在側鏈上有支鏈烷基的液晶化合物及含有它的液晶組合物的製作方法

2023-07-07 10:02:26 2

專利名稱：在側鏈上有支鏈烷基的液晶化合物及含有它的液晶組合物的製作方法
技術領域：
本發明是為了提供新型的液晶化合物，它所顯示的幾種物理性能使它適合用作電子光學顯示材料，提供一種使用了該新型液晶化合物並顯示出幾種合適的物理性能的液晶組合物，以及提供使用該液晶組合物的液晶顯示裝置。更具體地說，本發明是為了提供液晶化合物和液晶組合物，該組合物所具有的那些特性使它適用於主動矩陣驅動型LCD，尤其適用於TFT型LCD。
液晶顯示器用於表、桌面式計算機器、各種測量儀器、汽車儀器板、文字處理器、電子筆記本、印表機、計算機和電視。而當液晶顯示裝置使用光學各向異性和介電各向異性的液晶化合物時，已知動態散射型(DS)，賓—主(GH)向列型，扭轉向列(TN)型，超扭轉向列(STN)型，電控雙折射(ECB)型和鐵電液晶(FLC)型是它們的顯示方式。
儘管驅動型的顯示裝置包括靜態驅動型、時(間)分(隔)驅動型、主動矩陣驅動型和雙頻驅動型，但在主動矩陣驅動型中薄膜電晶體(TFT)型就其有最優異的顯示性能而言最能吸引公眾的注意力。
用於這些液晶顯示裝置的液晶化合物所具有的性能將依它們的應用來變化，但任何液晶化合物要求對環境因素如溼氣、空氣、熱和光有穩定性，以及在室溫居中的一種儘可能寬的溫度範圍內顯示有液晶相。
為了開發為每一種顯示裝置所需要的最合適的特性，要求使用其中混合了幾種、有時候超過20種的液晶化合物的液晶組合物。所以，與其它液晶化合物的混溶性是液晶化合物所需要的。特別是，最近從在寬範圍的環境條件下使用的必要性來看，在低溫下的混溶性為液晶化合物所需要的。
材料一般所需要的特性如下1)材料具有寬溫度範圍的液晶相。另外，當被添加到液晶組合物中時，它不引起向列介晶範圍的縮小。
2)材料具有低粘度。
3)材料有較大的介電各向異性的正值。
4)材料有高電阻率。
在上面所列舉的特性中，「寬溫度範圍的液晶相」是指向列相的上限溫度高，熔點低，和甚至在低溫範圍內很少發生相分離如晶體的分離。
材料的粘度是極重要的因素，它控制液晶分子對電場的反應速度(phys.Lett.，39A，69(1972))，而且具有快的反應速度(即低粘度)的液晶組合物是目前最渴望得到的。
驅動電壓，尤其臨界值電壓(Vth)是介電各向異性值的函數，如以下等式所示Vth＝R(K/Δε)1/2其中R表示比例常數，K表示彈性常數，和Δε表示介電各向異性值。
為了降低能量消耗，具有大的、正值的介電各向異性的化合物是需要的。人們在積極探求具有大的、正值的介電各向異性的化合物，而且，具有較大介電各向異性值的化合物如三氟苯基衍生物(10)和三氟甲氧基苯基衍生物(11)是已知的。
極高電阻率(高VHR高電壓保持率)，對於主動矩陣液晶顯示來說是需要，這一顯示是由用來開通每一片段的集成非線性裝置驅動的，而對於為TFT設計的液晶組合物來說尤其需要。理由是，當使用具有低電阻率的液晶化合物或液晶組合物時，液晶板內的電阻下降和兩電極之間的電壓保持率降低，從而有可能遇到圖象對比度下降的問題—「影像粘滯」升高。液晶組合物的高電阻率是極重要的因素，尤其對於在低壓下驅動的液晶顯示裝置的保用期來說。
在日本專利申請特開No.4-501864中，公開了在側鏈上有支鏈烷基的化合物，作為TFT的液晶化合物。
然而，在這一日本專利申請特開No.4-501864中關於這些化合物的物理性能值沒有具體地敘述，因此，在這一公開物中所公開的發明不能認為已經完成了。同時，在日本專利申請特開No.4-501864的敘述中所公開的特定化合物與組合物相關連的僅僅是含有3，4，5-三氟苯基端基的化合物。
本發明的目的是提供一種新型的液晶化合物，它同時具有低粘度，大的介電各向異性的正值，高化學穩定性，在低溫下與其它液晶化合物的高混溶性，和高電阻率(高VHR高電壓保持率)；提供使用該新型化合物的和具有合適的物理性能的液晶組合物；以及提供使用液晶組合物的液晶顯示裝置。
作為本發明人的研究結果。現已發現了與已知的液晶化合物相比具有改進的特性的和具有新型結構的(即在側鏈上有支鏈烷基的)化合物，從而實現了本發明。也就是說，本發明的第一方面涉及；由以下通式(1)表示的液晶化合物 其中R1代表具有3-10個碳原子的支鏈烷基，環A代表1，4-亞苯基或1，4-亞環己基，Z1和Z2獨立地分別代表單鍵或1，2-亞乙基，X1、X2、X3和X4獨立地分別代表氟原子或氫原子，以及Y1代表氧原子或單鍵。
本發明的第二方面涉及由其中R1是4-甲基戊基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本發明的第三方面涉及由其中R1是3-甲基戊基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本發明的第四方面涉及由其中R1是3-甲基丁基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本發明的第五方面涉及由其中R1是2-甲基丙基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本發明的第六方面涉及由其中R1是5-甲基己基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本發明的第七方面涉及包含至少兩種組分並含有至少一種由通式(1)表示的液晶化合物的液晶組合物。
本發明的第八方面涉及含有至少一種由通式(1)表示的液晶化合物(作為第一組分)和含有從以下通式(2)、(3)或(4)表示的化合物選擇的至少一種化合物(作為第二組分)的液晶組合物，其中R2代表具有1-10個碳原子的烷基，Y2代表氟原子或氯原子，Q1和Q2獨立地分別代表氟原子或氫原子，r代表1或2，以及Z3和Z4獨立地分別代表單鍵或1，2-亞乙基。 本發明的第九方面涉及含有至少一種由通式(1)表示的液晶化合物(作為第一組分)和含有從以下通式(5)、(6)、(7)、(8)或(9)表示的化合物選擇的至少一種化合物(作為第二組分)的液晶組合物， R6-(H)-Z7-(J)-R7(8) 其中R3代表具有1-10個碳原子的烷基或具有2-10個碳原子的鏈烯基，在兩種情況下，任何亞甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)代替，但是，在兩種情況下，兩個或多個碳原子不可接連被氧原子代替，Z5代表-CH2CH2-，-COO-或單鍵，Q3和Q4獨立地分別代表氟原子或氫原子，(E)代表環己烷環，苯環或1，3-二氧雜環己烷，以及s代表0或1，R4代表具有1-10個碳原子的烷基，Q5代表氟原子或氫原子，和K代表0或1，R5代表具有1-10個碳原子的烷基，(G)代表環己烷環或苯環，Q6和Q7獨立地代表氟原子或氫原子，Z6代表-COO-或單鍵，和h代表0或1，R6和R7獨立地代表烷基，烷氧基，烷氧基甲基，各具有1-10個碳原子，(H)代表環己烷環，嘧啶環或苯環，(J)代表環己烷環或苯環，Z7代表-C≡C-，-COO-，-CH2CH2，或單鍵，R8代表具有1-10個碳原子的烷基或烷氧基，R9代表具有1-10個碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基甲基，(K)代表環己烷環或嘧啶環，(L)和(M)獨立地代表環己烷環或苯環，Z8代表-COO-，-CH2CH2-，或單鍵，Z9代表-C≡C-，-COO-，或單鍵，和Q8代表氟原子或氫原子。
本發明的第十方面涉及使用液晶組合物的液晶顯示裝置，該組合物包括至少兩個組分和含有至少一種由通式(1)表示的化合物)。
本發明的第十一方面涉及液晶顯示裝置，該裝置使用了本發明的(7)-(10)中任何一方面所列舉的液晶組合物。
由通式(1)表示的本發明化合物的特徵在於在它們的側鏈上有支鏈烷基，它們具體包括由以下通式(1-1)-(1-12)表示的化合物
其中R1，X1，X2，X3和X4等同於以上所述定義。
由通式(1)表示的本發明的化合物具有低粘度，大的介電各向異性的正值，高化學穩定性，甚至在低溫下與其它液晶化合物的高混溶性，以及極高的電阻率(高VHR高電壓保持率)和良好的耐紫外線的穩定性。通過使用那些由適當地選擇通式(1)中的R1，環A，Z1，Z2，Y1，X1，X2，X3和X4所定義的化合物，能夠製備適合於它們的目的液晶組合物。例如，當需要大的介電各向異性正值時，通過在環上引入氟原子作為取代基(X1，X2，X3和X4)而能達到這一目的。當需要大的光學各向異性值時，選擇其中環A是1，4-亞苯基的化合物就足夠了，而當需要小的光學各向異性值時，選擇其中環A是1，4-亞環己基的化合物就行。
由通式(1)表示的本發明的任何化合物與其它的液晶化合物或液晶組合物有良好的混溶性，使用本發明化合物的液晶組合物甚至在低溫下也不損害向列相(例如在-20℃，為實際需要的)。
一些由通式(1)表示的化合物顯示出低的粘度(與具有直鏈烷基的化合物相比而言)，粘度取決於支鏈烷基的類型。
通過混合85重量份的組合物，該組合物包括4-(4-丙基環己基)苯甲腈30％(wt)4-(4-戊基環己基)苯甲腈40％(wt)4-(4-庚基環己基)苯甲腈30％(wt)
和15重量份的由通式(1)表示的化合物，製得了液晶組合物，液晶組合物在25℃下的粘度示於表1。表1粘度(mpa·s) 29.2 (對比化合物) 24.1 30.2 (對比化合物)29.8 36.0 34.8 (對比化合物) 39.8 40.0 (對比化合物) 39.9 45.3 39.9 36.0 34.8 (對比化合物) 39.8
從表1可清楚地看出，含有由其中R1是取代丙基或取代丁基的通式(1)表示的化合物的組合物具有較高的粘度，(與含有帶直鏈丙基或直鏈丁基的化合物的相應組合物相比而言)，或者具有與該相應組合物相同的粘度。但是，其中化合物的R1是取代，戊基時組合物的粘度較低，(與其中R1是直鏈戊基的相應組合物相比而言)。此外，當R1是己基時，這一趨勢再一次反過來，其中R1是直鏈己基的組合物具有較低的粘度。
在支鏈烷基中甲基分支的位置和粘度之間存在著較大的關係。即，如表1中所示，其中甲基分支位於1-或2-位的組合物具有較高的粘度，與其中化合物具有直鏈烷基的相應組合物相比而言，只有其中甲基分支位於3-或4-位的組合物具有低粘度，與其中化合物具有直鏈烷基的相應組合物相比而言。
一般說來，與具有直鏈烷基的化合物相比，具有支鏈烷基的化合物具有較高的粘度，這一事實對於本技術領域來說是眾所周知的。所以，極其驚人的事實是，通過合適地選擇甲基分支的位置和如上所述的烷基鏈長能夠提供具有低粘度的化合物。
當調節液晶組合物的粘度時，一般混合幾種具有相同的基本骨架的但僅僅在烷基鏈長上不同的化合物，以避免對其它物理性能的影響。當通過使用，例如三種分別具有3，4，和5鏈長的烷基(丙基、丁基和戊基)的化合物製備液晶組合物時，只需用本發明的具有支鏈戊基的化合物代替具有直鏈戊基的化合物就能獲得具有較低粘度的液晶組合物。
在由通式(1)表示的化合物當中，尤其具有低粘度的化合物的典型實例示於表2-5，同時列出了它們的粘度，介電各向異性和光學各向異性。表2介電各向異性 光學 粘度各向異性(mPa·s) 6.00.054 53.2 9.80.056 64.4 12.4 0.054 65.2 6.70.124 63.2 9.90.125 78.2 12.7 0.124 82.8 7.60.123 70.2 10.8 0.123 89.4 13.5 0.122 88.0 7.90.122 68.6 11.3 0.122 83.6 14.0 0.121 88.2表3介電各向異性 光學粘度各向異性 (mPa·s) 8.6 0.07927.0 10.0 0.07936.6 9.6 0.07833.8 10.0 0.13736.0 1.0 0.13848.6 9.5 0.13850.2 11.3 0.13743.8 12.5 0.13761.2 11.2 0.13758.4 12.1 0.13742.4 13.6 0.13753.6 12.4 0.13659.6表4介電各向異性 光學粘度各向異性 (mPa·s) 5.6 0.05450.6 9.5 0.05461.4 12.1 0.05262.2 7.9 0.12464.4 9.5 0.12378.8 12.0 0.12384.1 7.1 0.12372.0 10.6 0.12290.8 13.0 0.12189.6 7.5 0.12170.8 11.1 0.12183.0 13.5 0.12090.5表5介電各向異性 光學粘度各向異性 (mPa·s) 8.20.07726.2 9.80.07736.2 9.20.07634.6 9.60.13634.8 10.7 0.13649.0 9.10.13650.6 12.3 0.13542.2 12.1 0.13561.8 10.8 0.13556.6 11.7 0.13641.0 15.2 0.13553.6 12.0 0.13457.2
