一組吡咯殺蟲劑化合物的製作方法

2023-10-09 10:34:29 1

專利名稱：一組吡咯殺蟲劑化合物的製作方法
技術領域：
本發明屬於農藥領域，技術方案涉及一組吡咯化合物，具體涉及芳基吡咯腈衍生物以及該類化合物的製備方法和以其為活性成分的殺蟲劑。
背景技術：
芳基吡咯腈衍生物是有效的殺蟲劑、殺蟎劑和殺軟體動物劑，由美國氰胺公司開發的4-溴-2-(對氯苯基)-1-(乙氧甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈，即溴蟲腈，已經進入市場多年，但近年來農業應用證明，溴蟲腈殺蟲效果不能令人滿意。我們對溴蟲腈結構進行了深入的研究分析，認為該化合物有較好的親脂性，而親水性較弱。為此，我們對該芳基吡咯腈衍生物結構進行了優化設計，將親水性基團乙醯基引入，合成了一組4-溴-2-(對氯苯基)-1-(烷氧乙醯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物，較好的改善了目標物的油水分配係數，其親脂性和親水性平衡更加合理，更有利於穿透害蟲的防禦屏障而順利到達靶 標位置；另一方面，引入的乙醯基的極化具有偶極作用，可與靶標形成偶極相互作用；從而極大提高了所發明的新化合物的殺蟲活性(相關數據見實施例4和實施例5)。新化合物合成過程中產生的廢水較少，並且易於處理。因此，新化合物作為殺蟲劑生產時比較環保，利於產業化而服務「三農」。

發明內容
本發明的目的是提供一組4-溴-2-(對氯苯基)-I-(烷氧乙醯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物及其合成方法。本發明的另一個目的是提供4-溴-2-(對氯苯基)-I-(烷氧乙醯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物為農業殺蟲劑。本發明提供的4-溴-2-(對氯苯基)-I-(烷氧乙醯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈
化合物化學結構式通式如下，其具體化學結構式表示式見表I，
權利要求
1.一組吡咯殺蟲劑化合物，其特徵在於具有以下化學結構式
2.根據權利要求I所述殺蟲劑化合物，其特徵在於該化合物具體合成方法如下 在70ml四氫呋喃中，冰水浴下加入0. 016molNaH，之後分批加入0. 0062mol4-漠-2- (4-氣苯基)-5- 二氣甲基卩比略-3-臆,混合物回流20min後攬祥冷卻至30±5°C，滴加0. 019mol烷氧基乙醯氯，然後再回流10±2h ;停止反應，過濾得澄清黃色透明液體，減壓脫溶得淺黃色固體，柱層析，石油醚乙酸乙酯=5 1，得到相應固體目標產物；上述化合物的用量按相應比例擴大或縮小。
3.根據權利要求I所述殺蟲劑化合物，其特徵在於該化合物在殺蟲劑中的應用。
4.根據權利要求I所述殺蟲劑化合物，其特徵在於該化合物在殺蟲劑中的用途。
全文摘要
本發明提供了一組吡咯殺蟲劑化合物，該化合物具有如下通式其中R是異丙基、甲基、乙基；本發明公開了這些化合物的結構以及對農業害蟲的防治效果，同時公開了這些化合物作為殺蟲劑的應用。
文檔編號A01P7/04GK102731363SQ20111041927
公開日2012年10月17日 申請日期2011年12月15日 優先權日2011年12月15日
發明者孫家隆 申請人:青島農業大學