取代的脲的製作方法
2023-05-28 12:52:31
專利名稱:取代的脲的製作方法
技術領域:
本發明涉及具有氨基脲結構的取代的脲,其中的肼基被結合入六元飽和雜環中,該雜環還含有一個選自氧和硫的雜原子,該雜原子的位置不與氮原子相鄰。
此外,本發明涉及使用所述取代的脲作為含這些化合物為活性成分的除草組合物的用途,和使用此類化合物防治不受歡迎的植物生長的方法。
J5 9082-372描述了具有除草活性的四氫噠嗪羧酸衍生物及其製備方法。
WO 94/10173和德國專利申請198.29.745.9描述了具有除草活性的二環三唑啉二酮及其製備方法。
令人驚訝的是現已發現如下定義的式Ia和Ib的取代脲具有特別好的除草作用。此外,我們已發現了含化合物Ia和Ib的除草組合物,該組合物具有非常好的除草作用。此外,我們已發現這些組合物的製備方法和使用化合物I防治不受歡迎的植物生長的方法。
因此,本發明涉及式Ia和Ib的取代的脲 其中的變量X、Z、m、R和RA定義如下X是S或O;Z是O、S、S=O或SO2;m為0,1,2或3;R是氫,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CO2H,CHO,氰基,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)Cl,C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2,S(O)nR2,其中n=0,1或2,或SO2NHR1;RA是羥基,CO2R1,滷素,氰基,C(O)N(R1)2,其中R1可以是彼此不同的,是OR2,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,COR1,S(O)nR1,其中n=0,1或2,或者是C(O)SR1;Q是基團Q1-Q6之一 其中Y和Y′彼此獨立地是O或S;T是化學鍵或O;U是化學鍵,C1-C4-亞烷基,O,S,SO或SO2;基團R1-R30定義如下R1是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;R2是C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,羥基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代環-C1-C6-烷基,滷代-C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-滷代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷基羰基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,C1-C6-烷基,其被苯氧基或苯甲氧基取代,其中最後提及的兩個基團的苯環部分可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代;是苯甲基,其可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代,或者是苯基或吡啶基,二者均可被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基或C1-C4-烷氧基取代;R3是氫或滷素;R4是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,OCH3,SCH3,OCHF2,滷素,氰基或NO2;R5是氫,羥基,巰基,氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-滷代烷氧基,C1-C6-滷代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亞氨氧羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-環烷硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰基硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺醯氧或C1-C6-烷基磺醯基,最後提到的17個基團在需要時可帶有一個、兩個或三個選自下組的取代基-滷素,硝基,氰基,羥基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亞磺醯,C1-C6-烷基磺醯基,C1-C6-亞烷基氨基氧基,氧代基,=N-OR13;-苯基,苯氧基或苯基磺醯基,其中最後提到的三個基團可帶有一個、兩個或三個選自滷素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;--CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,和-C(R16)=N-OR13;C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1、Z2、Z3彼此獨立地是氧或硫;R6是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-烯基,C3-C6-滷代烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-炔基,C3-C6-滷代炔基,C3-C7-環烷基,三至七元飽和雜環基,其中每個環烷基和雜環基環均可含有一個羰基或硫代羰基環單元,且其中每個環烷基和雜環基環均可以是未取代的或可帶有一個、兩個、三個或四個選自下組的取代基氰基、硝基、氨基、羥基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-羥基烷基、C1-C4-氨基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-滷代烷基磺醯基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-滷代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰氧基、(C1-C4-滷代烷基)羰氧基、二(C1-C4-烷基)氨基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基、C3-C4-烯氧基、C3-C4-烯硫基、C3-C4-炔氧基和C3-C4-炔硫基;R7是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C2-C6-氰基烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基;R8是氫,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基或滷素;R9是氫,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基;或R8和R9共同形成C=O;R10是C1-C15-烷基,C3-C8-環烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,羧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C8-環烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代環-C1-C6-烷基,滷代-C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-滷代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,C1-C6-烷基,可以被苯氧基或苯甲氧基取代,其中最後提到的兩個基團的苯環可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代;是苯基,吡啶基,萘基,喹啉基,喹唑啉基,喹喔啉基,1-甲基吲哚基,1-甲基苯並咪唑基,2-甲基吲唑基,苯並呋喃基,苯並噻吩基,苯並噁唑基,苯並噻唑基,苯甲基,它們可在鄰位帶有一個二價取代基如亞甲二氧基、二氟亞甲二氧基、氯氟亞甲二氧基、二氯亞甲二氧基或者在所有情況下均可以被滷素、C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-滷代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-滷代烷硫基,氨基,C1-C4-單烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-環烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基一至五取代;R11是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;R12是氫,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基鏈可額外帶有一至三個滷素和/或氰基,是苯基或苯甲基,它們可在鄰位帶有一個二價取代基,所述二價取代基如亞甲二氧基、二氟亞甲二氧基、氯氟亞甲二氧基、二氯亞甲二氧基或者在所有情況下均可以被滷素、C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-滷代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-滷代烷硫基,氨基,C1-C4-單烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-環烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基一至五取代;或R11和R12一起與共同的氮原子形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環,所述雜環除環碳原子以外,在需要時可含有下列單元之一-O-,-S-,-N=,-NH-或N-(C1-C6-烷基)-;R12′的定義如R12,但不包括氫;R13是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,羥基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯環可在需要時帶有一個、兩個或三個選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;R14是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷基,苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中最後提到的兩個基團的苯環可以是未取代的或者帶有一個、兩個或三個選自滷素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基的取代基;R14′的定義如R14,但不包括氫;
R15是氫,羥基,C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-烯氧基;R16是氫,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-滷代烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-滷代烷硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-滷代烷基)羰氧基,C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-滷代烷基磺醯氧基,其中最後提到的12個基團可帶有一個下列取代基羥基,氰基,羥基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基;是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-滷代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-滷代烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰硫基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C2-C6-烯硫基,C3-C6-炔基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-炔硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,C3-C6-炔基磺醯氧基,C3-C6-環烷基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-環烷硫基,(C3-C6-環烷基)羰氧基,C3-C6-環烷基磺醯氧基;是苯基,苯氧基,苯硫基,苯甲氧基,苯基磺醯氧基,苯基-C1-C6-烷基,苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-C1-C6-烷硫基,苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基或苯基-(C1-C6-烷基)磺醯氧基,其中最後提到的10個基團的苯環可以是未取代的或者帶有一至三個取代基,所述取代基在所有情況下選自氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R17是氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R18是氫,羥基,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-環烷氧基,C5-C7-環烯氧基,C1-C6-滷代烷氧基,C3-C6-滷代烯氧基,羥基-C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-滷代烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)氨甲醯氧基,(C1-C6-滷代烷基)氨甲醯氧基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基,二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基,-N(R9)R30,苯基,苯基上可帶有一個、兩個或三個在所有情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;是苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-(C1-C6-烷基),苯基-C3-C6-烯氧基或苯基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情況下最後提到的四個基團的碳鏈中的一個或兩個亞甲基可被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替換和在最後提到的四個基團中的苯環可以是未取代的或可以帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;是C3-C7-雜環基,C3-C7-雜環基-C1-C6-烷基,C3-C7-雜環基-C1-C6-烷氧基,C3-C7-雜環基-C3-C6-烯氧基或C3-C7-雜環基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情況下最後提到的四個基團的碳鏈中的一個或兩個亞甲基可被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替換並且其中每個雜環可以是飽和的、不飽和的或芳香族的,並且是未取代的或帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R19,R20彼此獨立地是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或共同形成飽和或不飽和的二至四元碳鏈,該碳鏈可帶有一個氧代取代基,此鏈中不與變量Z2和Z3相鄰的一個單元可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替換並且此碳鏈還可帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,氨基,滷素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基,C1-C6-滷代烷基,氰基-C1-C6-烷基,羥基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-環烷氧基,羧基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基和苯基;是未取代或取代的苯基,其中碳鏈還可被稠合或螺連結的三至七元環取代,所述環可含有一個或兩個雜原子作為環單元,所述雜原子選自氧、硫、氮和C1-C6-烷基-取代的氮並且所述環在需要時可帶有一個或兩個下列取代基氰基,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R21是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R22是氫,O-R31,S-R31,可帶有一個或兩個C1-C6-烷氧基取代基的C1-C6-烷基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亞氨氧基,-N(R27)R28或苯基,該苯基可以是未取代的或可以帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R23是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,-N(R27)R28或苯基,所述苯基可帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R24是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-滷代烷基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R25是氫,氰基,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基)羰基;R26,R31彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最後提到的四個基團在任何情況下可帶有一個或兩個下列基團氰基,滷素,羥基,羥基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C3-C6-烯氧基)羰基;是(C1-C6-滷代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基;是苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯環可以是未取代的或者帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R27,R28,R29,R30彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,是(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基鏈可額外帶有一至三個滷素和/或氰基,是C1-C6-烷基磺醯基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺醯基,苯基或苯基磺醯基,其中最後提到的兩個基團中的苯環可以是未取代的或者帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;或R27和R28和/或R29和R30與在每種情況下共同的氮原子一起形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環,其中除了環碳原子外,該環需要時可含有下列單元之一-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-;和Ia和Ib化合物的農業上適用的鹽。
本發明提供上述化合物,但不包括下列式Ia化合物其中Z和X是氧,m是0,R是氫,Q是Q1基團,其中R3=氟,R4=氯,R5選自異丙氧基、炔丙氧基、烯丙氧基、苯甲氧基和異丙氧基羰基、羥基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基甲基、CH=NOCH2CO2CH3,-CH=N-O-C(CH3)2-CO2CH3,炔丙氧基亞氨基甲基,-CH=C(Cl)-CO2CH3,-CH=C(Cl)CO2C2H5,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH(CH3)CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2-叔丁基,-CH=C(Cl)-CO2H,-CH=C(Cl)-CONHOCH3,-CH=C(Cl)-CONHOC2H5或-CH=N-O-CH(CH3)-CO2CH3;或Q是式Q1基團,其中R3=R5=氫和R5=氯,或Q是式Q1基團,其中R3=R4=氯和R5=H、甲氧基亞氨基甲基、-CH=C(Cl)CO2H或-CH=C(Cl)-CO2C(CH3)3;此外還不包括下列式Ia化合物,其中Z是氧,X是硫,m是0,R是氫和Q是式Q4基團,其中R3=氟,Y=氧和T-R7=炔丙基,烯丙基或3-(乙氧基羰基)丙-2-基或Q是Q1基團,其中R3=R4=氯和R5=氫。
根據取代型式,式Ia和Ib的化合物可含有一個或多個手性中心,在這種情況下它們以對映體或非對映體混合物的形式存在。在Ia和Ib化合物含有至少一個烯屬基團的情況下,也可能存在E/Z異構體。本發明提供純對映體或非對映體及其混合物。
在農業上可用的鹽中,特別適用的鹽是這樣的陽離子的鹽或酸加成鹽,所述陽離子和酸中的陰離子應各自均不會對Ia和Ib化合物的除草作用產生不利影響。因此適用的陽離子特別是鹼金屬,優選鋰、鈉和鉀的離子,鹼土金屬,優選鈣、鎂和鋇的離子,以及過渡金屬,優選錳、銅、鋅和鐵的離子,還有銨離子,所述銨離子在需要時可攜帶一至四個C1-C4-烷基取代基和/或苯基或苯甲基取代基,優選二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基苯甲基銨,此外還有鏻離子、鋶離子,優選三(C1-C4-烷基)鋶,和氧化鋶離子,優選三(C1-C4-烷基)氧化鋶。
有用的酸加成鹽的陰離子主要是氯、溴、氟陰離子、硫酸氫鹽、硫酸鹽、磷酸二氫鹽、磷酸氫鹽、磷酸鹽、硝酸鹽、碳酸氫鹽、碳酸鹽、六氟矽酸鹽、六氟磷酸鹽、苯甲酸鹽的陰離子,和C1-C4-鏈烷酸的陰離子,優選甲酸鹽、乙酸鹽、丙酸鹽和丁酸鹽的陰離子。它們可通過式Ia和Ib化合物與相應陰離子的酸反應形成,所述酸優選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸。
在R1-R2、R4-R31定義中的以及苯基、環烷基和雜環基環上提及的有機分子基團是單獨列舉的各組基團成員的總稱。所有的碳鏈,即所有(未取代或取代的)烷基、烯基或炔基部分是直鏈或支鏈的。
滷代的取代基優選帶有一至五個相同或不同的滷素原子。
術語滷素在任何情況下均表示氟、氯、溴或碘,特別是氟或氯。
其他含義的實例是-C1-C4-烷基CH3,C2H5,正丙基,CH(CH3)2,正丁基,CH(CH3)-C2H5,2-甲基丙基或C(CH3)3,尤其是CH3,C2H5或CH(CH3)2;-C1-C4-滷代烷基如上所述的C1-C4-烷基,部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如CH2F,CHF2,CF3,CH2Cl,二氯甲基,三氯甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2-溴乙基,2-碘乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,C2F5,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,2-氯丙基,3-氯丙基,2,3-二氯丙基,2-溴丙基,3-溴丙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,七氟丙基,1-(氟甲基)-2-氟乙基,1-(氯甲基)-2-氯乙基,1-(溴甲基)-2-溴乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,4-溴丁基或九氟丁基,尤其是CH2F,CHF2,CF3,CH2Cl,2-氟乙基,2-氯乙基或2,2,2-三氟乙基;C1-C6-烷基如上所述的C1-C4-烷基,以及例如正戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,正己基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1,2,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,特別是CH3,C2H5,正丙基,CH(CH3)2,正丁基,C(CH3)3,正戊基或正己基;C1-C15-烷基如上所述的C1-C6-烷基,以及例如正庚基,1-甲基己基,2-甲基己基,3-甲基己基,4-甲基己基,5-甲基己基,1-乙基戊基,2-乙基戊基,3-乙基戊基,4-乙基戊基,1,1-二甲基戊基,1,2-二甲基戊基,1,3-二甲基戊基,1,4-二甲基戊基,正辛基,1-甲基庚基,2-甲基庚基,3-甲基庚基,4-甲基庚基,5-甲基庚基,6-甲基庚基,1-乙基己基,2-乙基己基,3-乙基己基,4-乙基己基,1,1-二甲基己基,1,2-二甲基己基,1,3-二甲基己基,1,4-二甲基己基,1,5-二甲基己基,正壬基,1-甲基辛基,2-甲基辛基,3-甲基辛基,4-甲基辛基,5-甲基辛基,6-甲基辛基,7-甲基辛基,1-乙基庚基,2-乙基庚基,3-乙基庚基,4-乙基庚基,5-乙基庚基,6-乙基庚基,1,1-二甲基庚基,1,2-二甲基庚基,1,3-二甲基庚基,1,4-二甲基庚基,1,5-二甲基庚基,1,6-二甲基庚基,正癸基,1-甲基壬基,2-甲基壬基,3-甲基壬基,7-甲基壬基,8-甲基壬基,1-乙基辛基,2-乙基辛基,3-乙基辛基,4-乙基辛基,5-乙基辛基,6-乙基辛基,7-乙基辛基,8-乙基辛基,1,1-二甲基辛基,1,2-二甲基辛基,1,3-二甲基辛基,1,4-二甲基辛基,1,5-二甲基辛基,1,6-二甲基辛基,1,7-二甲基辛基,正十一烷基,1-甲基癸基,1-乙基壬基,1,1-二甲基壬基,1-丙基辛基,1-丁基庚基,6-十一烷基,正十二烷基,1-甲基十一烷基,1-乙基癸基,1,1-二甲基癸基,1-丙基壬基,1-丁基辛基,7-十二烷基,正-十三烷基,1-甲基十二烷基,1-乙基十一烷基,1,1-二甲基十一烷基,正十四烷基,1-甲基十三烷基,1-乙基十二烷基,1,1-二甲基十二烷基,正十五烷基,1-甲基十四烷基,1-乙基十三烷基,1,1-二甲基十三烷基,特別是CH3,C2H5,正丙基,CH(CH3)2,正丁基,(CH3)3,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,正壬基,正癸基,正十一烷基,正十二烷基,正十三烷基,正十四烷基,正十五烷基;-C1-C6-滷代烷基如上所述的C1-C6-烷基,該基團部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如所述C1-C4-滷代烷基之一,或5-氟-1-戊基,5-氯-1-戊基,5-溴-1-戊基,5-碘-1-戊基,5,5,5-三氯-1-戊基,十一氟戊基,6-氟-1-己基,6-氯-1-己基,6-溴-1-己基,6-碘-1-己基,6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基,特別是氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基或2,2,2-三氟乙基;-羥基-C1-C6-烷基例如羥甲基,2-羥基乙-1-基,2-羥基丙-1-基,3-羥基丙-1-基,1-羥基丙-2-基,2-羥基丁-1-基,3-羥基丁-1-基,4-羥基丁-1-基,1-羥基丁-2-基,1-羥基丁-3-基,2-羥基丁-3-基,1-羥基-2-甲基丙-3-基,2-羥基-2-甲基丙-3-基或2-羥基甲基丙-2-基,特別是2-羥基乙基;-氰基-C1-C6-烷基例如氰基甲基,1-氰基乙-1-基,2-氰基乙-1-基,1-氰基丙-1-基,2-氰基丙-1-基,3-氰基丙-1-基,1-氰基丙-2-基,2-氰基丙-2-基,1-氰基丁-1-基,2-氰基丁-1-基,3-氰基丁-1-基,4-氰基丁-1-基,1-氰基丁-2-基,2-氰基丁-2-基,1-氰基丁-3-基,2-氰基丁-3-基,1-氰基-2-甲基丙-3-基,2-氰基-2-甲基丙-3-基,3-氰基-2-甲基丙-3-基或2-氰基甲基丙-2-基,特別是氰甲基或2-氰基乙基;-苯基-C1-C6-烷基例如苯甲基,1-苯乙基,2-苯乙基,1-苯基丙-1-基,2-苯基丙-1-基,3-苯基丙-1-基,1-苯基丁-1-基,2-苯基丁-1-基,3-苯基丁-1-基,4-苯基丁-1-基,1-苯基丁-2-基,2-苯基丁-2-基,3-苯基丁-2-基,4-苯基丁-2-基,1-(苯基甲基)乙-1-基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯基甲基)丙-1-基,特別是苯甲基或2-苯乙基;-苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基例如苯甲基羰氧基,1-苯基乙基羰氧基,2-苯乙基羰氧基,1-苯基丙-1-基羰氧基,2-苯基丙-1-基羰氧基,3-苯基丙-1-基羰氧基,1-苯基丁-1-基羰氧基,2-苯基丁-1-基羰氧基,3-苯基丁-1-基羰氧基,4-苯基丁-1-基羰氧基,1-苯基丁-2-基羰氧基,2-苯基丁-2-基羰氧基,3-苯基丁-2-基羰氧基,4-苯基丁-2-基羰氧基,1-(苯基甲基)乙-1-基羰氧基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基羰氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基羰氧基,特別是苯甲基羰氧基或2-苯基乙基羰氧基;-苯基-C1-C6-烷基磺醯氧基例如苯甲基磺醯氧基,1-苯基乙基磺醯氧基,2-苯基乙基磺醯氧基,1-苯基丙-1-基磺醯氧基,2-苯基丙-1-基磺醯氧基,3-苯基丙-1-基磺醯氧基,1-苯基丁-1-基磺醯氧基,2-苯基丁-1-基磺醯氧基,3-苯基丁-1-基磺醯氧基,4-苯基丁-1-基磺醯氧基,1-苯基丁-2-基磺醯氧基,2-苯基丁-2-基磺醯氧基,3-苯基丁-2-基磺醯氧基,4-苯基丁-2-基磺醯氧基,1-(苯基甲基)乙-1-基磺醯氧基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基磺醯氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基磺醯氧基,特別是苯甲基磺醯氧基或2-苯基乙基磺醯氧基;-(C1-C6-烷基)羰基CO-CH3,CO-C2H5,正丙基羰基,1-甲基乙基羰基,正丁基羰基,1-甲基丙基羰基,2-甲基丙基羰基,1,1-二甲基乙基羰基,正戊基羰基,1-甲基丁基羰基,2-甲基丁基羰基,3-甲基丁基羰基,1,1-二甲基丙基羰基,1,2-二甲基丙基羰基,2,2-二甲基丙基羰基,1-乙基丙基羰基,正己基羰基,1-甲基戊基羰基,2-甲基戊基羰基,3-甲基戊基羰基,4-甲基戊基羰基,1,1-二甲基丁基羰基,1,2-二甲基丁基羰基,1,3-甲基丁基羰基,2,2-二甲基丁基羰基,2,3-