農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法
2023-10-10 16:17:09 1
農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法
【專利摘要】本發明公開了一種農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法,包括以下步驟:1)於室溫中,在2-(苯甲基)-7-氯茚並[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸4a-甲基酯(YCW-5)中加入乙酸鈉、催化劑、脫滷抑制劑和溶劑,得反應體系;所述催化劑為鈀碳,所得的反應體系於氫氣中常壓反應,反應溫度為10~30℃,反應時間7~9h;2)反應結束後過濾除去鈀炭,所得濾液中7-氯-2,5-二氫茚並[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲基酯的歸一含量≥88.9%。所得濾液無需純化直接與醯氯反應後,即得高純度茚蟲威。
【專利說明】農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法
【技術領域】
[0001] 本發明屬於有機合成領域,涉及農用殺蟲劑茚蟲威高純度中間體的合成工 藝改進;即,涉及高純度茚蟲威關鍵中間體7-氯-2, 5-二氫茚並[l,2-e] [1,3, 4]二 嗪-4a (3H)-羧酸甲基酯的製備方法。
【背景技術】
[0002] 諱蟲威(英文通用名:Indoxacarb,化學名稱:7_氯-2, 3, 4a, 5-四氫-2 (甲氧基 羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲醯基)茚並(l,2_e)噁二嗪-4a_羧酸甲酯)是美國杜 邦公司於1992年開發的第一個噁二嗪類殺蟲劑,對植物害蟲表現出很好的殺蟲活性,特別 是對幾乎所有的鱗翅目害蟲如棉鈴蟲、小菜蛾、夜蛾、捲葉蛾等,具有非常突出的防效,同時 對人類、環境、作物、非靶生物以及有益生物如天敵等安全。茚蟲威的結構式如式1所示:
[0003]
【權利要求】
1. 農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法,其特徵在於包括以下步驟: 1) 、於室溫中,在YCW-5中加入乙酸鈉、催化劑、脫滷抑制劑和溶劑,得反應體系;所述 YCW-5 為 2-(苯甲基)-7-氯茚並[l,2-e] [1,3,4]噁二嗪-2,4a(3H,5H)_ 二羧酸 4a-甲基 醋; 所述乙酸鈉與YCW-5的摩爾比為0. 1?1 :1,脫滷抑制劑與YCW-5的摩爾比為0. 05? 1.0 :1 ;所述催化齊U為鈀碳,每〇.〇25mol的YCW-5配用含有0.08?0· 12g鈀的鈀炭; 所得的反應體系於氫氣中常壓反應,反應溫度為10?30°C,反應時間7?9h ; 2) 、反應結束後過濾除去鈀炭,所得濾液中7-氯-2, 5-二氫茚並[1,2-e] [1,3, 4]噁二 嗪-4a (3H)-羧酸甲基酯的歸一含量彡88.9%。
2. 根據權利要求1所述的農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法,其特徵在 於:所述脫滷抑制劑為氯化銨、嗎啡啉、硫脲、碘化銨、磷酸三乙酯、氰氨化鈣或乙酸甲脒。
3. 根據權利要求2所述的農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法,其特徵在 於:所述鈕碳中鈕的質量含量為5%或10%。
4. 根據權利要求3所述的農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法,其特徵在 於:所述溶劑為乙酸乙酯或乙酸甲酯。
5. 根據權利要求1?4任一所述的農用殺蟲劑茚蟲威高純度關鍵中間體的製備方法, 其特徵在於: 所述乙酸鈉與YCW-5的摩爾比為0. 1?0. 3 :1 ;脫滷抑制劑與YCW-5的摩爾比為0. 1? 0· 3 :1〇
【文檔編號】C07D273/04GK104230838SQ201410459551
【公開日】2014年12月24日 申請日期:2014年9月11日 優先權日:2014年9月11日
【發明者】趙金浩, 程敬麗, 姜忠義, 鄭敏, 左軍 申請人:浙江大學