作為香料的α,β-不飽和腈的製作方法
2023-07-17 16:59:16 2
專利名稱：作為香料的α,β-不飽和腈的製作方法
作為香料的a，p-不飽和腈
本發明涉及短鏈的鏈-2-烯腈作為加香成分的用途，和包含所述短
鏈的鏈-2-烯腈的香精和香料。
在香料業中持續需要增強或改進氣味香型的新化合物。 短鏈的鏈-2-烯腈是現有技術中已知的。但是，盡我們所能了解的，
現有技術中完全沒有記載其器官感覺性質或者這類化合物在香料領域
中的任何用途。
文獻中描述的適用於香料領域的僅有的短鏈腈是3-丁烯腈和4-戊 烯腈，其分別具有類似洋蔥的和刺鼻的類似芥末的氣味香型(6化Int. Congr. Essent. Oils 1974， 73， W. S. Brud et al.)。
令人驚訝地，本發明人發現某些短鏈的鏈-2-烯腈具有非常令人感 興趣的青香、果香氣味香型。
因此，本發明的方面之一涉及式(I)化合物或其混合物作為香料或 香精成分的用途，
(I)
其中R選自直鏈、支鏈C3-4烷基和C3-4環烷基，例如丙基、丙-2-基、
丁基、l-曱基丙-l-基、2-甲基丙-l-基和環丙基；且所述雙鍵為E或Z 構型。
儘管(Z)-和(E)-異構體顯示類似的嗅覺特徵，但是(Z)-異構體的氣 味閾值與其相應的(E)-異構體相比更高。因此，優選使用純的(E)-異構 體。但是，也可以使用兩種異構體的混合物，優選使用通過合成容易 獲得的富含(E)-異構體的混合物。
本文中的術語"富含"用於描述對於(E)-異構體而言異構體純度
4大於1:1的本發明化合物。尤其優選的是異構體純度為1.5:1(E:Z)的化 合物，更優選2:1(E:Z)或3:1(E:Z)，最優選5:1(E:Z)或更大。
根據本發明的化合物可以含有一個立體中心，因而可以作為立體 異構體的混合物存在。它們可以作為立體異構體混合物使用，或者可 以被拆分為非對映異構和/或對映異構純的形式。立體異構體的拆分給 這些化合物的製備和純化增加了複雜性，因此僅僅出於經濟原因優選 使用所述化合物的立體異構體混合物。但是，如果希望製備單個的立 體異構體，則可以根據現有技術中已知的方法，例如製備性HPLC和 GC或立體選擇性合成來實現。
特別的實施方案是選自下列的式(I)化合物作為香精或香料成分 的用途己-2-烯腈、庚-2-烯腈、4-甲基己-2-烯腈、5-甲基己-2-烯腈、 4-甲基戊-2-烯腈和3-環丙基丙烯腈，所述化合物優選富含其(E)-異構 體。
式(I)化合物可以單獨、作為其混合物或與基料結合使用。在此使 用的"基料"包括所有已知的增香劑分子，其選自寬範圍的目前可獲 得的天然產物和合成分子，例如精油、醇類、醛類和酮類、醚類和縮 醛類、酯類和內酯類、大環化合物類和雜環化合物類，和/或與一種或 多種在香料組合物中通常與增香劑結合使用的成分或賦形劑混合，所 述成分或賦形劑例如為栽體材料及其他本領域通常使用的助劑，例如 溶劑如二丙二醇(DPG)、十四烷酸異丙酯(IPM)和檸檬酸三乙酯(TEC) 相混合。
下列清單包括已知增香劑分子的例子，其可以與本發明的化合物 混合
-精油和提取物，例如樹苜淨油、羅勒油、果油如香檸檬油和橘 子油、香桃木油、玫瑰草油、廣藿香油、橙葉油、茉莉油、玫瑰油、 檀香油、苦艾油、燻衣草油或依蘭-依蘭油；
-醇類，例如肉桂醇、順式3-己烯醇、香茅醇、EbanolTM、 丁子 香酚、法呢醇、香葉醇、Super MuguetTM、裡哪醇、薄荷醇、橙花醇、 苯乙醇、玫瑰醇、SandaloreTM、闢品醇或TimberolTM。-醛類和酮類，例如茴香醛、a-戊基肉桂醛、GeorgywoodTM、羥 基香茅醛、IsoESuper 、 Isoraldeine 、 Hedione⑧、Lilial 、 2-甲基國3-羥基-y吡喃酮、甲基柏木酮、甲基紫羅蘭酮、馬鞭草烯酮或香草醛；
-醚類和縮醛類，例如AmbroxTM、香葉草基曱醚、氧化玫瑰或 SpirambreneTM。
