液晶化合物及包含它的液晶組合物的製作方法
2023-05-30 11:26:11
本發明涉及一種具有高介電常數各向異性、高折射率各向異性以及低粘度的液晶化合物及包含它的液晶組合物。
背景技術:
:液晶顯示裝置(lcd)被用於包括鐘錶、電子計算器在內的各種電器設備、測量設備、車輛面板、文字處理器、電子記事本、印表機、電腦、電視機等。液晶顯示方式中代表性的有扭曲向列(tn)型、超扭曲向列(stn)型、面內切換(ips)型、邊緣場切換(ffs)型及垂直取向(va)型等。用於這種液晶顯示裝置的液晶化合物要求低電壓驅動、高速響應、寬的工作溫度範圍。具體地,為了在寬的溫度範圍下穩定地驅動,液晶材料要求具有在約-20℃下穩定的各種物理性質(低溫穩定性)以及約70℃以上的透明點。而且,為了低電壓驅動及高速響應,液晶材料要求介電常數各向異性的絕對值大,旋轉粘度小以及具有適當的彈性係數(k11、k22、k33平均值)。這樣的液晶材料所要求的物理性質是用1種至2種液晶化合物不可能滿足的,通常需要配合使用7種至20種液晶化合物。另外,在上述的液晶顯示方式中,ips或va等不同於目前通用的tn或stn使用介電常數各向異性為負(-)的液晶材料。然而,介電常數各向異性為負的負型液晶材料其分子側面上存在極性取代基,因此相對於正型液晶材料,即使介電常數各向異性稍有變化,旋轉粘度也會大大上升。因此,為了提供可高速響應的ips或va型液晶顯示元件,要求研發出一種介電常數各向異性為負且絕對值大以及粘性低的液晶化合物。技術實現要素:技術問題本發明提供一種具有高介電常數各向異性、高折射率各向異性以及低粘度的液晶化合物。此外,本發明提供一種包含所述液晶化合物的液晶組合物。技術方案本發明的一個示例性實施方案提供一種由以下化學式1表示的液晶化合物。[化學式1]在所述化學式1中,r1為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-、-oco-或-oco-o-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a1及a2分別獨立地為亞環己基(cyclohexylene)、亞苯基(phenylene)、亞四氫吡喃基(tetrahydropyranylene)、亞二氧雜環己烷基(dioxanylene)、亞環己烯基(cyclohexenylene)、1,4-雙環[2.2.2]亞辛基(1,4-bicyclo[2.2.2]octylene)、亞吡啶基(pyridinylene)、亞萘基(naphthylene)、四氫亞萘基(tetrahydronaphthylene)或亞癸基(decalinylene)中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,z1、z2及z3分別獨立地為單鍵、-ch2ch2-、-ch=ch-、-c≡c-、-ch2o-、-och2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-ch2chf-、-chfch2-、-c2f4-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-或-o-,l1及l2分別獨立地為氫、滷素、三氟甲基或氰基自由基,n及m分別獨立地為0、1或2。所述由化學式1表示的液晶化合物具有如下結構,從而可具有更加良好的諸多物理性質及低粘度。具體地,在化學式1中,r1可為具有1至5個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且,a1及a2分別獨立地可為亞環己基、亞苯基及被滷素取代的亞苯基中的任何一種。此外,l1及l2分別獨立地可為滷素及三氟甲基中的任何一種。在所述化學式1中,z1、z2及z3分別獨立地可為單鍵、-ch2o-或-och2-。所述由化學式1表示的液晶化合物可顯示出高介電常數各向異性及低粘度。作為一個例子,所述液晶化合物在20℃下的介電常數各向異性可為-3至-7,且在20℃下的旋轉粘度可為100mpa·s至220mpa·s。此外,本發明的另一個示例性實施方案提供一種包含所述由化學式1表示的液晶化合物的液晶組合物。所述由化學式1表示的液晶化合物相對於組合物總重量可包含5重量%至60重量%。另外,選自由以下化學式2至5表示的化合物中的一種以上液晶化合物可進一步包含在所述液晶組合物中。[化學式2]r11-a3-a4-r12在所述化學式2中,r11及r12分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a3及a4分別獨立地為亞環己基或亞苯基,[化學式3]r13-a5-(a6)p-a7-r14在所述化學式3中,r13及r14分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a5及a7分別獨立地為亞環己基或亞苯基,a6為亞環己基、亞苯基或被滷素取代的亞苯基,p為整數1或2,[化學式4]在所述化學式4中,r15及r16分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a8及a9分別獨立地為亞環己基、亞四氫吡喃基、亞苯基或被滷素取代的亞苯基,q為整數0至2,[化學式5]在所述化學式5中,r17及r18分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a10、a11及a12分別獨立地為亞環己基、亞四氫吡喃基、亞苯基及被滷素取代的亞苯基中的任何一種,z4及z5分別獨立地為-ch2ch2-、-ch=ch-、-c≡c-、-ch2o-、-och2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-ch2chf-、-chfch2-、-c2f4-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-或-o-,r及v為整數0至1,r+v為1或2,s及w為整數0至2。所述液晶組合物可進一步包含本發明所屬
技術領域:
