一種含有苯並咪唑的化合物及其在OLED器件上的應用的製作方法

2023-11-11 04:33:22

本發明涉及半導體
技術領域：
，尤其是涉及一種含有苯並咪唑的化合物，以及其作為發光層主體材料在有機發光二極體上的應用。
背景技術：
：有機電致發光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技術既可以用來製造新型顯示產品，也可以用於製作新型照明產品，有望替代現有的液晶顯示和螢光燈照明，應用前景十分廣泛。OLED發光器件猶如三明治的結構，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料，各種不同功能材料根據用途相互疊加在一起共同組成OLED發光器件。作為電流器件，當對OLED發光器件的兩端電極施加電壓，並通過電場作用有機層功能材料膜層中的正負電荷，正負電荷進一步在發光層中複合，即產生OLED電致發光。為了得到綜合性能優異的有機電致發光器件，需要設計合適的主客體材料和優化器件結構，發光層主體材料通常包含空穴和/或電子傳輸單元，具有合適的載流子傳輸性能，並且要求其三重態能級高於發光體，這樣才能保證三重態激子局限在發光層。此外，為了實現載流子高效注入以降低啟動電壓，主體材料還應該具有相對於鄰近有機層的合適的能級。近年來，雙極性主體材料因具有平衡的空穴和電子載流子流，在電致發光器件領域引起了人們的注意，而且正在逐步走向工業化生產。就當前OLED顯示照明產業的實際需求而言，目前OLED材料的發展還遠遠不夠，落後於面板製造企業的要求，作為材料企業開發更高性能的有機功能材料顯得尤為重要。技術實現要素：針對現有技術存在的上述問題，本申請人提供了一種含有苯並咪唑的化合物及其在有機電致發光器件上的應用。本發明化合物以苯並咪唑並環為核心，作為發光層主體材料應用於有機發光二極體，本發明製作的器件具有良好的光電性能，能夠滿足面板製造企業的要求。本發明的技術方案如下：本申請人提供了一種以苯並咪唑並環為核心的化合物，該化合物結構如通式(1)所示：通式(1)中，X表示氧原子、硫原子、或Ar1、Ar2、Ar3分別獨立的表示或者—R；其中，Ar表示苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯苯基、三聯苯基、或萘基；n取1或2；R選取氫原子、通式(2)或通式(3)所示結構，且Ar1、Ar2、Ar3中的R至少有一個選取通式(2)或通式(3)所示結構：其中，X1表示為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；R1、R2分別獨立的選取氫、通式(4)或通式(5)所示結構，且R1、R2至少有一個選取通式(4)所示結構：a為X2、X3分別為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；a通過CL1-CL2鍵、CL2-CL3鍵、CL3-CL4鍵、CL4-CL5鍵、CL『1-CL』2鍵、CL『2-CL』3鍵、CL『3-CL』4鍵或CL『4-CL』5鍵連接在通式(2)上；Ar4、Ar5分別獨立的表示為苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯苯基、三聯苯基、萘基中的一種；R3、R4分別獨立的選取氫、通式(6)或通式(7)所示結構，且R3、R4至少有一個選取通式(6)所示結構：b為X2、X3分別為氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；b通過CL1-CL2鍵、CL2-CL3鍵、CL3-CL4鍵、CL『1-CL』2鍵、CL『2-CL』3鍵或CL『3-CL』4鍵連接在通式(3)上；Ar6、Ar7分別獨立的表示為苯基、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的苯基、二聯苯基、三聯苯基、萘基中的一種。優選的，所述通式(1)中R為：中的任一種。優選的，所述化合物的具體結構式為：中的任一種。本申請人還提供了一種包含所述化合物的發光器件，所述化合物作為發光層的主體材料，用於製作OLED器件。本申請人還提供了一種製備所述化合物的方法，製備過程中的反應方程式為：反應式1～3中n，m分別獨立的表示為0或1；其中反應式1的製備方法為：稱取苯並咪唑並環的溴代物、Ar1-H、Ar2-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉；在惰性氣氛下，將上述反應物的混合溶液於反應溫度95～110℃，反應10～24小時，冷卻並過濾反應溶液，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物；所述苯並咪唑並環的溴代物與Ar1-H、Ar2-H的摩爾比為1:0.8～2.0:0.8～2.0，Pd2(dba)3與溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1，三叔丁基膦與溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1，叔丁醇鈉與溴代物的摩爾比為1.0～3.0:1；反應式2的製備方法為：稱取苯並咪唑苯並咪唑和Ar3-Br，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉；在惰性氣氛下，將上述反應物的混合溶液於反應溫度95～110℃，反應10～24小時，冷卻並過濾反應溶液，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物；所述苯並咪唑苯並咪唑與Ar3-Br的摩爾比為0.8～2.0:1，Pd2(dba)3與Ar3-Br的摩爾比為0.006～0.02:1，三叔丁基膦與Ar3-Br的摩爾比為0.006～0.02:1，叔丁醇鈉與Ar3-Br的摩爾比為1.0～3.0:1；反應式3的製備方法為：稱取苯並咪唑並環的溴代物、Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2，用體積比為2:1的甲苯乙醇混合溶劑溶解；在惰性氣氛下，再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；將上述反應物的混合溶液於反應溫度95～110℃，反應10～24小時，冷卻並過濾反應溶液，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物；所述溴代化合物與Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2的摩爾比為1:1.0～2.0:1.0～2.0；Na2CO3與溴代物的摩爾比為1.0～3.0:1；Pd(PPh3)4與溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1。