-酯類和內酯類，例如乙酸節酯、乙酸柏木酯、"癸內酯、 Helvetolide 、 ^十一烷酸內酯或乙酸巖蘭草酯。
-大環化合物類，例如黃葵內酯、十三烷二酸亞乙基酯或 Exaltolide⑧。
-雜環化合物類，例如異丁基會啉。
根據式(I)的化合物可以用在寬範圍的香料應用中，例如用在精細 和實用香料的任何領域中，例如香水、家用產品、洗滌產品、身體護 理產品和化妝品。取決於特定應用以及其它添味成分的性質和量，該 化合物可以以大大不同的量來使用。其比例通常為用品的0.001-20重 量％。在一個實施方案中，本發明的化合物可以以0.001-0.05重量％ 用在纖維軟化劑中。在另一個實施方案中，本發明的化合物可以以 0.1-20重量％，更優選0.1-5重量％的量用在香料中。但是，這些值只 是以例子的形式給出，因為有經驗的香料製造者還可以通過更低或更 高濃度獲得效果或者可以得到新產品。
筒單地通過將香料組合物與香料用品直接混合就可以將上述化合 物用在香料用品中，或者可以在之前的步驟中用捕集物質對其進行捕 集，所述捕集物質例如為聚合物、膠嚢、微膠嚢和納米膠嚢、脂質體、 膜形成物、吸收劑如碳或沸石、環狀低聚糖及其混合物，或者其可以 化學鍵合在基質上，鍵合後的物質在經歷外部刺激，例如光、酶等時 易於釋放香料分子，隨後釋放物再與用品混合。
因此，本發明還提供一種製備香料用品的方法，該方法包括使用 常規技術和方法將本發明的化合物直接混入用品中，或者混合包含至
少一種式(I)化合物的香料組合物，隨後可以再將其混入到香料用品 中，從而將本發明的化合物作為香料成分結合進來。
6如本文中所用的，"香料用品(fragrance application)"意指任何 產品，例如精細香料產品，如香水和化妝水(eau de toilette);家用產 品，例如洗碗機用的洗滌劑、表面清潔劑；洗滌用產品，例如軟化劑、 漂白劑、洗滌劑；身體護理用產品，例如洗髮液、淋浴凝膠；和化妝 品，例如除臭劑、雪花骨，包括增香劑。該列產品只是用於說明，不 應將其視為以任何方式進行限制。
在熟練技術人員已知的條件下使飽和醛與(三苯基亞膦基)乙腈 ((triphenylphosphoranilydene)acetonitrile)進行Wittig反應可以方便 地製備根據式(I)的a,p-不飽和腈。
現在參考下列非限制性實施例進一步描述本發明。這些實施例僅 僅是為了說明的目的，應該理解所屬領域熟練技術人員可以進行改變 和變型。
實施例1:己-2-烯腈
將(三苯基亞膦基)乙腈(5g， 16.6mmo1)、蒸餾過的丁醛(1.2g, 16.6mmol)和蒸餾過的二節基醚(15ml)的混合物在80。C下加熱4小時。 之後冷卻反應混合物(E/Z 70:30)並使用庫格爾若蒸餾器(Kugelrohr apparatus)(球-球(ball-to-ball)旋轉蒸餾裝置)在40mbar下蒸餾至 220。C。然後在1.6g石蠟存在下微蒸餾(15mbar，油浴溫度120。C) 剩餘餾分(1.59g)，得到63:37的(E/Z)-己-2-烯腈混合物(0.6g， 38%), 其在15mbar下的沸點為79。C。
(E/Z)-己-2-烯腈的氣味描述果香、青香、柑橘香。
(E)-己-2-烯腈的數據
!H-匪R (400MHz， CDC13): 3 6.72 (&, J = 6.9， 16.4， H-C(3))， 5.33 W， J = 1.7， 16.4， H-C(2))， 2.21 (W， J - 1.7， 7.2， H-C(4))， 1.49 (福"J = 7.3， H畫C(5))， 0.94 (,， J = 7.3， MeCH2)。
"C調NMR (100MHz， CDC13): ^ 155.91 C(3)), 117.55 (s， CN)， 99.78 C(2)), 35.22 (/， C(4))， 20.90 " C(5))， 13.41 (《，C(6))。