在現有技術中眾所周知的是，有支鏈烷基的化合物具有較低的清亮點，而且作為液晶體與帶有直鏈烷基的化合物相比在性能上遜色一些。但是，從表2-5可清楚地看出，在由通式(1)表示的本發明化合物中，帶有3-甲基戊基或4-甲基戊基的化合物具有與帶有直鏈(烷基)的化合物相同或比它稍高的清亮點。
正如上面提到的，儘管在日本專利申請特開No.4-501864中公開了在側鏈上有支化烷基的化合物，作為供TFT使用的液晶化合物，但是該公開物沒有具體地敘述化合物的物理性能的值。因而，從該公開物不能預計到有關支鏈烷基和粘度之間的關係及如上所說的支鏈烷基和清亮點之間的關係的事實。
本發明的液晶組合物含有0.1～99.9wt％的至少一種由通式(1)表示的化合物。該組合物優選是通過讓第二組分與含有至少一種由通式(1)表示的化合物的第一組分混合而獲得。該第二組分含有至少一種根據液晶組合物的應用目的從由通式(2)～(9)表示的化合物選擇的化合物。
作為優先在本發明的液晶組合物中使用的並由通式(2)～(4)中任何一個表示的化合物，可以列舉如下這些
其中Ra代表烷基或烷氧基。
由通式(2)～(4)中任何一個表示的化合物具有介電各向異性正值，具有極優異的熱穩定性和化學穩定性，所以，當生產供TFT(AM-LCD)用的液晶組合物時，它們特別有用，對於該組合物來說需要高度可靠性，如特高的電壓保持率(或高電阻率)。
當生產供TFT用的液晶組合物時，由通式(2)-(4)中任何一個表示的化合物能夠以1-99wt％的量使用，以液晶組合物的總重為基礎計，優選以10-97wt％範圍內的量使用，更希望以40-95wt％範圍內的量使用。在此類液晶組合物中，能包含由通式(5)-(9)中任何一個表示的化合物。當生產供STN顯示型式或常規的TN顯示型式使用的液晶組合物時，能夠使用由通式(2)-(4)中任何一個表示的化合物。
作為優選在本發明的液晶組合物中使用的和由通式(5)-(7)中任何一個表示的化合物，可以列舉如下這些
其中Rb、Rc和Rd獨立地分別代表烷基或鏈烯基，和R′代表α-亞烷基或ω-亞烷基。
由於由通式(5)-(7)中任何一個表示的化合物具有較大的介電各向異性正值，它們可用來降低臨界電壓和改善液晶組合物的電光特性的陡度，以及它們能用於諸如粘度調節，光學各向異性的調節和升高液晶組合物的清亮點以增寬它們的向列範圍等目的。
作為優選在本發明的液晶組合物中使用的和由通式(8)或(9)中任何一個表示的化合物，可以列舉如下這些
其中Re、Rf、Rg和Rh獨立地分別代表烷基或鏈烯基。
由通式(8)或(9)表示的化合物具有負的或稍偏正的介電各向異性值。由通式(8)表示的化合物一般用來降低粘度和/或調節液晶組合物的光學各向異性值。由通式(9)表示的化合物用來增寬向列範圍，例如，通過升高清亮點和/或調節光學各向異性的值。
正如以上所說的，當生產供STN顯示型式或常規TN顯示型式使用的液晶組合物時，由通式(5)-(9)中任何一項表示的化合物是十分有用的。
在本發明的液晶組合物中，由通式(5)-(9)中任何一個表示的化合物能夠以1-99wt％範圍內的量使用，該化合物優選以10-97wt％範圍內的量使用，更希望以40-95wt％範圍內的量使用。在該組合物中另外可包含由通式(2)-(4)中任何一個表示的化合物。
通過使用供TFT液晶顯示裝置用的液晶組合物，能夠改善光學各向異性的陡度和視角。另外，由於通式(1)表示的化合物具有低粘度，使用了該化合物的液晶顯示裝置能夠改進它們的反應速度。
本發明的液晶組合物由常規方法製備，例如，在高溫下幾個組分相互溶解的方法，或通過溶解在有機溶劑中來混合每一種組分，然後在減壓下蒸除溶劑的方法。本發明的液晶組合物能夠根據它們的用途用合適的添加劑加以改進，並能被優化。此類添加劑在現有技術中是眾所周知的，而且在文獻中有詳細的敘述。例如，添加中性摻雜劑誘發液晶體的螺旋結構，調節至所需要的扭轉角，並避免反向扭轉。
在本發明的液晶組合物用作供賓-主向列型式使用的液晶組合物時，能夠向它添加二向色染料如部花青型、苯乙烯型、偶氮型、偶氮甲鹼型、氧化偶氮型、喹啉酮型、葸醌型和四嗪型二向色染料。本發明的液晶組合物能用於以NCAP(它是通過將液晶體製成膠囊而製備的)為代表的或以聚合物網絡液晶顯示裝置(PNLCD)(它是通過在液晶體中形成三維網絡結構的聚合物而製備的)為代表的聚合物分散體型液晶顯示裝置。同時，本發明的液晶組合物能用作電控雙折射(ECB)型或動態散射(DS)型的液晶組合物。
作為含有本發明組合物的供TFT用的液晶組合物，可以列舉以下這些，其中「％」指「wt％」。
組合物實例14′-(4-(2-甲基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.1)5％4′-(4-(3-丁基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.2)5％4′-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 11％5-(4-庚基環己基)-1，2，3-三氟苯 5％4′-(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 5％4′-(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 5％5-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2，3-三氟苯 7％5-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2，3-三氟苯 5％5-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基)-1，2，3-三氟苯8％5-(2-(4-(4-戊基環己基)環己基)乙基)-1，2，3-三氟苯5％
5-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-丁基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯7％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯 8％4-(4-丁基環己基)環己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯 3％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯 3％4-(4-丙基環己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯 2％4-(4-戊基環己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯 2％組合物實例24-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 8％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)8％5-(4-(2-(4-丁基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯3％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 9％5-(4-庚基環己基)-1，2，3-三氟苯 10％5-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)(環己基)-1，2，3-三氟苯3％5-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)(環己基)-1，2，3-三氟苯
3％5-(2-(4-(4-丙基環己基)(環己基)(乙基)-1，2，3-三氟苯 10％4′(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯8％4′(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 20％4′-(4-(4-乙基環己基)環己基)-3，4，5-三氟聯苯 4％4′-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基)-3，4，5-三氟聯苯5％4′-(2-(4-(4-丁基環己基)環己基)乙基)-3，4，5-三氟聯苯6％4′-(2-(4-(4-戊基環己基)環己基)乙基)-3，4，5-三氟聯苯3％組合物實例34′-(4-(3-甲基環戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 6％4′-(4-(4-甲基環戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80) 6％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 7％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.115) 7％5-(4-庚基環己基)-1，2，3-三氟苯 5％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 10％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 10％
4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-乙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯4％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯2％4-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯4％5-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-3，4，5-三氟苯4％5-(4-(2-(4-丁基環己基)乙基)環己基)-3，4，5-三氟苯3％5-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-3，4，5-三氟苯3％5-(4-(4-丙基環己基)環己基)-3，4，5-三氟苯 6％5-(4-(4-丁基環己基)環己基)-3，4，5-三氟苯 3％5-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基)-3，4，5-三氟苯5％5-(2-(4-(4-戊基環己基)環己基)乙基)-3，4，5-三氟苯5％組合物實例44′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 10％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 10％
