唑基甲基環氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它們的試劑的製作方法

2023-06-06 23:28:01

專利名稱：：唑基甲基環氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它們的試劑的製作方法唑基甲基環氧乙烷及其在防治植物病原性真菌中的用途和包含它們的試劑本發明涉及通式I的唑基曱基環氧乙烷及其植物相容性酸加成鹽或金屬鹽formulaseeoriginaldocumentpage4其中A或B為苯並二^惡烷基，其任選被1-5個如下取代基取代滷素、CN、N02、絲、C廣Ct烷基、C廣C4烷氧基、C廣C4滷代烷基、d畫Q滷代烷氧基、C廣Q烷基絲、C廣C4二烷基絲、巰基或C廣Q烷硫基，和各個其它取代基A或B為苯基或5或6元雜芳基，其中這些取代基任選被1-3個如下取代基取代滷素、CN、N02、M、C廣Cj烷基、d-Ct烷氧基、d-C4滷代烷基、C廣C4滷代烷氧基、C廣d烷基氨基、C廣C4二烷基M、巰基或C廣Ct烷硫基。此外，本發明還涉及式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途以及包含這些化合物的組合物。唑基甲基環氧乙烷、它們的製備和在作物保護中的用途例如由EP-A0094564和EP-A0196038已知。在環氧乙烷環上帶有雜芳基取代基的唑基曱基環氧乙烷由EP-A0d125已知。已經描述的唑基甲基環氧乙烷對許多病原體具有良好至非常良好的殺真菌活性；然而，本發明的目的是提供具有改進的殺真菌活性的新的峻基甲基環氧乙烷。該目的由開頭所述的式I化合物實現。能夠與無機或有機酸或與金屬離子形成鹽或加合物。無機酸的實例為氫自酸，如氫氟酸、鹽酸、氫溴酸和氬碘酸，碳酸，硫酸，磷酸和硝酸。合適的有機酸例如為甲酸和鏈烷酸如乙酸，三氟乙酸，三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸，硫氰酸，乳酸，琥珀酸，檸檬酸，苯甲酸，肉桂酸，草酸，烷基磺酸(具有1-20個碳原子的直鏈或支化烷基的磺酸)，芳基磺酸或芳基二磺酸(帶有1或2個磺酸基團的芳族基團如苯基和萘基)，烷基膦酸(具有1-20個碳原子的直鏈或支化烷基的膦酸)，芳基膦酸或芳基二膦酸(帶有1或2個磷g團的芳族基團如苯基和萘基)，其中烷基或芳基可進一步帶有其它取代基，如對甲苯磺酸，7JC楊酸，對^J^JC楊酸，2-苯氧基苯曱酸，2-乙醯氧基苯甲酸等。合適的金屬離子尤其為第二主族元素，尤其是釣和鎂，第三和第四主族，尤其是鋁、錫和鉛，以及第l-8過渡族元素，尤其是鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅的離子和其它離子。特別優選第四周期過渡族的元素的金屬離子。金屬離子可以它們可採用的各種價態存在。式I化合物的製備是已知的且詳細描述於EP-A0094564、EP-A0196038和EP-A0421125中。在上式所給符號的定義中，使用通常代表如下取代基的集合性術語卣素氟、氯、溴和碘；烷基和複合基團如烷基氨基中的烷基結構部分優選具有1-4個碳原子的飽和直鏈或支化烴基如曱基、乙基、丙基、l-曱基乙基、丁基、1-曱基丙基、2-甲基丙基和l，l-二甲基乙基。卣代烷基如上所定義的烷基，其中這些基團中的一些或所有氫原子被上述卣原子替換。在一個實施方案中，烷基被特定滷原子，優選氟、氯或溴取代至少1次或完全取代。在另一實施方案中，烷基4皮不同的滷原子部分或完全卣代；在混合卣素取代的情況下，優選氯和氟的組合。特別優選(d-C4)卣代烷基，更優選(C廣C2)囟代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯曱基、氟曱基、二氟曱基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、l-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2,2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯_2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2腸氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1,1，1-三氟丙-2-基。烷氧基經由氧連接的如上所定義的烷基，其優選具有l-4個碳原子。優選烷氧基的實例為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或l，l-二甲基乙氧基。囟代烷氧基如上所定義的烷氧基，其中這些基團中的一些或所有氫原子被如上在卣代烷基下所定義的卣原子，尤其是氟、氯或溴替換。優選卣代烷氧基的實例為OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙lL基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2畫二氟乙氧基、2，2-二氯-2畫氟乙^^、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、l-(CH2F)-2-氟乙氧基、l-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、l-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。烷硫基經由硫原子連接的如上所定義的烷基。含有1、2、3或4個氮原子或1、2或3個氮原子和/或1個硫或氧原子的5元雜芳基，其中雜芳基可經由碳或若存在的話氮連接除了碳原子外可含有l-4個氮原子或1-3個氮原子和/或1個石克或氧原子作為環成員的5元雜芳基，例如呋喃基、瘞吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(l，2，3-;1，2，4-三哇基)、四唑基、喁唑基、異鳴唑基、1，3，4-噁二唑基、噻唑基、異噢唑基和噻二峻基，尤其是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異,，唑基、4-異噁唑基、5-異巧悉唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5』比喳基、2-噍喳基、4-噁哇基、5-5悉峻基、2-瘞唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-悉二唑-3-基、1，2，4-噴、二唑-5-基、1，2，4-瘞二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5誦基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-，港二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑畫2-基；含有l、2、3或4個，優選l、2或3個氮原子的6元雜芳基，其中雜芳基可經由碳或若存在的話氮連接除了碳原子外可含有1-4個或1-3個氮原子作為環成員的6元雜芳基，例如吡M、嘧梵基、吡溱基、喊溱基、1，2，3-三溱基、1，2，4-三溱基、1，3,5-三溱基，尤其是2-處t基、3-吡咬基、4-p比梵基、3-喊喚基、4-喊,基、2-嘧咬基、4-嘧咬基、5-嘧梵基、2-吡嗪基、1，3，5-三溱-2-基和1，2，4-三"秦-3-基。式I的新化合物包含手性中心且通常以外消旋體形式或以赤式和蘇式的非對映體混合物得到。本發明化合物的赤式和蘇式的非對映體可被分離並以純淨形式分離，例如基於它們的不同溶解度或通過柱色i普分離。使用已知方法，如均勻的非對映體對可用於得到均勻的對映體。適合用作殺菌劑的是均勻的非對映體或對映體和在合成中得到的其混合物。這相應適用於殺真菌組合物。本發明化合物可以各種晶型存在，這些晶型的生物活性可能不同。它們也由本發明提供。在本發明的式I化合物中或在根據本發明使用的式I化合物中，特別優選如下取代基含義，在每種情況下單獨或組合。此處，合適的話，優選取代基或優選的取代基組合相應適用於本發明化合物的前體。根據一個實施方案，取代基A或B為苯並二喁烷基，其任選被l-3個如下取代基取代滷素、CN、N02、氨基、C廣C4烷基、C廣C4烷氧基、C廣Ct滷代烷基、C廣d滷代烷氧基、C廣C4烷基絲、d-C4二烷基絲、巰基或C廣C4烷硫基。根據一個實施方案，如果苯並二喁烷基表示取代基A，則其位於苯基環的3，4-位。根據另一實施方案，如果苯並二噍烷基表示取代基B，則其位於苯基環的2，3-位。根據另一實施方案，A或B為被1-3個選自下列的其它取代基取代的苯並二5惡烷基卣素、C廣C(烷基、C廣C4烷lL^、d-C4卣代烷基和d-C4卣代烷氧基。根據另一實施方案，取代基A或B為被1-3個選自下列的其它取代基取代的苯並二嗜、烷基卣素、C廣C4烷基和C廣C4烷氧基。