本發明有益的技術效果在於：本發明化合物以苯並咪唑並環為母核，再連接芳香雜環基團，破壞了分子對稱性，從而破壞分子的結晶性，避免了分子間的聚集作用，所述化合物結構分子內包含電子給體(donor,D)與電子受體(acceptor,A)的組合可以提高電子和空穴的遷移率、降低啟動電壓，母核苯並咪唑並環具有較高的三重態能級，使化合物三重態激子局限在發光層中，提高發光效率，本發明化合物適合作為發光層主體材料使用。本發明所述化合物可作為發光層材料應用於OLED發光器件製作，作為發光層主體材料可以獲得良好的器件表現，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同時，對於器件壽命提升非常明顯。本發明所述化合物材料在OLED發光器件中具有良好的應用效果，具有良好的產業化前景。附圖說明圖1為使用本發明化合物的器件結構示意圖；其中，1為透明基板層，2為ITO陽極層，3為空穴注入層，4為空穴傳輸層，5為發光層，6為電子傳輸層，7為電子注入層，8為陰極反射電極層。具體實施方式下面結合附圖和實施例，對本發明進行具體描述。實施例1：化合物4的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.015mol11H-6,13-二氧雜-11-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度96.59％，收率56.52％。HPLC-MS：材料分子量為479.13，實測分子量479.36。實施例2：化合物11的合成現提供該化合物的具體合成路線：500ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-溴5-苯基-5H-苯並咪唑[1,2-a]苯並咪唑，0.015mol5-(13,13-二甲基苯並呋喃[3,2-a]吖啶-8(13H)-基)聯苯-3-硼酸，用混合溶劑溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然後加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然後加入0.0001molPd(PPh3)4，加熱回流10-24小時，取樣點板，反應完全。自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，HPLC純度99.9％，收率21.00％。HPLC-MS：材料分子量為732.29，實測分子量732.33。實施例3：化合物19的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol5H-苯並咪唑[1,2-a]苯並咪唑，0.015mol7-(3-溴-5-甲苯基)-7H-12-氧雜-7-氮雜-吲哚[1,2-a]芴，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度99.62，收率58.00％。HPLC-MS：材料分子量為552.20，實測分子量552.32。實施例4：化合物25的合成現提供該化合物的具體合成路線：500ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mo2,9-二溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.010mol苯硼酸，0.010mol原料A，用混合溶劑溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然後加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然後加入0.0001molPd(PPh3)4，加熱回流10-24小時，取樣點板，反應完全。自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，HPLC純度95.40％，收率16.00％。HPLC-MS：材料分子量為663.14，實測分子量663.16。實施例5：化合物43的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,9-二溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.025mol5,5,8,8-四甲基-8,13-二氫-5H-吲哚[2,1-c]吖啶，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度98.75％，收率56.29％。HPLC-MS：材料分子量為854.40，實測分子量854.46。實施例6：化合物67的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]噻唑，0.015mol原料B，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度99.25％，收率58.12％。HPLC-MS：材料分子量為737.22，實測分子量737.25。實施例7：化合物78的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol9-溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.015mol13H-二苯並呋喃[2,3-c:3',2'-g]咔唑，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度97.60，收率46.00％。HPLC-MS：材料分子量為553.14，實測分子量553.19。實施例8：化合物80的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol5H-苯並咪唑[1,2-a]苯並咪唑，0.015mol13-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10,13-二氫苯並呋喃[2,3-c]吲哚[1,2-g]咔唑，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度99.25，收率49.00％。