施例3的製取(A法)將0.01摩爾的O，O-二正丙基-α-羥基乙基膦酸酯溶於20毫升二氯乙烷，再加入0.8毫升三乙胺，在20℃下，加入0.011摩爾2.4-二氯苯氧基丙醯氯的20毫升二氯乙烷溶液，在45℃時攪拌反應4小時，然後在55℃時反應2小時，再按實施例1同樣的後處理方式對反應液進行後處理，分離純化後得淡黃色油狀液體，nD20＝1.4783，其收率為60％。IR(cm-1)3074(Ph-H)1763(C＝O)1244(P＝O)1103(C-O)1060(P-O-C)819(C-Cl)738(P-C)1HNMR(δppm)0.95(t，6H，2CH3)1.44(m，3H，CH3)1.38(m，4H，2CH3)1.67(d，3H，CH3)3.98(m，4H，2OCH3)4.75(m，1H，OCH)5.29(m，1H，CHP)6.6-7.4(m，3H，C6H3)MS(m/z)426(M+)實施例4的製取(A法)將0.01摩爾的O，O-二甲基-α-羥基丁基膦酸酯溶於15毫升乙酸乙酯，再加入0.8毫升的三甲胺，在15℃以下加入0.01摩爾2-(2，4-二氯苯氧基)丙醯氯的15毫升乙酸乙酯溶液，在40℃攪拌反應4.5小時，然後再升到50℃反應2.5小時，然後按實施例1同樣的後處理方式對反應液進行後處理，分離純化便得純品，為淡黃色油狀液體，收率為68％。n20＝1.48961HNMR(δppm)0.95(t，3H，CH3)，1.50(m，4H，CH2CH2)1.68(d，3H，CH3)3.71(m，6H，2OCH3)4.78(q，1H，OCH)，5.28(q，1H，CHP)6.6-7.6(m，3H，C6H3)；IR(cm-1)3068(Ph-H)1763(C＝O)1262(P＝O)1098(C-O)1032(P-O-C)821(C-Cl)738(P-C)MS(m/z)398(M+)實施例5的製取(B法)將0.01摩爾的O，O-二乙基-α-羥基一對氯苄基膦酸酯溶於15毫升CHCl2，再加入0.011摩爾的吡啶，在15℃以下滴加0.011摩爾氯乙醯氯的5毫升CH2Cl2溶液，在此溫度下反應1小時，在常溫下放置過夜，用水洗滌反應液，有機相用無水Na2SO4乾燥脫溶得到的粗產物，收率90％。將製得的0.01摩爾O，O-二乙基-α-氯乙醯氧基一對氯苄基膦酸酯溶於30毫升丙酮中，加入0.11摩爾的2，4-二氯苯酚和0.006摩爾的K2CO3固體，再加入催化量的KI回流2小時，冷卻，採用例1的方法處理，將產物純化後為黃色油狀液體，收率為57％。n20＝1.5065元素分析實測值C％47.54％H％4.35％計算值C％47.37％H％4.16％IR(cm-1)3073(Ph-H)1774(C＝O)1259(P＝O)1175(C-O)1025(P-O-C)804(C-Cl)1HNMR(δppm)1.25-1.4(m，6H，2CH3)，3.9-4.2(m，4H，2OCH3)4.8(S，2H，-OCH2)，6.7(d，1H，-CHP)6.8-7.5(m，7H，C6H4，C6H3)實施例6的製取(B法)將0.02摩爾的O，O-二乙基-α-羥基-苄基膦酸酯溶於15毫升氯仿，再加入0.022摩爾的三甲胺，在20℃以下滴加0.022摩爾氯乙醯氯的5毫升氯仿溶液，在此溫度下反應1小時，在常溫下放置過夜，再按實施制5的方法處理，可獲得O，O-二乙基-α-氯代乙醯氧基苄基膦酸酯的粗產物，收率85％。將上述製得的粗產物0.01摩爾溶於30毫升丙酮中，加入0.11摩爾的4-氯苯酚鈉鹽，回流2.5小時，冷卻，採用實施例1的方法處理，產物純化後為黃色油狀液體，收率為65％。n20＝1.5934元素分析實測值C％51.22％H％4.60％計算值C％51.02％H％4.70％IR(cm-1)3017(Ph-H)2778(C-H)(R)1773(C＝O)1258(P＝O)1170(C-O)1023(P-O-C)755(C-Cl)738(P-C)1HNMR(δppm)1.3(m，6H，2CH3)，4.0(m，4H，2OCH3)4.7(S，2H，-OCH2CO)，6.2(d，1H，OCHP)6.8-7.3(m，8H，2C6H4)實施例7的製取(B法)先按實施例5的方法製得O，O-二乙基-α-氯代乙醯氧基對氯苄基膦酸酯，再將製得的0.01摩爾的該化合物溶於30毫升丙酮中，加入0.11摩爾對硝基苯酚和0.006摩爾的Na2CO3固體，再加入0.5毫摩爾的KI回流2.5小時，冷卻，按實施例1的方法處理，其產物純化後為黃棕色油狀液體，收率為60％。