芳香族胺衍生物及使用其的有機場致發光元件的製作方法

2023-10-05 17:33:14

專利名稱：芳香族胺衍生物及使用其的有機場致發光元件的製作方法
技術領域：
本發明涉及芳香族胺衍生物及使用其的有機場致發光(EL)元件。更具體而言，涉及一種能夠提高有機EL元件在高溫保存後的發光效率、同時延長壽命的芳香族胺衍生物。
背景技術：
有機EL元件是一種自發光元件，其利用的原理為，通過施加電場，在從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的再結合能量的作用下螢光性物質進行發光。自從festman Kodak公司的C. W. Tang等報導了利用層合型元件的低電壓驅動有機EL元件(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters、51 卷、913 頁、1987 年等)以來，關於以有機材料作為構成材料的有機EL元件的研究開始盛行。作為有機EL元件的元件結構，已經熟知的有空穴傳輸(注入)層、電子傳輸發光層的2層型，或空穴傳輸(注入)層、發光層、電子傳輸(注入)層的3層型等。上述層合型結構元件中，為了提高被注入的空穴與電子的再結合效率，對元件結構及形成方法進行了研究。
通常，在高溫環境下驅動或保存有機EL元件時，會受到發光色的改變、發光效率的降低、驅動電壓的升高、發光壽命的短時間化等不良影響。為了防止上述情況，需要提高空穴傳輸材料的玻璃化溫度(Tg)。因此，空穴傳輸材料的分子需要具有多個芳香族基團 (例如專利文獻1的芳香族二胺衍生物、專利文獻2的芳香族稠環二胺衍生物)，通常優選使用具有8 12個苯環的結構。
但是，使用分子內具有多個芳香族基團的空穴傳輸材料形成薄膜製作有機EL元件時，會產生下述問題因結晶化導致蒸鍍中使用的坩堝的出口堵塞，或者產生由結晶化引起的薄膜缺陷從而導致有機EL元件的成品率降低等。另外，通常認為，分子內具有多個芳香族基團的化合物的玻璃化溫度(Tg)高，但是升華溫度高，一般認為這可以引起蒸鍍時的分解及形成蒸鍍膜不均勻等的現象，存在壽命短的問題。
另一方面，作為空穴傳輸材料，已知有具有咔唑的單胺衍生物(專利文獻3 7)。 但是，上述化合物無法充分地提高壽命及效率，特別是在提高高溫保存後的壽命及效率方面存在問題。另外，作為空穴傳輸材料，已知有將咔唑和胺用芴連接得到的胺衍生物(專利文獻8 9)，但同樣期望提高壽命及效率。
如上所述，雖然有關於用於實現有機EL元件的高效率及長壽命的空穴傳輸材料的報導，但是人們仍強烈地期望開發出賦予有機EL元件更加優異的性能的元件材料。
專利文獻1 美國專利第4，720，432號說明書 專利文獻2 美國專利第5，061，569號說明書 專利文獻3 美國專利第6，242, 115號說明書 專利文獻4 日本特開2007-284431號公報 專利文獻5 日本特開2004-103467號公報 專利文獻6 日本特開2008-120769號公報 專利文獻7 日本特開平11-273860號公報 專利文獻8 日本特開平11-144873號公報 專利文獻9 日本特開2000-302756號公報

發明內容
本發明是為了解決上述課題而完成的，因此，本發明的目的在於提供一種即使在高溫保存後發光效率也高、且壽命長的有機EL元件以及實現該有機EL元件的芳香族胺衍生物。
本發明人等為了實現上述目的，進行了深入研究，結果發現，使用具有通式(1)表示的特定結構的新型芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料特別是作為空穴傳輸材料時，可以解決上述課題，從而完成了本發明。
首先，一般認為咔唑通過芴與氨基鍵合形成的胺衍生物無論是在氧化、還是在還原中均穩定，所以可以得到長壽命化效果。進而，對還原穩定性優異的氨基結構進行了各種研究，結果發現，通過使氨基為具有適當的立體位阻的基團，可以減小分子間的相互作用、 抑制結晶化、提高Tg，因此是有效的。
另外，發現具有非對稱結構的本發明的化合物，由於能夠降低蒸鍍溫度，所以可以抑制蒸鍍時的分解，並且由於化合物的堆積性、與發光層的相互作用性等原因，可以得到延長所得有機EL元件的壽命的效果和提高效率的效果，特別是通過將其與藍色發光元件組合，可以得到長壽命效果和高效率效果，從而完成了本發明。
S卩，本發明提供通式(1)表示的芳香族胺衍生物。