HPLC-MS：材料分子量為654.24，實測分子量654.33。實施例9：化合物84的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3,9-二溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.020mol14H-5-氧雜-14-氮雜-並五苯，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度95.62％，收率32.15％。HPLC-MS：材料分子量為770.23，實測分子量770.26。實施例10：化合物95的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol5H-苯並咪唑[1,2-a]苯並咪唑，0.015mol原料C，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度95.26，收率19.70％。HPLC-MS：材料分子量為793.41，實測分子量793.48。實施例11：化合物99的合成現提供該化合物的具體合成路線：250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol9-溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.015mol原料D，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度98.86，收率35.70％。HPLC-MS：材料分子量為646.20，實測分子量646.36。實施例12：化合物112的合成現提供該化合物的具體合成路線：500ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2-溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.015mol原料E，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應完全，自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，純度99.40，收率38.00％。HPLC-MS：材料分子量為646.20，實測分子量646.26。實施例13：化合物119的合成現提供該化合物的具體合成路線：500ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mo9-溴-苯並[d]苯並[4,5]咪唑[2,1-b]惡唑，0.015mol原料F，用混合溶劑溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然後加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然後加入0.0001molPd(PPh3)4，加熱回流10-24小時，取樣點板，反應完全。自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過矽膠柱，得到目標產物，HPLC純度97.80％，收率39.50％。HPLC-MS：材料分子量為706.24，實測分子量706.28。本發明化合物可以作為發光層材料使用，對本發明化合物43、化合物119和現有材料CBP分別進行電子遷移率、空穴遷移率、T1能級以及電化學穩定性的測定，檢測結果如表1所示。表1化合物電子遷移率(cm2V-1s-1)空穴遷移率(cm2V-1s-1)電化學穩定性T1能級(eV)化合物436×10-45×10-3優3.3化合物1195×10-47×10-3優3.2材料CBP3×10-42×10-3差2.7註：電子遷移率和空穴遷移率是通過空間電荷限制電流法進行測定；電化學穩定性是通過循環伏安法觀測材料的氧化還原特性來進行鑑定；測試條件：測試樣品溶於體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑，濃度1mg/mL，電解液是0.1M的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機溶液。參比電極是Ag/Ag+電極，對電極為鈦板，工作電極為ITO電極，循環次數為20次。T1是先測試化合物的磷光發射光譜，並由磷光發射峰計算得到(測試設備：利用EdinburghInstruments的FLS980螢光光譜儀，OxfordInstruments的OptistatDN-V2低溫組件)。由上表數據可知，本發明化合物具有較好的氧化還原穩定性，較高的熱穩定性，較高的T1能級，適合作為發光層的主體材料；同時，本發明化合物含有電子給體(donor,D)與電子受體(acceptor,A)，使得應用本發明化合物的OLED器件電子和空穴達到平衡狀態，使得器件效率和壽命得到提升。以下通過實施例14-26和比較例1～3詳細說明本發明合成的化合物在器件中作為發光層主體材料的應用效果。實施例15-26與實施例14相比，所述器件的製作工藝完全相同，並且所採用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中發光層材料發生了改變。實施例14-26與比較例1～3相比，比較例1所述器件的發光層材料採用的是現有常用原料，而實施例14-26的器件發光層材料採用的是本發明化合物。各實施例所得器件的結構組成如表2所示。各器件的性能測試結果如表3所示。實施例14透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物4和GD-19按照100：5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。相關材料的分子結構式如下所示：具體製備過程如下：透明基板層1採用透明材料。對ITO陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌，即依次進行鹼洗滌、純水洗滌、乾燥後再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ITO表面的有機殘留物。在進行了上述洗滌之後的ITO陽極層2上，利用真空蒸鍍裝置，蒸鍍膜厚為10nm的三氧化鉬MoO3作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍80nm厚度的TAPC作為空穴傳輸層4。