含取代異唑烷的生物活性劑及其製造方法

2023-06-14 08:13:01

專利名稱:含取代異唑烷的生物活性劑及其製造方法
本發明所涉及的是含有取代異噁唑烷作為有效物質的生物活性劑和新品種異噁唑烷及其製造方法。
取代異噁唑烷是早已公知的物質，但是，關於它們的生物學性質以及這些異噁唑烷還特別適於作殺蟲劑和提高動物飼料利用率的添加劑尚未為人所知(J.Org.Chem 44，45(1979)第835-839頁)。
現已發現，式Ⅰ所示的取代異噁唑烷及其對映體與非對映體和無機酸鹽與有機酸鹽適於作生物活性劑，
其中，R1代表可取代的烷基、環烷基、芳烷基、芳基、雜芳基或-COR4所代表的各種基團，同時R4代表可取代的烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、氨基、烷氨基、芳烷氨基、二芳氨基、環烷氨基、經由氮連接的可取代雜環基團，R2代表氫並代表R1所代表的基團，其中R1與R2可以是相同的，也可能不相同，
R3代表可取代的烷基、環烷基、鏈烯基、鏈塊基、芳基、芳烷基，並代表飽和的或不飽和的雜環基團，該雜環基團也可是取代的。
生物活性劑主要是殺蟲劑及提高動物飼料利用效率的增效劑。
較好的是式Ⅰ所示的化合物，其中R1代表1-5個碳原子的烷基。3-6個碳原子的環烷基，苯基-1-4個碳原子的烷基、苯基、萘基、吡啶基，這些基團可由一個或多個下列基團所取代硝基、OH、CN、滷素、1-4個碳原子的烷基、3-6個碳原子的環烷基、1-4個碳原子的烷氧基、1-4個碳原子的烷硫基、3-2個碳原子的烯二氧基、1-4個碳原子的滷代烷基、1-4個碳原子的烷氧羰基、羧基(COOH)、氨基、1-4個碳原子的烷氨基、1-4個碳原子的二烷氨基、芳氨基、芳基-1-4個碳原子的烷氨基、氨羰基-1-4個碳原子的烷基(-NHCOC1-4-烷基)、1-4個碳原子的烷磺醯氨基(-NHSO2C1-4-烷基)、1-4個碳原子的滷代烷氧基、1-4個碳原子的滷代烷硫基、1-4個碳原子的鏈烯二氧基、1-4個碳原子的滷代烯二氧基、芳基(例如苯基)、芳氧基(例如苯氧基)也可以是-COR4所代表的基團，其中R4代表1-4個碳原子的烷基、苯基、1-4個碳原子的烷氧基、1-4個碳原子的烷硫基、苯氧基、苯硫基、氨基、1-4個碳的烷氨基、1-4個碳原子的二烷氨基、苯氨基、萘氨基、苯基-1-4個碳原子的二烷氨基、二苯氨基、3-6個碳原子的環烷氨基、嗎啉代、啶子基、吡啶並、咪唑啉基、嗪基、三唑啉基，而且這些基團可以由上列取代基中的一個或多個所取代，
R2代表氫或者代表R1所代表的一個基團，其中R1與R2可以是相同的，也可以是不相同的，R3代表1-10個碳原子的烷基、3-8個碳原子的環烷基、2-4個碳原子的鏈烯基、2-4個碳原子的鏈炔基、苯基、萘基、金剛烷基、代表由滷素、OH、CN、氨基、1-4個碳原子的烷氨基、1-4個碳原子的二烷氨基、1-4個碳原子的烷氧基、3-6個碳原子的環烷基、可取代的苯基、萘基、苯氧基、苯硫基、氧羰基-1-4個碳原子的烷基(OCO-C1-4-Alkyl)所取代的1-6個碳原子的烷基。代表由滷素、NO2、CN、OH、氨基、1-4個碳原子的烷氨基、1-4個碳原子的二烷氨基、羰基-(1-4個碳原子的烷氧基)(-COOC1-4-Alkyl)所取代的苯基，代表可取代的苯氧基、苯氧基、聯苯氧基。
此外，要特別優先列舉的是式Ⅰ所代表的化合物，其中R1代表可取代的苯基、吡啶基、1-5個碳原子的烷基、萘基，並代表-COR4所代表的一個基團，其中R4代表1-4個碳原子的烷氧基，特別是甲氧基或乙氧基，另外，R1代表一個或多個相同或不相同的可取代苯基，作為取代基可以是滷素(如氟、氯、溴)、1-4個碳原子的烷基，特別是甲基、丙基，甲氧基、乙氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、CN、-COOCH3、COOH、氨基、-NHCOCH3、甲二氧基、苯氧基也可是滷素取代的。
此外，R1還代表一個或多個滷素取代的1-5個碳原子的烷基環丙基、環己基、羥基、1-4個碳原子的烷氧基特別是甲氧基、可為滷素、甲氧基取代的苯基。
此外，R1還代表由甲基或滷素特別是氯所取代的吡啶基。
R2代表氫、苯基、1-4個碳原子的烷基(特別是甲基、丙基)、氯代苯基，並代表-COR4所代表的基團，其中R4代表1-4個碳原子的烷氧基(特別是甲氧基或乙氧基)、1-4個碳原子的二烷基胺(特別是二乙胺)。
R3代表1-6個碳原子的烷基(特別是甲基、乙基、丙基、叔丁基、異戊基、可由環丙基、滷素(特別是氟)取代的頻哪基OH、可由氟、三氟甲基所取代的苯基所取代者，並代表可取代的萘基、金剛烷基、苯氧基、滷代苯氧基、萘氧基、聯苯氧基。
詳細地說，式Ⅰ所代表的化合物是具有下列基團的化合物
非對映體與對映體的形成可用下面的例子來說明
碳原子A和B是手性的。
根據Cahn-Ingold-Prelog命名原則，可能有下列構型1.A(R)+B(R)2.A(S)+B(R)3.A(R)+B(S)4.A(S)+B(S)1.與4.的組合為對映體2.與3.的組合為對映體1.與3.的組合為非對映體3.與4.的組合為非對映體下列的酸能優先與式Ⅰ所代表的異噁唑烷生成鹽HCL、H2SO4、HSO-4、H3PO4、HPO-4、HClO4、HBrHJ、HF、HNO3、H2CO3、H2CO-3、H3BO3、HN3、乙酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、蘋果酸、酒石酸、馬來酸、富馬酸、甲磺酸、苯甲酸、取代苯甲酸、甲酸、氯乙酸、甲苯磺酸、苯磺酸、三氯乙酸、氟乙酸、鄰苯二甲酸、萘磺酸、
酸、檸檬酸、抗壞血酸。
作為殺病蟲害劑要優先列舉的式Ⅰ所代表之化合物，其中R3代表可取代的支鏈烷基;其中的取代基可以是滷素(特別是氯或氟)、環丙基、環己基、羥基、1-4個碳原子的烷氧基(特別是甲氧基)、由一個或多個滷素、1-4個碳原子的滷代烷基(特別是CF3)是甲氧基所取代苯基;
R1與R2仍然代表上述的基團和擇優選用的基團。這些殺病蟲害劑特別擇優選用為昆蟲殺滅劑及殺蟎劑。
作為飼料添加劑是那些優先列舉的式Ⅰ所代表的化合物，其中R1代表可取代的芳基，其中那些定為優先選用的基團在此也是特別優先選用的。
R2代表氫，以及R3代表上述所指的基團及優先選用的基團。
另外，現已發現式Ⅰ所示的新化合物及其對映體和非對映體，