4-(2-(4-戊基環己基)乙基)-1，2-二氟苯 4％4-(4-庚基環己基)-1，2-二氟苯 8％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-乙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯5％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯10％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯2％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯2％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯4％4-(4-(4-丙基環己基)環己基-1-氟苯5％組合物實例54′-(4-(3-丁基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.2) 5％4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 15％4-(4-庚基環己基)-1，2-二氟苯3％4-戊基環己烷羧酸4-氟苯酯6％
4-庚基環己烷羧酸4-氟苯酯 6％4-庚基環己烷羧酸4-氟苯基酯 6％4-(4-甲氧基甲基環己基)-1-戊基環己烷3％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲氧基苯 5％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氟苯 5％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 4％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 4％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 7％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 7％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 7％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯 5％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯 5％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯 10％組合物實例64′-(4-(2-甲基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.1) 5％4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 20％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯12％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯12％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯12％4-(4-丙基環己基)-1-乙氧基苯 10％
4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲基苯 5％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-丙基苯 5％4′-(4-乙基環己基)-4-氟聯苯 4％4′-(4-丙基環己基)-4-氟聯苯 4％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-(4-丙基環己基)苯甲酸4-氟苯酯 3％組合物實例74′-(4-(2-甲基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.1) 13％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯3％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯3％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯6％4′-(4-乙基環己基)-4-氟聯苯 3％4′-(4-丙基環己基)-4-氟聯苯 3％5-(4-(2-(4-丁基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-丁基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2，3-三氟苯 3％5-(4-(4-丁基環己基)環己基)-1，2，3-三氟苯 3％
5-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基)-1，2，3-三氟苯10％5-(2-(4-(4-戊基環己基)環己基)乙基)-1，2，3-三氟苯8％4′-(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 8％4′-(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 8％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氯苯 4％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1-氯苯 4％組合物實例84′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 8％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 10％5-(4-庚基環己基)-1，2，3-三氟苯 5％4-(4-丙基環己基)-1-氯苯 7％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-4-甲氧基苯 8％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯2％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯2％4′-(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 4％4′-(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 6％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯6％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1-氯苯 5％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氯苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基己基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯5％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 4％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1-氯-2-氟苯3％4-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1-氯-2-氟苯3％組合物實例94-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 9％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)9％。
4-(4-丙基環己基)苯甲腈 12％4-(4-丙基環己基)-1-乙氧基苯 7％4-丙基環己烷羧酸4-丁氧基苯酯 1.5％4-戊基環己烷羧酸4-甲氧基苯酯 1.5％4-戊基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯 1％4-乙基環己烷羧酸4-氟苯酯 2％
4-丙基環己烷羧酸4-氟苯酯 2％4-丁基環己烷羧酸4-氟苯酯 2％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1-甲基苯5％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲基苯5％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-丙基苯8％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氟苯 3％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 6％2-氟-4-(4-(4-乙基環己基)環己基)苯甲腈 3％2-氟-4-(4-(4-丙基環己基)環己基)苯甲腈 3％組合物實例104′-(4-(2-甲基丙基)環己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.1) 3％4′-(4-(2-丁基丙基)環己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.2) 3％4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 3％。
4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 5％4-(4-庚基環己基)-1-氟苯3％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯12％
4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 12％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯 12％4-(4-(2-(4-乙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯6％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯3％4-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯6％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯 3％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯 3％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯 6％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯4％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯4％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4′-氟聯苯酯4％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4′-氟聯苯酯3％組合物實例114′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.8010％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 10％4-(3-戊烯基)苯甲酸3，4-二氟-4-氰基苯酯 10％4-乙氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 3％4-丙氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％2-氟-4-(4-丙基環己基)苯甲酸4-氰基苯酯12％