二甲基丁基羰基,3,3-二甲基丁基羰基,1-乙基丁基羰基,2-乙基丁基羰基,1,1,2-三甲基丙基羰基,1,2,2-三甲基丙基羰基,1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基,特別是CO-CH3,CO-C2H5或CO-CH(CH3)2;-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基被如上所述的(C1-C6-烷基)羰基取代的C1-C6-烷基,即,例如,甲基羰基甲基;-(C1-C6-滷代烷基)羰基如上所述的(C1-C6-烷基)羰基,該基團部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,氯乙醯基,二氯乙醯基,三氯乙醯基,氟乙醯基,二氟乙醯基,三氟乙醯基,氯氟乙醯基,二氯氟乙醯基,氯二氟乙醯基,2-氟乙基羰基,2-氯乙基羰基,2-溴乙基羰基,2-碘乙基羰基,2,2-二氟乙基羰基,2,2,2-三氟乙基羰基,2-氯-2-氟乙基羰基,2-氯-2,2-二氟乙基羰基,2,2-二氯-2-氟乙基羰基,2,2,2-三氯乙基羰基,五氟乙基羰基,2-氟丙基羰基,3-氟丙基羰基,2,2-二氟丙基羰基,2,3-二氟丙基羰基,2-氯丙基羰基,3-氯丙基羰基,2,3-二氯丙基羰基,2-溴丙基羰基,3-溴丙基羰基,3,3,3-三氟丙基羰基,3,3,3-三氯丙基羰基,2,2,3,3,3-戊氟丙基羰基,七氟丙基羰基,1-(氟甲基)-2-氟乙基羰基,1-(氯甲基)-2-氯乙基羰基,1-(溴甲基)-2-溴乙基羰基,4-氟丁基羰基,4-氯丁基羰基,4-溴丁基羰基,九氟丁基羰基,(5-氟-1-戊基)羰基,(5-氯-1-戊基)羰基,(5-溴-1-戊基)羰基,(5-碘-1-戊基)羰基,(5,5,5-三氯-1-戊基)羰基,十一氟戊基羰基,(6-氟-1-己基)羰基,(6-氯-1-己基)羰基,(6-溴-1-己基)羰基,(6-碘-1-己基)羰基,(6,6,6-三氯-1-己基)羰基或十二氟己基羰基,特別是三氟乙醯基;-(C1-C6-烷基)羰氧基乙醯氧基,乙基羰氧基,正丙基羰氧基,1-甲基乙基羰氧基,正丁基羰氧基,1-甲基丙基羰氧基,2-甲基丙基羰氧基,1,1-二甲基乙基羰氧基,正戊基羰氧基,1-甲基丁基羰氧基,2-甲基丁基羰氧基,3-甲基丁基羰氧基,1,1-二甲基丙基羰氧基,1,2-二甲基丙基羰氧基,2,2-二甲基丙基羰氧基,1-乙基丙基羰氧基,正己基羰氧基,1-甲基戊基羰氧基,2-甲基戊基羰氧基,3-甲基戊基羰氧基,4-甲基戊基羰氧基,1,1-二甲基丁基羰氧基,1,2-二甲基丁基羰氧基,1,3-二甲基丁基羰氧基,2,2-二甲基丁基羰氧基,2,3-二甲基丁基羰氧基,3,3-二甲基丁基羰氧基,1-乙基丁基羰氧基,2-乙基丁基羰氧基,1,1,2-三甲基丙基羰氧基,1,2,2-三甲基丙基羰氧基,1-乙基-1-甲基丙基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙基羰氧基,特別是乙醯氧基;-(C1-C6-滷代烷基)羰氧基如上所述的(C1-C6-烷基)羰氧基,該基團部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,氯乙醯氧基,二氯乙醯氧基,三氯乙醯氧基,氟乙醯氧基,二氟乙醯氧基,三氟乙醯氧基,氯氟乙醯氧基,二氯氟乙醯氧基,氯二氟乙醯氧基,2-氟乙基羰氧基,2-氯乙基羰氧基,2-溴乙基羰氧基,2-碘乙基羰氧基,2,2-二氟乙基羰氧基,2,2,2-三氟乙基羰氧基,2-氯-2-氟乙基羰氧基,2-氯-2,2-二氟乙基羰氧基,2,2-二氯-2-氟乙基羰氧基,2,2,2-三氯乙基羰氧基,五氟乙基羰氧基,2-氟丙基羰氧基,3-氟丙基羰氧基,2,2-二氟丙基羰氧基,2,3-二氟丙基羰氧基,2-氯丙基羰氧基,3-氯丙基羰氧基,2,3-二氯丙基羰氧基,2-溴丙基羰氧基,3-溴丙基羰氧基,3,3,3-三氟丙基羰氧基,3,3,3-三氯丙基羰氧基,2,2,3,3,3-五氟丙基羰氧基,七氟丙基羰氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙基羰氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙基羰氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙基羰氧基,4-氟丁基羰氧基,4-氯丁基羰氧基,4-溴丁基或九氟丁基,特別是三氟乙醯氧基;-(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基被如上所述的(C1-C6-烷基)羰氧基取代的C1-C6-烷基,即,例如,甲基羰氧基甲基,乙基羰氧基甲基,1-(甲基羰氧基)乙基,2-(甲基羰氧基)乙基,2-(乙基羰氧基)乙基,3-(甲基羰氧基)丙基,4-(甲氧基羰氧基)丁基,5-(甲氧基羰氧基)戊基或6-(甲氧基羰氧基)己基;-(C1-C6-烷基)羰硫基乙醯硫基,乙基羰硫基,正丙基羰硫基,1-甲基乙基羰硫基,正丁基羰硫基,1-甲基丙基羰硫基,2-甲基丙基羰硫基,1,1-二甲基乙基羰硫基,正戊基羰硫基,1-甲基丁基羰硫基,2-甲基丁基羰硫基,3-甲基丁基羰硫基,1,1-二甲基丙基羰硫基,1,2-二甲基丙基羰硫基,2,2-二甲基丙基羰硫基,1-乙基丙基羰硫基,正己基羰硫基,1-甲基戊基羰硫基,2-甲基戊基羰硫基,3-甲基戊基羰硫基,4-甲基戊基羰硫基,1,1-二甲基丁基羰硫基,1,2-二甲基丁基羰硫基,1,3-二甲基丁基羰硫基,2,2-二甲基丁基羰硫基,2,3-二甲基丁基羰硫基,3,3-二甲基丁基羰硫基,1-乙基丁基羰硫基,2-乙基丁基羰硫基,1,1,2-三甲基丙基羰硫基,1,2,2-三甲基丙基羰硫基,1-乙基-1-甲基丙基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙基羰硫基,特別是乙醯硫基;-(C1-C6-滷代烷基)羰硫基如上所述的(C1-C6-烷基)羰硫基,該基團部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如氯乙醯硫基,二氯乙醯硫基,三氯乙醯硫基,氟乙醯硫基,二氟乙醯硫基,三氟乙醯硫基,氯氟乙醯硫基,二氯氟乙醯硫基,氯二氟乙醯硫基,2-氟乙基羰硫基,2-氯乙基羰硫基,2-溴乙基羰硫基,2-碘乙基羰硫基,2,2-二氟乙基羰硫基,2,2,2-三氟乙基羰硫基,2-氯-2-氟乙基羰硫基,2-氯-2,2-二氟乙基羰硫基,2,2-二氯-2-氟乙基羰硫基,2,2,2-三氯乙基羰硫基,五氟乙基羰硫基,2-氟丙基羰硫基,3-氟丙基羰硫基,2,2-二氟丙基羰硫基,2,3-二氟丙基羰硫基,2-氯丙基羰硫基,3-氯丙基羰硫基,2,3-二氯丙基羰硫基,2-溴丙基羰硫基,3-溴丙基羰硫基,3,3,3-三氟丙基羰硫基,3,3,3-三氯丙基羰硫基,2,2,3,3,3-五氟丙基羰硫基,七氟丙基羰硫基,1-(氟甲基)-2-氟乙基羰硫基,1-(氯甲基)-2-氯-乙基羰硫基,1-(溴甲基)-2-溴乙基羰硫基,4-氟丁基羰硫基,4-氯丁基羰硫基,4-溴丁硫基或九氟丁硫基,特別是三氟乙醯硫基;-(C1-C6-烷基)氨甲醯氧基甲基氨甲醯氧基,乙基氨甲醯氧基,正丙基氨甲醯氧基,1-甲基乙基氨甲醯氧基,正丁基氨甲醯氧基,1-甲基丙基氨甲醯氧基,2-甲基丙基氨甲醯氧基,1,1-二甲基乙基氨甲醯氧基,正戊基氨甲醯氧基,1-甲基丁基氨甲醯氧基,2-甲基丁基氨甲醯氧基,3-甲基丁基氨甲醯氧基,1,1-二甲基丙基氨甲醯氧基,1,2-二甲基丙基氨甲醯氧基,2,2-二甲基丙基氨甲醯氧基,1-乙基丙基氨甲醯氧基,正己基氨甲醯氧基,1-甲基戊基氨甲醯氧基,2-甲基戊基氨甲醯氧基,3-甲基戊基氨甲醯氧基,4-甲基戊基氨甲醯氧基,1,1-二甲基丁基氨甲醯氧基,1,2-二甲基丁基氨甲醯氧基,1,3-二甲基丁基氨甲醯氧基,2,2-二甲基丁基氨甲醯氧基,2,3-二甲基丁基氨甲醯氧基,3,3-二甲基丁基氨甲醯氧基,1-乙基丁基氨甲醯氧基,2-乙基丁基氨甲醯氧基,1,1,2-三甲基丙基氨甲醯氧基,1,2,2-三甲基丙基氨甲醯氧基,1-乙基-1-甲基丙基氨甲醯氧基或1-乙基-2-甲基丙基氨甲醯氧基,特別是甲基氨甲醯氧基;-(C1-C6-滷代烷基)氨甲醯氧基如上所述的(C1-C6-烷基)氨甲醯氧基,該基團部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如氯甲基氨甲醯氧基,二氯甲基氨甲醯氧基,三氯甲基氨甲醯氧基,氟甲基氨甲醯氧基,二氟甲基氨甲醯氧基,三氟甲基氨甲醯氧基,氯氟甲基氨甲醯氧基,二氯氟甲基氨甲醯氧基,氯二氟甲基氨甲醯氧基,2-氟乙基氨甲醯氧基,2-氯乙基氨甲醯氧基,2-溴乙基氨甲醯氧基,2-碘乙基氨甲醯氧基,2,2-二氟乙基氨甲醯氧基,2,2,2-三氟乙基氨甲醯氧基,2-氯-2-氟乙基氨甲醯氧基,2-氯-2,2-二氟乙基氨甲醯氧基,2,2-二氯-2-氟乙基氨甲醯氧基,2,2,2-三氯乙基氨甲醯氧基,五氟乙基氨甲醯氧基,2-氟丙基氨甲醯氧基,3-氟丙基氨甲醯氧基,2,2-二氟丙基氨甲醯氧基,2,3-二氟丙基氨甲醯氧基,2-氯丙基氨甲醯氧基,3-氯丙基氨甲醯氧基,2,3-二氯丙基氨甲醯氧基,2-溴丙基氨甲醯氧基,3-溴丙基氨甲醯氧基,3,3,3-三氟丙基氨甲醯氧基,3,3,3-三氯丙基氨甲醯氧基,2,2,3,3,3-五氟丙基氨甲醯氧基,七氟丙基氨甲醯氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙基氨甲醯氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙基氨甲醯氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙基氨甲醯氧基,4-氟丁基氨甲醯氧基,4-氯丁基氨甲醯氧基,4-溴丁基氨甲醯氧基或九氟丁基氨甲醯氧基,特別是三氟甲基氨甲醯氧基;-C1-C6-烷氧基例如OCH3,OC2H5,OCH2-C2H5,OCH(CH3)2,正丁氧基,OCH(CH3)-C2H5,OCH2-CH(CH3)2,OC(CH3)3,正戊氧基,1-甲基丁氧基,2-甲基丁氧基,3-甲基丁氧基,1,1-二甲基丙氧基,1,2-二甲基丙氧基,2,2-二甲基丙氧基,1-乙基丙氧基,正己氧基,1-甲基戊氧基,2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基,4-甲基戊氧基,1,1-二甲基丁氧基,1,2-二甲基丁氧基,1,3-二甲基丁氧基,2,2-二甲基丁氧基,2,3-二甲基丁氧基,3,3-二甲基丁氧基,1-乙基丁氧基,2-乙基丁氧基,1,1,2-三甲基丙氧基,1,2,2-三甲基丙氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基,特別是OCH3,OC2H5或OCH(CH3)2;-C1-C4-滷代烷氧基如上所述的C1-C4-烷氧基,該基團部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,氯甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,2-碘乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氯-2-氟乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,五氟乙氧基,2-氟丙氧基,3-氟丙氧基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2,3-二氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧基,3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,2,2,3,3,3-五氟丙氧基,七氟丙氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙氧基,4-氟丁氧基,4-氯丁氧基,4-溴丁氧基或九氟丁氧基,特別是2-氯乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;-C1-C6-滷代烷氧基如上所述的C1-C6-烷氧基,該基團部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如所述C1-C4-滷代烷氧基之一,或5-氟-1-戊氧基,5-氯-1-戊氧基,5-溴-1-戊氧基,5-碘-1-戊氧基,5,5,5-三氯-1-戊氧基,十一氟戊氧基,6-氟-1-己氧基,6-氯-1-己氧基,6-溴-1-己氧基,6-碘-1-己氧基,6,6,6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基,特別是氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;-羥基-C1-C6-烷氧基例如OCH2-OH,OCH(CH3)-OH,OCH2-CH2-OH,OCH(C2H5)-OH,OCH2-CH(CH3)-OH,3-羥基丙-1-基氧基,1-羥基丁-1-基氧基,2-羥基丁-1-基氧基,3-羥基丁-1-基氧基,4-羥基丁-1-基氧基,1-羥基丁-2-基氧基,2-羥基丁-2-基氧基,3-羥基丁-2-基氧基,4-羥基丁-2-基氧基,1-(CH2-OH)-乙-1-基氧基,1-(CH2-OH)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-OH)-丙-1-基氧基,特別是OCH2-OH或OCH2-CH2-OH;-氰基-C1-C6-烷氧基 例如OCH2-CN,OCH(CH3)-CN,OCH2-CH2-CN,OCH(C2H5)-OH,OCH2-CH(CH3)-CN,3-氰基丙-1-基氧基,1-氰基丁-1-基氧基,2-氰基丁-1-基氧基,3-氰基丁-1-基氧基,4-氰基丁-1-基氧基,1-氰基丁-2-基氧基,2-氰基丁-2-基氧基,3-氰基丁-2-基氧基,4-氰基丁-2-基氧基,1-(CH2-CN)-乙-1-基氧基,1-(CH2-CN)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-CN)-丙-1-基氧基,特別是OCH2-CN或OCH2-CH2-CN;-苯基-C1-C6-烷氧基例如苯甲基氧基,1-苯基乙氧基,2-苯基乙氧基,1-苯基丙-1-基氧基,2-苯基丙-1-基氧基,3-苯基丙-1-基氧基,1-苯基丁-1-基氧基,2-苯基丁-1-基氧基,3-苯基丁-1-基氧基,4-苯基丁-1-基氧基,1-苯基丁-2-基氧基,2-苯基丁-2-基氧基,3-苯基丁-2-基氧基,4-苯基丁-2-基氧基,1-(苯甲基)-乙-1-基氧基,1-(苯甲基-1-(甲基)乙-1-基氧基或1-(苯甲基)丙-1-基氧基,特別是苯甲基氧基或2-苯基乙氧基;-雜環基-C1-C6-烷氧基例如雜環基甲氧基,1-(雜環基)乙氧基,2-(雜環基)乙氧基,1-(雜環基)丙-1-基氧基,2-(雜環基)丙-1-基氧基,3-(雜環基)丙-1-基氧基,1-(雜環基)丁-1-基氧基,2-(雜環基)丁-1-基氧基,3-(雜環基)丁-1-基氧基,4-(雜環基)丁-1-基氧基,1-(雜環基)丁-2-基氧基,2-(雜環基)丁-2-基氧基,3-(雜環基)丁-2-基氧基,4-(雜環基)丁-2-基氧基,1-(雜環基甲基)-乙-1-基氧基,1-(雜環基甲基-1-(甲基)-乙-1-基氧基或1-(雜環基甲基)-丙-1-基氧基,特別是雜環基甲氧基或2-(雜環基)乙氧基;-苯基-C1-C6-烷硫基例如苯甲硫基,1-苯基乙硫基,2-苯基乙硫基,1-苯基丙-1-基硫基,2-苯基丙-1-基硫基,3-苯基丙-1-基硫基,1-苯基丁-1-基硫基,2-苯基丁-1-基硫基,3-苯基丁-1-基硫基,4-苯基丁-1-基硫基,1-苯基丁-2-基硫基,2-苯基丁-2-基硫基,3-苯基丁-2-基硫基,4-苯基丁-2-基硫基,1-(苯基甲基)乙-1-基硫基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基硫基或1-(苯基甲基)丙-1-基硫基,特別是苯甲硫基或2-苯基乙硫基;-(C1-C6-烷氧基)羰基例如CO-OCH3,CO-OC2H5,COO-CH2-C2H5,CO-OCH(CH3)2,正丁氧基羰基,CO-OCH(CH3)-C2H5,CO-OCH2-CH(CH3)2,CO-OC(CH3)3,正戊氧基羰基,1-甲基丁氧基羰基,2-甲基丁氧基羰基,3-甲基丁氧基羰基,2,2-二甲基丙氧基羰基,1-乙基丙氧基羰基,正己氧基羰基,1,1-二甲基丙氧基羰基,1,2-二甲基丙氧基羰基,1-甲基戊氧基羰基,2-甲基戊氧基羰基,3-甲基戊氧基羰基,4-甲基戊氧基羰基,1,1-二甲基丁氧基羰基,1,2-二甲基丁氧基羰基,1,3-二甲基丁氧基羰基,2,2-二甲基丁氧基羰基,2,3-二甲基丁氧基羰基,3,3-二甲基丁氧基羰基,1-乙基丁氧基羰基,2-乙基丁氧基羰基,1,1,2-三甲基丙氧基羰基,1,2,2-三甲基丙氧基羰基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基,特別是CO-OCH3,CO-OC2H5,CO-OCH(CH3)2或CO-CH2-CH(CH3)2;-(C1-C6-烷氧基)羰氧基甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正丙氧基羰氧基,1-甲基乙氧基羰氧基,正丁氧基羰氧基,1-甲基丙氧基羰氧基,2-甲基丙氧基羰氧基,1,1-二甲基乙氧基羰氧基,正戊氧基羰氧基,1-甲基丁氧基羰氧基,2-甲基丁氧基羰氧基,3-甲基丁氧基羰氧基,2,2-二甲基丙氧基羰氧基,1-乙基丙氧基羰氧基,正己氧基羰氧基,1,1-二甲基丙氧基羰氧基,1,2-二甲基丙氧基羰氧基,1-甲基戊氧基羰氧基,2-甲基戊氧基羰氧基,3-甲基戊氧基羰氧基,4-甲基戊氧基羰氧基,1,1-二甲基丁氧基羰氧基,1,2-二甲基丁氧基羰氧基,1,3-二甲基丁氧基羰氧基,2,2-二甲基丁氧基羰氧基,2,3-二甲基丁氧基羰氧基,3,3-二甲基丁氧基羰氧基,1-乙基丁氧基羰氧基,2-乙基丁氧基羰氧基,1,1,2-三甲基丙氧基羰氧基,1,2,2-三甲基丙氧基羰氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基,特別是甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基或1-甲基乙氧基羰氧基;-(C1-C6-烷氧基)羰硫基甲氧基羰硫基,乙氧基羰硫基,正丙氧基羰硫基,1-甲基乙氧基羰硫基,正丁氧基羰硫基,1-甲基丙氧基羰硫基,2-甲基丙氧基羰硫基,1,1-二甲基乙氧基羰硫基,正戊氧基羰硫基,1-甲基丁氧基羰硫基,2-甲基丁氧基羰硫基,3-甲基丁氧基羰硫基,2,2-二甲基丙氧基羰硫基,1-乙基丙氧基羰硫基,正己氧基羰硫基,1,1-二甲基丙氧基羰硫基,1,2-二甲基丙氧基羰硫基,1-甲基戊氧基羰硫基,2-甲基戊氧基羰硫基,3-甲基戊氧基羰硫基,4-甲基戊氧基羰硫基,1,1-二甲基丁氧基羰硫基,1,2-二甲基丁氧基羰硫基,1,3-二甲基丁氧基羰硫基,2,2-二甲基丁氧基羰硫基,2,3-二甲基丁氧基羰硫基,3,3-二甲基丁氧基羰硫基,1-乙基丁氧基羰硫基,2-乙基丁氧基羰硫基,1,1,2-三甲基丙氧基羰硫基,1,2,2-三甲基丙氧基羰硫基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰硫基,特別是甲氧基羰硫基,乙氧基羰硫基或1-甲基乙氧基羰硫基;-C1-C6-烷硫基SCH3,SC2H5,SCH2-C2H5,SCH(CH3)2,正丁硫基,1-甲基丙硫基,2-甲基丙硫基,SC(CH3)3,正戊硫基,1-甲基丁硫基,2-甲基丁硫基,3-甲基丁硫基,2,2-二甲基丙硫基,1-乙基丙硫基,正己硫基,1,1-二甲基丙硫基,1,2-二甲基丙硫基,1-甲基戊硫基,2-甲基戊硫基,3-甲基戊硫基,4-甲基戊硫基,1,1-二甲基丁硫基,1,2-二甲基丁硫基,1,3-二甲基丁硫基,2,2-二甲基丁硫基,2,3-二甲基丁硫基,3,3-二甲基丁硫基,1-乙基丁硫基,2-乙基丁硫基,1,1,2-三甲基丙硫基,1,2,2-三甲基丙硫基,1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基,特別是SCH3或SC2H5;-C1-C6-滷代烷硫基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷硫基,亦即例如SCHF2,SCF3,氯二氟甲硫基,溴二氟甲硫基,2-氟乙硫基,2-氯乙硫基,2-溴乙硫基,2-碘乙硫基,2,2-二氟乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基,2-氯-2-氟乙硫基,2-氯-2,2-二氟乙硫基,2,2-二氯-2-氟乙硫基,SC2F5,2-氟丙硫基,3-氟丙硫基,2-氯丙硫基,3-氯丙硫基,2-溴丙硫基,3-溴丙硫基,2,2-二氟丙硫基,2,3-二氟丙硫基,2,3-二氯丙硫基,3,3,3-三氟丙硫基,3,3,3-三氯丙硫基,2,2,3,3,3-五氟丙硫基,七氟丙硫基,1-(氟甲基)-2-氟乙硫基,1-(氯甲基)-2-氯乙硫基,1-(溴甲基)-2-溴乙硫基,4-氟丁硫基,4-氯丁硫基,4-溴丁硫基,九氟丁硫基,5-氟戊硫基,5-氯戊硫基,5-溴戊硫基,5-碘戊硫基,十一氟戊硫基,6-氟己硫基,或6-氯己硫基,尤其是SCH2F,SCHF2,SCF3,SCH2Cl,2-氟乙硫基,2-氯乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基;
-C1-C6-烷基亞磺醯基SO-CH3,SO-C2H5,正丙基亞磺醯基,1-甲基乙亞磺醯基,正丁基亞磺醯基,1-甲基丙亞磺醯基,2-甲基丙亞磺醯基,1,1-二甲基乙亞磺醯基,正戊基亞磺醯基,1-甲基丁亞磺醯基,2-甲基丁亞磺醯基,3-甲基丁亞磺醯基,1,1-二甲基丙亞磺醯基,1,2-二甲基丙亞磺醯基,2,2-二甲基丙亞磺醯基,1-乙基丙亞磺醯基,正己基亞磺醯基,1-甲基戊亞磺醯基,2-甲基戊亞磺醯基,3-甲基戊亞磺醯基,4-甲基戊亞磺醯基,1,1-二甲基丁亞磺醯基,1,2-二甲基丁亞磺醯基,1,3-二甲基丁亞磺醯基,2,2-二甲基丁亞磺醯基,2,3-二甲基丁亞磺醯基,3,3-二甲基丁亞磺醯基,1-乙基丁亞磺醯基,2-乙基丁亞磺醯基,1,1,2-三甲基丙亞磺醯基,1,2,2-三甲基丙亞磺醯基,1-乙基-1-甲基丙亞磺醯基或1-乙基-2-甲基丙亞磺醯基,尤其是SO-CH3;-C1-C6-烷基磺醯基SO2-CH3,SO2-C2H5,正丙基磺醯基,SO2-CH(CH3)2,正丁基磺醯基,1-甲基丙磺醯基,2-甲基丙磺醯基,SO2-C(CH3)3,正戊基磺醯基,1-甲基丁磺醯基,2-甲基丁磺醯基,3-甲基丁磺醯基,1,1-二甲基丙磺醯基,1,2-二甲基丙磺醯基,2,2-二甲基丙磺醯基,1-乙基丙磺醯基,正己基磺醯基,1-甲基戊磺醯基,2-甲基戊磺醯基,3-甲基戊磺醯基,4-甲基戊磺醯基,1,1-二甲基丁磺醯基,1,2-二甲基丁磺醯基,1,3-二甲基丁磺醯基,2,2-二甲基丁磺醯基,2,3-二甲基丁磺醯基,3,3-二甲基丁磺醯基,1-乙基丁磺醯基,2-乙基丁磺醯基,1,1,2-三甲基丙磺醯基,1,2,2-三甲基丙磺醯基,1-乙基-1-甲基丙磺醯基或1-乙基-2-甲基丙磺醯基,尤其是SO2-CH3;-C1-C6-烷基磺醯氧基O-SO2-CH3,O-SO2-C2H5,正丙基磺醯氧基,O-SO2-CH(CH3)2,正丁基磺醯氧基,1-甲基丙磺醯氧基,2-甲基丙磺醯氧基,O-SO2-C(CH3)3,正戊基磺醯氧基,1-甲基丁磺醯氧基,2-甲基丁磺醯氧基,3-甲基丁磺醯氧基,1,1-二甲基丙磺醯氧基,1,2-二甲基丙磺醯氧基,2,2-二甲基丙磺醯氧基,1-乙基丙磺醯氧基,正己基磺醯氧基,1-甲基戊磺醯氧基,2-甲基戊磺醯氧基,3-甲基戊磺醯氧基,4-甲基戊磺醯氧基,1,1-二甲基丁磺醯氧基,1,2-二甲基丁磺醯氧基,1,3-二甲基丁磺醯氧基,2,2-二甲基丁磺醯氧基,2,3-二甲基丁磺醯氧基,3,3-二甲基丁磺醯氧基,1-乙基丁磺醯氧基,2-乙基丁磺醯氧基,1,1,2-三甲基丙磺醯氧基,1,2,2-三甲基丙磺醯氧基,1-乙基-1-甲基丙磺醯氧基或1-乙基-2-甲基丙磺醯氧基,尤其是甲磺醯氧基;-C1-C6-滷代烷基磺醯氧基部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的C1-C6烷基磺醯氧基,亦即,例如ClCH2-SO2-O-,CH(Cl)2-SO2-O-,C(Cl)3-SO2-O-,FCH2-SO2-O-,CHF2-SO2-O-,CF3-SO2-O-,氯氟甲基-SO2-O-,二氯氟甲基-SO2-O-,氯二氟甲基-SO2-O-,1-氟乙基-SO2-O-,2-氟乙基-SO2-O-,2-氯乙基-SO2-O-,2-溴乙基-SO2-O-,2-碘乙基-SO2-O-,2,2-二氟乙基-SO2-O-,2,2,2-三氟乙基-SO2-O-,2-氯-2-氟乙基-SO2-O-,2-氯-2,2-二氟乙基-SO2-O-,2,2-二氯-2-氟乙基-SO2-O-,2,2,2-三氯乙基-SO2-O-,C2F5-SO2-O-,2-氟丙基-SO2-O-,3-氟丙基-SO2-O-,2,2-二氟丙基-SO2-O-,2,3-二氟丙基-SO2-O-,2-氯丙基-SO2-O-,3-氯丙基-SO2-O-,2,3-二氯丙基-SO2-O-,2-溴丙基-SO2-O-,3-溴丙基-SO2-O-,3,3,3-三氟丙基-SO2-O-,3,3,3-三氯丙基-SO2-O-,2,2,3,3,3-五氟丙基-SO2-O-,C2F5-CF2-SO2-O-,1-(氟甲基)-2-氟乙基-SO2-O-,1-(氯甲基)-2-氯乙基-SO2-O-,1-(溴甲基)-2-溴乙基-SO2-O-,4-氟丁基-SO2-O-,4-氯丁基-SO2-O-,4-溴丁基-SO2-O-,C2F5-CF2-CF2-SO2-O-,5-氟戊基-SO2-O-,5-氯戊基-SO2-O-,5-溴戊基-SO2-O-,5-碘戊基-SO2-O-,5,5,5-三氯戊基-SO2-O-,C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-,6-氟己基-SO2-O-,6-氯己基-SO2-O-,6-溴己基-SO2-O-,6-碘己基-SO2-O-,6,6,6-三氯己基-SO2-O-或十二氟代己基-SO2-O-,尤其是CF3-SO2-O-;-(C1-C6-烷基)氨基羰基如上所述的(C1-C4-烷基)氨基羰基,以及例如,正戊基氨基羰基,1-甲基丁基氨基羰基,2-甲基丁基氨基羰基,3-甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丙基氨基羰基,1-乙基丙基氨基羰基,正己基氨基羰基,1,1-二甲基丙基氨基羰基,1,2-二甲基丙基氨基羰基,1-甲基戊基氨基羰基,2-甲基戊基氨基羰基,3-甲基戊基氨基羰基,4-甲基戊基氨基羰基,1,1-二甲基丁基氨基羰基,1,2-二甲基丁基氨基羰基,1,3-二甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丁基氨基羰基,2,3-二甲基丁基氨基羰基,3,3-二甲基丁基氨基羰基,1-乙基丁基氨基羰基,2-乙基丁基氨基羰基,1,1,2-三甲基丙基氨基羰基,1,2,2-三甲基丙基氨基羰基,1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基,特別是CO-NH-CH3,CO-NH-C2H5或CO-NH-CH(CH3)2;-二(C1-C6-烷基)氨基羰基例如N,N-二甲基氨基羰基,N,N-二乙基氨基羰基,N,N-二丙基氨基羰基,N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基,N,N-二丁基氨基羰基,N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基,N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基,N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基,N-乙基-N-甲基氨基羰基,N-甲基-N-丙基氨基羰基,N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-丁基-N-甲基氨基羰基,N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基,N-乙基-N-丙基氨基羰基,N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-丁基-N-乙基氨基羰基,N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基,N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基,N-丁基-N-丙基氨基羰基,N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基,N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基,N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基,N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,特別是N,N-二甲基氨基羰基或N,N-二乙基氨基羰基;-(C1-C6-烷基)亞氨氧羰基甲基亞氨氧羰基,乙基亞氨氧羰基,正丙基亞氨氧羰基,1-甲基乙基亞氨氧羰基,正丁基亞氨氧羰基,1-甲基丙基亞氨氧羰基,2-甲基丙基亞氨氧羰基,1,1-二甲基乙基亞氨氧羰基,正戊基亞氨氧羰基,1-甲基丁基亞氨氧羰基,2-甲基丁基亞氨氧羰基,3-甲基丁基亞氨氧羰基,1,1-二甲基丙基亞氨氧羰基,1,2-二甲基丙基亞氨氧羰基,2,2-二甲基丙基亞氨氧羰基,1-乙基丙基亞氨氧羰基,正己基亞氨氧羰基,1-甲基戊基亞氨氧羰基,2-甲基戊基亞氨氧羰基,3-甲基戊基亞氨氧羰基,4-甲基戊基亞氨氧羰基,1,1-二甲基丁基亞氨氧羰基,1,2-二甲基丁基亞氨氧羰基,1,3-二甲基丁基亞氨氧羰基,2,2-二甲基丁基亞氨氧羰基,2,3-甲基丁基亞氨氧羰基,3,3-二甲基丁基亞氨氧羰基,1-乙基丁基亞氨氧羰基,2-乙基丁基亞氨氧羰基,1,1,2-三甲基丙基亞氨氧羰基,1,2,2-三甲基丙基亞氨氧羰基,1-乙基-1-甲基丙基亞氨氧羰基或1-乙基-2-甲基丙基亞氨氧羰基,特別是甲基亞氨氧羰基,乙基亞氨氧羰基或1-甲基乙基亞氨氧羰基;-C1-C6-亞烷基氨氧基1-亞丙基氨氧基,2-亞丙基氨氧基,1-亞丁基氨氧基,2-亞丁基氨氧基或2-亞己基氨氧基,特別是亞丁基氨氧基或2-亞丙基氨氧基;-C1-C6-烷基亞氨氧基甲基亞氨氧基,乙基亞氨氧基,正丙基亞氨氧基,1-甲基乙基亞氨氧基,正丁基亞氨氧基,1-甲基丙基亞氨氧基,2-甲基丙基亞氨氧基,正戊基亞氨氧基,正己基亞氨氧基,1-甲基戊基亞氨氧基,2-甲基戊基亞氨氧基,3-甲基戊基亞氨氧基或4-甲基戊基亞氨氧基,特別是甲基亞氨氧基,乙基亞氨氧基或1-甲基乙基亞氨氧基;-C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基(C1-C6-烷基)氨基羰基如CO-NH-CH3,CO-NH-C2H5,CO-NH-CH2-C2H5,CO-NH-CH(CH3)2,CO-NH-(CH2)3-CH3,CO-NH-CH(CH3)-C2H5,CO-NH-CH2-CH(CH3)2,CO-NH-C(CH3)3,CO-NH-(CH2)4-CH3,1-甲基丁基氨基羰基,2-甲基丁基氨基羰基,3-甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丙基氨基羰基,1-乙基丙基氨基羰基,正己基氨基羰基,1,1-二甲基丙基氨基羰基,1,2-二甲基丙基氨基羰基,1-甲基戊基氨基羰基,2-甲基戊基氨基羰基,3-甲基戊基氨基羰基,4-甲基戊基氨基羰基,1,1-二甲基丁基氨基羰基,1,2-二甲基丁基氨基羰基,1,3-二甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丁基氨基羰基,2,3-二甲基丁基氨基羰基,3,3-二甲基丁基氨基羰基,1-乙基丁基氨基羰基,2-乙基丁基氨基羰基,1,1,2-三甲基丙基氨基羰基,1,2,2-三甲基丙基氨基羰基,1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基,優選(C1-C4-烷基)氨基羰基,其被如上所述的C1-C6-烷氧基取代,即,例如,CO-NH-CH2-OCH3或CO-NH-CH2-OC2H5;-C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基例如CH2-NH-OCH3,CH2-NH-OC2H5,CH2-NH-OCH2-C2H5,CH2-NH-OCH(CH3)2,CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5,CH2-NH-OCH(CH3)-C2H5,CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2,CH2-NH-OC(CH3)3,CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH3,(1-甲基丁氧基氨基)甲基,(2-甲基丁氧基氨基)甲基,(3-甲基丁氧基氨基)甲基,(2,2-二甲基丙氧基氨基)甲基,(1-乙基丙氧基氨基)甲基,正己氧基氨基甲基,(1,1-二甲基丙氧基氨基)甲基,(1,2-二甲基丙氧基氨基)甲基,(1-甲基戊氧基氨基)甲基,(2-甲基戊氧基氨基)甲基,(3-甲基戊氧基氨基)甲基,(4-甲基戊氧基氨基)甲基,(1,1-二甲基丁氧基氨基)甲基,(1,2-二甲基丁氧基氨基)甲基,(1,3-二甲基丁氧基氨基)甲基,(2,2-二甲基丁氧基氨基)甲基,(2,3-二甲基丁氧基氨基)甲基,(3,3-二甲基丁氧基氨基)甲基,(1-乙基丁氧基氨基)甲基,(2-乙基丁氧基氨基)甲基,(1,1,2-三甲基丙氧基氨基)甲基,(1,2,2-三甲基丙氧基氨基)甲基,(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)甲基,(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)甲基,甲氧基氨基乙基,乙氧基氨基乙基,正丙氧基氨基乙基,(1-甲基乙氧基氨基)乙基,正丁氧基氨基乙基,(1-甲基丙氧基氨基)乙基,(2-甲基丙氧基氨基)乙基,(1,1-二甲基乙氧基氨基)乙基,正戊氧基氨基乙基,(1-甲基丁氧基氨基)乙基,(2-甲基丁氧基氨基)乙基,(3-甲基丁氧基氨基)乙基,(2,2-二甲基丙氧基氨基)乙基,(1-乙基丙氧基氨基)乙基,正己氧基氨基乙基,(1,1-二甲基丙氧基氨基)乙基,(1,2-二甲基丙氧基氨基)乙基,(1-甲基戊氧基氨基)乙基,(2-甲基戊氧基氨基)乙基,(3-甲基戊氧基氨基)乙基,(4-甲基戊氧基氨基)乙基,(1,1-二甲基丁氧基氨基)乙基,(1,2-二甲基丁氧基氨基)乙基,(1,3-二甲基丁氧基氨基)乙基,(2,2-二甲基丁氧基氨基)乙基,(2,3-二甲基丁氧基氨基)乙基,(3,3-二甲基丁氧基氨基)乙基,(1-乙基丁氧基氨基)乙基,(2-乙基丁氧基氨基)乙基,(1,1,2-三甲基丙氧基氨基)乙基,(1,2,2-三甲基丙氧基氨基)乙基,(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)乙基,(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)乙基,2-(甲氧基氨基)丙基,3-(甲氧基氨基)丙基或2-(乙氧基氨基)丙基,優選C1-C6-烷氧基氨基-C1-C2-烷基;