MS (EI): 95 (3)， 94 (1)， 80 (3), 68 (4)， 67 (22)， 66 (7)， 65 (3)， 64 (5)， 63 (3)， 62 (1)， 55 (14), 54 (100)， 53 (12)， 52 (9)， 51 (7)， 50 (4)， 43 (3), 42(8), 41 (28)， 40 (9)， 39 (23)， 38 (6)， 29 (15)， 28 (3)， 27 (15)。
IR: v腿2964， 2935， 2876， 2223， 1633， 1461， 1437， 1382， 1341， 1309，
1053， 967， 795 cm"。
(Z)-己-2-烯腈的數據
tH畫NMR (400MHz, CDC13): 3 6.49 (&， J = 7.7， 10.9， H-C(3))， 5.32 (&， J = 1.4， 10.9， H-C(2))， 2.41 (機J = 1.3， 7.4， H-C(4))， 1.50 (薦"J = 7.3， H-C(5))， 0.97 (/， J = 7.3， MeCH2)。
13C-NMR (lOOMHz， CDC13): (5 154.97 C(3))， 115.97 (s， CN)， 99.63 (J, C(2))， 33.72 (,， C(4))， 21.52 (,， C(5))， 13.46 (《，C(6))。
MS (EI): 95 (2)， 94 (2)， 80 (4)， 68 (4)， 67 (33)， 66 (5)， 65 (3)， 64 (4)， 63 (2)， 62 (1)， 55 (11)， 54 (100)， 53 (13)， 52 (9)， 51 (7)， 50 (4)， 43 (2), 42 (7)， 41 (35)， 40 (9)， 39 (23)， 38 (6)， 29 (12)， 28 (3)， 27 (14)。
IR: v騰2964， 2935， 2875， 2220， 1621， 1461， 1381， 1338， 1241， 1210， 1075， 1044， 1003， 970， 916， 874， 852, 735 cm"。
實施例2:庚-2-烯腈
將蒸餾過的戊醛(1.43g， l&6mmol)滴加至(三苯基亞膦基)乙腈 (5g， 16.6mmol)在蒸餾過的戊烷(15ml)中形成的懸浮液中。回流8小時 後，將反應混合物冷卻、過濾並濃縮(旋轉蒸發器，50。C下，無真空)。 之後使用庫格爾若蒸餾器(球-球旋轉蒸餾裝置)在10mbar和81。C下蒸 餾剩餘物(E:Z 70:30)，得到(E/Z)-庚-2-烯腈的兩個餾分(第一餾分 1.04g，58%， E:Z 64:36;第二鎦分0.45g， E:Z 84:16， 25%),其在 10mbar下的沸點為81°C。
氣味描述青香、果香、柑橘香、油脂味。
(E)-庚J-烯腈的數據
^-匪R (400MHz， CDC13): <5 6.73械J = 7.0， 16.3， H-C(3))， 5.33 (&， J = 1.8， 16.3， H-C(2))， 2.23 (《d， J = 1.6， 7.2， H畫C(4)), 1.51-1.29 (附， 4H)， 0.92 (,， J = 7.3,臉CH2)。
13C-NMR (100MHz， CDC13): 3 156.14 (《C(3))， 117,57 (s， CN)， 99.59 (《C(2))， 32.97 (,， C(4))， 29.66 (f， C(5))， 22.02 (,， C(5》，13.67 (《，
8C(7))。
MS (EI): 109 (1)， 108 (2)， 94 (5)， 81 (4)， 80 (5)， 69 (10)， 68 (11), 67 (32)， 66 (7)， 65 (3)， 64 (4)， 57 (4)， 56 (100)， 55 (10)， 54 (54)， 53 (14)， 52 (10)， 51 (8)， 50 (4)， 43 (41)， 42 (10)， 41 (73), 40 (7)， 39 (28)， 38 (4)， 29 (5)， 28 (5)， 27 (20)。