根據另一實施方案，取代基A或B為1-3個滷素取代的苯並二喁烷基。在優選實施方案中，取代基A或B為被1或2個選自滷素的其它取代基取代的苯並二噍烷基。在另一優選實施方案中，取代基A或B為在二噁烷基環被兩個滷素取代的苯並二噁烷基。在另一優選實施方案中，取代基A或B為在二巧悉烷基環被兩個F取代的苯並二噁烷基。在優選實施方案中，取代基A或B為在二^悉烷基環被兩個F取代且在苯環被選自F、Cl、甲基和甲氧基的另一取代基取代的苯並二噁烷基，從而得到下式的A1，B1至A18，B18取代基8formulaseeoriginaldocumentpage9formulaseeoriginaldocumentpage10根據一個實施方案，A為Al。根據一個實施方案，A為A2。根據一個實施方案，A為A3，其中x-F。根據一個實施方案，A為A3，其中x-Cl。根據另一實施方案，A為A4，其中x-F。根據另一實施方案，A為A4,其中x=Cl。根據另一實施方案，A為A5，其中x-F。根據另一實施方案，A為A5,其中x-Cl。根據另一實施方案，A為A6。根據另一實施方案，A為A7。才艮據另一實施方案，A為A8。根據另一實施方案，A為A9。A20,B20根據另-一實施方案，A為AIO。根據另-一實施方案，A為All。根據另-一實施方案，A為A12，其中X:=F。根據另-一實施方案，A為A12,其中x:=C1。根據另-一實施方案，A為A13，其中x:=F。根據另-一實施方案，A為A13，其中X:=C1。根據優選實施方案，A為A14，=F。根據優選實施方案，A為A14，其中X:=C1。根據另-一實施方案，A為A15。根據另'一實施方案，A為A16。根據另-一實施方案，A為A17。根據另'一實施方案，A為A18。根據另一實施方案，A為A19。根據另一實施方案，A為A20。根據一個實施方案，B為Bl。根據一個實施方案，B為B2。根據一個實施方案，B為B3，其中x=F。根據一個實施方案，B為B3，其中x=Cl。根據另一實施方案，B為B4，其中x-F。根據另一實施方案，B為B4,其中x-Cl。根據另一實施方案，B為B5，其中x-F。根據另一實施方案，B為B5，其中x-Cl。根據另一實施方案，B為B6。根據另一實施方案，B為B7。根據另一實施方案，B為B8。根據另一實施方案，B為B9。根據另一實施方案，B為B10。根據另一實施方案，B為mi.根據另一實施方案，B為B12:,其中x=F。11根據另一實施方案，B為B12，Cl。根據另一實施方案，B為B13，F。根據另一實施方案，B為B13，Cl。根據優選實施方案，B為B14，F。根據優選實施方案，B為B14，Cl。根據另一實施方案，B為B15。根據另一實施方案，B為B16。根據另一實施方案，B為B17。根據另一實施方案，B為B18。根據特別優選的選實施方案，B為B19。根據另一實施方案，B為B20。在本發明的另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被1-3個下列取代基取代的苯基滷素、CN、N02、絲、C廣C4烷基、d國C4烷氧基、C廣C4滷代烷基、C廣C4滷代烷氧基、d-C4烷基M、C廣C4二烷基絲、巰基或d-Q烷硫基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B被1-3個如下取代基取代的苯基滷素、d-C4烷基、d-C4烷狄、QrC4滷代烷基或d-C4滷代烷氧基。在優選實施方案中，各個其它取代基A或B為被l-3個滷素取代的苯基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為5元雜芳基，其任選被l-3個如下取代基取代滷素、CN、N02、氨基、C廣Ct烷基、C廣C4烷氧基、C廣C4滷代烷基、C,-C4卣代烷氧基、C廣C4烷基絲、d腸Q二烷基氨基、巰基或C廣C4烷硫基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為選自呋喃基、漆吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四哇基、噴、唑基、異喁唑基、1，3,4-嗜、二唑基、噻唑基、異噻唑基和噻二喳基的5元雜芳基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為選自呋喃基、瘞吩基、吡咯基、吡唑基、三喳基和瘞唑基的5元雜芳基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為選自噻吩基、三唑基和吡唑基的5元雜芳基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被1-3個下列取代基取代的5元雜芳基卣素、CN、N02、M、C廣C4烷基、C廣C4烷氧基、d隱C4滷代烷基、C廣C4滷代烷氧基、Q-C4烷基M、d-Q二烷基^&、巰基或C廣Cj烷硫基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被1-3個下列取代基取代的5元雜芳基卣素、C廣C4烷基、d-C4烷氧基、d-C4滷代烷基或d-C4卣代烷氧基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被1-3個下列取代基取代的5元雜芳基滷素、d-C4烷基或d-C4烷氧基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為6元雜芳基，其任選被l畫3個選自下列的取代基取代滷素、CN、N02、絲、C廣C4烷基、d-Cj烷氧基、d-Q卣代烷基、C廣Ct卣代烷氧基、d畫Ct烷基氨基、C廣d二烷基^J^、巰基或C廣C4烷硫基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為選自吡咬基、嘧咬基、吡溱基、歧溱基、1，2，3-三溱基、1，2，4-三溱基和1，3，5-三溱基的6元雜芳基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為選自吡咬基和嘧咬基的6元雜芳基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被l-3個下列取代基取代的6元雜芳基滷素、N02、M、d-C4烷基、C!-C4烷氧基、C廣C4卣代烷基、C廣C4卣代烷氧基、C,-C4烷基M、C廣Ct二烷基氨基、巰基或C廣d烷硫基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被l-3個下列取代基取代的6元雜芳基囟素、C廣C4烷基、C廣C4烷氧基、d-C4囟代烷基或d-C4卣代烷氧基。在另一實施方案中，各個其它取代基A或B為被l-3個下列取代基取代的6元雜芳基滷素、d-Cj烷基或C廣C4烷M。尤其是對於它們的用途，優選匯集在下表3-54中的本發明化合物I此外，對表中取代基提及的基團本身為所述取代基的特別優選實施方案而與其中提及它們的組合無關。表ltableseeoriginaldocumentpage14行取餘B1-293,6-二氯吡咬-4-基1302-氟吡咬-4-基1-313-氟吡梵-4-基1-322-氯吡咬-3-基1-334-氯吡咬-3-基1-345-氯吡咬-3-基1-356-氯吡咬-3-基1-362，4-二氯吡咬-3-基1-372，5-二氯吡咬-3-基1-382，6-二氯吡咬-3-基1-392-氟吡咬-3-基1-404-氟吡咬-3-基1-415-氟吡咬-3-基1-426-氟吡咬-3-基1-433-氯吡吱-2-基1-444-氯吡咬-2-基1-455-氯吡梵-2-基1-466-氯吡咬-2-基1-473-氟吡澱-2-基1-484-氟吡梵-2-基1-495-氟吡梵-2-基1-506-氟吡澱-2-基1-512-甲基p比咬-4-基1-523-甲基吡咬-4-基1-532-甲基p比咬-3-基1-544-曱基吡咬-3-基1-555-甲基吡咬-3-基1-566-曱基吡咬-3-基1-573-甲基敗咬-2-基1-584-甲基吡咬-2-基1-595-甲基p比咬-2-基1-606-甲基吡咬-2-基1-612-甲M^比吱-4-基15tableseeoriginaldocumentpage16行取餘B1-95l-甲基吡唑-3-基1-96l-曱基吡唑-4-基1-97l-曱基吡唑-5-基1-982-咪哇基1-994-咪哇基1-100l-曱基咪唑-2-基1-101l-曱基咪唑-4-基1-102l-甲基咪唑-5-基1-1031,5-二曱基咪唑-4-基1-1041，2-二甲基咪唑-5-基1-1051，4-二曱基咪唑-5-基表2行取餘A2-12-曱基苯基2-23-曱基苯基2-34-曱基笨基242-52-64-曱M笨基2-72-氯苯基2-83-孰笨基2-94-氯苯基2-102-氟苯基2-113-氟苯基2-124-氟苯基2-132-氯-3-曱錄苯基2142-氯-4-曱錄苯基2-152，3-二氯苯基2-162，4-二氯苯基2-173，4-二氯苯基2-182，3-二氟苯基2-192，4-二氟苯基2-202-氯-