用於防治無脊椎動物害蟲的氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基-及氨基甲醯基甲基...的製作方法
2023-11-11 00:31:32 1
用於防治無脊椎動物害蟲的氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基-及氨基甲醯基甲基 ...的製作方法
【專利摘要】本發明涉及取代的氨基甲醯基甲氧基和氨基甲醯基甲硫基苯甲醯胺化合物(I)及其立體異構體、鹽、互變異構體和N-氧化物以及包含它們的組合物。本發明還涉及氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基苯甲醯胺化合物或包含該類化合物的組合物在防治無脊椎動物害蟲中的用途。此外，本發明涉及施用這些化合物的方法。
【專利說明】用於防治無脊椎動物害蟲的氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基-及氨基甲醯基甲基氨基苯甲醯胺
[0001]本發明涉及取代的氨基甲醯基甲氧基和氨基甲醯基甲硫基苯甲醯胺化合物及其立體異構體、鹽、互變異構體和N-氧化物以及包含它們的組合物。本發明還涉及氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基苯甲醯胺化合物或包含該類化合物的組合物在防治無脊椎動物害蟲中的用途。此外，本發明涉及施用這些化合物的方法。
[0002]無脊椎動物害蟲以及尤其是節肢動物和線蟲破壞生長和收穫的作物且襲擊木質居住和商業結構體，從而對食物供應和財產造成大的經濟損失。儘管已知大量殺蟲劑，但由於目標害蟲能夠對所述殺蟲劑產生耐藥性，仍然需要用於防治無脊椎動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛類和線蟲類的新試劑。
[0003]某些取代的氨基甲醯基甲氧基、氨基甲醯基甲基氨基和氨基甲醯基甲硫基苯甲醯胺化合物以前例如公開於W02009/089680，W02005/054179, EP133155，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters (2010),20 (2),665-672 和 Journal ofOrganic Chemistry (2001)，66 (22)，7303-7312中。然而，具有與本發明一樣的特徵性取代方式的化合物尚未描述過。
[0004]因此，本發明的目的是要提供具有良好農藥活性，尤其是殺蟲活性且對大量不同無脊椎動物害蟲，尤其是難以防治的節肢動物害蟲和/或線蟲顯示出寬活性譜的化合物。
[0005]已經發現這些目的可以通過下式I的氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基-及氨基甲醯基甲基氨基苯甲醯胺化合物、其立體異構體及其鹽，尤其是其可農用鹽或可獸用鹽實現。
[0006]因此，本發明第一方面涉及式(I)的氨基甲醯基甲氧基-和氨基甲醯基甲硫基-及氨基甲醯基甲基氨基苯甲醯胺化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物:
[0007]
【權利要求】
1.式(I)化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物:
2.根據權利要求1的化合物，其中W、X和Y為O。
3.根據權利要求1或2的化合物，其中P為1、2或3，優選2。
4.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中q為O、I或2，優選I。
5.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中r為0、1或2，優選I。
6.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中A1、A2、A3和A4為CH或A1和A3為CH且A2和A4為N或A1、A2和A3為CH且A4為N。
7.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中B1為N。
8.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R1各自獨立地選自滷素、氰基和可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rki取代的C1-C6烷基。
9.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R2為氫或可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rw取代的C1-C6烷基,優選為氫。
10.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R3各自獨立地選自滷素、氰基以及可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rki取代的C1-C6烷基。
11.根據權利要求10的化合物，其中R3各自獨立地選自滷素、C1-C6烷基和C1-C4滷代烷基，優選為滷素或C1-C4滷代烷基。
12.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R4各自獨立地選自滷素、氰基以及可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rki取代的C1-C6烷基，優選為滷素。
13.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R5為氫或可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rw取代的C1-C6烷基，優選氫。
14.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R6和R7相互獨立地選自氫、滷素以及可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rw取代的C1-C6烷基，優選氫或C1-C4烷基。
