環氧化方法
2023-09-21 23:57:20
專利名稱：環氧化方法
技術領域：
本發明涉及製備環氧丙烷的方法。
背景技術：
環氧丙烷是重要的工業化學品。環氧丙烷在商業上通過丙烯與有機氫過氧化物氧化劑，例如乙基苯氫過氧化物或叔丁基氫過氧化物反應製備。這種方法在可溶的鉬催化劑的存在下進行，參見U. S專利號3，351，635，或在多相的二氧化矽載二氧化鈦的催化劑的存在下進行，參見U. S專利號4，367，342。環氧丙烷也可以通過利用過氧化氫環氧化丙烯來製備。例如U. S專利號 4，833，260,4, 859，785和4，937，216公開了在矽酸鈦催化劑的存在下烯烴與過氧化氫的環氧化。很多當前的研究在丙烯與氧和氫的直接環氧化反應的方面進行。在這種方法中， 認為氧和氫原位反應形成氧化劑。很多不同的催化劑被建議用於該直接環氧化方法。通常， 催化劑包括貴金屬和鈦矽酸鹽。例如，JP 4-352771公開了使用包含第VIII族金屬例如結晶鈦矽酸鹽載鈀的催化劑，從丙烯、氧和氫形成環氧丙烷。認為第VIII族金屬促進氧和氫的反應形成過氧化氫原位氧化劑。U. S專利號6，498，259描述了鈦沸石和負載型貴金屬絡合物的催化劑混合物。該貴金屬負載於載體，例如炭、二氧化鈦、氧化鋯、氧化鈮、二氧化矽、 氧化鋁、二氧化矽-氧化鋁、氧化鉭、氧化鉬、氧化鎢、二氧化鈦-二氧化矽、氧化鋯-二氧化矽、氧化鈮-二氧化矽及它們的混合物上。其它直接環氧化催化劑的例子包括負載於鈦矽酸鹽上的金，參見例如PCT國際申請WO 98/00413。直接環氧化方法可以在液相或氣相中發生。當該方法在液相中進行時，液體介質通常是醇水混合物，更通常是甲醇和水。總的來說，需要通過丙烯環氧化製備環氧丙烷的新方法。發明概述本發明是製備環氧丙烷的方法。該方法包括首先使鈦沸石與包含丙烯、過氧化氫、 叔丁基醇和水的反應進料接觸，得到包含丙烯、環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的產物流。 蒸餾該產物流，得到包含丙烯的第一頂部流和包含環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的第一底部流。蒸餾第一底部流，得到包含環氧丙烷的第二頂部流和包含丙二醇、叔丁基醇和水的第二底部產物流。蒸餾第二底部流，得到包含叔丁基醇和水的共沸物的第三頂部流和包含丙二醇和水的第三底部流。附圖簡述
圖1是本發明一個實施方案的示意流程圖。發明詳述本發明的方法包括環氧化丙烯來製備環氧丙烷。該方法的環氧化步驟包括使鈦沸石與包含丙烯、過氧化氫、叔丁基醇和水的反應進料接觸來製備得到包含丙烯、環氧丙烷、 丙二醇、叔丁基醇和水的產物流。
鈦沸石是公知的。鈦沸石包括一類沸石物質，其中鈦原子替代了分子篩的晶格框架中的一部分矽原子。這些物質，以及它們的製備方法，是本領域已知的。參見例如U. S專利號 4，410，501 和 4，666，692。適合的鈦沸石是那些具有多孔分子篩結構的框架中有鈦原子取代的晶體材料。特別優選的鈦沸石包括一類分子篩，通常稱為鈦矽，特別是「TS-1」 (具有和ZSM-5鋁矽酸鹽沸石相似的MFI拓撲結構)、「TS-2」(具有和ZSM-Il鋁矽酸鹽沸石相似的MEL拓撲結構)、 「TS-3」(如比利時專利號1，001，038中所描述)和鈦-MWW (具有和MWW鋁矽酸鹽沸石相似的拓撲結構)。含鈦的具有與β沸石、發光沸石、ZSM-48、ZSM-12、ZSM-22、SBA-15、TUD、HMS 和MCM-41同形的框架結構的分子篩也是適用的。鈦-MWW(Ti-MWW)特別優選。Ti-MWff及其製備是本領域已知的。參見例如U. S專利號6，759，540和Wu等，J. Phys. Chem. B，2001， 105，ρ·2897。