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用於濾色器的二酮吡咯並吡咯顏料組合物的製作方法

2023-09-20 03:19:10


專利名稱::用於濾色器的二酮吡咯並吡咯顏料組合物的製作方法用於濾色器的二酮吡咯並吡咯顏料組合物本發明涉及由式(I)、(II)和(III)的化合物組成的顏料組合物,其製備方法,以及這種新產品作為顏料的用途。對於有機顏料的許多應用,要求非常好的分散性以及高熱穩定性,例如在將金屬漆料著色或者用於濾色器時。為了製造濾色器而使用特別是細分散的顏料,以便儘可能排除粒子散射,所述粒子散射導致對比度下降。為了測量對比度(KV),測量輻射透射過在透明基材上的著色塗層之後的光強度,其中所述透明基材位於兩個偏光鏡之間。對比度是平行和垂直偏光鏡的光強度之比。formulaseeoriginaldocumentpage9可商購獲得的產品並不能總是滿足所有的技術要求。尤其是存在改進這些細分散顏料的粒子尺寸、分散性和熱穩定性,而對色度和色調沒有負面影響的需求。由EP-A-O094911已知由二酮吡咯並吡咯(DPP)組成的顏料組合物,其可通過由兩種不同的腈A和B以及琥珀酸二酯混合合成而製得。由EP-A-O181290已知由二酮吡咯並吡咯(DPP)組成的顏料組合物,其通過由兩種不同的腈A和B以及琥珀酸二酯混合合成而製得,但是由於它們的粒子尺寸不適合用於濾色器ο由EP-A-O962499已知以等摩爾量將各種腈與琥珀酸二酯在晶體生長抑制劑的存在下混合合成。沒有描述4-氯苄腈與取代的或未取代的氰基聯苯的反應。WO2002/085987公開了用於水性漆料的由二酮吡咯並吡咯組成的顏料組合物,其通過由兩種不同的腈A和B與琥珀酸二酯混合合成而製得。沒有提及4-氯苄腈與取代的或未取代的氰基聯苯的反應。EP-A-I411091描述了一種用於製備微晶顏料顆粒的高成本的兩步驟方法,所述方法由幹磨和鹽捏合(Salzknetimg)的組合構成,以便能有效地防止重結晶成更大的粒子。US-A-5,869,625描述了用於汽車漆料應用領域的、不透明的DPP顏料與成鹽偶氮顏料的混合物。EP-A-I715007描述了將基於C.I.顏料紅242的雙偶氮縮合分散劑應用於濾色器應用中。US2006185558A描述了將由具有磺酸基的DPP顏料、不具有磺酸基的DPP顏料、和基於C.I.顏料紅242的雙偶氮縮合分散劑組成的混合物用於濾色器應用中。本發明的目的是提供一種特別地用於濾色器應用的二酮吡咯並吡咯顏料組合物,其既在有機漆料體系中具有良好的分散性,具有窄的粒子尺寸分布的顏料晶體的細分散性,在粉碎過程中的高重結晶穩定性,高的熱穩定性,也具有高的色調純淨度,亮度和高的對比度值。已經發現,該目的可通過具有具有特定混合比的如下混合物及其製備方法令人驚訝地得以實現雙(4-氯苯基)二酮吡咯並吡咯(I)、(4-氯苯基)-(X-聯苯基)二酮吡咯並吡咯(II)以及雙(χ-聯苯基)二酮吡咯並吡咯(III)。本發明提供了一種由式(I),(II)和(III)的化合物組成的顏料組合物,其特徵在於1060nm,優選1550nm的中值粒度d5(1,其中小於5體積%的粒子大於70nm,formulaseeoriginaldocumentpage10其可通過如下反應獲得將1摩爾琥珀酸二酯與2摩爾腈A-CN和B-CN的混合物反應,其中在所述腈混合物中A-CN和B-CN彼此之間的摩爾比為99.50.58515,優選為9829010,尤其是973937,並且其中A-CN為4-氯苄腈,B-CN為式(IV)的腈formulaseeoriginaldocumentpage10其中,η為04,優選02,尤其是0的數值;以及X為OH、F、Cl、Br、CN、CF3、硝基、C1-C8-烷基,C5-C7-環烷基、C2-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基、苯基、節基。本發明的顏料組合物的粒子尺寸分布優選接近於高斯分布,其中標準偏差Sigma優選小於30nm,特別優選小於20nm。通常所述標準偏差為530nm,優選625nm,尤其是720nm。所述標準偏差Sigma(ο)對應於方差的正的平方根。所述方差ν是偏離平均值的平方偏差的總和除以試樣的數量減去1的值。進一步地,本發明的顏料組合物的特徵在於小於或等於70nm的d95值。本發明的顏料組合物的顏料粒子的長寬比優選為2111。本發明還提供了一種通過如下反應製備本發明的顏料組合物的方法將琥珀酸二酯與4-氯苄腈和式(IV)的腈,以上文所述的用量比,在有機溶劑中,在強鹼的存在下,在高溫下反應,以形成顏料鹼金屬鹽,隨後將所述顏料鹼金屬鹽在水和/或醇中水解,隨後通過鹽捏合,細分散。特別令人驚訝的是,本發明的顏料組合物,不像純的P.R.254那樣,在通過鹽捏合細分散的過程中即使在高溫下,仍然保持重結晶穩定性,也就是不會發生在別的整理操作中通常的粒子生長,使得可以不存在晶體生長抑制劑。在所述有機溶劑中所述腈的總濃度有利地為0.55摩爾/1。所述強鹼與琥珀酸二酯的摩爾比有利地為0.110摩爾強鹼/1摩爾琥珀酸二酯。形成所述顏料鹼金屬鹽的反應溫度有利地為60140°C,優選為80120°C。所採用的琥珀酸二酯可為二烷基、二芳基或單烷基單芳基酯,其中所述琥珀酸二烷基酯和二芳基酯也可為非對稱的。優選為對稱的琥珀酸二酯,尤其是對稱的琥珀酸二烷基酯。適當的琥珀酸二酯的例子已描述在EP-A-O640603中。所述琥珀酸二酯與所述腈的反應是在有機溶劑中進行的。適當的有機溶劑為,例如具有110個碳原子的伯、仲、或叔醇,優選為叔丁醇和叔戊醇。適當的溶劑的例子已描述在EP-A-O640603中。所述顏料鹼金屬鹽是在強鹼的存在下製備的。適當的強鹼尤其是所述鹼金屬鹽自身,如鋰、鈉或鉀;或者為氨基鹼金屬,如氨基鋰、鈉或鉀;或者為鹼金屬氫化物,如氫化鋰、鈉或鉀;或者為特別地衍生自具有110個碳原子的伯、仲或叔脂肪族醇的鹼土金屬或鹼金屬醇鹽,如甲醇鋰、甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鋰、乙醇鈉、乙醇鉀、正丙醇鋰、正丙醇鈉、正丙醇鉀、異丙醇鋰、異丙醇鈉、異丙醇鉀、正丁醇鋰、正丁醇鈉、正丁醇鉀、仲丁醇鋰、仲丁醇鈉、仲丁醇鉀、叔丁醇鋰、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、2-甲基-2-丁醇鋰、2-甲基-2-丁醇鈉、2-甲基-2-丁醇鉀、2-甲基-2-戊醇鋰、2-甲基-2-戊醇鈉、2-甲基-2-戊醇鉀、3-甲基-3-戊醇鋰、3-甲基-3-戊醇鈉、3-甲基-3-戊醇鉀、3-乙基-3-戊醇鋰、3-乙基-3-戊醇鈉或3-乙基-3-戊醇鉀。也可採用所述鹼的混合物。優選為鹼金屬的醇鹽,其中鹼金屬尤其是鈉或鉀,所述醇鹽優選衍生自仲或叔醇。因此,特別優選的強鹼是,例如,異丙醇鈉、異丙醇鉀、仲丁醇鈉、仲丁醇鉀、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、叔戊醇鈉和叔戊醇鉀。在此,所述鹼金屬的醇鹽也可通過將適當的醇與所述鹼金屬、鹼金屬氫化物或氨基鹼金屬反應,原位製備。