3-氟苯基17tableseeoriginaldocumentpage18tableseeoriginaldocumentpage19取MA2-872，4，5-三氯噢汾-3畫基2-882-溴噻汾-3-基2-894-溴噻汾-3-基2-905-溴蓉吩-3-基2-912，5-二溴噢吩-3-基2-922，4，5-三溴噻吩-3-基2-933-吡唑基2-944-吡峻基2-95l-甲基-吡唑-3-基2-96l-甲基-吡唑-4-基2-97l-曱基-p比哇-5畫基2-982-咪唑基2-994-咪唑基2-100l-甲基咪唑-2-基2-101l-甲基咪唑-4-基2-102l-曱基咪峻-5-基2-1031，5-二曱基咪唑-4-基2-1041，2-二甲基咪唑-5-基2-1051，4-二甲基咪唑-5-基表3其中A為Al且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表4其中A為A2且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表5其中A為其中X-F的A3且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表6其中A為其中X=Cl的A3且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表7其中A為其中X-F的A4且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表8其中A為其中X-C1的A4且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表9其中A為其中X-F的A5且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表10其中A為其中X二C1的A5且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表ll其中A為A6且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表12其中A為A7且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表13其中A為A8且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表14其中A為A9且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表15其中A為A10且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表16其中A為Al1且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表17其中A為其中X-F的A12且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表18其中A為其中X=Cl的A12且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表1921其中A為其中X-F的A13且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表20其中A為其中X=CI的A13且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表21其中A為其中X-F的A14且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表22其中A為其中X=Cl的A14且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表23其中A為A15且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表24其中A為A16且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表25其中A為A17且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表26其中A為A18且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表27其中A為A19且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表28其中A為A20且B在每種情況下對應於表1一行取代基的式I化合物。表29其中B為Bl且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表30其中B為B2且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表31其中B為其中X-F的B3且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表32其中B為其中X=Cl的B3且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表33其中B為其中X-F的B4且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表34其中B為其中X-C1的B4且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表35其中B為其中X-F的B5且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表36其中B為其中X-C1的B5且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表37其中B為B6且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表38其中B為B7且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表39其中B為B8且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表40其中B為B9且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表41其中B為BIO且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表42其中B為Bl1且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表43其中B為其中X-F的B12且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表44其中B為其中X=Cl的B12且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表45其中B為其中X-F的B13且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表46其中B為其中X=Cl的B13且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表47其中B為其中X-F的B14且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表48其中B為其中X二C1的B14且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表49其中B為B15且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表50其中B為B16且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表51其中B為B17且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表52其中B為B18且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表53其中B為B19且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。表54其中B為B20且A在每種情況下對應於表2—行取代基的式I化合物。24化合物I適合作為殺真菌劑。它們對選自子嚢菌綱(Ascomycetes)、半知菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)和擔子菌綱(Basidiomycetes)的寬範圍植物病原性真菌，尤其是對於選自卵菌綱的植物病原性真菌具有優異的活性。