4-(4-丙基環己基)-1-丁基環己烷 8％4-(4-甲氧基甲基環己基)-1-丙基環己烷3％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-乙氧基苯5％2-氟-4-(4-乙基環己基)環己基)苯甲腈10％2-氟-4-(4-丙基環己基)環己基)苯甲腈10％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯 2％4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯 4％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯 2％組合物實例124-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 8％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 7％4-(4-(3-丁烯基)環己基)苯甲腈 8％4-(4-(3-戊烯基)環己基)苯甲腈 8％4-(4-丙基環己基)苯甲腈24％4-(4-戊基環己基)苯甲腈10％2-氟-4-(4-丙基環己基)苯甲腈6％
4-乙烯苯甲酸4-氰基苯酯 3％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲基苯6％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲氧基苯 3％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-丙基苯8％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3％組合物實例134-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113)10％4′-(4-(5-甲基己基)環己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 4％4′-乙基-4-氰基聯苯4％4-(4-甲氧基甲基環己基)苯甲腈 8％4-(4-乙氧基甲基環己基)苯甲腈 7％4-乙基苯甲酸4-氰基苯酯10％2-(4-氟苯基)-5-戊基嘧啶7％2-(4-乙基苯基)-5-乙基嘧啶 2％2-(4-乙基苯基)-5-丙基嘧啶 2％2-(4-乙基苯基)-5-丁基嘧啶 3％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1-甲基 4％
4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲基苯 4％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲基苯10％2-(4-(4-丙基環己基)苯基)-5-乙基嘧啶 5％2-(4-(4-丙基環己基)苯基)-5-丙基嘧啶 5％2-(4-(4-丁基環己基)苯基)-5-丁基嘧啶 5％2-(4′-氟聯苯基)-5-丙基嘧啶 2％2-(4′-氟聯苯基)-5-丁基嘧啶 2％2-(4′-乙基聯苯基)-5-己基嘧啶 3％4′-(2-乙氧基乙氧基)-4-碘聯苯 4％組合物實例144′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80) 10％2-(3，4-二氟苯基)-5-丙基嘧啶5％4-乙基苯甲酸4-氰基苯酯 10％4-丙基苯甲酸4-氰基苯酯 4％2-(4-氰基苯基)-5-丙基-1，3-二噁烷 8％2-(4-氰基苯基)-5-丁基-1，3-二噁烷 8％4-丙基環己烷羧酸4-丁氧基苯酯8％4-丁基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯6％4-戊基環己烷羧酸4-甲氧基苯酯6％4-丙基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯5％4-戊基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯4％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲基苯 5％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4′-氰基聯苯酯3％
4-(4-丙基環己基)苯甲酸4′-氰基聯苯酯 3％4-(4-戊基環己基)苯甲酸4′-氰基聯苯酯 3％4-甲氧基苯甲酸4-乙基苯酯 3％4-丁基環己烷羧酸4-丙基苯酯 3％4-戊基環己烷羧酸4-甲基苯酯 3％2-(4-乙氧基苯基)-5-己基嘧啶 3％組合物實例154′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 5％4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113)10％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-4-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)5％4-(4-丙基環己基)苯甲酸15.4％4-戊基環己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-戊基環己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-庚基環己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 1％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 1％4-丙基環己烷羧酸4-丁氧基苯酯 3.2％4-丁基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯 2.4％4-戊基環己烷羧酸4-甲氧基苯酯 2.4％
4-丙基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯 2.0％4-戊基環己烷羧酸4-乙氧基苯酯 1.6％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 5％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4′-氰基聯苯酯 2％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4′-氰基聯苯酯 2％4-(4-丙基環己基)苯甲酸4′-氰基聯苯酯 2％4-(4-戊基環己基)苯甲酸4′-氰基聯苯酯 2％4-(4-丙基環己基羰氧基)苯甲酸4-氟苯酯 3％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酯甲酯 3％組合物實例164′-(4-(2-甲基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.1) 3％4′-(4-(3-丁基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.2) 3％4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 3％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 9％4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149)3％4-(4-丙基環己基)苯甲酸10％4-(4-甲氧基甲基環己基)苯甲酸 8％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯 4％4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯 8％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯 4％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-苯甲腈 5％4-(4-(2-(4-乙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯5％4-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-甲氧基苯 3％4-(4-(4-丙基己基)環己基)-1-甲基苯 6％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4′-氟-4-氰基聯苯 3％
組合物實例174-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 19％4-(4-戊基環己基)-1-氟苯10％4-(4-庚基環己基)-1-氟苯10％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 8％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 8％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 8％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-二氟甲氧基-2，6-二氟苯 15％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1-二氟甲氧基-2，6-二氟苯 15％4′-(4-丙基環己基)-2′，6′，3，4-四氟聯苯 5％4′-(4-戊基環己基)-2′，6′，3，4-四氟聯苯 5％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4-三氟甲氧基苯酯 3％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-三氟甲氧基苯酯 3％組合物實例184′-(4-(3-丁基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.2) 4％4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 4％4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80) 4％4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 14％4-(4-戊基環己基)-1-氟苯 8％4-(4-己基環己基)-1-氟苯 8％4-(4-庚基環己基)-1-氟苯 8％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(4-(4-丁基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯 5％4-(2-(4-(4-戊基環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯 5％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯5％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯5％2′-氟-4′-(4-戊基環己基)-4-(4-丙基環己基)聯苯3％2′-氟-4′-(4-丙基環己基)-4-(4-丙基環己基)聯苯3％組合物實例194′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44) 5％4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80) 5％4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基聯苯(化合物No.113) 5％4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149)5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 5％4-(4-(2-丙烯基)環己基)苯甲腈 3％4′-丁基-4-乙基聯苯3％4′-丙基-4-氰基聯苯5％4′-戊基-4-氰基聯苯5％2-氟-4-(4-乙基環己基)苯甲腈5％4-(2-(4-丙基環己基)乙基)-1-乙氧基苯4％4-(2-(4-戊基環己基)乙基)-1-丙氧基苯8％4-丙基苯甲酸4-氰基苯酯 5％4-戊基環己烷羧酸4-甲氧基苯酯 6％4-戊基環己烷羧酸4-丙氧基苯酯 6％1″-戊基-4-氰基三聯苯 3％2-(4-氰基苯基)-5-(4-丁基苯基)嘧啶 3％2-(4-戊基苯基)-5-(4-丁基苯基)嘧啶 3％4-(2-(4-(4-戊基環己基)苯基)-1-丁基苯 3％4-(2-(4′-(4-戊基環己基)聯苯基)乙基)-1-丙基苯3％4-(4-(1-丙烯基)環己基)-1-甲氧基甲基環己烷 5％4′-(4-(3-戊烯基)環己基)-4-丙基聯苯5％組合物實例20