中通常使用的添加劑。作為一個例子,所述液晶組合物可進一步包含選自由以下化學式6及化學式7表示的化合物中的抗氧化劑。[化學式6][化學式7]在所述化學式6及7中,r19及r20分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a13為亞環己基、亞四氫吡喃基(tetrahydropyranylene)或亞二氧雜環己烷基(dioxanylene)。另外,所述液晶組合物可進一步包含選自由以下化學式8至10表示的化合物中的紫外光穩定劑。[化學式8]在所述化學式8中,r21為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,e為整數1至12,[化學式9]在所述化學式9中,r22及r23分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,f為整數0至12,[化學式10]在所述化學式10中,r24為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,j為整數0至12。發明效果本發明的一個示例性實施方案中提供一種在低旋轉粘度下顯示出高折射率各向異性及高電阻率特性的新液晶化合物。這種液晶化合物可以給各種液晶顯示元件,特別是要求快速響應時間的va、mva、pva、ps-va、palc、ffs、ps-ffs、ips或ps-ips模式的液晶顯示元件提供優化的液晶組合物。具體實施方式下面詳細地說明根據本發明具體實施方案的新結構液晶化合物和包含它的液晶組合物等。根據本發明的一個示例性實施方案提供一種由以下化學式1表示的液晶化合物。[化學式1]在所述化學式1中,r1為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-、-oco-或-oco-o-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a1及a2分別獨立地為亞環己基(cyclohexylene)、亞苯基(phenylene)、亞四氫吡喃基(tetrahydropyranylene)、亞二氧雜環己烷基(dioxanylene)、亞環己烯基(cyclohexenylene)、1,4-雙環[2.2.2]亞辛基(1,4-bicyclo[2.2.2]octylene)、亞吡啶基(pyridinylene)、亞萘基(naphthylene)、四氫亞萘基(tetrahydronaphthylene)或亞癸基(decalinylene)中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,z1、z2及z3分別獨立地為單鍵、-ch2ch2-、-ch=ch-、-c≡c-、-ch2o-、-och2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-ch2chf-、-chfch2-、-c2f4-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-或-o-,l1及l2分別獨立地為氫、滷素、三氟甲基或氰基自由基,n及m分別獨立地為0、1或2。在沒有特別限制的情況下,本文中以下術語可以被定義為如下。滷素(halogen)可以是氟(f)、氯(cl)、溴(br)或碘(i)。具有1至15個碳原子的烷基自由基可以是直鏈、支鏈或環狀烷基自由基。具體地,具有1至15個碳原子的烷基自由基可以是具有1至10個碳原子的直鏈烷基自由基;具有1至5個碳原子的直鏈烷基自由基;具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基自由基;或者具有3至5個碳原子的支鏈或環狀烷基自由基。更具體地,具有1至15個碳原子的烷基自由基可以是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基或環己基等。具有1至15個碳原子的烷氧基自由基可以是直鏈、支鏈或環狀烷氧基自由基。具體地,具有1至15個碳原子的烷氧基自由基可以是具有1至10個碳原子的直鏈烷氧基自由基;具有1至5個碳原子的直鏈烷氧基自由基;具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷氧基自由基;或者具有3至5個碳原子的支鏈或環狀烷氧基自由基。更具體地,具有1至15個碳原子的烷氧基自由基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基(n-propoxy)、異丙氧基、正丁氧基(n-butoxy)、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基(n-pentyloxy)、異戊氧基或環己氧基等。此外,具有1至15個碳原子的烷基及烷氧基自由基可被所述自由基的一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-、-oco-或-oco-o-取代的自由基替代。作為一個例子,甲基自由基可被甲基自由基(-ch2-h)的-ch2-被-ch=ch-取代的乙烯基自由基(-ch=ch-h)替代。但是,所述自由基中一個以上-ch2-可被所述的取代基取代以免氧原子直接連接。另外,具有1至15個碳原子的烷基及烷氧基自由基可被所述自由基的一個以上h被滷素取代的自由基替代。作為一個例子,甲基自由基可被甲基自由基(-ch3)的所有h被f取代的全氟甲基自由基(-cf3)替代。單鍵是指由z1至z5表示的部分上不存在另一原子的情形。作為一個例子,在化學式1中,z1為單鍵且n及m為0時,環己烷環可與苯環直接連接而形成苯基環己烷結構。所述化學式1的液晶化合物包含4,4-二甲基環己基,從而可以保持較高的介電常數各向異性及折射率各向異性且顯示出比以往顯著減小的粘度。特別是,相對於現有的包含4-烷基環己基的液晶化合物,化學式1的液晶化合物可以顯示出顯著減小的粘度以及優異的諸多物理性質。因此,當使用所述化學式1的液晶化合物時,可以提供具有優異的諸多物理性質及可高速響應的液晶顯示元件。另外,所述化學式1的液晶化合物在中心基團的側面具有極性官能基,從而可以顯示出負的介電常數各向異性。因此,當採用所述化學式1的液晶化合物時,可以實現使用負型液晶材料的va(verticalalignment)、mva(multidomainverticalalignment)、pva(patternedverticalalignment)、ps-va(polymerstabilizedverticalalignment)或ips(in-planeswitching)模式等液晶顯示元件的高速響應。所述化學式1的液晶化合物具有如下結構,從而可以顯示出更加良好的諸多物理性質和低粘性。具體地,化學式1的r1為具有1至5個碳原子的烷氧基的液晶化合物可以顯示出更高的介電常數各向異性及更低的粘度。此外,化學式1的a1及a2分別獨立地為亞環己基、亞苯基及被滷素取代的亞苯基中的任何一種的液晶化合物在低電壓下可以驅動,而且可以顯示出充分的低溫穩定性及高介電常數各向異性和高折射率各向異性,以在較寬的溫度範圍下可以工作。而且,化學式1的l1及l2分別獨立地為滷素及三氟甲基中的任何一種的液晶化合物可以顯示出較高的負介電常數各向異性。另外,在所述化學式1中,連接中心基團之間的z1、z2及z3可根據液晶化合物的用途從所述的取代基中適當地進行選擇。作為一個例子,z1、z2及z3分別獨立地可為單鍵、-ch2o-或-och2-。更具體地,所述由化學式1表示的液晶化合物可以是選自以下化學式1-1至1-24中的液晶化合物,由以下化學式1-1至1-24表示的液晶化合物可以更有效地確保所述的效果。[化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11][化學式1-12][化學式1-13][化學式1-14][化學式1-15][化學式1-16][化學式1-17][化學式1-18][化學式1-19][化學式1-20][化學式1-21][化學式1-22][化學式1-23][化學式1-24]對於這種化學式1的液晶化合物,例如可具有20℃下的介電常數各向異性為-3至-7的非常高的負介電常數各向異性。