它們中的一些內吸有效且可以作為葉面殺真菌劑、拌種用殺真菌劑和土壤殺真菌劑用於作物保護中。它們對在各種作物植物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和觀賞植物以及蔬菜植物如黃瓜、豆類、西紅柿、土豆和葫蘆科植物以及這些植物的種子中防治大量真菌尤其重要。它們尤其適合防治下列植物病害蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果和稻上的鏈格孢屬(Alternaria)，例如土豆和西紅柿上的早疫鏈格孢(A.solani)或鏈^&(A.alternata);糖用甜菜和蔬菜上的絲嚢黴屬(Aphanomyces);禾穀類和蔬菜上的殼二孢屬(Ascochyta);玉米、禾穀類、稻和草衝中的平臍蠕孢屬(Bipolaris)和內臍蠕孢屬(Drechslera)，例如玉米上的玉蜀黍平臍蠕孢(D.maydis);禾穀類上的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病)；草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰黴病)，萵苣上的萵苣盤梗黴(Bremialactucae)，玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢屬(Cercospora);玉米、禾穀類、稻上的旋孢腔菌屬(Cochliobolus)，例如禾穀類上的禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)，稻上的宮部旋孢腔菌(Cochliobohismiyabeanus);大豆和棉花上的剌盤孢屬(Colletotricum);玉米、禾穀類、稻和草衝上的內臍蠕孢屬(Drechslera)、核腔菌屬(Pyrenophora),例如大麥上的大麥網斑內臍蠕孢(D.teres)或小麥上的D,tritci-repentis)由Phaeoacremoniumchlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同義詞斑孑L木層孑L菌(Phellinuspunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca);玉米上的突臍蠕孢屬(Exserohilum)，黃瓜植物上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和單絲殼白粉菌(Sphaerothecafuliginea)，各種植物上的鐮孢黴屬(Fusarium)和輪枝孢屬(Verticillium)，例如禾穀類上的禾本科鐮孢(F.graminearum)或大刀鐮孢(F.culmorum)或多種植物如西紅柿上的尖鐮孢(F.oxysporum);禾穀類上的禾丁貞嚢殼(Gaeumanomycesgraminis);禾穀類和稻上的赤黴屬(Gibberella)(例如稻上的藤倉赤黴(Gibberellafujikuroi));稻上的Grainstainingcomplex;玉米和稻上的長蠕孢屬(Helminthosporium);禾穀類上的Michrodochiumnivale'，禾穀類、香蕉和花生上的球腔菌屬(Mycosphaerella),例如小麥上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐濟球腔菌(M.fijiensis);巻心菜和球莖植物上的霜黴屬(Peronospora)，例如巻心菜上的芸苔霜黴(P.brassicae)或洋蔥上的大蔥霜黴(P.destructor);,大豆上的豆薯層鏽菌(Phakopsorapachyrhizi)和山馬蟥層鏽菌(Phakopsarameibomiae);大豆和向日葵上的擬莖點黴屬(Phomopsis);土豆和西紅柿上的致病疫黴(Phytophthorainfestans);各種植物上的疫黴屬(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫黴(P.capsici);葡萄藤上的葡萄生單軸黴(Plasmoparaviticola),蘋果上的蘋果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha)，禾穀類上的小麥基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，各種植物上的假霜黴屬(Pseudoperonospora)，例如黃瓜上的古巴假霜審(P.Cubensis)或譁酒花上的蘀草假霜(P.Humili);各種植物上的柄鏽菌屬(Puccinia)，例如禾穀類上的小麥柄鏽菌(P.26triticina)、條形柄銹病(P.striformis)、大麥柄銹病(P.hordei)或禾柄鏽菌(P.graminis),或^"筍上的天門冬屬柄銹病(P.asparagi));稻上的稻痘病菌(Pyriculariaoryzae)、笹木伏革菌(Corticiumsasakii)、帚梗柱孢屬(Sarocladiumoryzae)、稻葉鞘腐敗病(S.attenuatum)、稻葉黑粉菌(Entylomaoryzae)，草衝和禾穀類上的稻梨孢菌(Pyriculariagrisea),草衝、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其它植物上的腐黴屬(Pythium)，例如各種植物上的終極腐霹菌(P.ultiumum),草衝上的瓜果腐黴(P.aphanidermatum);棉花、稻、土豆、草碎、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各種植物上的絲核菌屬(Rhizoctonia)，例如甜菜和各種植物上的立枯絲核病菌(R.solani);大麥、黑麥和黑小麥上的黑麥味孢(Rhynchosporiumsecalis);油籽油菜和向日葵上的核盤菌屬(Sclerotinia);小麥上的小麥殼針孢(S印toriatritici)和穎枯殼多孢(Stagonosporanodorum)，葡萄藤上的葡萄鉤絲殼(Erysiphe(同義詞Uncinula)necator),玉米和草衝上的Setospaeria屬，玉米上的絲軸黑粉菌(Sphacelothecareilinia)，大豆和棉花上的根串珠黴屬(Thievaliopsis)，禾穀類上的腥黑粉菌屬(Tilletia)，禾穀類、玉米和甘蔗上的黑粉菌屬(Ustilago)，例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis);蘋果和梨上的黑星菌屬(Venturia)(黑星病)，例如蘋果上的蘋果黑星病(V.inaequalis)。它們特別適合防治選自Peronosporomycetes(同義詞卵菌綱)的有害真菌如霜黴屬、疫黴屬、葡萄生單軸黴、假霜黴屬和腐黴屬。化合物I還適於防治有害真菌以保護材料(如木材、紙張、漆M體、纖維或織物)和保護儲藏的產品。在木材保護中，特別應注意下列有害真菌子嚢菌綱真菌，如線嘴殼屬(Ophiostomaspp.)，長喙殼屬(Ceratocystisspp.)，出芽短梗黴(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophomaspp.,毛殼屬(Chaetomiumspp.)，腐質黴屬(Humicolaspp.)，彼得殼屬(Petriellaspp.)，毛束黴屬(Trichurusspp.);擔子菌綱真菌，如粉孢革菌屬(Coniophoraspp.)，革蓋菌屬(Coriolusspp.)，粘褶菌屬(Gloeophyllumspp.)，香蒜屬(Lentinusspp.)，側耳屬(PIeurotusspp.)，臥孑L屬(Poriaspp.)，幹朽菌屬(Serpulaspp.)和乾酪菌屬(Tyromycesspp.)，半知菌綱真菌，如麴黴屬(Aspergillusspp.)，枝抱屬(Cladosporiumspp.),青黴屬(Penicilliumspp.)，木黴屬(Trichodermaspp.)，鏈格孢屬(Alternariaspp.),擬青黴屬(Paecilomycesspp.)和接合菌綱(Zygomycetes)真菌,如毛黴屬(Mucorspp.)，此外在材料保護中應注意下列酵母假絲酵母屬(Candidaspp.)和釀酒酵母(Saccharomycescerevisae)。化合物I通過用殺真菌有效量的活性化合物處理真菌或需要防止真菌侵襲的植物、種子或材料或者土壤而使用。施用可以在材料、植物或種子淨皮真菌侵染之前和之後進行。殺真菌組合物通常包含0.1-95重量％,優選0.5-90重量％活性化合物。當用於作物保護時，施用率取決於所需效果的種類為0.01-2.0kg活性化合物/公項。在種子處理中，活性化合物的所需量通常為l-1000g/100kg種子，優選5-100g/100kg種子。