4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基聯苯(化合物No.113) 10％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)10％4-丁基環己烷羧酸3，4-二氟苯酯 5％4-戊基環己烷羧酸3，4-二氟苯酯 5％4-乙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 4％4-丙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 4％4-丁基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 6％4-戊基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 6％2-氟-4-(4-(3-甲氧基丙基)環己基)苯甲腈 6％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸-3，4-二氟苯酯 4％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸-3，4-二氟苯酯 4％4-(4-乙基環己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(4-丙基環己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(4-丁基環己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(4-戊基環己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(2-(4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯10％4-(4-(3-丁烯基)環己基)-1-丙基環己烷 3％4-(4-(4-(3-丁烯基)環己基)環己基)-1-甲基苯 3％通過使用在Organic Synthesis」，「Organic Reaction」，「Shin-Jikken Kagaku Kouza(新實驗化學過程」)和其它相結合的參考書中所描述的常用有機合成方法，能相當容易地合成由通式(1)表示的本發明的化合物。一些典型的反應途徑示於以下 由在參考書中描述的方法製得的溴苯衍生物的格利雅試劑(11)與環己烷衍生物(10)反應獲得醇衍生物(12)。醇衍生物(12)經酸處理後轉化成環己烯衍生物(13)，然後在催化劑存在下加氫後產生由通式(1)表示的化合物(1)-1，其中環A是環己烷環，Z2是單鍵。作為加氫用的催化劑，市場上出售的催化劑如Pd/C，Pt/C，和拉內鎳就可以使用。但是拉內鎳是優選，從其優異的在所要製備的化合物(1)-1中環己烷環的順式/反式選擇性來看。 通過用脫氫劑如四氯對醌處理環己烷衍生物(13)能夠製備化合物(1)-2，它包含在由通式(1)表示的化合物內，其中環A是未取代的苯環和Z2是單鍵。 溴苯衍生物的格利雅試劑(15)(商業途徑可購)與醛(14)反應，並經酸處理和加氫獲得化合物(16)。化合物(16)被轉化成碘化物(17)。這一化合物與格利雅試劑(11)反應，然後在催化劑存在下經交叉偶合反應得到化合物(1)-3，它包含在由通式(1)表示的化合物中，其中環A是取代苯環。作為用於交叉偶合反應的催化劑，優選使用鈀或鎳催化劑。
氫化鋁鋰和溴化氫依次與羧酸(18)反應獲得溴化物(19)。溴化物(19)被製成氰化物，然後用還原反應用的氫化二異丁基鋁氫化，獲得醛(20)。
格利雅試劑(11)與醛(20)反應，然後進一步依次經過酸處理和加氫，獲得化合物(1)-4，它包含在由通式(1)表示的化合物中，其中Z2是1，2-亞乙基。
上述環己酮衍生物(10)例如優選由以下方法製備。即，從各種支鏈烷基溴化物製備的格利雅試劑與環己二酮單乙縮醛(21)反應，依次經酸處理和加氫，獲得4-取代的環己酮(22)。這一化合物與茴香溴化物的格利雅試劑或甲氧基苯乙基溴化物的格利雅試劑反應，依次經酸處理和加氫，獲得甲氧基苯衍生物(24)。甲氧基苯衍生物(24)用氫溴酸脫甲基，然後依次氫化和氧化，獲得環己酮衍生物(10) 從甲氧基甲基氯獲得的鏻鹽與取代環己酮(22)在鹼性條件下反應，然後進一步經酸處理獲得化合物(14-1)，它對應於其中Z2是單鍵的醛(14)。化合物(14-1)經過上述的二碳同系化反應，獲得化合物(14-2)，它對應於其中Z2是1，2-亞乙基的醛(14)。
由以下方法製備羧酸(18)。即，由氰化銅與碘化物異構體(17)反應製成氰化物，然後經過酸處理或鹼處理進行水解，能夠製得化合物(18-1)，它對應於其中環A是苯環的羧酸(18)。
由從甲氧基甲基氯獲得的鏻鹽與環己酮衍生物(10)反應，然後進一步經過酸處理，能夠製得化合物(18-2)，它對應於其中環A是環己烷環的羧酸(18)。
由通式(1)表示的本發明液晶化合物1)與其它液晶化合物有優異的混溶性，尤其在低溫下，2)具有較大的介電各向異性正值，3)具有極低的粘度，和4)具有極高的電阻率(高電壓保持率)和優異的UV穩定性。
所以，通過使用具有這些優異特性的本發明化合物，能夠獲得具有優異物理性能的液晶組合物。
實施例下面參考實施例更詳細地解釋本發明化合物的製備工藝和使用方法。在每一實施例中，C表示晶體，N表示向列相，S表示近晶相，和I表示各向同性液體，以及相轉變溫度的單位是℃。
實施例14-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯的製備(由通式(1)表示的化合物，其中R1是4-甲基戊基，環A是1，4-環己烷環，Z1和Z2是單鍵，X1，X2，X3和X4中的每一個是氫原子，和Y1是氧原子；化合物No.113)。
將4-三氟甲氧基溴苯(50mmol)在THF(四氫呋喃)(100ml)中的溶液在回流條件下滴加到充分乾燥的鎂(50mmol)和THF(5ml)的混合物中，獲得相應的格利雅試劑的、灰色均勻的溶液，隨後在低於0℃的溫度下將4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己酮(50mmol)在THF(50ml)中的溶液(它是根據日本專利公開No.62-39136中所描述的方法製備的)滴加進去，並在室溫下攪拌3小時。緩慢地向該溶液添加氯化銨的飽和水溶液(100ml)和甲苯(200ml)，充分攪拌並放置。分離出有機層，用水充分地洗滌，直到該層變為中性為止，然後經無水硫酸鎂乾燥。
在減壓蒸除溶劑，獲得粗產物，添加甲苯(200ml)和對甲苯磺酸(2.5mmol)，加熱回流3小時，進行脫水。在反應溶液冷卻後，向其添加飽和的碳酸氫鈉水溶液，並充分攪拌。有機層經無水硫酸鎂乾燥。在蒸除溶劑之後，粗產物從乙醇(其用量三倍於粗產物的體積)中重結晶，獲得白色固體形式的4-(4-(4-甲基戊基)環己基)-1-(4-三氟甲氧基苯基)-環己烯(24mmol；收率48％)。
4-(4-(4-甲基戊基)環己基)-1-(4-三氟甲氧基苯基)-環己烯(24mmol，拉內鎳(0.36g)和乙醇(30ml)的混合物在室溫下在氫氣氛圍中攪拌5小時。分離出催化劑，蒸除溶劑。如此獲得的粗產物經矽膠柱色譜法(洗脫劑甲苯)提純和從乙醇(其用量5倍於粗產物的體積)中重結晶，獲得標題化合物(10.5mmol；收率44％)。這一產物所顯示的相轉變溫度如下S-N點82.3-83.2℃N-I點125.6-126.3℃各種譜的數據很好地支持(驗證)了化合物的結構。
′H-NMRδ(ppm)7.42(dd，4H)，2.51(t，1H)，1.99-0.84(m，32H)GC-MS410(M+)實施例2根據實施例1中的方法和上述製備實例，製備以下化合物。在實施例1中提到的化合物再一次示出。
化合物No.1
4′-(4-(2-甲基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯S-N點102.9-104.1℃N-I點111.2-114.2℃化合物No.24′-(4-(3-甲基丁基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯S-I點141.7-143.6℃化合物No.34′-(4-(1-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.44′-(4-(2-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.54-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基苯化合物No.64-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.74-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.84′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.94′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.104′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.112′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.122′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.132′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.142′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.152′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.162′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.174-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲基苯化合物No.184-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.194-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.204′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.214′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.224′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.232′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.242′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.252′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟4-三氟甲基聯苯化合物No.262′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.27