nD20＝1.5490M.S(m/z)457M+IR(cm-1)3018(Ph-H)3000(C-H)R1761(C＝O)1225(P＝O)1178(C-O)1022(P-O-C)804(C-Cl)721(P-C)1350(Ph-NO3)1HNMR(δppm)1.3(m，6H，2CH3)，4.1(m，4H，2OCH2)4.8(S，2H，-OCH2CO)，6.2(d，1H，OCHP)6.9-7.4(m，8H，2C6H4)實施例8的製取(C法)按實施例1的方法先製得O，O-二甲基-2，4-二氯苯氧乙醯氧基甲基膦酸酯，然後在攪拌及10℃的條件下，在溶有0.035摩爾該化合物的25毫升CH3CN溶液中，加入溶於0.07摩爾Me3SiI的40毫升CH3CN，在10℃時保溫反應1小時後，減壓蒸餾除去CH3CN，可獲得棕色的油狀液體，再將這一棕色油狀液體溶於50毫升甲醇，在室溫下攪拌0.5小時，然後回流1小時，經減壓蒸餾除去甲醇，得到無色粘稠物，經層析分離後(洗脫劑∶丙醇∶石油醚2∶5)便可獲得目標產物，收率為51％。元素分析實測值C％34.1％H％2.65％C％34.32％H％2.85％IR(cm-1)3360(Ph-H)2976(R-H)2120～2384，2644～2788(P-OH)1762(C＝O)1204(P＝O)1582，1476(C＝C)1180(C-O)1050(P-O-C)1HNMR(δppm)4.65(s，2H，OCH2)，4.35(d，2H，-CH2P)6.68-7.50(m，3H，-C6H3)9.0-10.0(s，2H，2OH)實施例9的製取(C法)按實施例1的方法先製得O，O-二甲基-2，4-二氯苯氧乙醯氧基乙基膦酸酯，再將0.035摩爾的該化合物溶於25毫升乙酸乙酯溶液中，在15℃時，加入溶有0.07摩爾Me3SiBr的40毫升的乙酸乙酯，在15℃時保溫反應1.5小時後，脫去乙酸乙酯，可獲得淺棕色的油狀液體，再將這一棕色油狀液體溶於50毫升甲醇，在室溫下攪拌45分鐘，然後回流1小時，經減壓蒸餾除去甲醇，得到無色粘稠物，經層析分離後(洗脫劑∶丙醇∶石油醚2∶5)便可獲得目標產物，收率為65％。元素分析實測值C％36.40％H％3.44％C％36.51％H％3.34％IR(cm-1)3360(Ph-H)2926(R-H)1762(C＝O)1204(P＝O)1582，1476(C＝C)2120～2384，2644～2788(P-OH)1HNMR(δppm)1.36-1.64(m，3H，CH3)4.62(s，2H，OCH2)5.16-5.48(m，H，-PCH)6.68-7.40(m，3H，C6H8-)9.0-10.0(s，2H，2OH)實施例10的製取(D法)將上述實施例9獲得的產物(0.02摩爾)中加入20毫升乙酸乙酯和0.04摩爾的K2CO3，攪拌後靜置24小時，抽濾，將得到的固體用無水乙醇重結晶為白色結晶，可獲得相應的膦酸鉀鹽採用上述類似的方法，同樣可以製備其它的化合物，見表1，表1中所列的為本發明合成的部分化合物表中省略符號的含義Me-甲基Et-乙基Pr-丙基Ph-苯基Bu-丁基Furyl-呋喃基n-pr-正丙基n-Bu-正丁基p-Meph-對甲基苯基p-Clph-對氯苯基o-Clph-鄰氯苯基m-Brph-間溴苯基表1從下面的試驗例可以看出，本發明的式(I)的化合物對多種植物及雜草具有很強的抑制活性。實施例11IC50測定(對黃瓜生長的抑制活性)將黃瓜種子(市購夏申一號)經浸種催芽後，選擇一致的種子，放入已配好的不同濃度藥液的培養皿中(1O釐米)，每皿10粒，設三個重複和空白對照，置入人工氣候箱內，溫度控制在25±2℃，光照處理為每天10小時光照，14小時黑暗處理，6天後取出測定根長，莖長，計算抑制率，採用最小二乘法進行結果統計，求IC50。如表2部分(I)式化合物的IC50值。表2IC50測定結果本發明的化合物作為除草劑使用的情況下，可將本發明的化合物與其他用於園藝農場的具有活性的化合物組合起來使用，本發明的化合物與其他具有除草作用乃至植物生長調節作用的化合物組合起來使用。本發明的化合物作為除草劑使用的情況下，可以將本發明的化合物與園藝上允許的載體或稀釋劑混合，藉此將其調製成通常使用的各種劑型，如調製成粉劑、粒劑、水合劑、乳劑、水溶劑、可流動劑等來使用。也可以與其他農藥、殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑、植物生長調節劑、肥料以及土壤改良劑等混合使用或同時並用。實施例12，除草活性抑制試驗(1)活性培養皿法取10毫升式(1)化合物的10ppm，100ppm溶液分別放入墊有兩張濾紙，直徑為10釐米的培養皿中，再將經催芽後的小麥、稗草、巢菜、蘿蔔、油菜種子各20粒分別放入不同濃度的培養皿中，將培養皿置入恆溫箱內(25℃)，光照/黑暗處理(8/16小時)96小時後，測定植物的根長、莖長及清水對照，分別計算不同藥樣、不同濃度、不同試材的根長、莖長抑制百分率。