鈦沸石優選在晶格框架中不含有除鈦、矽和氧之外的元素，儘管可以存在少量的硼、鐵、鋁、鈉、鉀、銅和類似物。優選的鈦沸石通常具有對應於如下經驗式XTiA(I-X)SiA的組成，其中X介於 0. 0001和0. 5000之間。更優選地，X的值是0. 01到0. 125。在沸石的晶格框架中的Si Ti 摩爾比有利地為9. 5 1到99 1(最優選為9. 5 1到60 1)。使用相對鈦富集的沸石也是所希望的。本方法的環氧化步驟包括在鈦沸石催化劑的存在下接觸丙烯、過氧化氫、叔丁基醇(TBA)和水。過氧化氫可以在用於環氧化反應中之前生成。預形成的過氧化氫可以得自任何合適的來源，包括二級醇例如異丙醇的氧化反應，蒽醌方法，以及來自氫和氧的直接反應。加入到環氧化反應中的過氧化氫反應物的濃度不是關鍵的。典型的過氧化氫濃度為過氧化氫在TBA-水混合物中佔0. 1到90wt%，優選2到IOwt %。過氧化氫的用量相對於丙烯的用量不是關鍵的，但最合適的過氧化氫丙烯的摩爾比是100 1到1 100，並且更優選在10 1到1 10的範圍內。1當量的過氧化氫理論上要求氧化1當量的丙烯，但是使用過量的一種反應物來最優化對環氧丙烷的選擇性可能是所希望的。過氧化氫也可以通過氫和氧在貴金屬催化劑的存在下反應原位生成。儘管任何來源的氧和氫都是合適的，但是分子氧和分子氫是優選的。因此，在本發明的優選實施方案中，丙烯、氫和氧的環氧化反應是在鈦沸石(特別是鈦-MWff沸石)和貴金屬的存在下進行的。貴金屬優選通過將貴金屬負載到鈦沸石上形成含有貴金屬的鈦沸石的方式引入到催化劑中，或者二者擇一地，貴金屬可以首先負載到載體，例如無機氧化物、粘土、炭，或有機聚合物樹脂，或類似物上，然後與鈦沸石物理混合。對於作為貴金屬來源的貴金屬化合物的選擇並沒有特別的限制。例如，合適的化合物包括貴金屬的硝酸鹽、硫酸鹽、滷化物 (例如氯化物、溴化物)、羧酸鹽(例如乙酸鹽)和胺絡合物。可用於本發明方法的優選催化劑是含有貴金屬的鈦沸石，特別是含有貴金屬的鈦-MWff沸石。這樣的催化劑通常包含負載於鈦沸石上的貴金屬(例如鈀、金、鉬、銀、銥、釕、 鋨或其組合)。包含貴金屬的鈦沸石是本領域已知的，並描述在例如JP 4-352771及U. S專利號5，859，265和6，555，493中，其教導作為參考全文引入本申請。包含貴金屬的鈦沸石可以含有貴金屬的混合物。優選的含有貴金屬的鈦沸石包含鈀和鈦沸石；鈀、金和鈦沸石； 或鈀、鉬和鈦沸石。存在於包含貴金屬的鈦沸石中的貴金屬的典型含量在約0. 001到20wt%的範圍內，優選為0. 005到IOwt %，並且特別為0.01到5wt%。可用於本發明方法中的另一種優選催化劑是包含鈦沸石(特別是鈦-MWff沸石) 和負載的貴金屬催化劑的催化劑混合物。負載的貴金屬催化劑包含貴金屬和載體。載體優選是多孔材料。載體是本領域已知的。例如，載體可以是無機氧化物、粘土、炭，和有機聚合物樹脂。優選的無機氧化物包括第2、3、4、5、6、13或14族元素的氧化物。特別優選的無機氧化物載體包括二氧化矽、氧化鋁、二氧化矽-氧化鋁、二氧化鈦、氧化鋯、氧化鈮、氧化鉭、 氧化鉬、氧化鎢、無定形二氧化鈦-二氧化矽、無定形氧化鋯-二氧化矽、無定形氧化鈮-二氧化矽及其類似物。載體可以是沸石，但是不是鈦沸石。優選的有機聚合物樹脂包括聚苯乙烯、苯乙烯-二乙烯基苯共聚物、交聯的聚乙烯亞胺和聚苯並咪唑。合適的載體也可以包括接枝到無機氧化物載體上的有機聚合物樹脂，例如聚乙烯亞胺-二氧化矽。優選的載體也包括炭。特別優選的載體包括炭、二氧化鈦、氧化鋯、氧化鈮、二氧化矽、氧化鋁、二氧化矽-氧化鋁、氧化鉭、氧化鉬、氧化鎢、二氧化鈦-二氧化矽、氧化鋯-二氧化矽、氧化鈮-二氧化矽和它們的混合物。