-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基如CH2-NH-CH3,CH2-NH-C2H5,CH2-NH-CH2-C2H5,CH2-NH-CH(CH3)2,CH2-NH-(CH2)3-CH3,CH2-NH-CH(CH3)-C2H5,CH2-NH-CH2-CH(CH3)2,CH2-NH-C(CH3)3,CH2-NH-(CH2)4-CH3,(1-甲基丁基氨基)甲基,(2-甲基丁基氨基)甲基,(3-甲基丁基氨基)甲基,(2,2-二甲基丙基氨基)甲基,(1-乙基丙基氨基)甲基,正己基氨基-甲基,(1,1-二甲基丙基氨基)甲基,(1,2-二甲基丙基氨基)甲基,(1-甲基戊基氨基)甲基,(2-甲基戊基氨基)甲基,(3-甲基戊基氨基)甲基,(4-甲基戊基氨基)甲基,(1,1-二甲基丁基氨基)甲基,(1,2-二甲基丁基氨基)甲基,(1,3-二甲基丁基氨基)甲基,(2,2-二甲基丁基氨基)甲基,(2,3-二甲基丁基氨基)甲基,(3,3-二甲基丁基氨基)甲基,(1-乙基丁基氨基)甲基,(2-乙基丁基氨基)甲基,(1,1,2-三甲基丙基氨基)甲基,(1,2,2-三甲基丙基氨基)甲基,(1-乙基-1-甲基丙基氨基)甲基,(1-乙基-2-甲基丙基氨基)甲基,甲基氨基乙基,乙基氨基乙基,正丙基氨基乙基,(1-甲基乙基氨基)乙基,正丁基氨基乙基,(1-甲基丙基氨基)乙基,(2-甲基丙基氨基)乙基,(1,1-二甲基乙基氨基)乙基,正戊基氨基乙基,(1-甲基丁基氨基)乙基,(2-甲基丁基氨基)乙基,(3-甲基丁基氨基)乙基,(2,2-二甲基丙基氨基)乙基,(1-乙基丙基氨基)乙基,正己基氨基乙基,(1,1-二甲基丙基氨基)乙基,(1,2-二甲基丙基氨基)乙基,(1-甲基戊基氨基)乙基,(2-甲基戊基氨基)乙基,(3-甲基戊基氨基)乙基,(4-甲基戊基氨基)乙基,(1,1-二甲基丁基氨基)乙基,(1,2-二甲基丁基氨基)乙基,(1,3-二甲基丁基氨基)乙基,(2,2-二甲基丁基氨基)乙基,(2,3-二甲基丁基氨基)乙基,(3,3-二甲基丁基氨基)乙基,(1-乙基丁基氨基)乙基,(2-乙基丁基氨基)乙基,(1,1,2-三甲基丙基氨基)乙基,(1,2,2-三甲基丙基氨基)乙基,(1-乙基-1-甲基丙基氨基)乙基,(1-乙基-2-甲基丙基氨基)乙基,2-(甲基氨基)丙基,3-(甲基氨基)丙基和2-(乙基氨基)丙基,優選C1-C6-烷基氨基-C1-C2-烷基,其被如上所述的C1-C6-烷氧基取代,即,例如CH2-NH-CH2-OCH3或CH2-NH-CH2-OC2H5;-C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基被諸如下列之類基團的C1-C6-烷氧基亞氨基取代的C1-C6-烷基甲氧基亞氨基,乙氧基亞氨基,1-丙氧基亞氨基,2-丙氧基亞氨基,1-甲基乙氧基亞氨基,正丁氧基亞氨基,仲丁氧基亞氨基,叔丁氧基亞氨基,1-甲基-1-丙氧基亞氨基,2-甲基-1-丙氧基亞氨基,1-甲基-2-丙氧基亞氨基,2-甲基-2-丙氧基亞氨基,正戊氧基亞氨基,2-戊氧基亞氨基,3-戊氧基亞氨基,4-戊氧基亞氨基,1-甲基-1-丁氧基亞氨基,2-甲基-1-丁氧基亞氨基,3-甲基-1-丁氧基亞氨基,1-甲基-2-丁氧基亞氨基,2-甲基-2-丁氧基亞氨基,3-甲基-2-丁氧基亞氨基,1-甲基-3-丁氧基亞氨基,2-甲基-3-丁氧基亞氨基,3-甲基-3-丁氧基亞氨基,1,1-二甲基-2-丙氧基亞氨基,1,2-二甲基-1-丙氧基亞氨基,1,2-二甲基-2-丙氧基亞氨基,1-乙基-1-丙氧基亞氨基,1-乙基-2-丙氧基亞氨基,正己氧基亞氨基,2-己氧基亞氨基,3-己氧基亞氨基,4-己氧基亞氨基,5-己氧基亞氨基,1-甲基-1-戊氧基亞氨基,2-甲基-1-戊氧基亞氨基,3-甲基-1-戊氧基亞氨基,4-甲基-1-戊氧基亞氨基,1-甲基-2-戊氧基亞氨基,2-甲基-2-戊氧基亞氨基,3-甲基-2-戊氧基亞氨基,4-甲基-2-戊氧基亞氨基,1-甲基-3-戊氧基亞氨基,2-甲基-3-戊氧基亞氨基,3-甲基-3-戊氧基亞氨基,4-甲基-3-戊氧基亞氨基,1-甲基-4-戊氧基亞氨基,2-甲基-4-戊氧基亞氨基,3-甲基-4-戊氧基亞氨基,4-甲基-4-戊氧基亞氨基,1,1-二甲基-2-丁氧基亞氨基,1,1-二甲基-3-丁氧基亞氨基,1,2-二甲基-1-丁氧基亞氨基,1,2-二甲基-2-丁氧基亞氨基,1,2-二甲基-3-丁氧基亞氨基,1,3-二甲基-1-丁氧基亞氨基,1,3-二甲基-2-丁氧基亞氨基,1,3-二甲基-3-丁氧基亞氨基,2,2-二甲基-3-丁氧基亞氨基,2,3-二甲基-1-丁氧基亞氨基,2,3-二甲基-2-丁氧基亞氨基,2,3-二甲基-3-丁氧基亞氨基,3,3-二甲基-1-丁氧基亞氨基,3,3-二甲基-2-丁氧基亞氨基,1-乙基-1-丁氧基亞氨基,1-乙基-2-丁氧基亞氨基,1-乙基-3-丁氧基亞氨基,2-乙基-1-丁氧基亞氨基,2-乙基-2-丁氧基亞氨基,2-乙基-3-丁氧基亞氨基,1,1,2-三甲基-2-丙氧基亞氨基,1-乙基-1-甲基-2-丙氧基亞氨基,1-乙基-2-甲基-1-丙氧基亞氨基和1-乙基-2-甲基-2-丙氧基亞氨基,即,例如,甲氧基亞氨基甲基;-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基被如上所述的C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷基,即,例如,CH2-OCH3,CH2-OC2H5,正丙氧基甲基,CH2-OCH(CH3)2,正丁氧基甲基,(1-甲基丙氧基)甲基,(2-甲基丙氧基)甲基,CH2-OC(CH3)3,2-(甲氧基)乙基,2-(乙氧基)乙基,2-(正丙氧基)乙基,2-(1-甲基乙氧基)乙基,2-(正丁氧基)乙基,2-(1-甲基丙氧基)乙基,2-(2-甲基丙氧基)乙基,2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基,2-(甲氧基)丙基,2-(乙氧基)丙基,2-(正丙氧基)丙基,2-(1-甲基乙氧基)丙基,2-(正丁氧基)丙基,2-(1-甲基丙氧基)丙基,2-(2-甲基丙氧基)丙基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基,3-(甲氧基)丙基,3-(乙氧基)丙基,3-(正丙氧基)丙基,3-(1-甲基乙氧基)丙基,3-(正丁氧基)丙基,3-(1-甲基丙氧基)丙基,3-(2-甲基丙氧基)丙基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基,2-(甲氧基)丁基,2-(乙氧基)丁基,2-(正丙氧基)丁基,2-(1-甲基乙氧基)丁基,2-(正丁氧基)丁基,2-(1-甲基丙氧基)丁基,2-(2-甲基丙氧基)丁基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,3-(甲氧基)丁基,3-(乙氧基)丁基,3-(正丙氧基)丁基,3-(1-甲基乙氧基)丁基,3-(正丁氧基)丁基,3-(1-甲基丙氧基)丁基,3-(2-甲基丙氧基)丁基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,4-(甲氧基)丁基,4-(乙氧基)丁基,4-(正丙氧基)丁基,4-(1-甲基乙氧基)丁基,4-(正丁氧基)丁基,4-(1-甲基丙氧基)丁基,4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,特別是CH2-OCH3或2-甲氧基乙基;-二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基例如2,2-二甲氧基乙基或2,2-二乙氧基乙基;-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基被如上所述的C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-OCH3,OCH2-OC2H5,正丙氧基甲氧基,OCH2-OCH(CH3)2,正丁氧基甲氧基,(1-甲基丙氧基)甲氧基,(2-甲基丙氧基)甲氧基,OCH2-OC(CH3)3,2-(甲氧基)乙氧基,2-(乙氧基)乙氧基,2-(正丙氧基)乙氧基,2-(1-甲基乙氧基)乙氧基,2-(正丁氧基)乙氧基,2-(1-甲基丙氧基)乙氧基,2-(2-甲基丙氧基)乙氧基,2-(1,1-二甲基乙氧基)乙氧基,2-(甲氧基)丙氧基,2-(乙氧基)丙氧基,2-(正丙氧基)丙氧基,2-(1-甲基乙氧基)丙氧基,2-(正丁氧基)丙氧基,2-(1-甲基丙氧基)丙氧基,2-(2-甲基丙氧基)丙氧基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基,3-(甲氧基)丙氧基,3-(乙氧基)丙氧基,3-(正丙氧基)丙氧基,3-(1-甲基乙氧基)丙氧基,3-(正丁氧基)丙氧基,3-(1-甲基丙氧基)丙氧基,3-(2-甲基丙氧基)丙氧基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基,2-(甲氧基)丁氧基,2-(乙氧基)丁氧基,2-(正丙氧基)丁氧基,2-(1-甲基乙氧基)丁氧基,2-(正丁氧基)丁氧基,2-(1-甲基丙氧基)丁氧基,2-(2-甲基丙氧基)丁氧基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基,3-(甲氧基)丁氧基,3-(乙氧基)丁氧基,3-(正丙氧基)丁氧基,3-(1-甲基乙氧基)丁氧基,3-(正丁氧基)丁氧基,3-(1-甲基丙氧基)丁氧基,3-(2-甲基丙氧基)丁氧基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基,4-(甲氧基)丁氧基,4-(乙氧基)丁氧基,4-(正丙氧基)丁氧基,4-(1-甲基乙氧基)丁氧基,4-(正丁氧基)丁氧基,4-(1-甲基丙氧基)丁氧基,4-(2-甲基丙氧基)丁氧基,4-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基,5-(甲氧基)戊氧基,5-(乙氧基)戊氧基,5-(正丙氧基)戊氧基,5-(1-甲基乙氧基)戊氧基,5-(正丁氧基)戊氧基,5-(1-甲基丙氧基)戊氧基,5-(2-甲基丙氧基)戊氧基,5-(1,1-二甲基乙氧基)戊氧基,6-(甲氧基)己氧基,6-(乙氧基)己氧基,6-(正丙氧基)己氧基,6-(1-甲基乙氧基)己氧基,6-(正丁氧基)己氧基,6-(1-甲基丙氧基)己氧基,6-(2-甲基丙氧基)己氧基或6-(1,1-二甲基乙氧基)己氧基,特別是OCH2-OCH3或OCH2-OC2H5;-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基被如上所述的(C1-C6-烷基)羰基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-CO-CH3,OCH2-CO-C2H5,OCH2-CO-CH2-C2H5,OCH2-CO-CH(CH3)2,正丁基羰基-甲氧基,1-(CO-CH3)乙氧基,2-(CO-CH3)乙氧基,2-(CO-C2H5)乙氧基,2-(CO-CH2-C2H5)乙氧基,2-(正丁基羰基)乙氧基,3-(CO-CH3)丙氧基,3-(CO-C2H5)-丙氧基,3-(CO-CH2-C2H5)丙氧基,3-(正丁基羰基)丙氧基,4-(CO-CH3)丁氧基,4-(CO-C2H5)丁氧基,4-(CO-CH2-C2H5)丁氧基,4-(正丁基羰基)丁氧基,5-(CO-CH3)戊氧基,5-(CO-C2H5)戊氧基,5-(CO-CH2-C2H5)戊氧基,5-(正丁基羰基)丁氧基,6-(CO-CH3)己氧基,6-(CO-C2H5)己氧基,6-(CO-CH2-C2H5)己氧基或6-(正丁基羰基)己氧基,特別是OCH2-CO-OCH3或1-(CO-CH3)乙氧基;-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基被如上所述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-CO-OCH3,OCH2-CO-OC2H5,OCH2-CO-OCH2-C2H5,OCH2-CO-OCH(CH3)2,正丁氧基羰基甲氧基,1-(甲氧基羰基)乙氧基,2-(甲氧基羰基)乙氧基,2-(乙氧基羰基)乙氧基,2-(正丙氧基羰基)乙氧基,2-(正丁氧基羰基)乙氧基,3-(甲氧基羰基)丙氧基,3-(乙氧基羰基)丙氧基,3-(正丙氧基羰基)丙氧基,3-(正丁氧基羰基)丙氧基,4-(甲氧基羰基)丁氧基,4-(乙氧基羰基)丁氧基,4-(正丙氧基羰基)丁氧基,4-(正丁氧基羰基)丁氧基,5-(甲氧基羰基)戊氧基,5-(乙氧基羰基)戊氧基,5-(正丙氧基羰基)戊氧基,5-(正丁氧基羰基)丁氧基,6-(甲氧基羰基)己氧基,6-(乙氧基羰基)己氧基,6-(正丙氧基羰基)己氧基或6-(正丁氧基羰基)己氧基,特別是OCH2-CO-OCH3或1-(甲氧基羰基)乙氧基;-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基被如上所述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷基,即,例如,甲氧基羰基甲基,乙氧基羰基甲基,1-(甲氧基羰基)乙基,2-(甲氧基羰基)乙基,2-(乙氧基羰基)乙基,3-(甲氧基羰基)丙基,4-(甲氧基羰基)丁基,5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基;-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺醯基被如上所述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷基磺醯基,即,例如,甲氧基羰基甲基磺醯基,乙氧基羰基甲基磺醯基,1-(甲氧基羰基)乙基磺醯基,2-(甲氧基羰基)乙基磺醯基,2-(乙氧基羰基)乙基磺醯基,3-(甲氧基羰基)丙基磺醯基,4-(甲氧基羰基)丁基磺醯基,5-(甲氧基羰基)戊基磺醯基或6-(甲氧基羰基)己基磺醯基;-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基被如上所述的C1-C6-烷硫基取代的C1-C6-烷基,即,例如,CH2-SCH3,CH2-SC2H5,CH2-SCH2-C2H5,CH2-SCH(CH3)2,正丁硫基甲基,CH2-SCH(CH3)-C2H5,CH2-SCH2-CH(CH3)2,CH2-SC(CH3)3,2-(SCH3)乙基,2-(SC2H5)乙基,2-(SCH2-C2H5)乙基,2-[SCH(CH3)2]乙基,2-(正丁硫基)乙基,2-[SCH(CH3)-C2H5]乙基,2-(2-甲基丙硫基)乙基,2-[SC(CH3)3]乙基,2-(SCH3)丙基,3-(SCH3)丙基,2-(SC2H5)丙基,3-(SC2H5)丙基,3-(SCH2-C2H5)丙基,3-(丁硫基)丙基,4-(SCH3)丁基,4-(SC2H5)丁基,4-(SCH2-C2H5)丁基或4-(正丁硫基)丁基,特別是2-(SCH3)乙基;-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基被如上所述的C1-C6-烷硫基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-SCH3,OCH2-SC2H5,OCH2-SCH2-C2H5,OCH2-SCH(CH3)2,正丁硫基甲氧基,OCH2-SCH(CH3)-C2H5,OCH2-SCH2-CH(CH3)2,OCH2-SC(CH3)3,2-(SCH3)乙氧基,2-(SC2H5)乙氧基,2-(SCH2-C2H5)-乙氧基,2-[SCH(CH3)2]乙氧基,2-(正丁硫基)乙氧基,2-[SCH(CH3)-C2H5]乙氧基,2-(2-甲基丙硫基)乙氧基,2-[SC(CH3)3]乙氧基,2-(SCH3)丙氧基,3-(SCH3)丙氧基,2-(SC2H5)丙氧基,3-(SC2H5)丙氧基,3-(SCH2-C2H5)丙氧基,3-(丁硫基)丙氧基,4-(SCH3)丁氧基,4-(SC2H5)丁氧基,4-(CH2-C2H5)丁氧基或4-(正丁硫基)丁氧基,特別是2-(SCH3)乙氧基;-C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基被如上所述的C1-C6-烷硫基,優選SCH3或SC2H5取代的(C1-C6-烷基)羰基,即,例如甲硫基甲基羰基,乙硫基甲基羰基,1-(甲硫基)乙基羰基,2-(甲硫基)乙基羰基,3-(甲硫基)丙基羰基,4-(甲硫基)丁基羰基,5-(甲硫基)戊基羰基或6-(甲硫基)己基羰基,特別是CO-CH2-SCH3或CO-CH(CH3)-SCH3;-二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基被二(C1-C6-烷基)氨基取代的C1-C6-烷氧基,所述二(C1-C6-烷基)氨基如N(CH3)2,N(C2H5)2,N,N-二丙基氨基,N,N-二(1-甲基乙基)氨基,N,N-二丁基氨基,N,N-二(1-甲基丙基)氨基,N,N-二(2-甲基丙基)氨基,N[C(CH3)3]2,N-乙基-N-甲基氨基,N-甲基-N-丙基氨基,N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-甲基氨基,N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基,N-乙基-N-丙基氨基,N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-乙基氨基,N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基,N-丁基-N-丙基氨基,N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基,N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基,N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基,N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,優選N,N-二甲基氨基或N,N-二乙基氨基,完整表示即例如,OCH2-N(CH3)2,OCH2-N(C2H5)2,OCH(CH3)-N(CH3)2,2-(二甲基氨基)乙氧基,OCH(CH3)-N(C2H5)2,3-(二甲基氨基)丙氧基,4-(二甲基氨基)丁氧基,5-(二甲基氨基)戊氧基或6-(二甲基氨基)己氧基,特別是OCH2-N(CH3)2或OCH(CH3)-N(CH3)2;
-C3-C6-烯基例如丙-2-烯-1-基,正丁烯-4-基,1-甲基丙-2-烯-1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,2-丁烯-1-基,正戊烯-3-基,正戊烯-4-基,1-甲基丁-2-烯-1-基,2-甲基丁-2-烯-1-基,3-甲基丁-2-烯-1-基,1-甲基丁-3-烯-1-基,2-甲基丁-3-烯-1-基,3-甲基丁-3-烯-1-基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基丙-2-烯-1-基,正己-3-烯-1-基,正己-4-烯-1-基,正己-5-烯-1-基,1-甲基戊-3-烯-1-基,2-甲基戊-3-烯-1-基,3-甲基戊-3-烯-1-基,4-甲基戊-3-烯-1-基,1-甲基戊-4-烯-1-基,2-甲基戊-4-烯-1-基,3-甲基戊-4-烯-1-基,4-甲基戊-4-烯-1-基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-3-烯-1-基,2-乙基丁-2-烯-1-基,2-乙基丁-3-烯-1-基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基,特別是丙-2-烯-1-基或正丁烯-4-基;-C3-C6-滷代烯基如上所述的C3-C6-烯基部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,2-氯烯丙基,3-氯烯丙基,2,3-二氯烯丙基,3,3-二氯烯丙基,2,3,3-三氯烯丙基,2,3-二氯丁-2-烯基,2-溴烯丙基,3-溴烯丙基,2,3-二溴烯丙基,3,3-二溴烯丙基,2,3,3-三溴烯丙基或2,3-二溴丁-2-烯基,特別是2-氯烯丙基或3,3-二氯烯丙基;-C2-C6-烯基乙烯基或對C3-C6-烯基所述的基團,特別是乙烯基或丙-2-烯-1-基;-C3-C6-烯氧基丙-1-烯-1-基氧基,丙-2-烯-1-基氧基,1-甲基乙烯氧基,正丁烯-1-基氧基,正丁烯-2-基氧基,正丁烯-3-基氧基,1-甲基丙-1-烯-1-基氧基,2-甲基丙-1-烯-1-基氧基,1-甲基丙-2-烯-1-基氧基,2-甲基丙-2-烯-1-基氧基,正戊烯-1-基氧基,正戊烯-2-基氧基,正戊烯-3-基氧基,正戊烯-4-基氧基,1-甲基丁-1-烯-1-基氧基,2-甲基丁-1-烯-1-基氧基,3-甲基丁-1-烯-1-基氧基,1-甲基丁-2-烯-1-基氧基,2-甲基丁-2-烯-1-基氧基,3-甲基丁-2-烯-1-基氧基,1-甲基丁-3-烯-1-基氧基,2-甲基丁-3-烯-1-基氧基,3-甲基丁-3-烯-1-基氧基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基,1-乙基丙-1-烯-2-基氧基,1-乙基丙-2-烯-1-基氧基,正己-1-烯-1-基氧基,正己-2-烯-1-基氧基,正己-3-烯-1-基氧基,正己-4-烯-1-基氧基,正己-5-烯-1-基氧基,1-甲基戊-1-烯-1-基氧基,2-甲基戊-1-烯-1-基氧基,3-甲基戊-1-烯-1-基氧基,4-甲基戊-1-烯-1-基氧基,1-甲基戊-2-烯-1-基氧基,2-甲基戊-2-烯-1-基氧基,3-甲基戊-2-烯-1-基氧基,4-甲基戊-2-烯-1-基氧基,1-甲基戊-3-烯-1-基氧基,2-甲基戊-3-烯-1-基氧基,3-甲基戊-3-烯-1-基氧基,4-甲基戊-3-烯-1-基氧基,1-甲基戊-4-烯-1-基氧基,2-甲基戊-4-烯-1-基氧基,3-甲基戊-4-烯-1-基氧基,4-甲基戊-4-烯-1-基氧基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1-乙基丁-1-烯-1-基氧基,1-乙基丁-2-烯-1-基氧基,1-乙基丁-3-烯-1-基氧基,2-乙基丁-1-烯-1-基氧基,2-乙基丁-2-烯-1-基氧基,2-乙基丁-3-烯-1-基氧基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基,特別是丙-2-烯-1-基氧基;-C2-C6-烯氧基乙烯氧基或對C3-C6-烯氧基所述的基團,特別是乙烯氧基或丙-2-烯-1-基氧基;-C3-C6-滷代烯氧基如上所述的C3-C6-烯氧基部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,2-氯烯丙氧基,3-氯烯丙氧基,2,3-二氯烯丙氧基,3,3-二氯烯丙氧基,2,3,3-三氯烯丙氧基,2,3-二氯丁-2-烯氧基,2-溴烯丙氧基,3-溴烯丙氧基,2,3-二溴烯丙氧基,3,3-二溴烯丙氧基,2,3,3-三溴烯丙氧基或2,3-二溴丁-2-烯氧基,特別是2-氯烯丙氧基或3,3-二氯烯丙氧基;-苯基-C3-C6-烯氧基例如3-苯基烯丙氧基,4-苯基丁-2-烯氧基,4-苯基丁-3-烯氧基或5-苯基戊-4-烯氧基,優選3-苯基烯丙氧基或4-苯基丁-2-烯氧基,特別是3-苯基烯丙氧基;
-雜環基-C3-C6-烯氧基例如3-雜環基烯丙氧基,4-雜環基丁-2-烯氧基,4-雜環基丁-3-烯氧基或5-雜環基戊-4-烯氧基,優選3-雜環基烯丙氧基或4-雜環基丁-2-烯氧基,特別是3-雜環基烯丙氧基;-C2-C6-烯硫基乙烯硫基,丙-1-烯-1-基硫基,丙-2-烯-1-基硫基,1-甲基乙烯硫基,正丁烯-1-基硫基,正丁烯-2-基硫基,正丁烯-3-基硫基,1-甲基丙-1-烯-1-基硫基,2-甲基丙-1-烯-1-基硫基,1-甲基丙-2-烯-1-基硫基,2-甲基丙-2-烯-1-基硫基,正戊烯-1-基硫基,正戊烯-2-基硫基,正戊烯-3-基硫基,正戊烯-4-基硫基,1-甲基丁-1-烯-1-基硫基,2-甲基丁-1-烯-1-基硫基,3-甲基丁-1-烯-1-基硫基,1-甲基丁-2-烯-1-基硫基,2-甲基丁-2-烯-1-基硫基,3-甲基丁-2-烯-1-基硫基,1-甲基丁-3-烯-1-基硫基,2-甲基丁-3-烯-1-基硫基,3-甲基丁-3-烯-1-基硫基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基硫基,1-乙基丙-1-烯-2-基硫基,1-乙基丙-2-烯-1-基硫基,正己-1-烯-1-基硫基,正己-2-烯-1-基硫基,正己-3-烯-1-基硫基,正己-4-烯-1-基硫基,正己-5-烯-1-基硫基,1-甲基戊-1-烯-1-基硫基,2-甲基戊-1-烯-1-基硫基,3-甲基戊-1-烯-1-基硫基,4-甲基戊-1-烯-1-基硫基,1-甲基戊-2-烯-1-基硫基,2-甲基戊-2-烯-1-基硫基,3-甲基戊-2-烯-1-基硫基,4-甲基戊-2-烯-1-基硫基,1-甲基戊-3-烯-1-基硫基,2-甲基戊-3-烯-1-基硫基,3-甲基戊-3-烯-1-基硫基,4-甲基戊-3-烯-1-基硫基,1-甲基戊-4-烯-1-基硫基,2-甲基戊-4-烯-1-基硫基,3-甲基戊-4-烯-1-基硫基,4-甲基戊-4-烯-1-基硫基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1-乙基丁-1-烯-1-基硫基,1-乙基丁-2-烯-1-基硫基,1-乙基丁-3-烯-1-基硫基,2-乙基丁-1-烯-1-基硫基,2-乙基丁-2-烯-1-基硫基,2-乙基丁-3-烯-1-基硫基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基硫基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基硫基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基硫基,特別是乙烯硫基或丙-2-烯-1-基硫基;