部分式(I)化合物的測定結果見表3表3(2)盆栽法以30×20×5.5釐米的塑料盆栽盒定量裝入過篩的壤土，先用水淋透，種上萌髮油菜、巢菜、蘿蔔、小麥、稗草各二行，每行10粒，蓋上過篩細土0.6釐米，立即採用化合物(1)每畝150克作播後苗前處理和苗後處理，苗後處理一般為2-3葉期，兩種處理均用乳化液噴霧處理，另設清水對照，放光照玻璃房15天左右，溫度為25℃，處理後剪下地上部分，稱鮮重，求鮮重，求鮮重與對照(CK)相比，計算抑制百分率。部分(I)式化合物生測結果見表4。化合物(I)對植物的抑制百分率％150g/畝實施例13植物生長調節活性測定小麥芽鞘伸長試驗方法取在黑暗中培養3天的小麥芽鞘，棄去頂端的2毫米後用切芽鞘刀切下3毫米段作為試材，待測試樣用0.01毫升的磷酸——檸檬酸緩衝溶液(PH＝5)稀釋成100ppm和10ppm，取待測液3毫升於＝6釐米的培養皿中(皿中放一濾紙片)，每個培養皿中放入切好的小麥芽鞘段10個(操作在暗室中進行)，置於25℃恆溫下黑暗培養24小時，測每10個切段長度，計算效果百分率。表5小麥芽鞘伸長試驗測定結果權利要求1.通式(I)所表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯(鹽)，式中R1、R2表示OR1、OR2(C1-C3的烷氧基，OH、OM(M為Na、K、NH4陽離子)R1與R2相同或者不相同，R3表示H、C1-C4烷基或取代烷基，苯基、取代苯基，取代基為滷素，NO2、CH3、OCH3、呋喃基，R4表示H、C1-C4的烷基，X、Y表示H、Cl、Br、NO2、CH3，其X與Y相同或者不相同，當R1、R2為氧乙基、R4為H時，若X、Y為2-Cl、4-Cl，則R3為取代烷基、取代苯基(取代基為滷素、NO2、CH3、OCH3)呋喃基，若X、Y為H、4-Cl，則R3為除CCl3以外的取代烷基，取代苯基(取代基為滷素、NO2、CH3、OCH3)呋喃基，若X、Y為H、4-甲基，則R3為除CCl3以外的上述所規定的結構變化範圍。2.權利要求1所述的由通式(I)表示的化合物中的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯通式(I-1)的製備方法(A法)，其特徵是使通式(II)所表示的化合物(式中R1和R2、R3與權利要求1中的定義相同)與下述的通式(III)所表示的化合物，(式中R4、X、Y與權利要求1中的定義相同)進行反應。3.權利要求1所述的由通式(I)表示的化合物中的取代苯氧乙醯氯基烴基膦酸酯通式(I-1)的製備方法(B法)，其特徵是使通式(II)所表示的化合物(式中R1和R2、R3與權利要求1中的定義相同)與下述的通式(IV)所表示的化合物，(式中R4與權利要求1中的定義相同)進行反應，所得通式為(V)所表示的中間物。再與下述的通式(VI)所表示的化合物(式中X、Y、M與權利要求1中的定義相同)進行反應。4.以通式(I-2)所表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸的製備方法(式中R3和R4、X、Y與權利要求1中的定義相同)，其特徵是利用權利要求2或3所述方法製備O，O-二烷基取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯為原料，在試劑(CH3)3SiI或(CH3)3SiBr的作用下轉化為相應的O，O-二(三甲基矽基)膦酸酯，再進一步醇解，生成相應的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸。5.以通式(I-3)所表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸鹽的製備方法(式中R3和R4、X、Y、M與權利要求1中的定義相同)，其特徵是將權利要求4中製得的以通式(I-2)所表示的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸，在鹼的作用下轉化成相應的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸鹽。6.如權利要求1所述的以通式(I)表示的取代氧基乙醯氧基膦酸酯化合物的應用，其特徵是作為除草劑的有效成份。7.如權利要求1所述的以通式(I)表示的取代氧基乙醯氧基烴基膦酸酯化合物的應用，其特徵是作為植物生長調節劑的有效成份。全文摘要通式為右式的具有除草活性的取代苯氧乙醯氧基烴基膦酸酯(鹽),式中R文檔編號A01N57/00GK1197800SQ9710909公開日1998年11月4日申請日期1997年4月30日優先權日1997年4月30日發明者賀紅武,劉釗傑,萬樹青,汪軍,王石泉,劉緒峰,陸愛紅,胡利民,嚴剛申請人:華中師範大學