而且,化學式1的液晶化合物具有所述非常高的負介電常數各向異性的同時還可以顯示出20℃下的旋轉粘度為100mpa·s至220mpa·s的非常低的旋轉粘度。因此,當採用所述化學式1的液晶化合物時,可以解決以往在介電常數各向異性變化小的情況下旋轉粘度也會大大上升的負型液晶材料的根深蒂固的問題。此外,根據本發明的另一個示例性實施方案提供一種包含所述由化學式1表示的液晶化合物的液晶組合物。所述液晶組合物包含至少一種以上的所述由化學式1表示的液晶化合物。所述液晶組合物相對於液晶組合物總量可包含5重量%以上或7重量%以上的所述由化學式1表示的一種以上液晶化合物。如果由化學式1表示的液晶化合物的含量低於所述範圍,則由此產生的響應速度提升效果會微乎其微。而且,所述液晶組合物相對於液晶組合物總量可包含60重量%以下、40重量%以下、30重量%以下或20重量%以下的所述由化學式1表示的一種以上液晶化合物。如果由化學式1表示的液晶化合物的含量高於所述範圍,則液晶組合物的相轉變溫度會大大增加,可能會造成在低溫區域無法確保液晶相的問題。對於所述液晶組合物,除了化學式1的液晶化合物之外,為了液晶顯示元件的諸多性能,可進一步包含各種液晶化合物。作為一個例子,所述液晶組合物可進一步包含已知的低粘度液晶化合物。這種低粘度液晶化合物可使用由以下化學式2表示的液晶化合物等。[化學式2]r11-a3-a4-r12在所述化學式2中,r11及r12分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a3及a4分別獨立地為亞環己基或亞苯基。作為所述由化學式2表示的液晶化合物,通過使用選自由化學式2-1及化學式2-2表示的化合物中的一種以上液晶化合物,可以保持較高的電阻率且容易調整液晶組合物的透明點、旋轉粘度、折射率各向異性及介電常數各向異性等。[化學式2-1][化學式2-2]在所述化學式2-1及2-2中,r11及r12可被定義為與化學式2的r11及r12相同。作為另一個例子,所述液晶組合物作為已知的液晶化合物可進一步包含相轉變溫度高或折射率高的液晶化合物。作為這種液晶化合物可使用由以下化學式3表示的液晶化合物等。[化學式3]r13-a5-(a6)p-a7-r14在所述化學式3中,r13及r14分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a5及a7分別獨立地為亞環己基或亞苯基,a6為亞環己基、亞苯基或被滷素取代的亞苯基,p為整數1或2。作為所述由化學式3表示液晶化合物,通過使用選自以下化學式3-1至3-5中的一種以上液晶化合物,可以保持較高的電阻率且容易調整液晶組合物的透明點、旋轉粘度、折射率各向異性及介電常數各向異性等。[化學式3-1][化學式3-2][化學式3-3][化學式3-4][化學式3-5]在所述化學式3-1至3-5中,r13及r14可被定義為與化學式3的r13及r14相同。作為又一個例子,所述液晶組合物可進一步包含已知的中介電常數液晶化合物。作為這種中介電常數液晶化合物可使用由以下化學式4表示的液晶化合物等。[化學式4]在所述化學式4中,r15及r16分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a8及a9分別獨立地為亞環己基、亞四氫吡喃基、亞苯基或被滷素取代的亞苯基,q為整數0至2。作為所述由化學式4表示的液晶化合物,通過使用選自以下化學式4-1至化學式4-4中的一種以上液晶化合物,可以保持較高的電阻率且容易調整液晶組合物的透明點、旋轉粘度、折射率各向異性及介電常數各向異性等。[化學式4-1][化學式4-2][化學式4-3][化學式4-4]在所述化學式4-1至4-4中,r15及r16可被定義為與化學式4的r15及r16相同。作為又一個例子。所述液晶組合物可進一步包含已知的高介電常數液晶化合物。作為這種液晶化合物可使用由以下化學式5表示的液晶化合物等。[化學式5]在所述化學式5中,r17及r18分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a10、a11及a12分別獨立地為亞環己基、亞四氫吡喃基、亞苯基及被滷素取代的亞苯基中的任何一種,z4及z5分別獨立地為-ch2ch2-、-ch=ch-、-c≡c-、-ch2o-、-och2-、-ch2cf2-、-chfchf-、-cf2ch2-、-ch2chf-、-chfch2-、-c2f4-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-或-o-,r及v為整數0至1,r+v為1或2,s及w為整數0至2。作為所述由化學式5表示的液晶化合物,通過使用選自化學式5-1至5-4中的一種以上液晶化合物,可以保持較高的電阻率且容易調整液晶組合物的透明點、旋轉粘度、折射率各向異性及介電常數各向異性等。[化學式5-1][化學式5-2][化學式5-3][化學式5-4]在所述化學式5-1至5-4中,r17及r18可被定義為與化學式5的r17及r18相同。鑑於所期望的液晶組合物的用途及效果,所述液晶組合物可適當地包含所述由化學式2至化學式5表示的液晶化合物中的一種以上液晶化合物。特別是,為了均勻地提高液晶組合物的諸多物理性質,所述液晶組合物可包含由化學式2、化學式3及化學式4表示的液晶化合物。此時,作為由化學式2至化學式4表示的液晶化合物分別可使用一種以上的液晶化合物。除了液晶化合物之外,所述液晶組合物可進一步包含本發明所屬
技術領域:
中通常使用的各種添加劑。具體地,所述液晶組合物可進一步包含抗氧化劑。作為這種抗氧化劑可列舉選自由以下化學式6及化學式7表示的化合物中的抗氧化劑等。[化學式6][化學式7]在所述化學式6及7中,r19及r20分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,a13為亞環己基、亞四氫吡喃基(tetrahydropyranylene)或亞二氧雜環己烷基(dioxanylene)。此外,所述液晶組合物可進一步包含紫外光穩定劑。作為這種紫外光穩定劑可使用受阻胺光穩定劑(hals)系列。作為非限制性例子,所述紫外光穩定劑可使用選自由以下化學式8至10表示的化合物中的紫外光穩定劑等。[化學式8]在所述化學式8中,r21為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,e為整數1至12,[化學式9]在所述化學式9中,r22及r23分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,f為整數0至12,[化學式10]在所述化學式10中,r24為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一種自由基,或者所述自由基中一個以上-ch2-被-c≡c-、-ch=ch-、-cf2o-、-o-、-coo-或-oco-取代以免氧原子直接連接或者所述自由基中一個以上h被滷素替代的自由基,j為整數0至12。