其中，R1與R2代表上述所列舉的基團及上述優先選用的基團，以及R2代表多於3個碳原子的烷基及取代烷基，並代表可取代的環烷基，鏈烯基、鏈炔基、芳基，還代表可取代的飽和雜環基團或可取代的不飽和雜環基。
式Ⅰ所代表的新化合物要擇優列舉的是其中R1與R2仍然代表上述擇優選用的基團，R3代表3-10個碳原子的烷基，代表由滷素、OH、CN、氨基、1-4個碳原子的烷氨基、二-1-4個碳原子的烷氨基、1-4個碳原子的烷氧基、3-6個碳原子的環烷基、可取代的苯基、萘基、苯氧基、苯硫基、氧羰基-1-4個碳的烷基所取代的1-6個碳原子的烷基，代表可由滷素、NO2、CN、OH、氨基、1-4個碳原子的烷氨基、二-1-4個碳原子的烷氨基、羰基-1-4個碳原子的烷氧基所取代的1-6個碳原子的芳基。
要特別擇優列舉的是式Ⅰ所代表的新化合物，其中R1與R2仍代表上述特優先列舉的基團，而R3代表異丙基、叔丁基、異戊基、頻哪基，並代表由環丙基、滷素(特別是氟)、OH，可由氟、三氟甲基取代的苯基所取代的甲基、乙基、異丙基、叔丁基、異戊基、頻哪基，還代表萘基。
式Ⅰ所代表的新化合物是由式Ⅱ所代表的羥胺與甲醛和式Ⅲ所代表的鏈烯反應而製得。
其中，R1與R2代表上述的基團及上述優先選用的基團，R3代表多於3個碳原子的烷基並代表取代了的烷基，另外還代表可取代的環烷基、鏈烯基、鏈炔基、芳基並代表可取代的飽和雜環基或不飽和的雜環基其中R3代表上述的基團，
其中R1與R2代表上述的基團，式Ⅱ所代表的羥胺中有一部分是新的。現已發現式Ⅴ所代表的新羥胺及該化合物的有機酸鹽或無機酸鹽
其中R5代表可由滷素、芳氧基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基所取代的支鏈烷基、環烷基、鏈烯基、鏈炔基，還代表由滷素、烷氧基、烷基、滷代烷基、滷代烷氧基所取代的芳基或者芳烷基R6與R5所具有的含義沒有關聯。
式Ⅴ所代表的羥胺經a)式Ⅵ所代表的肟，例如用NaBH3CN、乙硼烷在弱酸性醇溶液中進行還原，
其中基團R5與R6代表上述的基團。
式Ⅵ所代表的肟是已知的，可由公知的方法製得。
b)下式所代表的硝基化合物
例如用氫(催化劑)或鋅粉還原而得到。式Ⅳ的肟是已知的，可用已知方法製備。式Ⅲ所代表的鏈烯有一部分是新的。
現已發現式Ⅶ所代表的新鏈烯
其中R7代表氫，R8代表下列各式所代表的基團，
其中R9與R10互不依賴，代表氫、滷素(特別是氟)或三氟甲基，而且R9與R10不得同時為氫。
式Ⅶ所代表的鏈烯系經a)式Ⅷ所代表的滷代烷烴與三苯基膦反應，繼而在鹼存在下與甲醛反應，R8-CH2-Hal Ⅷ
其中R8代表上述所說明的基團或者b)式Ⅸ所代表的醛在Wittig反應中以已知的方法進行烯烴化而製得。
R3-CHO Ⅸ其中R3代表上述所說明基團式Ⅰ所代表的那些新化合物之製備工藝是將式Ⅱ所代表的羥胺、甲醛及式Ⅲ所代表的鏈烯放在一起並進行反應。該反應可用下列反應式示意圖來說明。
特別要優先列舉的是下列式Ⅱ所代表的已知羥胺CH3NHOH，+NHOH，苯基-CH2-NHOH，
，
以及1-金剛烷基羥胺。
特別要優先列舉的是下列式Ⅴ所代表的新羥胺
反應在0-100℃的溫度下進行，100-140℃時進行則更佳。式Ⅱ及式Ⅲ所代表的原始化合物及甲醛以約等摩爾的量加在一起。甲醛也可以過量(約1-5倍)使用。
一般情況下是在常壓下進行反應的，但也可以在加壓下進行。以有稀釋劑存在下進行反應為佳。適用的稀釋劑為烴類，例如甲苯、二甲苯、苯，滷代烴，例如三氯甲烷，醇類例如乙醇、異丙醇、醚例如叔丁基甲醚。
也可以將甲醛加入式Ⅱ所代表的羥胺中，接著將式Ⅲ所代表的鏈烯烴加到反應混合物中去。
也可以按照特別優選的一種工藝方法使式Ⅱ所代表的羥胺以其無機酸或有機酸(尤為HCL)鹽的形式及甲醛〔最好為多聚甲醛或其甲醛水溶液(3-40%)或三噁烷〕一起進行反應，接著向反應溶液中加入式Ⅲ所代表的鏈烯烴。
此時，將甲醛(例如甲醛水)加入到溶於合適稀釋劑中的式Ⅱ所示羥胺的鹽溶液中，接著用強無機鹼或有機鹼進行中和。
反應是在-20-+150℃的溫度和常壓下進行的。
原始化合物約以等摩爾的比例加到一起。甲醛可以過量(約1-5倍)使用。
合適的稀釋劑可為有機惰性稀釋劑，例如醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇)，烴類(如甲苯、二甲基甲醯胺、二甲亞碸)、高沸點醚，滷代烴類(如二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷)。
無機強鹼可為鹼金屬及鹼土金屬的氫氧化物(如氫氧化納溶液或氫氧化鉀溶液)、鹼金屬及鹼土金屬的碳酸鹽及酸式碳酸鹽。
合適的有機鹼可為三甲胺、三乙胺、N-乙基二異丙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、N，N，N′，N′-四甲基乙二胺、N，N，N′，N′-四乙基乙二胺、二甲吡啶、甲基吡啶、吡啶。
中和反應的溫度約為-20-+160℃，PH值到6-8。
接著，向反應混合物中加入式Ⅲ所代表的烯烴及一種「曳水劑」。
然後，視曳水劑的沸點，將反應混合物加熱到110-140℃。籍助曳水劑將醇與水進行共沸蒸餾。
曳水劑可為芳香族烴類(尤其是苯、甲苯、混合二甲苯)及滷代烴類(如三氯甲烷、四氯化碳)。
在蒸出醇以及用曳水劑將水從反應混合物中分離出來後，再將反應混合物在110-140℃的溫度下繼續反應並用一般的方法進行處理。
如前所述，式Ⅴ所代表的羥胺是新的羥胺。其製取工藝可以用下列反應式示意表徵
反應在-20-+100℃時，最好在20℃時進行。
在常壓下操作。
原始組分約以等摩爾的比例來使用。
反應在稀釋劑中進行。稀釋劑可為醇(如甲醇、乙醇、異丙醇、乙二醇)。也可以在含水的醇類中進行反應。
反應溶液的PH值約為1-4。該PH值可以使用校正過的玻璃電極來測量。此外，也可以添加顏色指示劑(如溴甲酚綠或甲基橙)來調節PH值。
後處理可採用已知的方法加入濃酸(如鹽酸)酸化沉積物，分解氰基硼烷並在緊接著的鹼化之後用有機溶劑來萃取N-烷基羥胺(參見R.Borch J.Am、Chem.Soc.93，2897(1971))。
特別優越的則是，在結束硼烷反應並用濃酸(如鹽酸)分解硼烷之後，用噴水減壓來濃縮沉積物，用二氯甲烷或三氯甲烷或醇類(如乙醇、異丙醇或甲醇)來萃取殘留物。用硫酸納或其它合適的乾燥劑乾燥N-烷基羥胺鹽酸鹽的有機溶液並用旋轉式蒸發器濃縮該溶液。