戊醇鈉或鉀的製備可通過加入重金屬和重金屬鹽如鐵、鈷、鎳、鋅或錫而加速(類似於EP-Bl-I086067)。為了將所述顏料鹼金屬鹽水解,可採用水或一種或多種有機質子溶劑作為水解齊U。作為質子溶劑考慮例如醇,優選具有14個碳原子,如甲醇或乙醇。還能以任意組合使用水和醇。水解也可在有機非質子溶劑的存在下進行。水解可直接地通過將水解劑加入到反應懸浮液中而進行,或者間接地通過將反應懸浮液加入到水解劑中而進行。水解劑水和有機質子溶劑可以以任意順序,也可作為混合物,加入和/或作為初始裝料加入。也能將各組分同時加入到初始裝料中。可能有利的是,在水解過程中使用緩衝液,例如磷酸鹽、醋酸鹽、檸檬酸或三乙醇胺緩衝液。水解溫度可為_20°C200°C,優選為_5°C180°C,尤其是O160°C,任選地水解可在壓力下進行。在此,所述反應懸浮液和水解劑也可具有不同的溫度。例如,水解也可藉助水蒸汽進行。水解劑的總量有利地為至少基於鹼的化學計量的量。例如,水和/或有機質子溶劑可以以0.550重量份每1份所產生的顏料的量加以使用。為了細分散而使用鹽捏合,所述鹽捏合採用了在有機溶劑的存在下的晶態無機鹽。作為晶態無機鹽,可以考慮例如硫酸鋁、硫酸鈉、氯化鈣、氯化鉀或氯化鈉,優選為硫酸鈉、氯化鈉和氯化鉀。作為有機溶劑,可以考慮例如酮、酯、醯胺、碸、亞碸、硝基化合物、單、二或三羥基C2-C12-鏈烷烴,所述鏈烷烴可被C1-C8-烷基和一個或多個羥基所取代。特別優選地為基於單體的、低聚的和聚合的C2-C3-亞烷基二醇的、可與水混溶的高沸點有機溶劑,例如二乙二醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、以及液態聚乙二醇和聚丙二醇、N-甲基吡咯烷酮、以及三醋精、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙基甲基酮、環己酮、雙丙酮醇、醋酸丁酯、硝基甲烷、二甲基亞碸和環丁碸。所述無機鹽與顏料的重量比優選為(210)1,尤其是(37)1。所述有機溶劑與無機鹽的重量比優選為(ImlIOg)(2ml7g)。所述有機溶劑與無機鹽和顏料的總和的重量比優選為(1ml2g)(ImlIOg)。在所述捏合過程中的溫度可為40140°C,優選為60120°C。捏合時間有利地為4h32h,優選為8h20h。在捏合操作之後,所述無機鹽和有機溶劑有利地通過用水洗滌而被除去,將這樣獲得的顏料組合物以通常的方式乾燥。在本發明的細分散之後獲得的物質,可作為懸浮液、濾餅或乾燥的物質,任選經過溶劑後處理,以獲得更均勻的粒子形式,而不顯著增大粒子尺寸。優選採用水或水蒸汽-揮發性溶劑如醇和芳族溶劑,特別優選支化的或未支化的C1-C6-醇、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝基苯,大多在高溫下,例如最高至200°C,任選地在高壓下進行。本發明還提供了由式(I),(II)和(III)的顏料組成的顏料製劑,其特徵在於1060nm,優選1550nm的中值粒度d5(1,其中小於5體積%的粒子大於70nmformulaseeoriginaldocumentpage13(I)(Il)(111)其中η為04的數值,優選為02,尤其是0;並且X為OH、F、Cl、Br、CN、CF3、硝基、C1-C8-烷基,C5-C7-環烷基、C2-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基、苯基、節基;以及至少一種選自不形成色澱的(unverlackten)、含磺基的單偶氮染料的組的分散劑。式(I),(II)和(III)的顏料彼此的比例優選為99.5700.1300.115%,尤其是98851150.17.5%。顏料混合物(I),(II)和(III)可通過將各組分混合而製備,或者優選地通過混合合成製備,如上文所述。用於製備所述二酮吡咯並吡咯顏料的起始化合物、溶劑、試劑和工藝條件對於本領域技術人員來說可由開頭所提及的現有技術獲知。選自不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料的組的分散劑,優選為式(IV)、(V)、(VI)或(VII)的化合物formulaseeoriginaldocumentpage14其中Rl為具有1、2或3個芳環的芳基,其中所述環可以是稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自於0、N和S的雜原子的環的雜環基;或它們的組合;其中,所述芳基和雜芳基可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H、CN、F、Cl、Br、NO2,CF3>C1-C6-烷氧基、S-C1-C6-烷基、NHC0NH2、NHC(NH)NH2,NHCO-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基、C00R5、C0NR5R6、NR5R6、S03R5、S02-NR5R6或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫、苯基或C1-C6-烷基,E+為氫、鋰、鈉、鉀、銣、銫或者未取代的銨離子;Y為SO3-E+或者Z-SO3-E+,其中Z為C1-Cltl-亞烷基或亞苯基;η為1,2或3的數值;R2為-OR8或-NHR8,其中,R8為H、C1-C6-烷基、苄基、具有1、2或3個芳環的芳基,其中所述環可以是稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的環的雜環基;或它們的組合;其中,所述芳基和雜芳基可各自被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0Η,C1-C6-烷氧基,S-C1-C6-烷基,滷素如F、Cl、Br,NHCONH2,NHC(NH)NH2,NHCO-C1-C6-烷基,C「C6-燒基,硝基,C00R5,C0NR5R6,S03R5,S02_NR5R6,NR9R10,SO3T+或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫、苯基或C1-C6-烷基;R9和Rltl相同或不同,並且為氫、苯基或(^-(6-烷基;R3和R4各自為具有1、2或3個芳環的芳基,其中所述環可以是稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的環的雜環基;或它們的組合;其中,所述芳基和雜芳基可各自被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H,C1-C6-烷氧基,S-C1-C6-烷基,滷素如F、Cl、Br,NHCONH2,NHC(NH)NH2,NHCO-C1-C6-烷基,C「C6-燒基,硝基,C00R5,C0NR5R6,S03R5,S02_NR5R6,NR9R10,SO3T+或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫、苯基或C1-C6-烷基;R9和Rltl相同或不同,並且為氫、苯基或(^-(6-烷基。