環雪松烯縮醛、其製備和其應用的製作方法

2023-07-08 16:44:21 2

專利名稱：環雪松烯縮醛、其製備和其應用的製作方法
動物的分泌物、分泌腺和其它器官組織強烈的氣味特徵深深吸引著人們已經幾千年了。從古代起，當發散的香味原本是與魔法相聯繫，並因而用於宗教和文化的目的時候，已經具有了多種其它的應用，例如作為藥物。在本世紀初，龍延香、麝香和靈貓香是作為香水中貴重的成分出現的。因此，在1920年代中葉，進行了測定龍延香主要香味物質的結構的首次分析工作。然後，三十年代初，見到了第一次工業規模合成製備它的工作。天然的、植物和動物來源的產品再也不能滿足對於香料不斷增長的需求。要滿足對高質量香料不斷增長的需求，例如氣味質量、在技術應用中的穩定性、皮膚相容性、環境保護協調性還有粘性，只能通過香料的化學合成。
為了達到穩定的環境平衡，希望產品一方面，若可能，由可再生的原料構成，另一方面，是可生物降解的。可大量獲得的一種這樣的天然原料是雪松烯，它存在於各種類型的雪松林木中。
在20年前，製備了一系列的(-α)-雪松烯(1)二級產物並描述了香味特性。在其著作「香料和嗅覺」(「Riechstoff und Geruchsinn」)[Fragrance and Sense of Smell](Springer-Verlag，Berlin 1990，ISD-N3-540-52560-2，page 170-172)中，G.Ohloff總結出一系列的商用香料是由α-雪松烯(1)衍生出來的。在「香料和調味化學」(「Perfume andFlavor Chemicals」)(No.593-600,602)中，S.Arctander描述了幾種由雪松烯衍生的香料。
通過環氧化、烯丙基化、酯化和醚化，可以由α雪松烯(1)得到的衍生物從感官上看是暖木質氣味型(warm-woody odor type)香料，有一些還具有龍延香型的效果。
根據上述的現有技術，已經特別深入地研究過香料化學的這個領域。除了一些具有香料性質的雪松烯衍生物之外，已知有一大批上述倍半萜烯的衍生物沒有或大體上沒有嗅覺特性。由於這個原因，特別令人驚奇之處在於，在這個雪松烯衍生物領域中，已經有可能找到這裡所描述的通式A的新穎的化合物(其中波紋線表示α-和β-構象，R1和R2是氫或甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、己基、異己基、環戊基和環己基)，它們具有相當獨特的氣味特徵，明顯地超出和優於由α-雪松烯(1)製備的已知的香料。通式A的雪松烯衍生物具有龍延香型氣味特徵，還具有發散的增強各種不同香型的強烈效果，並延長了其香料作用效果。
要製備通式A的化合物，採用已知的方法用過乙酸處理將(-)-α-雪松烯(1)轉化為(-)-α-雪松烯的環氧化物(2)(見有機化學基本實踐(Organileum，Organisch-Chemisches Grundpraktikum[BasicPractical Organic Chemistry])，VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，Berlin，1986，Order No.5714576，page 568)。然後將由雪松烯得到的環氧化物(2)用已知的方法(Houben-Weyl)轉化為差向異構二醇類(3)的混合物，按照不同的生產條件，這種二醇混合物具有不同的異構體分布和氣味效果。其結構根據NMR的結果確定。
通式A的新穎的環縮醛，由以純淨的或富含的形式出現或作為平衡混合物出現的二醇(3)用一種本身已知的方法通過與脂族醛和酮與酸催化劑使用各種溶劑進行反應來製備，溶劑例如為甲苯、環己烷、石腦油餾分或二乙醚。


圖1
這些差向異構體純的環氧化物2a和2b可以單獨或作為混合物(取決於生產條件)轉化為非對映二醇3a-f。取決於選定的反應條件，差向異構環氧化物2a和2b可以按不同的量比生產，因此在打開環氧化物後得到非對映的二醇3a/b/c/d/e/f/g/h，它們同樣也呈不同的量比。在與醛和酮反應中立體化學比仍然大體不變，因此這種通式A的新穎的混合縮醛在這種情況下呈非對映體混合物的形式。
這些通式A的新穎混合縮醛，不論呈純淨形式的還是作為立體異構體混合物，每一種都具有原始的香料性質，並能夠有益地以純淨的形式或作為非對映混合物作為香料和芳香油成分使用。
