螺環型化合物和包含其的有機發光元件的製作方法

2023-05-01 04:35:36

本申請要求於2015年10月26日向韓國知識產權局提交的韓國專利申請第10-2015-0149014號和於2016年10月10日向韓國知識產權局提交的韓國專利申請第10-2016-0130731號的優先權和權益，其全部內容通過引用併入本文。

本說明書涉及具有螺環結構的化合物和包含其的有機發光器件。

背景技術：

有機發光現象通常是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光器件通常具有這樣的結構：其包括陽極、陰極和介於其間的有機材料層。本文中，有機材料層通常形成為由不同材料形成的多層結構以提高有機發光器件的效率和穩定性，例如，有機材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。當在這種有機發光器件結構中的兩個電極之間施加電壓時，空穴和電子分別從陽極和陰極注入有機材料層，當注入的空穴與電子相遇時形成激子，並且當這些激子返回基態時發光。

一直需要開發用於這種有機發光器件的新材料。

技術實現要素：

技術問題

本說明書描述了具有螺環結構的化合物和包含其的有機發光器件。

技術方案

本說明書的一個實施方案提供了由以下化學式1表示的化合物：

[化學式1]

其中，在化學式1中，

r1至r4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環，

a為0至10的整數，

b為0至7的整數，

c為0至5的整數，

d為0至4的整數，並且

當a、b、c和d各自為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同。

本說明書的另一個實施方案提供了有機發光器件，其包括第一電極；設置成與所述第一電極相對的第二電極；以及設置在所述第一電極和所述第二電極之間的一個或更多個有機材料層，其中所述有機材料層中的一個或更多個層包含化學式1的化合物。

有益效果

本說明書中描述的化合物可以用作有機發光器件的有機材料層的材料。根據至少一個實施方案的化合物能夠使有機發光器件的效率提高，驅動電壓降低和/或壽命特性提高。特別地，本說明書中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴傳輸、空穴注入和空穴傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。此外，本說明書中描述的化合物可以優選地用作發光層、電子傳輸或電子注入的材料。更優選地，當使用本說明書中描述的化合物作為空穴注入、空穴傳輸和電子阻擋層的材料時，表現出低電壓、高效率和/或長壽命的特性。

附圖說明

圖1示出了由基底(1)、陽極(2)、發光層(3)和陰極(4)形成的有機發光器件。

圖2示出了由基底(1)、陽極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發光層(7)、電子傳輸層(8)和陰極(4)形成的有機發光器件。

1：基底

2：陽極

3：發光層

4：陰極

5：空穴注入層

6：空穴傳輸層

7：電子傳輸層

具體實施方式

下文中，將更詳細地描述本說明書。

本說明書的一個實施方案提供了由化學式1表示的化合物。

取代基的實例描述如下，但是取代基不限於此。

在本說明書中，術語「經取代或未經取代的」意指經選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、未經取代或經烷基取代的甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基，或者未經取代，或者經連接有以上例示的取代基中的兩個或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代。例如，「連接有兩個或更多個取代基的取代基」可以包括聯苯基。換言之，聯苯基可以為芳基，或者解釋為連接有兩個苯基的取代基。

在本說明書中，表述「經取代或未經取代的」可意指優選地經選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、烷基、三甲基甲矽烷基、芳基和雜環基，或者未經取代。

在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與相應取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間上最接近相應取代基的取代基、或者取代相應取代基所取代的原子的另一個取代基。例如，苯環中取代鄰位的兩個取代基以及脂肪族環中取代同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。

在本說明書中，羰基的碳原子數沒有特別限制，但優選為1至40。具體地，可以包括具有如下結構的化合物，但是羰基不限於此。

在本說明書中，在酯基中，酯基的氧可以經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基，或者具有6至25個碳原子的芳基取代。具體地，可以包括具有以下結構式的化合物，但是酯基不限於此。

在本說明書中，醯亞胺基的碳原子數沒有特別限制，但優選為1至25。具體地，可以包括具有如下結構的化合物，但是醯亞胺基不限於此。

在本說明書中，甲矽烷基可以由化學式-sirr』r」表示，並且r、r』和r」可以各自為氫、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基。甲矽烷基的具體實例可以包括三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、叔丁基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基、二苯基甲矽烷基、苯基甲矽烷基等，但不限於此。

在本說明書中，硼基可以由化學式-brr』表示，並且r和r』可以各自為氫、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基。硼基的具體實例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限於此。

在本說明書中，滷素基團的實例可以包括氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基可以為直鏈或支鏈的，並且碳原子數沒有特別限制，但優選為1至40。根據一個實施方案，烷基的碳原子數為1至20。根據另一個實施方案，烷基的碳原子數為1至10。根據又一個實施方案，烷基的碳原子數為1至6。烷基的具體實例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。

在本說明書中，烯基可以為直鏈或支鏈的，儘管碳原子數沒有特別限制，但優選為2至40。根據一個實施方案，烯基的碳原子數為2至20。根據另一個實施方案，烯基的碳原子數為2至10。根據又一個實施方案，烯基的碳原子數為2至6。其具體實例可以包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限於此。

在本說明書中，環烷基沒有特別限制，但是優選地具有3至60個碳原子，並且根據一個實施方案，環烷基的碳原子數為3至30。根據另一個實施方案，環烷基的碳原子數為3至20。根據又一個實施方案，環烷基的碳原子數為3至6。其具體實例可以包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。

