吡唑基聯苯羧醯胺類化合物及其防治有害微生物的用途的製作方法

2023-12-12 22:10:27 3

專利名稱：吡唑基聯苯羧醯胺類化合物及其防治有害微生物的用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物，其多種製備方法及其防治有害微生物的用途。
已知多種N-羧醯苯胺類化合物具有殺真菌活性(參見WO 93/11117，EP-A 0545 099，EP-A 0 589 301，WO 99/09013，DE 198 40 322)。所以，可使用N-(2-環己基)-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-羧醯苯胺，N-(2-苯基)-1，3-二甲基-吡唑-4-羧醯苯胺和N-[2-(2-氟苯基)]-1，3-二甲基-吡唑-4-羧醯苯胺防治真菌。上述物質的活性是好的；可是，在一些情況下它們不適合在低劑量使用。
因此本發明提供了新的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物 其中R1代表氫、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、苯甲基或吡啶甲基，R2代表氫或C1-C6-烷基，X代表滷素、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C8-烷基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷基、C1-C8-烷氧基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷氧基、C1-C8-烷硫基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷硫基、C2-C8-鏈烯氧基、C2-C8-鏈炔氧基、C3-C8-環烷基、C1-C8-烷氧基羰基或代表-C(R2)＝N-OR1，m代表0-3的整數，其中m代表2或3時，X代表相同或不同的基團，
Y代表滷素、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C8-烷基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷基、C1-C8-烷氧基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷氧基、C1-C8-烷硫基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷硫基、C2-C8-鏈烯氧基、C2-C8-鏈炔氧基、C3-C8-環烷基、C1-C8-烷氧基羰基或代表C1-C6-烷氧亞胺基(Alkoximino)-C1-C6-烷基和n代表0-4的整數，其中n代表2、3或4時，Y代表相同或不同的基團。
而且，現已發現式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物的製備是通過a)式(II)的羧酸衍生物與式(III)的苯胺衍生物反應 其中G代表滷素、羥基或C1-C6-烷氧基， 其中R1，R2，X，m，Y和n各自具有上述定義，如果需要反應在催化劑存在下，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或(b)式(IV)的羧醯胺衍生物與式(V)的硼酸衍生物反應 其中X和m各自具有上述定義， 其中R1，R2，Y和n各自為上述定義和G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基，如果需要反應在催化劑存在下，如果需要反應在酸結合劑存在下和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或(c)式(VI)的羧醯胺-硼酸-衍生物與式(VII)的苯基肟衍生物反應 其中X和m各自具有上述定義和G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基， 其中R1，R2，Y和n各自具有上述定義如果需要反應在催化劑存在下，如果需要反應在酸結合劑存在下和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或d)式(VIII)的聯苯基醯基衍生物與式(IX)的烷氧基胺反應 其中R2，X，m，Y和n各自具有上述定義和，
R1-O-NH2×HCl(IX)其中R1具有上述定義，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或e)式(I-a)的羥胺衍生物與式(X)的化合物反應 其中R2，X，m，Y和n各自具有上述定義，R3-E(X)其中R3代表C1-C6-烷基和E代表氯、溴、碘、甲磺醯基或對甲苯磺醯基，或R3和E一起代表硫酸(二-C1-C6-烷基)酯，如果需要反應在酸結合劑存在下和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或f)式(IV)的羧醯胺衍生物與式(VII)的苯基肟衍生物反應 其中X和m各自具有上述定義 其中R1，R2，Y和n各自具有上述定義反應在鈀或鉑催化劑存在下和在4，4，4』，4』5，5，5』，5』-八甲基-2，2』-雙-1，3，2-二氧硼戊環(dioxaborolan)存在下，如果需要反應在酸結合劑存在下和如果需要反應在稀釋劑存在下進行。
最後，已經發現新的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物具有非常好的殺微生物活性並在作物保護和材料保護中用於防治有害微生物。
令人驚奇的是，根據本發明的式(I)吡唑基聯苯羧醯胺類化合物比現有技術中結構非常接近並具有相同作用目的的活性化合物有較好的殺真菌活性。
式(I)提供了根據本發明吡唑基聯苯羧醯胺類化合物的一般性定義。
R1優選代表氫、C1-C4-烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷基、苯甲基或吡啶甲基。
R2優選代表氫或C1-C4-烷基。
X優選代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷氧基、C1-C6-烷硫基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷硫基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C3-C7-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基或代表-C(R2)＝N-OR1。
m優選代表0-3的整數，其中如果m代表2或3時，X代表相同或不同的基團。
Y優選代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷氧基、C1-C6-烷硫基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷硫基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C3-C7-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基或代表C1-C4-烷氧亞胺基-C1-C4-烷基。
n優選代表0-3的整數，其中n代表2或3時，Y代表相同或不同的基團。
R1特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-氯乙基、苯甲基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基或4-吡啶基甲基。
R2特別優選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或正丁基。
X特別優選代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、甲氧羰基、乙氧羰基或代表-C(R2)＝N-OR1。
m特別優選代表0-2的整數，其中如果m代表2時，X代表相同或不同的基團。
Y特別優選代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、甲氧羰基、乙氧羰基或甲氧亞胺甲基。
n特別優選代表0-2的整數，其中n代表2時，Y代表相同或不同的基團。
進一步給出了優選的式(I-b)化合物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自具有上述給出的定義。
給出的特別優選的式(I-b)化合物中R1，R2，X，m，Y和n各自為上述給出的優選的或特別優選的定義。
進一步給出了優選的式(I-c)化合物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自為上述給出的定義。
給出的特別優選的式(I-c)化合物中R1，R2，X，m，Y和n各自為上述給出的優選的或特別優選的定義。