式Ⅴ所代表的那些化合物也可以用已知的方法將相應的硝基化合物在有催化劑(例如炭上的鈀)存在下用氫還原(參閱US Pat.3，173953)或在乙酸中用鋅粉還原，用汞齊化的鋁還原、用二氯化錫還原來製取(參閱Houben Weyl，Methoden derorg.Chemie Band 10/1第1153頁)。
正如上面已提及的，式Ⅶ所代表的鏈烯烴是新的。其製取工藝可用下列反應式來表徵
式Ⅷ中的滷代甲基化合物可為2-CN-、2-CH3-、3-NO2-、3NO2-5-甲氧-、3-NO2-5-乙氧、2，4-二甲基苄基氯、萘基甲基氯。
該反應是在-20-+100℃時進行的，以在20℃時進行為佳。
反應是在常壓下進行的。
所用的原始化合物約按等當量比例，其中甲醛水過量1-10倍。
反應在有稀釋劑存在時進行。烯烴化用的稀釋劑可為水醇類(甲醇、乙醇、異丙醇)。
製取式Ⅶ所代表的鏈烯烴之另一工藝方法可用下列反應式來表徵
式Ⅸ所代表的醛可為2-氯-3，4-甲二氧-、3-硝基-4-氯-、3-苯氧基-、3-(4-氯苯氧基)-、3-(3-三氟甲基苯氧基)-苯甲醛、3-吡啶甲醛，2，4，6-三氯-5-氨基-3，5-二溴-4-甲氧基-，該工藝用相似於R.Broos等Synthetic Comm6(1)53-57(1976)及W.S.Emmerson Chem.Rev.第45卷(1949)第347頁所述的工藝進行。
反應是在維悌希(Wittig)烯烴化通常用的條件下進行的。所用式Ⅸ表示的醛是已知的。
維悌希的烯烴化劑為合適的磷內鎓鹽，如Ph3P
-CH3Cl
或Br
或J
。
在20-120℃時，最好在80℃時進行反應，反應在常壓下進行。
反應在稀釋劑中進行。稀釋劑可為醇類(如甲醇、乙醇)、烴類(如苯、甲苯)、醚(如二乙醚)、二噁烷、四氫呋喃、滷代烴(如二氯甲烷)。
所用的鹼為醯胺(如二異丙基醯胺鋰)、NaNH2、氫化物(如NaH)、鹼金屬及鹼土金屬的碳酸鹽(如K2CO3)、鹼金屬氫氧化物及鹼土金屬氫氧化物(如KOH、NaOH)、鹼金屬醇化物及鹼土金屬醇化物(如叔丁醇鈉)。
由於這些有效物質可為植物所忍受且對溫血動物沒有不良的毒性，因而適合用來消滅動物害蟲，尤其是在農業上、林業上、倉庫蟲害防治與物資保護以及衛生專業領域方面所出現的昆蟲、蛛形網害蟲及線蟲。這些有效物質對敏感性一般的害蟲和抵抗力強的害蟲以及對於害蟲的整個成長期或各別成長期都是有作用的。屬於上述害蟲的有等足目，例如櫛水
(Oniscus asellas)、尋常卷甲蟲(Armadillidium Vulgare)、癤痂鼠婦(Porcellio Scaber)。
倍足目，例如具斑馬陸(Blaniulus gu ttulatus)。
唇足目，例如地蜈松(Geophilus carpophagus)、蚰蜒(Scutigera spec)。
綜合目，例如，(Scutigerella immaculata)。
纓尾目，例如衣魚(Lepisma saccharina)。
彈尾目，例如武裝棘
(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如東方蜚蠊(BlaHa orientalis)、美洲大蜚蠊(Periplaneta americana)、馬法拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德國蜚蠊(BlaHella germanica)、家蟋(Acheta dometicus)，螻蛄(Gryllotalpa spp)、東亞飛蝗(Locusta migratoria migratoriodes)、異黑蝗(Melanoplus differentialis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
革翅目，例如歐洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如散白蟻(Reficulitermes spp)。
蝨目，例如根瘤蚜(Phylloxcra vastatrix)、癭綿蚜(Pemphigus spp)、體蝨(Pediculus humanus corporis)、血蝨(Haematopinus spp)、毛蝨(Linognathus spp)。
食毛目，例如嚼蝨(Trichdectes spp)、畜蝨(Dama linea spp)。
纓翅目，例如溫室紋薊馬(Hercinothrips feinoralis)，煙薊馬(Thrips tabaci)。
半翅目，例如扁盾蝽(Eurygaster spp)、(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽(Piesmaguadrata)、溫帶臭蟲(Climex lectularis)、長紅獵蝽(Rhodnius prolixus)、錐獵蝽(Triatoma spp)。
同翅目，例如甘
粉蝨(Aleurodes hrassicae)、木薯粉蝨(Bemisia tabaci)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、茶藨隱瘤蚜(Crytomyzus ribis)、(Doralis fabae)、(Doralis poim)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerm)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundiuis)、麥芽管蚜(Macrosiphum avenue)、瘤蚜(Myzusspp)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、
縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、小綠葉蟬(εinpoascaspp)、葉蟬屬(εuscelis bilobatus)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、水木堅蚧(Lecanium corni)、烏盔蚧(Saissetia oleae)灰飛蝨(Laodelphax Striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、紅腎園盾蚧(Aonidiella aurantii)、常春藤園盾蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧(Pseudococcus spp)、木蝨(Psylla spp)。