當用於保護材料或儲存的產品時，活性化合物的施用率取決於施用區域的種類和所需效果。在材料保護中典型的施用量例如為每立方米處理材料0.001g-2kg，優選0.005g-lkg活性化合物。式I化合物可以生物活性可能不同的各種晶型存在。它們同樣為本發明主題。可以將化合物I轉化成常規配製劑，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊和顆粒。使用形式取決於特定的目的；在每種情況下應確保本發明化合物精細和均勻地分布。配製劑以本身已知的方式製備，例如通過將活性化合物與溶劑和/或載體混合而製備，需要的話使用乳化劑和*劑。適合於此的溶劑/助劑主要為畫水、芳族溶劑(如Solvess(^產品、二曱苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如曱醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮類(如環己酮、y-丁內酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二曱基醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上還可以使用溶劑混合物。-載體如磨碎的天然礦物(如高嶺土、粘土、滑石、白堊)和磨碎的合成礦物(如細碎的珪石、矽酸鹽)；乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)以及*劑如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。適合用作表面活性劑的是木素磺酸、萘璜酸、苯酚磺酸、二丁基M酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽和銨鹽，烷基芳基磺酸鹽，烷1^琉酸鹽，垸基磺酸鹽，脂肪醇硫酸鹽，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，還有磺化萘和萘衍生物與甲醛的縮合物，萘或恭璜酸與苯酚和甲醛的縮合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化異辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚縮醛，山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。適於製備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油M體的是中沸點到高沸點的礦物油餾分，如煤油或柴油，此外還有煤焦油和植物或動物來源的油，脂族、環狀和芳族烴，例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己酮、異佛爾酮，強極性溶劑，例如二甲亞碸、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播用材料和可撒粉產品可以通過將活性物質與固體載體混合或同時研磨而製備。顆粒如塗覆顆粒、浸漬顆粒和均質顆粒可以通過將活性化合物與固體載體粘附而製備。固體載體的實例是礦土如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白雲石、硅藻土、硫酸鈞、硫酸鎂、氧化鎂；磨碎的合成材料；肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；植物來源的產品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉，纖維素粉和其它固體載體。配製劑通常包含0.01-95重量％，優選0.1-卯重量％的活性化合物。活性化合物以90-100%,優選95-100%的純度(根據NMRi普)使用。下列為配製劑實例1.用7肖釋的產品A)水溶性濃縮物(SL、LS)將10重量份活性化合物溶於90重量份7]C或水溶性溶劑中。或者，加入溼潤劑或其它助劑。活性化合物經水稀釋溶解。得到活性化合物含量為10重量％的配製劑。B)^t性濃縮物(DC)將20重量份活性化合物溶於70重量份環己酮中並加入10重量份^lt劑如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀釋得到分散體。活性化合物含量為20重量%。C)乳油(EC)將15重量份活性化合物溶於75重量份二甲苯中並加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。用水稀釋得到乳液。該配製劑的活性化合物含量為15重量％。D)乳液(EW、EO、ES)將25重量份活性化合物溶於35重量份二甲苯中並加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。藉助乳化機(如Ultraturrax)將該混合物引入30重量份水中並製成均相乳液。用贈釋得到乳液。該配製劑的活性化合物含量為25重量％。E)懸浮液(SC、OD、FS)在攪拌的球磨機中，將20重量份活性化合物粉碎並加入10重量份*劑和溼潤劑以及70重量份水或有機溶劑，得到細碎活性化合物懸浮液。用7贈釋得到穩定的活性化合物懸浮液。該配製劑中的活性化合物含量為20重量％。F)水^性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)將50重量份活性化合物細碎研磨並加入50重量份分歉劑和溼潤劑，藉助工業裝置(如擠出機、噴M、流化床)將其製成水*性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩定的活性化合物分散體或溶液。該配製劑的活性化合物^J:為50重量％。G)水^L性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)將75重量份活性化合物在轉子-定子磨機中研磨並加入25重量份*劑、溼潤劑和矽膠。用水稀釋得到穩定的活性化合物^t體或溶液。該配製劑的活性化合物含量為75重量％。H)凝膠配製劑(GF)在球磨機中研磨20重量份活性化合物、10重量份分歉劑、1重量份膠凝劑和70重量份水或有機溶劑，得到細碎懸浮液。用水稀釋得到活性化合物含量為20重量％的穩定懸浮液。2.不經稀釋而施用的產品I)粉劑(DP、DS)將5重量份活性化合物細碎研磨並與95重量份細碎高嶺土充分混合。這得到活性化合物含量為5重量％的可##產品。J)顆粒(GR、FG、GG、MG)將0,5重量份活性化合物細碎研磨並結合99.5重量份載體。現行方法是擠出、噴霧幹^iL流化床方法。這得到活性化合物含量為0.5重量％的不經稀釋而施用的顆粒。K)ULV溶液(UL)將10重量份活性化合物溶於90重量份有機溶劑如二甲苯中。這得到活性化合物含量為10重量％的不經稀釋而施用的產品。通常將水溶性濃縮物(LS)、懸浮液(FS)、粉劑(DS)、水M性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝膠配製劑(GF)用於種子處理。這些配製劑可以未稀釋形式或優選以稀釋形式施用於種子上。施用可以在播種前進行。31活性化合物可以直接、以其配製劑形式或由其製備的使用形式(如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或*體、乳液、油M體、糊、可撒粉產品、撒播用材料或顆粒)，藉助噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決於意欲的目的；意欲在每種情況下確保本發明活性化合物的最佳可能分布。含水使用形式可通過加入水由乳油、糊或可溼性粉末(可噴霧粉末、油M體)製備。為製備乳液、糊或油分散體，可藉助溼潤劑、增粘劑、M劑或乳化劑將該物質直接或溶於油或溶劑中後在水中均化。或者還可以製備由活性物質、溼潤劑、增粘劑、*劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適於用7jC稀釋。活性化合物在即用製劑中的濃度可以在較寬範圍內變化。它們通常為0.0001-10%,優選0.01-1%。活性化合物還可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超過95重量％活性化合物的配製劑或甚至可以在沒有添加劑的情況下施用活性化合物。可以向活性化合物中加入各種類型的油、潤溼劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其它農藥或殺菌劑，合適的話恰在緊臨使用之前加入(桶混合)。這些組合物通常以1:100-100:1,優選1:10-10:1的重量比與本發明組合物混合。就此而言下列物質為特別合適的輔助劑有機改性的聚矽氧烷，例如BreakThruS240;醇烷氧基化物，例如Atplus245、AtplusMBA1303、PlurafacLF300⑧和LutensolON30;EO-PO嵌段聚合物，例如PluronkRPE2035⑧和GenapolB;醇乙氧基化物，例如LutensolXP80;以及磺基琥珀酸二辛酯鈉，例如LeophenRA。