含有苯基取代噠嗪結構單元的化合物及其製備方法與應用的製作方法
2023-06-30 12:22:16
含有苯基取代噠嗪結構單元的化合物及其製備方法與應用的製作方法
【專利摘要】本發明公開了一種含有苯基取代噠嗪結構單元的化合物及其製備方法與應用。該含有苯基取代噠嗪結構單元的化合物,其結構通式如式I所示。該式I所示化合物,核磁檢測正確,基於現階段近紅外材料研究較少,存在著缺乏高效率、高穩定性的近紅外發光材料,提供了一系列含有苯基取代噠嗪結構的近紅外發光材料。該類化合物,而且原料易得,製備簡便,總體收率高,對於研究近紅外材料的進展與應用,具有重要的應用價值。
【專利說明】含有苯基取代噠嗪結構單元的化合物及其製備方法與應用
【技術領域】
[0001] 本發明屬於有機合成【技術領域】,涉及一種含有苯基取代噠嗪結構單元的新化合物及其製備方法與應用。
【背景技術】
[0002]對於有機電致發光(簡稱0LED)及相關的研究,早在1963年pope等人首先發現了有機化合物單晶蒽的電致發光現象。1987年美國的柯達公司用蒸鍍有機小分子的方法製成了一種非晶膜型器件,將驅動電壓降到了 20V以內。這類器件由於具有超輕薄、全固化、自發光、亮度高、視角寬、響應速度快、驅動電壓低、功耗小、色彩鮮豔、對比度高、工藝過程簡單、溫度特性好、可實現柔軟顯示等優點,可廣泛應用於平板顯示器和面光源,因此得到了廣泛地研究、開發和使用。
[0003]經過二十幾年的發展,有機EL材料已經全面實現了紅、藍、綠色發光,應用領域也從小分子擴展到了高分子以及金屬絡合物等領域。最近幾年有機電發光顯示技術已經得到了巨大進展,並且實現了紅、藍、綠三原色發光。但是目前已知有實用價值和潛力的材料還非常有限,特別是綜合指標優異的有機材料急需研製和開發,綠色材料發展最快,基本可以滿足商業化實用的需求,而紅色和藍色材料的問題較多,離實際應用尚有距離。因此,穩定、高效率紅光和藍光材料的分子設計與合成成為重要的研究內容。
【發明內容】
[0004]為解決現有技術中存在的上述技術問題,本發明提供了一種含有苯基取代噠嗪結構單元的新化合物及其製備方法與應用。所述材料是種高效率、高穩定性的近紅外發光材料,並且在採用本發明的合成方法時,原料易得,製備簡便,總體收率高。
[0005]本發明提供了含有苯基取代噠嗪結構單元的化合物,其結構通式如式I所示,
[0006]
Q
【權利要求】
1.式I所示化合物:
2.一種製備權利要求1的式I所示化合物的方法,包括如下製備步驟: 當Ra不為H時,製備步驟包括如下: 將下式VIII所示化合物與水合肼進行關環反應得到式I所示化合物,
3.根據權利要求2的方法,包括如下製備步驟: 當Ra不為H時,製備步驟包括如下: 1)將式II所示取代苯化合物在三氯化鋁作為催化劑的條件下與式III所示丁二酸單乙酯醯氯進行醯基化反應,反應完畢後加入1-3N、優選2N鹽酸在體系pH值為1-2條件下進行酸化反應得到式IV所示化合物;
4.根據權利要求2或3的方法,其特徵在於: 在所述步驟I)中:式II化合物與三氯化鋁的摩爾比為1:0.5~1.5,優選1:1.0 ;式II化合物與式III化合物的摩爾比為1:1~2,優選1:1.2 ;式II化合物與1-3N、優選2N鹽酸中HCl的摩爾比為1:2~8,優選1:5; 在所述步驟2)中:所述式IV化合物與鄰苯二甲醛的摩爾比為1:1~2,優選1:1.0 ;選用叔丁醇鉀調節反應體系的PH值為8~14,式IV化合物與叔丁醇鉀的摩爾比為1:1~.5,優選1:2.5 ;式IV化合物與9-15N、優選12N鹽酸中HCl的摩爾比為1:2~8,具體可為.1: 2、1: 3、1: 4、1: 5、1: 6、1: 7、1: 8,優選 1: 6; 在所述步驟3)中:所述式V化合物與硼氫化鈉的摩爾比為1: 2~8,優選1: 