鱗翅目，例如棉紅鈴蟲(Pecfinophora gossypiella)、松尺蠖(Bupalus piuiarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、蘋細蛾(Lithocolletis blancardella)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、天幕毛蟲(Halacosoma neusfria)、黃毒蛾(Quprotis chrysorrhoea)、毒蛾(Lymantria spp)、棉潛蛾(Bucculafrix thurberiella)桔潛蛾(Phyllocnistis cifrella)、地老虎(Agrotis spp)、切根蟲(εuxoa spp)、夜蛾類(Feltia spp)、埃及金剛鑽(Earias insulana)、實夜蛾(Heliothis spp)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、松夜蛾(Panolis flammea)、斜紋夜蛾(Prodenia litura)、灰翅夜蛾(Spodoptera spp)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶(Puris spp)、禾草螟(Chilo spp)、玉米螟(Pyransta nabilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、袋衣蛾(Tineola bisselleella)、
衣蛾(Tinea pellionella)、褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亞麻黃卷蛾(Caccecia podana)、網紋菸捲蛾(Capua reficulana)、樅色卷蛾(Choristoneuro pumiperama)、葡萄果囊蛾(Clysia ambiguella)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目，例如家俱竊蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha deminica)、錐胸豆象屬(Bruchdius obtectus)、菜豆象(Acanthcscelides oftoctus)、北美家天牛(Hylifrupes bajutus)、楊樹螢葉甲(Agelasfica alni)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿葉甲(phaedon cochleastica)、葉甲(Diabroficaspp)、油菜金頭跳甲(psylliodes Chvysocephala)墨西哥大豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、奇
(Atomaria spp)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、花象(Anthonomus spp)、谷象(Sitophilus spp)、黑葡萄目象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根頸象(Cosmcpolites sordidus)、白菜仔色象(Ceuthorrhgnchus assimilis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、皮蠹(Dermestes spp)、斑皮蠹(Trogoderma spp)、園皮蠹(Anthrenus spp)、毛皮蠹(Attagenus spp)、粉蠹(Lyctus spp)、油菜花蠹尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲(ptiniis spp)、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、谷盜(Tribolium spp)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、叩頭蟲(Agriotes spp)、寬胸叩頭蟲(Conoderus spp)、西方五月鰓角金龜(Melolontha melolontha)、馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallon solstitiatis)、褐西
肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica)。
膜翅目，例如鋸角葉蜂屬(Diprion spp)、葉蜂(Hoplocampa spp)、田蟻屬(Lasius spp)、小黃家蟻(Monomorium pharamis)、胡蜂(Vespa spp)。
雙翅目，例如伊蚊(Aedes spp)、按蚊(Anopheles spp)、庫蚊(Culex spp)、黑尾果蠅(Drosophila melanogaster)、家蠅(Musca spp)、廁蠅(Fannia spp)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、綠蠅(Lucilia spp)、金蠅(Chrysomyia spp)、疸蠅屬(Cuferebra spp)、馬蠅(Gastrophilus spp)、赭蝨蠅屬(Hyppobosca spp)、廄螫蠅(Stomoxys spp)、狂蠅(Oestrus spp)、皮蠅(Hypoclerma spp)、虻(Tabanus spp)、螗蟲(Tannia spp)、毛蚊屬(Bibio hortulanus)、瑞典麥杆蠅(Oscinella frit)、種蠅(Phorbia spp)、甜菜泉蠅(Pegomyia hyoscyami)、地中海蠟實蠅(Ceratitis capitata)、橄欖大實蠅(Dacus oleae)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目，例如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、葉角蚤(Cerutophyllus spp)。
