椰子油單乙醇醯胺糖苷及其製備方法
2023-06-30 19:53:41 2
椰子油單乙醇醯胺糖苷及其製備方法
【專利摘要】椰子油單乙醇醯胺糖苷的製備方法，包括提供椰子油脂肪酸單乙醇醯胺；將所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺和葡萄糖投入反應器，在路易斯酸催化劑存在下發生糖苷化反應；及反應結束後加入鹼性中和劑調節至pH中性，得到椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物。得到椰子油單乙醇醯胺糖苷，其符合下述結構通式，其中，R為C8～C16直鏈烷基，m為1～3。本發明的方法屬於直接苷化法，工藝流程簡潔，副反應少，產品質量高。椰子油單乙醇醯胺糖苷非離子表面活性劑克服了椰子油脂肪酸單乙醇醯胺不易溶於水的缺點。
【專利說明】椰子油單乙醇醯胺糖苷及其製備方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及非離子表面活性劑領域，具體涉及一種椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷及其製備方法。
【背景技術】
[0002]椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷作為一種非離子表面活性劑，沒有濁點，具有優良的乳化、增稠、增溶、發泡、穩泡、分散、潤滑、耐硬水性和生物降解等性能，其分子結構中含有醯胺鍵，使它在較寬PH值範圍內具有很好的化學穩定性，可廣泛應用於香波、浴液、化妝品、餐洗、紡織印染助劑、醫藥、橡膠和油墨工業等領域。
[0003]椰子油脂肪酸醇醯胺類產品主要包括椰子油脂肪酸單乙醇醯胺和椰子油脂肪酸二乙醇醯胺。椰子油脂肪酸二乙醇醯胺作為一種性能優異的增稠劑在我國早已大規模應用，然而近年來國內外已有研究結果表明，日用品中常見的二乙醇醯胺系列表面活性劑含有游離二乙醇胺，游離二乙醇胺在較高溫度下會形成亞硝胺而具有明顯的致癌性。椰子油脂肪酸單乙醇醯胺是一種低毒，對皮膚和眼黏膜刺激微弱，具有良好泡沫穩定性、淨洗性、耐硬水性和鈣皂分散性等。然而由於其憎水基較長而親水基僅有一個羥基，水溶性較差，低於20°C基本不溶於水，這極大的限制了椰子油脂肪酸單乙醇醯胺的應用領域。因此，一種綠色、無毒、性能優異的表面活性劑的研究迫在眉睫。
【發明內容】
[0004]為了解決椰子油脂肪酸單乙醇醯胺水溶性不好這一缺點，本發明提供了一種非離子表面活性劑一椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷的製備方法，該方法屬於一步苷化法，具有工藝簡單、副產物少，操作簡便，原料有效利用率高等優點。
[0005]本發明的一方面是椰子`油單乙醇醯胺糖苷的製備方法，包括以下步驟:
[0006]提供椰子油脂肪酸單乙醇醯胺；將所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺和葡萄糖投入到反應器，在路易斯酸催化劑存在下，發生糖苷化反應；及反應結束後加入鹼性中和劑調節至PH中性，得到椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物。
[0007]在優選的本發明方法中，所述糖苷化反應在氮氣保護且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進行；所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質量比為0.1:10~20 ;反應結束後降溫至40~70°C時，再加入所述鹼性中和劑調節PH值為6~8 ;且所述水萃取中，水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷質量的10~90%。
[0008]根據本發明實施例的方法，其中:所述提供椰子油脂肪酸單乙醇醯胺包括:將單乙醇胺和第一部分椰子油脂肪酸甲酯加入到反應釜中，加入佔單乙醇胺質量比為0.1~8%的鹼性催化劑，開通氮氣保護，在真空殘壓為50~200mmhg條件下,攪拌加熱至70~120°C，反應0.3~I小時，再勻速滴加第二部分椰子油脂肪酸甲酯，並控制時間為0.5~2小時，滴加完椰子油脂肪酸甲酯後，繼續反應I~4小時，再升溫至100~150°C，並抽大真空至殘壓為2~20mmhg，保持0.5~2小時，加酸中和，得到高純度的椰子油脂肪酸單乙醇醯胺，其中第一部分椰子油脂肪酸甲酯與第二部分椰子油脂肪酸甲酯之比為1:99至99:1，且所述兩部分椰子油脂肪酸甲酯之和與單乙醇胺總摩爾比為1:1~1.5，且其中所述鹼性催化劑為鹼金屬醇鹽、鹼金屬氫氧化物或它們的組合。且所述糖苷化反應中:其中投入的葡萄糖與椰子油脂肪酸單乙醇醯胺的摩爾比為1:3~5 ;反應是在氮氣保護且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進行的；所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質量比為0.1:10~20。所述糖苷化反應結束後降溫至40~70°C時再加入所述鹼性中和劑調節PH值為6~8，得到所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物；且用水萃取所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物並除水後得到純化的椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷，其中水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷質量的10~90%。