(Z)-庚J-烯腈的數據
1H-NMR (400MHz, CDC13): 3 6.49 J = 7.8， 10.9， H-C(3))， 5.31 (&， J = 1.3， 10.9， H-C(2))， 2.43 J = 1.3， 7.3， H-C(4))， 1.51-1.29 (附， 4H)， 0.93 (/， J = 6.8， 7k^CH2)。
13C-NMR (lOOMHz， CDC13): 3 155.23 (《C(3))， 116.96 (s， CN)， 99.40 (《C(2))， 31.55 (,， C(4))， 30.26 (/， C(5))， 22.09 (,， C(5))， 13.70 (《， C(7))。
MS (EI): 109 (1)， 108 (3)， 94 (7)， 81 (6)， 80 (7)， 69 (12)， 68 (13), 67 (76)， 66 (6)， 65 (4)， 64 (4)， 57 (4)， 56 (100)， 55 (9)， 54 (55)， 53 (18)， 52 (13)， 51 (10)， 50 (5)， 43 (49), 42 (12)， 41 (82)， 40 (8)， 39 (30)， 38 (5)， 29 (6)， 28 (6)， 27 (23)。
實施例3: 4-甲基己-2-烯腈
在回流下加熱(三苯基亞膦基)乙腈(Sg， l6.6mmol)、蒸餾過的2-曱 基丁醛(1.43g， 16.6mmol)和蒸餾過的戊烷(15ml)的混合物18小時，將 該混合物過濾並濃縮(旋轉蒸發器，50°C,無真空)。FC(戊烷)粗產物 (1.2g)得到(E/Z)-4-甲基己-2-烯腈的85:15混合物(0.9g， 50%),其在 10mbar下的沸點為50°C。
氣味描述青香、些微黃瓜味、些微果香、些微油脂味-油味。
(E)-4-甲基己-2-烯腈的數據
iH畫NMR (400MHz， CDC13): 3 6.63 (<W， J = 7.8， 16.4， H-C(3))， 5.32 (械J = 1.3， 16.4， H-C(2))， 2.23 (br. —"， J = 1.1, 6.7， H-C(4))， 1.41 (《"/w" J = 7.3， 2 H畫C(5))， 1.05 (d， J = 6.7, MeC(4))， 0.89 (,， J = 7.4， MeC(5))。
13C-NMR (lOOMHz， CDC13): <5 161.03 (《C(3))， 117.64 (s， CN)，98.25 (A C(2))， 39.25 (《C(4))， 28.42 " C(5))， 18.37 (《，MeC(4))， 11.37 (《，C(6))。
MS (EI): 109 (1)， 108 (1)， 94 (3)， 81 (8)， 80 (20)， 69 (6)， 68 (25)， 67 (13)， 66 (7)， 65 (4)， 56 (100), 54 (22)， 53 (24)， 52 (10)， 51 (8)， 42 (12)， 41 (22)， 39 (14)， 29 (7)， 28 (3)， 27 (10)。
(ZM-甲基己-:2-烯腈的數據
iH-NMR (400MHz, CDC13): <5 6.25 (f, J = 10.6， H-C(3))， 5.28 (W， J =0.6， 10.6， H-C(2))， 2.75-2.62 (附，H-C(4))， 1.56-1.30 (附，2 H-C(5))， 1.07 (《J = 6.7, MeC(4))， 0.91 (Z， J = 7.3， MeC(5))。