所述抗氧化劑及/或紫外光穩定劑相對於液晶組合物總量可使用約1ppm至2,000ppm或者約200ppm至500ppm左右。所述的液晶組合物在較低的旋轉粘度下也可以顯示出較高的負介電常數各向異性及高折射率各向異性,從而可以保持使用負型液晶材料的va(verticalalignment)、mva(multidomainverticalalignment)、pva(patternedverticalalignment)、ps-va(polymerstabilizedverticalalignment)或ips(in-planeswitching)模式等液晶顯示元件的優異的諸多性能且可以實現高速響應。下面通過本發明的具體實施例更詳細地說明本發明的作用及效果。但,下述實施例是本發明的示例而已,本發明的權利範圍不限於下述實施例。製備例1:液晶化合物的製備所述化學式1-1的液晶化合物通過如下方法製備。在氮氣氣氛下將46.9g(0.166mol)的化合物(1)和30.4g(0.151mol)的化合物(2)溶解於甲苯中。隨後,該溶液中加入濃度為2m的碳酸鉀水溶液。將得到的混合物升溫至60℃後,所述混合物中加入8.70g(0.008mol)的pd(pph3)4回流過夜。此後,將得到的反應溶液冷卻,並用水及甲苯稀釋反應溶液,再進行相分離提取出有機層。接著,將得到的有機層用蒸餾水清洗,再用硫酸鎂進行乾燥。然後,用正庚烷:乙酸乙酯=10:1的溶液在矽膠柱上進行洗脫而得到化合物(3)。在氮氣氣氛下將9.40g(0.030mol)的化合物(3)溶解於無水四氫呋喃中。將該溶液用冰浴冷卻至-70℃後,該溶液中滴加濃度為2.5m的正丁基鋰18ml。將得到的混合物攪拌1小時後,將4.20g(0.033mol)的化合物(4)溶解於無水四氫呋喃並滴加到所述混合物中。再將得到的混合物攪拌1小時後,升溫至常溫並攪拌2小時。反應溶液中加入氯化銨水溶液後,用二乙醚提取出有機層。將提取的有機層用蒸餾水清洗,再用硫酸鎂進行乾燥。然後,用正庚烷:乙酸乙酯=5:1的溶液在矽膠柱上進行洗脫而得到化合物(5)。將6.40g(0.018mol)的化合物(5)和0.30g(0.002mol)的對甲苯磺酸溶解於甲苯中。將得到的溶液加熱2小時後除去生成的水。接著,將反應溶液冷卻至常溫後,再將反應溶液用碳酸氫鈉水溶液及蒸餾水清洗。隨後,從反應溶液分離出有機層,再用硫酸鎂進行乾燥。然後,用正庚烷:乙酸乙酯=5:1的溶液在矽膠柱上進行洗脫而得到化合物(6)。將4.20g(0.012mol)的化合物(6)溶解於乙醇後,在得到的溶液中加入1.75g的10wt%pd/c。接著,向所述溶液在常溫下注入6個大氣壓的氫氣,再將所述溶液攪拌3小時。隨後,將得到的反應溶液過濾除去10wt%pd/c,再從濾液除去溶劑。然後,使得到的溶質在乙醇中再結晶而得到產物(7)。1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.43(d,1h,ar-h),7.37(d,2h,ar-h),7.36(d,2h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),0.99(s,6h,c-ch3).製備例2:液晶化合物的製備除了製備例1中代替2,3-二氟-4-乙氧基苯硼酸使用4-丁氧基-2,3-二氟苯基硼酸之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-2的液晶化合物。[化學式1-2]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.43(d,1h,ar-h),7.37(d,2h,ar-h),7.36(d,2h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例3:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用1-溴-2,3-二氟-4-乙氧基苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-3的液晶化合物。[化學式1-3]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.94(d,1h,ar-h),6.66(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),0.99(s,6h,c-ch3).製備例4:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用1-溴-4-丁氧基-2,3-二氟苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-4的液晶化合物。[化學式1-4]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.94(d,1h,ar-h),6.66(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例5:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4,4-二甲基環己酮(4)使用4』,4』-二甲基-[1,1』-雙環己基]-4-酮以及代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用1-溴-2,3-二氟-4-乙氧基苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-5的液晶化合物。[化學式1-5]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.94(d,1h,ar-h),6.66(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.52(m,4h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,4h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例6:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4,4-二甲基環己酮(4)使用4』,4』-二甲基-[1,1』-雙環己基]-4-酮以及代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用1-溴-4-丁氧基-2,3-二氟苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-6的液晶化合物。