本發明組合物還可以殺真菌劑的施用形式與其它活性化合物一起存在，例如與除草劑、殺蟲劑、生長調節劑、殺真菌劑或肥料一起存在。將化合物I或包含它們的組合物與一種或多種其它活性化合物，尤其是殺真菌劑混合時，在許多情況下可以拓寬活性鐠或防止產生抗藥性。在許多情況下得到協同增效作用。32因此，本發明此外還提供了至少一種式I的唑基甲基環氧乙烷，尤其是本發明作為優選公開的唑基甲基環氧乙烷和/或其可農用鹽與至少一種其它殺真菌、殺蟲、除草和/或生長調節活性化合物的組合，其中可能發生協同增效作用。本發明還提供了一種農藥組合物，其包含至少一種式I化合物，尤其是作為優選描述於本說明書中的式I化合物和/或其可農用的酸加成鹽或金屬鹽和至少一種固體或液體載體。這種農藥組合物可包含至少一種其它殺真菌、殺蟲和/或除草活性的化合物，其中也可能發生協同增效作用。本發明化合物可以與其一起使用的下列L殺真菌劑用來說明可能的組合但不限制它們列L嗜球果傘素類(Strobilurins)-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酯(enestroburin)、氟嘧菌西旨(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯醯胺(metominostrobin)、將醚菌胺(orysastrobin)、咬氧菌酯(picoxystrobin)、峻菌胺酉旨(pyraclostrobin)、pyribencarb、肝菌酉旨(trifloxystrobin)、2畫(2-(6-(3-氯-2-曱基苯氧基)-5-氟嘧吱-4畫基氧基)苯基)-2-甲氧基亞M-N-曱基乙醯胺、2-(鄰-((2，5-二甲基苯氧基亞甲基)苯基)-3-曱氧基丙烯酸曱酯、3-曱氧基-2-(2-(]\-(4-曱氧基苯基)環丙烷甲醯亞胺硫(carboximidoylsulfanyl)曱基)苯基)丙烯酸甲酯；羧醯胺類-羧醯苯胺類苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxyl-M)、麥鏽靈(benodanil)、bixafen、咬醯菌胺(boscalid)、萎錄靈(carboxin)、吹菌胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、氟醯胺(flutolanil)、吹吡峻靈(furametpyr)、isotianil、kiralaxyl、丙氧滅緣胺(mepronil)、甲霜靈(metalaxyl)、曱呋醯胺(ofurace)、5惡霜靈(oxadixyl)、氧化萎鏽靈(oxycarboxin)、p比嚷菌胺(penthiopyrad)、葉枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、瘞醯菌胺(tiadinil)、2-^J^-4-甲基蓉喳-5-甲醯苯胺、2-氯-N-(l,l，3-三甲基茚滿-4-基)-煙醯胺、N-(3'，4'-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-二氟曱基-l-曱基-111-吡唑-4-甲醯胺、N-[2-(l，3-二曱基丁基)苯基-5-氟-l，3-二甲基-lH-吡唑-4-曱醯胺、N-(4，-氯-3'，5-二氟聯苯-2-基)-3-二氟曱基-l-曱基-lH-吡唑-4-曱醯胺、^(4'-氯-3'，5-二氟聯苯-2-基)-3-三氟曱基-l-曱基-lH-吡唑-4-甲醯胺、N-(3'，4'-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-三氟曱基-l-甲基-lH-吡唑-4-甲醯胺、N-(3'，5-二氟-4'-甲基聯苯畫2畫基)-3-二氟甲基-l-甲基陽1H畫p比哇畫4-甲醯胺、N誦(3'，5-二氟畫4'-甲基聯苯-2-基)-3-三氟甲基-l-甲基-111-吡唑-4-甲醯胺、N-(2-二環丙基-2-基苯基)畫3-二氟甲基畫l-甲基-lH-吡唑誦4-甲醯胺、N畫(順式-2-二環丙基陽2畫基苯基)-3-二氟甲基-l-曱基-111-吡唑-4-曱醯胺、N-(反式-2-二環丙基誦2-基苯基)-3畫二氟曱基-l-甲基-111-吡唑畫4-曱醯胺；畫羧酸嗎啉化物烯醯嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph);-苯甲醯胺類氟聯苯菌(flumetover)、氟吡菌胺(fluopicolide)、fluopyram、苯醯菌胺(zoxamide)、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基環己基)-3-甲醯基M-2-羥基苯甲醯胺；-其它羧醯胺氯環丙醯胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、土黴素(oxytetracyclin)、珪瘞菌胺(silthiofam)、N-(6-曱氧基吡咬-3-基)環丙烷甲醯胺；類-三唑類戊環菌(azaconazole)、雙苯三峻醇(bitertanol)、糠菌峻(bromuconazole)、環哇醇(cyproconazole)、鳴醚峻(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、氧喳菌(epoxiconazole)、猜笨峻(fenbuconazole)、會峻菌酮(fluquinconazole)、氟珪唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、醯胺哇(imibenconazole)、環戊峻醇(ipconazole)、環戊峻菌(metconazole)、腈菌唑(mydobutanil)、惡咪唑(oxpoconazole)、多效峻(paclobutrazole)、戊菌哇(penconazole)、丙環峻(propiconazole)、丙硫菌峻(prothioconazole)、珪氟峻(simeconazole)、戊峻醇(tebuconazole)、氟醚峻(tetraconazole)、三峻酮(triadimefon)、峻菌醇(triadimenol)、戊叉峻菌(triticonazole)、烯效哇(imiconazole)、1-(4-氯苯基)-2-([l，2，4三唑-l-基)-環庚醇；-咪唑類氰霜唑(cyazofamid)、烯菌靈(imazalil)、烯菌靈石危酸鹽(imazalilsulfate)、稻痘酉旨(pefurazoate)、丙氣靈(prochloraz)、氟菌峻(triflumizole);-苯並咪哇類苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、'弟必靈(thiabendazole);國其它遙唑菌胺(ethaboxam)、氯唑靈(etridiazole)、土菌消(hymexazole)、l-(4-氯苯基)-l-(丙炔-2-基氧基)-3-(4-(3，4-二甲氧基苯基)異嗜、唑-5-基)丙烷-2-酮；含氮雜環基化合物-吡啶類氟咬胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3畫二曱基異悉唑烷-3-基-吡啶、2，3，5，6-四氯-4-甲烷磺醯基吡啶、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈、N-(l-(5-溴-3-氯吡啶-:2-基)乙基)-2，4-二氯煙醯胺、N-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)曱基)-2，4-二氯煙醯胺；-嘧啶類磺嘧菌靈(bupirimate)、環丙嘧啶(cyprodinil)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、異嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌腙(ferimzone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二曱嘧菌胺(pyrimethanil);-吡咯類氟巧惡菌(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil);一嗎啉類4-十二烷基-2,6-二曱基嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽(dodemorphacetate)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);-二羧醯亞胺類氟菌安(fluoroimide)、異丙定(iprodione)、殺菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