在本說明書中，烷氧基沒有特別限制，但是優選地具有1至40個碳原子。根據一個實施方案，烷氧基的碳原子數為1至10。根據另一個實施方案，烷氧基的碳原子數為1至6。烷氧基的具體實例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等，但不限於此。

在本說明書中，胺基的碳原子數沒有特別限制，但優選為1至30。胺基的具體實例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限於此。

在本說明書中，芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基、或者經取代或未經取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是單環芳基或多環芳基。包含兩個或更多個芳基的芳基胺基可以包括單環芳基、多環芳基、或者單環芳基和多環芳基二者。

芳基胺基的具體實例可以包括苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基聯苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限於此。

在本說明書中，雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、或者經取代或未經取代的三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可以是單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或更多個雜環基的雜芳基胺基可以包括單環雜環基、多環雜環基、或者單環雜環基和多環雜環基二者。

在本說明書中，芳基雜芳基胺基意指經芳基和雜環基取代的胺基。

在本說明書中，芳基膦基的實例包括經取代或未經取代的單芳基膦基、經取代或未經取代的二芳基膦基、或者經取代或未經取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是單環芳基或多環芳基。包含兩個或更多個芳基的芳基膦基可以包括單環芳基、多環芳基、或者單環芳基和多環芳基二者。

在本說明書中，芳基沒有特別限制，但是優選地具有6至60個碳原子，並且可以是單環芳基或多環芳基。根據一個實施方案，芳基的碳原子數為6至30。根據一個實施方案，芳基的碳原子數為6至20。單環芳基的實例可以包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但不限於此。多環芳基的實例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亞苯基等，但不限於此。

在本說明書中，芴基可以是經取代的，並且取代基中的兩個可以彼此鍵合以形成螺環結構。

當芴基經取代時，可以包括等。然而，結構不限於此。

在本說明書中，雜環基為包含n、o、s、si和se中一者或更多者作為雜原子的雜環基，儘管其碳原子數沒有特別限制，但優選為2至60。雜環基的實例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯並呋喃基等，但不限於此。

在本說明書中，以上提供的關於雜環基的描述可用於雜芳基，不同之處在於雜芳基是芳香族基團。

在本說明書中，以上提供的關於芳基的描述可用於芳氧基、芳基硫基、芳基磺醯基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基雜芳基胺基中的芳基。

在本說明書中，以上提供的關於烷基的描述可用於烷基硫基、烷基磺醯基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本說明書中，以上提供的關於雜環基的描述可用於雜芳基、雜芳基胺基和芳基雜芳基胺基中的雜芳基。

在本說明書中，以上提供的關於烯基的描述可用於芳烯基中的烯基。

在本說明書中，以上提供的關於芳基的描述可用於亞芳基，不同之處在於亞芳基是二價的。

在本說明書中，以上提供的關於雜環基的描述可用於亞雜芳基，不同之處在於亞雜芳基是二價的。

在本說明書中，與相鄰基團鍵合以形成環是指與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族烴環、經取代或未經取代的芳香族烴環、經取代或未經取代的脂肪族雜環、經取代或未經取代的芳香族雜環、或者其稠環。

在本說明書中，脂肪族烴環是指不是芳香族且僅由碳和氫原子形成的環。

在本說明書中，芳香族烴環的實例可以包括苯基、萘基、蒽基等，但不限於此。

在本說明書中，脂肪族雜環是指包含一個或更多個雜原子的脂肪族環。

在本說明書中，芳香族雜環是指包含一個或更多個雜原子的芳香族環。

在本說明書中，脂肪族烴環、芳香族烴環、脂肪族雜環和芳香族雜環可以是單環或多環。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1至10，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至10的整數，並且a為-nar1ar2、經取代或未經取代的含n雜環基、-p(＝o)r5r6、經取代或未經取代的蒽基；或者經滷素基團或腈基取代的芳基。本文中，ar1、ar2、r5和r6彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1至10，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至10的整數，並且a為-nar1ar2。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至2的整數，並且a為-nar1ar2。

根據本說明書的一個實施方案，化學式1可以由以下化學式2表示。

[化學式2]

在化學式2中，

r2至r4、b、c和d的定義與化學式1中的相同，

r11與r1至r4具有相同的定義，

l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，

ar1和ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環，

p為1至10的整數，

f為0至10的整數，

1≤p+f≤10，

m為1至10的整數，並且

當p、f和m各自為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同。

根據本說明書的一個實施方案，化學式1可以由以下化學式3或4表示。

[化學式3]

[化學式4]

在化學式3和4中，

r2至r4、b、c和d的定義與化學式1中的相同，

l1和l2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，

ar1至ar4以及y1和y2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環，

y1為0至9的整數，

y2為0至8的整數，

m1和m2彼此相同或不同，並且各自獨立地為1至10的整數，並且

當y1、y2、m1和m2各自為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同。

根據本說明書的一個實施方案，化學式1可以由以下化學式5至8中的任一者表示：

[化學式5]

[化學式6]

[化學式7]

[化學式8]

