四氫吡啶酮並1,3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物及其製備方法和應用的製作方法

2023-10-20 01:21:37

專利名稱：四氫吡啶酮並1,3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物及其製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於農藥殺蟲劑，具體地涉及一類四氫吡啶酮並1，3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物。
背景技術：
新菸鹼類殺蟲劑是繼有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之後的第四代殺蟲劑。新菸鹼類物質做為菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChRs)激動劑，對昆蟲的神經系統 (nAChRs)選擇性地起作用，它不僅對(nAChRs)顯示了高親和性，而且還顯示了非電離性和中等水溶性等物理化學特性。由於它具有獨特的殺蟲機理及高效低毒的性能，迅速成為現代農業高效低毒農藥新品種。由於新菸鹼殺蟲劑過量頻繁使用造成的較為嚴重的抗性問題以及由於結構相似性帶來的新菸鹼殺蟲劑之間的交互抗性，限制了該類化合物的應用，成為制約此類化合物發展的重要問題。本發明通過在新菸鹼結構上引入一個四氫吡啶酮環保持硝基順式構型增強光穩定性的同時，用雙環結構增加共軛，以期能增強新菸鹼化合物與nAChRs的相互作用來達到提高藥效的作用。本發明首次以米氏酸、醛和新菸鹼類化合物為原料合成了一系列四氫吡啶酮並1， 3- 二氮雜環順式新菸鹼類似物，並測定了該殺蟲劑的高效殺蟲活性。

發明內容
本發明的目的是提供一種四氫吡啶酮並1，3- 二氮雜環的順式新菸鹼類化合物。本發明的第二個目的是提供上述四氫吡啶酮並1，3_ 二氮雜環的順式新菸鹼類化合物的製備方法。本發明的第三個目的是提供上述四氫吡啶酮並1，3_ 二氮雜環的順式新菸鹼類化合物的應用。本發明的目的通過以下技術方案來實現。一種四氫吡啶酮並1，3_ 二氮雜環順式新菸鹼類化合物，用通式(I)表示
權利要求
1.-種四氫吡啶酮並1，3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物，用通式(I)表示
2.權利要求1所述四氫吡啶酮並1，3_二氮雜環順式新菸鹼類化合物，其特徵在於，所述&為苯基、氯苯基或甲氧基苯基。
3.權利要求1或2所述四氫吡啶酮並1，3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟以乙醇為溶劑，添加摩爾比為1 1 1.5 1 1.5的式 (II)結構的新菸鹼化合物、式(III)結構的醛和式(IV)結構的米氏酸；以哌啶為催化劑， 78 80°C溫度下回流10 15h ；
4.權利要求1或2所述四氫吡啶酮並1，3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物在製備殺蟲劑方面的應用。
5.一種殺蟲劑，其特徵在於，以權利要求1或2所述四氫吡啶酮並1，3_ 二氮雜環順式新菸鹼類化合物為有效活性成份，劑型為乳劑、水懸劑或水乳劑。
全文摘要
本發明屬於農藥殺蟲劑，公開了四氫吡啶酮並1，3-二氮雜環順式新菸鹼類化合物及其製備方法和應用。用通式(I)表示。製備方法為用乙醇做溶劑，加入新菸鹼化合物、醛和米氏酸；添加催化劑哌啶，回流反應。本發明首次在新菸鹼化合物中引入四氫嘧啶酮結構，優點是製備工藝簡單，產率高；製備過程無汙染；殺蟲效果好，對人畜安全。
文檔編號A01P7/02GK102241676SQ20111010679
公開日2011年11月16日 申請日期2011年4月15日 優先權日2011年1月14日
發明者王靜, 薛思佳 申請人:上海師範大學