);-其它噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、吲唑磺菌胺(amisubrom)、敵菌靈(anilazine)、滅瘟素(blasticidin-S)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、滅蟎錳(quinomethionate)、棉隆(dazomet)、雙乙氧咪唑威(debacarb)、峻菌清(diclomezine)、苯敵快(difenzoquat)、苯敵快曱基石危酸鹽(difenzoquat畫methylsulfate)、S惡峻酮菌(famoxadone)、，，米唑菌酮(fenamidone)、氰菌胺(fenoxanil)、苯鏽咬(fenpropidin)、滅菌丹(folpet)、異噻菌酮(octhilinone)、喹菌酮(oxolinicacid)、粉病靈(piperalin)、漆菌靈(probenazole)、丙氧奮淋(proquinazid)、略奮酮(pyroquiion)、喳-氧靈(quinoxyfen)、喳菌漆(triazoxide)、三環哇(tricyclazole)、漆氨靈(triforine)、5-氯畫7-(4-甲基哌吱-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[l，2，4I三唑並[l，5-al嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯並吡喃-4-酮；氛基曱酸鹽和二石克代氛基曱酸鹽-硫代氨基甲酸鹽類和二硫代氨基甲酸鹽類福美鐵(ferbam)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、威百畝(metam)、磺菌威(methasulfocarb)、代森聯(metiram)、甲基代森鋅(propineb)、福美雙(thiram)、4戈森鋅(zineb)、福美鋅(ziram);-氨基甲酸鹽類乙黴威(diethofencarb)、苯噢菌胺(benthiavalicarb)、異丙菌胺(iprovalicarb)、百維靈(propamocarb)、百維靈單鹽酸鹽(propamocarbhydrochloride)、valiphenal、N-(l畫(l-(4-^&笨基)乙坑磺醯基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；其它殺真菌劑-胍類多果定(dodine)、多果定游離鹼、雙胍鹽(guazatine)、雙胍乙酸鹽(guazatineacetate)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、雙胍辛醋酸三乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、雙/\胍鹽(iminoctadinetris(albesilate));-抗生素類春雷素(kasugamycin)、春雷素鹽酸鹽水合物、多氧黴素(polyoxins)、鏈黴素(streptomycin)、井岡黴素(validamycinA);-硝基苯衍生物樂殺蟎(binapacryl)、氯硝胺(dicloran)、敵蟎通(dinobuton)、敵蟎普(dinocap)、異丙消(nitrothal畫isopropyl)、四氯硝基笨(tecnazen);-有才幾金屬化合物類三苯基錫鹽，如薯瘟錫(fentinacetate)、三苯錫氯(fentinchloride)、毒菌錫(fentinhydroxide);-^s琉的雜環基4b合物稻瘟靈(isoprothiolane)、二瘞農(dithianon);-有機磷化合物克痘散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦鋁(fosetyl-alumiiium)、異稻痕淨(iprobenfos)、定菌碌(pyrazophos)、曱基立枯褲(tolclofos-methyl);-有機氯化合物百菌清(chlorothalonil)、抑菌靈(dichlofluanid)、雙氯酚(dichlorophen)、碌菌胺(flusulfamide)、六氯笨(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorophenol)及其鹽、四氯苯酞(phthalide)、五氯硝基苯(quintozene)、曱基託布津(thiophanate-methyl)、對曱抑菌靈(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基輛醯胺；-無機活性化合物亞磷酸及其鹽、硫、波爾多液(Bordeaux混合物)，銅鹽如醋酸銅、氫氧化銅、王銅、鹼式》危酸銅；其它聯苯(biphenyl)、溴硝丙二醇(bronopol)、環氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、聯苯胺、苯菌酉同(metrafenone)、米多黴素(mildiomycin)、會啉銅(oxine畫copper)、調環酸鉤(prohexadione-calcium)、螺鳴茂胺(spiroxamine)、對甲抑菌靈(tolylfluanid)、N-(環丙基甲氧基亞氨基-(6_二氟甲氧基-H二氟苯基)曱基)-2-苯基乙醯胺、N，-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟曱基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N，-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲狄烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N，-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基矽烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基曱脒。因此，本發明進一步涉及表B所列的組合物，表B的各行對應於包含(組分2)的殺真菌組合物，其中式I化合物優選為在本文中作為優選描述的化合物之一。根據本發明的一個實施方案，表B的各行中的組分1在每種情況下為表1-54中具體列出的式I化合物之一。表Btableseeoriginaldocumentpage37行組分l組分2B-2式I化合物醚菌胺B畫3式I化合物烯肟菌酯B-4式I化合物氟嘧菌酯B-5式I化合物亞胺菌B-6式I化合物叉氨苯醯胺B-7式I化合物將醚菌胺B-8式I化合物咬氧菌酯B國9式I化合物哇菌胺酯B-10式I化合物pyribencarbB國ll式I化合物肟菌酯B-12式I化合物2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)苯基)-2-甲|1^亞#^-]\-甲基乙醯胺B-13式I化合物2-(鄰-((2，5-二曱基苯lL&亞甲基)苯基)-3-甲IL^丙烯酸甲酯B-14式I化合物3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)環丙烷甲醯亞胺硫甲基)苯基)丙烯酸曱酯B-15式I化合物苯霜靈B-16式I化合物精苯霜靈B-17式1化合物麥鏽靈B-18式I化合物bixafenB-19式I化合物咬醯菌胺B-20式I化合物萎鏽靈B-21式I化合物呋菌胺B-22式I化合物環醯菌胺B-23式1化合物氟醯胺B24式I化合物吹吡唑靈B-25式I化合物isotianilB-26式I化合物kiralaxylB-27式I化合物丙氧滅綉胺B-28式I化合物甲霜靈B-29式I化合物甲呔醯胺B-30式I化合物噁霜靈B-31式I化合物氧化萎鏽靈B-32式I化合物吡漆菌胺38行組分l組分2B-33式I化合物溴氟唑菌B-34式I化合物葉枯酞B-35式I化合物噢醯菌胺B-36式I化合物曱基噢哇-5-甲醯苯胺B-37式I化合物2-氯-N-(l，l，3-三甲基茚滿-4-基)-煙醯胺B-38式I化合物N-(3'，4'-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-二氟甲基-l-甲基-lH-吡唑-4-甲醯胺B-39式I化合物5-氟-l，3-二甲基-lH-吡唑-4-曱酸[2-(l，3-二甲基丁基)苯基醯胺B-40式I化合物N-(4'-氯-3'，5-二氟聯苯-2-基)-3-二氟曱基-l-曱基-lH-吡唑-4-甲醯胺B-41式I化合物N-(4'-氯-3'，5-二氟聯苯-2-基)-3-三氟甲基-l-甲基-lH-吡唑-4-甲醜胺B-42式I化合物]\-(3',4'-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-三氟甲基-l-甲基-lH-吡唑-4-甲醯胺B-43式I化合物N-(3'，5-二氟-4'-