圖2
實施例1(-)-α-雪松烯環氧化物(2)的製備將500g(2.00mol)的(-)-α-雪松烯(1)(82％，根據GC[α]D＝-75.8°)、500ml二乙醚和100g乙酸鈉加入裝配了回流冷凝器、溫度計和滴液漏鬥的21混合器中，然後在20-25℃，在1小時內加入430g(2.20mol)40％的過乙酸。在滴加完成後，攪拌該混合物2小時，接著處理。分離出有機相，用蘇打溶液和水洗滌至中性時止，用硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到526.5g的粗產物(78.2％，GC測定)。
氣相色譜(HP 5970 B，DBWAX-60N，60m，60℃-240℃，4℃/min)在15cm Vigreux柱上蒸餾100g的粗產物，得到95g的粗產品2；b.p.115℃-138℃/2mmHg，GC2(80.2％)。D20/41.0009n20/D1.4965[α]20/D-72.4實施例22β-，3β-環氧雪松烯(2a)的製備—圖2將50ml的叔丁醇、50ml的水和14gAD-mix-β(＝0.01mol烯烴當量；Fa.Aldrich)加入到裝配了回流冷凝器、溫度計和滴液漏鬥的250ml混合器中並在室溫下攪拌2小時。
此後，形成彼此清晰地分離的二相。下面的相是淺黃色。此時將0.95g(0.01mol)甲磺醯胺加入該攪拌的溶液中。然後將混合物冷卻至0℃。當原先一種溶解的鹽沉澱出來後，在0℃伴隨強烈攪拌下滴加2.55g(0.01mol)的(-)-α-雪松烯(2)(82％，GC測定)，並在這個溫度下攪拌該混合物整整60小時。然後將亞硫酸鈉水溶液加入到反應混合物裡，該反應混合物可以升至室溫並在這一溫度下再攪拌1小時整。在將乙醚加入到混合物中後，將有機相分離出來，將含水相每次用50ml乙醚分三次萃取，混合的有機相依次用10％KOH和水洗滌直至中性時為止。然後用硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到1.9g的粗產物。GC2a(78％)。
實施例32α-，3α-環氧雪松烯(2b)的製備—圖2將50ml的叔丁醇、50ml的水和14gAD-mix-α(＝0.01mol烯烴當量；Fa.Aldrich)加入到裝配了回流冷凝器、溫度計和滴液漏鬥的250ml混合器中並在室溫下攪拌1小時整。此後，形成了二相。下面的相是淺黃色。然後將0.95g(0.01mol)甲磺醯胺加入該攪拌的溶液中。然後將混合物冷卻至0℃。當一種溶解的鹽沉澱出來後，在0℃伴隨強烈攪拌將2.55g(0.01mol)的(-)-α-雪松烯(2)(82.0％，GC測定)加入到此懸浮液中，並在這個溫度下連續攪拌整整72小時。然後將亞硫酸鈉水溶液加入到反應混合物裡，該反應混合物可以升至室溫並在室溫下再攪拌1小時整，然後結束。在將乙醚加入到混合物中後，將有機相分離出來，將含水相每次用50ml乙醚分三次萃取，混合的有機相依次用10％KOH和水洗滌直至中性時為止。然後用硫酸鈉乾燥生成的反應混合物並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到1.8g的粗產物。GC2b(84.1％)。
實施例4雪松二醇混合物(3)的製備—圖1將2000g 10％硫酸和3g Aliquat R 336加入到裝配了回流冷凝器、滴液漏鬥和溫度計的41三頸瓶中。然後在10分鐘內伴隨強烈攪拌滴加300g(1.09mol)來自實施例2的(-)-α-雪松烯環氧化物(2)(80.2％，GC測定)，然後混合物在20-25℃強烈攪拌48小時整。然後將沉澱的有機產物過濾掉，並用2％的蘇打水和水洗滌直至中性時為止。分離出120g的二醇混合物(3)，然後從21的環己烷中再結晶。用抽吸過濾出溶劑，得到98g結晶雪松二醇3(理論產率的37.6％)。m.p.167-168℃GC條件見實施例1。
3a，e，c，g49,3％3b，f，d，h32,0％
GC/MSHP 5970 B，DBWAX-60N，60m，60℃-240℃，4℃/min.
3a，e，c，gRt＝55,60MSm/e(％)＝238(10，M+)，223(45)，205(34)，193(30)，167(46)，121(46)，107(61)，99(66)，81(58)，43(100).