[0009]本發明的另一方面為一種椰子油單乙醇醯胺糖苷，其符合結構通式:
[0010]
【權利要求】
1.一種椰子油單乙醇醯胺糖苷的製備方法，包括以下步驟: 提供椰子油脂肪酸單乙醇醯胺； 將所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺和葡萄糖投入到反應器，在路易斯酸催化劑存在下，發生糖苷化反應 '及 反應結束後加入鹼性中和劑調節至PH中性，得到椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物。
2.如權利要求1所述的方法，還包括:用水萃取所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物並除水後得到純化的椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷。
3.如權利要求1或2所述的方法，其中投入的葡萄糖與椰子油脂肪酸單乙醇醯胺的摩爾比為1:1~6，且所用葡萄糖為50目以下的無水葡萄糖粉末。
4.如權利要求1或2所述的方法，其中所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質量比為0.1:10~100。
5.如權利要求1或2所述的方法，其中: 所述糖苷化反應在氮氣保護且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進行； 所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質量比為0.1:10-20 ； 上述糖苷化反應結束後降溫至40~70°C時，再加入所述鹼性中和劑調節PH值為6~8 ;且 所述水萃取中，水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷質量的10 ~90%ο
6.如權利要求1所述的方法，其中， 所述提供椰子油脂肪酸單乙醇醯胺包括:將單乙醇胺和第一部分椰子油脂肪酸甲酯加入到反應釜中，加入佔單乙醇胺質量比為0.1~8%的鹼性催化劑，開通氮氣保護，在真空殘壓為50~200mmhg條件下，攪拌加熱至70~120°C，反應0.3~I小時，再勻速滴加第二部分椰子油脂肪酸甲酯，並控制時間為0.5~2小時，滴加完椰子油脂肪酸甲酯後，繼續反應I~4小時，再升溫至100~150°C，並抽大真空至殘壓為2~20mmhg，保持0.5~2小時，加酸中和，得到高純度的椰子油脂肪酸單乙醇醯胺，其中第一部分椰子油脂肪酸甲酯與第二部分椰子油脂肪酸甲酯之比為1:99至99:1，且所述兩部分椰子油脂肪酸甲酯之和與單乙醇胺總摩爾比為1:1~1.5，且其中所述鹼性催化劑為鹼金屬醇鹽、鹼金屬氫氧化物或它們的組合； 所述糖苷化反應中:其中投入的葡萄糖與椰子油脂肪酸單乙醇醯胺的摩爾比為1:3~5 ;反應是在氮氣保護且殘壓為2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C溫度下進行的；所述路易斯酸催化劑是對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其組合，且所述路易斯酸催化劑與葡萄糖的質量比為0.1:10~20 ; 所述糖苷化反應結束後降溫至40~70°C時再加入所述鹼性中和劑調節PH值為6~8，得到所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物；且 用水萃取所述椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷粗產物並除水後得到純化的椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷，其中水的溫度為10~90°C，水量為椰子油脂肪酸單乙醇醯胺糖苷質量的10~90%O
7.一種椰子油單乙醇醯胺糖苷，其符合結構通式:
8.一種椰子油單乙醇醯胺糖苷，通過如權利要求1-6任一項所述的方法製得。
【文檔編號】C07H1/00GK103483397SQ201310438810
【公開日】2014年1月1日 申請日期:2013年9月24日 優先權日:2013年9月24日
【發明者】王豐收, 張高飛, 餘譜軍, 劉兵, 張燕山, 張威, 楊慶利, 李文迪, 馬麗娜 申請人:上海發凱化工有限公司