蛛形綱，例如蠍(Scorpio maurus)、盜蛛屬毒寇蛛(Latrodectus mactans)。
本發明的生物活性物質具有強力殺微生物的作用，從而可以實際用於殺滅有害的微生物。該類生物活性物質適於用作植物保護劑。
殺黴菌劑在植物保護方面用來殺滅根腫菌綱、卵菌亞綱、殼菌綱、接合菌亞綱、子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱的黴菌。
殺細菌劑在植物保護方面用來殺滅假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科及鏈黴菌科的細菌。
植物對該類生物活性物質之治病所需濃度具有良好的耐受力，這允許用該類生物活性物質來處理植物的地上部分、裁種塊莖與種子以及土壤。
該類生物活性物質可以做成普通的各種劑型，例如溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、糊劑、顆粒、氣溶膠、浸漬生物活性物質的天然物料及合成物料、聚合物中的微型膠囊及種子用包覆物中的微型膠囊，還可以做成含有可燃成分的劑型、例如燻彈、燻罐、薰香等，以及ULV-冷霧劑型與熱霧劑型。
這些劑型用已知的方法來製造，例如將生物活性物質與稀釋劑，也就是說液體溶劑，加壓液化氣及/或固體載體物質，必要時使用表面活性劑，即乳化劑及/或分散劑及/或起沫劑一起混合。在使用水作為稀釋劑時，也可以使用例如有機溶劑作為助溶劑。液態溶劑主要可用芳烴類，例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烴或氯化脂肪烴(例如，氯苯、二氯乙烷或二氯甲烷)、脂肪烴(如環己烷或鏈烷烴，例如石油餾分)、醇類(例如丁醇或乙二醇及其醚或酯)、酮(例如，丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮或環己酮)，強極性溶劑(例如，二甲基甲醯胺及二甲亞碸)以及水;液化氣稀釋劑或載體系指那些在常溫常壓為氣體的液體，例如能產生氣溶膠的氣體(如滷化烴及丁烷、丙烷)、氮及二氧化碳;固態載體可為;例如天然巖石粉末(如高嶺土、礬土、滑石、白堊土、石英、矽鎂土、蒙脫石或硅藻土，以及人工石粉(如高度分散的矽酸、氧化鋁及矽酸鹽;顆粒劑型的固態載體可為例如粉碎和分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石，以及由無機粉末及有機粉末為原料製成的顆粒，如鋸屑、椰子殼、玉米軸及菸草莖;乳化劑及/或起沫劑可為例如非離子型乳化劑及陰離子型乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物;分散劑可為例如木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
在劑型中可使用膠粘劑，如羧甲基纖維素、天然的及合成的粉末狀聚合物、粒狀聚合物或(接25頁)乳膠狀聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯以及天然磷酯(如腦磷酯及卵磷酯)與合成磷酯。其它的添加劑可為礦物油與植物油。
可以使用色素如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦、普魯士
與有機色素，例如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花青染料及痕量養分如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽及鋅鹽。
劑型中一般含有0.1-95%(重量)的生物活性物質，尤以0.5-90%(重量)為佳。
本發明的生物活性物質可以是商業上慣用的劑型及由這些劑型與其它生物活性物質(例如昆蟲殺滅劑、誘殺劑、止繁殖劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、生長調節劑或除莠劑)混合製成的應用形式來使用。昆蟲殺滅劑舉例來說可為磷酸酯、氨基甲酸鹽、碳酸酯、氯代烴、苯基脲。由微生物製造的物質等。
本發明的生物活性物質還可以是商業上慣用的劑型以及由這些劑型與協效劑混合製得的應用形式。協效劑是那些提高生物活性物質的作用而其本身不一定具有活性作用的化合物。
由商業上慣用劑型製得的應用劑型中之生物活性物質含量可以在很寬的範圍內變動。應用劑型中的生物活性物質之濃度可為0.0000001%(重量)直至95%(重量)，尤以0.0001%(重量)與1%(重量)之間為佳。
使用方法要與該應用劑型相適應。
在用於防治衛生學害蟲及倉庫害蟲時，該類生物活性物質以其對木材與粘土的突出殘留作用以及對粉刷石灰的表面有良好鹼穩定性。
本發明的生物活性物質也適用於獸醫專業上外寄生物及內寄生物的防治。
本發明的生物活性物質以已知的方法應用於獸醫學專業領域，例如以片劑、膠囊、水劑、顆粒等方式口服，以浸泡、噴灑、澆淋和粉敷等方式外用於皮膚上以及以注射等方式作腸胃外使用。
該類生物活性物質可以在整個動動飼養方面作生長促進劑和生長加速劑使用，並可以用來改進健康動物和病弱動物的飼料利用率。
在此情況下，該類生物活性物質的有效性與動物的種類與性別無關，該類生物活性物質對幼小動物和填飼動物的養育和飼養方面具有特別的價值。
該類生物活性物質所能用來促進和加速生長、改進飼料利用率，以及改進肉/脂比的動物可以下列有用動物與觀賞動物為例熱血動物，如牛、豬、馬、綿羊、山羊、貓、狗、兔、毛皮獸(例如，歐洲水貂與毛絲鼠)、家禽(例如雞、鵝、鴨、吐綬雞、鴿、鸚鵡及金絲雀)以及冷血動物(例如，魚類如鯉魚)及爬行動物(例如蛇)。
為達到預期效果，給動物的生物活性物質用量可以進一步因生物活性物質的優越性能而變化。用量約以每天0.01-50毫克/公斤體重為佳，尤以每天約0.1-10毫克/公斤體重為更佳。給藥期可以從數小時或數日直到數年。生物活性物質的合宜用量以及合宜給藥期特別與種類、年令、姓別、健康狀況以及動物的飼養與
料方式有關，而且任何專業人員都可以容易地確定的。