在所述單偶氮染料中,基團-Rl-Yn具有下述優選的含義,其中苯環或萘環上的自由價表示到重氮基上的鍵接(i)選自對氨基苯磺酸的組formulaseeoriginaldocumentpage15(ii)選自間氨基苯磺酸的組formulaseeoriginaldocumentpage16(iii)選自鄰氨基苯磺酸的組formulaseeoriginaldocumentpage17特別優選殘基選自-Rl-Yn基團為formulaseeoriginaldocumentpage18在本發明的意義中式(IV)的優選化合物在第一個具體實施方案中,-R2基團具有OH或O-C1-C6-烷基的含義。在一個可選擇的具體實施方案中,殘基-C0-R2是醯胺基,其中R2是NH2,formulaseeoriginaldocumentpage18formulaseeoriginaldocumentpage19其中,在上述式中,到羰基上的鍵接是通過芳環上的自由氨基(N-)進行的。特別優選的來自基團-R2的殘基一方面為0H,以及formulaseeoriginaldocumentpage19在本發明的意義中式(VI)的優選的化合物是具有下述殘基-R3的那些,其中,苯環上的自由價表示到氮上的鍵接formulaseeoriginaldocumentpage20特別優選的來自基團-R3的殘基為formulaseeoriginaldocumentpage20在本發明的意義中式(VII)的優選的化合物是具有下述-R4基團的那些,其中苯環上的自由價表示到氮上的鍵接formulaseeoriginaldocumentpage21特別優選的來自-R4基團的殘基為formulaseeoriginaldocumentpage21非常特別優選地為下式的單偶氮染料formulaseeoriginaldocumentpage22formulaseeoriginaldocumentpage23formulaseeoriginaldocumentpage24(XXV)?formulaseeoriginaldocumentpage25(XXVII)(XXVIII)所述不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料是公知的化合物,並且能按照公知的方法,通過重氮化反應和偶氮偶合反應製備。本發明的顏料組合物還可含有其他常規助劑或添加劑,如表面活性劑、分散劑、±真料、調節劑(Stellmittel)、樹脂、蠟、消泡劑、防塵劑、增量劑、抗靜電劑、防腐劑、乾燥延遲劑、潤溼劑、抗氧化劑、UV吸收劑和光穩定劑,優選以0.115重量%,尤其是0.510重量%的用量,基於所述顏料組合物的總重計。優選的分散劑是式(5)或(6)的顏料分散劑(XXVI)formulaseeoriginaldocumentpage25formulaseeoriginaldocumentpage26其中Q為選自如下組的有機顏料的殘基紫環酮顏料、喹吖啶酮顏料、喹吖啶酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹士林顏料、二噁嗪顏料例如三苯並二噁嗪、二酮吡咯並吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃烷士酮顏料或蒽嘧啶顏料;s是15,優選13的數值;n是04,優選0.12的數值;其中s和n的總和為15;R3是具有120個碳原子的、支化的或未支化的、飽和的或不飽和的脂肪族烴基,或者為c5-c7-環烷基,或者為具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基,其中所述環可為稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的環的雜環基;其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H、CN、F、CI、Br、N02、CF3、CrC6-烷氧基、S-CfQ-烷基、NHC0NH2、NHC(NH)NH2、NHC0-CrC6-烷基、C「C6-烷基、C00R5、C0NR5R6、NR5R6、S03R5、S02_NR5R6、S03T+或C0CTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫,苯基或Ci-Q-烷基;R4為氫或者R3;E+,G+獨立地為H+或者選自元素周期表第1第5主族或者第1或第2或第4第8副族的金屬陽離子Mp+的Mp+/m的等價體(iUuivalent),其中m是1、2或3的數值中的一個,P為1、2或3;或者取代的或未取代的銨離子;formulaseeoriginaldocumentpage26其中A為二價基團-0-、-NR3-、-NR16-S(VG+,B為二價基團-NR16-S「G+,其中R16為直鏈的或支化的Ci-Q亞烷基鏈,R3和G+各自如上述定義。(5)在優選的式(5)的顏料分散劑中Q是選自如下組的有機顏料的殘基喹吖啶酮、二思嗪或二酮吡咯並吡咯顏料;礦為C、一C。一烷基、苄基、苯基,它們各自可被l、2、3或4個選自如下組的取代基取代。H、Cl—Cs一烷氧基、S—Cl—Cs一烷基、NHC。NH、NHC(NH)NH、NHC。一Cl—Cs一烷基、Cl—Cs一烷基、C。。R『、C。NR『R『、NR『R『、S。,R『、S。,一NR『R『、S。,E』或C。。E』,其中R『和R『相同或不同,並且為氫、苯基或C、一C。一烷基;礦為氫,E』,G』各自為氫、鹼土金屬、鹼金屬或第三主族的金屬,尤其是Li、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al或銨離子。在特別優選的式(5)的顏料分散劑中Q為選自如下組的有機顏料的殘基二酮吡咯並吡咯顏料,優選為C.工.顏料紅255或264;礦為C、一C。一烷基,其可被l、2、3或4個選自如下組的取代基所取代NHC。N幾、NHC(NH)N幾、NHC。一C、一C。一烷基、C。。R『、NR『R『、C。。E』,其中R『和R『相同或不同,並且為氫、苯基或C、一C。一烷基;礦為氫,E』,G』各自為氫、鹼土金屬、鹼金屬或第三主族的金屬,尤其是Li、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al或銨離子。在優選的式(6)的顏料分散劑中A為二價基團一NR『,以及B具有上述優選的含義,G』為氫或鹼金屬,尤其是Li、Na或K。