進一步給出了優選的式(I-d)化合物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自為上述給出的定義。
給出的特別優選的式(I-d)化合物中R1，R2，X，m，Y和n各自為上述給出的優選的或特別優選的定義。
優選或特別優選的化合物是帶有上述優選或特別優選取代基的化合物。
如烷基或鏈烯基的飽和或不飽和烴基可以各自是直鏈或支鏈的，也可能包括在具有雜原子的化合物中，如在烷氧基中。
可選擇取代基可以是單-或多取代的，其中在多取代情況下的取代基可以是相同或不同的。具有相同的參數的多數基團，例如m個基團X在m＞1時可以是相同或不同的。
滷素取代的基團，例如滷代烷基是單-或多滷代的。在多滷代時，滷原子可以是相同或不同的。在此，滷素代表氟、氯、溴和碘，特別是氟、氯和溴。
可是，上述一般的或優選基團定義或實例也可以根據需要彼此組合，即，包括各自範圍和優選範圍之間的任意組合。適用於終產物的定義，相應的也適合前體和中間體。
上述定義可以根據需要以任意的方式彼此組合。而且，可以不使用單獨的定義。
使用1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-羧醯氯和2-(4-甲氧亞氨基甲基-苯基)苯胺作為原料，根據本發明的方法(a)的過程可用下式例示。 使用2』-溴-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-羧醯苯胺和(4-甲氧亞氨基甲基)-苯基硼酸作為原料和催化劑，根據本發明的方法(b)的過程可用下式例示。 使用2-[(1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-基)羰基氨基]苯基-硼酸和1-溴-2-甲氧亞氨基甲基-苯作為原料和催化劑，根據本發明的方法(c)的過程可用下式例示。
使用2』-(4-乙醯基-苯基)-4』-氟-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-羧醯苯胺和甲氧基胺鹽酸鹽作為原料，根據本發明的方法(d)的過程可用下式例示。 使用2』-(4-肟基乙基)-苯基-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-羧醯苯胺和溴甲烷作為原料，根據本發明的方法(e)的過程可用下式例示。 使用2』-溴-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-羰醯苯胺和1-溴-4-甲氧亞氨基甲基-苯作為原料和催化劑和4，4，4』，4』5，5，5』，5』-八甲基-2，2』-雙-1，3，2-二氧硼戊環，根據本發明的方法(f)的過程可用下式例示。 方法和中間體的例示說明式(II)提供了進行本發明方法(a)作為原料所需的羧酸衍生物的一般定義。在上式中，G優選代表氯、溴、羥基、甲氧基或乙氧基，特別優選氯、羥基或甲氧基。
式(II)的羧酸衍生物是已知的或可通過已知方法製備的(參見WO 93/11 117，EP-A 0 545 099，EP-A 0 589 301和EP-A 0 589 313)。
式(III)提供了進行本發明方法(a)作為反應成分所需苯胺衍生物的一般定義。在上式中，R1，R2，X，m，Y和n各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團或參數已經提及的優選或特別優選的含義。
式(III)的苯胺衍生物是新的。其中的一些可以通過已知方法製備(參見EP-A 0 545 099和EP-A 0 589 301)。
式(III)的苯胺衍生物還可通過下述方法製備g)通式(XI)的2-滷代苯胺衍生物與式(V)的硼酸衍生物反應， 其中X和m各自具有上述定義和Hal代表滷素， 其中R1，R2，Y，n，G1和G2各自具有上述定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行，或者h)式(XII)的苯胺硼酸與式(VII)的苯基肟衍生物反應， 其中X，m，G1和G2各自具有上述定義 其中R1，R2，Y和n各自具有上述定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行。
式(XI)提供了進行本發明方法(g)作為反應成分所需的2-滷代苯胺衍生物的一般定義。在上式中，X和m各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團或參數已經提及的優選或特別優選的含義。Hal優選代表氟、氯或溴，特別是氯或溴。
式(XI)的2-滷代苯胺衍生物可市售得到或可以通過相應的硝基化合物採用還原反應製備。
式(XII)提供了進行本發明方法(h)作為反應成分所需的苯胺硼酸的一般定義。在上式中，X和m各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團或參數已經提及的優選或特別優選的含義。G1和G2各自優選代表氫或一起代表四甲基亞乙基。
式(XII)的苯胺硼酸可市售得到。
式(IV)提供了進行本發明方法(b)和(f)作為原料所需的羧醯胺衍生物的一般定義。在上式中，X和m各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。
式(IV)的羧醯胺衍生物是已知的或可以通過已知方法製備(參見W0 91/01311，EP-A 0 371 950)。
式(V)提供了進行本發明方法(b)和方法(g)作為反應成分所需的硼酸衍生物的一般定義。在上式中，R1，R2，Y和n各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對這些基團或參數已經提及的優選或特別優選的含義。
式(V)的硼酸衍生物是新的並可用下述方法製備i)式(XIII)的苯基硼酸與式(IX)的烷氧基胺反應， 其中R2，Y，n，G1和G2各自具有上述定義R1-O-NH2×HCl(IX)其中
R1具有上述定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行。
式(XIII)提供了進行本發明方法(h)作為反應成分所需的苯基硼酸的一般定義。在上式中，R2，Y和n各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團或參數已經提及的優選或特別優選的含義。G1和G2各自優選代表氫或一起為四甲基亞乙基。
式(XIII)的苯基硼酸可市售獲得。
式(VI)提供了進行本發明方法(c)作為反應成分所需的羧醯胺-硼酸衍生物的一般定義。在上式中，X和m各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。G1和G2各自優選代表氫或一起為四甲基亞乙基。
式(VI)的羧醯胺-硼酸衍生物是新的，它們可以通過下述方法製備，j)式(II)的羧酸衍生物與式(XII)的苯胺硼酸反應， 其中G具有上述定義， 其中X，m，G1和G2各自具有上述定義，
如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行。
式(VII)提供了進行本發明方法(c)，(f)和(h)作為反應成分所需的苯基肟衍生物的一般定義。在上式中，R1，R2，Y和n各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。
式(VII)的苯基肟衍生物是已知的或可通過已知方法製備(參見Synth.Commun.2000，30，665-669，Synth.Commun.1999，29，1697-1701)。
式(VIII)提供了進行本發明方法(d)作為原料所需的聯苯基醯基衍生物的一般定義。在上式中R2，X，m，Y和n各自的定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。
式(VIII)的聯苯基醯基衍生物是新的。它們可通過下述方法製備k)式(II)的羧酸衍生物與式(XIV)的2-苯甲醛-苯胺-衍生物反應， 其中G具有上述定義， 其中R2，X，m，Y和n各自具有上述定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下進行。
式(XIV)提供了進行本發明方法(k)作為反應成分所需的2-苯甲醛-苯胺-衍生物的一般定義。在上式中，R2，X，m，Y和n各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。
式(XIV)的2-苯甲醛-苯胺-衍生物是新的。它們可通過下述方法製備1)式(XI)的苯胺衍生物與式(XIII)的苯基硼酸衍生物反應， 其中X和m各自具有上述定義和Hal代表滷素， 其中R2，Y，n，G1和G2各自具有上述定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下進行。
式(IX)提供了進行本發明方法(d)和方法(i)作為反應成分所需的烷氧基胺的一般定義。在上式中R1的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。在本說明書中優選提及的是使用其鹽酸鹽。可是，在根據本發明的方法中還可以使用游離的烷氧基胺。