-C3-C6-炔基丙-1-炔-1-基,丙-2-炔-1-基,正丁-1-炔-1-基,正丁-1-炔-3-基,正丁-1-炔-4-基,正丁-2-炔-1-基,正戊-1-炔-1-基,正戊-1-炔-3-基,正戊-1-炔-4-基,正戊-1-炔-5-基,正戊-2-炔-1-基,正戊-2-炔-4-基,正戊-2-炔-5-基,3-甲基丁-1-炔-3-基,3-甲基丁-1-炔-4-基,正己-1-炔-1-基,正己-1-炔-3-基,正己-1-炔-4-基,正己-1-炔-5-基,正己-1-炔-6-基,正己-2-炔-1-基,正己-2-炔-4-基,正己-2-炔-5-基,正己-2-炔-6-基,正己-3-炔-1-基,正己-3-炔-2-基,3-甲基戊-1-炔-1-基,3-甲基戊-1-炔-3-基,3-甲基戊-1-炔-4-基,3-甲基戊-1-炔-5-基,4-甲基戊-1-炔-1-基,4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基,特別是丙-2-炔-1-基;-C2-C6-炔基乙炔基或對C3-C6-炔基所述的基團,特別是乙炔基或丙-2-炔-1-基;C3-C6-炔氧基丙-1-炔-1-基氧基,丙-2-炔-1-基氧基,正丁-1-炔-1-基氧基,正丁-1-炔-3-基氧基,正丁-1-炔-4-基氧基,正丁-2-炔-1-基氧基,正戊-1-炔-1-基氧基,正戊-1-炔-3-基氧基,正戊-1-炔-4-基氧基,正戊-1-炔-5-基氧基,正戊-2-炔-1-基氧基,正戊-2-炔-4-基氧基,正戊-2-炔-5-基氧基,3-甲基丁-1-炔-3-基氧基,3-甲基丁-1-炔-4-基氧基,正己-1-炔-1-基氧基,正己-1-炔-3-基氧基,正己-1-炔-4-基氧基,正己-1-炔-5-基氧基,正己-1-炔-6-基氧基,正己-2-炔-1-基氧基,正己-2-炔-4-基氧基,正己-2-炔-5-基氧基,正己-2-炔-6-基氧基,正己-3-炔-1-基氧基,正己-3-炔-2-基氧基,3-甲基戊-1-炔-1-基氧基,3-甲基戊-1-炔-3-基氧基,3-甲基戊-1-炔-4-基氧基,3-甲基戊-1-炔-5-基氧基,4-甲基戊-1-炔-1-基氧基,4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基,特別是丙-2-炔-1-基氧基;-C2-C6-炔氧基乙炔氧基或對C3-C6-炔氧基所述的基團,特別是乙炔氧基或丙-2-炔-1-基氧基;-苯基-C3-C6-炔氧基例如3-苯基丙-2-炔-1-基氧基,4-苯基丁-2-炔-1-基氧基,3-苯基丁-3-炔-2-基氧基,5-苯基戊-3-炔-1-基氧基或6-苯基己-4-炔-1-基氧基,特別是3-苯基丙-2-炔-1-基氧基或3-苯基丁-3-炔-2-基氧基;-雜環基-C3-C6-炔氧基例如3-(雜環基)丙-2-炔-1-基氧基,4-(雜環基)丁-2-炔-1-基氧基,3-(雜環基)丁-3-炔-2-基氧基,5-(雜環基)戊-3-炔-1-基氧基或6-(雜環基)己-4-炔-1-基氧基,特別是3-(雜環基)丙-2-炔-1-基氧基或3-(雜環基)丁-3-炔-2-基氧基;-C3-C6-炔硫基丙-1-炔-1-基硫基,丙-2-炔-1-基硫基,正丁-1-炔-1-基硫基,正丁-1-炔-3-基硫基,正丁-1-炔-4-基硫基,正丁-2-炔-1-基硫基,正戊-1-炔-1-基硫基,正戊-1-炔-3-基硫基,正戊-1-炔-4-基硫基,正戊-1-炔-5-基硫基,正戊-2-炔-1-基硫基,正戊-2-炔-4-基硫基,正戊-2-炔-5-基硫基,3-甲基丁-1-炔-3-基硫基,3-甲基丁-1-炔-4-基硫基,正己-1-炔-1-基硫基,正己-1-炔-3-基硫基,正己-1-炔-4-基硫基,正己-1-炔-5-基硫基,正己-1-炔-6-基硫基,正己-2-炔-1-基硫基,正己-2-炔-4-基硫基,正己-2-炔-5-基硫基,正己-2-炔-6-基硫基,正己-3-炔-1-基硫基,正己-3-炔-2-基硫基,3-甲基戊-1-炔-1-基硫基,3-甲基戊-1-炔-3-基硫基,3-甲基戊-1-炔4基硫基,3-甲基戊-1-炔-5-基硫基,4-甲基戊-1-炔-1-基硫基,4-甲基戊-2-炔-4-基硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基硫基,特別是丙-2-炔-1-基硫基;-C2-C6-炔硫基乙炔硫基或對C3-C6-炔硫基所述基團,特別是乙炔硫基或丙-2-炔-1-基硫基;-(C3-C6-烯氧基)羰基丙-1-烯-1-基氧基羰基,丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-甲基乙烯氧基羰基,正丁烯-1-基氧基羰基,正丁烯-2-基氧基羰基,正丁烯-3-基氧基羰基,1-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基,1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,正戊烯-1-基氧基羰基,正戊烯-2-基氧基羰基,正戊烯-3-基氧基羰基,正戊烯-4-基氧基羰基,1-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,3-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,3-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,3-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丙-1-烯-2-基氧基羰基,1-乙基丙-2-烯-1-基氧基羰基,正己-1-烯-1-基氧基羰基,正己-2-烯-1-基氧基羰基,正己-3-烯-1-基氧基羰基,正己-4-烯-1-基氧基羰基,正己-5-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基,2-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基,2-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,特別是丙-2-烯-1-基氧基羰基;-(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷基被如上所述的(C3-C6-烯氧基)羰基取代的C1-C6-烷基,優選被丙-2-烯-1-基-氧基羰基取代,即,例如,丙-2-烯-1-基-氧基羰基甲基;-(C2-C6-烯基)羰氧基乙烯基羰氧基,丙-1-烯-1-基羰氧基,丙-2-烯-1-基羰氧基,1-甲基乙烯基羰氧基,正丁烯-1-基羰氧基,正丁烯-2-基羰氧基,正丁烯-3-基羰氧基,1-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基,2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基,1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,正戊烯-1-基羰氧基,正戊烯-2-基羰氧基,正戊烯-3-基羰氧基,正戊烯-4-基羰氧基,1-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,2-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,3-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,1-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,2-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,3-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,2-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,3-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基丙-1-烯-2-基羰氧基,1-乙基丙-2-烯-1-基羰氧基,正己-1-烯-1-基羰氧基,正己-2-烯-1-基羰氧基,正己-3-烯-1-基羰氧基,正己-4-烯-1-基羰氧基,正己-5-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,3-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基,1-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基,2-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基,2-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基,2-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,特別是乙烯基羰氧基或丙-2-烯-1-基羰氧基;-(C2-C6-烯基)羰硫基乙烯基羰硫基,丙-1-烯-1-基羰硫基,丙-2-烯-1-基羰硫基,1-甲基乙烯基羰硫基,正丁烯-1-基羰硫基,正丁烯-2-基羰硫基,正丁烯-3-基羰硫基,1-甲基丙-1-烯-1-基羰硫基,2-甲基丙-1-烯-1-基羰硫基,1-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,2-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,正戊烯-1-基羰硫基,正戊烯-2-基羰硫基,正戊烯-3-基羰硫基,正戊烯-4-基羰硫基,1-甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,2-甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,3-甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,1-甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,2-甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,3-甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1-甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,2-甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,3-甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基丙-1-烯-2-基羰硫基,1-乙基丙-2-烯-1-基羰硫基,正己-1-烯-1-基羰硫基,正己-2-烯-1-基羰硫基,正己-3-烯-1-基羰硫基,正己-4-烯-1-基羰硫基,正己-5-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基丁-1-烯-1-基羰硫基,1-乙基丁-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基丁-3-烯-1-基羰硫基,2-乙基丁-1-烯-1-基羰硫基,2-乙基丁-2-烯-1-基羰硫基,2-乙基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,特別是乙烯基羰硫基或丙-2-烯-1-基羰硫基;-(C2-C6-炔基)羰氧基乙炔基羰氧基,丙-1-炔-1-基羰氧基,丙-2-炔-1-基羰氧基,正丁-1-炔-1-基羰氧基,正丁-1-炔-3-基羰氧基,正丁-1-炔-4-基羰氧基,正丁-2-炔-1-基羰氧基,正戊-1-炔-1-基羰氧基,正戊-1-炔-3-基羰氧基,正戊-1-炔-4-基羰氧基,正戊-1-炔-5-基羰氧基,正戊-2-炔-1-基羰氧基,正戊-2-炔-4-基羰氧基,正戊-2-炔-5-基羰氧基,3-甲基丁-1-炔-3-基羰氧基,3-甲基丁-1-炔-4-基羰氧基,正己-1-炔-1-基羰氧基,正己-1-炔-3-基羰氧基,正己-1-炔-4-基羰氧基,正己-1-炔-5-基羰氧基,正己-1-炔-6-基羰氧基,正己-2-炔-1-基羰氧基,正己-2-炔-4-基羰氧基,正己-2-炔-5-基羰氧基,正己-2-炔-6-基羰氧基,正己-3-炔-1-基羰氧基,正己-3-炔-2-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-1-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-3-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-4-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-5-基羰氧基,4-甲基戊-1-炔-1-基羰氧基,4-甲基戊-2-炔-4-基羰氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基羰氧基,特別是乙炔基羰氧基或丙-2-炔-1-基羰氧基;-C3-C6-炔基磺醯氧基丙-1-炔-1-基磺醯氧基,丙-2-炔-1-基磺醯氧基,正丁-1-炔-1-基磺醯氧基,正丁-1-炔-3-基磺醯氧基,正丁-1-炔-4-基磺醯氧基,正丁-2-炔-1-基磺醯氧基,正戊-1-炔-1-基磺醯氧基,正戊-1-炔-3-基磺醯氧基,正戊-1-炔-4-基磺醯氧基,正戊-1-炔-5-基磺醯氧基,正戊-2-炔-1-基磺醯氧基,正戊-2-炔-4-基磺醯氧基,正戊-2-炔-5-基磺醯氧基,3-甲基丁-1-炔-3-基磺醯氧基,3-甲基丁-1-炔-4-基磺醯氧基,正己-1-炔-1-基磺醯氧基,正己-1-炔-3-基磺醯氧基,正己-1-炔-4-基磺醯氧基,正己-1-炔-5-基磺醯氧基,正己-1-炔-6-基磺醯氧基,正己-2-炔-1-基磺醯氧基,正己-2-炔-4-基磺醯氧基,正己-2-炔-5-基磺醯氧基,正己-2-炔-6-基磺醯氧基,正己-3-炔-1-基磺醯氧基,正己-3-炔-2-基磺醯氧基,3-甲基戊-1-炔-1-基磺醯氧基,3-甲基戊-1-炔-3-基磺醯氧基,3-甲基戊-1-炔-4-基磺醯氧基,3-甲基戊-1-炔-5-基磺醯氧基,4-甲基戊-1-炔-1-基磺醯氧基,4-甲基戊-2-炔-4-基磺醯氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基磺醯氧基,特別是丙-2-炔-1-基磺醯氧基;-(C2-C6-炔基)羰硫基乙炔基羰硫基,丙-1-炔-1-基羰硫基,丙-2-炔-1-基羰硫基,正丁-1-炔-1-基羰硫基,正丁-1-炔-3-基羰硫基,正丁-1-炔-4-基羰硫基,正丁-2-炔-1-基羰硫基,正戊-1-炔-1-基羰硫基,正戊-1-炔-3-基羰硫基,正戊-1-炔-4-基羰硫基,正戊-1-炔-5-基羰硫基,正戊-2-炔-1-基羰硫基,正戊-2-炔-4-基羰硫基,正戊-2-炔-5-基羰硫基,3-甲基丁-1-炔-3-基羰硫基,3-甲基丁-1-炔-4-基羰硫基,正己-1-炔-1-基羰硫基,正己-1-炔-3-基羰硫基,正己-1-炔-4-基羰硫基,正己-1-炔-5-基羰硫基,正己-1-炔-6-基羰硫基,正己-2-炔-1-基羰硫基,正己-2-炔-4-基羰硫基,正己-2-炔-5-基羰硫基,正己-2-炔-6-基羰硫基,正己-3-炔-1-基羰硫基,正己-3-炔-2-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-1-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-3-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-4-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-5-基羰硫基,4-甲基戊-1-炔-1-基羰硫基,4-甲基戊-2-炔-4-基羰硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基羰硫基,特別是丙-2-炔-1-基羰硫基;-(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代C2-C6-烯基,即,例如,甲氧基羰基丙-2-烯-1-基;-(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯氧基被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C2-C6-烯氧基,即,例如,1-甲氧基羰基乙烯-1-基氧基和甲氧基羰基丙-2-烯-1-基氧基;-C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯氧基被上述C1-C6-烷氧基取代的C3-C6-烯氧基,即,例如,甲基丙-2-烯-1-基氧基;-C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基被上述C3-C6-烯氧基取代的C1-C6-烷基,所述C3-C6-烯氧基優選烯丙氧基,2-甲基丙-2-烯-1-基氧基,丁-1-烯-3-基氧基,丁-1-烯-4-基氧基或丁-2-烯-1-基氧基,即,例如,烯丙氧基甲基,2-烯丙氧基乙基或丁-1-烯-4-基氧基甲基;-C3-C6-炔基氧基-C1-C6-烷基被上述C3-C6-炔氧基取代的C1-C6-烷基,所述C3-C6-炔基氧基優選炔丙氧基,丁-1-炔-3-基氧基,丁-1-炔-4-基氧基或丁-2-炔-1-基氧基,即,例如,炔丙氧基甲基或2-炔丙氧基乙基;-C3-C6-環烷基環丙基,環丁基,環戊基或環己基;-C3-C6-環烷基-C1-C6-烷氧基例如環丙基甲氧基,環丁基甲氧基,環戊基甲氧基,環己基甲氧基,1-(環丙基)乙氧基,1-(環丁基)乙氧基,1-(環戊基)乙氧基,1-(環己基)乙氧基,2-(環丙基)乙氧基,2-(環丁基)乙氧基,2-(環戊基)乙氧基,2-(環己基)乙氧基,3-(環丙基)丙氧基,3-(環丁基)丙氧基,3-(環戊基)丙氧基,3-(環己基)丙氧基,4-(環丙基)丁氧基,4-(環丁基)丁氧基,4-(環戊基)丁氧基,4-(環己基)丁氧基,5-(環丙基)戊氧基,5-(環丁基)戊氧基,5-(環戊基)戊氧基,5-(環己基)戊氧基,6-(環丙基)己氧基,6-(環丁基)己氧基,6-(環戊基)己氧基或6-(環己基)己氧基,特別是環戊基甲氧基或環己基甲氧基;-C3-C6-環烷氧基環丙氧基,環丁氧基,環戊氧基或環己氧基;-C3-C6-環烷硫基環丙硫基,環丁硫基,環戊硫基或環己硫基;-C3-C6-環烷基羰氧基環丙基羰氧基,環丁基羰氧基,環戊基羰氧基或環己基羰氧基;-C3-C6-環烷基磺醯氧基環丙基磺醯氧基,環丁基磺醯氧基,環戊基磺醯氧基或環己基磺醯氧基;
-C5-C7-環烯氧基環戊-1-烯氧基,環戊-2-烯氧基,環戊-3-烯氧基,環己-1-烯氧基,環己-2-烯氧基,環己-3-烯氧基,環庚-1-烯氧基,環庚-2-烯氧基,環庚-3-烯氧基或環庚-4-烯氧基。
三至七元氮雜環,該雜環除環碳原子外,還可含有一個氧或硫原子作為環原子,所述雜環是例如吡咯烷-1-基,異噁唑烷-2-基,異噻唑烷-2-基,噁唑烷-3-基,噻唑烷-3-基,哌啶-1-基,嗎啉-1-基,硫代嗎啉-1-基和吖庚因-1-基。
三至七元雜環基,其可直接或經由氧、烷氧基、烯氧基或炔氧基橋連接,應理解為不僅表示含有一至三個選自下組的雜原子的飽和的、部分或完全不飽和的,而且還表示芳族雜環-一至三個氮原子,-一或兩個氧原子和-一或兩個硫原子。
可含有一個羰基或硫代羰基環單元的飽和雜環的實例是環氧乙烷基,硫雜丙環基,氮丙啶-1-基,氮丙啶-2-基,二氮丙啶(Diaziridin)-1-基,二氮丙啶-3-基,氧雜環丁烷-2-基,氧雜環丁烷-3-基,硫雜環丁烷-2-基,硫雜環丁烷-3-基,氮雜環丁烷-1-基,氮雜環丁烷-2-基,氮雜環丁烷-3-基,四氫呋喃-2-基,四氫呋喃-3-基,四氫噻吩-2-基,四氫噻吩-3-基,吡咯烷-1-基,吡咯烷-2-基,吡咯烷-3-基,1,3-二氧戊環-2-基,1,3-二氧戊環-4-基,1,3-氧硫戊環-2-基,1,3-氧硫戊環-4-基,1,3-氧硫戊環-5-基,1,3-噁唑烷-2-基,1,3-噁唑烷-3-基,1,3-噁唑烷-4-基,1,3-噁唑烷-5-基,1,2-噁唑烷-2-基,1,2-噁唑烷-3-基,1,2-噁唑烷-4-基,1,2-噁唑烷-5-基,1,3-二硫戊環-2-基,1,3-二硫戊環-4-基,吡咯烷-1-基,吡咯烷-2-基,吡咯烷-5-基,四氫吡唑-1-基,四氫吡唑-3-基,四氫吡唑-4-基,四氫吡喃-2-基,四氫吡喃-3-基,四氫吡喃-4-基,四氫噻喃-2-基,四氫噻喃-3-基,四氫噻喃-4-基,哌啶-1-基,哌啶-2-基,哌啶-3-基,哌啶-4-基,1,3-二噁烷-2-基,1,3-二噁烷-4-基,1,3-二噁烷-5-基,1,4-二噁烷-2-基,1,3-氧硫雜環己烷-2-yl,1,3-氧硫雜環己烷-4-yl,1,3-氧硫雜環己烷-5-yl,1,3-氧硫雜環己烷-6-yl,1,4-氧硫雜環己烷-2-yl,1,4-氧硫雜環己烷-3-yl,嗎啉-2-基,嗎啉-3-基,嗎啉-4-基,六氫噠嗪-1-基,六氫噠嗪-3-基,六氫噠嗪-4-基,六氫嘧啶-1-基,六氫嘧啶-2-基,六氫嘧啶-4-基,六氫嘧啶-5-基,哌嗪-1-基,哌嗪-2-基,哌嗪-3-基,六氫-1,3,5-三嗪-1-基,六氫-1,3,5-三嗪-2-基,氧雜庚環(Oxepan)-2-基,氧雜庚環-3-基,氧雜庚環-4-基,噻庚環(Thiepan)-2-基,噻庚環-3-基,噻庚環-4-基,1,3-二氧雜庚環(Dioxepan)-2-基,1,3-二氧雜庚環-4-基,1,3-二氧雜庚環-5-基,1,3-二氧雜庚環-6-基,1,3-二硫雜庚環(Dithiepan)-2-基,1,3-二硫雜庚環-2-基,1,3-二硫雜庚環-2-基,1,3-二硫雜庚環-2-基,1,4-二氧雜庚環(Dioxepan)-2-基,1,4-二氧雜庚環-7-基,六氫氮雜-1-基,六氫氮雜-2-基,六氫氮雜-3-基,六氫氮雜-4-基,六氫-1,3-二氮雜-1-基,六氫-1,3-二氮雜-2-基,六氫-1,3-二氮雜-4-基,六氫-1,4-二氮雜-1-基和六氫-1,4-二氮雜-2-基。
含一個羰基或硫代羰基環單元的不飽和雜環的實例是二氫呋喃-2-基,1,2-噁唑啉-3-基,1,2-噁唑啉-5-基,1,3-噁唑啉-2-基。
在雜芳族化合物中優選的是五元和六元的,即,例如呋喃基,如2-呋喃基和3-呋喃基,噻吩基,如2-噻吩基和3-噻吩基,吡咯基,如2-吡咯基和3-吡咯基,異噁唑基,如3-異噁唑基,4-異噁唑基和5-異噁唑基,異噻唑基,如3-異噻唑基,4-異噻唑基和5-異噻唑基,吡唑基,如3-吡唑基,4-吡唑基和5-吡唑基,噁唑基,如2-噁唑基,4-噁唑基和5-噁唑基,噻唑基,如2-噻唑基,4-噻唑基和5-噻唑基,咪唑基,如2-咪唑基和4-咪唑基,噁二唑基,如1,2,4-噁二唑-3-基,1,2,4-噁二唑-5-基,和1,3,4-噁二唑-2-基,噻二唑基,如1,2,4-噻二唑-3-基,1,2,4-噻二唑-5-基和1,3,4-噻二唑-2-基,三唑基,如1,2,4-三唑-1-基,1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三唑-4-基,吡啶基,如2-吡啶基,3-吡啶基和4-吡啶基,噠嗪基,如3-噠嗪基和4-噠嗪基,嘧啶基,如2-嘧啶基,4-嘧啶基和5-嘧啶基,此外還有2-吡嗪基,1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基,特別是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基。
在使用本發明的式Ia和Ib取代脲作為除草劑方面,各變量優選具有下列含義,在所有情況下這些優選含義可單獨或組合存在Z是O或S
RA是CO2R1,滷素,氰基,OR2或C1-C3-烷基;Q是Q1、Q2或Q4;X,Y和Y′彼此獨立地是O或S;T是化學鍵或O;U是化學鍵,C1-C4-亞烷基,O或S;R是氫,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CHO,CN,C(O)R2,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)OR12′,C (O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′;R1是氫或C1-C3-烷基;R2是C1-C3-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-滷代烷基,C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基,氰基-C1-C3-烷基,苯甲基,其可以被滷素、C1-C4-烷基或三氟甲基取代,或者是苯基,該基團可以被滷素,C1-C4-烷基,三氟甲基或C1-C4-烷氧基取代;R3是氫,氟或氯;R4是氯,三氟甲基或氰基;R5是氫,羥基,巰基,氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-滷代烷氧基,C1-C6-滷代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亞氨氧基羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-環烷基硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯基硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔基硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-烷基磺醯基,這17個基團中的每一個均可以在需要時攜帶一個、兩個或三個取代基,所述取代基選自下組-滷素,硝基,氰基,羥基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷基亞磺醯基,C1-C6-烷基磺醯基,C1-C6-亞烷基氨基氧基,氧代,=N-OR13-苯基,苯氧基或苯基磺醯基,最後提到的三個取代基本身可帶有一個、兩個或三個取代基,所述取代基在各種情況下均選自滷素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;--CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,和-C(R16)=N-OR13;C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1,Z2,Z3彼此獨立地是氧或硫;R6是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C7-環烷基,或是含一個或多個氧和/或硫原子的三至七元飽和雜環基;R7是氫或C1-C6-烷基;R8是氫或C1-C3-烷基;R9是氫,C1-C3-烷基R8和R9共同形成C=O;R10是C1-C15-烷基,C3-C8-環烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,是可以被下列基團一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是滷素,C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-滷代烷氧基,氨基,C2-C4-單烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;R11是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;R12是氫,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,可以被下列基團一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是滷素,C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;或R11和R12一起與共同的氮原子形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環;R12′是如R12定義,但不包括氫;R13是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或苯基烷基,其中的苯環可以被下列取代基單至三取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基或C1-C3-烷氧基;R14是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,是苯基或苯甲基,苯環上是未取代的或被下列基團一至三取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基或C1-C3-烷氧基;R14′是如R14定義,但不包括氫;R15是氫,羥基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;R16是氫,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基烷氧基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C3-C6-炔基,(C2-C6-炔基)羰氧基,是苯基,苯氧基或苯甲基,其中最後提到的三個基團上的苯環是未取代的或被下列基團一至三取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;R17是氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R18是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,是苯基或苯基-(C1-C6-烷基),其中最後提到的兩個苯基基團可以被下列基團取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;R19,R20彼此獨立地是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,或R19和R20共同形成飽和的二至四元碳鏈,該碳鏈可帶有一個氧代取代基,此碳鏈中不與Z2和Z3變量相鄰的一個碳原子可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替代,並且該碳鏈可以被滷素或C1-C6-烷基取代一至三次;R21是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基或C1-C6-烷氧基;R22是氫,OR31,S-R31,C1-C6-烷基,其可帶有一至兩個C1-C6-烷氧基取代基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基或C3-C6-環烷基;R23是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;R24是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-滷代烷基;R25是氫,氰基或C1-C6-烷基;R26,R31彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最後提到的四個基團分別可帶有一個或兩個下列基團氰基,滷素,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基;或者是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,苯基或苯基-C1-C6-烷基;R27,R28,R29,R30彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,或R27和R28和/或R29和R30一起與每種情況下共同的氮原子形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環,該雜環中除環碳原子外,在需要時可以含有一個氧原子或一個-NH-基團;
m是0,1,2或3。
R4特別是滷素,優選氟或氯。
RA特別是氫,即m是0。
在Q1中,R5特別是C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基或C2-C6-炔氧基,最後提到的三個基團在需要時可以帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自滷素,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷基磺醯基,-CO-R14,-CO-OR14,-CO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15和-C(R16)=N-OR13;-CO-R17,-C(NR18)-R17,-C(R17)(OR19)(OR20),-C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R16)=N-OR13,-C(OR19)(OR20)-OR26,-N(R27)R28,-CON(R27)R28或-C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28;其中R13至R22和R26至R28定義如上,並且尤其是C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基,-C(R17)(OR19)(OR20),-C(R17)=C(R21)-C(O)R21,-CH(R17)-CH(R21)-C(O)R22,C(O)OR26,-C(O)-N(R26)-OR13,-C(R16)=N-OR13和C(O)N(R27)R28,其中R13,R16,R17,R19,R20,R21,R22,R26,R27和R28定義均如上所述,並且特別優選具有下述含義R13是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-滷代烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-氰基烷基或C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;R16是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基;R17是氫,C1-C6-烷基;R19和R20彼此獨立地是C1-C6-烷基;R21是氫,滷素,C1-C6-烷基;R22是羥基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;R26是C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基烷基;