在化學式5至8中，

r2至r4、b、c和d的定義與化學式1中的相同，

l1為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，

ar1、ar2和y1彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環，

y1為0至9的整數，

m1和m2彼此相同或不同，並且各自獨立地為1至10的整數，並且

當y1和m1各自為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同。

根據本說明書的一個實施方案，化學式1可以由以下化學式9至12中的任一者表示：

[化學式9]

[化學式10]

[化學式11]

[化學式12]

在化學式9至12中，

r2至r4、b、c和d的定義與化學式1中的相同，

l1和l2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，

ar1至ar4和y2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環，

y2為0至8的整數，

m1和m2彼此相同或不同，並且各自獨立地為1至10的整數，並且

當y2、m1和m2各自為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同。

根據本說明書的一個實施方案，化學式1可以由以下化學式13或14表示。

[化學式13]

[化學式14]

在化學式13和14中，

r2至r4、b、c和d的定義與化學式1中的相同，

r11與r2至r4具有相同的定義，

l、l11和l21彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，

ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以與相鄰基團鍵合以形成經取代或未經取代的環，

p為1至10的整數，

f為0至10的整數，

1≤p+f≤10，

m、m11和m21彼此相同或不同，並且各自獨立地為1至10的整數，並且

當p、f、m、m11和m21各自為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、或者經取代或未經取代的單環至五環亞芳基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、或者經取代或未經取代的單環至四環亞芳基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、或者經取代或未經取代的亞芳基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的亞苯基、經取代或未經取代的二價聯苯基、經取代或未經取代的二價三聯苯基、經取代或未經取代的二價四聯苯基、經取代或未經取代的二價萘基、經取代或未經取代的二價蒽基、經取代或未經取代的二價芴基、經取代或未經取代的二價菲基、經取代或未經取代的二價芘基、或者經取代或未經取代的二價基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、亞苯基、二價聯苯基、二價三聯苯基、二價四聯苯基、二價萘基、二價蒽基、二價芴基、二價菲基、二價芘基或二價基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的亞雜芳基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵，或者可以是選自以下結構中的任一者。

在所述結構式中，

a1和a2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以彼此鍵合以形成經取代或未經取代的環，並且

所述結構可以是未經取代的或者經選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵，或者可以是選自以下結構中的任一者。

在所述結構式中，

a1和a2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以彼此鍵合以形成經取代或未經取代的環，並且

所述結構可以是未經取代的或者經一個或更多個選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵，或者可以是選自以下結構中的任一者。

在所述結構式中，

a1和a2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以彼此鍵合以形成經取代或未經取代的環，並且

所述結構可以是未經取代的或者經選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、亞苯基、亞聯苯基或亞芴基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的包含n、o和s中一者或更多者的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環至十環芳基、或者經取代或未經取代的單環至十環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環至九環芳基、或者經取代或未經取代的單環至六環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環至六環芳基。

根據本說明書的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基；或者未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的雜環基：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的取代基取代的芳基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；或者未經取代或經選自以下的取代基取代的雜環基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的三亞苯基、或者經取代或未經取代的菲基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的取代基取代的苯基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的聯苯基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的萘基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的蒽基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的芘基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的三聯苯基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的四聯苯基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的菲基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；未經取代或經選自以下的取代基取代的三亞苯基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基；或者未經取代或經選自以下的取代基取代的芴基：氘、滷素基團、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基和經取代或未經取代的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的包含n、o和s中一者或更多者的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環至六環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環至五環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環至四環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的二環至六環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的三環至六環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的唑基、經取代或未經取代的二唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的聯吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的噠嗪基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的酞嗪基、經取代或未經取代的吡啶並嘧啶基、經取代或未經取代的吡啶並吡嗪基、經取代或未經取代的吡嗪並吡嗪基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯並唑基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的苯並噻唑基、經取代或未經取代的苯並咔唑基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的菲咯啉基、經取代或未經取代的異唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、噻二唑基、吩噻嗪基或二苯並呋喃基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的吲哚並咔唑基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹喔啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的甲矽烷基；經取代或未經取代的包含n、s和o中一者或更多者的二環雜環基；經取代或未經取代的包含n、o和s中二者或更多者的三環雜環基；經取代或未經取代的包含s和o中二者或更多者的四環雜環基；或者經取代或未經取代的包含一個或更多個n的五環或六環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為吡啶基；嘧啶基；三嗪基；咔唑基；吲哚並咔唑基；苯並咔唑基；噻吩基；呋喃基；二苯並噻吩基；二苯並呋喃基；喹啉基；喹喔啉基；喹唑啉基；氧化膦基團；甲矽烷基；包含n、s和o中一者或更多者的二環雜環基；包含n、o和s中二者或更多者的三環雜環基；包含s和o中一者或更多者的四環雜環基；或者包含一個或更多個n的五環或六環雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基：氘、滷素基團、腈基、烷基、三甲基甲矽烷基、芳基和雜環基；或者未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的雜環基：氘、滷素基團、腈基、烷基、三甲基甲矽烷基、芳基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的苯基：氘、滷素基團、腈基、烷基和經烷基取代的甲矽烷基、萘基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、未經取代或經烷基或芳基取代的芴基、菲基、三亞苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、未經取代或經芳基取代的咔唑基、或者未經取代或經芳基取代的苯並咔唑基。