式(IX)的烷氧基胺可市售獲得。
式(I-a)提供了進行本發明方法(e)作為原料所需的羥胺衍生物的一般定義。在上式中R2，X，m，Y和n各自的優選定義為在對本發明式(I)化合物的說明中對於這些基團已經提及的優選或特別優選的含義。
根據本發明的式(I-a)的羥胺衍生物是新的。它們可通過本發明上述方法(a)、(b)、(c)、(d)或(f)中的任一種方法製備。
式(X)提供了進行本發明方法(e)作為反應成分所需化合物的一般定義。在上式中R3優選代表C1-C4-烷基，特別優選甲基、乙基、正丙基、異丙基或正丁基。E優選代表氯、溴、碘、甲磺醯基或對甲苯磺醯基。E特別優選代表氯或溴。
式(X)化合物可市售獲得。
進行本發明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的適合的酸結合劑是用於上述反應中的各種常規無機和有機鹼。優選使用鹼土金屬或鹼金屬氫氧化物，如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氧化鉀、或氫氧化銨，鹼金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉，鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺，吡啶，N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一烯(DBU)。可是，也可以在不加酸結合劑時進行反應或使用過量的胺成分，以便將胺同時作為酸結合劑。
進行本發明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的適合稀釋劑是各種常規惰性有機溶劑。優選使用可任選滷代的脂族、脂環或芳香烴，如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如乙醚、二異丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，如乙腈、丙腈、正-或異-丁腈或苯甲腈；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基-N-甲醯苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷醯三胺；酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸，如二甲基亞碸，或碸，如環丁碸。
進行本發明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)時，反應溫度在各種情況下可在相當寬的範圍內變化。通常，反應在0℃至140℃的溫度下進行，優選在10℃至120℃。
本發明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)通常可在大氣壓力下進行。可是，在一些情況下也可在加壓或減壓下操作。
當進行本發明方法(a)時，對每摩爾式(II)的醯滷通常使用1摩爾或過量的式(III)苯胺衍生物和1-3摩爾的酸結合劑。可是，還可使用其它比例的反應成分。通過常規方法進行後處理。通常，反應混合物與水混合併分離有機相，乾燥後，減壓濃縮。如果需要可採用常規方法，如色譜分離或重結晶，從所得的殘餘物中分離可能存在的任何不純物。
當進行本發明方法(b)時，對每摩爾式(IV)的羧醯胺通常使用1摩爾或過量的式(V)硼酸胺衍生物和1-5摩爾的酸結合劑。可是，還可使用其它比例的反應成分。通過常規方法進行後處理。通常，反應混合物與水混合併分離沉澱並乾燥。如果需要可採用常規方法，如色譜分離或重結晶，從所得的殘餘物中分離可能存在的任何不純物。
當進行本發明方法(c)時，對每摩爾式(VI)的羧醯胺-硼酸衍生物通常使用1摩爾或過量的式(VII)苯基肟衍生物和1-10摩爾的酸結合劑以及0.5-5mol％的催化劑。可是，還可使用其它比例的反應成分。通過常規方法進行後處理。通常，反應混合物與水混合併分離沉澱並乾燥。如果需要可採用常規方法，如色譜分離或重結晶，從所得的殘餘物中分離可能存在的任何不純物。
當進行本發明方法(d)時，對每摩爾式(VIII)的聯苯基醯基衍生物通常使用1摩爾或過量的式(IX)烷氧基胺和1-5摩爾的酸結合劑。可是，還可使用其它比例的反應成分。通過常規方法進行後處理。通常，反應混合物與水混合併分離沉澱，用水和二異丙基醚衝洗然後乾燥。如果需要可採用常規方法，如色譜分離或重結晶，從所得的殘餘物中分離可能存在的任何不純物。
當進行本發明方法(e)時，對每摩爾式(I-a)的羥胺衍生物通常使用1摩爾或過量的式(X)試劑和1-5摩爾的酸結合劑。可是，還可使用其它比例的反應成分。通過常規方法進行後處理。通常，反應混合物與水混合併分離沉澱並乾燥。如果需要可採用常規方法，如色譜分離或重結晶，從所得的殘餘物中分離可能存在的任何不純物。
當進行本發明方法(f)時，對每摩爾式(IV)的羧醯胺衍生物通常使用1摩爾或過量的式(VII)苯基肟衍生物和1-5摩爾的酸結合劑和1-5摩爾的催化劑。可是，還可使用其它比例的反應成分。通過常規方法進行後處理。通常，反應混合物與水混合併分離沉澱並乾燥。如果需要可採用常規方法，如色譜分離或重結晶，從所得的殘餘物中分離可能存在的任何不純物。
根據本發明的物質具有強的殺微生物活性，並可在作物保護和材料保護中用來防治有害微生物，如真菌和細菌。
可使用本活性化合物在作物保護中用作殺真菌劑，以防治根腫病菌綱、卵菌綱、弧菌綱、結合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱和半知菌綱。
可使用本活性化合物在作物保護中用作殺細菌劑，以防治假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科和鏈黴菌科。
在上述類名中提及的一些致病真菌和細菌病害非限定地是例如黃單胞菌屬例如野油菜黃單胞菌水稻致病變種；假單孢菌屬例如丁香假單胞菌屬；lachrymans；歐氏植病桿菌屬如梨火疫病歐氏桿菌；腐黴屬，例如終極腐黴；
疫病屬，例如蔓延疫黴；假霜黴屬，例如律草假霜黴或古巴假霜黴；單軸黴屬，例如葡萄生單軸黴；盤梗黴屬，例如萵苣盤梗黴；霜黴屬，例如豌豆霜黴或芸苔霜黴；白粉菌屬，例如禾白粉菌；球殼黴屬，例如蒼耳單絲殼菌；柄球黴屬，例如蘋果白粉病柄球菌；黑星菌屬，例如蘋果黑星菌；核腔菌屬，例如圓核腔菌或麥類核腔菌(分生孢子型眼斑點病，同物異名長蠕孢屬)；旋孢黴屬，例如禾旋孢黴(分生孢子型眼斑點病，同物異名長蠕孢屬)；單孢鏽菌屬，例如菜豆單孢鏽黴；柄鏽菌屬，例如隱匿柄鏽菌；核盤菌屬，例如油菜核盤菌；腥黑粉菌屬，例如小麥網腥黑粉菌；黑粉菌屬，例如裸黑粉菌或燕麥黑粉菌；薄膜革菌屬，例如佐佐木氏薄膜革菌；梨孢黴屬，例如稻瘟病；鐮刀黴屬，例如禾杆鐮孢；葡萄孢屬，例如灰葡萄孢；殼針孢黴屬，例如潁枯殼針孢；小球腔菌屬，例如小麥小球腔菌；尾孢黴屬，例如小豆尾孢；鏈格孢屬，例如甘藍黑斑病鏈革孢；假尾孢黴屬，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
事實上在處理上述植物的地上部分、植物的繁殖體和種子、以及土壤時，植物對防治植物病害所需濃度下的本活性化合物有好的植物耐受性。
可使用本發明活性化合物特別有效地防治園藝和果樹和蔬菜上生長的病害，例如防治黑星菌屬、葡萄孢屬、核盤菌屬、絲核菌屬、鉤絲殼黴屬、單絲殼菌屬、柄球菌屬、鏈格孢屬和毛盤孢屬的病害。對水稻病害如梨孢屬和薄膜革菌屬也有好的防治效果。
本發明活性化合物還適合增加作物產量。另外，它們顯示出低毒性和好的植物耐受性。
根據本發明的活性化合物可以處理所有植物和植物部分。本文中對植物可理解為所有植物和植物群落如有用和有害的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。被種植的作物是可通過常規的栽培和最佳的方法，或通過生物技術和基因工程方法或上述方法的組合獲得的作物，作物包括轉基因植物和包括根據栽培者權利被保護或不被保護的植物的變種。應理解的是植物部分的定義為所有地上和地下部分和植物組織，如莖枝、葉、花和根，例如可被述及的為葉、針葉、莖、莖幹、花、子實體、果實和種子以及根、塊莖和根莖。植物部分還包括收穫的植物和植蔬和生成的繁殖材料，例如插枝、塊莖、根莖、切枝和種子。
在材料保護中，本發明的物質可用來保護工業材料防治有害微生物的侵染和損害。
在本文中工業材料應理解的定義為已製備的用於工業的無機材料。例如，可以被本發明活性化合物保護而防止微生物帶來的變化或損害的工業材料的例子可以是可能被微生物侵染或損壞的粘著劑、膠料、紙和紙板、紡織品、皮革、木材、油漆和塑料品、冷卻潤滑劑和其它材料。一部分生產設備也被包括在上述被保護的材料範圍內，例如可能被微生物增殖損害的冷卻水管。在本發明範圍內提及的工業材料優選為粘著劑、膠料、紙和紙板、皮革、木材、油漆、冷卻潤滑劑和傳熱液，特別優選木材。
可述及的工業材料能夠降解或改變的微生物例如為細菌、真菌、酵母、藻和粘液微生物。本發明活性化合物優選用來防治真菌、特別是黴菌、木材脫色和木材損壞真菌(擔子菌類)，並可防治粘液微生物和藻。