15.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中R8和R9相互獨立地選自氫，可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團Rltl取代的C1-C6烷基，-C(=0)R10, -C(=0) OR11和-C (=0) N (R12a) R12b,或者與它們所鍵合的氮原子一起形成額外可以含有另外I或2個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團作為環成員的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環，其中所述雜環可以被一個或多個選自滷素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6滷代烷氧基的基團取代。
16.根據權利要求15的化合物，其中R8和R9相互獨立地選自氫、C1-C6烷基和C1-C6滷代烷基。
17.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中Z為O。
18.根據權利要求1-16中任一項的化合物，其中Z為NR12a。
19.根據權利要求18的化合物，其中R12a為氫或可以部分或完全被滷代和/或可以被一個或多個基團R22取代的C1-C6烷基，優選為氫。
20.根據前述權利要求中任一項的化合物，其中所述化合物具有通式(1-a):
21.根據權利要求20的化合物，其中所述化合物具有通式(1-aa):
22.根據權利要求21的化合物，其中所述化合物具有通式(1-aaa):
23.根據權利要求22的式(1-aaa)化合物，其中A2和A4為CH，Z為O，R1'R2、R5和R6為H，Rla為CH3, R4a為Cl且B1、Rlb、R3a、R7、R8和R9具有下列含義:
-B1 為 N，Rlb 為 Cl，R3a 為 CF3, R7 為 H，R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或
-B1 為 CH, Rlb 為 Cl，R3a 為 Cl，R7 為 H，R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或
-B1 為 N，Rlb 為 CN, R3a 為 CF3, R7 為 H，R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或
-B1 為 N，Rlb 為 Cl，R3a 為 CF3, R7 為 H，R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或
-B1 為 N, Rlb 為 Cl，R3a 為 Cl，R7 為 H，R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或
-B1 為 N，Rlb 為 Cl，R3a 為 Cl，R7 為 H，R8 為 CH(CH3)2 且 R9 為 H ;或
-B1 為 N，Rlb 為 Cl，R3a 為 Cl，R7 為 H，R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或
-B1 為 N，Rlb 為 Cl，R3a 為 Cl，R7 為 CH3, R8 為 CH3 且 R9 為 H。
24.一種製備式(I)化合物的方法，包括下列步驟: 使式(II)化合物或式(III)化合物:
25.—種農用或獸用組合物，包含至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、可農用或可獸用鹽、互變異構體或N-氧化物以及至少一種液體和/或固體載體。
26.一種防治或防除昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲的方法，該方法包括使所述害蟲或其食物供應源、棲息地或繁殖地與殺蟲有效量的至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物接觸。
27.一種保護生長植物以防昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲侵襲或侵染的方法，該方法包括使植物或者其中植物生長或可能生長的土壤或水體與殺蟲有效量的至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物接觸。
28.一種保護種子以防土壤昆蟲以及保護秧苗的根和嫩枝以防土壤和葉面昆蟲的方法，包括在播種之前和/或在預萌發之後使種子與至少一種如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物接觸。
29.種子，以0.lg-10kg/100kg植物繁殖材料的量包含如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物。
30.如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物在防治或防除昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲中的用途。
31.如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物在保護生長植物以防昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲侵襲或侵染中的用途。
32.如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、可獸用鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物在動物中和動物上防治或防除無脊椎動物寄生蟲的用途。`
33.一種處理被寄生蟲侵染或感染的動物或防止動物被寄生蟲侵染或感染或保護動物以防寄生蟲侵染或感染的方法，包括對所述動物口服、局部或腸胃外給予或施用殺寄生蟲有效量的如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、可獸用鹽、互變異構體或N-氧化物或如權利要求25所定義的組合物。
34.如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、可獸用鹽、互變異構體或N-氧化物，用作藥物。
35.如權利要求1-23中任一項所定義的化合物或其立體異構體、可獸用鹽、互變異構體或N-氧化物，用於處理、防治、預防或保護動物以防寄生蟲侵染或感染。
【文檔編號】C07D213/61GK103889956SQ201280050831
【公開日】2014年6月25日 申請日期:2012年8月17日 優先權日:2011年8月18日
【發明者】P·德施姆克, M·科德斯, W·馮戴恩, K·科爾博爾, F·凱澤, J·迪克豪特, A·納裡尼, N·G·班布爾, G·維奇, D·L·卡伯特森, P·尼斯, 郡島浩志 申請人:巴斯夫歐洲公司