3b，d，f，hRt＝55,97MSm/e(％)＝238(10，M+)，223(38)，205(29)，193(20)，167(34)，121(44)，109(37)，107(40)，81(46)，43(100).
實施例5雪松二醇混合物3(圖1)與丙酮的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、23.3g(0.4mol)丙酮、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了滴液漏鬥、溫度計和回流冷凝器的250ml混合器中攪拌整整24小時。此後，產物依次用10ml的10％蘇打溶液和50ml水洗滌直至中性時為止，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.7g的結晶粗產物。
這種結晶粗產物從100ml乙醯乙酸酯中再結晶。用抽吸過濾出溶劑，得到5.6g白色結晶產物。GC(條件見實施例1)95.6％。m.p.157-158℃GC/MS條件見實施例2Rt＝41,43MSm/e(％)＝278(5，M+)，263(49)，221(100)，203(48)，161(10)，147(21)，133(41)，119(73)，105(36)，69(35)，43(51).
13C-NMR(CDCl3)，Varian VXR 300δ[ppm]＝15.42，27.56，28.74，29.67，30.26，31.12(CH3)25.42，35.88，38.51，41.00(CH2)，41.92，57.39，58.58，78.79(CH)，42.43，52.38，84.99，108.87(C).
實施例6雪松二醇混合物3(圖1)與甲乙酮的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(來自實施例4)、28.8g(0.4mol)甲乙酮、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了滴液漏鬥、溫度計和回流冷凝器的250ml混合器中攪拌整整48小時。此後，產物依次用10％蘇打溶液和水洗滌直至中性時為止，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.5g的粗產物。GC(條件見實施例1)Rt＝44.5＝15.1％Rt＝45.4＝19.1％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝44,57MSm/e(％)＝292(3，M+)，277(4)，263(34)，221(100)，203(49)，133(45)，119(82)，105(40)，69(40)，43(50).
Rt＝45,20MSm/e(％)＝292(2，M+)，277(2)，263(35)，221(100)，203(52)，133(43)，119(76)，105(38)，69(37)，43(50).
實施例7雪松二醇混合物3(圖1)與甲丙酮的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、34.4g(0.4mol)甲丙酮、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了滴液漏鬥、溫度計和回流冷凝器的250ml混合器中攪拌整整24小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.2g淺黃色的結晶粗產物。GC(條件見實施例2) Rt＝44.10＝9.2％Rt＝44.68＝17.7％GC/MS條件見實施例2
Rt＝45,20MSm/e(％)＝306(2，M+)，291(3)，263(33)，221(100)，203(41)，147(19)，133(38)，119(68)，105(34)，69(35)，43(52).
Rt＝44,68MSm/e(％)＝306(1，M+)，291(1)，263(31)，221(100)，203(45)，147(19)，133(39)，119(70)，105(34)，69(34)，43(50).
實施例8雪松二醇混合物3(圖1)與二乙酮的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、34.4g(0.4mol)二乙酮、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌整整24小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.8g淺棕色的結晶粗產物。GC(條件見實施例1)29.5％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝44,61MSm/e(％)＝306(4，M+)，291(1)，277(15)，221(39)，203(21)，177(31)，159(37)，119(44)，91(48)，69(100)，41(85).
實施例9雪松二醇混合物3(圖1)與環戊酮的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、33.6g(0.4mol)環戊酮、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌24小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.5g黃色的結晶粗產物。GC(條件見實施例1)49.8％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝49,92MSm/e(％)＝304(15，M+)，275(22)，221(100)，205(88)，133(46)，119(90)，105(48)，69(54)，55(69)，41(54).
實施例10雪松二醇混合物3(圖1)與環己酮的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、39.2g(0.4mol)環己酮、100ml甲和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌24小時。此後，產物依次用10％蘇打溶液和水洗滌直至呈中性時為止，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到11.3g淺黃色的粗產物。GC(條件見實施例1)73％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝53,22MSm/e(％)＝318(22，M+)，275(24)，221(100)，203(63)，147(25)，133(52)，119(91)，105(49)，69(68)，55(66)，41(61).
13C-NMR(CDCl3)，Varian VXR-300δ[ppm]＝15.45，28.10，28.71，31.20(CH3)，24.11，24.25，25.17，25.37，35.78，38.48，38.92，39.57，41.71(CH2)，41.87，57.40，58.66，78.21(CH)，42.83，52.42，84.36，109.83(C).