根據本說明書的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的1-萘基、經取代或未經取代的2-萘基、經取代或未經取代的2-芴基、經取代或未經取代的3-芴基、經取代或未經取代的4-芴基、經取代或未經取代的2-菲基、經取代或未經取代的3-菲基、經取代或未經取代的三亞苯基、或者經取代或未經取代的9-菲基。

根據本說明書的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的2-二苯並噻吩基、經取代或未經取代的2-二苯並呋喃基、經取代或未經取代的4-二苯並呋喃基、經取代或未經取代的n-咔唑基、經取代或未經取代的1-咔唑基、經取代或未經取代的2-咔唑基、經取代或未經取代的3-咔唑基、經取代或未經取代的a-苯並咔唑基、或者經取代或未經取代的c-苯並咔唑基。

根據本說明書的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、1-萘基、2-萘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-菲基、三亞苯基、3-菲基或9-菲基。

根據本說明書的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為2-二苯並噻吩基、2-二苯並呋喃基、4-二苯並呋喃基、n-咔唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、a-苯並咔唑基或c-苯並咔唑基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基：氘、滷素基團、腈基、烷基、三甲基甲矽烷基、芳基和雜環基；或者未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的雜環基：氘、滷素基團、腈基、烷基、三甲基甲矽烷基、芳基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經選自以下的一個或更多個取代基取代的苯基：氘、滷素基團、腈基、烷基和經烷基取代的甲矽烷基、萘基、聯苯基、三聯苯、四聯苯基、未經取代或經烷基或芳基取代的芴基、菲基、三亞苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、未經取代或經芳基取代的咔唑基、或者未經取代或經芳基取代的苯並咔唑基。

根據本公開內容的一個實施方案，ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同，並且可以各自獨立地是選自以下結構中的任一者。

所述結構可以是未經取代的或經選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，可以是選自以下結構中的任一者。

所述結構可以是未經取代的或經選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、甲矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環基。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至2的整數，a為-nar1ar2，並且ar1和ar2中的至少一者為經取代或未經取代的咔唑基、或者經取代或未經取代的苯並咔唑基，並且其餘為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、亞芳基或亞雜芳基，m為1至2的整數，a為-nar1ar2，並且ar1和ar2中的至少一者為未經取代或經芳基取代的咔唑基、或者未經取代或經芳基取代的苯並咔唑基，並且其餘為經取代或未經取代的芳基。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1至10，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至10的整數，並且a為經取代或未經取代的含n雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1或2，並且a為經取代或未經取代的含n雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵或具有6至20個碳原子的亞芳基，m為1或2，並且a為未經取代或者經芳基或雜環基取代的含n雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵或具有6至20個碳原子的亞芳基，m為1或2，並且a為未經取代或者經芳基或雜環基取代的含n雜環基，並且在本文中，含n雜環基為三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、苯並咪唑基、咔唑基或苯並咔唑基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵或具有6至20個碳原子的亞芳基，m為1或2，並且a為具有6至20個碳原子的芳基，或者未經取代或經包含n、o或s且具有2至20個碳原子的雜環基取代的含n雜環基，並且在本文中，含n雜環基為三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、苯並咪唑基、咔唑基或苯並咔唑基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、亞苯基或亞聯苯基，m為1或2，並且a為苯基、萘基、聯苯基、未經取代或經苯基或萘基取代的咔唑基、未經取代或經苯基或萘基取代的苯並咔唑基、二苯並噻吩基、或者未經取代或經二苯並呋喃基取代的含n雜環基，並且在本文中，含n雜環基為三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、苯並咪唑基、咔唑基或苯並咔唑基。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1至10，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至10的整數，a為-p(＝o)r5r6，並且r5和r6彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、或者經取代或未經取代的亞芳基，m為1或2，a為-p(＝o)r5r6，並且r5和r6彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、或者具有6至20個碳原子的亞芳基，m為1或2，a為-p(＝o)r5r6，並且r5和r6彼此相同或不同且各自獨立地為具有6至20個碳原子的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為亞苯基，m為1或2，a為-p(＝o)r5r6，並且r5和r6各自為苯基。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1至10，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1至10的整數，並且a為經取代或未經取代的蒽基、或者經滷素基團或腈基取代的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，m為1或2，並且a為經取代或未經取代的蒽基、或者經滷素基團或腈基取代的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵、亞芳基或亞雜芳基，m為1或2，並且a為經未經取代或經滷素基團或腈基取代的芳基取代的蒽基、或者經滷素基團或腈基取代的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵或亞芳基，m為1或2，並且a為經未經取代或經氟基或腈基取代的芳基取代的蒽基、或者經氟基或腈基取代的芳基。

根據本說明書的一個實施方案，在化學式1中，a為1或2，r1中的至少一個由-(l)m-a表示，l為直接鍵，m為1或2，並且a為經未經取代或經腈基取代的苯基取代的蒽基、或者經氟基或腈基取代的苯基。

根據本公開內容的一個實施方案，化學式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。

由化學式1表示的化合物可以基於下述製備例來製備。

根據一個實施方案，由化學式1表示的化合物可以通過諸如以下反應式1-1、1-2和1-3的步驟來製備。

[反應式1-1]

[反應式1-2]

[反應式1-3]