可述及的微生物例如為下述種類鏈格孢屬，例如纖細鏈格孢，麴黴屬，例如黑色麴黴，毛殼黴屬，例如球毛殼黴，
粉孢革菌屬，例如單純粉孢革菌，香菇屬，例如Lentinus tigrinus，青黴菌屬，例如灰綠青黴，多孔菌屬，例如變色多孔菌，短柄黴屬，如出芽短柄黴，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木黴屬，例如綠色木黴，艾希氏桿菌屬，例如大腸桿菌，假單孢菌屬，例如銅綠假單孢菌，葡萄球菌屬，金黃色葡萄球菌。
根據其特定的物理和/或化學性質，本活性化合物可被轉化成為常規的製劑，如液劑，乳劑，懸浮劑，粉劑，泡沫劑，糊劑，顆粒劑，氣霧劑，在聚合物中的微細膠囊和種子包衣組合物，以及超低容量冷彌霧劑和熱彌霧劑。
這些製劑是以已知方法生產的，例如，通過將活性成分與填充劑，即液體溶劑，加壓液化氣體，和/或固體載體混合而生產，製劑中任選可使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或成泡劑。在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。一般來講，適當的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烴類，如環己烷或烷屬烴，例如石油餾份，醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。液化氣體填充劑或載體的定義為在常溫和常壓下是氣體的加壓液體，例如氣霧推進劑，如滷代烴類以及丁烷，丙烷，氮氣和二氧化碳。適合的固體載體有例如，天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，矽鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化矽，氧化鋁和矽酸鹽。適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白雲石，以及無機和有機粉末的合成顆粒，和有機材料的顆粒如鋸末，堅果殼，玉米穗莖和菸草莖。適當的乳化劑和/或成泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物。適合的分散劑有例如木質素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素、天然及合成的粉末、顆粒或膠乳狀聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
可能使用的著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如鹽，例如，鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1％-95％，優選按重量計0.5％-90％的活性化合物。
根據本發明的活性化合物可以單獨或以其製劑形式使用，也可以與其它已知活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺蟲劑，以拓寬，例如活性譜或防止抗性的發展。在許多情況下，可以獲得增效作用，即混合物的活性大於單獨成分的活性。
適合的混合成分的實例如下述化合物殺真菌劑aldimorph、氨丙膦酸、氨丙膦酸鉀鹽、andoprim、敵菌靈、氧環唑、腈嘧菌酯苯霜靈、麥鏽靈、苯菌靈、苄烯酸、苄烯酸異丁酯、雙丙氨膦、樂殺蟎、聯苯、聯苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶，石硫合劑、capsimycin、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎鏽靈、carvon、滅蟎猛、滅瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫雜靈、霜脲氰、環丙唑醇、嘧菌環胺、酯菌胺，咪菌威、雙氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、噠菌酮、氯硝胺、乙黴威、苯醚甲環唑、二甲嘧酚、烯醯嗎啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敵蟎普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二氰蒽醌、十二環嗎啉、多果定、敵菌酮，敵瘟磷、氧唑菌、乙環唑、乙嘧酚、土菌靈，噁唑酮菌、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、種衣酯、拌種咯、苯鏽啶、丁苯嗎啉、醋酸三苯基錫、羥基三苯錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、氟聯苯菌、氟氯菌核利、氟喹唑、呋嘧醇、氟矽唑、磺菌胺、氟醯胺、粉唑醇、滅菌丹、三乙膦酸鋁、三乙膦酸鈉、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、呋吡唑靈、滅菌胺、呋菌唑、呋醚唑、拌種胺，雙胍鹽，六氯苯、己唑醇、噁黴靈，抑黴唑、亞胺唑、雙胍辛、雙八胍鹽、雙胍辛醋酸鹽、iodocarb、種菌唑、異稻瘟淨(IBP)、異菌脲、irumamycin、稻瘟靈、氯苯咪菌酮，春雷黴素、亞胺菌、含銅製劑如氫氧化銅、環烷酸銅、王銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉酮和波爾多液，代森錳銅、代森錳鋅、代森錳、meferimzone、嘧菌胺、滅鏽胺、甲霜靈、葉菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森聯、苯吡咯菌、噻菌胺、米多黴素、腈菌唑、甲菌利，福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇，呋醯胺、噁霜靈、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎鏽靈、oxyfenthiin，多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、多馬黴素、哌丙靈、多抗黴素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鮮胺、腐黴利、霜黴威、propanosine-sodium、丙環唑、丙森鋅、吡菌磷、啶斑肟、嘧黴胺、咯喹酮、氯吡呋醚，唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)、喹氧靈，硫磺粉和硫製劑，戊唑醇、葉枯酞、四氯硝基苯、四環唑、四氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌靈、福美雙、硫氰苯甲醯胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、葉鏽特、咪唑嗪、水楊菌胺、三環唑、十三嗎啉、氟菌唑、嗪胺靈、滅菌唑，烯效唑，有效黴素、乙烯菌核利、烯霜苄唑，氰菌胺、代森鋅、福美鋅以及咪草酸，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙醯胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸-1-異丙基酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺醯基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2』，6』-二溴-2-甲基-4』-三氟甲氧基-4』-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲醯苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環丙烷甲醯胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲醯胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲醯胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺醯基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-a-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯並[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲醯胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙醯胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲醯胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺醯胺，4-甲基-四唑並[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]-醯肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲醯基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙基酯，碳酸氫鉀，甲基四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-氨基丙酸甲酯，N-(氯乙醯基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環己烷甲醯胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙醯胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙醯胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺醯胺，
