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含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物及其製備方法和應用的製作方法

2023-05-10 05:57:31 1

含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物及其製備方法和應用的製作方法
【專利摘要】本發明涉及含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物及其製備方法和應用。一種含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物,具有以下結構式:其中,n為1~100的整數;R1、R2為C1~C20的烷基;R3、R4為H、C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基。上述含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物具有很強的給體-受體結構,一方面有利於提高了含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的穩定性,另一方面有利於降低含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的能帶隙,從而擴大太陽光吸收範圍,提高光電轉化效率。
【專利說明】含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物及其製備方法和應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及光電子材料領域,特別是涉及一種含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物及其製備方法和應用。
【背景技術】
[0002]高效率太陽能電池通常是以無機半導體為原料,但目前市場上主要的矽晶太陽能電池由於生產過程工藝複雜,汙染嚴重,耗能大,成本高,抑制了其商業化應用的發展。因此利用廉價材料製備低成本、高效能的太陽能電池一直是光伏領域的研究熱點和難點。有機半導體材料一方面由於有機材料的環境穩定性好、合成成本低、功能易於調製、柔韌性及成膜性都較好;另一方面由於有機太陽能電池加工過程相對簡單,可低溫操作,器件製作成本也較低等優點而備受關注,成為最為廉價和有吸引力的太陽能電池材料。除此之外,有機太陽能電池的潛在優勢還包括:可實現大面積製造、可使用柔性襯底、環境友好、輕便易攜等。
[0003]苯並噻二唑單元具有優異的還原可逆性,與鎂、鋁等金屬陰極的功函值非常接近;屬於缺電子型芳香環化合物,具有強吸電子能力,是一種優良的受體單元具有較好的電子傳輸性質,同時還可以調節材料的能隙。然而,現有的含有苯並噻二唑單元的聚合物的能帶隙(HOMO能級與LUMO能級之間的能級差)較寬,降低了對太陽能光譜中光子的吸收率,從而使得使用含有聯噻唑單元的聚合物的有機太陽能電池的能量轉換效率較低。
【發明內容】

[0004]基於此,有必要提供一種能夠提高太陽能電池器件的能量轉換效率的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物及其製備方法和應用。
[0005]一種含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物,具有以下結構式:
[0006]
【權利要求】
1.一種含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物,其特徵在於,具有以下結構式:
2.一種含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,包括如下步驟: 提供化合物A和化合物B,化合物A的結構式為:
3.根據權利要求2所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述分離純化的步驟為: 往反應體系中加入甲苯及去離子水進行萃取,取有機相,用減壓蒸餾的方法除去所述有機相的至少部分溶劑,再將所述有機相滴入到無水甲醇中沉析,抽濾、烘乾後得到固體粉末,再將所述固體粉末用氯仿溶解,用矽膠過層析柱,除去氯仿,再次用甲醇沉析,過濾後得到的固體用丙酮抽提後再次用甲醇沉析,過濾後乾燥得到提純後的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物。
4.根據權利要求2所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述Suzuki耦合反應的反應溫度為50°C~120°C,反應時間為6小時~100小時。
5.根據權利要求2所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述有機溶劑選自四氫呋喃、乙二醇二甲醚、苯及甲苯中的至少一種,所述鹼選自碳酸鉀、碳酸銫、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉及碳酸氫鉀中的至少一種。
6.根據權利要求2所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述化合物A採用如下方法製備:



提供如下結構式表示的化合物C和化合物D,C為:D為:
7.根據權利要求6所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述分離純化得到所述化合物A的步驟為: 反應結束後,水淋洗,用無水乙醚萃取,將有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾後減壓蒸餾除去溶劑,再用矽膠層析柱分離得到提純後的化合物A。
8.根據權利要求2所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述化合物B採用如下方法製備: 提供如下結構式表示的化合物E和化合物F, E為
9.根據權利要求8所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物的製備方法,其特徵在於,所述分離純化得到所述化合物B的步驟為: 反應結束後,加入飽和NaCl溶液終止反應,使用無水乙醚萃取,再使用無水Na2SO4乾燥有機相,抽濾後收集濾液,除去溶劑後得到粗產物,將所述粗產物進行矽膠層析柱分離,得到提純後的化合物B。
10.如權利要求1所述的含蒽-噻咯並二(苯並噻二唑)共聚物在太陽能電池器件及有機電致發光器件中的應用。
【文檔編號】H01L51/54GK103833988SQ201210491525
【公開日】2014年6月4日 申請日期:2012年11月27日 優先權日:2012年11月27日
【發明者】周明傑, 管榕, 黎乃元 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司

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