實施例11雪松二醇混合物3(圖1)與乙醛的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、17.6g(0.4mol)乙醛、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌3小時整。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.3g淺色的粗產物。GC(條件見實施例1)37.8％，60.08％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝41.29MSm/e(％)＝264(19，M+)，249(43)，221(18)，203(77)，177(65)，119(100)，105(61)，95(58)，69(71)，43(100).
Rt＝40.91MSm/e(％)＝264(36，M+)，249(49)，221(24)，203(83)，177(30)，119(91)，105(57)，95(60)，69(69)，43(100).
實施例12雪松二醇混合物3(圖1)與丙醛的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、23.2g(0.4mol)丙醛、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌4小時整。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到11.2g淺色的結晶粗產物。GC(條件見實施例1)25.7％，62.3％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝42,49MSm/e(％)＝278(20，M+)，249(31)，203(100)，161(15)，147(32)，133(63)，119(97)，105(53)，91(24)，69(54)，43(37).
Rt＝42,94MSm/e(％)＝278(4，M+)，249(33)，203(100)，161(15)，147(33)，133(64)，119(98)，105(54)，91(24)，69(54)，41(42).
實施例13雪松二醇混合物3(圖1)與丁醛的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、28.8g(0.4mol)丁醛、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌6小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用50ml的水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到13.4g淺色的粗產物。GC(條件見實施例1)26.3％，63.7％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝44,14MSm/e(％)＝292(1，M+)，249(28)，203(100)，161(14)，147(31)，133(64)，119(98)，105(51)，69(55)，43(42)。
Rt＝44,69MSm/e(％)＝292(3，M+)，249(29)，203(100)，161(13)，147(31)，133(59)，119(89)，105(47)，69(54)，41(44)。
實施例14雪松二醇混合物3(圖1)與異丁醛的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、28.8g(0.4mol)異丁醛、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌5小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用50ml水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.2g淺色的粗產物。GC(條件見實施例1)30.68％，61.32％GC/MS(條件見實施例2)
Rt＝42,29MSm/e(％)＝292(1，M+)，249(31)，203(100)，161(13)，147(29)，133(55)，119(87)，105(43)，91(17)，69(42)，41(29)。
Rt＝42,82MSm/e(％)＝291(5，M+)，249(28)，203(100)，161(13)，147(29)，133(57)，119(89)，105(46)，91(17)，69(43)，41(32)。
實施例15雪松二醇混合物3(圖1)與戊醛的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(圖1，來自實施例4)、34.4g(0.4mol)戊醛、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌7小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用50ml水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到10.6g淺色的粗產物。GC(條件見實施例1)43.91％，16.67％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝46,39MSm/e(％)＝306(1，M+)，249(27)，203(100)，147(31)，133(59)，119(85)，105(47)，91(24)，69(52)，41(46).
Rt＝47,11MSm/e(％)＝306(3，M+)，249(31)，203(100)，147(26)，133(53)，119(77)，105(38)，91(16)，69(42)，41(34).
實施例16雪松二醇混合物3(圖1)與異戊醛的反應在20-25℃，將10.1g(0.04mol)的雪松二醇混合物3(未重結晶)、34.4g(0.4mol)異戊醛、100ml甲苯和0.2g對甲苯磺酸在裝配了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中攪拌4小時。此後，產物一次用10％蘇打溶液洗滌和一次用50ml的水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到11g無色的粗產物。GC(條件見實施例1)16.4％，19.5％，12.2％，9.2％，9.5％GC/MS(條件見實施例2)Rt＝44,49MSm/e(％)＝306(1，M+)，249(26)，203(100)，161(13)，147(28)，133(59)，119(88)，105(43)，69(49)，41(41).
Rt＝45,1MSm/e(％)＝306(3，M+)，249(30)，203(100)，147(26)，133(54)，119(79)，105(40)，69(43)，41(37).
Rt＝46,60MSm/e(％)＝306(8，M+)，291(11)，263(41)，220(90)，203(30)，177(45)，150(100)，121(39)，69(54)，43(94).
Rt＝48,47MSm/e(％)＝306(7，M+)，291(10)，263(14)，220(81)，203(30)，177(42)，150(100)，121(39)，69(49)，43(85).
Rt=48,80MSm/e(％)＝306(10，M+)，291(11)，263(11)，220(77)，203(18)，177(40)，150(100)，121(41)，69(44)，43(85).