優選地，載體具有在約1到約700m2/g，最優選約10到約500m2/g範圍內的表面積。 優選地，載體的孔體積在約0. 1到約4. OmL/g的範圍內，更優選為約0. 5到約3. 5mL/g,且最優選為約0. 8到約3. OmL/g。優選地，載體的平均粒度在約0. 1 μ m到約0. 5英寸的範圍內， 更優選為約1 μ m到約0. 25英寸，且最優選為約10 μ m到約1/16英寸。優選的粒度取決於使用的反應器的類型，例如，較大粒度優選用於固定床反應。平均孔徑典型地在約10到約 1000 A的範圍內，優選為約20到約500 A，且最優選為約50到約350 A。負載的貴金屬催化劑也包含貴金屬。儘管可以使用任意貴金屬(即金、銀、鉬、鈀、 銥、釕、鋨)，任選單獨或者聯合使用，但是鈀、鉬、金、鈀/鉬或鈀/金組合是特別希望的。鈀是最優選的。典型地，存在於負載的催化劑中的貴金屬的含量在0.01到10wt%的範圍之內，優選為0.01到#1%。對於用作負載的催化劑中的貴金屬來源的貴金屬化合物或絡合物的選擇沒有特別的限制。例如，合適的化合物包括貴金屬的硝酸鹽、硫酸鹽、滷化物(例如氯化物、溴化物)、羧酸鹽(例如乙酸鹽)、氧化物和胺絡合物。可用於本發明方法中的催化劑優選含有鉛、鉍或錸。本發明的催化劑最優選含有鉛。作為和貴金屬一起的，鉛、鉍或錸可以負載在鈦沸石上，或二者擇一地，鉛、鉍或錸可以首先負載在載體上，然後與鈦沸石物理混合。優選地，催化劑含有約0. 001到5wt%的鉛、鉍或錸和0. 01到IOwt %的貴金屬。最優選地，催化劑含有0.01到2wt%的鉛、鉍和錸。優選地，催化劑中貴金屬與鉛(鉍或錸) 的重量比在0. 1到10的範圍之內。儘管用作催化劑中的鉛、鉍或錸的來源的鉛、鉍或錸的化合物的選擇不是關鍵的，但合適的化合物包括羧酸鹽(例如乙酸鹽、檸檬酸鹽)、商化物 (例如氯化物、溴化物、碘化物)、氧滷化物(例如氧氯化物)、碳酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、氧化物和硫化物。如果使用的話，鉛、鉍或錸可以在貴金屬加入之前、之中或之後加入到鈦沸石或載體中。
任何合適的方法可以用於將貴金屬和任選的鉛、鉍或錸引入到催化劑中。例如，通過浸漬法、離子交換法或採用例如四氨基氯化鈀的初溼技術，貴金屬和任選的鉛、鉍或錸可以負載到鈦沸石或載體上。如果使用鉛、鉍或錸，加入貴金屬和任選的鉛、鉍或錸到鈦沸石或載體中的順序不認為是關鍵的。但是，優選在引入貴金屬的同時加入鉛、鉍或錸化合物。在貴金屬和任選的鉛、鉍或錸引入後，將含有貴金屬的鈦沸石或負載的貴金屬催化劑回收。合適的催化劑回收方法包括過濾和洗滌、旋轉蒸發和類似方法。催化劑典型地在用於環氧化反應之前乾燥。乾燥溫度優選為約50°C到約200°C。催化劑可以另外包含粘合劑或類似物並在用於環氧化反應之前可以塑模、噴霧乾燥、成型或擠出成任何希望的形式。在含有貴金屬的鈦沸石或負載的貴金屬催化劑形成後，催化劑可以任選地在例如氮氣、氦氣、真空、氫氣、氧氣、空氣或類似的氣體中進行熱處理。熱處理溫度典型地為約 20°C到約800°C。優選在含氧氣體的存在下在約200°C到700°C的溫度下熱處理催化劑，並任選在含氫氣體的存在下在約20°C到600°C的溫度下還原催化劑。在本發明的環氧化方法中，催化劑可以以粉末或大粒度固體的形式使用。如果使用含貴金屬的鈦沸石，則含貴金屬的沸石可以以粉末形式使用，但是優選在用於環氧化反應之前噴霧乾燥、造粒或擠出。如果噴霧乾燥、造粒或擠出，則含有貴金屬的鈦沸石可以另外包含粘合劑或類似物，並在用於環氧化反應之前可以塑模、噴霧乾燥、成型或擠出成任何希望的形式。