[化學式1-6]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.94(d,1h,ar-h),6.66(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.52(m,4h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,4h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例7:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用4-溴-3,2』,3』-三氟-4』-乙氧基-1,1』-聯苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-7的液晶化合物。[化學式1-7]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.44(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.34(d,1h,ar-h),7.14(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),0.99(s,6h,c-ch3).製備例8:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用4-溴-4』-丁氧基-3,2』,3』-三氟-1,1』-聯苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-8的液晶化合物。[化學式1-8]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.44(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.34(d,1h,ar-h),7.14(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例9:液晶化合物的製備所述化學式1-9的液晶化合物通過如下方法製備。所述製備例1的第一步驟中代替1-溴-4-碘苯(1)使用4-溴苯酚製備了化合物(9)。然後,將11.00g(0.054mol)的所述化合物(9)與10.00g(0.049mol)的化合物(8)和20.21g(0.146mol)的碳酸鉀一起溶解於二甲基甲醯胺中。將所得到的混合物在80℃下攪拌4小時後,再冷卻至常溫。隨後,反應溶液中加入蒸餾水,再用二乙醚提取出有機層。將提取的有機層用硫酸鎂進行乾燥,再用正庚烷溶液在矽膠柱上進行洗脫而得到化學式1-9的液晶化合物(10)。1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.68(d,2h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),7.05(d,2h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.52(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,2h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例10:液晶化合物的製備除了製備例9中代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(2',3'-difluoro-4'-ethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol)(9)使用4』-丁氧基-2』,3』-二氟-[1,1』-聯苯]-4-醇之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-10的液晶化合物。[化學式1-10]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.68(d,2h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),7.05(d,2h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.52(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,2h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例11:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4』,4』-二甲基-1,1』-雙環己烷以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用2,3-二氟-4-乙氧基苯酚之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-11的液晶化合物。[化學式1-11]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.63(d,2h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.52(m,6h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,6h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例12:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4』,4』-二甲基-1,1』-雙環己烷以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用4-丁氧基-2,3-二氟苯酚之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-12的液晶化合物。[化學式1-12]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.63(d,2h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.52(m,6h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,6h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例13:液晶化合物的製備除了製備例9中代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用2』,3,3』-三氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-13的液晶化合物。