在反應式中，

ar1、ar2、ar3和ar4的定義與化學式1中的相同。

反應式1-1、1-2和1-3中描述了在特定位置具有特定取代基的化合物的製備例，但是本領域技術人員可以使用本領域已知的材料參照上述反應式修改取代基的位置、類型和數目。

此外，本說明書提供了包含由化學式1表示的化合物的有機發光器件。

本說明書的一個實施方案提供了一種有機發光器件，其包括第一電極；設置成與所述第一電極相對的第二電極；以及設置在所述第一電極和所述第二電極之間的一個或更多個有機材料層，其中所述有機材料層中的一個或更多個層包含化學式1的化合物。

本說明書的有機發光器件的有機材料層可以形成為單層結構，但是也可以形成為其中層合有兩個或更多個有機材料層的多層結構。例如，本公開內容的有機發光器件可以具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光器件的結構不限於此，而是可以包括更少數量的有機材料層。

在本說明書的一個實施方案中，有機材料層包括空穴注入層、空穴傳輸層、或同時進行空穴注入和傳輸的層，並且空穴注入層、空穴傳輸層、或同時進行空穴注入和傳輸的層包含化學式1的化合物。

在本說明書的一個實施方案中，有機材料層包括電子阻擋層，並且電子阻擋層包含化學式1的化合物。

在另一個實施方案中，有機材料層包括發光層，並且發光層包含化學式1的化合物。

在本說明書的一個實施方案中，有機材料層包括空穴阻擋層，並且空穴阻擋層包含化學式1的化合物。

在本說明書的一個實施方案中，電子傳輸層、電子注入層、或同時進行電子傳輸和電子注入的層包含化學式1的化合物。

在另一個實施方案中，有機材料層包括發光層和電子傳輸層，並且電子傳輸層包含化學式1的化合物。

本說明書的一個實施方案提供了一種有機發光器件，其包括第一電極；設置成與所述第一電極相對的第二電極；設置在所述第一電極和所述第二電極之間的發光層；以及設置在所述發光層和所述第一電極之間或所述發光層與所述第二電極之間的兩個或更多個有機材料層，其中兩個或更多個有機材料層中的至少一個包含所述化合物。在一個實施方案中，作為兩個或更多個有機材料層，兩個或更多個可以選自電子傳輸層、電子注入層、同時進行電子轉移和電子注入的層、以及空穴阻擋層。

在本說明書的一個實施方案中，有機材料層包括兩個或更多個電子傳輸層，並且兩個或更多個電子傳輸層中的至少一個包含所述化合物。具體地，在本說明書的一個實施方案中，所述化合物可以包含於兩個或更多個電子傳輸層之一中，或者可以包含於兩個或更多個電子傳輸層中的每一個中。

在本說明書的一個實施方案中，當所述化合物包含於兩個或更多個電子傳輸層中的每一個中時，除所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。

在另一個實施方案中，有機發光器件可以是具有其中陽極、一個或更多個有機材料層和陰極按順序層合在基底上的結構(常規型)的有機發光器件。

在另一個實施方案中，所述有機發光器件可以是具有其中陰極、一個或更多個有機材料層和陽極按順序層合在基底上的反向結構(倒置型)的有機發光器件。

例如，圖1和圖2中示出了根據本說明書的一個實施方案的有機發光器件的結構。

圖1示出了由基底(1)、陽極(2)、發光層(3)和陰極(4)形成的有機發光器件。在這樣的結構中，所述化合物可以包含於發光層中。

圖2示出了由基底(1)、陽極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發光層(7)、電子傳輸層(8)和陰極(4)形成的有機發光器件。在這樣的結構中，所述化合物可以包含於空穴注入層、空穴傳輸層、發光層和電子傳輸層中的一個或更多個層中。

根據本說明書的一個實施方案，有機材料層包括發光層，並且發光層包含由以下化學式15表示的化合物。

[化學式15]

在化學式15中，

z1為1或更大的整數，並且當z1為2或更大時，括號中的結構彼此相同或不同，

ar100為經取代或未經取代的一價或更高價的苯並芴基、經取代或未經取代的一價或更高價的熒蒽基、經取代或未經取代的一價或更高價的芘基、或者經取代或未經取代的一價或更高價的基，

l100為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，並且

r100和r101彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的芳烷基、或者經取代或未經取代的雜環基，或者可以彼此鍵合以形成經取代或未經取代的環。

根據本說明書的一個實施方案，發光層包含由化學式15表示的化合物作為發光層的摻雜劑。

根據本說明書的一個實施方案，l100為直接鍵。

根據本說明書的一個實施方案，z1為2。

根據本說明書的一個實施方案，ar100為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或叔丁基取代的二價芘基；或者未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或叔丁基取代的二價基。

根據本說明書的一個實施方案，ar100為未經取代或者經氘、甲基、乙基、異丙基或叔丁基取代的二價芘基。

根據本說明書的一個實施方案，ar100為二價芘基。

根據本說明書的一個實施方案，r100和r101彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基、或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，r100和r101彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲矽烷基或烷基鍺基取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲矽烷基或烷基鍺基取代的具有2至60個碳原子的雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，r100和r101彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲矽烷基或三甲基鍺基取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲矽烷基或三甲基鍺基取代的具有2至60個碳原子的雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，r100和r101彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲矽烷基或三甲基鍺基取代的苯基；未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲矽烷基或三甲基鍺基取代的聯苯基；未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲矽烷基或三甲基鍺基取代的三聯苯基；或者未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲矽烷基或三甲基鍺基取代的二苯並呋喃基。