R27是氫,C1-C6-烷基;R28是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,或R27和R28一起形成六元飽和氮雜環,該雜環中可在環中含一個或兩個不相鄰的氧原子。
R優選不是氫,特別是如果Q是基團Q1,Q4,Q5或Q6之一,並且如果Z是氧時。
R特別是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2其中變量R1,R2,R11,R12和R12′的含義均如上所述並且優選具有下述含義R1是C1-C6-烷基R2是C1-C6-烷基R11是氫或C1-C6-烷基R12是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基。
R特別優選氫,或是C1-C6-烷氧基羰基或(C1-C4-烷氧基羰基)亞氨基羰基。
特別的一類是其中Q是Q1的式Ia和Ib化合物。其中的變量的含義如上文所述並優選具有下述含義R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2其中變量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含義R1是C1-C6-烷基,R2是C1-C6-烷基,
R11是氫或C1-C6-烷基,R12是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基;Z是O或S,特別是OX是O或S,m為0,R3是氫或滷素,特別是氟或氯,R4是氫,滷素,特別是氟或氯,或氰基,和R5是C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-滷代烯基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-滷代烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-滷代烷基硫基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-滷代烯氧基,C3-C6-烯基硫基,C3-C6-滷代烯基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷氧基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基,N-C1-C6-烷氧基-N-(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺醯基氨基,-COOR26,-CONR27R28,-C(=NR18)R17,-C(R16)=NOR13,C(R17)=C(R21)-CO-R22,其中變量R13,R16,R17,R21,R22,R26至R28具有下列含義R13是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-滷代烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-氰基烷基和C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;R16是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基;R17是氫,C1-C6-烷基;R18是C1-C6-烷氧基;R21是氫,滷素,C1-C6-烷基;R22是羥基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R26是C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基烷基;R27是氫,C1-C6-烷基;R28是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,或R27和R28一起形成六元飽和氮雜環,該雜環中可在環中含有一個或兩個不相鄰的氧原子。
特別是,R5具有下列含義R5是CN,COOH,C1-C4-烷氧基亞氨基甲基,C1-C4-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-烯氧基亞氨基甲基,(C1-C4-烷氧基羰基)-C2-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基亞氨基甲基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙烯基,C1-C4-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷氧基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷硫基,是COOR26,其中R26=C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-烯氧基羰基-C1-C4-烷基,是CONR27R28,其中R27=氫或C1-C4-烷基和R28=氫,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基;是C(=NR17)R18,其中R17是C1-C4-烷氧基和R18是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基。
其他兩類涉及Q是Q2或Q3的式Ia和Ib化合物。其中的變量彼此獨立地特別優選具有下列含義R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2其中變量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含義R1是C1-C6-烷基,R2是C1-C6-烷基,R11是氫或C1-C6-烷基,
R12是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和R12′是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;Z是O或S,特別是O,X是O或S,m為0,R3是氫或滷素,R4是氫或滷素,Y是O或S,U是單鍵,氧或C1-C4-亞烷基和R6是氫,滷素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C7-環烷基,飽和的C3-C7-雜環基,該雜環中含有一個或兩個選自氧和硫的雜原子,是C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
另兩類涉及Q是Q4或Q5的式Ia和Ib化合物。其中各變量彼此獨立地特別優選下列含義R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2其中變量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含義R1是C1-C6-烷基,R2是C1-C6-烷基,R11是氫或C1-C6-烷基,R12是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基;Z是O或S,特別是O,X是O或S,m為0,R3是氫或滷素,
Y是O或S,在式Q5中的Y′是氧或硫,T是單鍵,氧或C1-C4-亞烷基和R7是氫,滷素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C7-環烷基,飽和的C3-C7-雜環基,該雜環中含有一個或兩個選自氧和硫的雜原子,C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
另一類涉及Q是Q6的式Ia和Ib化合物。其中各變量具有上文所述的,並且彼此獨立地具有下列含義R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2其中變量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含義R1是C1-C6-烷基,R2是C1-C6-烷基,R11是氫或C1-C6-烷基,R12是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和R12′是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;Z是O或S,特別是O,X是O或S,m是0,R3是氫或滷素,R4是氫或滷素,其中R8和R9彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,滷素,環烷基或C1-C6-滷代烷基,或R8和R9一起與其連結的碳原子形成羰基。
特別優選的是式Ib化合物,其中的變量具有前述含義。
非常特別優選的是式Ib化合物,其中的變量具有上文所述優選含義。
特別優選的是式Ia和Ib化合物,其中尤其優選式Ib化合物,其中
Q是Q1,Z是氧,X是氧或硫,m是0,R是氫,C1-C4-烷氧基羰基或(C1-C4-烷氧基羰基)亞氨基羰基,R3是氟,氯或氫,R4是滷素,和R5是CN,COOH,C1-C4-烷氧基亞氨基甲基,C1-C4-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-烯氧基亞氨基甲基,(C1-C4-烷氧基羰基)-C2-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基亞氨基甲基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙烯基,C1-C4-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷氧基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷硫基,是COOR26,其中R26=C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-烯氧基羰基-C1-C4-烷基,是CONR27R28,其中R27=氫或C1-C4-烷基和R28=是氫,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基;是C(=NR17)R18,其中R17是C1-C4-烷氧基和R18是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基。
特別優選的式Ia化合物是列於下表1中的化合物Ia1.1至Ia1.206。
表1
此外,特別優選式Ib的取代脲,尤其是化合物Ib1.1至Ib1.206,化合物Ib1.1至Ib1.206與化合物Ia1.1至Ia1.206的唯一區別是N-取代基是倒置的。
此外還優選化合物Ia2.1至Ia2.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib2.1至Ib2.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia3.1至Ia3.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib3.1至Ib3.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia4.1至Ia4.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib4.1至Ib4.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia5.1至Ia5.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib5.1至Ib5.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia6.1至Ia6.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib5.1至Ib5.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia7.1至Ia7.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib7.1至Ib7.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia8.1至Ia8.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib8.1至Ib8.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia9.1至Ia9.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib9.1至Ib9.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia10.1至Ia10.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib10.1至Ib10.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia11.1至Ia11.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib11.1至Ib11.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia12.1至Ia12.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib12.1至Ib12.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia13.1至Ia13.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib13.1至Ib13.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia14.1至Ia14.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib14.1至Ib14.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia15.1至Ia15.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib15.1至Ib15.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia16.1至Ia16.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib16.1至Ib16.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia17.1至Ia17.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib17.1至Ib17.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia18.1至Ia18.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib18.1至Ib18.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia19.1至Ia19.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib19.1至Ib19.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia20.1至Ia20.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ib20.1至Ib20.206,其中變量Z,X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義 此外還優選化合物Ia21-40.1至Ia21-40.206,其中變量X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義並且基團R具有式Ia1至Ia20中所述含義 此外還優選化合物Ib21-40.1至Ib21-40.206,其中變量X,R3,R4和R5分別具有第1-206行所列含義並且基團R具有式Ib1至Ib20中所述含義 此外,特別優選式Ia.b1的取代脲
尤其是表2中所列化合物表2
此外還優選化合物Ib.b11至Ib.b1224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義
此外還優選化合物Ia.b21至Ia.b2224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義
此外還優選化合物Ib.b21至Ib.b2224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義
此外還優選化合物Ia.b31至Ia.b3224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b31至Ib.b3224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b41至Ia.b4224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b41至Ib.b4224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b51至Ia.b5224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b51至Ib.b5224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b61至Ia.b6224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b61至Ib.b6224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b71至Ia.b7224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b71至Ib.b7224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b81至Ia.b8224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b81至Ib.b8224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b91至Ia.b9224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b91至Ib.b9224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b101至Ia.b10224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b101至Ib.b10224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b111至Ia.b11224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b111至Ib.b11224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b121至Ia.b12224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義
此外還優選化合物Ib.b121至Ib.b12224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b131至Ia.b13224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b131至Ib.b13224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ia.b141至Ia.b14224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外還優選化合物Ib.b141至Ib.b14224,其中的變量X,Z,U和R6分別具有表2中第1至224行所述含義 此外,優選化合物Ia.b15-281至Ia.b15-28224,化合物Ia.b15-281至Ia.b15-28224與化合物Ia.b1-141至Ia.b1-14224的唯一區別在於Y是S 和化合物Ib.b15-281至Ib.b15-28224,化合物Ib.b15-281至Ib.b15-28224與化合物Ia.b15-281至Ia.b15-28224的唯一區別在於N取代基是倒置的 而且,特別優選式Ia.c1的取代脲 尤其是下表3中所列化合物
表3
而且,優選化合物Ib.c11至Ib.c156,化合物Ib.c11至Ib.c156與化合物Ia.c1至Ia.c156的唯一區別是N取代基是倒置的 而且,優選化合物Ia.c21至Ia.c256,化合物Ia.c21至Ia.c256與化合物Ia.c1至Ia.c156的唯一區別是R是CO2CH3 而且,優選化合物Ib.c21至Ib.c256,化合物Ib.c21至Ib.c256與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3 而且,優選化合物Ia.c31至Ia.c356,化合物Ia.c31至Ia.c356與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.c31至Ib.c356,化合物Ib.c31至Ib.c356與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.c41至Ia.c456,化合物Ia.c41至Ia.c456與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.c41至Ib.c456,化合物Ib.c41至Ib.c456與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是Cl
而且,優選化合物Ia.c51至Ia.c556,化合物Ia.c51至Ia.c556與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.c51至Ib.c556,化合物Ib.c51至Ib.c556與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.c61至Ia.c656,化合物Ia.c61至Ia.c656與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.c61至Ib.c656,化合物Ib.c61至Ib.c656與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.c71至Ia.c756,化合物Ia.c71至Ia.c756與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.c71至Ib.c756,化合物Ib.c71至Ib.c756與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.c81至Ia.c856,化合物Ia.c81至Ia.c856與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別僅在於R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ib.c81至Ib.c856,化合物Ib.c81至Ib.c856與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ia.c91至Ia.c956,化合物Ia.c91至Ia.c956與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.c91至Ib.c956,化合物Ib.c91至Ib.c956與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.c101至Ia.c1056,化合物Ia.c101至Ia.c1056與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.c111至Ib.c1156,化合物Ib.c111至Ib.c1156與化合物Ia.c11至Ia.c156的區別在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.c12-221至Ia.c12-2256,化合物Ia.c12-221至Ia.c12-2256與化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的唯一區別在於Y是S 而且,優選化合物Ib.c12-221至Ib.c12-2256,化合物Ib.c12-221至Ib.c12-2256與化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的區別在於N取代基是倒置的並且Y是S 而且,優選化合物Ia.c23-331至Ia.c23-3356,化合物Ia.c23-331至Ia.c23-3356與化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的唯一區別在於X是O 而且,優選化合物Ib.c23-331至Ib.c23-3356,化合物Ib.c23-331至Ib.c23-3356與化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的區別在於N取代基是倒置的並且X是O 而且,優選化合物Ia.c34-441至Ia.c34-4456,化合物Ia.c34-441至Ia.c34-4456與化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的唯一區別在於Z是S 而且,優選化合物Ib.c34-441至Ib.c34-4456,化合物Ia.c34-441至Ia.c34-4456與化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的唯一區別在於N取代基是倒置的並且Z是S 而且,特別優選式Ia.d1的取代脲 尤其是下表4所列化合物表4
而且,優選化合物Ib.d11至Ib.d135,化合物Ib.d11至Ib.d135與化合物Ia.d11至Ia.d135的唯一區別在於N取代基是倒置的 而且,優選化合物Ia.d21至Ia.d235,化合物Ia.d21至Ia.d235與化合物Ia.d11至Ia.d135的唯一區別在於R是CO2CH3 而且,優選化合物Ib.d21至Ib.d235,化合物Ib.d21至Ib.d235與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3 而且,優選化合物Ia.d31至Ia.d335,化合物Ia.d31至Ia.d335與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是CO2CH3和R3是Cl
而且,優選化合物Ib.d31至Ib.d335,化合物Ib.d31至Ib.d335與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.d41至Ia.d435,化合物Ia.d41至Ia.d435與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.d41至Ib.d435,化合物Ib.d41至Ib.d435與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.d51至Ia.d535,化合物Ia.d51至Ia.d535與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.d51至Ib.d535,化合物Ib.d51至Ib.d535與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.d61至Ia.d635,化合物Ia.d61至Ia.d635與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.d61至Ib.d635,化合物Ib.d61至Ib.d635與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.d71至Ia.d735,化合物Ia.d71至Ia.d735與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.d71至Ib.d735,化合物Ib.d71至Ib.d735與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.d81至Ia.d835,化合物Ia.d81至Ia.d835與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ib.d81至Ib.d835,化合物Ib.d81至Ib.d835與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ia.d91至Ia.d935,化合物Ia.d91至Ia.d935與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是C(O)NHCH2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.d91至Ib.d935,化合物Ib.d91至Ib.d935與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.d101至Ia.d1035,化合物Ia.d101至Ia.d1035與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.d91至Ib.d935,化合物Ib.d91至Ib.d935與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.d111至Ia.d1135,化合物Ia.d111至Ia.d1135與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別僅在於R是CO2CH3,R3是F和Y是S 而且,優選化合物Ib.d111至Ib.d1135,化合物Ib.d111至Ib.d1135與化合物Ia.d11至Ia.d135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3,R3是F和Y是S 而且,優選化合物Ia.d12-221至Ia.d12-2235,化合物Ia.d12-221至Ia.d12-2235與化合物Ia.d1-111至Ia.d1-1135的區別僅在於X是O 而且,優選化合物Ib.d12-221至Ib.d12-2235,化合物Ib.d12-221至Ib.d12-2235與化合物Ia.d1-11至Ia.d1-1135的區別僅在於N取代基是倒置的並且X是O 而且,優選化合物Ia.d23-331至Ia.d23-3335,化合物Ia.d23-331至Ia.d23-3335與化合物Ia.d1-111至Ia.d1-1135的區別僅在於Z是S 而且,優選化合物Ib.d23-331至Ib.d23-3335,化合物Ib.d23-331至Ib.d23-3335與化合物Ia.d1-111至Ia.d1-1135的區別僅在於N取代基是倒置的並且Z是S 而且,特別優選式Ia.e1的取代脲 尤其是下表5中所列化合物表5