N-(4-環己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙醯胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環丙烷甲醯胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙醯基)-氨基]-乙基]-苯甲醯胺，N-[3-氯-4，5-二-(2-丙炔氧基)-苯基]-N』-甲氧基-甲基亞氨酸醯胺，N-甲醯基-N-羥基-DL-氨基丙酸鈉鹽，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯，苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基-S-苯基酯，1，2，3-苯並噻二唑-7-硫代羧酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯並吡喃-2，1』(3』H)-異苯並呋喃]-3』-酮，殺細菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、三氯甲基吡啶、福美鎳、春雷黴素、辛噻酮、呋喃羧酸、土黴素、烯丙苯噻唑、鏈黴素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅製劑。
殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑阿維菌素、乙醯甲胺磷、啶蟲脒、氟丙菊酯、棉鈴威、涕滅威、碸滅威、順式氯氰菊酯、甲體氯氰菊酯、雙甲脒、齊墩蟎素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑錫，日本甲蟲芽孢桿菌、球形芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、蘇雲金桿菌、baculoviruses、蠶白僵菌、纖細白僵菌、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯蟎特、高效氟氯氰菊酯、聯苯肼酯、聯苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、仲丁威、溴硫磷A、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、butylpyridaben，硫線磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、chlovaphorthrin、順式苄呋菊酯、順式氯菊酯、clocythrin、除線威、四蟎嗪、殺螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、滅蠅胺，溴氰菊酯、甲基內吸磷、內吸磷硫趕式異構體、甲基內吸磷硫趕式異構體、丁醚脲、二嗪磷、敵敵畏、除蟲脲、樂果、甲基毒蟲畏、苯蟲醚、乙拌磷、碘醯丁二辛、苯氧炔蟎，elfusilanate、emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、蟲黴屬、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、滅線磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷、苯線磷、喹蟎醚、苯丁錫、殺螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑蟎酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟環脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、flutenzine、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋線威，顆粒體病毒，特丁苯醯肼、六六六、庚烯磷、氟鈴脲、噻蟎酮、烯蟲乙酯、吡蟲啉、氯唑磷、異柳磷、噁唑磷、齊墩蟎素，核多角體病毒，高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，馬拉硫磷、滅蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、甲硫威、滅多威、甲氧苯醯肼、速滅威、噁蟲酮、速滅磷、米爾蟎素、久效磷，二溴磷、烯啶蟲胺、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲，氧樂果、殺線威、亞碸磷，玫煙色擬青黴、對硫磷A、甲基對硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷A、丙溴磷、猛殺威、殘殺威、丙硫磷、發硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊素、噠蟎靈、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚，喹硫磷，ribavirin殺抗松、硫線磷、氟矽菊酯、艾克敵105、sulfotep、硫丙磷氟胺氰菊酯、蟲醯肼、吡蟎胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲畏、特丁硫磷、殺蟲畏、辛體氯氰菊酯、thiamethoxam、噻丙腈、thiatriphos、硫環殺、硫雙威、久效威、敵貝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯蟎噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、氯咪唑、敵百蟲、殺鈴脲、混殺威、蚜滅多、氟吡唑蟲、麥柯特爾YI 5302
己體氯氰菊酯、zolaprofos(1R-順)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)-亞呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯，(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑，2-(乙醯氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲醯胺，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲醯胺，3-甲基苯基-丙基氨基甲酸酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫代]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮，蘇雲金芽孢桿菌EG-2348株系，[2-苯甲醯基-1-(1，1-二甲基乙基)]-苯甲醯肼，2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4，5]癸-3-烯-4-基丁酸酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞噻唑烷基]-氨基腈，二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氫-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲醯胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N』-甲基-N」-硝基-胍，