根據本說明書的一個實施方案，r100和r101彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代的苯基。

根據本說明書的一個實施方案，r100為苯基。

根據本說明書的一個實施方案，r101為經三甲基鍺基取代的苯基。

根據本說明書的一個實施方案，化學式15可以選自以下化合物。

根據本說明書的一個實施方案，有機材料層包括發光層，並且發光層包含由以下化學式16表示的化合物。

[化學式16]

在化學式16中，

ar101和ar102彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，

l101和l102彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的亞雜芳基，

r102為氫、氘、滷素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的烷基芳基、經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳烷基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜環基，

z2和z3彼此相同或不同，並且各自獨立地為1或2的整數，z4為0至8的整數，且當z2至z4為2或更大時，括號中的取代基彼此相同或不同，

v為1或更大的整數，並且當v為2或更大的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。

根據本說明書的一個實施方案，發光層包含由化學式16表示的化合物作為發光層的主體。

根據本說明書的一個實施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基、或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經烷基、芳基或雜環基取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者未經取代或經烷基、芳基或雜環基取代的具有2至60個碳原子的雜環基。

根據本說明書的一個實施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經芳基或雜環基取代的苯基；未經取代或經芳基或雜環基取代的聯苯基；未經取代或經芳基或雜環基取代的三聯苯基；未經取代或經芳基或雜環基取代的萘基；未經取代或經烷基、芳基或雜環基取代的芴基；未經取代或經芳基或雜環基取代的菲基；或者未經取代或經芳基或雜環基取代的三亞苯基。

根據本說明書的一個實施方案，ar101和ar102彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、未經取代或經甲基或苯基取代的芴基、菲基、或者三亞苯基。

根據本說明書的一個實施方案，ar101為2-萘基。

根據本說明書的一個實施方案，ar102為1-萘基。

根據本說明書的一個實施方案，l101和l102彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、亞苯基或亞萘基。

根據本說明書的一個實施方案，l101為亞苯基。

根據本說明書的一個實施方案，l102為直接鍵。

根據本說明書的一個實施方案，r102為氫。

根據本說明書的一個實施方案，z2為1。

根據本說明書的一個實施方案，v為1。

根據本說明書的一個實施方案，v為2。

根據本說明書的一個實施方案，化學式16可以選自以下化合物。

根據本說明書的一個實施方案，有機材料層包括發光層，並且發光層包含由化學式15表示的化合物作為發光層的摻雜劑並包含由化學式16表示的化合物作為發光層的主體。

本說明書的有機發光器件可以使用本領域已知的材料和方法製造，不同之處在於，有機材料層中的一個或更多個層包含本說明書的化合物，即化學式1的化合物。

當有機發光器件包括多個有機材料層時，有機材料層可以由彼此相同或不同的材料形成。

本說明書的有機發光器件可以使用本領域已知的材料和方法製造，不同之處在於，有機材料層中的一個或更多個層包含化學式1的化合物，即由化學式1表示的化合物。

例如，本說明書的有機發光器件可以通過將第一電極、有機材料層和第二電極按順序層合在基底上來製造。本文中，有機發光器件可以通過以下過程來製造：使用物理氣相沉積(pvd)法如濺射或電子束蒸發法使金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金沉積來在基底上形成陽極；在其上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發光層和電子傳輸層的有機材料層；然後使能夠用作陰極的材料沉積在其上。除這樣的方法之外，有機發光器件還可以通過使陰極材料、有機材料層和陽極材料按順序沉積在基底上來製造。

此外，當製造有機發光器件時，可以使用溶液塗覆法和真空沉積法使化學式1的化合物形成為有機材料層。在此，溶液塗覆法意指旋塗、浸塗、刮塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗法、輥塗等，但不限於此。

除了這樣的方法之外，有機發光器件還可以通過使陰極材料、有機材料層和陽極材料按順序沉積在基底上來製造(國際專利特許公開第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。

在本說明書的一個實施方案中，第一電極是陽極，並且第二電極是陰極。

在另一個實施方案中，第一單劑是陰極，並且第二電極是陽極。

作為陽極材料，具有大功函數的材料通常是優選的，以使得空穴順利注入有機材料層。能夠用於本公開內容的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅和金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)和氧化銦鋅(izo)；金屬和氧化物的組合，例如zno:al或sno2:sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限於此。

作為陰極材料，具有小功函數的材料通常是優選的，以使得電子順利注入有機材料層。能夠用於本公開內容的陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛，或其合金；多層結構材料，例如lif/al或lio2/al等，但不限於此。

空穴注入層是注入來自電極的空穴的層，並且空穴注入材料優選是這樣的化合物：其具有傳輸空穴的能力從而在陽極具有空穴注入效應，對發光層或發光材料具有優異的空穴注入效應，防止發光層中產生的激子遷移至電子注入層或電子注入材料，此外，還具有優異的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高佔據分子軌道(homo)優選在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的homo之間。空穴注入材料的具體實例包括金屬卟啉、低聚噻吩、基於芳胺的有機材料、基於六腈六氮雜三亞苯基的有機材料、基於喹吖啶酮的有機材料、基於苝的有機材料、蒽醌、以及基於聚苯胺和聚噻吩的導電聚合物等，但不限於此。