[化學式1-13]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.45(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.41(d,1h,ar-h),7.31(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.52(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,2h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例14:液晶化合物的製備除了製備例9中代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用4』-丁氧基-2』,3,3』-三氟-[1,1』-聯苯]-4-醇之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-14的液晶化合物。[化學式1-14]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.45(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.41(d,1h,ar-h),7.31(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.52(m,2h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,2h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例15:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4,4-二甲基環己酮(4)使用4』,4』-二甲基-[1,1』-雙環己基]-4-酮之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-15的液晶化合物。[化學式1-15]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.43(d,1h,ar-h),7.37(d,2h,ar-h),7.36(d,2h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.52(m,4h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,4h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例16:液晶化合物的製備除了製備例1中代替2,3-二氟-4-乙氧基苯硼酸(2)使用4-丁氧基-2,3-二氟苯基硼酸以及代替4,4-二甲基環己酮(4)使用4』,4』-二甲基-[1,1』-雙環己基]-4-酮之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-16的液晶化合物。[化學式1-16]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.43(d,1h,ar-h),7.37(d,2h,ar-h),7.36(d,2h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.52(m,4h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,4h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例17:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4,4-二甲基環己酮(4)使用4』,4』-二甲基-[1,1』-雙環己基]-4-酮以及代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用4-溴-3,2』,3』-三氟-4』-乙氧基-1,1』-聯苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-17的液晶化合物。[化學式1-17]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.44(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.34(d,1h,ar-h),7.14(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.52(m,4h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,4h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例18:液晶化合物的製備除了製備例1中代替4,4-二甲基環己酮(4)使用4』,4』-二甲基-[1,1』-雙環己基]-4-酮以及代替4-溴-4』-乙氧基-2』,3』-二氟-1,1』-聯苯(3)使用4-溴-4』-丁氧基-3,2』,3』-三氟-1,1』-聯苯之外,通過與製備例1相同的方法製備了以下化學式1-18的液晶化合物。[化學式1-18]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.44(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.34(d,1h,ar-h),7.14(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),2.72(m,h,ar-ch-(ch2)2),1.86(m,2h,ch2-ch2-ch),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.61(m,2h,ch2-ch2-ch),1.52(m,4h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,4h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例19:液晶化合物的製備除了製備例9代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4」,4」-二甲基-1,1』:4』,1」-三環己烷(4-bromomethyl-4」,4」-dimethyl-1,1':4',1」-tercyclohexane)以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用2,3-二氟-4-乙氧基苯酚之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-19的液晶化合物。