N-甲基-N』-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼硫代二甲醯胺，N-甲基-N』-2-丙烯基-1，2-肼硫代二甲醯胺，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯也可能是與其它已知活性化合物，如除草劑，或與肥料和植物生長調節劑的混合物。
而且，本發明式(I)化合物還具有非常好的抗黴菌活性。它們具有非常寬的抗黴菌活性譜，特別是抗嗜皮菌和酵母菌、黴菌和雙相真菌(diphasic fungi)。
例如假絲酵母屬，如紅色假絲酵母、團假絲酵母，表皮癬菌屬，如絮狀表皮癬屬，麴黴屬，如黑色麴黴和煙麴黴，髮癬菌屬，如鬚髮癬菌，小孢子菌屬如犬小孢子菌和頭癬小孢子菌。
上述列出的真菌不會限制覆蓋的黴菌譜，僅僅是例示說明。
本活性化合物可以其本身或其製劑形式，或從中進一步稀釋製備的應用形式使用，如現用溶液，懸浮液，可溼性粉劑，糊劑，可溶粉劑，粉劑和顆粒劑。可以常規方式使用活性化合物，例如潑澆，噴霧，彌霧，撒播，噴粉，成泡，分散等。還可通過超低容量的方法，或注射活性化合物的製劑或活性化合物本身至土壤的方法使用活性化合物。還可以處理植物的種子。
當使用本發明活性化合物作為殺真菌劑時，根據使用的方式，使用量可在相當寬的範圍內變化。在處理植物體部分時，活性化合物的使用量通常為0.1至10,000g/ha，優選10至1000g/ha。在種子包衣時，通常對每公斤種子需要0.001至50g，優選每公斤種子0.01至10g的活性化合物。在處理土壤時，活性化合物的使用量通常在0.1至10，000g/ha，優選1至5000g/ha。
用於保護工業材料的組合物包含的活性化合物的量一般為1至95％，優選10至75％。
本發明活性化合物的使用濃度根據要防治的微生物的發生和性質和被組合物保護的材料而確定。最佳的使用量可根據系列試驗測定。通常，基於被保護的材料，使用的濃度為0.001至5％重量，優選0.05至1.0％重量。
如果需要，在材料保護中使用的本發明活性化合物或由其製備的製劑、濃縮物或完全常用製劑的活性和活性譜可通過加入其它的殺微生物活性化合物、殺真菌劑、殺細菌劑、除草劑、殺蟲劑或其它活性化合物擴大活性譜或獲得特定的效果，例如增加對昆蟲的保護來提高。與根據本發明的化合物相比，上述混合物具有較寬的活性譜。
本發明活性化合物的製備和應用如下述實施例中所述。
製備實施例實施例1 方法(a)在室溫下，將1.3g(0.0057mol)的2』-氨基-1，1』-聯苯基-4-甲醛-O-甲基肟的20ml甲苯溶液，與0.57g(0.0057mol)的三甲基胺混合。在室溫下，伴隨攪拌將1.0g(0.0057mol)的5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯氯的5ml甲苯溶液滴加到上述混合物中。加完後，將反應混合物加熱到50℃並在此溫度下攪拌2個小時。為進行後處理，將反應混合物冷卻至室溫，再與25ml的甲苯混合併用水衝洗。分離有機相，用硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓下濃縮。所留剩餘物用二異丙基醚重結晶。以此方法，得到1.45g(理論值的6 9.4％)的5-氟-N-{4』-[(甲氧基亞氨基)甲基]-1，1』-聯苯-2-基}-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，為無色結晶，熔點114-116℃。
實施例2 方法(b)在室溫下，將0.35g(0.001mol)的N-(2-溴-4，6-二氟苯基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，0.06g(0.00005mol)的四-(三苯基膦)鈀，0.32g(0.0018mol)的4-[(甲氧亞氨基)甲基]苯基硼酸和10ml的1，2-二甲氧基乙烷的混合物與0.5g(0.0047mol)的碳酸鈉的3ml水溶液混合。然後將反應混合物加熱至回流溫度並保持在此溫度下15小時。為進行後處理，將反應混合物在200ml的水中攪拌。吸濾過濾掉所得沉澱並乾燥。所留剩餘物在矽膠上色譜分離，用環己烷∶乙酸乙酯＝1∶1作為流動相。濃縮洗脫液，得到0.20g(理論值的48％)的N-{3，5-二氟-4』-[(甲氧基亞氨基)甲基]-1，1』-聯苯-2-基}-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，為固體，熔點164-167℃。
實施例3 方法(c)在室溫下，將1.28g(12mmol)的碳酸鈉溶於6ml的水中，加入0.71g(2mmol)的5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊環-2-基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、1.39g(6mmol)的4-溴-2-氟苯甲醛-O-甲基肟、0.03g(0.05mmol)的PdCl2(dppf)和40ml的二甲基亞碸的混合物中。將反應混合物在80℃下攪拌15小時。
為進行後處理，將反應混合物在400ml的水中攪拌，吸濾濾出所得沉澱並乾燥。然後將粗產物在矽膠柱色譜純化，用環己烷∶乙酸乙酯＝1∶1作為流動相。濃縮得到0.11g(理論值的14％)的5-氟-N-{3』-氟-4』-[(甲氧基亞氨基)甲基]-1，1』-聯苯-2-基}-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，為結晶，熔點158-161℃。
實施例4 方法(d)將1.0g(0.0028mol)的N-(4』-乙醯基-1，1』-聯苯-2-基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，0.30g(0.0036mol)的O-甲基羥胺鹽酸鹽，0.30g(0.0036mol)的乙酸鈉和6ml甲醇的混合物，在室溫下攪拌12小時。為進行後處理，將反應混合物在水中攪拌，吸濾過濾出所得沉澱，用水然後用少量二異丙基醚衝洗並乾燥。得到0.91g(理論值的85.4％)的5-氟-N-[4』-(N-甲氧基乙烷亞氨基(imidoyl))-1，1』-聯苯-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，熔點153℃。
1H-NMR譜(DMSO/TMS)δ＝3.60ppm。
原料製備 方法(g)在室溫下，將2.9g(0.017mol)的2-溴苯胺，0.68g的四-(三苯基膦)鈀，5.5g(0.031mol)的4-[(甲氧基亞氨基)甲基]苯基硼酸和40ml的1，2-二甲氧基乙烷的混合物與8.2g(0.077mol)碳酸鈉的35ml水溶液混合。然後將反應混合物加熱至回流溫度並沸騰12小時。為進行後處理，將反應混合物冷卻至室溫並用乙醚提取。分離有機相併與水混合。再次分離有機相，用硫酸鈉充分乾燥，最後在減壓下濃縮。所留剩餘物在矽膠上色譜分離，用環己烷∶乙酸乙酯＝3∶1作為流動相。濃縮洗脫液，得到3.8g(以2-溴苯胺為基礎的理論值的98.8％)的2』-氨-1，1』-聯苯基-4-甲醛-O-甲基肟，為油狀物。
1H-NMR譜(DMSO/TMS)δ＝3.90(3H)ppm。 方法(i)將5.0g(0.033mol)的4-甲醯基苯基硼酸、3.4g(0.041mol)的O-甲基羥胺鹽酸鹽、3.4g(0.041mol)乙酸鈉、40ml甲醇和10ml水的混合物在室溫下攪拌12小時。為進行後處理，將反應混合物在水中攪拌，吸濾過濾出所得沉澱，用水衝洗並在50℃下減壓乾燥。得到5.56g(理論值的93.1％)的4-[(甲氧基亞氨基)甲基]苯基硼酸，為無色結晶，熔點199-200℃。 方法(j)在室溫下將0.55g(4mmol)的碳酸鉀和0.30g(0.0017mol)的5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯氯加入到0.39g(1.5mmol)的2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊環-2-基)苯胺鹽酸鹽和20ml乙腈的混合物中。將反應混合物在室溫下攪拌20小時。
為進行後處理，將反應混合物在150ml水中攪拌並用乙酸乙酯提取，提取物用硫酸鈉乾燥。在減壓下濃縮有機相，且固體剩餘物在二異丙基醚中攪拌。得到0.25g(理論值的46％)的5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊環-2-基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺，為結晶形式，熔點100-103℃。
列於下表中的式(I)聯苯羧醯胺類化合物也可通過上述方法製備。表1
在上表和製備實施例中的logP值的測定是根據HPLC(高效液相色譜)的歐洲經濟共同體規程79/831附件V.A8(EEC Directive79/831Annex V.A8)在反相柱(C18)上進行的。溫度43℃。
在酸性範圍的測定是在pH2.3，使用的流動相為0.1％磷酸水溶液和乙腈下進行；線性梯度為10％乙腈至90％乙腈。(在表中標記為a))。