而且,優選化合物Ib.e11至Ib.e135,化合物Ib.e11至Ib.e135與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的 而且,優選化合物Ia.e21至Ia.e235,化合物Ia.e21至Ia.e235與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是CO2CH3 而且,優選化合物Ib.e21至Ib.e235,化合物Ib.e21至Ib.e235與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3 而且,優選化合物Ia.e31至Ia.e335,化合物Ia.e31至Ia.e335與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.e31至Ib.e335,化合物Ib.e31至Ib.e335與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.e41至Ia.e435,化合物Ia.e41至Ia.e435與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.e41至Ib.e435,化合物Ib.e41至Ib.e435與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.e51至Ia.e535,化合物Ia.e51至Ia.e535與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.e51至Ib.e535,化合物Ib.e51至Ib.e535與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.e61至Ia.e635,化合物Ia.e61至Ia.e635與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.e61至Ib.e635,化合物Ib.e61至Ib.e635與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.e71至Ia.e735,化合物Ia.e71至Ia.e735與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.e71至Ib.e735,化合物Ib.e71至Ib.e735與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.e81至Ia.e835,化合物Ia.e81至Ia.e835與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ib.e81至Ib.e835,化合物Ib.e81至Ib.e835與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ia.e91至Ia.e935,化合物Ia.e91至Ia.e935與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.e91至Ib.e935,化合物Ib.e91至Ib.e935與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.e101至Ia.e1035,化合物Ia.e101至Ia.e1035與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.e101至Ib.e1035,化合物Ib.e101至Ib.e1035與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.e111至Ia.e1135,化合物Ia.e111至Ia.e1135與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於R是CO2CH3,R3是F和Y是S 而且,優選化合物Ib.e111至Ib.e1135,化合物Ib.e111至Ib.e1135與化合物Ia.e11至Ia.e135的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3,R3是F和Y是S 而且,優選化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235,化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235與化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的區別僅在於X是O 而且,優選化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235,化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235與化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的區別僅在於N取代基是倒置的並且X是O 而且,優選化合物Ia.e23-331至Ia.e23-3335,化合物Ia.e23-331至Ia.e23-2335與化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的區別僅在於Z是S 而且,優選化合物Ia.e23-331至Ia.e23-3335,化合物Ia.e23-331至Ia.e23-2335與化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的區別僅在於N取代基是倒置的並且Z是S 而且,特別優選式Ia.f1的取代脲
尤其是下表6中所列化合物表6
而且,優選化合物Ib.f11至Ib.f121,化合物Ib.f11至Ib.f121與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的 而且,優選化合物Ia.f21至Ia.f221,化合物Ia.f21至Ia.f221與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是CO2CH3 而且,優選化合物Ib.f21至Ib.f221,化合物Ib.f21至Ib.f221與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3 而且,優選化合物Ia.f31至Ia.f321,化合物Ia.f31至Ia.f321與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.f31至Ib.f321,化合物Ib.f31至Ib.f321與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.f41至Ia.f421,化合物Ia.f41至Ia.f421與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.f41至Ib.f421,化合物Ib.f41至Ib.f421與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.f51至Ia.f521,化合物Ia.f51至Ia.f521與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.f51至Ib.f521,化合物Ib.f51至Ib.f521與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.f61至Ia.f621,化合物Ia.f61至Ia.f621與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ib.f61至Ib.f621,化合物Ib.f61至Ib.f621與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl 而且,優選化合物Ia.f7至Ia.f721,化合物Ia.f71至Ia.f721與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.f71至Ib.f721,化合物Ib.f71至Ib.f721與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.f81至Ia.f821,化合物Ia.f81至Ia.f821與化合物Ia.f11至Ia.f1.21的區別僅在於R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ib.f81至Ib.f821,化合物Ib.f81至Ib.f821與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是CO2C2H5和R3是F 而且,優選化合物Ia.f91至Ia.f921,化合物Ia.f91至Ia.f921與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ib.f91至Ib.f921,化合物Ib.f91至Ib.f921與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHCO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.f101至Ia.f1021,化合物Ia.f101至Ia.f1021與化合物Ia.f11至Ia.f1.21的區別僅在於R是C(O)NHSO2CH3和R3是F
而且,優選化合物Ib.f101至Ib.f1021,化合物Ib.f101至Ib.f1021與化合物Ia.f11至Ia.f121的區別僅在於N取代基是倒置的並且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F 而且,優選化合物Ia.f11-201至Ia.f11-2021,化合物Ia.f11-201至Ia.f11-2021與化合物Ia.f1-101至Ia.f1-1021的區別僅在於X是O 而且,優選化合物Ib.f11-201至Ib.f11-2021,化合物Ib.f11-201至Ib.f11-2021與化合物Ia.f1-101至Ia.f1-1021的區別僅在於N取代基是倒置的並且X是O
而且,優選化合物Ia.f21-301至Ia.f21-3021,化合物Ia.f21-301至Ia.f21-3021與化合物Ia.f1-101至Ia.f1-1021的區別僅在於Z是S 而且,優選化合物Ib.f21-301至Ib.f21-3021,化合物Ib.f21-301至Ib.f21-3021與化合物Ia.f1-101至Ia.f1-1021的區別僅在於N取代基是倒置的並且Z是S 為製備本發明的式Ia化合物,其中Z=O,可以例如按照方案1將N-(2-羥乙基)-N-氨基-N′-醯基脲(該化合物已由WO 94/10173和更早的德國專利申請198 29 745.9已知)與甲醛,例如甲醛水溶液反應,得到N-甲基亞氨基-N-(2-羥乙基)-N′-醯基脲,隨後該化合物在催化量的酸或表面活性金屬氧化物的存在下環化,得到本發明的Ia化合物。為了更詳細了解環化作用,可以參考WO 94/10173和更早的專利申請。在此處和下文中,除非另有說明,分子式中使用的變量如上文定義。
方案1 R=氫的式Ia化合物可通過將式IIa(R=H)的1H,2H-全氫二嗪與式III的異氰酸酯(X=O)或異硫氰酸酯(X=S)反應製得。同樣地,如果使用相應的N-取代化合物IIa(R≠H)作為起始物,也可以獲得R≠H的Ia化合物。
方案2 類似地,也可以按照下列方案將N-取代的全氫二嗪IIb與異氰酸酯或異硫氰酸酯III反應得到終產物Ib方案2a
按照方案3中的另一方法,可將式IV的取代的三唑啉二酮(X=O)或-硫酮(X=S)與醇鹽或硫醇鹽反應,使之開環,得到取代脲Ib(1)(R=C(X)YR10,其中X=O或S和Y=O或S)。
方案3 相應地,可以按照方案3a所示的方案製備本發明的取代脲Ib(2)(R=C(O)NR11R12),其中以式IV的取代的三唑啉二酮(X=O)或-硫酮(X=S)為起始物與鹼性胺VI反應。
方案3a 按照方案4所示方法,將式Ia′(R=H)的取代脲與氯羰基異氰酸酯VIIa或氯磺醯異氰酸酯VIIb或者與取代的異氰酸羰基酯VIIIa或異氰酸磺醯酯VIIIb反應,得到Ia(3)(其中R=C(O)NHVCl)取代脲或Ia(4)(其中R=C(O)NHWR12′)的取代脲。
方案4 相應地,可以按照方案5所示方法製備取代的脲Ia(R≠H),以式Ia′(R=H)的脲為起始物,使其與酸衍生物IX反應,IX中的A是離去基。
方案5 此外,按照方案6,可以水解式Ib的脲以得到脲Ib′(其中R=H),式Ib的脲在第二個環氮原子上被取代並且其中的R是一個易於除去的基團如C(X)YR10、CO2H或CHO。隨後可以將所得化合物與酸衍生物R-A反應製備取代的脲,所述取代的脲中R=C(X)YR10、CHO、CN、C(X)NR11R12、C(O)R2、P(O)(OR1)R1、P(O)(OR1)2、S(O)R1、S(O)2R1或S(O)2NHR1,在酸衍生物中R如上文定義,A是可親核置換的離去基。
方案6 類似地,上述方案4-6還適用於Z分別位於其他位置的相應的異構體,即,按照方案4可以由Ib′(R=H)製備化合物Ib(3)和Ib(4),按照方案5,可以由Ib′製備化合物Ib。相應的,按照方案6,化合物Ia中的基團R可以經由水解轉化,得到化合物Ib′(R=H),接著再與R-A反應。在下文中,描述了製備脲Ia和Ib時的反應條件和實施方式,所述脲Ia和Ib在第二個環氮原子上被取代;然而該說明適用於製備式Ia和Ib中R是氫的所有化合物。
這些反應所選用的溶劑是-根據溫度範圍-烴類,如戊烷、己烷、庚烷、環己烷,芳族化合物,例如苯、甲苯、二甲苯,雜芳族化合物,如吡啶、α,β,γ-甲基吡啶和喹啉,氯代烴,例如二氯甲烷、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1-二氯乙烯、氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯、1-氯萘和1,2,4-三氯苯,醚類如1,4-二噁烷、苯甲醚,二醇醚如二甲基乙二醇醚、二乙基乙二醇醚、二甘醇二甲醚,酯類如乙酸乙酯、乙酸丙酯、異丁酸甲酯、乙酸異丁酯,羧醯胺如DMF、N-甲基吡咯烷酮,硝基烴如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷和硝基苯,脲類如四乙基脲、四丁基脲、二甲基亞乙基脲、二甲基亞丙基脲,亞碸如二甲基亞碸,碸類如二甲基碸、二乙基碸、環丁碸,腈類如乙腈、丙腈、丁腈或異丁腈;水或不同溶劑的混合物。
不同反應方案中相互反應的起始物的摩爾比通常是0.9-1.4,優選0.95-1.2,特別優選0.98-1.15,上述比值適用於醛與N-氨基-N′-苯基脲的比值;或全氫二嗪IIa或N-取代的全氫二嗪IIb與異氰酸酯或異硫氰酸酯III的比值,三唑啉二酮IV與親核試劑V和VI的比值,取代的脲Ia′(其中R=H)與異氰酸酯VIIa或b或VIIIa、VIIIb或VIIIc或酸殘基IX的比值。取代脲Ib(其中R≠H)與水的反應和脲Ib′(R=H)與酸殘基IX的反應同樣可以在上述摩爾比下進行。
在方案6中取代脲Ib的水解反應宜在過量水中例如水溶液中進行。
起始物在溶劑中的濃度一般是0.1-5mol/l,優選0.2-2mol/l。
下面將更詳細地描述方案1中所述的反應序列。
根據方案1,N-氨基-N′-芳基脲與甲醛或低聚甲醛的反應在溶劑的存在下於0-150℃反應較有利,優選溫度是10-100℃,特別優選20-60℃。宜將含水甲醛,優選大約37%濃度的甲醛水溶液在10-25℃條件下在2-20分鐘內添加到N-氨基-N′-芳基脲在上述一種溶劑的混合物中,然後在20-60℃再將混合物攪拌0.5-12小時,優選1-3小時,使反應進行完全。然而,還可以將N-氨基-N′-芳基脲添加到甲醛在上述一種溶劑的混合物中,然後如上所述完成反應。還可使用低聚甲醛代替含水甲醛。通常不必除去反應中的水;然而在反應過程中也可以經由脫水器將反應中的水除去。根據方案1的步驟1的與甲醛的反應優選在排除酸性催化劑的情況下進行,即在中性至弱鹼性介質中進行。必要時,可通過添加鹼性化合物,例如鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物或碳酸氫鹽或碳酸鹽將酸性雜質中和。必要時還可以添加有機鹼或在使用鹼性溶劑成分如吡啶的情況下進行反應。反應可以在大氣壓或超計大氣壓下連續或分批進行。
實施環化N-亞甲基亞氨基-N′-芳基脲以得到4-(芳基氨甲醯基)四氫-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪的反應需添加通常基於脲重量1-100%重量的酸,有利的是在一種上述溶劑的存在下在0-150℃,優選10-120℃,特別優選20-80℃的條件下進行。
所用的酸可以是芳族磺酸例如苯磺酸,對-氯苯磺酸或對-甲苯磺酸,脂族磺酸如甲烷磺酸,三氟甲烷磺酸,乙烷磺酸和正丙基磺酸,氨基磺酸如甲基氨基磺酸,乙基氨基磺酸或異丙基氨基磺酸,脂族羧酸如乙酸,三氟乙酸,丙酸,丁酸或異丁酸,和無機酸如鹽酸,硫酸,硝酸或硼酸。
有利的是將N-亞甲基亞氨基-N′-芳基脲在10-25℃在2-20分鐘內添加到作為反應介質的有機酸中,優選乙酸中,並且在20-80℃持續攪拌0.5-12小時,優選1-3小時。然而,也可以將酸直接加入到由N-氨基-N′-芳基脲和甲醛形成的N-亞甲基亞氨基-N′-芳基脲中間體的反應溶液中,並且該中間體可以無需分離直接環化,必要時在蒸餾出一些溶劑後進行環化,得到4-(芳基氨甲醯基)四氫-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪。
起始物在溶劑中的濃度一般是0.1-5mol/l,優選0.2-2mol/l。
還可以使用中性或酸性表面活性金屬氧化物代替酸作為催化劑,所述金屬氧化物如氧化鋁、氧化鐵、氧化硼、二氧化矽、二氧化鈦、氧化砷、氧化銻、氧化鉻或氧化錳。
反應可以在大氣壓或超計大氣壓下連續或分批進行。
如果R代表氫,式Ia或Ib化合物可按已知方法相類似的方法環化,得到二環的三唑啉二酮(方案1a)。
方案1a 按照方案Ia,進行4-(芳基氨甲醯基)四氫-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪的環化時使用光氣、硫光氣或光氣代用品如雙光氣(ClC(=O)OCCl3),最好在一種上述無水溶劑的存在下,在-10至120℃,優選0-80℃,特別優選在10-60℃下進行。
光氣最好在10-60℃並攪拌下通入到4-(苯基氨甲醯基)四氫-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪與基於原料的0.5-5%重量的催化劑活性炭在一種上述無水溶劑中的混合物中,加料時間是0.5-20小時,優選1-12小時。
另外加入鹼性醯胺催化劑例如DMF可促進該反應,所述催化劑的用量一般是基於原料的0.3-10%重量。所用鹼性催化劑還可以是有機鹼如三乙基胺、三-正丙基胺、N,N-二甲基苯胺或N,N-二甲基環己基胺。還優選使用吡啶,必要時可直接作為溶劑加入。
還可以使用雙光氣代替光氣。最好將雙光氣在0至-5℃和2-20分鐘內攪拌加入到原料和一種上述溶劑的混合物中,必要時添加活性炭、DMF或有機鹼,在1小時內將混合物升溫至10℃,然後在10-60℃再攪拌1-12小時。每摩爾原料使用的光氣或雙光氣的摩爾數是0.98-5,優選1-3,特別優選1-1.3。
原料在溶劑中的濃度一般是0.1-5mol/l,優選0.2-2mol/l。
反應可以在大氣壓或超計大氣壓下連續或分批進行。
按照方案1和1a的多步反應還可以作為單釜法進行,其中在第一步合成步驟中,在N-氨基-N′-苯基脲與甲醛的反應過程中將反應產生的水除去,添加中性或酸性催化劑使形成的N-亞甲基亞氨基-N′-苯基脲環化,得到4-(苯基氨甲醯基)四氫-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪,然後在必要時使用光氣或雙光氣將其環化,必要時添加活性炭或醯胺催化劑或在鹼的存在下,得到終產物Ia′。必要時在光氣環化前通過相分離或蒸餾將存在的酸性催化劑除去,接著通過閉環作用得到三唑啉二酮IV。
為了進一步處理,將中間體吸收在水不混溶的溶劑中,使用稀鹼或水抽提酸性雜質,將混合物乾燥並在減壓下除去溶劑。
下面將更詳細地描述根據方案2和2a的反應。
在本發明的反應中,最好將異氰酸酯或異硫氰酸酯III在10-25℃和5-30分鐘內添加到全氫二嗪IIa或IIb在一種上述溶劑的混合物中,然後將混合物在20-80℃再攪拌0.5-24小時,優選1-10小時,以使反應進行完全。然而,在N-取代的全氫二嗪(R≠H)的反應中,還可以一開始先將異氰酸酯或異硫氰酸酯III加到一種上述溶劑中,再添加N-取代的全氫二嗪,然後如上所述完成反應。
根據方案3和3a,在用親核試劑V和VI將三唑啉二酮IV開環的反應中,宜將親核試劑在10-30℃和5-30分鐘內添加到三唑啉二酮IV在一種上述溶劑中的混合物中,然後將混合物在20-60℃攪拌0.5-24小時,優選1-10小時,以使反應進行完全。然而,也可以將三唑啉二酮IV添加到親核試劑在一種上述溶劑的混合物中,然後如上所述完成反應。
式V的醇或硫醇最好以其鹼金屬或鹼性金屬鹽的形式使用,即其鋰、鈉、鉀、鎂或鈣鹽的形式。然而,該反應也可以在有機鹼的存在下進行,如三乙基胺、三-正丙基胺、N-乙基二異丙基胺、吡啶、α-、β-、γ-甲基吡啶、2,4-、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吡咯烷、三亞乙基二胺、二甲基苯胺、N,N-二甲基環己基胺、喹啉或吖啶。此外鹽的形成可以使用鹼金屬或鹼土金屬氫化物或氫氧化物進行。最好在惰性溶劑中,使用一種上述的鹼將醇或硫醇轉化成其相應的鹽,接著再與三唑啉二酮反應。根據所用的醇或硫醇的反應性,成鹽過程中形成的水可以保留在反應介質中或用一種溶劑共沸除去。鹽的形成也可以一開始在水相中進行,然後再除去水。此外,鹽的形成還可以使用鹼金屬或鹼土金屬醇鹽,優選甲醇鈉或乙醇鈉進行,並且在與三唑啉二酮反應之前除去過量的醇,或直接使用同樣的醇作為溶劑進行反應。
根據方案4將異氰酸酯VIIa或VIIb或VIIIa、VIIIb或VIIIc或根據方案5將酸衍生物IX加成到取代脲Ia′(R=H)的過程中,最好將異氰酸酯VIIa或VIIb或VIIIa、VIIIb或VIIIc或酸衍生物IX在10-30℃-對於酸衍生物,優選在鹼的存在下-添加到取代脲Ia′或Ib′(R=H)在一種上述溶劑中的混合物中,然後將混合物在20-120℃攪拌0.5-24小時,優選1-10小時使反應進行完全。
然而,也可以將取代脲Ia或Ib(R=H)添加到異氰酸酯VIIa或VIIb或VIIIa、VIIIb或VIIIc或酸衍生物IX-對於酸衍生物,優選在鹼的存在下-的混合物中,然後如上所述完成反應。當按照方案5或6使用酸衍生物IX時,優選一開始將取代的脲Ia′和鹼一起加入,然後如上所述添加酸衍生物IX,或者將取代的脲Ia′或Ib′(R=H)與鹼一起添加到酸衍生物IX中。
適用作鹼的是在說明方案3和3a時提到的鹼,優選有機鹼如三乙基胺或吡啶。然而,也可以預先使用鹼金屬氫化物或鹼土金屬氫化物,優選氫化鈉或氫化鉀將脲Ia′或Ib′(R=H)在其NH基轉化成其鹽。如果反應在兩相體系中進行,使用鹼金屬或鹼土金屬碳酸氫鹽、碳酸鹽或氫氧化物的水溶液,優選氫氧化鈉的水溶液。
鹼的用量最好是取代的脲Ia′(R=H)與鹼的摩爾比是0.9-1.4,優選0.95-1.2,特別優選0.98-1.15。
根據方案5或6,Ia′或Ib′與酸衍生物IX的反應還可以在兩相體系中在相轉移催化劑的存在下進行。適宜的相轉移催化劑是季銨鹽或鏻鹽。適宜的化合物是四烷基-(C1-C18)-氯化銨、-溴化銨或-氟化銨,N-苄基三烷基-(C1-C18)-氯化銨,-溴化銨或氟化銨,四烷基-(C1-C18)-氯化鏻或溴化鏻,四苯基氯化鏻或溴化鏻,(苯基)o(烷基-(C1-C18)p-氯化鏻或溴化鏻,其中o=1-3,p=3-1並且o+p=4。特別優選四乙基氯化銨和N-苯甲基三乙基氯化銨。相轉移催化劑的量一般是基於酸衍生物IX重量的至多20%,優選1-15%,特別優選2-8%。
在酸衍生物IX中,A是離去基,如滷素,例如氟、氯或溴,優選氯,在C(O)R2的情況下,其為氧基-C1-C6-烷醯基、氧基-C3-C6-烯醯基或氧基-C3-C6-炔醯基,在甲醯基的情況下,其為氧基-C1-C6-烷醯基。
如果可用的起始物是取代脲Ia或Ib,其中的R是易於被脫去的,如C(O)OR10、C(S)OR10、C(S)SR10、C(O)SR10、CO2H或CHO(脲Ib-方案6),此基團R可按照方案6用水水解脫去,此過程在鹼的存在下,在10-100℃進行是有利的,優選20-80℃。因此,一開始先將取代的脲Ib(1)放入一種上述溶劑中,例如水中,然後加入鹼並完成反應,得到脲Ib,其中R=H。
此處,鹼的用量為取代的脲Ib與鹼的摩爾比為0.9-1.4是有利的,優選0.95-1.2,特別優選0.98-1.15。使用的鹼可以是上文所述的那些,優選鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物,特別優選氫氧化鈉。
最後,根據方案6,得到的取代的脲Ib(或Ia′)(R=H)在游離的氨基處被酸衍生物IX取代,得到新的取代的脲Ib′(R≠H)。為此,將酸衍生物IX在10-30℃添加到取代的脲Ib(R=H)在一種上述溶劑的混合物中是有利的,在鹼的存在下進行是有利的,然後將混合物在20-120℃再攪拌0.5-24小時,優選1-10小時,使反應進行完全。
適用於此反應步驟的反應條件與酸衍生物IX和倒置取代的脲Ia′的反應(根據方案5)所述的條件相同。
原則上,取代的脲Ia和Ib可按照本發明上述合成方法製備。然而,出於經濟或技術的原因,由一個基團的含義不同的相似的取代脲Ia和Ib製備一些化合物Ia和Ib是有利的。
反應混合物的處理通常是通過本來已知的方法進行,例如通過用水稀釋反應溶液,接著通過過濾分離產物,結晶或溶劑萃取,或通過除去溶劑,在水和適宜的有機溶劑的混合物中分配殘餘物,處理有機相,得到產物。
按照方案2用作起始物的式IIa的噁嗪衍生物是新的並是一份並行申請的主題。它們例如如下製備,在第一步中先將式X的取代肼 ,其中Z是O或S,RA和m如上定義,與酸衍生物R-A(式IX)反應,其中R如上定義,A是可親核置換的離去基,或者與式VIIa、b或VIIIa-c的異氰酸酯反應,在第二步中,將所得的醯肼用甲醛在酸的存在下環化,得到式Ia的取代的全氫二嗪,Ia中Z=O或S,必要時在Z=S的情況下再進行進一步的步驟,氧化得到亞碸Z=SO或碸Z=SO2或R基被衍生化。適宜的可親核置換的離去基的實例是滷素,優選氯或溴,C1-C6-烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、C1-C4-滷代烷氧基如三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基,N-結合的雜環基如咪唑基、C1-C6-烷基羰氧基(或C1-C6-鏈烷酸根)如乙酸根、丙酸根、正丁酸根、異丁酸根、新戊酸根和己酸根,C1-C6-滷代烷基羰氧基如單-、二-和三氯乙酸根,C1-C6-烷基磺醯氧基如甲基磺醯氧基,C1-C6-滷代烷基磺醯氧基如三氟甲基磺醯氧基,苯基磺醯氧基,其中的苯基必要時可以被滷素或C1-C6-烷基單取代或二取代如苯基磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基和對-氯-苯基磺醯氧基,N-結合的氮-C5-C6-雜環基如N-咪唑基。
優選的離去基是滷素,特別是氯或溴,此外還有乙酸根或三氟乙酸根。
第二步製備步驟的環化反應可以使用甲醛或在酸性條件下能釋放甲醛的化合物如低聚甲醛或1,3,5-三噁烷,在酸的存在下進行。
然而也可以將第一步反應中獲得的醯肼與甲醛反應,得到席夫鹼,然後加酸使其環化。
下面的方案中所述的反應是製備化合物IIa的實例,其中以2-肼基乙醇為起始物,氯代甲酸甲酯為酸衍生物,首先製備N-氨基-N-甲氧基羰基-2-肼基乙醇,在隨後的反應中用甲醛使其環化,得到四氫-4-甲氧基羰基-4H-1-氧雜-3,4-二嗪。 優選的方法實施方案如下所述下文更具體地描述第一步反應肼基乙醇/-硫醇X與酸衍生物R-A的反應在溶劑的存在下在-30至100℃進行是有利的,優選-10至80℃,特別優選0-60℃。
這些反應所用的溶劑-根據溫度範圍-是烴類如戊烷、己烷、環戊烷、環己烷、甲苯、二甲苯,氯代烴類如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、氯苯、1,2-、1,3-或1,4-二氯苯,醚類如1,4-二噁烷、苯甲醚,二醇醚如二甲基乙二醇醚、二乙基乙二醇醚、二甘醇二甲基醚,酯類如乙酸乙酯、乙酸丙酯、異丁酸甲酯、乙酸異丁酯,羧醯胺如DMF、N-甲基吡咯烷酮,硝基烴如硝基苯,脲類如四乙基脲、四丁基脲、二甲基亞乙基脲、二甲基亞丙基脲,亞碸如二甲基亞碸,碸類如二甲基碸、二乙基碸、環丁碸,腈類如乙腈、丙腈、丁腈或異丁腈;水或不同溶劑的混合物。
起始物X和IX彼此反應摩爾比通常是式IX的酸衍生物與肼基乙醇/-硫醇X的比值是0.9-1.2,優選0.95-1.1,特別優選0.98-1.04。
第一步反應在中性條件下進行是有利的。如果在反應中形成酸性反應產物,例如滷化氫(如果式IX中的A是滷素),該產物可通過添加鹼性化合物如鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物或碳酸氫鹽或碳酸鹽除去。然而,此反應也可以在有機鹼的存在下進行,例如三乙基胺、三正丙基胺、N-乙基二異丙基胺、吡啶、α-,β-,γ-甲基吡啶,2,4-、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吡咯烷、二甲基苯胺、N,N-二甲基環己基胺、喹啉或吖啶。
最後,反應還可以在兩相體系中進行,優選在相轉移催化劑的存在下進行,如季銨或鏻鹽。上文所述的和EP-A 556737中所述的反應條件以及上文所述的相轉移催化劑均適用於兩相反應。
有利的是將酸衍生物IX在0-60℃和0.25-2小時內添加到肼基乙醇/-硫醇X和鹼在一種上述溶劑的混合物中,並且在0-60℃持續攪拌0.5-16小時,優選2-8小時,以使反應進行完全。
如果使用含水的兩相體系,可以以任何順序將起始物X和IX攪拌添加到含相轉移催化劑的兩相混合物中,然後可以在上述溫度範圍內添加鹼完成反應。
反應可以在大氣壓或超計大氣壓下連續或分批進行。
為了進一步處理,將所有沉澱的鹽分離出去,或者通過添加非極性溶劑將其完全析出,從而使醯肼富含於濾液中。
下文解釋第二步反應隨後將醯肼與甲醛溶液或含低聚甲醛的一種上述溶劑反應,此反應在酸性條件下進行是有利的。
為了之後的步驟,每摩爾醯肼衍生物使用0.9-1.2摩爾當量的甲醛或低聚甲醛是有利的,優選0.95-1.1摩爾當量,特別優選0.98-1.04摩爾當量。溶劑中起始物的濃度是0.1-5mol/l,優選0.2-2mol/l。
使用的酸可以是芳族磺酸例如苯磺酸、對-氯苯磺酸或對-甲苯磺酸,脂族磺酸如甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、乙烷磺酸和正丙基磺酸,氨基磺酸如甲基氨基磺酸、乙基氨基磺酸或異丙基氨基磺酸,脂族羧酸如乙酸、三氟乙酸、丙酸、丁酸或異丁酸,或無機酸如鹽酸、硫酸、硝酸或硼酸。有利的是還可以使用酸如乙酸或丙酸直接作為反應介質。每摩爾醯肼使用酸性催化劑的量為1-20mol%是有利的,優選3-15mol%,特別優選5-10mol%。
優選將甲醛溶液或低聚甲醛在2-60分鐘內添加到0-100℃的醯肼和酸性催化劑在一種上述溶劑的混合物中,優選溫度是10-80℃,特別優選20-50℃,並在40-50℃持續攪拌10-50小時,優選15-30小時,使反應完成。
如果使用甲醛水溶液,例如使用水分離器將水除去是有利的。
然而,也可以將酸性催化劑添加到醯肼和低聚甲醛在一種上述溶劑中的混合物中,然後如上所述完成反應。
此反應可以在大氣壓或超計大氣壓下連續或分批進行。
將全氫二嗪IIa(Z=S)氧化成亞碸(Z=SO2)優選使用過氧化氫進行,在此使用基本等量的氧化劑反應獲得亞碸,使用大約兩倍摩爾量的氧化劑得到碸。