2′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.282′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.294-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.304-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.314-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.324-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.334-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.344-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.35
4-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.364-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.374-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.384-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.394-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.404-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.414-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.424-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.434-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.444′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯S-I點125.7-126.4℃化合物No.454′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.464′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.472′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.482′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.492′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.502′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.512′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.52
2′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.534-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.544-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.554-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.564′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.574′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.584′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.592′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.60
2′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.612′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟4-三氟甲氧基聯苯化合物No.622′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.632′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.642′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.654-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.664-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.674-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.68
4-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.694-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.704-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6二-氟苯化合物No.714-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.724-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.734-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.744-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.754-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.76
4-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.774-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基苯化合物No.784-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.794-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.804′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲基聯苯S-I點107.5～108.1℃化合物No.814′-(4-(4-(3-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.824′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.832′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.842′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.852′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-三氟甲基聯苯化合物No.862′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.872′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.882′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.894-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲基苯化合物No.904-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.914-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.924′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.934′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.944′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.952′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.962′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.972′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.982′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲基聯苯化合物No.992′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.1002′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基聯苯化合物No.1014-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1024-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1034-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1044-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1054-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1064-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1074-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1084-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1094-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1104-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1114-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1124-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1134-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯S-N點82.3-83.2℃N-I點125.6-126.3℃化合物No.1144-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1154-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯化合物No.116
