一種芳基碸類衍生物的製備方法

2023-09-16 18:01:00

專利名稱：一種芳基碸類衍生物的製備方法
技術領域：
本發明涉及一種芳基碸類衍生物的製備方法。
背景技術：
芳基碸類衍生物是天然產物中最常見的結構成份之一，具有多種重要的生 理活性，其用途廣泛，在醫藥及農藥等方面有巨大的開發利用價值。其在藥物
化學中的作用尤其值得關注，例如，二苯基碸具有抗HIV-l功能(Artico， M.; Silvestri， R. ; Massa， S. ; Loi， A. G. ; Corrias， S. ; Piras， G. ; La Colla， P. O e瓜1996， J9， 522-530)， 4-4，-二氨基二苯碸(DAP0NE)是有
效治療麻風病的藥物(R6pichet， S. ; Le Roux， C. ; Hernandez, P. ; Dubac， J.; Desmurs， J. 一R. 6!rg C/ e瓜1999,似，6479—6482)。
傅-克反應(Friedel-Crafts)是製備芳基碸類化合物的經典方法，其特點 在於使用醯氯或酸酐在路易斯酸作用下與活潑芳烴發生反應生成芳基碸類衍生 物。由於反應底物所需的醯氯或酸酐不易製得，對水氣很敏感，儲存和運輸都 很不方便，且反應中需要過量的路易斯酸如AlCl3或FeCl3，反應的後處理麻煩， 對環境產生廢金屬汙染。如何簡便而高效地合成此類化合物呢？
人們發現BrO)nsted酸在金屬共催化下能有效的進行傅克反應生成芳基碸 類衍生物(R6pichet, S. ; Le Roux， C. ; Dubac， J. 7eZLra力et/jw7 Ze". 1999，
9233-9237)，最近人們發現使用三氟甲磺酸酐可以很好的促進傅克反應合 成芳基碸類化合物(Alizadeh， M. ; Khodaei， M. M. ; Nazari, E. 7e^rayW層
2007， 4《6805—6808 ， Khodaei， M. M. ; Alizadeh， A. ; Nazari， E. 7^a力e^ro7 Ae". 2007， 4《4199-4202)，但是其反應過程中均以醯氯或酸酐 作底物。如何避開醯氯或酸酐的使用利用傅克反應有效的合成芳基碸類衍生物 是本發明需要解決的問題。

發明內容
本發明的目的是克服現有技術的不足，提供一種芳基碸類化合物的製備方法。
它是將lmmol的磺醯胺、2 5mmo1的芳烴、1 3mmo1的三氟甲磺酸酐、3 10mL的溶劑加入反應器中，攪拌，反應溫度為80 140°C，反應時間為10 20 小時，柱分離，得到產品。所述的磺醯胺為苯磺醯胺、4-甲基苯磺醯胺、4-氯苯磺醯胺、4-硝基苯磺 醯胺、2-噻碸磺醯胺或甲基磺醯胺。芳烴為苯、甲苯、苯甲醚、氯苯、溴苯、 碘苯、聯苯、1，4-二甲基苯、1，3-二甲基苯或1，3，5-三甲基苯。三氟甲磺酸酐 的用量優選為1 mmol。溶劑為1，1，2，2-四氯乙烷、1， 2-二氯乙烷、硝基甲烷 或硝基苯。反應溫度優選為100 120°C。反應時間優選為12 16小時。
本發明與現有技術相比具有的有益效果
1) 選擇磺醯胺作為反應底物無需任何惰性氣體保護在空氣中能很好地完成 反應；
2) 磺醯胺易於製備，對水穩定，便於儲存和運輸；
3) 使用三氟甲磺酸酐作助劑，避開了路易斯酸如A1C13、FeCl3等金屬的使用， 沒有對環境造成廢金屬汙染；
4) 該方法中，芳香族磺醯胺和脂肪族磺醯胺都能進行反應。
具體實施例方式
本發明採用1，1，2，2-四氯乙烷作溶劑，在三氟甲磺酸酐的存在下，無需惰 性氣體的保護，磺醯胺和芳烴發生反應，得到各種不同的芳基碸類衍生物。反
應基本的方程式為
C J!>~s—nh2 + 〈\ \》- 麼 ^s乂 》
r^L^ & "r2 ci2chchci2r^LJ" &
80-140 。c
磺醯胺為Ri取代的磺醯胺，！^為H、 4-CH3、 4-Cl、 4-N02，甲基磺醯胺、2-噻碸磺醯胺；芳烴為R2取代的芳烴，R2為H、 -0Me、 -CH3、 -Cl、 _Br、 _I， 1, 4-二甲基苯、1，3-二甲基苯、1，3，5-三甲基苯、聯苯；助劑為三氟甲磺酸酐；溶 劑為1， 1， 2， 2-四氯乙垸，反應溫度為80-140°C，反應時間為12-24小時。 以下實施例將有助於理解本發明，但不限於本發明的內容 實施例1
稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，2 mmol的1，4-二甲基苯，1 ramol的三氟 甲磺酸酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙烷，在120 。C 下攪拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分 析純產品，產率為95 %。formula see original document page 5R (CDC13， 400 MHz， TMS) S 8. 03 (s， 1 H) ， 7. 74 (d， / = 7, 6 Hz， 2 H) ， 7. 27 (t， / = 6. 0 Hz， 3 H) ， 7. 10 (t， / = 7. 6 Hz， 1 H)， 2,40 (s， 6H)， 2.38 (s， 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13， 100 MHz, TMS) S 143.6， 138.5， 138.3， 136.2， 134.5， 134.0， 132.3， 129.4， 127.4， 21.4， 20.7， 19.5 ppm; MS (EI) m/z 260 (72%)， 242 (59%)， 225 (32%), 194 (100%), 179 (59%)， 151 (78%)， 139 (30o/o)，103 (40%)， 91 (55%)， 77 (56%) ，65 (31%), 51 (12%). 實施例2
稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，5 mmol的苯，3 mmol的三氟甲磺酸酐於 lOmL的圓底燒瓶中，加入3mL的l，l，2，2-四氯乙烷，在80 °C下攪拌20小時， 冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品，產率為 70 %。
/=\ 9 /=\
^VJ^^^^1hnmr (cdcl3， 400 MHz， TMS) S 7.93 (d， /=7.2Hz， 2H)， 7.83 (d， /= 8.0 Hz， 2 H)， 7.55 (t， /= 7.2 Hz, 1 H) ， 7.49 (t， /= 7.6 Hz， 2 H)， 7.29 (d， /= 8.0 Hz ， 2 H)， 2.39 (s， 3 H) ppm; 13C NMR (CDC13， 100MHz， TMS) S 144.1， 141.9， 138.5， 132.5， 129.9, 129.2， 127.6, 127.4， 21k. 5 ppm; MS (EI) m/z 232 (8790， 139 (100%)， 125 (70%)， 107 (85%)， 91 (60%)， 77 (87%)， 65 (60%), 51 (58%). 實施例3
稱取l mmol的對甲基苯磺醯胺，2 iranol的l，3，5-三甲基苯，1 mmol的三氟 甲磺酸酐於IO mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的l，l，2，2-四氯乙垸，在120 。C下攪 拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品，產率為89 %。
H麗R (CDC13， 400 MHz， TMS) S 7.67 (d， /二8.4Hz， 2 H)
7.25 (d， /= 6. 8 Hz， 2 H)， 6.93 (s， 2 H)， 2.59 (s， 6 H) ， 2.39 (s， 3 H)， 2.29 (s， 3 H) ppm; 13C函R (CDC13， 100 MHz， TMS) S 143.2， 143.0， 140,4， 139.7， 131.9， 129.3， 126.1,22.6， 21.3， 20. 8 ppm; MS (EI) m/z 260 (66%), 242 (70%), 225 (26%)， 194 (100。/。)， 179 (64%), 151 (58%)， 91 (52%), 77 (44%), 65 (26%), 51 (10%). MS (EI) m/z 260 (35%), 242 (96%), 225 (38%), 194 (76%)， 179 (66%)， 165 (100%), 115 (40%)， 105 (36%) ，91 (86%)， 77 (88%)， 65 (25%)， 51 (46%).
稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，2腿ol的1， 3-二甲基苯，1 mmol的三氟 甲磺酸酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙烷，在120 °C 下攪拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分 析純產品，產率為90 %。
H)， 7.73 (d， /= 8.0 Hz， 2 H)， 7.27 (d， /二 8.4 Hz， 2 H)， 7.18 (d， / = 8.4 Hz， 1 H)， 7.02 (s， 1 H)， 2.40 (s， 3 H)， 2.39 (s， 3 H)， 2.36 (s， 3 H). ppm; 13CNMR (CDC13， 100 MHz， TMS) S 143.9， 143.4， 138.3， 137.3， 135.9， 133.0， 129.2， 129.1， 127.2， 126.7， 21.2， 21.0， 19.7卯m; MS (EI) m/z 260 (66%)， 242 (70%)， 225 (26%), 194 (100%)， 179 (64%)， 151 (58%)， 91 (52%)，
實施例4
H麗R (CDC13， 400 MHz， TMS) 5 8.08 (d， / = 8.0 Hz， 177 (44%) ，65 (26%)， 51 (10%). 實施例5
稱取l mmol的對甲基苯磺醯胺，2 mmol的苯甲醚，1 mmol的三氟甲磺酸 酐於IO mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的l，l，2，2-四氯乙烷，在120 °C下攪拌 12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品， 產率為63 %。
~4 ^"OCH3
^ & 力麗R (CDCU 400 MHz， TMS) S 7. 86 (d， /=8.8Hz，
2 H)， 7.80 (d， /= 8.4 Hz， 2 H)， 7.28 (d， /= 7.6 Hz， 2 H)， 6.95 (d， /
=8.8Hz， 2H)， 3.83 (s， 3H)， 2.38 (s， 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13， 125 MHz，
TMS) 5 163.4， 144.0， 139.6， 133,7， 130.0， 129.9， 127.6， 114.6， 55.8， 21.8
ppm; MS (EI) vz /z 262(100%), 155(78%)， 123 (100%).
實施例6
稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，2 ranol的甲苯，1 mmol的三氟甲磺酸酐 於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙垸，在120 °C下攪拌12 小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品， 產率為68 %。
O ^~ ^NMR (CDC13， 500 MHz， TMS) S 7.80 (d， /=8.5Hz， 2 H)， 7.27 (d， /= 9. 0 Hz， 2 H)， 2.37 (s， 3 H). ppm; 13C證(CDC13， 125 MHz, TMS) S 144.1， 139.2， 130.0， 127.7， 21. 7 ppm; MS (EI) m/z 246 (45%), 139 (100%)， 91 (20%); MS (ESI) m/z 269 (100%) [M + Na]+. 實施例7磺醯胺，2 mmol的聯苯，1 mmol的三氟甲磺酸酐 於10 mL的圓底燒瓶中，加入10 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙烷，在120 °C下攪拌12 小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品， 產率為72 %。/=\ 9 /=\ /=\"V/"s^J^V^^h麗r (CDCl3， 400 MHz， TMS) S 7.99 (d， /=8.4Hz, 2 H)， 7.87 (d， /= 8.0 Hz， 2 H)， 7.68 (d， / = 8.0 Hz， 2 H)， 7.55 (d， / =7.6 Hz， 1 H)， 7.40—7.47 (m, 3 H)， 7.31 (d，7.6 Hz， 2 H)， 2.40 (s， 3H)卯m; 13C麗R (CDC13， 100 MHz， TMS) S 146.0， 144.2， 140.5， 138.7， 129.9， 129,0， 128.5， 128.0， 127.9， 127.7， 127.3， 21.6ppm; MS (EI) m/z 308 (100%), 201 (50%), 169 (9690， 152 (80%)， 141 (45%)， 115 (23%), 91 (36%)， 77 (18%) ，65 (30%)， 51 (11%). 