4;式V化合物與9-15N、優選12N鹽酸中HCl的摩爾比為1: 2~8,優選1: 6;式V化合物與對甲苯磺酸的摩爾比為1: 0.2~1.0,優選1: 0.2; 在所述步驟4)中:所述VI化合物與RABr的摩爾比為1:1~2,優選1: 1.2 ;式VI所示的化合物與Mg的摩爾比為1:1~2,優選1: 2.0 ;式VI所示的化合物與碘的摩爾比為1: 0.2~1,優選1: 0.2 ;在所述步驟5)中:所述式VII化合物與PCC的摩爾比為1:1~2,優選1: 1.0;在所述步驟6)中:所述VIII化合物與水合肼的摩爾比為1:1~2,優選1: 1.5;在所述步驟7)中:所述VI化合物與DIBAL-H的摩爾比為1:1~2,優選1: 1.1 ; 在所述步驟8)中:所述式IX化合物與草醯氯的摩爾比為1:1~2,優選1: 1.5;選用三乙胺調節反應體系的pH值為8~14,式IV化合物與三乙胺的摩爾比為1: 2~12,優選1: 10 ;以及在所述步驟9)中:所述X化合物與水合肼的摩爾比為1:1~,優選1: 1.5。
5.根據權利要求3-4中任一項所述的方法,其特徵在於: 在所述步驟1)中:醯基化反應溫度為_40°C~40°C,優選-20°C~0°C ;反應時間為1~6小時,優選為1~2小時;酸化反應溫度為-20°C~60°C,優選(TC~20°C,反應時間為0.5~4小時,優選為0.5~1小時; 在所述步驟2)中:關環反應溫度為0°C~80°C,優選20°C~40°C;反應時間為4~10小時,優選為6~8小時;酸化反應溫度為O°C~80°C,優選20V~40°C;反應時間為0.5~4小時,優選為1~2小時; 在所述步驟3)中:還原反應溫度為0°C~80°C,優選20°C~40°C ;反應時間為12~24小時,優選為16~18小時;酸化反應溫度為0°C~80°C,優選20°C~40°C;反應時間為1~4小時,優選為1~2小時;酯化反應溫度為40°C~120°C,優選100°C~120°C ;反應時間為2~8小時,優選為4~6小時; 在所述步驟4)反應步驟中:溫度為20°C~100°C,優選40°C~60°C;時間為8~24小時,優選為10~14小時; 在所述步驟5)反應步驟中:溫度為0°C~60°C,優選20°C~40°C;反應時間為2~18小時,優選為6~12小時; 在所述步驟6)反應步驟中:溫度為20°C~100°C,優選60°C~80°C;時間為2~12小時,優選為4~8小時; 在所述步驟7)反應步驟中:溫度為-100°C~-20°C,優選_80°C~_60°C ;時間為1~8小時,優選為2~4小時; 在所述步驟8)反應步驟中:溫度為-100°C~-20°C,優選-80°C~_60°C ;時間為1~8小時,優選為2~4小時;以及 在所述步驟9)反應步驟中:溫度為20°C~100°C,優選60°C~80°C;時間為2~12小時,優選為4~8小時; 所述步驟1) -9)均在溶劑中進行; 所述步驟1) -9)中的溶劑彼此獨立地選自四氫呋喃、己烷、乙酸、二甲苯、乙醇、甲苯、水、鄰二氯苯、醋酸和1,4-二氧六環中的至少一種; 所述步驟1) -9)中,反應氣氛均為惰性氣氛,優選氬氣氣氛。
6.權利要求1的式1所示化合物在製備有機電致發光器件材料或製備有機發光二極體中的用途。
7.含有權利要求1的式1所不化合物的有機電致發光器件材料或有機發光二極體。
【文檔編號】C07D401/10GK103896851SQ201410088996
【公開日】2014年7月2日 申請日期:2014年3月12日 優先權日:2014年3月12日
【發明者】郭劍, 隋巖, 曹建華, 華瑞茂 申請人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司