含貴金屬的鈦沸石也可以如U. S專利號7，030, 255中描述的封裝於聚合物中，該專利的教導作為參考全文併入本申請。如果使用鈦沸石和負載的貴金屬催化劑的催化劑混合物，則鈦沸石和負載的催化劑可以在用於環氧化反應之前一起造粒或擠出。如果一起造粒或擠出，則催化劑混合物可以另外包含粘合劑或類似物，並在用於環氧化反應之前可以塑模、噴霧乾燥、成型或擠出成任何希望的形式。催化劑混合物也可以如U. S專利號 7，030，255中描述的封裝於聚合物中。本方法的環氧化步驟得到包含丙烯、環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的產物流。 該產物流的組分通過包含三個步驟的蒸餾方法純化。產物流可以含有一些來自環氧化反應的殘留的過氧化氫，但是，如果存在的話，殘留的過氧化氫會在蒸餾步驟中分解為水。首先， 蒸餾所述產物流得到包含丙烯的第一頂部流和包含環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的第一底部流。在第一蒸餾中，優選至少98%的丙烯(更優選至少99. 5% )在頂部取走。如果環氧化步驟中產生或留下未反應的任何氫或氧，則氫或氧可以優選在第一蒸餾之前通過閃蒸步驟除去。二者擇一地，從第一蒸餾中可以優選移出蒸汽出口流以除去環氧化反應中產生的或留下未反應的任何氫或氧。閃蒸或蒸汽出口流也可以包括任何用於環氧化反應步驟的惰性氣體，例如氮氣。在環氧化反應使用氫氣和氧氣進行的情況下，閃蒸或蒸汽出口流是特別有用的。第一蒸餾優選在蒸餾塔中進行，其中塔頂優選在80-200psig(0. 65-1. 48MPa)， 且更優選在 80-125psig(0. 55-0. 86MPa)，並且塔底優選在 85_140psig(0. 58-0. 96MPa)， 並更優選在85-130psig(0. 58-0. 89MPa)。塔頂部溫度優選保持在約_25°C到25°C之間， 並更優選在-20°C到15°C之間，並且底部溫度優選保持在約115-170°C之間，並更優選在 125-140°C之間。第一蒸餾塔優選具有至少10個理論塔板數，更優選至少20個，且回流比 (lb回流/Ib餾出)優選為至少0. 8，並更優選在0. 8到4. 0之間。優選地，包含丙烯的第一頂部流循環回到環氧化反應器。如果取走包含少量氫和
6氧的閃蒸或蒸汽出口流，則出口流可以部分循環回到反應器。在第一蒸餾之後，蒸餾第一底部流得到包含環氧丙烷的第二頂部流和包含丙二醇、叔丁基醇和水的第二底部產物流。如果需要的話，包含環氧丙烷的第二頂部流可以進行加工以進一步純化環氧丙烷。第二蒸餾優選在蒸餾塔中進行，其中塔頂優選在40-70psig(0. 28-0. 48MPa)，並更優選在 50-60psig(0. 34-0. 41MPa)，並且底部優選在 50_80psig(0. 34-0. 55MPa)，並更優選在50-70psig(0. 34-0. 48MPa)。塔頂部溫度優選保持在約55-100°C之間，並更優選在 65-85°C之間，並且底部溫度優選保持在100-145°C之間，並更優選在110_130°C之間。第二蒸餾塔優選具有至少10個理論塔板數，更優選至少20個，且回流比(lb回流/Ib餾出)優選為至少1，並更優選在1到20之間。在第二蒸餾之後，在第三蒸餾塔中蒸餾第二底部流得到包含叔丁基醇和水的共沸物的第三頂部流和包含丙二醇和水的第三底部流。優選地，叔丁醇和水的共沸物循環返回到環氧化步驟作為溶劑使用。第三蒸餾優選在蒸餾塔中進行，其中塔頂優選在10-50psig(0. 069-0. 24MPa)，並更優選在 15-30psig(0. 10-0. 20MPa)，並且底部優選在 15_60psig(0. 10-0. 