在中性範圍的測定是在pH7.5，使用的流動相為0.01M磷酸緩衝水溶液和乙腈下進行；線性梯度為10％乙腈至90％乙腈。(在表中標記為b))。
進行校準是使用已知logP值的無支鏈的烷-2-酮(具有3-16個碳原子)(logP值是通過使用線性內插法在兩個連續的鏈烷酮之間的保留值測定的)進行的。
λ最大值是通過使用200nm-400nmUV譜在色譜圖中的最大信號測定的。
應用實施例實施例A柄球菌試驗(蘋果)/保護作用溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了製備活性化合物適合的製劑，將1重量份的活性化合物與預定量的溶劑和乳化劑混合，並將濃縮物用水稀釋到所需濃度。
為了試驗保護活性，用設定使用量的活性化合物的製劑向幼小植株噴霧。噴霧層乾燥後，用蘋果白粉病柄球菌Podosphaeraleucotricha致病真菌的孢子水懸浮液對植物接種。然後將植物放置在大約23℃和相對大氣溼度大約70％的溫室中。
在接種10天後進行評價。0％表示防治率與對照相同，100％防治率表示未觀察到侵染。
在本試驗中例如下述製備實施例的本發明化合物存在比現有技術好的活性。
表A柄球菌試驗(蘋果)/保護作用 實施例B單絲殼菌試驗(黃瓜)/保護作用溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了製備活性化合物適合的製劑，將1重量份的活性化合物與預定量的溶劑和乳化劑混合，並用水將濃縮物稀釋到所需濃度。
為了試驗保護活性，用設定使用量的活性化合物的製劑向小苗噴霧。噴霧層乾燥後，用蒼耳單絲殼菌Sphaerotheca fuliginea的孢子水懸浮液對植物接種。然後將植物放置在大約23℃和相對大氣溼度大約70％的溫室中。
在接種10天後進行評價。0％表示防治率與對照相同，100％防治率表示未觀察到侵染。
在本試驗中例如下述製備實施例的本發明化合物存在比現有技術好的活性。
表B單絲殼菌試驗(黃瓜)/保護作用 實施例C黑星菌試驗(蘋果)/保護作用溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙醯胺乳化劑1.0重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了製備活性化合物適合的製劑，將1重量份的活性化合物與預定量的溶劑和乳化劑混合，並用水將濃縮物稀釋到所需濃度。
為了試驗保護活性，用設定使用量的活性化合物的製劑向幼小植株噴霧。噴霧層乾燥後，用蘋果黑星病Venturia inaequalis致病真菌的分生孢子水懸浮液對植物接種，然後將植物放置在大約20℃和相對大氣溼度為100％的接種室中1天。
然後將植物放置在大約21℃和相對大氣溼度大約90％的溫室中。
在接種12天後進行評價。0％表示防治率與對照相同，100％防治率表示未觀察到侵染。
在本試驗中例如下述製備實施例的本發明化合物存在比現有技術好的活性。
表C黑星菌試驗(蘋果)/保護作用 實施例D柄鏽菌試驗(小麥)/保護作用溶劑25重量份N，N-二甲基乙醯胺乳化劑0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了製備活性化合物適合的製劑，將1重量份的活性化合物與預定量的溶劑和乳化劑混合，並用水將濃縮物稀釋到所需濃度。
為了試驗保護活性，用設定使用量的活性化合物的製劑向幼小植株噴霧。噴霧層乾燥後，用隱匿柄鏽菌Puccinia recondita的分生孢子懸浮液對植物接種，然後將植物放置在20℃和相對大氣溼度100％的接種室中48小時。
然後將植物放置在溫度大約20℃和相對大氣溼度80％的溫室中，以發展鏽菌皰狀突起。
在接種10天後進行評價。0％表示防治率與對照相同，100％防治率表示未觀察到侵染。
在本試驗中例如下述製備實施例的本發明化合物存在比現有技術好的活性。
表D柄鏽菌試驗(小麥)/保護作用 實施例E鏈革孢屬試驗(番茄)/保護作用溶劑49重量份N，N-二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了製備活性化合物適合的製劑，將1重量份的活性化合物與預定量的溶劑和乳化劑混合，並用水將濃縮物稀釋到所需濃度。
為了試驗保護活性，用設定使用量的活性化合物的製劑向番茄幼苗噴霧。處理後1天，用馬鈴薯早疫病鏈格孢Alternaria solani的孢子懸浮液對植物接種，然後將植物保留在相對大氣溼度100％和20℃下24小時。然後將植物保持在相對大氣溼度96％和20℃溫度下。
在接種7天後進行評價。0％表示防治率與對照相同，100％防治率表示未觀察到侵染。
在本試驗中例如下述製備實施例的本發明化合物存在比現有技術好的活性。
表E鏈革孢屬試驗(番茄)/保護作用 實施例F擔子菌綱大菌落的抑制試驗從密粘褶菌Gloeophyllum trabeum，單純粉孢革菌Coniophoraputeana，臥孔菌Poria placenta，香菇Lentinus tigrinus，雜色革蓋菌Coriolus versicolor的菌落中移出菌絲體部分，並在26℃接種在包括麥芽提取物蛋白腖的瓊脂培養基上。將包括活性化合物的培養基對菌絲生長的抑制與沒有加入活性化合物的培養基上的徑向生長比較，並用抑制百分率評價。
在此試驗中，例如下述製備實施例的本發明化合物具有好的活性
表F擔子菌綱大菌落的抑制試驗
權利要求
1.式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物 其中R1代表氫、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、苯甲基或吡啶甲基，R2代表氫或C1-C6-烷基，X代表滷素、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C8-烷基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷基、C1-C8-烷氧基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷氧基、C1-C8-烷硫基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷硫基、C2-C8-鏈烯氧基、C2-C8-鏈炔氧基、C3-C8-環烷基、C1-C8-烷氧基羰基或代表-C(R2)＝N-OR1，m代表0-3的整數，其中m代表2或3時，X代表相同或不同的基團，Y代表滷素、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C8-烷基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷基、C1-C8-烷氧基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷氧基、C1-C8-烷硫基、帶有1-5個滷素原子的C1-C6-滷代烷硫基、C2-C8-鏈烯氧基、C2-C8-鏈炔氧基、C3-C8-環烷基、C1-C8-烷氧基羰基或代表C1-C6-烷氧亞胺基-C1-C6-烷基和n代表0-4的整數，其中n代表2、3或4時，Y代表相同或不同的基團。
2.根據權利要求1的式(I)吡唑基聯苯羧醯胺類化合物，其中R1代表氫、C1-C4-烷基、具有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷基、苯甲基或吡啶甲基，R2代表氫或C1-C4-烷基，X代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷氧基、C1-C6-烷硫基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷硫基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C3-C7-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基或代表-C(R2)＝N-OR1，m代表0-3的整數，其中如果m代表2或3時，X代表相同或不同的基團，Y代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、C1-C6-烷基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷氧基、C1-C6-烷硫基、帶有1-5個氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-滷代烷硫基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈炔氧基、C3-C7-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基或代表C1-C4-烷氧亞胺基-C1-C4-烷基，n代表0-3的整數，其中n代表2或3時，Y代表相同或不同的基團。