與過氧化氫的氧化反應可用適宜的金屬化合物催化,如過渡金屬氧化物如五氧化二釩、鎢酸鈉、重鉻酸鉀、鎢酸氧化鐵、鎢酸鈉/鉬酸、鋨酸、三氯化鈦、二氧化硒、亞苯基硒酸、氧釩(oxovanadinyl)2,4-戊二酸鹽。催化劑一般的用量是0.5-10%,但也可以使用化學計算量,因為無機催化劑易於被濾去和回收。
適用於用過氧化氫進行的氧化反應的溶劑是例如水,乙腈,醇類如甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇,氯代烴如二氯甲烷、1,1,2,2-四氯乙烷,或酮類如丙酮或甲乙酮。
除了過氧化氫以外,還可以使用過酸如過苯甲酸、單過苯二甲酸或3-氯過苯甲酸作為氧化劑。與過酸的反應在氯代烴如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中進行是有利的。
氯氣和溴氣也非常適用於將硫醇氧化成亞碸或碸。此氧化作用在極性溶劑如水、乙腈、二噁烷中,或者在兩相體系如碳酸氫鉀水溶液/二氯甲烷,還有乙酸中進行是有利的。此外還可以使用次氯酸叔丁酯、次氯酸和次溴酸,其鹽,以及N-滷代化合物如N-溴-和N-氯琥珀醯亞胺,或者硫醯氯作為活性滷素源。
適用於氧化作用的還有光敏氧傳送劑,在這種情況下使用的光敏劑通常是有機染料,例如紫菜鹼類,如四苯基紫菜鹼,葉綠素,原紫菜鹼,呫噸染料,如玫瑰紅或吩噻嗪染料如亞甲基蘭。
適宜的惰性溶劑是烴類如戊烷、己烷、庚烷、環己烷,氯代烴如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷,醇類如甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇,酮類如丙酮、甲乙酮,極性的非質子傳遞溶劑如乙腈、丙腈或芳香烴如苯、甲苯、氯苯或二甲苯。還可以在上述溶劑中使用臭氧代替氧,此外還有乙醚、1,4-二噁烷或THF。
除光敏化以外,催化劑也適用於使用氧的氧化作用,例如鎳、銅、鋁、鎢、鉻、釩、釕、鈦、錳、鉬、鎂和鐵的氧化物和硫化物。
根據所用氧化劑的化學計量,可以獲得亞碸(IIa,其中Z=SO)或其碸(IIa,其中Z=SO2)。相互反應的起始物摩爾比一般是在氧化成亞碸的情況下四氫噻二嗪與氧化劑的比為0.9-1.8,優選1.05-1.3,在氧化成碸的情況下該比值通常為1.9-3.5,優選2.05-2.9。
溶劑中起始物的濃度通常為0.1-5mol/l,優選0.2-2mol/l。
宜先將式IIa(Z=S)的1-噻二嗪或亞碸,必要時與一種上述催化劑一起,加入一種上述溶劑中,然後在0.25-20小時內攪拌加入氧化劑。加料和反應溫度取決於所述氧化劑的最佳效率和避免副反應。如果使用光敏化的氧,一般在-20至80℃進行;然而,如果使用金屬催化劑,反應一般在50-140℃進行,如果使用臭氧,反應一般在-78至60℃進行。由於氧衍生物溶解度有限,優選在較長的時間內(至多20小時)將其連續地引入反應混合物中,直至亞碸或碸階段的氧化反應完成。根據反應的放熱性,可以在0.25至6小時的較短的時間內向噻二嗪或噻二嗪亞碸的反應混合物中添加液態或易溶的氧化劑如過氧化氫、次氯酸或次溴酸、次氯酸叔丁酯、氯氣或溴氣,此外還有N-氯代-或N-溴代琥珀醯亞胺,再過1-60小時後結束反應。此外優選逐步添加液體或溶解的氧化劑。在使用過氧化氫的情況下,通常在0-90℃進行操作,使用次氯酸叔丁酯時,通常在-78至30℃進行操作,使用N-滷代化合物時,一般在0-30℃。在使用氯氣或溴氣的情況下,建議反應溫度為0-40℃。
此氧化反應可以在大氣壓或超計大氣壓下連續或分批進行。
多步反應作為單釜法實施也是有利的,其中無需分離和純化直接將噻二嗪IIa(Z=S)轉化成亞碸IIa(Z=SO)或碸IIa(Z=SO2)。因此必要時可將反應產物Ia冷卻至90-20℃,必要時添加溶劑,例如二氯甲烷和/或水,然後以氧化劑消耗的速度添加氧化劑。特別優選氧化劑是過氧化氫和次氯酸鈉。
為了處理氧化反應混合物,一般將終產物IIa用水不混溶的溶劑吸收,使用稀鹼或水抽提雜質和/或氧化劑,乾燥混合物並減壓除去溶劑。
I.起始物的製備四氫-N-(2,4-二氯-5-甲氧基亞氨基-甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧醯胺-4-羧酸甲酯a)N-氨基-N-2-羥乙基氨基甲酸甲酯在0-5℃,在30分鐘內將248.4g(2.628摩爾)氯甲酸甲酯攪拌添加到200g(2.628摩爾)2-肼基乙醇和266g(2.628摩爾)三乙基胺在1600ml二氯甲烷中的混合物中。將混合物在3-22℃攪拌3小時,然後抽濾除去沉澱出的氫氯化物並用THF洗,濾液在減壓下濃縮。殘餘物再用800ml THF攪拌,抽濾出並用1升THF洗,濾液在減壓下濃縮。這樣就得到366g無色油狀標題化合物,HPLC純度為95.3%,相當於理論產量的98.9%。根據GC,純度為85.2%。
1H-NMR(400MHZ,d6-DMSO)δ(ppm)4.4-4.8(寬/3H)NH2/OH;3.6(s/3H)CH3O;3.52(t/2H)和3.35(t/2H)CH2-CH2b)四氫-4H-1,3,4-噁二嗪-4-羧酸甲酯在2分鐘內,將22.4g(0.746摩爾)低聚甲醛攪拌添加到100g(0.746摩爾)N-氨基-N-2-羥乙基氨基甲酸甲酯在1500ml二氯甲烷中的混合物中。添加8.5g(0.045摩爾)對-甲苯磺酸,然後將混合物在42℃攪拌21小時,直至沉澱物溶解。將混合物冷卻至20℃,添加硫酸鎂,過濾混合物,濾液在減壓下濃縮。這樣得到111.8g無色樹脂狀標題化合物,GC純度為85%,相當於理論產量的85.8%。1H-NMR(500MHZ,CF3CO2D)δ(ppm)5,09(s/2H)CH2;4,02(s/3H)CH3O;3,8-4,25(m/4H)CH2CH2IRν(cm-1)C=O 1703以類似的方式製備下表a)和b)中所列的式IIb和X的前體。
表a)
nD23=23℃的折射率ν[cm-1]IR波段表b)
nD23=23℃的折射率Fp=熔點Kp=在所述壓力下的沸點
II.化合物Ia和Ib的製備實施例1(化合物Ib,Nr.1,表7)四氫-N-(2,4-二氯-5-甲氧基亞氨基甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧醯胺-4-羧酸甲酯在5分鐘內將9.11g(0.035摩爾)2,4-二氯-5-甲氧基亞氨基甲基苯基異硫氰酸酯攪拌添加到含10.22g(0.07摩爾)化合物Ib的150ml四氫呋喃中,然後將混合物在22℃攪拌5小時,然後在40-50℃攪拌2小時。減壓濃縮反應混合物。殘餘物用二氯甲烷吸收並經矽膠分級分離。這樣就得到11.9g(理論產量的78%)標題化合物,熔點80-83℃。
IRν(cm-1)C=O/C=S 1733,1705實施例2(化合物Ib.2,表7)四氫-N-(4-氯-5-甲氧基亞氨基甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-羧醯胺開始先將6.3g(17.66mmol)四氫-N-(4-氯-5-甲氧基亞氨基甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-羧醯胺-4-羧酸甲酯加入150ml乙醇中,然後在20分鐘內,在60-70℃攪拌加入0.8g(19.42mmol)氫氧化鈉在50ml水中的溶液。再攪拌10分鐘後,將清澈的溶液冷卻,隨後減壓下儘可能濃縮。將殘餘物與50ml水混和,攪拌加入1N鹽酸酸化,結果隨著泡沫和沉澱的形成有氣體放出。得到的混合物用二氯甲烷萃取三次。將有機萃取物合併,經硫酸鎂乾燥並減壓濃縮。得到4.9g(理論的83.6%)標題化合物無色樹脂。
1H-NMR(400MHZ,d6-DMSO)δ(ppm)8.4(s/1H)CH=N;8.2(s/1H),7.7(m/1H),7.36(m/1H)苯基;4.0(s/3H)N=OCH3IRν(cm-1)C=O 1681實施例3(化合物Ib.3,表7)四氫-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-羧醯胺-4-羧酸甲酯伴隨攪拌,將0.3g(1.666mmol)30%濃度的甲醇鈉添加到含0.5g(1.505mmol)8-(2′,4′-二氯-5′-甲氧基苯基)-4-氧雜-7,9-二氧代-1,2,8-三氮雜[4.3.0]壬烷的50ml甲醇溶液中。將混合物在22℃再攪拌6小時。將反應混合物減壓濃縮並在二氯甲烷和1N鹽酸間分配。有機相經硫酸鎂乾燥並減壓濃縮,得到0.5g(理論值的88.5%)標題化合物無色結晶,熔點160-163℃。
IRν(cm-1)C=O 1730,1693實施例4(化合物Ib.5,表7)四氫-N-(4-氯-2-氟-5-炔丙基氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧醯胺-4-羧酸乙酯伴隨攪拌,將0.17g(2.473mmol)乙醇鈉添加到含0.8g(2.249mmol)8-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)-4-氧雜-7-氧代-9-硫代-1,2,8-三氮雜[4.3.0]壬烷的30ml乙醇和30ml二氯甲烷溶液中,將混合物在22℃攪拌1小時。然後添加100ml二氯甲烷,將混合物用1N鹽酸萃取2次。乾燥有機相併濃縮,分離出0.9g(理論值的99.4%)標題化合物粗樹脂。使用二氯甲烷經矽膠過濾,得到0.7g,熔點143-145℃。
實施例5(化合物Ib.95,表7)四氫-N-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧醯胺-4-(N′-甲氧基羰基)羧醯胺在22℃,將0.22g甲氧基羰基異氰酸酯(90%)添加到0.6g四氫-N-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧醯胺(thiocarboxamit)(化合物Ib,表7的Nr.5,按照實施例2所述方法由化合物Ib.4(表7,實施例4)水解製得)的溶液中,將混合物攪拌22小時。減壓濃縮混合物,用乙醚浸煮並抽濾分離殘餘物,得到0.6g標題化合物,熔點195℃除上述化合物以外,下表7和8中還列出了以類似方式製備的其他式Ia和Ib取代脲。
表7(化合物Ib,Nr.1至Nr.101,其中Q=Q-1,Z=O)
1.式Va化合物的晶型2,
其特徵在於具有下述X射線粉末衍射花樣粉末X-射線衍射結果
表8(化合物Ia,Nr.1至Nr.94,其中Q=Q-1,Z=O)
實施例6此外,將7-氟-6-異硫氰酸根合-4-(2-炔丙基)-2H-1,4-苯並噁嗪-3(4H)-酮與四氫-4H-1,3,4-噁二嗪-4-羧酸甲酯反應,可製備式Ib化合物,其中Z=O,X=S,m=0,R=CO2CH3,其中Q是式Q4的基團,其中R3=F,Y=O和TR7=炔丙基。熔點190-193℃。
實施例7N-[4′-氯-2′-氟-5-甲氧基亞氨基甲基苯基]-4H-1,3,4-噻二嗪-4-羧醯胺在22℃,將0.7g(5.7mmol)亞硫醯氯添加到1.2g N-亞甲基亞氨基-N-2-羥乙基-N′-[4′-氯-2′-氟-5′-(甲氧基亞氨基甲基)苯基]脲(根據DE19 8.29.745.9的實施例1a製備)在100ml 1,2-二氯乙烷的混合物中,將混合物在83℃攪拌2小時。冷卻後通過水溶液萃取處理混合物,除去溶劑後得到1.3g N-亞甲基亞氨基-N-2-氯乙基-N′-[4′-氯-2′-氟-5′-(甲氧基亞氨基甲基)苯基]脲,熔點120-122℃。
將1.2g得到的氯乙基化合物和含0.7g硫脲的50ml DMSO在22℃反應12小時,在50℃再反應1小時。然後在室溫下將反應混合物攪拌加入到65ml10%重量濃度的氫氧化鈉水溶液中,將混合物在22-30℃再攪拌1小時。在保持溫度下,添加75ml 10%重量濃度的鹽酸水溶液,用二氯甲烷將混合物萃取三次。分離有機相,乾燥和通過矽膠床過濾。濃縮溶液,得到0.2g標題化合物。熔點155-162℃。
化合物Ia和Ib及其農業上可用的鹽均適合以異構體混合物和純異構體的形式用作除草劑。含Ia或Ib的除草組合物能非常有效地防治非耕作區的植物,特別是在高用量下。它們能作用於作物如小麥、稻、玉米、大豆和棉花中的闊葉雜草和有害雜草而對作物不會引起任何顯著的傷害。這種作用尤其是在低用量時觀察到的。
根據施用方法的不同,化合物Ia和Ib或含有它的組合物也可以用於其它許多作物,用於消滅有害植物。適合的作物的實例是洋蔥、鳳梨、落花生、石刁柏、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、蕪菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassica napus var.napus)、蕪菁甘藍(Brassica napus var.napobrassica)、蕪菁(Brassica rapavar.silvestris)、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黃瓜、狗牙根、胡蘿蔔、油棕、歐洲草莓、大豆、陸地棉、(雞腳棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麥、啤酒花、甘薯、核桃、兵豆、亞麻、蕃茄、蘋果屬、木薯、紫苜蓿、芭蕉屬、菸草(黃花菸草)、油橄欖、稻、金甲豆、菜豆、歐洲雲杉、松屬、豌豆、歐洲甜櫻桃、離核光桃、西洋梨、紅醋慄、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、蘆黍(蜀黍)、可可、紅車軸草、普通小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄和玉米。
另外,化合物Ia和Ib也可以用在由於育種(包括基因工程方法)方式對除草劑的作用產生耐藥性的作物上。
該除草組合物或活性化合物可苗前或苗後施用。如果某些作物對活性化合物的耐藥性較差,可藉助於噴霧設備採用噴灑除草組合物的施用技術,以這種方式使活性化合物儘可能少地接觸敏感作物的葉片,而到達生長在作物下面的不需要的植物的葉片上或裸露的土壤表面(苗後直接施用,俯式噴霧)。
化合物Ia或Ib,或含有它們的除草組合物可以例如以可直接噴霧水溶液、粉劑、懸浮液、也包括高濃度水懸劑、油懸劑或其它懸浮劑或分散液、乳劑、油基分散液、糊劑、粉劑、撒施物或顆粒劑的形式,通過噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑方式施用。使用形式取決於預定目的;但在各種情況下,都應確保本發明的活性成分儘可能細的分散。
基本上,合適的惰性助劑包括中至高沸點的礦物油餾分如煤油和柴油,此外還有煤焦油和植物或動物源油,脂族烴、環烴和芳烴,例如,石蠟、四氫化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和環己醇,酮如環己酮,或強極性溶劑,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、懸浮液、糊劑、可溼性粉劑或水可分散的顆粒劑通過添加水製成。為了製備乳劑、糊劑或油分散液,可以藉助於潤溼劑、粘著劑、分散劑或乳化劑,將取代的脲或其溶解在油或溶劑中的溶液在水中均化。作為選擇,也可以製備包含活性化合物、潤溼劑、粘著劑、分散劑或乳化劑以及必要時還有溶劑或油的濃縮物,這些濃縮物均適合用水稀釋。
合適的表面活性劑為芳族磺酸例如木質素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸、烷基-和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽和銨鹽,以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的鹽,磺化萘和其衍生物與甲醛的縮合物,萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化異辛基-、辛基-或壬基苯酚,烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷芳基聚醚醇,異十三烷基醇、脂肪醇/環氧乙烷縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯、木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。粉劑、撒施物和噴粉劑可以通過活性物質與固態載體的混合或混磨來製備。
顆粒劑例如包衣顆粒劑、浸漬顆粒劑和勻質顆粒劑可以通過將活性物質與固態載體粘合製備。固態載體是礦質土類如矽石、矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白雲石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、研碎的合成物質、肥料如硫酸銨、磷酸銨和硝酸銨、尿素以及植物產品如穀類作物粉末、樹皮粉、木粉和堅果殼粉,纖維素粉或其他固態載體。
活性化合物Ia或Ib在現配現用製劑中的濃度可以在寬的範圍內變化。一般說來,製劑包含約0.001~98重量%、優選0.01~95重量%的至少一種活性化合物。所用活性化合物的純度是90%~100%,優選95%~100%(根據NMR-光譜確定)。
例如本發明式Ia或Ib化合物可通過下述方法配製I.將20重量份的化合物Ib.6溶解在由80重量份的烷基苯,10重量份的由1摩爾油酸N-單乙醇醯胺與8至10摩爾環氧乙烷形成的加合物,5重量份十二烷基苯磺酸鈣和5重量份的由1摩爾蓖麻油與40摩爾環氧乙烷形成的加合物組成的混合物中。將該溶液倒入100000重量份的水中並使其細分散於其中,得到含0.02%重量活性化合物的水分散液。
II.將20重量份的化合物Ib.7溶解在由40重量份環己酮,30重量份的異丁醇,20重量份由1摩爾異辛基苯酚與7摩爾環氧乙烷形成的加合物和10重量份由1摩爾蓖麻油與40摩爾環氧乙烷形成的加合物組成的混合物中。將該溶液倒入100000重量份的水中,並使其細分散於其中,得到含0.02%重量活性化合物的水分散液。
III.將20重量份的式Ib.6活性化合物與3重量份的二異丁基萘磺酸鈉,17重量份來自亞硫酸廢液的木素磺酸鈉和60重量份的矽膠粉充分地混合,混合物在錘磨機中研磨。將該混合物在20,000重量份的水中細微地分配,得到含0.1%重量活性化合物的噴霧混合物。
IV.將20重量份的化合物Ib.6溶解在由25重量份環己酮,65重量份的沸點在210至280℃的礦物油餾份,10重量份由1摩爾蓖麻油與40摩爾環氧乙烷形成的加合物組成的混合物中。將溶液倒入100000重量份的水,並使其細分配於其中,得到含0.02%重量活性化合物的水分散液。
V.將3重量份的式Ib.6活性化合物與97重量份細分散的高嶺土混合。以此方式得到含3%重量活性化合物的粉劑。
VI.將20重量份化合物Ib.7與2重量份的十二烷基苯磺酸鈣鹽,8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚,2重量份的苯酚/脲/甲醛縮合物的鈉鹽和68重量份的石蠟基礦物油充分地混合。得到穩定的油分散液。
VII.將1重量份的化合物Ib.6溶解在含70重量份的環己酮,20重量份乙氧基化的異辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。獲得穩定的乳油。
VIII.將1重量份的化合物Ib.7溶解在由80重量份環己酮和20重量份WettolEM 31(基於乙氧基化的蓖麻油的非離子型乳化劑)組成的混合物中。得到穩定的乳油。
為擴大作用譜並獲得協同效果,Ia或Ib的取代脲可與多種其它代表性的除草劑或生長調節活性化合物混合及共同施用。合適的混合組分例如是1,2,4-噻二唑類、1,3,4-噻二唑類、醯胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑類、苯胺類、(雜)芳氧基鏈烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯並噻二嗪酮類、2-芳醯基-1,3-環己二酮類、雜芳基芳基酮、苄基異噁唑烷酮、間-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙醯苯胺、環己烷-1,3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氫苯並呋喃、二氫呋喃-3-酮類、二硝基苯胺類、二硝基苯酚類、二苯基醚類、聯吡啶類、滷代羧酸類和其衍生物、脲類、3-苯基尿嘧啶類、咪唑類、咪唑啉酮類、N-苯基-3,4,5,6-四氫鄰苯二甲醯胺類、噁二唑類、環氧乙烷、苯酚類、芳氧基-或雜芳氧基苯氧丙酸酯類、苯基乙酸和其衍生物、苯基丙酸和其衍生物、吡唑類、苯基吡唑類、噠嗪類、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚類、磺醯胺類、磺醯脲類、三嗪類、三嗪酮類、三唑啉酮類、三唑羧醯胺類和尿嘧啶類。
此外,將化合物Ia或Ib單獨或與其它除草劑組合,以與其它作物保護劑的混合物的形式施用是有利的,這些作物保護劑例如是防治害蟲或植物病原真菌或細菌的藥劑。與用於治療養分和微量元素不足的礦鹽溶液混和也是有益的。還可以加入無植物毒性的油和油濃縮物。
根據防治目的、季節、靶標植物和生長階段,活性化合物的施用量是0.01-3.0,優選0.1-1.0kg/ha活性物質(a.S.)。
B部分應用實施例通過溫室試驗證實了式Ia和Ib化合物的除草活性使用的培養容器是盛有約3.0%腐殖質為底肥的壤質砂土的塑料盆。測試植物的種子按種類分別播種。
用於苗前處理時,通過細分散噴嘴將已懸浮或乳化於水中的活性化合物於播種後直接施用。緩和地澆灌容器以促進發芽和生長,然後蓋上透明塑料布直至植物已生根。除非活性化合物對此產生負面影響,否則這種覆蓋可導致測試植物均勻萌發。
用於苗後處理時,根據植物習性,先令測試植物生長至3-15cm高,然後用已懸浮或乳化於水中的活性化合物處理。為此,可將測試植物直接播種並生長在同一容器中,或首先分別生長至苗期再在處理前幾天移植入測試容器中。苗後處理的用量是62.5、31.3或16.6和7.81g/haa.S.。
根據品種不同,將植物保持在10-25℃或20-35℃下。測試期跨度達2-4周。在此期間,照管好植物,並評估其對每一處理的反應。
按照0-100的等級進行評估。100表示無植物出苗,或至少地上部分被完全破壞,0表示無損傷或生長正常。
溫室試驗中使用的植物是下列品種拜爾編碼 通用名ABUTH 苘麻(velvet leaf)AMARE 反枝莧(common amaranth)CHEAL 白藜(lambsquarters)(goosefoot)
COMBECommelinal bengalGALAPHarrit cleaversIPOSS牽牛(morningglory)POLPE春蓼(redshank)PHBPU圓葉牽牛(common morningglory)SOLNI龍葵(black nigntshade)VERSS婆婆納(speedwell)TRZAW冬小麥(winter wheat)化合物在62.5、31.3或16.6和7.81g/ha a.S.用量下,通過苗後方法防治不想要的闊葉雜草特別有效。
下文所列化合物Ia和Ib的號碼與表7和8相關。
下列除草活性是在溫室中苗後施用化合物測定的。
實施例-化合物Ib Nr.6 施用量 62.531.3(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH100 100CHEAL100 100IPOSS100 100SOLNI100 100VERSS100 100實施例-化合物Ib Nr.7 施用量 15.6 7.8(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 100 100SOLNI 100 100實施例-化合物Ib Nr.17 施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 9898SOLNI 100 100VERSS 100 80實施例-化合物Ib Nr.37 施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)試驗植物TRZAW 20 10ABUTH 100100CHEAL 100100IPOSS 100100SOLNI 100100VERSS 100100實施例-化合物Ib Nr.81 施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100100CHEAL 100100IPOSS 100100SOLNI 100100VERSS 100100實施例-化合物Ib Nr.78 施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH100100CHEAL100100IPOSS100100SOLNI100100VERSS100100實施例-化合物Ia,Nr.76施用量 15,6 7,8(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH100100AMARE100100CHEAL100100COMBE100100POLPE100100實施例-化合物Ia,Nr.4施用量 15,6 7,8(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH100100AMARE100100GALAP98 98POLPE100100
實施例-化合物Ia,Nr.92施用量 7,8 3,9(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100 98AMARE 100 100COMBE 100 90POLPE 100 100實施例-化合物Ib,Nr.94施用量 15,67,8(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100 85AMARE 100 100POLPE 100 100實施例-化合物Ib,Nr.32施用量 31,315,6(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100 100AMARE 100 100PHBPU 100 100POLPE 100 98來自實施例6的化合物 施用量 15,67,8(g/ha a.S.)試驗植物ABUTH 100 100AMARE 100 100CHEAL 100 100POLPE 100 100
權利要求
1.式Ia和Ib的取代的脲 其中變量X,Z,m,R和RA定義如下X是S或O;Z是O、S、S=O或SO2;m為0,1,2或3;R是氫,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CO2H,CHO,Cyano,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)Cl,C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2,S(O)nR2其中n=0,1或2,或SO2NHR1.,RA是羥基,CO2R1,滷素,氰基,C(O)N(R1)2,其中R1基可以是彼此不同的,是OR2,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,COR1,S(O)nR1,其中n=0,1或2,或者是C(O)SR1;且其中Q是基團Q1-Q6之一 其中Y和Y′彼此獨立地是O或S;T是化學鍵或O;U是化學鍵,C1-C4-亞烷基,O,S,SO或SO2;基團R1-R30定義如下R1是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;R2是C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,羥基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代環-C1-C6-烷基,滷代-C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-滷代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷基羰基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,苯氧基-C1-C6-烷基或苯甲氧基-C1-C6-烷基,其中最後提及的兩個基團的苯環部分可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代;是苯甲基,其可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代,或者是苯基或吡啶基,二者均可被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基或C1-C4-烷氧基取代;R3是氫或滷素;R4是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,OCH3,SCH3,OCHF2,滷素,氰基或NO2;R5是氫,羥基,巰基,氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-滷代烷氧基,C1-C6-滷代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亞氨氧羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-環烷硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-烷基磺醯基,最後提到的17個基團在需要時可帶有一個、兩個或三個選自下組的取代基-滷素,硝基,氰基,羥基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亞磺醯,C1-C6-烷基磺醯基,C1-C6-亞烷基氨基氧基,氧代基,=N-OR13;-苯基,苯氧基或苯基磺醯基,其中最後提到的三個基團可帶有一個、兩個或三個選自滷素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;- -CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,和-C(R16)=N-OR13;是 C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1、Z2、Z3彼此獨立地是氧或硫;R6是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-烯基,C3-C6-滷代烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-炔基,C3-C6-滷代炔基,C3-C7-環烷基,三至七元飽和雜環基,其中每個環烷基和雜環基環均可含有一個羰基或硫代羰基環單元,且其中每個環烷基和雜環基環均可以是未取代的或可帶有一個、兩個、三個或四個選自下組的取代基氰基、硝基、氨基、羥基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-羥基烷基、C1-C4-氨基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-滷代烷基磺醯基、(C1-C4-烷氧基)羰基、 (C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-滷代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰氧基、(C1-C4-滷代烷基)羰氧基、二(C1-C4-烷基)氨基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基、C3-C4-烯氧基、C3-C4-烯硫基、C3-C4-炔氧基和C3-C4-炔硫基;R7是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C2-C6-氰基烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基;R8是氫,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基或滷素;R9是氫,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基;或R8和R9共同形成C=O;R10是C1-C15-烷基,C3-C8-環烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,羧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C8-環烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-滷代環-C1-C6-烷基,滷代-C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-滷代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,C1-C6-烷基,其被苯氧基或苯甲氧基取代,其中最後提到的兩個基團的苯環可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代;是苯基,吡啶基,萘基,喹啉基,喹唑啉基,喹喔啉基,1-甲基吲哚基,1-甲基苯並咪唑基,2-甲基吲唑基,苯並呋喃基,苯並噻吩基,苯並噁唑基,苯並噻唑基,苯甲基,它們可在鄰位帶有一個二價取代基如亞甲二氧基、二氟亞甲二氧基、氯氟亞甲二氧基、二氯亞甲二氧基或者在所有情況下均可以被滷素、C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-滷代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-滷代烷硫基,氨基,C1-C4-單烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-環烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基一至五取代;R11是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;R12是氫,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基可額外帶有一至三個滷素和/或氰基,是苯基或苯甲基,它們可在鄰位帶有一個二價取代基,所述二價取代基如亞甲二氧基、二氟亞甲二氧基、氯氟亞甲二氧基、二氯亞甲二氧基,或者可以被滷素、C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-滷代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-滷代烷硫基,氨基,C1-C4-單烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-環烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基一至五取代;或R11和R12一起與共同的氮原子形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環,所述雜環除環碳原子以外,可任選含有下列單元之一-O-,-S-,-N=,-NH-或N-(C1-C6-烷基)-;R12′的定義如R12,但不包括氫;R13是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,羥基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯環可在需要時帶有一個、兩個或三個選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;R14是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷基,苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中最後提到的兩個基團的苯環可以是未取代的或者帶有一個、兩個或三個選自滷素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基的取代基;R14′的定義如R14,但不包括氫;R15是氫,羥基,C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-烯氧基;R16是氫,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-滷代烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-滷代烷硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-滷代烷基)羰氧基,C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-滷代烷基磺醯氧基,其中最後提到的12個基團可帶有一個下列取代基羥基,氰基,羥基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基;是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-滷代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-滷代烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰硫基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C2-C6-烯硫基,C3-C6-炔基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-炔硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,C3-C6-炔基磺醯氧基,C3-C6-環烷基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-環烷硫基,(C3-C6-環烷基)羰氧基,C3-C6-環烷基磺醯氧基;是苯基,苯氧基,苯硫基,苯甲氧基,苯基磺醯氧基,苯基-C1-C6-烷基,苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-C1-C6-烷硫基,苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基或苯基-(C1-C6-烷基)磺醯氧基,其中最後提到的10個基團的苯環可以是未取代的或者帶有一至三個取代基,所述取代基在所有情況下選自氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R17是氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R18是氫,羥基,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-環烷氧基,C5-C7-環烯氧基,C1-C6-滷代烷氧基,C3-C6-滷代烯氧基,羥基-C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-環烷基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-滷代烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)氨甲醯氧基,(C1-C6-滷代烷基)氨甲醯氧基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基,二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基,-N(R29)R30,苯基,苯基上可帶有一個、兩個或三個在所有情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;是苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-(C1-C6-烷基),苯基-C3-C6-烯氧基或苯基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情況下最後提到的四個基團的碳鏈中的一個或兩個亞甲基可以被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替換和在最後提到的四個基團中的苯環可以是未取代的或可以帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;是C3-C7-雜環基,C3-C7-雜環基-C1-C6-烷基,C3-C7-雜環基-C1-C6-烷氧基,C3-C7-雜環基-C3-C6-烯氧基或C3-C7-雜環基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情況下最後提到的四個基團的碳鏈中的一個或兩個亞甲基可以被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替換並且其中每個雜環可以是飽和的、不飽和的或芳香族的,並且是未取代的或帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R19,R20彼此獨立地是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或共同形成飽和或不飽和的二至四元碳鏈,該碳鏈可帶有一個氧代取代基,此鏈中不與變量Z2和Z3相鄰的一個單元可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替換並且此碳鏈可帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,氨基,滷素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基,C1-C6-滷代烷基,氰基-C1-C6-烷基,羥基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-環烷氧基,羧基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基和苯基;是未取代或取代的苯基,其中碳鏈還可被稠合或螺連結的三至七元環取代,所述環可含有一個或兩個雜原子作為環單元,所述雜原子選自氧、硫、氮和C1-C6-烷基-取代的氮並且所述環在需要時可帶有一個或兩個下列取代基氰基,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R21是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R22是氫,O-R31,S-R31,可帶有一個或兩個C1-C6-烷氧基取代基的C1-C6-烷基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亞氨氧基,-N(R27)R28或苯基,該苯基可以是未取代的或可以帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R23是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,-N(R27)R28或苯基,所述苯基可帶有一至三個取代基,所述取代基選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R24是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-滷代烷基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R25是氫、氰基,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基)羰基;R26,R31彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最後提到的四個基團在任何情況下可帶有一個或兩個下列基團氰基,滷素,羥基,羥基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C3-C6-烯氧基)羰基;是(C1-C6-滷代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基;是苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯環可以是未取代的或者帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;R27,R28,R29,R30彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,是(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基鏈可額外的帶有一至三個滷素和/或氰基,是C1-C6-烷基磺醯基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺醯基,苯基或苯基磺醯基,其中最後提到的兩個基團中的苯環可以是未取代的或者帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;或R27和R28和/或R29和R30與在每種情況下共同的氮原子一起形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環,其中除了環碳原子外,需要時可含有下列單元之一-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-;但不包括這樣的式Ia化合物,其中Z和X是氧,m是0,R是氫,Q是Q1基團,其中R3=氟,R4=氯,R5選自異丙氧基、炔丙氧基、烯丙氧基、苯甲氧基和異丙氧基羰基、羥基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基甲基、CH=NOCH2CO2CH3,-CH=N-O-C(CH3)2-CO2CH3,炔丙氧基亞氨基甲基,-CH=C(Cl)-CO2CH3,-CH=C(Cl)CO2C2H5,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH(CH3)CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2-叔丁基,-CH=C(Cl)-CO2H,-CH=C(Cl)-CONHOCH,-CH=C(Cl)-CONHOC2H5或-CH=N-O-CH(CH3)-CO2CH3;或Q是式Q1基團,其中R3=R5=氫和R5=氯,或Q是式Q1基團,其中R3=R4=氯和R5=H、甲氧基亞氨基甲基、-CH=C(Cl)CO2H或-CH=C(Cl)-CO2C(CH3)3;此外還不包括下列式Ia化合物,其中Z是氧,X是硫,m是0,R是氫和Q是式Q4基團,其中R3=氟,Y=氧和T-R7=炔丙基,烯丙基或3-(乙氧基羰基)丙-2-基或Q是Q1基團,其中R3=R4=氯和R5=氫。和Ia和Ib化合物的農業上適用的鹽。
2.如權利要求1所述的式Ia和Ib化合物,其中的變量如下所述Z是O或S,RA是CO2R1,滷素,氰基,OR2或C1-C3-烷基;m是0,1,2或3;Q是Q1、Q2或Q4;X,Y和Y′彼此獨立地是O或S;T是化學鍵或O;U是化學鍵,C1-C4-亞烷基,O或S;R是氫,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CHO,CN,C(O)R2,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′;R1是氫或C1-C3-烷基;R2是C1-C3-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-滷代烷基,C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基,氰基-C1-C3-烷基,苯甲基,其可以被滷素、C1-C4-烷基或三氟甲基取代,或者是苯基,該基團可以被滷素,C1-C4-烷基,三氟甲基或C1-C4-烷氧基取代;R3是氫,氟或氯;R4是氯,三氟甲基或氰基;R5是氫,羥基,巰基,氰基,硝基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-滷代烷氧基,C1-C6-滷代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亞氨氧基羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-環烷基硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯基硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔基硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-烷基磺醯基,這17個基團中的每一個均可以在需要時攜帶一個、兩個或三個取代基,所述取代基選自下組-滷素,硝基,氰基,羥基,C3-C6-環烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷基亞磺醯基,C1-C6-烷基磺醯基,C1-C6-亞烷基氨基氧基,氧代,=N-OR13-苯基,苯氧基或苯基磺醯基,最後提到的三個取代基本身可帶有一個、兩個或三個取代基,所述取代基在各種情況下均選自滷素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;- -CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,和-C(R16)=N-OR13;C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1,Z2,Z3彼此獨立地是氧或硫;R6是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C7-環烷基,或是含一個或多個氧和/或硫原子的三至七元飽和雜環基;R7是氫或C1-C6-烷基;R8是氫或C1-C3-烷基;R9是氫,C1-C3-烷基R8和R9共同形成C=O;R10是C1-C15-烷基,C3-C8-環烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,是可以被下列基團一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是滷素,C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-滷代烷氧基,氨基,C2-C4-單烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;R11是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;R12是氫,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,可以被下列基團一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是滷素,C1-C4-烷基,C1-C4-滷代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;或R12′如R12定義,但不包括氫;R11和R12一起與共同的氮原子形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環;R13是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或苯基烷基,其中的苯環可以被下列取代基單至三取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基或C1-C3-烷氧基;R14是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,是苯基或苯甲基,苯環上可以被下列基團一至三取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基或C1-C3-烷氧基;R14′如R14定義,但不包括氫;R15是氫,羥基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;R16是氫,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基烷氧基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C3-C6-炔基,(C2-C6-炔基)羰氧基,是苯基,苯氧基或苯甲基,其中最後提到的三個基團上的苯環是未取代的或被下列基團一至三取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;R17是氫,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;R18是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,是苯基或苯基-(C1-C6-烷基),其中最後提到的兩個苯基基團可以被下列基團取代,所述取代基是滷素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-滷代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;R19,R20彼此獨立地是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,或R19和R20共同形成飽和的二至四元碳鏈,該碳鏈可帶有一個氧代取代基,此碳鏈中一個不與Z2和Z3變量相鄰的碳原子可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替代,並且該碳鏈還可以被滷素或C1-C6-烷基取代一至三次;R21是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基或C1-C6-烷氧基;R22是氫,OR31,S-R31,C1-C6-烷基,其可帶有一至兩個C1-C6-烷氧基取代基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-滷代烷基或C3-C6-環烷基;R23是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;R21是氫,氰基,滷素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-滷代烷基;R25是氫,氰基或C1-C6-烷基;R26,R31彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最後提到的四個基團在所有情況下可帶有一個或兩個下列基團氰基,滷素,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基;或者是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,苯基或苯基-C1-C6-烷基;R27,R28,R29,R30彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-環烷基,C1-C6-滷代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,或R27和R28和/或R29和R30與每種情況下共同的氮原子一起形成飽和或不飽和的四至七元氮雜環,該雜環中除環碳原子外,在需要時可以含有一個氧原子或一個-NH-基團;
3.如權利要求1或2所述的式Ia和Ib化合物,其中Q是Q1和R5是C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基或C2-C6-炔氧基,最後提到的三個基團在需要時可以帶有一至三個取代基,所述取代基在任何情況下均選自滷素,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷基磺醯基,-CO-R14,-CO-OR14,-CO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15和-C(R16)=N-OR13;-CO-R17,-C(NR18)-R17,-C(R17)(OR19)(OR20),-C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R16)=N-OR13,-C(OR19)(OR20)-OR26,-N(R27)R28,-CON(R27)R28或-C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28;其中R13至R22和R26至R28定義如上。
4.如上述任一權利要求所述的式Ia和Ib化合物,其中如果Q是Q1、Q4、Q5或Q6並且Z是氧,則R不是氫。
5.如上述任一權利要求所述的式Ia和Ib化合物,其中R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2其中變量R1,R2,R11,R12和R12′定義如下R1是C1-C6-烷基R2是C1-C6-烷基R11是氫或C1-C6-烷基R12是氫,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基;Z是O或S,X是O或S,和m是0。
6.如權利要求5所述的化合物,其中Q是Q1,R3是氫或滷素,R4是氫,滷素或氰基,和R5是C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-滷代烯基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-滷代烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-滷代烷基硫基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,滷代烯氧基,烯基硫基,滷代烯基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷氧基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,N-C1-C6-烷氧基-N-(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺醯基氨基,-COOR26,-CONR27R28,-C(=NR18)R17,-C(R16)=NOR13,C(R17)=C(R21)-CO-R22,其中變量R13,R16,R17,R21,R22,R26至R28定義如下R13是C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-滷代烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-氰基烷基和C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;R16是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基;R17是氫,C1-C6-烷基;R21是氫,滷素,C1-C6-烷基;R22是羥基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;R26是C1-C6-烷基,C3-C6-滷代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基烷基;R27是氫,C1-C6-烷基;R28是氫,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,或R27和R28一起形成六元飽和氮雜環,該雜環中可含有一個或兩個不相鄰的氧原子。
7.如權利要求5所述的式Ia和Ib化合物Q是Q2或Q3,其中R3是氫或滷素,R4是氫或滷素,Y是O或S,U是單鍵、氧或C1-C4-亞烷基,和R6是氫,滷素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C7-環烷基,飽和的C3-C7-雜環基,該雜環中含有一個或兩個選自氧和硫的雜原子,是C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
8.如權利要求5所述的式Ia和Ib化合物,其中Q是Q4或Q5,其中R3是氫或滷素Y是O或SQ5中的Y′是氧或硫T是單鍵、氧或C1-C4-亞烷基和R7是氫,滷素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-滷代烷基,C3-C7-環烷基,飽和的C3-C7-雜環基,該雜環中含有一個或兩個選自氧和硫的雜原子,C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
9.如權利要求5所述的式Ia和Ib化合物,其中Q是Q6R3是氫或滷素R4是氫或滷素R8和R9彼此獨立地是氫,C1-C6-烷基,滷素,環烷基或C1-C6-滷代烷基,或R8和R9與其相連的碳原子一起形成羰基。
10.如上述任一權利要求所述的式Ia或Ib化合物,其中Q是Q1,Z是氧,X是氧或硫,m是0,R是氫,C1-C4-烷氧基羰基或(C1-C4-烷氧基羰基)亞氨基羰基,R3是氟,氯或氫,R4是滷素,和R5是CN,COOH,C1-C4-烷氧基亞氨基甲基,C1-C4-烷氧基,C3-C6-環烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-烯氧基亞氨基甲基,(C1-C4-烷氧基羰基)-C2-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基亞氨基甲基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙烯基,C1-C4-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷氧基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷硫基,是COOR26,其中R26=C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-烯氧基羰基-C1-C4-烷基,是CONR27R28,其中R27=氫或C1-C4-烷基和R28=氫,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基;是C(=NR17)R18,其中R17是C1-C4-烷氧基和R18是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基。
11.一種組合物,含有至少一種式Ia或Ib的取代的脲,其中的變量如權利要求1-10中任一項所述,或Ia或Ib的農業上有用的鹽和常規助劑。
12.防治不希望的植物生長的方法,包括將除草有效量的至少一種式Ia或Ib取代的脲,其中的變量如權利要求1-10中任一項所述,或Ia或Ib的農業上有用的鹽作用於植物、其生存環境和/或種子。
13.式Ia或Ib的取代的脲或其農業上有用的鹽作為除草劑的用途,其中的變量如權利要求1-10中任一項所述。
全文摘要
本發明涉及式Ia和Ib的取代脲,其中變量X,Z,m,R和R
文檔編號A01N57/32GK1362950SQ00810703
公開日2002年8月7日 申請日期2000年6月23日 優先權日1999年6月24日
發明者G·漢普裡克特, M·普爾, O·曼克, R·雷恩哈德, I·薩加瑟, C·扎加, K-O·韋斯特法倫, M·奧滕, H·沃爾特, K·格羅斯曼 申請人:巴斯福股份公司