實施例17雪松二醇混合物3(圖1)與甲醛的反應在20-25℃，將30g(1mol)的p-甲醛、200ml汽油和3g濃硫酸在設置了回流冷凝器和溫度計的250ml混合器中先攪拌10分鐘。此後，在5分鐘內分批加入5g(0.019mol)的雪松二醇3(圖1，來自實施例4)。混合物在20-25℃攪拌3小時。當p-甲醛過濾掉後，反應混合物用10％的蘇打溶液洗滌一次和用水洗滌一次，用硫酸鈉乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑，得到5.4g無色的粗產物。GC(條件見實施例1)41.5％，GC/MS(條件見實施例2)Rt＝42,20MSm/e(％)＝250(31，M+)，235(37)，204(37)，161(47)，149(50)，119(48)，107(59)，100(100)，69(63)，43(96).
實施例18鈴蘭香型(Accord Muguet)丙酮化合物(來自實施例5) 2C11烯醛(Aldehyd Cllen)1％10香茅醇乙酸酯 10Florindal(a) 10順式-乙酸3-己烯酯10％10異丁酸苯乙酯 15順式-3-己醇1％ 15C10醛1％ 15吲哚10％ 20苯基乙基二甲基甲醇 25Sandranol(a) 25香葉醇 35C9醛1％ 40
Hedione(b) 60裡哪醇60乙酸苯乙酯60Lyral(c) 70乙酸苄酯 80香茅醇120苯基乙基醇140α-己基肉桂醛 1781000(a)＝DRAGOCO(b)＝Firmenich(c)＝IFF使用來自實施例5的丙酮化合物改善了主氣味(Kopfnote)的彌散性和新鮮度，並增大了後氣味(Nachgeruch)的耐久性(Haftung)。
實施例19茉莉香型(Accord Jasmin)丙酮化合物(來自實施例5) 1辛酸甲酯(methyloctincarbonate)，1％ 5C16醛10％5甲氧甲酚10％(a) 5鄰氨基苯甲酸二甲酯10％ 5順式-3-己醇10％ 5吲哚 5C18醛5異丁酸苯氧乙酯 5p-甲基苯酚10％ 10麥芽酚1％10丁子香酚 10
順式-3-己烯醇乙酸酯10％ 10C14醛1％ 10月桂酸乙酯 10鄰氨基苯甲酸甲酯10％ 10Hedione(b)15苯甲酸己酯 15Cyloamylone(a) 20裡哪醇 30苄醇 50Lactoscaton(a) 60苯甲酸苄酯 149α-己基肉桂醛250乙酸苄酯 3001000(a)＝DRAGOCO(b)＝Firmenich使用來自實施例5的丙酮化物增強了茉莉的典型的動物香性的(animalisch)，花香的吲哚氣味(Indolnote)，並改善了彌散和後氣味耐久性。
權利要求
1.通式A的環雪松烯縮醛，其中波紋線表示α-和β-構象，R和R1是下列的基團
R＝R1＝HR＝H，R1＝Me/R＝Me，R1＝HR＝H，R1＝E1/R＝Et，R1＝HR＝H，R1＝Pr/R＝Pr，R1＝HR＝H，R1＝Bu/R＝Bu，R1＝HR＝H，R1＝Iso-Bu/R＝Iso-Bu，R1＝HR＝H，R1＝戊基/R＝戊基，R1＝HR＝H，R1＝異戊基/R＝異戊基，R1＝HR＝H，R1＝己基/R＝己基，R1＝HR＝R1＝Me(α，β)R＝Me，R1＝Et/R＝Et，R1＝MeR＝R1＝Et(α，β)R＝Me，R1＝Pr/R＝Pr，R1＝MeR＝Et，R1＝Pr/R＝Pr，R＝EtR＝R1＝環丁基R＝R1＝環戊基R＝R1＝環己基
2.通式A的化合物的製備方法，其中，由雪松烯製備的雪松烯環氧化物，根據選定的反應條件，轉化為差向異構的雪松烯二醇的混合物，或單個地轉化為非對映雪松烯二醇(3a/b)的混合物，並且其與脂族羰基化合物在酸催化條件下不用稀釋劑或在非質子傳遞溶劑中在加入水結合試劑的條件下進行反應。
3.通式A的化合物作為香料或香料混合物的成分或作為芳香油使化妝品或工業製品發香的應用。
全文摘要
通式A的環雪松烯縮醛,其中波紋線表示α－和β－構象,R和R
文檔編號C07D317/70GK1244527SQ98117818
公開日2000年2月16日 申請日期1998年8月7日 優先權日1998年8月7日
發明者W·皮克哈根, D·沙特科斯基 申請人:德拉戈科格伯丁股份有限公司