一種8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法

2023-06-23 05:20:21 1

專利名稱：一種8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法
技術領域：
本發明屬於有機合成技術領域，具體是涉及一種8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法。
背景技術：
香豆素通常用來作為雷射染料和應用於生物測定的螢光探針，因為它們在吸收和發射光譜中表現出波長可調、量子產率高、吸收係數高、重疊小的良好特徵。根據美國專利文獻 US3873940、US3932415、US4005092、US4471041、US4736032、US4794184、US6433176 報導，香豆素類化合物的氮環大大的阻礙了氨基的流動性，因此降低了非環氨基旋轉引起的能耗，這種香豆素也大大增加了激發態的偶極矩，從而達到了高量子產率。 8-羥基久洛尼定及其衍生物是合成香豆素的重要前體物質。8-羥基久洛尼定及
其衍生物的結構如下式所示
權利要求
1.ー種8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，包括 (1)將3-氨基苯酚化合物與X(CH2)3Y溶解於有機溶劑SI中，加入鹼BI，進行分子間反應，反應至3-氨基苯酚化合物完全轉化為中間體，反應結束，後處理得到中間體； (2)將步驟(I)得到的中間體、鹼B2加入到有機溶劑S2中，進行分子內反應，直至反應完成，後處理得到目的產物； 所述的3-氨基苯酚化合物的結構如下式所示
2.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，所述的3-氨基苯酚化合物、X (CH2)3Y以及鹼BI加入的摩爾比為I : 4-10 2-10。
3.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，步驟(1)中，所述的分子間反應溫度為40-80攝氏度。
4.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，步驟(2)中，所述的分子內反應溫度為50-120攝氏度。
5.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，步驟(2)中，所述的鹼B2與步驟(I)中加入的3-氨基苯酚化合物的摩爾比為2-10 I。
6.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，所述的鹼BI和鹼B2分別獨立的為三こ胺、碳酸鈉、碳酸氫鈉、磷酸鈉、磷酸氫鈉中的ー種。
7.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，所述的分子間反應和分子內反應均在惰性氣體氛圍中進行。
8.根據權利要求I所述的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，其特徵在於，所述的有機溶劑SI和有機溶劑S2分別獨立的為ニ甲基亞碸、N，N-ニ甲基甲醯胺、四氫呋喃、甲 苯、ニ氯甲烷、ニ氯こ烷中的ー種。
全文摘要
本發明公開了一種8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，包括(1)將3-氨基苯酚化合物與X(CH2)3Y溶解於有機溶劑S1中，加入鹼B1，進行分子間反應，反應至3-氨基苯酚化合物完全轉化為中間體，反應結束，後處理得到中間體；(2)將步驟(1)得到的中間體、鹼B2加入到有機溶劑S2中，進行分子內反應，直至反應完成後處理得到目的產物。本發明的8-羥基久洛尼定及其衍生物的製備方法，步驟簡單，通過對反應階段的嚴格控制，降低了雙取代副反應以及氧化副反應的發生，提高了目的產物的產率；同時反應全過程避免使用高毒高汙染底物或試劑，適於工業化。
文檔編號C07D471/06GK102731498SQ20121022637
公開日2012年10月17日 申請日期2012年6月29日 優先權日2012年6月29日
發明者劉松柏 申請人:浙江大學