13C-NMR (lOOMHz， CDC13): <5 160.38 (d， C(3))， 118.41 (s, CN)， 98.17 (rf， C(2))， 38.56 (《C(4))， 29.12 (,， C(5))， 19.56 (《，臉C(4)), 11.55 (《，C(6))。
MS (EI): 109 (1)， 108 (1)， 94 (4)， 81 (16)， 80 (35)， 69 (7)， 68 (52)， 67 (16)， 66 (7)， 65 (5)， 56 (100)， 54 (37)， 53 (30)， 52 (13), 51 (11)， 42 (20), 41 (25)， 39 (18)， 29 (9)， 28 (4)， 27 (13)。
實施例4: 5-曱基己-2-烯腈
將(三苯基亞膦基)乙腈(5g， 16.6mmol)、蒸餾過的異戊醛(1.43g， 16.6mmol)和蒸餾過的戊烷(15ml)的混合物在回流下加熱6.5小時，將 該混合物過濾並濃縮(旋轉蒸發器，50。C，無真空)。FC(戊烷)粗產物 (2.1g)得到66:34的(E/Z)-5-曱基己-2-烯腈(1.0g， 56。/。)混合物，其在 10mbar下的沸點為64°C。
氣味描述青香-果香、油脂味(異戊酸味)。
(E)-5-甲基己-2-烯腈的數據
iH國NMR (400MHz， CDC13): 3 6.70 (力，J = 7.6， 16.3， H-C(3)), 5.33 (&， J = 1.6， 16.3, H-C(2))， 2.12 J = 1.5， 6.8， 7.5， 2 H國C(4))， 1.77 (麵.，J = 6.7， H國C(5))， 0.93 (flf， J = 6.7， 2 MeC(5))。
13C-NMR (100MHz， CDC13): (5 155.00 (d， C(3))， 117.46 (s， CN)， 100.56 (d， C(2))， 42.44 " C(4))， 27.63 C(5))， 22.10 (《，2 AfeC(5))。
MS (EI): 109 (1)， 108 (1)， 94 (3)， 81 (1)， 68 (6), 67 (100), 66 (10)， 65(4)， 56 (26)， 53 (4)， 52 (4)， 51 (4)， 43 (56)， 41 (42)， 39 (21)， 27 (11)。 (Z)-S-甲基己-:2-烯腈的數據
iH-醒R (400MHz， CDC13): <5 6.51 (浙J = 7.8， 10.8， H-C(3))， 5.36 (&， J = 1.4， 10.8， H畫C(2))， 2.33 (蘊，J = 1.3， 6.8, 8.0， 2 H漏C(4))， 1.80 (畫.，J = 6.7， H國C(5))， 0.96 (t/， J = 6.7， 2 MeC(5))。
13C-NMR (100MHz， CDC13): 3 154.00 (>/， C(3))， 116.10 (s， CN)， 100.18 (《C(2))， 40.66 " C(4))， 27.98 C(5))， 22.10 (《，2 3/eC(5))。
MS (EI): 109 (1)， 108 (1)， 94 (2)， 81 (1)， 80 (1)， 69 (1)， 68 (5)， 67 (100)， 66 (6), 65 (3), 56 (6)， 54 (2)， 53 (3)， 52 (3)， 51 (3)， 43 (24)， 41 (28)， 39 (15)， 29 (1)， 28 (1)， 27 (7)。
實施例5: 4-甲基戊-2-烯腈
將(三苯基亞膦基)乙腈(Sg， 16.6mmol)、蒸餾過的異丁醛(lJg， 16.6mmol)和蒸餾過的戊烷(15ml)的混合物在回流下加熱18小時，將 該混合物過濾並濃縮(旋轉蒸發器，50。C,無真空)。之後使用庫格爾 若蒸餾器(球-球旋轉蒸餾裝置)在lOmbar和50°C下蒸餾剩餘物(E/Z 87:13)，得到(E/Z)-4-甲基戊-2-烯腈的兩個餾分(第一餾分0.16g， 10%, E/Z 83:17;第二餾分0.32g， E/Z 91:9， 20%)。