該類生物活性物質是按慣常的方法供給動物。供給的方式特別取決於動物的種類、動物行為及動物的健康狀況。所以，可以按規定間隔時間每天一次或多次給藥或者無規定間隔時間地口服或腸胃外給藥。
為方便起見，在大多數情況下，以口服為好，特別是進食及/或飲水交替循環。
該類生物活性物質可以作為單純的物質混合物或者以製劑的形式，即與任何種類的無毒惰性載體混合，例如象製造營養性配製品時通常所採用與載體混合併製成劑型來給動物使用。
該類生物活性物質可以以製劑形式與合宜形式的製藥學生物活性物質、礦物鹽、痕量元素、維生素、蛋白質、脂肪、色料及/或調味品一起來使用。
值得推薦的是與飼料及/或飲用水一起口服，此時，視所需生物活物質的總量而定，或者加一部分飼料，或者一部分飲用水或者加入一部分飼料和一部分飲用水。
該類生物活性物質按慣用的方法經簡單混合成為單純的物質混合物，最好以細分散的形式或者以與可食用的無毒載體材料混合製成製劑的形式，可能的情況下以預混合物或飼料濃縮物的形式加到飼料及/或飲用水中去。
飼料及/或飲用水，舉例來說，可以含有0.01-50ppm左右重量濃度的生物活性物質，特別是含有0.1-10ppm的生物活性物質。生物活性物質在飼料及/或飲用水中的最佳濃度值尤其取決於動物攝取飼料及/或飲用水的量，這可以由任何專業人員容易地確定。
飼料的種類及其組成在此情況下是無關緊要的。所有通常使用的飼料組合物或者特殊的飼料組合物均可使用，但這些飼料組合物最好要保持通常的、計重食物所必需的能量物與營養物質(包括維生素與礦物質在內)之平衡。飼料的成分，舉例來說，可為植物性物料(例如，乾草、植物塊根、穀物、穀物副產品)、動物性物料(例如，肉、脂肪、骨粉、魚產品)、維生素(例如，維生素A、複合D、複合B)、蛋白質、胺基酸(例如，DL-甲硫氨酸)及無機物料(例如，鈣鹽及食鹽)。
飼料濃縮物含有生物活性物質外還含有可食性物質，例如黑麥粉、玉米粉、大豆粉或鈣鹽，必要時還含有其它營養料或結構料以及蛋白質、礦物鹽及維生素。飼料也可用通常的混合方法來製造。
在預混合物及飼料濃縮物中，生物活性物質在必要時也可以覆以合適的表面覆蓋物(例如用無毒性的蠟或明膠)來防止空氣、光線及/或潮氣的影響。
含有本發明生物活性物質之雛雞飼料組成之實施例200克小麥、340克玉米、361克大豆粗粉粒、60克牛油、15克磷酸二鈣、10克碳酸鈣、4克加碘食鹽、7.5克維生素一礦物質混合物及2.5克生物活性物質-預混合物經仔細混合得到1公斤飼料。
在1公斤飼料混合物中含有600國際單位維生素A、100國際單位維生素D3、10毫克維生素E、1毫克維生素K3、3毫克核黃素、2毫克吡多醇、20微克維生素B12、5毫克泛酸鈣、30毫克
酸、200毫克膽鹼鹽酸鹽、200毫克MnSO4·H2O、140毫克ZnSO4·7H2O100毫克FeSO4·7H2O及20毫克CuSO4·5H2O。
生物活性物質預混合物中含有所需量的生物活性物質(例如10毫克)與1克DL-甲硫氨酸以及使預混合物為2.5克的大豆粉。
含有本發明生物活性物質之豬飼料組成的實施例630克飼料穀物粗粉粒(組成為200克玉米、150克大麥、150克燕麥及130克小麥，均為粗粉粒)、80克魚粉、60克大豆粗粉粒、60克木薯澱粉、38克啤酒酵母、50克豬用維生素-礦物質混合物(組成如雛雞飼料)、30克亞麻子餅磨成的粉、30克玉米谷朊飼料、10克豆油、10克甘蔗糖蜜及2克生物活性物質預混合物(組成如雛雞飼料)經仔細混合後得到1公斤飼料。
上述飼料混合物最好選作雛雞或豬的飼養飼料及填飼飼料，但是也可以相同的組成或相似的組成用來飼養或填飼其它動物。
用本發明的生物活性物質已作了許多飼料試驗。
所得的試驗結果如下實施例1aa)動物特徵及飼料a1)家鼠，雌性a2)數量 30a3)飼養 SPF Wistar，züchtung Hagemanna4)重量 90-150克a5)狀況 良好a6)飼料粗養分＊粗蛋白 19.0粗脂肪 4.0粗纖維 6.0灰 7.0水 13.5無氮提取物 50.5轉化能
千卡/公斤 3100千焦耳/公斤 13000礦物質＊鈣 0.9磷 0.7鎂 0.2鈉 0.2維生素＊＊標準飲食譜維生素A 15000國際單位維生素D3600國際單位維生素E 75毫克維生素K33毫克維生素B118毫克維生素B212毫克維生素B69毫克維生素B1224微克煙酸 36毫克泛酸 21毫克葉酸 2毫克生物素 60毫克膽鹼 600毫克維生素C 36毫克胺基酸＊賴氨酸 0.9
甲硫氨酸+胱氨酸 0.6苯丙氨酸+酪氨酸 1.4精氨酸 1.1組氨酸 0.4色氨酸 0.2蘇氨酸 0.6異亮氨酸 0.9亮氨酸 1.3纈氨酸 0.9痕量元素＊＊錳 75.0鐵 135.0銅 13.0鋅 70.0碘 0.9氟 9.0＊飲食譜中的%(平均值)＊＊每公升飲食譜中的毫克數(平均值)b)動物的處理使動物在新的飼養條件下適應二天，在此期間所給的試驗飼料均不添加生物活性物質。在試驗的第三天，使動物隨機化，緊接著這樣形成試驗組，不但組間的體重平均值相等而且組間的體重分配也相等。經5天的預備試驗周期之後，再進行8天的主試驗周期，測定飼料攝取、生長及飼料利用率。
對下列處理作了檢查
b1)陰性對照(n＝24)b2)100ppm(生物活性物質的第49實施例)(n＝6)C)整個試驗周期(13天)的結果(飼料攝取、生長、飼料利用率)飼料攝取 生長 飼料利用率(克) (克) (克/克)C1)陰性對照 177.3 35.4 5.01C2)100ppm 182.8 39.7 4.61(生物活性物質第49實施例)實施例1ba動動特徵及飼料a1)家鼠，雌性a2)數量 27a3)飼養 SPF Wister，züchtung Hagemanna4)重量 90-150克a5)狀況 良好a6)飼料粗養分、礦物質、維生素、甲酸與痕量元素及動物的處理-同實施例1a-對下列處理作了檢查b1)陰性對照(n＝21)