空穴傳輸層是接收來自空穴注入層的空穴並將空穴傳輸至發光層的層，並且作為空穴傳輸材料，能夠接收來自陽極或空穴注入層的空穴、將空穴傳輸至發光層並且對空穴具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括基於芳胺的有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等，但不限於此。

發光材料是能夠通過接收分別來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子並使空穴和電子結合而在可見光區內發光的材料，並且優選地是對螢光或磷光具有良好量子效率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉鋁絡合物(alq3)；基於咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；基於苯並唑、苯並噻唑和苯並咪唑的化合物；基於聚(對亞苯基亞乙烯基)(ppv)的聚合物；螺環化合物；聚芴、紅熒烯等，但不限於此。

發光層可以包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料包括稠合芳香族環衍生物、含雜環化合物等。具體地，稠合芳香族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、並五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，並且含雜環化合物包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限於此。

摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼絡合物、熒蒽化合物、金屬絡合物等。具體地，芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳香族環衍生物並且包括含有芳基胺基的芘、蒽、和二茚並芘等，苯乙烯胺化合物是其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，並且選自芳基、甲矽烷基、烷基、環烷基和芳基胺基中的一個、兩個或更多個取代基是經取代或未經取代的。具體地，苯乙烯胺化合物包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限於此。此外，金屬絡合物包括銥絡合物、鉑絡合物等，但不限於此。

電子傳輸層是接收來自電子注入層的電子並且將電子傳輸至發光層的層，並且作為電子傳輸材料，能夠良好地接收來自陰極的電子、將電子遷移至發光層並且對電子具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括8-羥基喹啉的al絡合物、包含alq3的絡合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬絡合物等，但不限於此。電子傳輸層可以與如本領域所使用的任何期望陰極材料一起使用。特別地，合適的陰極材料的實例包括具有小功函數的常見材料，後接鋁層或銀層。具體地，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿和釤，並且在每種情況下後接鋁層或銀層。

電子注入層是注入來自電極的電子的層，並且電子注入材料優選是這樣的化合物：其具有傳輸電子的能力、具有來自陰極的電子注入效應並且對發光層或發光材料具有優異的電子注入效應，防止發光層中產生的激子遷移至空穴注入層，並且此外，具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金屬絡合物化合物，含氮五元環衍生物等，但不限於此。

金屬絡合物化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲苯酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。

根據所使用的材料，根據本說明書的有機發光器件可以為頂部發光型、底部發光型或雙側發光型。

在本說明書的一個實施方案中，除了有機發光器件之外，化學式1的化合物還可以包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。

將參照以下實施例具體地描述由化學式1表示的化合物的製備以及包含其的有機發光器件的製造。然而，以下實施例僅用於舉例說明的目的，並且本說明書的範圍不限於此。

以下化合物1的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和二苯胺(3.31g，19.61mmol)完全溶解於180ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌2小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用150ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物1(8.85g，產率：77％)。

ms[m+h]+＝650

以下化合物2的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-苯基-[1,1』-聯苯基]-4-胺(4.80g，19.61mmol)完全溶解於200ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用200ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物2(9.42g，產率：73％)。

ms[m+h]+＝726

以下化合物3的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和二([1,1』-聯苯基]-4-基)胺(6.29g，19.61mmol)完全溶解於220ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌4小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用250ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物3(12.22g，產率：86％)。

ms[m+h]+＝803

以下化合物4的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-([1,1』-聯苯基]-4-基)-[1,1』-聯苯基]-2-胺(6.29g，19.61mmol)完全溶解於220ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用230ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物4(11.01g，產率：77％)。

ms[m+h]+＝803

以下化合物5的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-([1,1』-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.08g，19.61mmol)完全溶解於240ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌5小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用280ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物5(11.32g，產率：76％)。

ms[m+h]+＝843

以下化合物6的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和n-([1,1』-聯苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.08g，19.61mmol)完全溶解於220ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用240ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物6(10.19g，產率：68％)。

ms[m+h]+＝843

以下化合物7的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺(5.59g，19.61mmol)完全溶解於220ml二甲苯中之後，向其中添加叔丁醇鈉(2.05g，21.39mol)，然後添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以除去鹼，然後將二甲苯真空濃縮。所得物用240ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物7(10.02g，產率：75％)。

ms[m+h]+＝767

以下化合物8的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(5.92g，20.50mmol)完全溶解於220ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(110ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.21g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用210ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物8(9.97g，77％)。

ms[m+h]+＝726

以下化合物9的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(5.92g，20.50mmol)完全溶解於260ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(130ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.21g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌5小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用280ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物9(10.47g，81％)。

ms[m+h]+＝724

以下化合物10的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g，17.83mmol)和(4-(二苯基磷醯基)苯基)硼酸(6.60g，20.50mmol)完全溶解於220ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(110ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.21g，0.18mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用210ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物10(11.46g，85％)。

ms[m+h]+＝759

以下化合物11的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.83g，14.34mmol)完全溶解於240ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.17g，0.14mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用210ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物11(9.44g，80％)。