[化學式1-19]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.63(d,2h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.52(m,10h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,4h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,10h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例20:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4」,4」-二甲基-1,1』:4』,1」-三環己烷以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用4-丁氧基-2,3-二氟苯酚之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-20的液晶化合物。[化學式1-20]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):6.63(d,2h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.52(m,10h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,4h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,10h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例21:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4』,4』-二甲基-1,1』-雙環己烷之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-21的液晶化合物。[化學式1-21]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.68(d,2h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),7.05(d,2h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.52(m,6h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,6h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例22:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4』,4』-二甲基-1,1』-雙環己烷以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用4』-丁氧基-2』,3』-二氟-[1,1』-聯苯]-4-醇之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-22的液晶化合物。[化學式1-22]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.68(d,2h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),7.05(d,2h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.52(m,6h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,6h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).製備例23:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4』,4』-二甲基-1,1』-雙環己烷以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用2』,3,3』-三氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-23的液晶化合物。[化學式1-23]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.45(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.41(d,1h,ar-h),7.31(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.09(m,2h,o-ch2-ch3),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.52(m,6h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.32(t,3h,ch2-ch3),1.27(m,6h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3).製備例24:液晶化合物的製備除了製備例9中代替1-溴甲基-4,4-二甲基-環己烷(8)使用4-溴甲基-4』,4』-二甲基-1,1』-雙環己烷以及代替2』,3』-二氟-4』-乙氧基-[1,1』-聯苯]-4-醇(9)使用4』-丁氧基-2』,3,3』-三氟-[1,1』-聯苯]-4-醇之外,通過與製備例9相同的方法製備了以下化學式1-24的液晶化合物。[化學式1-24]1hnmr(s=cdcl3,δinppm):7.45(d,1h,ar-h),7.43(d,1h,ar-h),7.41(d,1h,ar-h),7.31(d,1h,ar-h),7.08(d,1h,ar-h),4.06(m,2h,o-ch2-ch2),3.90(d,2h,o-ch2-ch),1.94(m,h,ch2-ch-(ch2)2),1.76(m,2h,ch2-ch2-ch2),1.52(m,6h,ch2-ch2-ch),1.49(m,2h,ch2-ch2-c),1.45(m,2h,ch2-ch2-ch3),1.42(m,2h,ch2-ch-(ch2)2),1.39(m,2h,ch2-ch2-c),1.27(m,6h,ch2-ch2-ch),0.99(s,6h,c-ch3),0.90(t,3h,ch2-ch3).試驗例1:評估液晶化合物的物理性質將通過下述方法測得的製備例1及2中製備的液晶化合物的物理性質和現有液晶化合物的物理性質示於表1中。下表1中示出了液晶化合物的代碼,代碼的含義示於表2中。