上述空穴傳輸材料蒸鍍結束後，製作OLED發光器件的發光層5，其結構包括OLED發光層5所使用材料化合物4作為主體材料，GD-19作為摻雜材料，摻雜材料摻雜比例為5％重量比，發光層膜厚為30nm。在上述發光層5之後，繼續真空蒸鍍電子傳輸層材料為TPBI。該材料的真空蒸鍍膜厚為40nm，此層為電子傳輸層6。在電子傳輸層6上，通過真空蒸鍍裝置，製作膜厚為1nm的氟化鋰(LiF)層，此層為電子注入層7。在電子注入層7上，通過真空蒸鍍裝置，製作膜厚為80nm的鋁(Al)層，此層為陰極反射電極層8使用。如上所述地完成OLED發光器件後，用公知的驅動電路將陽極和陰極連接起來，測量器件的發光效率，發光光譜以及器件的電流-電壓特性。實施例15透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物11和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例16透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物19和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例17透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物25和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例18透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物43和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例19透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物67和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例20透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物78和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例21透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物80和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例22透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物84和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例23透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物95和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例24透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物99和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例25透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物115、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。實施例26透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(化合物119、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。比較例1透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。比較例2透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極反射電極層8(Al)。比較例3透明基板層1/ITO陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬MoO3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(TAPC，厚度80nm)/發光層5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(TPBI，厚度40nm)/電子注入層7(LiF，厚度1nm)/陰極電極層8(Al)。所製作的OLED發光器件的測試結果見表3。表2表3說明:比較例1的電流效率為6.5cd/A(@10mA/cm2)；啟動電壓為4.3V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95壽命衰減為3.8Hr。比較例2的電流效率為24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95壽命衰減為4.3Hr。比較例3的電流效率為25.1cd/A(@10mA/cm2)；啟動電壓為3.5V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95壽命衰減為7.8Hr。壽命測試系統為本發明所有權人與上海大學共同研究的OLED器件壽命測試儀。實施例18的啟動電壓為3.9V(@1cd/m2)，實施例26的啟動電壓為2.6V(@1cd/m2)。表3的結果可以看出，本發明所述化合物作為發光層主體材料可應用於OLED發光器件製作；並且與比較例1相比，無論是效率、電壓還是壽命均比已知OLED材料獲得較大改觀，特別是器件的驅動壽命獲得較大的提升。從以上數據應用來看，本發明化合物作為發光層材料在OLED發光器件中具有良好的應用效果，具有良好的產業化前景。雖然已通過實施例和優選實施方式公開了本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施方式。相反，本領域技術人員應明白，其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此，所附權利要求的範圍應與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。當前第1頁1&nbsp2&nbsp3&nbsp