在本發明的意義中特別優選的顏料製劑含有式(29)的鹼性顏料分散劑formulaseeoriginaldocumentpage27(29)其中Q為選自如下組的有機顏料的殘基紫環酮顏料、喹吖啶酮顏料、喹吖啶酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹士林顏料、二思嗪顏料例如三苯並二思嗪顏料、二酮吡咯並吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃烷士酮顏料或蒽嘧啶顏料;S為l一5,優選為l一3的數值;n為04,優選為0.12的數值;s和n的總和為15,並且s大於n;R3°是具有120個碳原子的、支化的或未支化的、飽和的或不飽和的脂肪族烴基,或者為c5-c7-環烷基,或者為具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基,其中所述環可為稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的環的雜環基,或它們的組合;其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H、CN、F、CI、Br、N02、CF3、CrC6-烷氧基、S-CfQ-烷基、NHC0NH2、NHC(NH)NH2、nhco-C「C6-燒基、C「C6-烷基、C0NR5R6、NR5R6,其中R5和R6相同或不同,並且為氫,苯基或Q-C;-烷基;R4°為氫或R3°;G+為H+,鹼金屬或取代的或未取代的銨離子。在優選的式(29)的顏料分散劑中Q為選自如下組的有機顏料的殘基喹吖啶酮、二噁嗪或二酮吡咯並吡咯顏料;R30是Ci-Q-烷基、苄基、苯基,它們各自可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H、CrC6-烷氧基、S-CrQ-烷基、NHC0NH2、NHC(NH)NH2、NHCO-CrQ-烷基、CrC6-烷基、C0NR5R6、NR5R6,其中R5和R6相同或不同,並且為氫,苯基或CfQ-烷基;R4°為氫G+為氫、Li、Na、K或銨離子。在式(29)的特別優選的顏料分散劑中Q為選自如下組的有機顏料的殘基二酮吡咯並吡咯顏料,優選為C.I.顏料紅255或264;或者為喹吖啶酮顏料,優選為C.I.顏料紫19或顏料紅122;R30是被NR5R6取代的C「C6-烷基,其中R5和R6相同或不同,並且為氫或C「C6-烷基;R4°為氫G+為氫、Li、Na、K或銨離子。式(29)的顏料分散劑的比例優選為030重量%,特別優選為125重量%,基於所用的式(I)至(III)的顏料的混合物計。不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料的比例優選為130重量%,特別優選為225重量%,基於所用的式(I)至(III)的顏料的混合物計。特別優選的顏料製劑含有125重量%,尤其是515重量%的不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料;以及125重量%,尤其是515重量%的式(29)的顏料分散劑,基於所用的式(I)至(III)的顏料的混合物計。式(29)的顏料分散劑與單偶氮染料彼此之間的重量比優選為約11,即10.81.2。式(5)和(29)的顏料分散劑是公知的化合物,可通過公知的方法製得,例如根據EP-A-1104789或DE-A-3106906。式(6)的顏料分散劑是公知的化合物,可通過公知的方法製得,例如根據US5,466,807。作為表面活性劑考慮常規的陰離子、陽離子、非離子或兩性物質或其混合物。本發明還提供了一種製備上述優選的顏料製劑的方法,其特徵在於,將式(I)、28(II)和(III)的化合物的混合物與所述不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料、以及任選的式(29)的顏料分散劑,在細分散(例如通過捏合、溼磨、幹磨)之前、過程中和/或之後,或者在整理處理的過程中和/或之後,加以混合。優選的是在細分散過程中加入。在此,各組分可以以幹態形式使用,例如為顆粒或粉末形式,或者為溼的形式,例如作為壓濾餅。細分散的一個優選的形式是在有機溶劑的存在下,採用晶態無機鹽進行鹽捏合,如上文所述。本發明的顏料組合物原則上可用來為來源於天然或合成的所有高分子有機物質著色,例如塑料、樹脂、漆料,尤其是金屬漆料、色料、電子照相調色劑和顯影劑、駐極體物質、濾色器以及油墨、印刷油墨。尤其是,可用本發明的顏料組合物在紅色波譜內火的色調,其在用於濾色器時是必需的。在此,它們提供了高的對比度,也滿足在用於濾色器時所提出的其他要求,如高熱穩定性或陡且窄的吸收帶。尤其是,本發明的顏料組合物也適合作為在水基和非水基的噴墨油墨、以及那些根據熱熔方法工作的油墨中的著色劑。因此,本發明還提供了一種高分子有機物質,其含有顏色有效量的本發明的顏料組合物。基於待著色的、高分子有機物質計,本發明的顏料製劑通常以0.0130重量%,優選為0.115重量%的量使用。在用於濾色器的情況下,也可採用較高的用量,如下文所述。尤其是,本發明的顏料組合物能作為用於濾色器的著色劑,不僅適於產生加色效果,而且適於產生減色效果,例如用於電光體系中,如電視屏幕、LCD(液晶顯示器)、電荷耦合器件、等離子顯示器或電致發光顯示器,其又可為主動式的(扭轉向列型)或被動式的(超扭轉向列型)鐵電顯示器或發光二極體;以及作為用於電子墨水(「electronicinks」或者「e-inks」)或「電子紙」("e-paper")的著色劑。在製造濾色器(不僅是反射型,也可為透明的濾色器)時,將顏料以膏的形式,或者作為在適當的粘結劑(丙烯酸鹽、丙烯酸酯、聚醯亞胺、聚乙烯醇、環氧化物、聚酯、蜜胺、明膠、酪蛋白)中的著色光刻膠,施加到各LCD部件(例如TFT-LCD=薄膜電晶體液晶顯示器,或者例如(S)TN-LCD=(超)扭轉向列型LCD)上。除了高的熱穩定性外,對於穩定的膏或著色的光刻膠來說,高的顏料純度也是的前提條件。此外,所述著色的濾色器也可通過噴墨印刷工藝或者其他適當的印刷工藝施加。本發明的顏料組合物的紅色調,非常特別適用於紅-綠-藍(R,G,B)濾色器色集。這三種顏色作為分開的色點,並排存在,並且在從後面透射的情況下產生全色彩圖像。用於藍色點的典型的著色劑是酞菁著色劑或者苯並咪唑酮二噁嗪顏料,例如C.I.顏料藍15:6和C.I.顏料藍80。對於綠色點典型地採用酞菁著色劑,例如C.I.顏料綠36和C.I.顏料綠7。紅色調優選由P.R.254和P.R.177,或者由P.R.254和P.R.242混合而成。如果需要的話,各色點可混入其他顏色,以產生細微變化。紅和綠色調優選與黃色混合,例如與C.I.顏料黃138、139、150、151、180和213混合。所述藍色調優選與紫色混合,例如與C.I.顏料紫19或23混合。本發明的顏料組合物在所施加的濾色膜中的使用濃度可為595重量%,優選2080重量%,最優選4060重量%,基於所述濾色膜的總重計。本發明還提供了一種濾色器,其含有顏色有效量的本發明的顏料組合物。在下述實施例中,百分數是重量百分數且份數是重量份,除非另有說明。摩爾百分數基於總腈含量計。對比實施例1(類似於EP-A-O181290,實施例11)按照EP-A-O181290,實施例11,由1.Ig4_氰基聯苯(3摩爾%)和26.7g4-氯苄腈(97摩爾%)的混合物,製備顏料混合物。