權利要求
1.下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物， (R1)3
式(1)中，R1 R4表示由碳原子數1 10的烴形成的直鏈或支鏈烷基、碳原子數3 10的環烷基、碳原子數1 10的烷氧基、碳原子數3 10的三烷基甲矽烷基、碳原子數18 30的三芳基甲矽烷基、碳原子數8 15的烷基芳基甲矽烷基、環中碳原子數6 14的芳基， a及b分別獨立地為0 4， c及d分別獨立地為0 3，相鄰的多個R1 R4可以鍵合形成飽和或不飽和的環，其中，民與R4不鍵合形成芳香環， R』及R」表示由碳原子數1 12的烴形成的直鏈或支鏈烷基、或碳原子數3 10的環焼基，Ar1如下述通式(2)所示， Ar2如下述通式(3)所示，(R5)e (R6)f (R7)9(Ar3)——(Ar4)——(Ar5)
式⑵及式⑶中，Ar3 Ar6分別獨立地為環中碳原子數6 14的亞芳基，R5 &表示氫原子、由碳原子數1 10的烴形成的直鏈、支鏈或環狀的烷基、碳原子數1 10的烷氧基、碳原子數3 10的三烷基甲矽烷基、碳原子數18 30的三芳基甲矽烷基、碳原子數8 15的烷基芳基甲矽烷基、或環中碳原子數6 14的芳基、或聯苯基， e及f分別獨立地為1 4， g及h分別獨立地為1 5，e f為2以上時，存在的多個& &可以分別相同也可以不同， 多個& &也可以鍵合形成飽和環，其中，R8不是環中碳原子數為6的芳基， 通式(2)中，(Ar5)可以存在也可以不存在，(Ar5)不存在時，(Ar4)不是環中碳原子數為6的亞芳基。
2.如權利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar1與Ar2為不同的基團。
3.如權利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1如下述通式(4)所示，且Ar2如下述通式(5)所示，
式⑷及(5)中，& &及e h的含義與所述式(2)及所述式(3)相同。
4.如權利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式⑴中，Ar1如下述通式(6) 或(J)所示，Ar2如通式(5)所示，
式⑶ (7)中，& &及e h的含義與所述式(2)及所述式(3)相同。
5.如權利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(3)的&為氫原子。
6.如權利要求4所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(5)的&為氫原子。
7.如權利要求4所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式( 的&為氫原子，所述通式 (6)或(7)的& R7為氫原子。
8.如權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物，為有機場致發光元件用材料。
9.如權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物，為有機場致發光元件用空穴傳輸材料。
10.一種有機場致發光元件，所述有機場致發光元件在陰極與陽極間夾持有一層或多層有機薄膜層，所述有機薄膜層至少含有發光層，其中，所述有機薄膜層的至少1層中單獨含有或作為混合物的成分含有權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物。
11.一種有機場致發光元件，所述有機場致發光元件在陰極與陽極間夾持有一層或多層有機薄膜層，所述有機薄膜層至少含有發光層，其中，所述有機薄膜層具有空穴傳輸層，所述空穴傳輸層中單獨含有或作為混合物的成分含有權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物。
12.—種有機場致發光元件，所述有機場致發光元件在陰極與陽極間夾持有一層或多層有機薄膜層，所述有機薄膜層至少含有發光層，其中，所述有機薄膜層具有多個空穴傳輸層，所述多個空穴傳輸層中，與發光層直接接觸的空穴傳輸層中單獨含有或作為混合物的成分含有權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物。
13.一種有機場致發光元件，所述有機場致發光元件在陰極與陽極間夾持有一層或多層有機薄膜層，所述有機薄膜層至少含有發光層，其中，所述有機薄膜層具有空穴注入層，所述空穴注入層含有權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物。
14.如權利要求10 13中任一項所述的有機場致發光元件，其中，在發光層中含有苯乙烯胺化合物及/或芳基胺化合物。
15.如權利要求10 14中任一項所述的有機場致發光元件，其中， 所述有機薄膜層具有多個空穴注入層或空穴傳輸層，所述多個空穴注入層或空穴傳輸層中的至少一層含有受主材料。
16.如權利要求10 15中任一項所述的有機場致發光元件，所述有機場致發光元件發出藍色系的光。
全文摘要
本發明的目的在於提供一種即使在高溫保存後發光效率也高、且壽命長的有機EL元件及實現該有機EL元件的芳香族胺衍生物。該芳香族胺衍生物如下述通式(1)所示。式(1)中，Ar1如下述通式(2)所示，Ar2如下述通式(3)所示。
文檔編號C07D209/86GK102186819SQ20088013158
公開日2011年9月14日 申請日期2008年10月17日 優先權日2008年10月17日
發明者藪之內伸浩, 關口未散, 越智貴彥, 戶谷由之 申請人:三井化學株式會社