曱基聯苯-2-基)-3-二氟曱基-l-甲基-lH-吡唑-4-甲醯胺B-44式I化合物N-(3'，5-二氟-4，-甲基聯苯-2-基)-3-三氟曱基-l-曱基-lH-吡唑-4-甲醯胺B-45式I化合物N-(2-二環丙基-2-基苯基)-3-二氟甲基-l-甲基-lH-吡唑-4-曱醯胺B-46式I化合物N-(順式-2-二環丙基-2-基苯基)-3-二氟甲基-l-甲基-lH-吡唑-4-曱醯胺B47式I化合物N-(反式-2-二環丙基-2-基苯基)-3二氟甲基-l-甲基-lH-吡唑-4-甲醯胺B-48式I化合物烯醯嗎啉B-49式I化合物氟嗎啉B-50式I化合物氟聯苯菌B-51式I化合物氟他菌胺B-52式I化合物fluopyramB53式I化合物苯醯菌胺B54式I化合物N-(3-乙基-3，5，5-三甲基環己基)-3-曱醯基氨基-2-羥基苯曱醯胺39tableseeoriginaldocumentpage40tableseeoriginaldocumentpage41tableseeoriginaldocumentpage42行組分l組分2B-153式I化合物噻菌靈B-154式I化合物丙氧會淋B-155式I化合物咯全酮B156式I化合物喹氧靈B157式I化合物唑菌,B-158式I化合物三環唑B-159式I化合物嗪氨靈B-160式I化合物5-氯-7-(4-曱基哌啶畫l-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)陽1，2，4三唑並畫[1，5-a]嘧啶B-161式I化合物2-丁lL基-6-碘-3-丙基苯並吡喃-4-酮B-162式I化合物福美4失B-163式I化合物代森錳鋅B-164式I化合物代森錳B-165式I化合物代森聯B-166式I化合物威百畝B-167式I化合物磺菌威B-168式I化合物曱基代森鋅B-169式I化合物福美雙B-170式I化合物代森鋅B-171式I化合物福美鋅B-172式I化合物乙黴威B-173式I化合物苯蓬菌胺B-174式I化合物異丙菌胺B-175式I化合物百維靈B-176式I化合物百維靈單鹽酸鹽B-177式I化合物3-(4-氯苯基)-3-(2-異丙氧基羰基氨基-3-甲基丁炔基氨基)丙酸曱酯B-178式I化合物valiphenalB-179式I化合物N-(l-(l-(4-絲苯基)乙烷磺醯基)丁-2-基)絲曱酸4-氟苯基酯B-180式I化合物多果定B-181式I化合物多果定游離鹼B-182式I化合物雙胍辛醋酸鹽43200780026825.行組分l組分2B-183式I化合物雙胍辛醋酸三乙酸鹽B-184式I化合物雙八胍鹽B-185式I化合物雙胍鹽B-186式I化合物雙胍乙酸鹽B-187式I化合物春雷素B-188式I化合物春雷素鹽酸鹽水合物B-189式I化合物多氧黴素B-190式I化合物鏈黴素B-191式I化合物井岡黴素B192式I化合物樂殺蟎B-193式I化合物氯硝胺B-194式I化合物敵蟎通B-195式I化合物敵蟎普B-196式I化合物異丙消B-197式I化合物四氯硝基苯B-198式I化合物薯瘟錫B-199式I化合物三苯錫氯B-200式I化合物毒菌錫B201式I化合物稻瘟靈B-202式I化合物二噢農B-203式I化合物克瘟散B-204式I化合物藻菌磷B-205式I化合物乙膦鋁B-206式I化合物異稻瘟淨B-207式I化合物定菌磷B-208式I化合物曱基立枯磷B-209式I化合物百菌清B-210式I化合物抑菌靈B-211式I化合物雙氯酚B-212式I化合物磺菌胺B-213式I化合物六氯苯B-214式I化合物戊菌隆B-215式I化合物五氯酚及其鹽44tableseeoriginaldocumentpage45作為組分2的上述活性化合物II、其製備及其對真菌病原體的作用是廣泛已知的(參見http:〃www.hclrss,demon.co.uk/index.html);它們可市購。具有IUPAC命名的所述化合物、其製備及其殺真菌活性同樣是已知的[參見EP-A226917;EP隱A1028125;EP-A1035122;EP-A1201648;WO98/46608;WO99/24413;WO03/14103;WO03/053145;WO03/066609;WO04/049804。合成實施例製備了具有如下物理性能的活性化合物l-[3-(2，2-二氟苯並[l，3二噁烷基-5-基)-2-(4-氟苯基)環氧乙烷基曱基-lH-[l，2，4三唑H-NMR(CDC13,300MHz):7.78-7.82(2H)，7.32-7.00(7H),4.68(1H),4.18-4.13(2H)。權利要求1.一種通式I的唑基甲基環氧乙烷或其植物相容性酸加成鹽或金屬鹽其中A或B為苯並二噁烷基，其任選被1-5個如下取代基取代滷素、CN、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4二烷基氨基、巰基或C1-C4烷硫基，和各個其它取代基A或B為苯基或5或6元雜芳基，其中這些取代基任選被1-3個如下取代基取代滷素、CN、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4二烷基氨基、巰基或C1-C4烷硫基。2.根據權利要求l的化合物，其中所述苯並二嗜、烷基被l-5個如下取代基取代滷素、CN、N02、絲、C廣C4烷基、d畫d烷氧基、C廣C4滷代烷基、d-Q卣代烷氧基、C廣C4烷基氨基、C廣C4二烷基M、巰基或C廣C4坑硫基c3.根據權利要求2的化合物，其中所述苯並二嗜、烷基被l-5個如下取代基取代滷素、CVCi烷基、C廣C4烷狄、d-Q滷代烷基或d-C4滷代烷氧基。4.根據權利要求3的化合物，其中所述苯並二噁烷基被l-5個如下取代基取代滷素、d-Q烷基或C廣C4烷氧基。5.根據權利要求4的化合物，其中所述苯並二噴、烷基被l-5個滷素取代。6.根據權利要求2-5中任一項的化合物，其中所述苯並二惡烷基在二噍烷基環被兩個滷素取代。其中:7.根據權利要求1-6中任一項的化合物，其中所述苯基被1-3個下列取代基取代卣素、CN、N02、絲、d陽d烷基、C廣Ci烷氧基、d-Q滷代烷基、CrC4卣代烷氧基、d-C4烷基^J^、d-d二烷基氨基、巰基或CrCj烷硫基。8.根據權利要求1-6中任一項的化合物，其中所述苯基被1-3個下列取代基取代滷素、C廣C4烷基、C廣C4烷氧基、d-C4鹵代烷基或C廣C4卣代烷lu^。9.根據權利要求1-6中任一項的化合物，其中所述苯基被1-3個下列取代基取代卣素、d-C4烷基或d-C4烷氧基。10.根據權利要求l-6中任一項的化合物，其中所述5元雜芳基選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪哇基、三峻基、四唑基、噁唑基、異鳴唑基、1，3，4-悉二喳基、噻唑基、異瘞唑基和瘞二唑基。11.根據權利要求10的化合物，其中所述5元雜芳基選自呋喃基、噻汾基、吡咯基、吡峻基、三峻基和噢峻基。12.根據權利要求ll的化合物，其中所述5元雜芳基選自噻吩基、三峻基和吡峻基。13.根據權利要求1-6中任一項的化合物，其中所述6元雜芳基選自吡p定基、嘧t基、吡溱基、喊溱基、1，2，3-三溱基、1，2，4-三溱基和1，3，5-三嗪基。14.根據權利要求13的化合物，其中所述6元雜芳基選自吡咬基和嘧紘15.根據權利要求1-14中任一項的式I化合物或其酸加成鹽或金屬鹽在防治植物病原性真菌中的用途。16.—種作物保護組合物，包含固體或液體載體和根據權利要求1-14中任一項的式I化合物和/或其酸加成鹽或金屬鹽。17.包含至少一種根據權利要求1-14中任一項的式I化合物和/或其酸加成鹽或金屬鹽的種子。18.—種防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的根據權利要求1-14中任一項的式I化合物或其酸加成鹽或金屬鹽處理真菌或需要防止真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。全文摘要本發明涉及通式(I)的唑基甲基環氧乙烷及其植物相容性酸加成鹽或金屬鹽，其中A或B為苯並二噁烷基，其任選被1-5個如下取代基取代滷素、CN、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4二烷基氨基、巰基或C1-C4烷硫基，和各個其它取代基A或B為苯基或5或6元雜芳基，其中這些取代基任選被1-3個如下取代基取代滷素、CN、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4二烷基氨基、巰基或C1-C4烷硫基。本發明還涉及所述化合物的植物相容性酸加成鹽或金屬鹽、式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途以及包含這些化合物的試劑。文檔編號C07D405/14GK101490043SQ200780026825公開日2009年7月22日申請日期2007年7月17日優先權日2006年7月25日發明者A·格拉特利,B·米勒,J·K·洛曼,J·蘭納,J·迪茨,S·烏爾姆施奈德,T·格爾特申請人:巴斯夫歐洲公司