41MPa)，並更優選在20-30psig(0. 13-0. 21MPa)。塔頂部溫度優選保持在約60_130°C之間，並更優選在 70-90°C之間，並且底部溫度優選保持在100-135°C之間，並更優選在105_125°C之間。第三蒸餾塔優選具有至少10個理論塔板數，更優選至少20個，且回流比(lb回流/Ib餾出)優選為至少0. 5，並更優選在0. 7到1. 5之間。第三底部流可以作為廢物捨棄，但是優選蒸餾以從水中分離出丙二醇。在任選的第四蒸餾中，得到包含水的第四頂部流和包含丙二醇的第四底部流。任選的第四蒸餾優選在蒸餾塔中進行，其中塔頂優選在0-30pSig(0-0.21MPa)， 並更優選在 5-20psig (0. 03-0. 14MPa)，並且底部優選在 5_35psig (0. 03-0. 24MPa)，並更優選在10-25psig(0. 07-0. 17MPa)。塔頂部溫度優選保持在約85-125°C之間，並更優選在 95-115°C之間，並且底部溫度優選保持在170-215°C之間，並更優選在180_205°C之間。第四蒸餾塔優選具有至少5個理論塔板數，更優選至少10個，且回流比(lb回流/Ib餾出) 優選為至少0. 5，並更優選在0. 7到1. 1之間。總的來說，本發明的方法允許分離環氧丙烷的純化產物流。本發明的方法也得到包含TBA-水共沸物的流。TBA和水的共沸物在循環回本方法的環氧化步驟前不需要分離。以下實施例僅僅舉例說明本發明。本領域技術人員將認識到在本發明精神和權利要求範圍內的很多變型。實施例1 三塔蒸餾方法丙烯在過氧化氫存在下在包含TBA和水的溶劑中通過Ti-MWff沸石連續環氧化，得到環氧產物流，其包含丙烯、環氧丙烷、丙二醇、TBA和水。環氧產物流通過圖1顯示的方法純化。環氧產物流通過管道1進入第一蒸餾塔2。 塔2包含15個理想塔板數，7個上進料和8個下進料。頂部壓力是120psig(0. 83MPa)，底部是125psig(0.86MPa)。頂部溫度是2. 8°C，底部溫度是138°C。回流比是3. 0，按重量計。第一頂部流通過管道3從第一蒸餾塔2中移出。第一頂部流包含未反應的丙烯。 流3可以循環回丙烯環氧化反應器。
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第一底部流通過管道4從蒸餾塔2移出。第一底部流包含環氧丙烷、丙二醇、TBA 和水。第一底部流通過管道4進入第二蒸餾塔5。蒸餾塔5含有40個理想塔板數，25個上進料和15個下進料。頂部壓力是 55psig(0. 38MPa)，底部是60psig(0. 40MPa)。頂部溫度是77°C，底部溫度是121 °C。回流比是10。第二頂部流通過管道6從蒸餾塔5中移出。第二頂部流包含純化的環氧丙烷流。第二底部流通過管道7移出。第二底部流包含丙二醇、TBA和水。第二底部流通過管道7進入第三蒸餾塔8。蒸餾塔8含有20個理想塔板數，8個上進料和12個下進料。頂部壓力是 20psig(0. 14MPa)，底部是25psig(0. 17MPa)。頂部溫度是77°C，底部溫度是116°C。回流比是1.1。第三頂部流通過管道9從蒸餾塔8中移出。第三頂部流包含TBA和水的共沸物。 TBA和水的共沸物可以循環回丙烯環氧化反應器中作為溶劑混合物使用。第三底部流通過管道10從蒸餾塔8移出。第三底部流包含丙二醇(PG)和水。 PG-水混合物可以送入廢物流或者可以進一步蒸餾以從水中分離出PG。如果通過管道10移出的PG-水混合物進一步蒸餾，則水柱可以含有10個理想塔板數，5個上進料和5個下進料。頂部壓力是15psig(0. IMPa)，底部是20psig(0. 14MPa)。 頂部溫度是101°C，底部溫度是198°C。回流比是0. 75。不同流的組分的流動速率(以每小時磅計)在表1中顯示。該實施例顯示，使用三級蒸餾方法有效地移出純化的環氧丙烷流(通過管道6)和可以循環回丙烯環氧化反應器而無需進一步從水中分離TBA的TBA-水共沸物流(管道9)。表1 蒸餾組分流動速率(lb/h)