所獲得的紅色顏料的中值粒度d5Q=85nm,d95值為150nm,標準偏差Sigma(ο)為31nm。長寬比3.31。對比實施例2(類似於EP-A-O181290,實施例12)按照EP-A-O181290,實施例12,由1.8g4_氰基聯苯(5摩爾%)和26.Ig4-氯苄腈(95摩爾%)的混合物,製備顏料混合物。獲得的紅色顏料的中值粒度d5(1=88nm,d95值為157nm,標準偏差σ為31nm。長寬比3.31。對比實施例3(類似於EP-A-O094911,實施例15)依據EP-A-O094911,實施例15,由21.5g4_氰基聯苯(50摩爾%)和16.5g4_氯苄腈(50摩爾%)的混合物,製備顏料混合物。隨後,對所獲得的紅色顏料進行鹽捏合。為此,將15g乾燥的顏料與90g氯化鈉、22ml二乙二醇,在80°C的溫度下,捏合24小時。將捏合的團在0.91的5%鹽酸中攪拌2小時,隨後將顏料過濾出。濾餅再次用0.91的脫鹽水,在攪拌下,處理1小時。過濾後,用水將顏料洗至不含鹽且不含酸,並在減壓下乾燥。所獲得的顏料混合物具有中值粒度d5Q=52nm,以及IOlnm的d95值,標準偏差σ為22nm。對比實施例4:採用依據EP-A-O190999的實施例1製備的、具有約200nm的中值粒度的純P.R.254,進行鹽捏合。為此,將15g乾燥的顏料與90g氯化鈉、22ml二乙二醇,在80°C的溫度下,捏合24小時。將捏合的團在0.91的5%鹽酸中攪拌2小時,隨後將顏料過濾出。將濾餅再次用0.91的脫鹽水,在攪拌下,處理1小時。過濾後,用水將顏料洗至不含鹽且不含酸,在減壓下乾燥。獲得的顏料具有中值粒度d5(1=70nm,114nm的d95值,標準偏差σ為22nm。長寬比1.51實施例1在一個燒瓶中,將1.6g4-氰基聯苯(4摩爾%)和29.7g4_氯苄腈(96摩爾%)加入到戊醇鈉的叔戊醇溶液中(由9.3g鈉和177ml的叔戊醇製備),並加熱至100°C。在2小時內,加入30g琥珀酸二異丙基酯。在100°C下再反應4小時後,將顏料鹼金屬鹽懸浮液冷卻至80°C,並倒入60°C的熱水中。隨後,為了調整將顏料懸浮液加熱至95°C,5小時,過濾,用甲醇和水洗滌,在75°C的烘箱中乾燥。獲得紅色顏料。隨後,對所獲得的紅色顏料進行鹽捏合。為此,將15g乾燥的顏料與90g氯化鈉、以及22ml二乙二醇,在80°C的溫度下,捏合24小時。將捏合的團在0.91的5%鹽酸中攪拌2小時,隨後將顏料過濾出。將濾餅再次用0.91的脫鹽水,在攪拌下,處理1小時。過濾後,用水將顏料洗至不含鹽且不含酸,並在減壓下乾燥。所獲得的顏料組合物具有中值粒度d5Q=28nm,41nm的d95值,標準偏差ο為7nm。長寬比1.41實施例2:類似於實施例1,將0.Sg4-氰基聯苯(2摩爾%)和30.3g4_氯苄腈(98摩爾%)用於合成,並且如實施例1所述的那樣進行鹽捏合和分離。所獲得的顏料組合物具有中值粒度d5Q=30nm,45nm的d95值,標準偏差σ為8nm。長寬比1.31實施例3:類似於實施例1,將4.Og4-氰基聯苯(10摩爾%)和27.9g4_氯苄腈(90摩爾%)用於合成,並且如實施例1所述的那樣進行鹽捏合和分離。所獲得的顏料組合物具有中值粒度d5Q=28nm,42nm的d95值,標準偏差σ為8nm。長寬比1.31實施例4類似於實施例1,採用1.6g4-氰基聯苯(4摩爾%)和29.7g4_氯苄腈(96摩爾%)製備顏料組合物。隨後,對所述紅色顏料進行鹽捏合。為此,將15g乾燥的顏料和1.5g顏料分散劑(8)(依據EP-A-I104789,實施例IOa製備),與90g氯化鈉、22ml二乙二醇,在80°C的溫度下,捏合24小時。將捏合的團在0.91的5%鹽酸中攪拌2小時,隨後將顏料過濾出。Qι1\·將濾餅用0.91的脫鹽水,在攪拌下,再次處理1小時。過濾後,用水將顏料洗至不含鹽且不含酸,並在減壓下乾燥。所獲得的紅色顏料組合物具有中值粒度d5Q=29nm,45nm的d95值,標準偏差σ為IOnm0長寬比1.51實施例5:類似於實施例4,對1.5g協合劑(9)(其依據EP-A-I362081的實施例Ia合成)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q二32nm、d95值為47nm、標準偏差σ為Ilnm的紅色顏料組合物。長寬比1.31formulaseeoriginaldocumentpage32實施例6:類似於實施例4,對1.5g協合劑(10)(其依據EP-A-I362081的實施例Ia合成)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q=28nm、d95值為42nm、標準偏差σ為9nm的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage33實施例7:類似於實施例4,對1·5g協合劑(11)(其依據EP_A_1362081的實施例Ia合成)進行捏合。獲得具有中值粒度d5。=32nm、d9S值為47nm、標準偏差ο為IOnm的紅色顏料組合物。長寬比1.31formulaseeoriginaldocumentpage33實施例8類似於實施例4,對1.5g協合劑(12)進行捏合。獲得具有中值粒度d5(l=27nm、d95值為42nm、標準偏差σ為8nm的紅色顏料組合物。長寬比1.41formulaseeoriginaldocumentpage34實施例9類似於實施例4,對1.5g協合劑(13)進行捏合。獲得具有中值粒度d5(l=29nm、d95值為41nm、標準偏差σ為8nm的紅色顏料組合物。長寬比1.31formulaseeoriginaldocumentpage34實施例10類似於實施例4,對1.5g協合劑(14)(其類似於EP-A-O486531的實施例3製備)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q=33nm、d95值為50nm、標準偏差ο為14nm的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage34表1粒度分布和標準偏差tableseeoriginaldocumentpage34tableseeoriginaldocumentpage35在濾色器中的用途將7.2gJoncry1611(苯乙烯-丙烯酸酯樹脂,JohnsonPolymers),在13.4gPGMEA中攪拌1小時,並且在攪拌下,與另外的42gPGMEA、7.2g顏料或顏料組合物、1.8gSolSperse24000以及O.36gSolsperse22000(Avecia)混合。在加入122g氧化鋯微珠(0.5-0.7mm)之後,在漆料攪拌器中分散2小時。藉助於旋轉塗布機(POLOSWaferSpinner),將顏料分散體施加到玻璃板(SCH0TT,雷射切割,IOXlOcm)上,測量對比度值(DMS803測角儀,CCD-SPECT2攝譜儀)。