ms[m+h]+＝714

以下化合物12的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.83g，14.34mmol)完全溶解於280ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(140ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.17g，0.14mmol)，並且將所得物加熱並攪拌5小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用230ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物12(8.49，71％)。

ms[m+h]+＝713

以下化合物13的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和4-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.83g，14.34mmol)完全溶解於240ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.17g，0.14mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用260ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物13(7.92g，67％)。

ms[m+h]+＝713

以下化合物14的化合物合成

在氮氣氛下在500ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g，16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(3.83g，14.34mmol)完全溶解於240ml四氫呋喃中之後，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，然後添加四(三苯基膦)鈀(0.17g，0.14mmol)，並且將所得物加熱並攪拌3小時。將溫度降至室溫，移除水層，並將所得物用無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，然後用210ml乙酸乙酯重結晶，製備化合物14(8.23g，70％)。

ms[m+h]+＝712

至

以與製備例1至14相同的方式製備化合物15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27和28，不同之處在於使用化合物b或b-1作為起始材料代替化合物a或a-1。

將其上塗覆有厚度為的氧化銦錫(ito)作為薄膜的玻璃基底放入溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超聲清洗。此處，使用fischerco.的產品作為清潔劑，並且使用由milliporeco.製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ito清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複地進行兩次超聲清洗10分鐘。在使用蒸餾水清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑對基底進行超聲清洗，然後乾燥，然後轉移至等離子體清洗機。此外，使用氧等離子體清洗基底5分鐘，然後轉移至真空沉積器。

在如上製備的透明ito電極上，通過熱真空沉積以下化合物六腈六氮雜三亞苯基(hat)形成厚度為的空穴注入層。

[hat]

通過真空沉積作為傳輸空穴的材料的以下化合物4-4』-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯苯(npb)來在空穴注入層上形成空穴傳輸層。

[npb]

隨後，通過真空沉積以下化合物1在空穴傳輸層上形成膜厚度為的電子阻擋層。

[化合物1]

接下來，通過以25:1的重量比真空沉積以下示出的bh和bd在電子阻擋層上形成膜厚度為的發光層。

通過以1:1的重量比真空沉積化合物et1和化合物喹啉鋰(liq)在發光層上形成厚度為的電子注入和傳輸層。通過以連續的順序沉積厚度為的氧化鋰(lif)和厚度為的鋁而在電子注入和傳輸層上形成陰極。

通過在上述過程中分別保持有機材料的沉積速率為/秒至/秒，氟化鋰和陰極的鋁的沉積速率為/秒和/秒，以及沉積期間的真空度為2×10-7託至5×10-6託來製造有機發光器件。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物2代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物3代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物4代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物5代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物6代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物7代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物8代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物15代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物16代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物17代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物18代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物19代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物20代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物21代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物22代替化合物1。

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用以下eb1(tcta)代替化合物1。

[eb1]

以與實施例1-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用eb2代替化合物1。

[eb2]

當向實施例1-1至1-16以及比較例1-1和1-2中製造的有機發光器件施加電流時，得到下表1的結果。

[表1]

從表1可以看出，與使用現有tcta的比較例1和具有類似於本公開內容的化學式1的核結構的比較例2相比，在有機發光器件中使用由化學式1中表示的化合物作為電子阻擋層的實施例1-1至1-16的有機發光器件表現出低電壓和高效率的特性。

確定根據本公開內容的化學式1的化合物具有優異的電子阻擋能力，並表現出低電壓和高效率的特性，因此能夠用於有機發光器件。

使用公知方法對合成例中合成的化合物進行高純度升華純化，然後使用以下方法製造綠色有機發光器件。

將其上塗覆有厚度為的氧化銦錫(ito)作為薄膜的玻璃基底放入溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超聲清洗。此處，使用fischerco.的產品作為清潔劑，並且使用由milliporeco.製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ito清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複地進行兩次超聲清洗10分鐘。在使用蒸餾水清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑對基底進行超聲清洗，然後乾燥，然後轉移至等離子體清洗機。此外，使用氧等離子體清洗基底5分鐘，然後轉移至真空沉積器。

通過以m-mtdata(60nm)/tcta(80nm)/化合物11+10％ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)的順序在如上使用化合物11作為主體製備的透明ito電極上形成發光元件來製造有機發光器件。

m-mtdata、tcta、ir(ppy)3和bcp的結構如下。

[化合物11]

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物12代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物13代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物14代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物25代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物26代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物27代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用化合物28代替化合物11。

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用以下gh1(cbp)代替化合物11。

[gh1]

以與實施例2-1相同的方式製造有機發光器件，不同之處在於使用以下gh2代替化合物11。

[gh2]

當向實施例2-1至2-8以及比較例1和2中製造的有機發光器件施加電流時，得到下表2的結果。

[表2]

從測試結果可以確定，與使用現有cbp的比較例1和具有類似於本公開內容的化學式1的核結構的比較例2的綠色有機發光器件相比，使用根據本公開內容的由化學式1表示的化合物作為綠色發光層的主體材料的實施例2-1至2-8的綠色有機發光器件在電流效率和驅動電壓方面表現出優異的性能。

上文中，描述了本公開內容的優選實施方案(電子阻擋層、綠色發光層)，然而，本公開內容不限於此，並且可以在權利要求和詳細說明的範圍內進行各種修改，修改也包括在本公開內容的範圍內。