4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1174′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1184′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1192′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1202′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1212′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1222′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1232′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1242′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.125
4-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1264-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1274-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)環己基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1284′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1294′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1304′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1312′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1322′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.133
2′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1342′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1352′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1362′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)環己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基聯苯化合物No.1374-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1384-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1394-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1404-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.141
4-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1424-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1434-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1444-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1454-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1464-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1474-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1484-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)環己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.149
4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯S-I點126.8-128.1℃實施例3(應用實施例1)製備包含以下化合物的液晶組合物B1(在所有的應用實施例中，「％」指「wt％)4-(4-丙基環己基)苯甲腈 30％4-(4-戊基環己基)苯甲腈 40％4-(4-庚基環己基)苯甲腈 30％這一向列液晶組合物B1具有清亮點52.3℃，在池厚9μm下的臨界電壓1.60伏，介電各向異性值10.7，折射各向異性值0.119，和粘度(20℃)21.7mPa.s。液晶組合物B1以85重量份的量與15重量份的本發明化合物——4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113)混合，製得液晶組合物A1。這一液晶組合物A1具有清亮點57.1℃，在池厚8.7μm下的臨界電壓1.55伏，介電各向異性值8.2，折射各向異性值0.77，和粘度(20℃)26.2mPa.s。當將這一液晶組合物在-20℃的冷凍箱中照原樣放置60天後，沒有觀察到晶體的沉積。此外，測得液晶組合物A1的電壓保持率(100℃，60分鐘)為99.8％。
實施例4(應用實施例2)4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 1.0％4-(4-庚基環己基)-1-氟苯4.0％4-(4-庚基環己基)-1，2-二氟苯 4.0％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯13.3％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯13.3％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯13.3％4-(4-(2-(4-乙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯4.0％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯2.0％4-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯4.0％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯 2.5％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯 2.5％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯 5.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氟苯 9.0％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4′-氟聯苯酯 3.0％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 5.0％4-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基-1-三氟甲氧基苯3.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 5.0％4-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基-1，2-二氟苯6.0％TNI＝110.3[℃]η＝22.4[mPa.s]Δn＝0.086Δε＝4.5Vth＝2.43[V]
實施例5(應用實施例3)4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 11.0％4-(4-庚基環己基)-1-氟苯4.0％4-(4-庚基環己基)-1，2-二氟苯 4.0％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10.0％4-(4-(4-戊基環己基)環己基)-1，2-二氟苯10.0％4-(4-(2-(4-乙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯4.0％4-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯2.0％4-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2-二氟苯4.0％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯 2.5％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯 2.5％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯 5.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氟苯 9.0％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸4′-氟聯苯酯 3.0％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸4-氟苯酯 5.0％4-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基-1-三氟甲氧基苯3.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯 5.0％