具體地,液晶化合物的物理性質是用外推值加以定義的,所述外推值通過以下方法得到:將準備測定物理性質的液晶化合物10重量%與母液晶90重量%混合製備試樣,將試樣的測定值代入以下式1中。此時,作為所述母液晶使用了折射率各向異性[δn]為0.11,介電常數各向異性[δε]為-3.4,旋轉粘度[γ1]為130mpa·s的母液晶。[式1]外推值=[母液晶的測定值]+[{(試樣的測定值)-(母液晶的測定值)}/(液晶化合物的重量%)×100](1)液晶化合物的折射率各向異性[δn]是在20℃下使用波長為589nm的光線通過目鏡上安裝有偏光片的阿貝折射計進行測定的。將主稜鏡的表面朝一個方向摩擦(rubbing)後,將試樣滴在主稜鏡上。接著,測定了偏光方向與摩擦方向平行時的折射率(n∥)和偏光方向與摩擦方向垂直時的折射率(n⊥)。然後,將所述折射率值代入式2中得到了折射率各向異性(δn)。[式2]δn=n∥-n⊥(2)液晶化合物的介電常數各向異性[δε]是如下將測定的ε∥及ε⊥代入式3中而算出的。[式3]δε=ε∥-ε⊥①介電常數ε∥的測定:兩片玻璃基板的形成有ito圖案的面上塗布垂直取向劑以形成垂直取向膜。接著,在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物(spacer)後粘合兩片玻璃基板,以使垂直取向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔(單元間隙)成為4μm。然後,向該元件注入試樣,並用紫外光固化的粘合劑進行密封。此後,用於安捷倫(agilent)製造的4294a設備中測定了該元件在20℃下的介電常數ε∥。②介電常數ε⊥的測定:兩片玻璃基板的形成有ito圖案的面上塗布水平取向劑以形成水平取向膜。接著,在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後粘合兩片玻璃基板,以使水平取向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔(單元間隙)成為4μm。然後,向該元件注入試樣,並用紫外光固化的粘合劑進行密封。此後,用於安捷倫(agilent)製造的4294a設備中測定了該元件在20℃下的元件的介電常數ε⊥。(3)為了測定液晶化合物的旋轉粘度[γ1],通過如下方法製造了元件。兩片玻璃基板的形成有ito圖案的面上塗布垂直取向劑以形成垂直取向膜。接著,在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後粘合兩片玻璃基板,以使垂直取向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔(單元間隙)成為50μm。然後,向該元件注入試樣,並用紫外光固化的粘合劑進行密封。此後,使用安裝有愛斯佩克公司(especcorp.)製造的溫度控制器(su-241型號)的東洋公司(toyocorp.)的6254型號設備測定了該元件在20℃下的旋轉粘度。(4)液晶化合物的tm是通過如下方法測定的:在安裝有偏光顯微鏡的熔點測定裝置的熱載臺上放置液晶化合物以3℃/分鐘的速度進行加熱,並觀察液晶化合物的一部分從結晶相變成液晶相或各向同性液體時的溫度。【表1】【表2】從上表1可以確認,根據本發明的化學式1的液晶化合物與現有液晶化合物相比顯示出同等水平的高折射率及高介電常數,而且粘度顯著降低。因此,根據本發明的一個示例性實施方案的液晶化合物可以提供響應速度非常快的液晶顯示元件。實施例及比較例:液晶組合物的製備利用如下表3所示的組分製備了根據實施例及比較例的液晶組合物。表3中液晶化合物用代碼表示,代碼的含義示於上表2中。【表3】(單位:重量%)試驗例2:評估液晶組合物的物理性質對所述實施例1至3及比較例1中製備的液晶組合物通過如下方法進行了評估,其結果示於下表4中。(1)實施例1至3及比較例1的液晶組合物的折射率各向異性[δn]是在20℃下使用波長為589nm的光線通過目鏡上安裝有偏光片的阿貝折射計進行測定的。將主稜鏡的表面朝一個方向摩擦後,將液晶組合物滴在主稜鏡上。接著,測定了偏光方向與摩擦方向平行時的折射率(n∥)和偏光方向與摩擦方向垂直時的折射率(n⊥)。然後,將所述折射率值代入式2中得到了折射率各向異性(δn)。[式2]△n=n∥-n⊥(2)實施例1至3及比較例1的液晶組合物的介電常數各向異性[△ε]是如下將測定的ε∥及ε⊥代入式3中而算出的。[式3]△ε=ε∥-ε⊥①介電常數ε∥的測定:兩片玻璃基板的形成有ito圖案的面上塗布垂直取向劑以形成垂直取向膜。接著,在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後粘合兩片玻璃基板,以使垂直取向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔(單元間隙)成為4μm。然後,向該元件注入液晶組合物,並用紫外光固化的粘合劑進行密封。此後,用於安捷倫(agilent)製造的4294a設備中測定了該元件在20℃下的介電常數ε∥。②介電常數ε⊥的測定:兩片玻璃基板的形成有ito圖案的面上塗布水平取向劑以形成水平取向膜。接著,在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後粘合兩片玻璃基板,以使水平取向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔(單元間隙)成為4μm。然後,向該元件注入液晶組合物,並用紫外光固化的粘合劑進行密封。此後,用於安捷倫(agilent)製造的4294a設備中測定了該元件在20℃下的元件的介電常數ε⊥。(3)為了測定實施例1至3及比較例1的液晶組合物的旋轉粘度[γ1],通過如下方法製造了元件。兩片玻璃基板的形成有ito圖案的面上塗布垂直取向劑以形成垂直取向膜。接著,在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後粘合兩片玻璃基板,以使垂直取向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔(單元間隙)成為50μm。然後,向該元件注入液晶組合物,並用紫外光固化的粘合劑進行密封。此後,使用安裝有愛斯佩克公司(especcorp.)製造的溫度控制器(su-241型號)的東洋公司(toyocorp.)的6254型號設備測定了該元件在20℃下的旋轉粘度。【表4】比較例1實施例1實施例2實施例3折射率各向異性[△n]0.10700.10050.11000.1105介電常數各向異性[△ε]-3.8-3.5-3.5-3.8旋轉粘度[γ1]12090100110從上表4可以確認,對於實施例1至3,顯示出與比較例1同等水平的折射率各向異性及介電常數各向異性,而且旋轉粘度顯著降低。因此,當使用根據本發明的一個示例性實施方案的化學式1的液晶化合物時,可以提供折射率各向異性和介電常數各向異性良好以及旋轉粘度非常低的液晶組合物,從而可以明顯改進液晶顯示元件的響應時間。當前第1頁12