一種烷基環己基炔類液晶及其生產方法

2023-06-13 20:42:36

專利名稱：一種烷基環己基炔類液晶及其生產方法
技術領域：
本發明涉及一種液晶材料及其生產方法。
光學各向異性(Δn)是液晶的重要性質，在液晶顯示中需要仔細調控。近些年來，大Δn液晶材料受到關注，一些大Δn液晶材料被合成出來，但這些材料要麼由於分子中兩個碳碳三鍵直接相連使得穩定性不太理想(R. A.Shenoy，M.E.Neubert etc，2000，Liq.Cryst.，27，801.)，要麼由於分子中苯環多致使分子熔點太高(C.Sekine，K.Iwakura etc，2001，Liq.Cryst.，28，1375.)，或是脂溶性不太令人滿意。
本發明提供的是下述通式(I)的液晶化合物 其中m，n＝2-5；x＝1，2。
上述通式的液晶化合物可以是1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丙基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丁基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丁基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯或1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯。
上述通式(I)中，當m和n相等時，所述液晶化合物為1，4-二[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1，4-二[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1，4-二[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯或1，4-二[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯。
本發明的另一個目的是提供-種生產通式(I)液晶化合物的方法。
一種生產權利要求1所述液晶化合物的方法，由以下步驟組成1)製備(反)-4-烷基環己基甲醇；2)製備(反)-4-烷基環己基甲醛；3)製備(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯；4)製備(反)-4-烷基環己基乙炔；5)製備1-[(反)-4-烷基環己基乙炔基]-4-溴苯；6)製備1-[(反)-4-烷基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-烷基環己基乙炔基]苯。
其合成路線可以由下式表示 在上述方法中，所述(反)-4-烷基環己基甲醇可以為(反)-4-乙基環己基甲醇、(反)-4-丙基環己基甲醇、(反)-4-丁基環己基甲醇、(反)-4-戊基環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醇或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醇；所述(反)-4-烷基環己基甲醛可以為(反)-4-乙基環己基甲醛、(反)-4-丙基環己基甲醛、(反)-4-丁基環己基甲醛、(反)-4-戊基環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醛或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醛；所述(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯可以為(反)-4-乙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丁基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-戊基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯；所述(反)-4-烷基環己基乙炔可以為(反)-4-乙基環己基乙炔、(反)-4-丙基環己基乙炔、(反)-4-丁基環己基乙炔、(反)-4-戊基環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔；所述1-[(反)-4-烷基環己基乙炔基]-4-溴苯可以為1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-溴苯、1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-溴苯、1-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]-4-溴苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯或1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯。
本發明的第三個目的是提供一種m＝n時生產通式(I)液晶化合物的方法當m＝n時，生產通式(I)液晶化合物的方法，由以下步驟組成1)製備(反)-4-烷基環己基甲醇；2)製備(反)-4-烷基環己基甲醛；3)製備(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯；4)製備(反)-4-烷基環己基乙炔；5)製備1，4-二[(反)-4-烷基環己基乙炔基]苯。
其中，所述(反)-4-烷基環己基甲醇可以為(反)-4-乙基環己基甲醇、(反)-4-丙基環己基甲醇、(反)-4-丁基環己基甲醇、(反)-4-戊基環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醇或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醇；所述(反)-4-烷基環己基甲醛可以為(反)-4-乙基環己基甲醛、(反)-4-丙基環己基甲醛、(反)-4-丁基環己基甲醛、(反)-4-戊基環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醛或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醛；
所述(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯可以為(反)-4-乙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丁基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-戊基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯；所述(反)-4-烷基環己基乙炔可以為(反)-4-乙基環己基乙炔、(反)-4-丙基環己基乙炔、(反)-4-丁基環己基乙炔、(反)-4-戊基環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔。
本發明的液晶化合物分子熔點較低，均在35-120℃範圍之內，液晶相範圍較寬，在100-180℃範圍之內，脂溶性好，光學各向異性大，在液晶顯示及光通訊技術領域將會得到廣泛應用。
本發明提供的合成本發明液晶化合物的方法簡單實用，成本低，不需要複雜的專門設備，適合工業化生產。
下面結合具體實施例對本發明做進一步說明。
下列化合物由相應羧酸按類似方法製得(反)-4-丙基環己基甲醇(反)-4-丁基環己基甲醇(反)-4-戊基環己基甲醇(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醇(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醇