權利要求
1.製備環氧丙烷的方法，包括(a)使鈦沸石與包含丙烯、過氧化氫、叔丁基醇和水的反應進料接觸，得到包含丙烯、環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的產物流；(b)蒸餾該產物流，得到包含丙烯的第一頂部流和包含環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的第一底部流；(c)蒸餾第一底部流，得到包含環氧丙烷的第二頂部流和包含丙二醇、叔丁基醇和水的第二底部產物流；並蒸餾該第二底部流，得到包含叔丁基醇和水的共沸物的第三頂部流和包含丙二醇和水的第三底部流。
2.權利要求1的方法，其中鈦沸石是鈦-MWff沸石。
3.權利要求1的方法，其中過氧化氫由氫和氧在貴金屬催化劑的存在下原位反應形成。
4.權利要求1的方法，進一步包括將第三頂部流循環回步驟(a)。
5.權利要求1的方法，進一步包括蒸餾第三底部流，得到包含水的第四頂部流和包含丙二醇的第四底部流。
6.製備環氧丙烷的方法，包括(a)使包含鈦-MWW沸石和貴金屬的催化劑與包含丙烯、氫、氧、叔丁基醇和水的反應進料接觸，得到包含丙烯、環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的產物流；(b)蒸餾該產物流，得到包含丙烯的第一頂部流和包含環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的第一底部流；(c)蒸餾第一底部流，得到包含環氧丙烷的第二頂部流和包含丙二醇、叔丁基醇和水的第二底部產物流；以及(d)蒸餾該第二底部流，得到包含叔丁基醇和水的共沸物的第三頂部流和包含丙二醇和水的第三底部流。
7.權利要求6的方法，其中貴金屬是鈀。
8.權利要求6的方法，其中催化劑含有0.01到IOwt %的貴金屬和0. 001到5wt%的選自鉛、鉍和錸的另外的金屬。
9.權利要求6的方法，其中催化劑包括負載於鈦-MWff沸石上的貴金屬。
10.權利要求6的方法，其中貴金屬負載在載體上。
11.權利要求10的方法，其中所述載體選自炭、二氧化鈦、氧化鋯、氧化鈮、二氧化矽、 氧化鋁、二氧化矽-氧化鋁、氧化鉭、氧化鉬、氧化鎢、二氧化鈦-二氧化矽、氧化鋯-二氧化矽、氧化鈮-二氧化矽和它們的混合物。
12.權利要求6的方法，進一步包括將第三頂部流循環回步驟(a)。
13.權利要求6的方法，進一步包括蒸餾第三底部流，得到包含水的第四頂部流和包含丙二醇的第四底部流。
全文摘要
本發明是製備環氧丙烷的方法。該方法包括首先使鈦沸石與包含丙烯、過氧化氫、叔丁基醇和水的反應進料接觸，得到包含丙烯、環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的產物流。蒸餾該產物流，得到包含丙烯的第一頂部流和包含環氧丙烷、丙二醇、叔丁基醇和水的第一底部流。蒸餾第一底部流，得到包含環氧丙烷的第二頂部流和包括丙二醇、叔丁基醇和水的第二底部產物流。蒸餾第二底部流，得到包含叔丁基醇和水的共沸物的第三頂部流和包括丙二醇和水的第三底部流。
文檔編號C07D301/12GK102459212SQ201080028878
公開日2012年5月16日 申請日期2010年6月16日 優先權日2009年6月26日
發明者J·F·米勒, J·H·小斯皮德爾 申請人:萊昂德爾化學技術公司