4-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基-1，2-二氟苯6.0％TNI＝111.3[℃]η＝22.3[mPa.s]Δn＝0.086Δε＝4.3Vth＝2.43[V]實施例6(應用實施例4)4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149)8.0％5-(4-庚基環己基)-1，2，3-三氟苯5.0％4′-(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯8.0％4′-(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯2.0％5-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1，2，3-三氟苯 7.0％5-(4-(4-丁基環己基)環己基)-1，2，3-三氟苯 5.0％5-(2-(4-(4-丙基環己基)環己基)乙基)-1，2，3-三氟苯10.0％5-(2-(4-(4-戊基環己基)環己基)乙基)-1，2，3-三氟苯5.0％5-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯10.0％5-(4-(2-(4-丁基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯10.0％
5-(4-(2-(4-戊基環己基)乙基)環己基)-1，2，3-三氟苯10.0％4-(4-丙基環己基)環己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯8.0％4-(4-丁基環己基)環己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯3.0％4-(4-戊基環己基)環己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯3.0％4′-(4-(4-乙基環己基)環己基)3，4，5-三氟聯苯 2.0％4-(4-丙基環己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯2.0％4-(4-戊基環己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯2.0％TNI＝79.4[℃]η＝29.0[mPa.s]Δn＝0.084Δε＝8.9Vth＝1.54[V]實施例7(應用實施例5)4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 4.0％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 1.0％4-(4-丙基環己基)-1-氯苯 4.0％4-(4-戊基環己基)-1-氯苯 4.0％4-(4-庚基環己基)-1-氯苯 5.0％4′-(4-乙基環己基)-3，4-二氟聯苯 7.5％4′-(4-丙基環己基)-3，4-二氟聯苯 7.5％4′-(4-戊基環己基)-3，4-二氟聯苯 15.0％
4-(4-乙基環己基)環己基)-1-氯苯 6.0％4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氯苯 10.0％4-(4-丁基環己基)環己基)-1-氯苯 10.0％4′-(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯12.0％4′-(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯14.0％TNI＝93.8[℃]η＝24.0[mPa.s]Δn＝0.125Δε＝6.0Vth＝2.10[V]實施例8(應用實施例6)4′-(4-(2-甲基丙基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.1) 4.0％4′-(4-(3-甲基丁基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.2) 4.0％4′-(4-(4-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.80)4.0％4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 4.0％4′-(4-(3-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.44)4.0％4-(4-(4-(4-甲基戊基)環己基)環己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 1.0％4-(4-丙基環己基)-1-氯苯 4.0％
4-(4-戊基環己基)-1-氯苯 4.0％4-(4-庚基環己基)-1-氯苯 5.0％4′-(4-乙基環己基)-3，4′-二氟聯苯3.5％4′-(4-丙基環己基)-3，4′-二氟聯苯3.5％4′-(4-戊基環己基)-3，4′-二氟聯苯7.0％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-1-氯苯 6.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-氯苯10.0％4-(4-(4-丁基環己基)環己基)-1-氯苯10.0％4′-(4-丙基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 12.0％4′-(4-戊基環己基)-3，4，5-三氟聯苯 14.0％TNI＝92.5[℃]η＝23.1[mPa.s]Δn＝0.123Δε＝6.0Vth＝2.10[V]實施例9(應用實施例7)4′-(4-(5-甲基己基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 3.0％4-(4-(3-丁烯基)環己基)苯甲腈 10.0％4-(4-(3-戊烯基)環己基)苯甲腈 10.0％4-(4-丙基環己基)苯甲腈 14.0％4-(4-甲氧基甲基環己基)苯甲腈 8.0％4-(4-乙氧基甲基環己基)環己基)苯甲腈 4.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)苯甲腈 4.0％
4′-丙基-4-丁基二環己烷 6.0％4′-乙烯基-4-丁基二環己烷 4.0％4′-甲氧基甲基-4-戊基二環己烷 8.0％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲氧基苯11.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-乙基苯 4.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-1-丙基苯 6.0％4-(4-(4-乙烯基環己基)環己基)-1-甲基苯 4.0％4-(4-(4-丙烯基環己基)環己基)-1-甲基苯 4.0％TNI＝72.1[℃]η＝17.9[mPa.s]Δn＝0.124Δε＝7.7Vth＝1.75[V]實施例10(應用實施例8)4′-(4-(5-甲基戊基)環己基)-4-三氟甲氧基聯苯(化合物No.149) 3.0％4-(4-戊烯基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯 12.0％4-乙氧基乙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 6.0％4-丙氧基乙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 8.0％4-(4-丙基環己基)-3-氟-4-氰基苯 16.0％4′-丙基-4-戊基二環己烷 8.0％4′-丙基-4-甲氧基甲基二環己烷 4.0％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-乙氧基苯 6.0％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯 1.0％
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯 2.0％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯 1.0％4-(4-(4-乙基環己基)環己基)-2-氟苯甲腈 9.0％4-(4-(4-丙基環己基)環己基)-2-氟苯甲腈 8.0％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3.0％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3.0％4-(2-(4-(2-(4-丙基環己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3.0％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基環己基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯4.0％4′-(4-甲氧基甲基環己基)-4-戊基環己基聯苯 3.0％TNI＝74.1[℃]η＝37.0[mPa.s]Δn＝0.150Δε＝23.4Vth＝0.96[V]
權利要求
1.由以下通式(1)表示的液晶化合物 其中R1代表具有3-10個碳原子的支鏈烷基，環A代表1，4-亞苯基或1，4-亞環己基，Z1和Z2獨立地分別代表單鍵或1，2-亞乙基，X1，X2，X3和X4獨立地分別代表氟原子或氫原子，和Y1代表氧原子或單鍵。
2.根據權利要示1的液晶化合物，其中R1是4-甲基戊基。
3.根據權利要求1的液晶化合物，其中R1是3-甲基戊基。
4.根據權利要求1的液晶化合物，其中R1是3-甲基丁基。
5.根據權利要求1的液晶化合物，其中R1是2-甲基丙基。
6.根據權利要求1的液晶化合物，其中R1是5-甲基己基。
7.包括至少兩種組分且含有至少一種由通式(1)表示的液晶化合物的液晶組合物。
8.含有至少一種由權利要求1-6中任何一項所定義的化合物(作為第一組分)和含有從以下通式(2)、(3)或(4)表示的化合物選擇的至少一種化合物(作為第二組分)的液晶組合物。 其中R2代表具有1-10個碳原子的烷基，Y2代表氟原子或氯原子，Q1和Q2獨立地分別代表氟原子或氫原子，r代表1或2，以及Z1和Z2獨立地代表-CH2CH2-或單鍵。
9.含有至少一種由權利要求1-6中任何一項所定義的化合物(作為第一組分)和含有從以下通式(5)、(6)、(7)、(8)或(9)表示的化合物選擇的至少一種化合物(作為第二組分)的液晶組合物， R6-(H)-Z7-(J)-R7(8) 其中R3代表具有1-10個碳原子的烷基或具有2-10個碳原子的鏈烯基，在兩種情況下，任何亞甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)代替，但是，在兩種情況下，兩個或多個碳原子不可接連被氧原子代替，Z5代表-CH2CH2-，-COO-或單鍵，Q3和Q4獨立地分別代表氟原子或氫原子，(E)代表環己烷環，苯環或1，3-二氧雜環己烷環，以及S代表0或1，R4代表具有1-10個碳原子的烷基，Q5代表氟原子或氫原子，和k代表0或1，R5代表具有1-10個碳原子的烷基，(G)代表環己烷環或苯環，Q6和Q7獨立地代表氟原子或氫原子，Z6代表-COO-或單鍵，和h代表0或1，R6和R7獨立地代表烷基，烷氧基，或烷氧基甲基，各具有1-10個碳原子，(H)代表環己烷環，嘧啶環或苯環，(J)代表環己烷環或苯環，Z7代表-C≡C-，COO-，CH2CH2-，或單鍵，R8代表具有1-10個碳原子的烷基或烷氧基，R9代表具有1-10個碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基甲基，(K)代表環己烷環或嘧啶環，(L)和(M)獨立地代表環己烷環或苯環，Z8代表-COO-，-CH2CH2-，或單鍵，Z9代表-C≡C-，COO-，或單鍵，和Q8代表氟原子或氫原子。
10.使用了液晶組合物的液晶顯示裝置，該組合物包括至少兩種組分並含有至少一種由通式(1)表示的化合物。
11.使用了在權利要求7-9中任何一項中定義的液晶組合物的液晶顯示裝置。
全文摘要
公開了一種液晶化合物，它由以下通式(1)表示其中R
文檔編號C07C25/18GK1140194SQ9610316
公開日1997年1月15日 申請日期1996年3月22日 優先權日1995年3月23日
發明者宮澤和利, 松井秋一, 關口靖子, 中川悅男 申請人:智索公司