tableseeoriginaldocumentpage35tableseeoriginaldocumentpage36實施例110的顏料組合物由於其高的對比度數值而適於濾色器應用。在將所述板加熱至230°C時,所述顏料沒有表現出任何重結晶的傾向,對比度值最多下降10%。漆料應用為了測定所述顏料在漆料應用中的顏色性質,將所獲得的顏料完全分散在透明的醇酸-蜜胺烤漆體系中。為了測定色強度,通過將6.Og醇酸-蜜胺全色調漆料與20.Og30%的白色漆混合,製備澄清漆料(Aufhellungslack)。將所獲得的澄清漆料與待比較的試樣一起並排施加到白色硬紙板上,在空氣乾燥30分鐘之後,在140°C下烘烤30分鐘。色強度及其測量已根據DINENIS0787-26有所定義。將在上述實施例中製備的顏料的色強度、色度(色彩純淨度)和透明度在下表中給出。對比實施例4的顏料被用作色強度(100%)、色彩純度AC(純淨度)和色調ΔΗ的基準。tableseeoriginaldocumentpage36tableseeoriginaldocumentpage37與純的P.R.254(對比實施例4)相比,這兩種腈的等摩爾混合物(對比實施例3)在色調上體現出明顯的偏差,並且色彩純度也明顯下降。實施例A分散劑(VIII)a)重氮(混合物1)將89.6份2-氨基_4_氯_5_甲基苯磺酸溶解在400份的水、以及41份的氫氧化鈉水溶液中(w=33%)。採用162份鹽酸(w=31%)和73份亞硝酸鈉溶液(w=40%),在10°C下進行重氮化反應。然後,加入50份醋酸鈉,將pH值調節為3-4。b)偶合劑(混合物2)將79份BONS(3_羥基萘_2_甲酸)溶解在1600份水和98份33%的氫氧化鈉水溶液中。通過加入冰冷卻至10°c。c)偶合在15°C下,在90分鐘內,將混合物1加入到混合物2中。首先在30°C下攪拌1小時,然後在60°C下攪拌1小時。將產生的深紅色的懸浮液過濾,洗滌,並且在80°C下,在循環空氣烘箱中乾燥。獲得160份的分散劑(VIII)。實施例BU按照與實施例A類似的方式,製備分散劑(IX)(XXVIII)。實施例V基礎顏料(由雙(4-氯苯基)二酮吡咯並吡咯⑴、(4-氯苯基)-(X-聯苯基)二酮吡咯並吡咯(II)和雙(χ-聯苯基)二酮吡咯並吡咯(III)組成的混合物)的製備在一個燒瓶中,將1.6g4-氰基聯苯(4摩爾%)和29.7g4_氯苄腈(96摩爾%)加入到戊醇鈉的叔戊醇溶液(由9.3g鈉和177ml叔戊醇製備)中,並加熱至100°C。在2小時內,加入30g的琥珀酸二異丙基酯。在100°C下再反應4小時後,將顏料鹼金屬鹽冷卻至80°C,倒入60°C的熱水中。隨後,將用於整理的顏料懸浮液加熱至95°C,5小時,過濾,用甲醇和水洗滌,在75°C下,在乾燥箱中乾燥。獲得紅色顏料。然後,對所獲得的紅色顏料進行鹽捏合。為此,將15g的乾燥顏料,與90g的氯化鈉、22ml的二乙二醇,在80°C的溫度下捏合24小時。將捏合的團0.91的5%鹽酸中攪拌2小時,隨後將顏料過濾出。將濾餅再次用0.91的脫鹽水,在攪拌下處理1小時。過濾後,用水將顏料洗至不含鹽且不含酸,在減壓下乾燥。所獲得的顏料組合物具有中值粒度d5Q=28nm,41nm的d95值,標準偏差ο為7nm。長寬比1.41實施例Al按照與實施例V類似的方法,採用1.6g4-氰基聯苯(4摩爾%)和29.7g4_氯苄腈(96摩爾%),製備了顏料組合物。然後,對紅色顏料進行鹽捏合操作。為此,將14g的乾燥顏料、1.4g的顏料分散劑(31)(按照EP-A-I104789的實施例IOa的教導製備)、以及1.4g的分散劑(VIII),與90g的氯化鈉和22ml的二乙二醇,在80°C的溫度下,捏合24小時。將捏合的團在0.91的5%鹽酸中攪拌2小時,然後將顏料過濾。formulaseeoriginaldocumentpage38將濾餅再次用0.91的脫鹽水,在攪拌下處理1小時。過濾後,用水將顏料洗至不含鹽且不含酸,在減壓下乾燥。獲得的紅色顏料組合物具有中值粒度d5Q=29nm,45nm的d95值,標準偏差ο為IOnm0長寬比1.51實施例Α2類似於實施例Al,對1.4g的顏料分散劑(31)和1.4g的分散劑(IX)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q=31nm,49nm的d95值,IOnm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.41formulaseeoriginaldocumentpage38(IX)實施例A3類似於實施例Al,對1.4g的顏料分散劑(31)和1.4g的分散劑(XIV)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q=33nm,53nm的d95值,IOnm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage39實施例Α4類似於實施例Al,對1.4g的顏料分散劑(32)(按照EP_A_3106906的實施例1的教導製備)和1.9g的分散劑(IX)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q=34nm,50nm的d95值,IOnrn的標準偏差ο的紅色顏料組合物。長寬比1.41formulaseeoriginaldocumentpage39實施例Α5類似於實施例Al,對0.7g的顏料分散劑(32)和0.42g的分散劑(VIII)進行捏合。獲得具有中值粒度d5Q=27nm,42nm的d95值,IOnm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51實施例Α6除了在捏合中將1.4g的分散劑(IX)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=35nm,50nm的d95值,12nm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51實施例Α7除了在捏合中將1.4g的分散劑(VIII)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=40nm,63nm的d95值,12nm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51實施例Α8:除了在捏合中將2.Ig的分散劑(IX)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=38nm,58nm的d95值,llnm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51實施例Α9除了在捏合中將1.4g的分散劑(XVI)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=45nm,63nm的d95值,13nm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage40實施例AlO除了在捏合中將1.4g的分散劑(XXIV)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=32nm,56nm的d95值,IOnrn的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage40(XXlV)實施例All:除了在捏合中將1.4g的分散劑(XXII)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=36nm,63nm的d95值,IOnm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage41(XXII)實施例Al2除了在捏合中將1.4g的分散劑(XXVII)作為唯一的分散劑之外,如實施例Al那樣操作。