實施例8稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，2 mmol的氯苯，1 mmol的三氟甲磺酸酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1，1，2，2-四氯乙垸，在120 °C下攪拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品，產率為85 %。9 /=\& 力麗R (CDCU 400 MHz， TMS) S 7. 86 (d， / 二 8. 4 Hz,2 H), 7.81 (d， /= 8.4 Hz， 2 H)， 7.46 (d， / = 8.8 Hz， 2 H)， 7.31 (d， /二8.0Hz， 2H)， 2.40 (s, 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13, 100 MHz， TMS) S 144.4，140.4， 139.5， 138.1， 129.9， 129.4， 128.8， 127.5， 21.4 ppm; MS (EI) m/z268 (27%)， 266 (78%), 161 (16%), 159 (47%)， 139 (100%)， 107 (45%)， 91(37%)， 65 (23%). 實施例9稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，2 mmol的溴苯，1 mmol的三氟甲磺酸酐 於10mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1，1，2,2-四氯乙垸，在120 °C下攪拌12 小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品， 產率為89 %。& 麗R (CDC13， 400 MHz, TMS) S 7. 80 (t， / = 8. 6 Hz,4 H)， 7.63 (d， /二 8.0 Hz， 2 H)， 7.31 (d， /= 8.0 Hz， 2 H), 2.40 (s， 3H) ppm; 13CNMR (CDCU 100 MHz, TMS) S 144.4， 140,9， 138.0， 132.4， 129.9，128.9， 128. 1， 127.5， 21.4卯m; MS (EI) m/z 312 (74%)， 310 (72%), 205 (49%),203 (47%), 139 (100o/o)， 107 (45o/o)， 91 (52%)， 77 (21%), 65 (32%).實施例10稱取1 mmol的對甲基苯磺醯胺，2 mrnol的碘苯，1 mmol的三氟甲磺酸酐 於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙烷，在120 °C下攪拌12 小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品， 產率為83 %。 /=\ 9 /=\U 3 ^ 力NMR (CDC13， 400 MHz， TMS)) S 7.84 (t， /=8.0Hz， 2 H)， 7.80 (d， /= 8.0 Hz, 2 H)， 7.63 (d，8.0 Hz， 2 H)， 7.30 (d， / =8.4 Hz, 2 H)， 2.40 (s， 3 H) ppm; 13C麗R (CDCI3， 100 MHz, TMS) S 144.4，141.6， 138.4， 138.0， 129.9， 128.8， 127.6, 100.6， 21.5 ppm; MS (EI) m/z358 (82 %)， 251 (49%) ， 139 (100%), 107 (23%), 91 (47%)， 76 (34%), 65 (27%).實施例11稱取1腿ol的苯磺醯胺，2 mmol的1，4-二甲基苯，1 mmol的三氟甲磺酸 酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2, 2-四氯乙烷，在120 °C下攪拌 12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品， 產率為95 %。o廠力麗R (CDC13， 400 MHz, TMS) S 8.05 (s， 1 H), 7.86 (d， / =8.0 Hz， 2 H), 7.57 (t， /= 7.4 Hz, 1 H)， 7.49 (t， /= 7.4 Hz， 2 H)， 7.28 (d, /=7, 6Hz， 1 H)， 7.11 (d， /=8.0Hz， 1H)， 2.42 (s， 3H)， 2.37 (s， 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13， 100 MHz， TMS) S 141.2， 138.2， 136.3， 134.6， 134.2， 132.8， 132.4， 129.6， 128.8， 127.4， 20.7， 19.5 ppm; MS (EI) m/z 246 (75%)， 228 (71%)， 211 (44%)， 180 (100o/o)， 165 (68%)， 151 (69%)， 103 (48%), 91 (30%), 77 (88%), 65 (14%), 51 (32%). 