二氫並五苯烯烴類有機發光材料及其製備方法和應用的製作方法

2023-06-01 03:38:46

專利名稱：二氫並五苯烯烴類有機發光材料及其製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於有機光電材料領域，特別涉及一種二氫並五苯烯烴類有機發光材料及其製備方法和應用。
背景技術：
有機電致發光器件作為一種平板顯示技術，具有諸如自發光、高亮度、寬視角、超薄、低能耗、響應速度快、可捲曲、可實現全色發光等眾多優點，而備受人們的關注。通過採用適當的器件結構、器件製作技術和有機材料，使有機電致發光器件的性能得到明顯提高。比如，在全色顯示方面，高效率、穩定的綠色有機電致發光器件已達實用化程度，與綠色有機電致發光器件相比，藍色有機電致發光器件還不能夠完全滿足全色顯示的要求，其效率和色純度尤其需要提高。然而，製作藍色有機電致發光器件必然用到藍光有機發光材料，但是，由於藍光有機發光材料發光效率及亮度不高，壽命很低等問題，而使藍色有機電致發光器件在全顯色方面的應用受到一定的限制。目前，藍光有機發光材料主要集中在三芳胺體系，蒽類衍生物，咔唑衍生物，金屬配合物等一些經典化合物體系，但是，現有這些藍光有機發光材料還純在著應用的難題，比如壽命，亮度，效率較低，無法滿足產業化的需求；並且，這些材料的合成方法複雜，提純困難，合成過程中還會用到比較有毒性的原料。因此，如何開發性能優良的藍光有機發光材料就是當務之急。

發明內容
本發明為解決現有藍光有機發光材料發光效率低及壽命短的技術問題，而提供一種發光效率高，壽命長的二氫並五苯烯烴類有機發光材料；還提供了一種二氫並五苯烯烴類有機發光材料的製備方法及其應用。為了解決上述技術問題，本發明的技術方案具體如下

二氫並五苯烯烴類有機發光材料，該材料的結構通式如式(I)所示
權利要求
1.二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於，該材料的結構通式如式(I)所示
2.如權利要求1所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於，R1為N-苯基-3-咔唑基、3-啡羅啉基、三芳胺基、10-苯基-2-蒽基、9，9- 二甲基-2-芴基或2-芘基。
3.如權利要求2所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於，R1為N-苯基-3-咔唑基，R2為苯基。
4.如權利要求2所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於,R1為3-啡羅啉基，R2為苯基。
5.如權利要求2所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於,R1為三芳胺基，R2為苯基。
6.如權利要求2所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於，R1為10-苯基-2-蒽基，R2為苯基。
7.如權利要求2所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於,R1為9，9-二甲基-2-芴基，R2對甲氧基苯基。
8.如權利要求2所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料，其特徵在於，R1為2-芘基，R2為對甲基苯基。
9.如權利要求1所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料的製備方法，其特徵在於，該製備方法的具體步驟和條件如下 Cl)按摩爾比為1:2. 2 2. 5稱取9-溴-5，5，14，14-四甲基_4a，5，13a, 14- 二氫並五苯-6，13(4aH, 13aH) 二酮和含R1取代基的滷化物，分別用四氫呋喃溶解；在丙酮浴條件下，向含R1取代基的滷化物的四氫呋喃溶液中滴加正丁基鋰，正丁基鋰與含R1取代基的滷化物摩爾比為1:1. 05 1. 1，反應2 6小時，滴加9-溴-5，5，14，14-四甲基_4a，5，13a, 14- 二氫並五苯-6，13(4aH, 13aH) 二酮的四氫呋喃溶液，滴加完畢後，在氮氣保護條件下，室溫反應8^10小時，經萃取、分液、濃縮、重結晶後，得到含R1取代基的二氫並五苯醇類衍生物； (2)稱取含R1取代基的二氫並五苯醇類衍生物，加入濃硫酸中，室溫反應擴11個小時，經水解、重結晶、抽濾、洗滌、烘乾，得到含R1取代基的二氫並五苯類衍生物； (3)稱取鎂條若干，加碘引發，加入含R1取代基的二氫並五苯類衍生物的四氫呋喃溶液，在冰水浴條件下，反應H 5小時，繼續滴加N，N- 二甲基甲醯胺，然後慢慢地升至室溫，繼續反應3 4小時，經分液、萃取、乾燥、濃縮、柱層析，得到含R1取代基的二氫並五苯醛類衍生物； (4)按摩爾比為1:2.(Γ2. 2稱取含R1取代基的二氫並五苯醛類衍生物和含R2取代基的磷酸二乙酯；在氮氣保護條件下，加入苄基磷酸二乙酯和四氫呋喃，冷卻到_65°C '70°C後，加入叔丁醇鉀，反應2 2. 5小時，向反應液中滴加二氫並五苯醛類衍生物的溶液，繼續反應2 2. 5小時，升至室溫，繼續反應2 2. 5小時後，經分液、萃取、乾燥、濃縮、重結晶，得到二氫並五苯烯烴類有機發光材料； 其中，所述的R1為芳胺基、Cltl-C19稠環芳基、C11-C31取代的稠環芳基、C4-C12芳族雜環基或C5-C18取代的芳族雜環基；R2為苯基、對甲基苯基或對甲氧基苯基。
10.如權利要求1所述的二氫並五苯烯烴類有機發光材料的應用，其特徵在於，該材料可作為發光材料、發光主體材料或傳輸材料，應用在電致發光器件上。
全文摘要
本發明涉及一種二氫並五苯烯烴類有機發光材料及其製備方法和應用。解決現有藍光有機發光材料發光效率及壽命低的技術問題。該材料是以二氫並五苯化合物為基礎，相比蒽類衍生物有更大的平面結構和共軛體系，並且由於引進了甲基和其他稠環類的芳基取代基，使二氫並五苯烯烴類有機發光材料的性能有了很好的改善，是一類新型的高性能的電致發光材料。本發明還提供了二氫並五苯烯烴類有機發光材料的製備方法，通過優化反應條件，使反應溶劑改為常見的溶劑，便於操作，容易提純，大幅度提高產率，並降低了成本。本發明的二氫並五苯烯烴類有機發光材料應用到有機電致發光材料上，具有高的發光效率。
文檔編號H01L51/54GK103045232SQ20121039767
公開日2013年4月17日 申請日期2012年10月18日 優先權日2012年10月18日
發明者馬曉宇, 王輝, 李文軍 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司