獲得具有中值粒度d5Q=31nm,52nm的d95值,13nm的標準偏差σ的紅色顏料組合物。長寬比1.51formulaseeoriginaldocumentpage41(XXVll)實施例Α13捏合後的後處理按照實施例V的方式,製備紅色顏料,在用5%的鹽酸處理的捏合餅被攪拌出來之後,用0.91的脫鹽水重新處理成糊狀,用1.4g的顏料分散劑(31)和1.4g的分散劑(IX),在水性懸浮液中,在50°C下攪拌1小時。冷卻後,過濾,用約21的脫鹽水洗滌。在減壓下乾燥,隨後研磨成粉末。這得到了具有中值粒度d5Q=35nm,53nm的d95值,標準偏差σ為IOnm的紅色顏料組合物。長寬比1.41在濾色器中的用途將7.6g的顏料或顏料組合物與1.8g的Solsperse24000(Avecia)以及42g的PGMEA混合。加入122g氧化鋯微珠(0.5-0.7mm),然後在色料攪拌器中分散2小時。採用HaakeRS75錐筒和平板粘度計,在20°C下,測試這樣獲得的濃的顏料漿(DIN53019,粘度和觸變性的測量)。將獲得的濃的顏料漿與7.2gJoncry16ι苯乙烯-丙烯酸酯樹脂(JohnsonPolymers)在13.4g的PGMEA中所形成的混合物混合,在色料攪拌器中重新分散10分鐘。藉助於旋轉塗布機(POLOSWaferSpirmer),將顏料分散體施加到玻璃板(SCH0TT,雷射切割,10X10cm)上,測量對比度值(DMS803測角儀,CCD-SPECT2攝譜儀)。為了測定熱穩定性,隨後將玻璃板在250°C下加熱1小時。再次測量對比度值,與未熱處理的玻璃板相比的損耗以百分比給出。tableseeoriginaldocumentpage42實施例AlA13的顏料組合物由於其高的對比度值,以及濃的顏料漿的低粘度和觸變性,在濾色器應用場合中非常有用。此外,它們中的一些具有非常高的熱穩定性。權利要求由式(I)、(II)和(III)的化合物組成的顏料組合物,其特徵在於,10~60nm的中值粒度d50,其中小於5體積%的粒子大於70nm,其可通過如下反應獲得將1摩爾琥珀酸二酯與2摩爾腈A-CN和B-CN的混合物反應,其中在所述腈混合物中A-CN與B-CN彼此之間的摩爾比為99.5∶0.5~85.0∶15,並且其中A-CN為4-氯苄腈,B-CN為式(IV)的腈其中,n為0~4的數值;以及X為OH、F、Cl、Br、CN、CF3、硝基、C1-C8-烷基、C5-C7-環烷基、C2-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基、苯基、苄基。FPA00001102527400011.tif,FPA00001102527400012.tif2.式(I)、(II)和(III)的顏料的顏料組合物,其特徵在於,1060nm的中值粒度d5Q,其中小於5體積%的粒子大於70nm,formulaseeoriginaldocumentpage3(I)(II)(III)其中,η為O4的數值;以及X為0Η、F、Cl、Br、CN、CF3、硝基、C1-C8-烷基、C5-C7-環烷基、C2-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基、苯基、節基;並且含有至少一種選自於不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料的組的分散劑。3.如權利要求1或2所述的顏料組合物,其特徵在於,η為O。4.如權利要求13中的一項或多項所述的顏料組合物,其特徵在於,所述顏料粒子的長寬比為2111。5.如權利要求14中的一項或多項所述的顏料組合物,其含有一種或多種選自如下組的助劑表面活性劑、分散劑、填料、調節劑、樹脂、蠟、消泡劑、防塵劑、增量劑、抗靜電劑、防腐劑、乾燥延遲劑、潤溼劑、抗氧化劑、UV吸收劑和光穩定劑。6.如權利要求25中一項或多項所述的顏料組合物,其特徵在於,所述不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料是式(IV),(V),(VI)或(VII)的化合物formulaseeoriginaldocumentpage4其中Rl為具有1、2或3個芳環的芳基,其中所述環可以是稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自於O、N和S的雜原子的環的雜環基;或它們的組合;其中,所述芳基和雜芳基可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代OH、CN、F、Cl、Br、NO2,CF3^C1-C6-燒氧基、S-C1-C6-烷基、NHCONH2、NHC(NH)NH2^NHCO-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基、C00R5、C0NR5R6、NR5R6、S03R5、S02-NR5R6或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫、苯基或C1-C6-烷基,E+為氫、鋰、鈉、鉀、銣、銫或者未取代的銨離子;Y為SO3-E+或者Z-SO3-E+,其中Z為C1-Cltl-亞烷基或亞苯基;η為1,2或3的數值;R2為-OR8或-NHR8,其中,R8為H、C1-C6-烷基、苄基、具有1、2或3個芳環的芳基,其中所述環可以是稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的環的雜環基;或它們的組合;其中,所述芳基和雜芳基可各自被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0Η,C1-C6-烷氧基,S-C1-C6-烷基,滷素如F、Cl、Br,NHCONH2,NHC(NH)NH2,NHCO-C1-C6-烷基,C「C6-燒基,硝基,C00R5,C0NR5R6,S03R5,S02_NR5R6,NR9R10,SO3T+或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫、苯基或C1-C6-烷基;R9和Rltl相同或不同,並且為氫、苯基或(^-(6-烷基;R3和R4各自為具有1、2或3個芳環的芳基,其中所述環可以是稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的環的雜環基;或它們的組合;其中,所述芳基和雜芳基可各自被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H,C1-C6-烷氧基,S-C1-C6-烷基,滷素如F、Cl、Br,NHCONH2,NHC(NH)NH2,NHCO-C1-C6-烷基,C「C6-燒基,硝基,C00R5,C0NR5R6,S03R5,S02_NR5R6,NR9R10,SO3T+或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫、苯基或C1-C6-烷基;R9和Rltl相同或不同,並且為氫、苯基或(^-(6-烷基。