實施例12稱取1 mmol的對氯苯磺醯胺，2 mmol的1，4-二甲基苯，1 mmol的三氟甲 磺酸酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙烷，在140 °C下 攪拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析 純產品，產率為84 %。formula see original document page 100廠^ NMR (CDC13， 400 MHz, TMS) 5 8.02 (s， 1 H) ， 7.80 (d， / 二 8.4 Hz， 2 H)， 7.47 (d, /= 8.8 Hz， 2 H)， 7.30 (d， /= 7.6 Hz， 1 H)， 7. 12 (d， 7. 6 Hz， 1 H)， 2. 42 (s， 3 H)， 2. 38 (s， 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13， 100 MHz， TMS) 5 139.9， 139.4， 137.9， 136.5， 134.6， 134.5， 132.6， 129.6，129.2， 129.0， 20.8， 19. 6 ppm; MS (EI) /z /z 282 (21%), 280 (59%)， 264 (26%)， 262 (63%), 247 (11%)， 245 (26%), 179 (100%)， 165 (26%), 151 (67%)， 103 (35%)， 91 (17%)， 77 (41%), 51 (9%). 實施例13稱取l腿ol的對硝基苯磺醯胺，2 mmol的聯苯，1腿ol的三氟甲磺酸酐於 10 mL的圓底燒瓶中，加入IO mL的l，l，2，2-四氯乙烷，在140 。C下攪拌12小時， 冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品，產率為68%。 u 6 u WlHNMR (CDC13， 400 MHz, TMS) 5 8.36 (d, / = 8.4Hz， 2H)， 8.17 (d， /二8.4Hz， 2H)， 8.03 (d， /=8.0Hz， 2H)， 7.75(d， /二8. 0Hz， 2H), 7.57 (d， /=6.8Hz， 2 H)， 7.41—7.49 (m， 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13， 125 MHz, TMS) S 150. 6， 147. 7， 147. 4， 139. 0， 138. 6， 129. 4， 129.2， 129.1, 128.8， 128.5， 127.6， 124.8 ppm; MS (ESI) /z /z 362 (100%) [M + Na]+. HRESIMS:歷/z calcd for [M +Na]+ C18H13NS04， 362.0457, found 362. 0452. 實施例14稱取1 mmol的對硝基苯磺醯胺，2 mmol的1，4-二甲基苯，3腿ol的三氟 甲磺酸酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1， 1， 2， 2-四氯乙烷，在140 °C 下攪拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分 析純產品，產率為45 o/o。/=\ o0廠 'H麗R (CDC13， 400 MHz， TMS) S 8.02 (s, 1 H)， 8.34 (d， /= 8.4 Hz， 2 H)， 8.03—8.06 (m， 3 H)， 7.35 (d， /= 8.0 Hz， 1 H)， 7.16(d， /= 8.0 Hz, 1 H)， 2.45 (s， 3 H)， 2.38 (s， 3 H) ppm; 13C醒R (CDC13， 100 MHz， TMS) S 150. 4， 147, 4， 137. 2, 137. 1， 135. 5， 135. 2， 133. 2， 130. 3， 139.0， 124.5,21.1， 20. O卯m; MS (EI) tz /z291 (62%)， 273 (57%), 256 (27%), 244 (19%)， 226 (100%)， 210 (25%), 179 (57%)， 165 (55%)， 151 (64%), 103 (75%)， 91 (39%)， 77 (97%)， 65 (17o/o)， 51 (18%).