沸點50°C (10mbar)。
氣味描述青香、清鮮香氣、果香、些微枯茗味。 (E)-4-甲基戊-2-烯腈的數據
力畫匪R (400MHz， CDC13): J 6.71 (械J = 6.6， 16.4， H-C(3))， 5.28 (^W， J = 1.5, 16.4， H-C(2))， 2.48 (o".</， J = 1.6， 6.8， H-C(4))， 1.07 (d， J = 6.8， 2 MeC(4))。
"C畫麗R (lOOMHz， CDC13): 3 161.90 (d， C(3))， 117.69 0, CN)， 97.32 (《C(2))， 32.05 (《C(4))， 20.69 (《，2 AfeC(4))。
MS (EI): 95 (13)， 94 (37)， 80 (59)， 68 (71)， 67 (48)， 55 (52)， 54 (28), 53 (100)， 52 (28)， 51 (20)， 42 (21)， 41 (26)， 39 (28)， 27 (16)。
(Z)-4-甲基戊-2-烯腈的數據
iH-NMR (400MHz, CDC13): <5 6.31 OW， J = 10.1， 10.9， H-C(3))，5.21 (W， J = 0.6， 10.9， H-C(2))， 2.92 J = 0.5， 6.7， 10.1 H-C(4))，
1.09 (A J = 6.6,2 MeC(4))。
"C畫醒R (100MHz， CDC13): 3 161.38 ("， C(3))， 117.69 (s， CN)， 96.99 0/， C(2))， 31.57 (《C(4))， 21.70 (《，2 AfeC(4))。
MS (EI): 95 (12)， 94 (40)， 80 (60)， 68 (76)， 67 (48)， 55 (52)， 54 (30)， 53 (100)， 52 (29)， 51 (20)， 42 (23)， 41 (29)， 39 (31), 27 (17)。
實施例6: 3-環丙基丙烯腈
將(三苯基亞膦基)乙腈(5g， 16.6mmo1)、蒸餾過的環丙烷甲醛 (1.16g， 16.6mmol)和蒸餾過的戊烷(15ml)的混合物在回流下加熱19小 時，將該混合物過濾並濃縮(旋轉蒸發器，50。C,無真空)。之後使用 庫格爾若蒸餾器(球-球旋轉蒸餾裝置)在10mbar和67。C下蒸餾剩餘 物，得到(E/Z)-3-環丙基丙烯腈的兩個餾分(第一餾分0.27g, 18%， E/Z 76:24;第二餾分0.12g， 8%， E/Z 85:15)，其在10mbar下的沸點為 67。C。
氣味描述青香、蘋果香、果香、些微油脂味。 (E)-3-環丙基丙烯腈的數據
!H-匪R (400MHz, CDC13): 3 6.13 (械J = 10.0， 16.0， H-C(3))，
5.36 (rf， J = 16.0， H-C(2))， 1.64-1.55 (附，CH國C(3))， 1.04-0.98 (附，2 H)， 0.69-0.64 (/ ， 2 H)。
13C-NMR (lOOMHz， CDC13): 3 159.94 (《C(3》，117.89 (s， CN)， 95.88 (《C(2))， 15.49 (d， CH-C(3))， 8.91 (,， 2 C)。
MS (EI): 94 (1)， 93 (20), 78 (2)， 67 (8)， 66 (100)， 65 (19), 64 (6)， 63 (5)， 54 (4)， 53 (8), 52 (6)， 51 (8)， 50 (5)， 41 (6)， 40 (8)， 39 (18)， 38 (7)， 37 (4)， 27 (6)。
(Z)-3-環丙基丙烯腈的數據
1H-NMR (400MHz, CDC13): 3 5.80 (W， J = 10.8， 16，0， H-C(3))，