7.如權利要求6所述的顏料組合物,其特徵在於,R2基團為OH或O-C1-C6-烷基。8.如權利要求6所述的顏料組合物,其特徵在於,殘基-C0-R2是醯胺基,其中R2為formulaseeoriginaldocumentpage5其中,在上述式中連接到羰基上的鍵是通過芳環的自由氨基N-連接的。9.如權利要求5所述的顏料組合物,其特徵在於,所述分散劑是式(5)或(6)的顏料分散劑formulaseeoriginaldocumentpage6其中Q為選自如下組的有機顏料的殘基紫環酮顏料、喹吖啶酮顏料、喹吖啶酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹士林顏料、二噁嗪顏料例如三苯並二噁嗪、二酮吡咯並吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃烷士酮顏料或蒽嘧啶顏料;s是15的數值;η是O4的數值;其中s和η的總和為15;R3是具有120個碳原子的、支化的或未支化的、飽和的或不飽和的脂肪族烴基,或者為C5-C7-環烷基,或者為具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基,其中所述環可為稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、Ν和S的雜原子的環的雜環基,或它們的組合;其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代OH、CN、F、Cl、Br、NO2,CF3>C1-C6-烷氧基、S-C1-C6-烷基、NHC0NH2、NHC(NH)NH2,NHCO-CfC6-烷基、C「C6-烷基、C00R5、CONR5R6,NR5R6,SO3R5>SO2-NR5R6,SO3T+或COCTE+,其中R5和R6相同或不同,並且為氫,苯基或C1-C6-烷基;R4為氫或者R3;E+,G+獨立地為H+或者選自元素周期表第1第5主族或者第1或第2或第4第8副族的金屬陽離子Mp+的Mp+/m等價體,其中m是1、2或3的數值中的一個,ρ為1、2或3;或者取代的或未取代的銨離子;其中A為二價基團-0-、-NR3-,-NR16-SCVG+,B為二價基團-NR16-SO3-G+,其中R16為直鏈的或支化的C1-C6亞烷基鏈,R3和G+各自如上述定義。10.如權利要求28中一項或多項所述的顏料組合物,其含有式(29)的鹼性顏料分散劑formulaseeoriginaldocumentpage7其中Q為選自如下組的有機顏料的殘基紫環酮顏料、喹吖啶酮顏料、喹吖啶酮醌顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹士林顏料、二噁嗪顏料、二酮吡咯並吡咯顏料、靛藍顏料、硫靛藍顏料、噻嗪靛藍顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、皮蒽酮顏料、異蒽酮紫顏料、黃烷士酮顏料或蒽嘧啶顏料;s為15的數值;η為O4的數值;其中s和η的總和為15,並且s大於η;R3tl是具有120個碳原子的、支化的或未支化的、飽和的或不飽和的脂肪族烴基,或者為C5-C7-環烷基,或者為具有1、2或3個芳環的芳脂基或芳基,其中所述環可為稠合的或者通過鍵連接,或者為具有1、2或3個含1、2、3或4個選自0、Ν和S的雜原子的環的雜環基,或它們的組合;其中所述烴基、環烷基、芳基、芳脂基和雜芳基可被1、2、3或4個選自如下組的取代基取代0H、CN、F、Cl、Br、NO2,CF3>C1-C6-烷氧基、S-C1-C6-烷基、NHC0NH2、NHC(NH)NH2、NHCO-CfC6-烷基、C「C6-烷基、CONR5R6、NR5R6,其中R5和R6相同或不同,並且為氫,苯基或C1-C6-烷基;R40為氫或R3°;G+為H+,鹼金屬或取代的或未取代的銨離子。11.如權利要求10所述的顏料組合物,其特徵在於,Q為選自如下組的有機顏料的殘基二酮吡咯並吡咯顏料,優選C.I.顏料紅255或264;或者為喹吖啶酮顏料,優選C.I.顏料紫19或顏料紅122;R30是被NR5R6取代的C1-C6-烷基,其中R5和R6相同或不同,並且為氫或C1-C6-烷基;R4tl為氫G+為氫、Li、Na、K或銨離子。12.如權利要求10或11所述的顏料組合物,其含有125重量%,尤其是515重量%的不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料,以及125重量%,尤其是515重量%的式(29)的顏料分散劑,基於所採用的式(I)(III)的顏料的混合物計。13.製備如權利要求212中一項或多項所述的顏料組合物的方法,其特徵在於,將式(I)、(II)和(III)的化合物的混合物,與不形成色澱的、含磺基的單偶氮染料,以及任選的顏料分散劑,在細分散之前、過程中和/或之後,或者在整理處理的過程中和/或之後,加以混合O14.如權利要求112中一項或多項所述的顏料組合物的用途,用於將塑料、樹脂、漆料、色料、電子照相調色劑和顯影劑、濾色器以及油墨,尤其是噴墨油墨和印刷油墨著色。15.濾色器,其含有顏色有效量的如權利要求112中一項或多項所述的顏料組合物。全文摘要本發明涉及由式(I)、(II)和(III)的化合物所組成的顏料組合物,其特徵在於,中值粒度d50為10~60nm,其中小於5體積%的粒子大於70nm,可通過如下反應獲得將1摩爾的琥珀酸二酯與2摩爾的A-CN和B-CN腈混合物反應,其中在所述腈混合物中A-CN和B-CN彼此之間的摩爾比為99.5∶0.5~85.0∶15。文檔編號C09B67/04GK101827897SQ200880111997公開日2010年9月8日申請日期2008年9月16日優先權日2007年10月17日發明者G·普魯戈,J·瑞馳瓦根,L·施耐德,M·甘朔,T·雷鵬申請人:科萊恩金融(Bvi)有限公司

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