3.根據權利要求1的式(I)吡唑基聯苯羧醯胺類化合物，其中R1代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-氯乙基、苯甲基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基或4-吡啶基甲基，R2代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或正丁基，X代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、甲氧羰基、乙氧羰基或代表-C(R2)＝N-OR1，m代表0-2的整數，其中如果m代表2時，X代表相同或不同的基團，Y代表氟、氯、溴、硝基、氰基、羥基、羧基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、烯丙氧基、炔丙氧基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、甲氧羰基、乙氧羰基或甲氧亞胺基甲基，n代表0-2的整數，其中n代表2時，Y代表相同或不同的基團。
4.根據權利要求1的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物的製備方法，其特徵在於a)式(II)的羧酸衍生物與式(III)的苯胺衍生物反應 其中G代表滷素、羥基或C1-C6-烷氧基， 其中R1，R2，X，m，Y和n各自為權利要求1中所給出的定義，如果需要反應在催化劑存在下，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或(b)式(IV)的羧醯胺衍生物與式(V)的硼酸衍生物反應 其中X和m各自如權利要求1中所定義， 其中R1，R2，Y和n各自為權利要求1中所定義和G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基，如果需要反應在催化劑存在下，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或(c)式(VI)的羧醯胺-硼酸衍生物與式(VII)的苯基肟衍生物反應 其中X和m各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基， 其中R1，R2，Y和n各自如權利要求1中所定義，如果需要反應在催化劑存在下，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或d)式(VIII)的聯苯基醯基衍生物與式(IX)的烷氧基胺反應 其中R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義，R1-O-NH2×HCl(IX)其中R1如權利要求1中所定義，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或e)式(I-a)的羥胺衍生物與式(X)的化合物反應 其中R2，X，m，Y和n各自為權利要求1中所定義，R3-E(X)其中R3代表C1-C6-烷基和E代表氯、溴、碘、甲磺醯基或對甲苯磺醯基，或R3和E一起代表硫酸(二-C1-C6-烷基)酯，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行，或f)式(IV)的羧醯胺衍生物與式(VII)的苯基肟衍生物反應 其中X和m各自如權利要求1中所定義 其中R1，R2，Y和n各自如權利要求1中所定義反應在鈀或鉑催化劑存在下和在4，4，4』，4』5，5，5』，5』-八甲基-2，2』-雙-1，3，2-二氧硼戊環存在下，如果需要反應在酸結合劑和如果需要反應在稀釋劑存在下進行。
5.式(I-b)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義。
6.式(I-c)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義。
7.式(I-d)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義。
8.式(III)的苯胺衍生物 其中R1，R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義。
9.根據權利要求8的式(III)的苯胺衍生物的製備方法，其特徵在於g)通式(XI)的2-滷代苯胺衍生物與式(V)的硼酸衍生物反應 其中X和m各自如權利要求1中所定義和Hal代表滷素， 其中R1，R2，Y，n各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自為氫或一起代表四甲基亞乙基，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行，或h)式(XII)的苯胺硼酸與式(VII)的苯基肟衍生物反應 其中X和m各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自為氫或一起代表四甲基亞乙基， 其中R1，R2，Y和n各自和權利要求1中所定義如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行。
10.式(V)的硼酸衍生物， 其中R1，R2，Y和n各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自為氫或一起代表四甲基亞乙基。
11.根據權利要求10的式(V)的硼酸衍生物的製備方法，其特徵在於，i)式(XIII)的苯基硼酸與式(IX)的烷氧基胺反應 其中R2，Y和n各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自為氫或一起代表四甲基亞乙基，R1-O-NH2×HCl(IX)其中R1如權利要求1中所定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行。
12.式(VI)的羧醯胺-硼酸衍生物 其中X和m各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基。
13.根據權利要求12的式(VI)的羧醯胺-硼酸衍生物的製備方法，其特徵在於，j)式(II)的羧酸衍生物與式(XII)的苯胺硼酸反應 其中G如權利要求1中所定義 其中X和m各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自為氫或一起代表四甲基亞乙基，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下，和如果需要在催化劑存在下進行。
14.式(VIII)的聯苯基醯基衍生物 其中R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義。
15.根據權利要求14的式(VIII)的聯苯基醯基衍生物的製備方法，其特徵在於k)式(II)的羧酸衍生物與式(XIV)的2-苯甲醛-苯胺-衍生物反應 其中G如權利要求1中所定義， 其中R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下進行。
16.式(XIV)的2-苯甲醛-苯胺-衍生物， 其中R2，X，m，Y和n各自如權利要求1中所定義。
17.根據權利要求16的式(XIV)的2-苯甲醛-苯胺-衍生物的製備方法，其特徵在於1)式(XI)的苯胺衍生物與式(XIII)的苯基硼酸衍生物反應 其中X和m各自如權利要求1中所定義和Hal代表滷素， 其中R2，Y和n各自如權利要求1中所定義和G1和G2各自代表氫或一起代表四甲基亞乙基，如果需要反應在酸結合劑存在下，和如果需要在惰性有機稀釋劑存在下進行。
18.防治有害微生物的組合物，其特徵在於，組合物包含至少一種根據權利要求1的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺，以及填充劑和/或表面活性劑。
19.使用根據權利要求1的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物用於防治有害微生物的用途。
20.防治有害微生物的方法，其特徵在於，將根據權利要求1的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物使用到微生物和/或其生長地。
21.防治有害微生物組合物的製備方法，其特徵在於，根據權利要求1的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物和填充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發明涉及新的式(I)的吡唑基聯苯羧醯胺類化合物，其中R
文檔編號C07C47/546GK1466578SQ01816159
公開日2004年1月7日 申請日期2001年7月11日 優先權日2000年7月24日
發明者H·-L·埃爾貝, H -L 埃爾貝, H·裡克, 碩, R·郭克爾, 嘍嚳蛞慌β, U·瓦亨多夫一紐曼, 馬赫尼克, A·毛勒-馬赫尼克, た飪, K·-H·庫克, 窶 , M·庫格勒, 厥, T·恥特施 申請人:拜爾農作物科學股份公司