稱取1 mmol的2-噻碸磺醯胺，2 mmol的1， 4-二甲基苯，1 mmol的三氟甲 磺酸酐於IO mL的圓底燒瓶中，加入3 mL的1,1,2， 2-四氯乙垸，在80°C下攪 拌12小時，冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純 產品，產率為86%。=3.6 Hz， 1 H) ， 7. 63 (d， / 二 4. 8 Hz， 1 H) ， 7. 285 (d， / 二 7. 2 Hz， 1 H)， 7.14 (d， /= 8.0 Hz， 1 H)， 7.08 (t， /= 4.6 Hz， 1 H)， 2.55 (s， 3 H)， 2.40 (s, 3 H) ppm; 13C麗R (CDC13， 125 MHz， TMS) 5 143. 4， 139. 5， 136. 9， 135. 1， 134.7， 133.5， 133.4， 132.9， 129.5， 127.6， 21.1， 20.0卯m; MS (ESI) yz /z 253 (100%) [M + H]+.服ESIMS: yz//z calcd for [M +Na]+ C12H12S202, 275. 0 1 71， found 275.0176.稱取1 mmol的甲基磺醯胺，2 mmol的聯苯，1 mmol的三氟甲磺酸酐於10 mL的圓底燒瓶中，加入IO mL的l，l，2，2-四氯乙烷，在120°C下攪拌12小時， 冷至室溫，旋除溶劑，用石油醚/乙酸乙酯進行柱分離，得分析純產品，產率為 58%。實施例15(CDC13， 400 MHz， TMS) S 7.98 (s， 1 H)， 7.685 (d， /實施例163 u u ^麗R (CDCU 400 MHz， TMS) 5 8. 01 (d， /二 8. 4 Hz， 2 H)， 7.78 (d，8.0 Hz， 2 H)， 7.82 (d, /二 7.6 Hz， 2 H), 7.50 (t， /= 7.4
Hz, 2 H)， 7.44 (t, /= 7.4 Hz， 1 H)， 3.10 (s， 3 H) ppm; 13C畫R (CDC13，
100MHz， TMS) S 146.9， 139.29， 139.25， 129.3, 128.9， 128.2， 128.1， 127.6，
44.8 ppm; MS (EI)歷/z 232 (63%)， 217 (14%), 169 (24%), 152 (100%)， 141
(17%)， 126 (14%)， 115 (14%)， 76 (15%)， 63 (16%)， 51 (12%).
權利要求
1.一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於將1mmol的磺醯胺、2～5mmol的芳烴、1～3mmol的三氟甲磺酸酐、3～10mL的溶劑加入反應器中，攪拌，反應溫度為80～140℃，反應時間為10～20小時，柱分離，得到產品。
2. 根據權利要求1所述的一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於 所述的磺醯胺為苯磺醯胺、4-甲基苯磺醯胺、4-氯苯磺醯胺、4-硝基苯磺醯胺、 2-噻碸磺醯胺或甲基磺醯胺。
3. 根據權利要求1所述的一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於 所述的芳烴為苯、甲苯、苯甲醚、氯苯、溴苯、碘苯、聯苯、1，4-二甲基苯、 1, 3-二甲基苯或1， 3， 5-三甲基苯。
4. 根據權利要求1所述的一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於 所述的三氟甲磺酸酐的用量為1 mmol。
5. 根據權利要求1所述的一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於 所述的溶劑為1，1，2，2-四氯乙垸、1，2-二氯乙垸、硝基甲垸或硝基苯。
6. 根據權利要求1所述的一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於 所述反應溫度為100 120°C。
7. 根據權利要求1所述的一種芳基碸類衍生物的製備方法，其特徵在於 所述的反應時間為12 16小時。
全文摘要
本發明公開了一種芳基碸類化合物的製備方法。它將1mmol的磺醯胺、2～5mmol的芳烴、1～3mmol的三氟甲磺酸酐、3～10mL的溶劑加入反應器中，攪拌，反應溫度為80～140℃，反應時間為10～20小時，柱分離，得到產品。本發明的優點1)選擇磺醯胺作為反應底物無需任何惰性氣體保護在空氣中能很好地完成反應；2)磺醯胺易於製備，對水穩定，便於儲存和運輸；3)使用三氟甲磺酸酐作助劑，避開了路易斯酸如AlCl3、FeCl3等金屬的使用，沒有對環境造成廢金屬汙染；4)該方法中，芳香族磺醯胺和脂肪族磺醯胺都能進行反應。
文檔編號C07C315/00GK101293861SQ20081006351
公開日2008年10月29日 申請日期2008年6月23日 優先權日2008年6月23日
發明者姚幫本, 張玉紅 申請人:浙江大學