5.18 (fiW， J = 0.5， 10.8， H畫C(2)), 2.06-1.95 (附，CH-C(3))， 1.10-1.05 (附，2 H)， 0.70-0.64 (附，2H)。
13C-NMR (100MHz， CDC13): 3 159.25 (d， C(3》，117.83 0， CN)，
1295.65 (d， C(2))， 14.84 (d， CH-C(3))， 8.78 (/， 2 C)。
MS (EI): 94 (1)， 93 (21)， 78 (2)， 67 (8)， 66 (100)， 65 (18)， 64 (6)， 63 (5)， 54 (4)， 53 (7)， 52 (6)， 51 (8)， 50 (5)， 41 (6), 40 (8)， 39 (19)， 38 (7)， 37 (4)， 27 (6)。
實施例7:具有青香蘋果諧香的香料組合物 化合物/成分 重量份1/1000
乙酸丁酯 20
乙酸香葉醇酯 10
順-3-己烯基乙酸酯 3
乙酸己酯 50
乙酸壬酯 60
AgrumexTM(乙酸2-叔丁基環己基酯) 140
Cyclal CTM (2，4-二甲基-3-環己烯-l-甲醛) 6
烯丙基環己基丙酸酯(2-丙烯基3-環己基丙酸酯) 8
S突厥酮 2
y發內酯 7 Dimyrcetol (2,6-二曱基-7-辛烯-2-醇和2,6-
二甲基-7-辛烯-2-基曱酸酯的混合物) 30
曱酸香茅酯(3,7-二甲基辛i烯基曱酸酯) 6
Fructone (乙基曱基二氧戊環乙酸酯) 50
香葉醇 40 Givescone (2-乙基-6，6-二曱基-2-環己烯曱酸乙酯
和2，3，6，6-四甲基-2-環己烯曱酸乙酯的混合物) 5
P紫羅蘭酮 20 雷冰諾星(2，4，4，7-四曱基-6，8-壬二烯-3-酮將)
在十四烷酸異丙酯和檸 三乙酯的混合物中的1%溶液 3
裡哪醇(3，7-二甲基-l，6-辛二烯-3-醇) 30
丙二酸二乙酉旨 160
2-甲基丁酸乙酯 102-曱基丁酸異丙酯 10
法老酮(2-環己基-l，6-庚二烯-3-酮)在DPG中10% 10
二丙二醇(DPG) 300
己-2-烯腈 20
在該蘋果諧香中，2%的己-2-烯腈提供了典型的青香蘋果濃香氣， 並且使其更加清鮮-天然和可口 。
權利要求
1.式(I)化合物或其混合物作為香精或香料成分的用途，其中R選自直鏈、支鏈的C3-4烷基和C3-4環烷基；且雙鍵為E或Z構型。
2. 根據權利要求1的用途，其中式(I)化合物選自己-2-烯腈、庚-2-烯腈、4-曱基己-2-烯腈、5-曱基己-2-烯腈、4-曱基戊-2-烯腈和3-環丙 基丙烯腈。
3. 包含式(I)化合物或其混合物和基質材料的香料組合物，formula see original document page 2(I)其中R選自直鏈、支鏈C^烷基和Cw環烷基；且 雙鍵為E或Z構型。
4. 一種製備香料組合物的方法，該方法包括將式(I)化合物或其混 合物結合到基質材料中，formula see original document page 2(I)其中R選自直鏈、支鏈C3-4烷基和C3-4環烷基；且雙鍵為E或Z構型。
5.通過添加嗅覺可接受的量的式(I)化合物或其混合物而改善、增強或改變香料用品的方法，其中R選自直鏈、支鏈C3-4烷基和Q-4環烷基；且雙鍵為E或Z構型。
6.根據權利要求4或5的方法，其中所述香料用品選自香水、家 用產品、洗滌產品、身體護理產品和化妝品。其中R為l-甲基丙-l-基；且雙鍵為E或Z構型。
全文摘要
短鏈α，β-不飽和腈作為香精和香料的用途和包含所述短鏈α，β-不飽和腈的香精和香料用品。
文檔編號C07C255/00GK101516324SQ200780035786
公開日2009年8月26日 申請日期2007年9月26日 優先權日2006年9月26日
發明者A·蓋拉德, T·格拉尼爾 申請人:吉萬奧丹股份有限公司