五碳或六碳單糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物及其製備方法和用途的製作方法

2023-06-01 14:11:26

專利名稱：五碳或六碳單糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物及其製備方法和用途的製作方法
技術領域：
本發明屬菸草技術領域，涉及一類單糖雙酯類菸草保潤劑，具體涉及五碳或六碳 單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物、其製備方法和用途。捲菸保潤性能與捲菸品質關係密切，增香保潤技術研究是我國菸草行業未來幾年 科技研究和科技創新的主要方向之一。目前，我國捲菸生產中採用的保潤劑主要為甘油、 丙二醇、木糖醇等多羥基物質，主要依靠其吸收環境中的水分來保持菸絲潤溼而起到保潤 作用，屬於單向保潤劑；此類保潤劑雖可維持加工過程中菸絲的含水率，提高菸絲的耐加工 性，但其維持成品捲菸含水率和改善吸食舒適度的效果並不真正令人滿意。另外，由於此類 多羥基類保潤劑無防潮作用，用此類保潤劑所處理菸草的含水率受環境溫、溼度的影響較 大，即在乾燥的環境中菸草易失去水分導致其乾燥感和刺激性增強，而在潮溼溫暖的環境 中菸草易吸收水分導致其發黴變質。因此，研究開發新型的具有保溼、防潮且同時有緩釋料 香作用的雙向或複合保潤劑，對提高我國捲菸產品的保潤性能和國際競爭力具有重要的現
眉、ο

發明內容
本發明的目的在於提供一種五碳單糖或六碳單糖類化合物的(Ε)-3_(呋 喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物。本發明的第二個目的在於公開該類五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯 酸雙酯類化合物的製備方法。本發明的第三個目的在於公開該類五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯 酸雙酯類化合物的用途。本發明的目的是這樣這樣實現的
一種具有如下通式的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物，
式中，R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基；在雙酯分子中，兩個(Ε)-3-(呋喃-2-基) 丙烯醯基位於五碳或六碳單糖的任何兩個可能位置；五碳單糖優選自木糖、核糖、阿拉伯 糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖，六碳單糖優選自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露 醇或山梨醇。 本發明的第二個目的是這樣實現的
一種具有如下通式的五碳或六碳單糖_(Ε)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物的 製備方法，由步驟A和步驟B組成
背景技術：
權利要求
一種具有如下通式的五碳或六碳單糖 (E) 3 (呋喃 2 基)丙烯酸雙酯類化合物，式中，R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基；在雙酯分子中，兩個(E) 3 (呋喃 2 基)丙烯醯基位於五碳或六碳單糖的任何兩個可能位置；五碳單糖優選自木糖、核糖、阿拉伯糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖，六碳單糖優選自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露醇或山梨醇。939598dest_path_image001.jpg
2. 一種具有如下通式的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物 的製備方法，其特徵在於，由步驟A和步驟B組成
3.根據權利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的製備方法，其特徵在於，所述步驟A中所用溶劑優選為二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯。
4.根據權利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的製備方法，其特徵在於，所述步驟B中所用溶劑優選為四氫呋喃、#，#_ 二甲基甲醯胺、 二氯甲烷、乙酸乙酯或吡啶。
5.根據如權利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化 合物的製備方法，其特徵在於，所述步驟A中所用滷代試劑優選為三氯化磷、二氯亞碸、二 (三氯甲基)碳酸酯、a-氯代-N，N，J -三甲基丙烯胺或a-溴代—N，N，J -三甲基丙烯胺；所述步驟B中所用縛酸劑優選為三乙胺、吡啶或碳酸氫鈉。
6.根據權利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的製備方法，其特徵在於，所述步驟A中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與滷代試劑的摩 爾投料比為1.0 1.0 6.0，反應溫度為0°C 100°C ；反應時間為0.5 48小時。
7.根據權利要求6所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的製備方法，其特徵在於，所述步驟A中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與滷代試劑的摩 爾投料比優選為1. 0 1. 0 3. 0，反應溫度優選為20°C 70°C ；反應時間優選為1 20 小時。
8.根據權利要求2所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合 物的製備方法，其特徵在於，所述步驟B中，(幻-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與五碳單糖或五 碳單糖衍生物、或六碳單糖或六碳單糖衍生物的摩爾投料比為1.0 10.0 1.0;縛酸劑 與依)_3-(呋喃-2-基)丙烯酸的摩爾投料比為1. 0 10. 0 1.0 ；反應溫度為-40°C 1200C ；反應時間為20分鐘 48小時。
9.如根據權利要求8所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化 合物的製備方法，其特徵在於，所述步驟B中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸與五碳單糖或 五碳單糖衍生物或六碳單糖或六碳單糖衍生物的摩爾投料比優選為2.0 4.0 1.0;縛 酸劑與(幻-3_(呋喃-2-基)丙烯酸的摩爾投料比優選為1.0 3.0 1.0;反應溫度優 選為-10°C 40°C ；反應時間優選為1 24小時。
10.一種如權利要求1所述的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化 合物作為菸草保潤劑的用途。
全文摘要
一種五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物及其製備方法和用途，本發明涉及一類單糖雙酯類菸草保潤劑。本發明通過化學合成方法製備得到一類新型的式(1)所示的五碳或六碳單糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物，並試驗了其作為菸草保潤劑應用的保溼、防潮和緩釋料香效果。試驗結果表明，此類單糖(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸雙酯類化合物對菸草具有保溼、防潮和緩釋料香作用，是一類新型的具有雙向保潤和緩釋料香作用的菸草保潤劑；(1)，式(1)中，R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基，兩個(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯醯基可位於五碳或六碳單糖的任何兩個可能位置。
文檔編號C07H1/00GK101974042SQ201010525098
公開日2011年2月16日 申請日期2010年10月29日 優先權日2010年10月29日
發明者周容, 戴亞, 沈怡, 馬擴彥 申請人:川渝中煙工業公司