(反)-4-[(反)-4-]基環己基]環己基甲醇(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醇2、製備(反)-4-乙基環己基甲醛在250ml反應瓶中加入100ml二氯甲烷、11.8g步驟1得到的(反)-4-乙基環己基甲醇、26.9g三氧化鉻吡啶鹽酸鹽(PCC)，室溫下攪拌2小時後加入100ml無水乙醚，繼續攪拌1小時，靜置，潷出溶液，旋蒸除去溶劑，減壓蒸餾剩餘物，收集60℃/5mmHg(反)-4-乙基環己基甲醛無色液體8.8g，氣相色譜分析純度98.1％，產率77.8％。
下列化合物由相應醇按類似方法製得(反)-4-丙基環己基甲醛(反)-4-丁基環己基甲醛(反)-4-戊基環己基甲醛(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醛(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醛(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醛(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醛3、製備(反)-4-乙基環己基-β，β′-二溴乙烯在500ml反應瓶中加入150ml含68.9g三苯基磷的二氯甲烷溶液，冷卻至零下20℃，在攪拌下滴加100ml含48.6gCBr4的二氯甲烷溶液，保持溫度低於零下10℃，繼續滴加20ml含8.8g(反)-4-乙基環己基甲醛的二氯甲烷溶液，反應結束，將反應瓶在零下20℃放置12小時後，將上層棕紅色溶液潷進1000ml己烷中，靜置3小時，潷出上清液，旋蒸除去溶劑，減壓蒸餾剩餘物，收集96℃/150Pa(反)-4-乙基環己基-β，β′-二溴乙烯無色液體14.2g，氣相色譜分析純度98.6％，產率76.3％。
下列化合物由相應醛按類似方法製得(反)-4-丙基環己基-β，β′-二溴乙烯(反)-4-丁基環己基-β，β′-二溴乙烯(反)-4-戊基環己基-β，β′-二溴乙烯(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯
(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯4、製備(反)-4-乙基環己基乙炔在100ml反應瓶中加入50ml含14.2g(反)-4-乙基環己基-β，β′-二溴乙烯的四氫呋喃溶液，磁攪拌溶液，密封反應瓶，在零下78℃以下緩慢注入34.5ml 2.78M正丁基鋰的己烷溶液，加完正丁基鋰，繼續反應1小時後，將反應液倒入400ml水中，水層用3×150ml己烷洗滌，合併有機層，用2×150ml水洗有機層，再用150ml飽和食鹽水洗，收集有機層，旋蒸除去溶劑，減壓蒸餾剩餘物，收集36℃/150Pa(反)-4-乙基環己基乙炔無色液體5.2g，氣相色譜分析純度99.3％，產率79.8％。
下列化合物由相應原料按類似方法製得(反)-4-丙基環己基乙炔(反)-4-丁基環己基乙炔(反)-4-戊基環己基乙炔(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔5、製備1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-溴苯在100ml反應瓶中加入40ml三乙胺、2.5g(反)-4-乙基環己基乙炔、5.0g對溴碘苯、0.1g四(三苯基)磷二氯化鈀、0.1g碘化亞銅、0.2g三苯基磷，攪拌回流12小時，冷卻至室溫，加入20ml飽和氯化銨溶液和20ml二氯甲烷，攪拌幾分鐘，分液，水層用3×20ml二氯甲烷洗滌，合併有機層，用3×50ml水洗有機層，收集有機層，用無水硫酸鈉乾燥一夜，旋蒸除去溶劑，剩餘物用正己烷重結晶後，再用矽膠柱色譜分離，得白色固體1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-溴苯2.1g，氣相色譜分析純度98.5％、產率84％下列化合物由相應炔與對溴碘苯反應按類似方法製得1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-溴苯1-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]-4-溴苯1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯
1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯6、製備1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丙基環己基乙炔基]苯在100ml反應瓶中加入40ml三乙胺、0.5gl-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-溴苯、0.26g(反)-4-丙基環己基乙炔、0.02g四(三苯基)磷二氯化鈀、0.02g碘化亞銅、0.04g三苯基磷，攪拌回流12小時，冷卻至室溫，加入20ml飽和氯化銨溶液和20ml二氯甲烷，攪拌幾分鐘，分液，水層用3×20ml二氯甲烷洗滌，合併有機層，用3×50ml水洗有機層，收集有機層，用無水硫酸鈉乾燥一夜，旋蒸除去溶劑，剩餘物用正己烷重結晶後，再用矽膠柱色譜分離，得白色固體1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丙基環己基乙炔基]苯0.4g，氣相色譜分析純度99.5％、產率64.5％。
結構鑑定MS(M/Z)360(M+)；元素分析計算值C90 H10實測值C89.62H9.92；HNMR(CDCl3/TMS)7.29(s，4H)，0.88-2.06(m，32H)，相變溫度C 74.80 S116.37 N 196.02 I。證實經過上述6個步驟後得到的物質確實是1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丙基環己基乙炔基]苯下列化合物由相應反應物按類似方法製得1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丁基環己基乙炔基]苯1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丁基環己基乙炔基]苯1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯1-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯
1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯實施例2、製備1，4-二[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯在100ml反應瓶中加入40ml三乙胺、0.5g(反)-4-乙基環己基乙炔(在實施例1中經過前4個步驟得到)、0.43g對二溴苯、0.02g四(三苯基)磷二氯化鈀、0.02g碘化亞銅、0.04g三苯基磷，攪拌回流12小時，冷卻至室溫，加入20ml飽和氯化銨溶液和20ml二氯甲烷，攪拌幾分鐘，分液，水層用3×20ml二氯甲烷洗滌，合併有機層，用3×50ml水洗有機層，收集有機層，用無水硫酸鈉乾燥一夜，旋蒸除去溶劑，剩餘物用正己烷重結晶後，再用矽膠柱色譜分離，得白色固體1，4-二[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯0.51g，氣相色譜分析純度99.1％、產率80.9％。