b2)25ppm(生物活性物質實施例11)(n＝6)C)整個試驗周期(13天)的結果(飼料攝取生長、飼料利用率)飼料攝取 生長 飼料利用率(克) (克) (克/克)C1)陰性對照 181.5 33.0 5.59C2)25ppm 183.3 36.8 4.99(生物活性物質實施例11)實施例1ca)動物特徵及飼料a1)家鼠、雌性a2)數量 30a3)飼養 SPF Wister，züchtung Hagemanna4)重量 90-150克a5)狀況 良好a6)飼料粗養分、礦物質、維生素、甲酸與痕量元素及動物的處理-同實施例1a-對下列處理進行了檢查b1)陰性對照(n＝24)b2)1ppm(生物活性物質實施例6)(n＝6)b3)25ppm(生物活性物質實施例6)(n＝6)C)整個試驗周期(13天)的結果(飼料攝取、生長、飼料利用率)飼料攝取 生長 飼料利用率(克) (克) (克/克)C1)陰性對照 187.1 39.4 4.78C2)1ppm 189.5 42.6 4.50(生物活性物質實施例6)C3)25ppm 193.5 46.0 4.20(生物活性物質實施例6)實施例Pyricularia試驗(水稻)系統的溶劑12.5份重量的丙酮乳化劑0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚將1份重量的生物活性物質與上述量的溶劑混合併用水和上述量的乳化劑稀釋到所需濃度，製取一種合用的生物活性物質配製液。
將40毫升的生物活性物質配料液澆到裁有水稻幼苗的統一採用的土壤上，來檢驗系統性能。處理後的第7天，將植物用Pyricularia Oiyzae芽孢的含水懸浮液接種，之後，將植物置於溫度為25℃、相對溼度為100%的溫室中，直到進行評定為止。
接種後四天進行病害侵襲的評定。
在該試驗中，表明了按下述製造實施例製得的化合物在作用上比現有技術有明顯的優越性
實施例Pyricularia試驗(水稻)/保護作用溶劑12.5份重量的丙酮乳化劑0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚將1份重量的生物活性物質與上述量的溶劑混合併用水和上述量的乳化劑將溶液稀釋到所需的濃度，製取一種合用的生物活性物質的配製液。
為檢查保護作用，用生物活性物質的配製液澆淋水稻幼苗，直到溼得滴流該配製液。在澆淋形成的液膜乾燥之後，用Pyricularia oryzae芽孢的含水懸浮液對植物接種。接著將植物置於相對空氣溼度為100%、溫度為25℃的溫室中。
接種後4天進行病害侵襲的評定在該試驗中，表明了按下述製造實施例製得的化合物在作用上比現有技術有明顯的優越性實施例夜蛾試驗溶劑3份重量的二甲基甲醯胺乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚將1份重量的生物活性物質與上述量的溶劑和乳化劑混合併用水將製得的濃液稀釋到所需的濃度，製取一種合用的生物活性物質配製液。
將甘藍(Brassica oleracea)的葉子在所需濃度的生物活性物質配製液中浸漬處理，只要葉子保持是溼潤時一直放養甜菜貪夜蛾的毛蟲(Lbphygmafrugiperda)。
在所規定的時間之後，計算殺蟲率，以%計，100%表示所有的毛蟲均已殺死;0%表示一個毛蟲也未被殺死。
該試驗表明，下列製造實施例的化合物比現有技術的作用更優越實施例臨界濃度試驗/土壤昆蟲試驗用昆蟲Phorbia antigua Maden(土壤中的)溶劑3份重量的丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚將1份重量的生物活性物質與上述量的溶劑混合，加入上述量的乳化劑並將濃液用水稀釋到所需的濃度，製取一種合用的生物活性物質的配製液。
將生物活性物質的配製液與土壤均勻混合。在這種情況下，生物活性物質在配製液中的濃度實際上不起任何作用，關鍵的僅僅是每單位體積的土壤中生物活性物質的重量(以ppm(＝毫克/升)計)。將土壤裝入盤中並置於室溫下。
24小時後，將試驗動物放入已處理過的土壤中，再過2至7天，點數已死的試驗昆蟲及還活著的試驗昆蟲數，計算出生物活性物質的有效作用係數(以%計)，若所有的試驗昆蟲均已殺死，則有效作用系統為100%，若仍活著的試驗昆蟲數正好與未經處理的對照土壤中的一樣多，則有效作用係數為0%。
該試驗表明，下述製造實施例的化合物比現有技術有優越的效果。
製造實施例一般操作規程將0.1摩爾式Ⅲ的烯烴溶於250毫升甲苯的溶液加熱到100℃加入一種含醇的水溶液，該溶液是由0.11摩爾的甲醛水溶液(33%)與0.11摩爾式Ⅱ的鹽酸羥胺反應，用氫氧化鉀溶液(1摩爾溶於甲醇)中和、濾除氯化鉀而製得。
首先將甲醇蒸餾出來，而後加熱到外部溫度為140℃。共沸蒸餾除去水，再繼續回流加熱5小時，冷卻、濾去固體沉澱物並加入100毫升10%鹽酸。將混合物二次用100毫升乙醚萃取，並將含水殘留物用濃氫氧化鈉水溶液鹼化至PH為8-10。再重新進行三次萃取，每次用100毫升乙醚。將所有提純的醚萃取物用硫酸鈉進行乾燥，將醚蒸餾出來，將殘留物在高真空中蒸餾或者用含乙醇的鹽酸轉化成氯化氫鎓鹽或者用含乙醇的草酸轉化成草酸鹽。
按此一般操作規程可製得下列化合物。



式
V的新羥胺製備實施例a1001克(10摩爾)頻哪酮和822克(11.8摩爾)鹽酸胲與985克(12摩爾)醋酸納一起在5升乙醇中回流加熱12小時。過濾分離後，將旋轉蒸發器中的濃縮物用乙醚搖震萃取。由乙醚相得到954克頻哪酮肟，熔點為69℃(產率為82%)。
將115.16克頻哪酮肟(1摩爾)溶於500毫升甲醇並用濃鹽酸以溴甲酚綠為指示劑將PH調至3。在用冰冷卻配料的條件下，將62.8克NaBH3CN(1摩爾)分成小份逐次加入，同時，滴加濃鹽酸使PH保持3。添加完畢後，在室溫下繼續攪拌3小時。
小心地滴加濃鹽酸，將配料的PH調到1，破壞剩餘的硼化氫。在旋轉蒸餾器中濃縮(沉澱物一起)並用每次500毫升三氯甲烷萃取殘留物三次。用Na2SO4乾燥後，濃縮三氯甲烷，殘留物結晶出來。
產率124克(81%)熔點115℃(鹽酸鹽)51℃(鹼)用相似方法，人們可以得到下列化合物。
實施例b式Ⅶ的新烯烴4-氨基-3·5-二氯苯乙烯之製造將4.75克4-氨基-3·5-二氯苯甲醛(0.025摩爾)在50毫升二噁烷中與13.4克溴化甲基三苯基鏻(0.0375摩爾)、5.2克碳酸鈣在加有0.75毫升水的條件下加熱回流3小時。
冷卻後，經吸濾除去沉澱物，在真空中濃縮殘留物並用大量環己烷研磨，將環己烷相濃縮，殘留物在矽膠上的短柱中進行色層分離，得到4.5克(95%)4-氨基-3.5-二氯苯乙烯，熔點為63℃。
權利要求
1.生物活性劑，其特徵是含有式Ⅰ所代表的取代異噁唑烷
其中，R1代表可取代的烷基、環烷基、芳烷基、芳基、雜芳基或-COR4所代表的基團。並且R4代表可取代的烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、氨基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、芳烷氨基、二芳氨基、環烷氨基、經由氮連接的可取代雜環基因R2表示氫以及那些由R1所表示的基團，R1與R2可相同，也可不相同，R3代表可取代的烷基、環烷基、鏈烯基、鏈炔基、芳基並代表可取代的飽和雜環基及其對映體與非對映體和無機酸鹽與有機酸鹽。
