含環戊二烯二噻吩-苯並二(苯並噻二唑)共聚合物及其製備方法和應用的製作方法
2023-10-07 02:13:24
含環戊二烯二噻吩-苯並二(苯並噻二唑)共聚合物及其製備方法和應用的製作方法
【專利摘要】一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物，具有如下結構式：P:其中，R1、R2、R4為H、C1~C16的烷基或C1~C16的烷氧基；R3為C1~C16的烷基、C1~C16的烷氧基或結構式為的噻吩（R』為C1~C16的烷基）；n為1~60的整數。上述含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的能帶隙較窄。本發明還提供一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法、使用該含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的太陽能電池器件、有機電致發光器件及有機場效應電晶體。
【專利說明】含環戊二烯二噻吩-苯並二(苯並噻二唑)共聚合物及其製備方法和應用【技術領域】
[0001]本發明涉及一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物、其製備方法以及使用該含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的太陽能電池器件及有機電致發光器件。
【背景技術】
[0002]能源問題是世界各國十分關注的重大問題。太陽能是未來人類最理想的替代能源，將太陽能轉換為電能的太陽能電池也是研究的熱點。近年來興起的共軛聚合物薄膜太陽能電池具有成本低、重量輕、製作工藝簡單、可製備成柔性器件等突出優點。此外，有機材料種類繁多、可設計性強，有希望通過材料的設計和優化來提高太陽能電池的性能。
[0003]苯並二噻吩類衍生物，兩個噻吩通過苯環稠環在一個平面內，增強了其平面性和剛性結構，具有較高的光、熱和環境穩定性。位於中心的苯環降低了兩側噻吩環的富電子數，使其具有較低的HOMO能級。由於其擴展的共軛大π鍵體系，π鍵之間的π-π堆疊具有較高的載流子 遷移率，因此，它在有機電子等領域都顯現出廣闊的應用前景。然而，現有的苯並二噻吩類衍生物的能帶隙(HOMO能級與LUMO能級之間的能級差)較寬。
【發明內容】
[0004]基於此，有必要提供一種能帶隙較窄的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物。
[0005]此外，還有必要提供一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法。
[0006]此外，還有必要提供一種使用該含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的太陽能電池器件、有機電致發光器件及有機場效應電晶體。
[0007]一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物，具有如下結構式:
【權利要求】
1.一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物，其特徵在於，具有如下結構式:
2.一種含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法，其特徵在於，包括如下步驟: 提供如下結構式表示的化合物A和化合物B，
3.根據權利要求2所述的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法，其特徵在於，所述有機鈀催化劑選自三(二亞苄基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的混合物、雙(三苯基膦)二氯化鈀及四(三苯基膦)鈀中的至少一種，所述有機鈀催化劑與所述化合物B的摩爾比為1: 1000(Tl:20。
4.根據權利要求2所述的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法，其特徵在於，所述耦合反應在回流下進行，所述耦合反應的時間為21-72小時。
5.根據權利要求2所述的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法，其特徵在於，所述分離提純含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物P的步驟如下:向所述化合物A和化合物B進行耦合反應後的反應液加入甲醇進行沉析並過濾，將過濾後得到的固體物乾燥後層析分離，再次用甲醇沉析並過濾得到純化的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物。
6.根據權利要求2所述的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法，其特徵在於，所述化合物A的製備過程包括如下步驟: 在氮氣保護下，將如下結構式表示的化合物C的二氯甲烷溶液滴加至含有I，3-二環己基碳二亞胺及4- 二甲氨基吡啶的二氯甲烷中常溫下反應12小時~15小時，其中所述化合物C、l，3-二環己基碳二亞胺及4-二甲氨基吡啶的摩爾比為3:3:1-4:3.5:1，將反應液提純後得到如下結構式表示的化合物D，
7.根據權利要求6所述的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物的製備方法，其特徵在於，所述化合物E的製備過程包括如下步驟: 將乙二醯氯在3~5天內分三次加入如下結構式表示的化合物G的1，2- 二氯乙烷溶液中，所述乙二醯氯與所述化合物G的摩爾比為1: 1.5^1:1.8，在氬氣保護下回流反應10~15天得到反應混合液，將反應混合液冷凍過夜後過濾得到所述化合物Ε， G為其中，
8.一種太陽能電池器件，包括活性層，其特徵在於，所述活性層的材料包括具有如下結構式的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物P:
9.一種有機電致發光器件，包括發光層，其特徵在於，所述發光層的材料為具有如下結構式的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物P:
10.一種有機場效應電晶體，包括有機半導體層，其特徵在於，所述有機半導體層的材料為具有如下結構式的含二氰亞甲基環戊烯並二噻吩單元的苯並二噻吩類共聚物P:
【文檔編號】H01L51/30GK103772659SQ201210417333
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2012年10月26日 優先權日:2012年10月26日
【發明者】周明傑, 管榕, 李滿園, 黃佳樂, 黎乃元 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司