結構鑑定MS(M/Z)346(M+)；元素分析計算值C90.17 H9.83 實測值C89.83H9.62；HNMR(CDCl3/TMS)7.31(s，4H)，0.88-2.16(m，32H)。相變溫度C 48.20 S 80.27N 148.45 I。證實得到的化合物確實是1，4-二[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯。
下列化合物由相應炔與對二溴苯反應按類似方法製得1，4-二[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯1，4-二[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯1，4-二[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯
權利要求
1.下述通式(I)的液晶化合物 其中m，n＝2-5；x＝1，2。
2.根據權利要求1所述的液晶化合物，其特徵在於所述液晶化合物為1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丙基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丁基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-丁基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯、1-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯或1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯。
3.根據權利要求1所述的液晶化合物，其特徵在於通式(I)中的m＝n。
4.根據權利要求3所述的液晶化合物，其特徵在於所述液晶化合物為1，4-二[(反)-4-乙基環己基乙炔基]苯、1，4-二[(反)-4-丙基環己基乙炔基]苯、1，4-二[(反)-4-丁基環己基乙炔基]苯或1，4-二[(反)-4-戊基環己基乙炔基]苯。
5.-種生產權利要求1所述液晶化合物的方法，由以下步驟組成1)製備(反)-4-烷基環己基甲醇；2)製備(反)-4-烷基環己基甲醛；3)製備(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯；4)製備(反)-4-烷基環己基乙炔；5)製備1-[(反)-4-烷基環己基乙炔基]-4-溴苯；6)製備1-[(反)-4-烷基環己基乙炔基]-4-[(反)-4′-烷基環己基乙炔基]苯。
6.根據權利要求5所述的方法，其特徵在於所述(反)-4-烷基環己基甲醇為(反)-4-乙基環己基甲醇、(反)-4-丙基環己基甲醇、(反)-4-丁基環己基甲醇、(反)-4-戊基環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醇或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醇；所述(反)-4-烷基環己基甲醛為(反)-4-乙基環己基甲醛、(反)-4-丙基環己基甲醛、(反)-4-丁基環己基甲醛、(反)-4-戊基環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醛或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醛；所述(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯為(反)-4-乙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丁基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-戊基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯；所述(反)-4-烷基環己基乙炔為(反)-4-乙基環己基乙炔、(反)-4-丙基環己基乙炔、(反)-4-丁基環己基乙炔、(反)-4-戊基環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔；所述1-[(反)-4-烷基環己基乙炔基]-4-溴苯為1-[(反)-4-乙基環己基乙炔基]-4-溴苯、1-[(反)-4-丙基環己基乙炔基]-4-溴苯、1-[(反)-4-丁基環己基乙炔基]-4-溴苯、1-{(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯、1-{(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯或1-{(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔基}-4-溴苯。
7.一種生產權利要求3所述液晶化合物的方法，由以下步驟組成1)製備(反)-4-烷基環己基甲醇；2)製備(反)-4-烷基環己基甲醛；3)製備(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯；4)製備(反)-4-烷基環己基乙炔；5)製備1，4-二[(反)-4-烷基環己基乙炔基]苯。
8.根據權利要求7所述的方法，其特徵在於所述(反)-4-烷基環己基甲醇為(反)-4-乙基環己基甲醇、(反)-4-丙基環己基甲醇、(反)-4-丁基環己基甲醇、(反)-4-戊基環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醇、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醇或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醇；所述(反)-4-烷基環己基甲醛為(反)-4-乙基環己基甲醛、(反)-4-丙基環己基甲醛、(反)-4-丁基環己基甲醛、(反)-4-戊基環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基甲醛、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基甲醛或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基甲醛；所述(反)-4-烷基環己基-β，β′-二溴乙烯為(反)-4-乙基環己基-β，β-二溴乙烯、(反)-4-丙基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-丁基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-戊基環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基-β，β′-二溴乙烯；所述(反)-4-烷基環己基乙炔為(反)-4-乙基環己基乙炔、(反)-4-丙基環己基乙炔、(反)-4-丁基環己基乙炔、(反)-4-戊基環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-乙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丙基環己基]環己基乙炔、(反)-4-[(反)-4-丁基環己基]環己基乙炔或(反)-4-[(反)-4-戊基環己基]環己基乙炔。
全文摘要
本發明的名稱為一種烷基環己基炔類液晶及其生產方法，涉及領域。本發明的目的是提供一種分子熔點較低，液晶相範圍較寬，脂溶性較好，同時光學各向異性較大的液晶化合物。本發明提供的是通式(I)的液晶化合物。本發明的化合物在液晶顯示及光通訊技術領域將得到廣泛應用。
文檔編號C07C15/00GK1436761SQ02100499
公開日2003年8月20日 申請日期2002年2月6日 優先權日2002年2月6日
發明者陳兵, 徐壽頤 申請人:清華大學