2.權利要求
書之第1項所述的生物活性劑，其特徵是含有式Ⅰ所代表的化合物其中R1代表C1-5-烷基、C3-6-環烷基、苯基-C1-4-烷基、苯基、萘基、吡啶基、它們可為硝基、OH、CN、滷素、C1-4-烷基、C3-6-環烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-2-鏈烯二氧基、C1-4-滷代烷基、C1-4-烷氧羰基、羧基(COOH)、氨基、C1-4-烷氨基、雙-C1-4-烷氨基、芳氨基、芳基-C1-4-烷氨基，氨基羰基-C1-4-烷基(-NHCOC1-4-烷基)、C1-4-烷基磺氨基(-NHSO2C1-4-烷基)、C1-4-滷代烷氧基、C1-4-烷氧基、C1-4-滷代烷硫基、C1-4-鏈烯二氧基、C1-4-滷代鏈烯二氧基、芳基(如苯基)、芳氧基(如苯基)一次或多次取代，並代表-COR4所代表的基團，其中R4代表C1-4-烷基、苯基、C1-4烷硫基、苯氧基、苯硫基、氨基、C1-4烷氨基、雙-C1-4-烷氨基、苯氨基、萘氨基、苯基-C1-4-烷氨基、二苯氨基、C3-6-環烷氨基、嗎啉代、哌啶子基、吡啶並、咪唑啉基、哌嗪基、三唑啉基，而且這些基團可由上列取代基中的一個或多個所取代，R2代表氫或代表R1所代表的一個基團，而且R1和R2可以是相同的或者不相同的。R3代表C1-10-烷基、C3-6環烷基、C2-4-鏈烯基、C2-6-鏈炔基、苯基、萘基，代表由滷素、OH、CN、氨基、C1-4-烷氨基、C1-4-二烷氨基、C1-4-烷氨基、C3-6-環烷基、可取代的苯基、萘基、苯氧基、苯硫基、氧羰基-C1-4-烷基、CCO-C1-4-烷基所取代的C1-6-烷基，代表由滷素、NO2、CN、OH、氨基、C1-4-烷氨基、雙-C1-4-烷氨基、羰基-(C1-4-烷氨基)、(-COOC1-4-烷基)所取代的苯基，代表可取代的苯氧基、萘氧基、聯苯氧基。
3.權利要求
書之第1項所述的生物活性劑，其特徵是含有其中R1代表可取代的苯基、吡啶基、C1-5-烷基、萘基、並代表-COR4所代表的基團，其中R4代表C1-4-烷氧基，特別是甲氧基或乙氧基，R1還代表一個或多個相同或不同的取代苯基。取代基可為滷素(如氟、氯、溴)、C1-4-烷基尤其是甲基、丙基、甲氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、CN、-COOCH3、COOH、氨基、-NH-COCH3、亞甲二氧基、可能為滷素所取代的苯氧基。R1還代表C1-5-烷基，該烷基為滷素、環丙基、環己基、羥基、C1-4-烷氧基(特別是甲氧基)、可為滷素、甲氧基所取代的苯基一次或多次取代，R1還代表為甲基或滷素(特別是氯)所取代的吡啶基，R2代表氫、苯基、C1-4-烷基(特別是甲基、丙基)、氯苯基、並代表-COR4所代表的基團，其中R4代表C1-4-烷氧基(特別是甲氧基或乙氧基)、雙-C1-4-烷氨基(特別是二乙氨基)，R3代表C1-6-烷基(特別是甲基、乙基、i-丙基、t-丁基、i-戊基、頻哪基)中可為環丙基、滷素(特別是氟)、OH、可為氟、三氟甲基所取代的苯基所取代者，並代表可取代的萘基、苯基、滷代苯氧基、萘氧基、二苯氧基。
4.殺蟲劑，其特徵是含有式Ⅰ所代表的化合物，其中R3代表可取代的分支烷基，其中的取代基可為滷素(特別是氯或氟)、環丙基、環己基、羥基、C1-4-烷氧基(特別是甲氧基)、可為滷素或甲氧基取代的苯基，R1與R2代表權利要求
書之第1項至第3項中所列的基因。
5.飼料添加劑，其特徵是含有式Ⅰ所代表的化合物，其中R1代表可取代的芳基，而且那些在兩個較佳規定中所舉的基團在這裡也是特別優選的，R2代表氫R3代表權利要求
書之第1項至第3項中所列的基團。
6.製造式Ⅰ所代的化合物及其鹽和對映體與非對映體的工藝方法
其特徵在於R1與R2代表權項要求書之第1項至第3項中所列的基團R3代表具有3個以上碳原子的烷基，並代表取代烷基，還代表可取代的環烷基、鏈烯基、鏈炔基、芳基，並代表可取代的飽和雜環基或不飽和雜環基。
7.權利要求
6所述工藝方法其特徵在於，將式Ⅱ所代表的羥胺其中，R3具有上述的函義，與甲醛和式Ⅲ所代表的鏈烯烴進行反應，
＝CH2Ⅲ其中R1與R2具有上述函義。
8.製造式Ⅴ所代表的羥胺及該類化合物之無抗酸鹽和有抗酸鹽工藝方法
其特徵在於R5代表可為滷素、芳氧基、烷氧基、滷代烴基、滷代烷氧基所取代的烷基、環烷基、鏈烯基、鏈炔基，還代表由滷素、烷氧基、烷基、滷代烷基、滷代烷氧基所取代的芳基或芳烷基。R6獨立於具有上述函義的R5，
9.權利要求
8所述工藝方法，其特徵在於，將式Ⅵ所代表的肟
＝N-OH Ⅵ其中基團R5與R6具有上述函義，用NaBH3CN的弱酸性酒精溶液進行還原。
10.製造式Ⅶ所代表的鏈烴工藝方法
＝CH2Ⅶ其特徵在於R7代表氫，R8代表下列各式所示的基團，
其中R9，R10互相獨立地代表氫或滷素、三氟甲基，而且R9或R10必須有一個不是氫。
11.權利要求
10所述工藝方法，其特徵在於，使a)式Ⅷ的滷代烷基R8-CH2-滷素 Ⅷ其中R8具有上述函義與三苯基膦反應並接著在有鹼存在時與甲醛反應或者b)式Ⅸ所示的醛其中R8具有上述函義用Wittig反應素鏈烯化。
12.權利要求
書之第1項所述、式Ⅰ所代表的取代異噁唑烷用於殺滅害蟲。
13.殺蟲劑的製造工藝，其特徵在於，將權項要求書之第1項所述、式Ⅰ所代表的取代異噁唑烷與稀釋劑及/或表面活化劑混合。
14.權利要求
書之第1項所述、式Ⅰ所代表的取代異噁唑烷用作飼料添加劑。
15.飼料或飼料添加劑的製造工藝，其特徵在於，將權利要求
書之第1項所述、式Ⅰ所代表的取代異噁唑烷與飼料、通常用的飼料添加物，稀釋劑或輔助物混合。
專利摘要
本發明所涉及的是以所含由式I所示取代唑烷及其對映體、非對映體與無機酸鹽和有機酸鹽作為生物活性物質的生物活性劑。
文檔編號C07D261/02GK85101577SQ85101577
公開日1987年1月10日 申請日期1985年4月1日
發明者英根德, 伯斯喬爾, 貝克爾, 斯坦德爾, 霍米亞, 謝克爾, 德莊, 哈貝爾, 賴納克 申請人:拜爾股份公司導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan