用於控制(或)預防害蟲的噠嗪酮衍生物和組合物的製作方法

2023-07-15 03:13:26 4

專利名稱：用於控制(或)預防害蟲的噠嗪酮衍生物和組合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的3(2H)-噠嗪酮衍生物和含有該衍生物作為有效成分的殺蟲、殺蟎、殺線蟲的組合物，以及驅趕動物體上寄生蟲蜱的組合物。
本發明與EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212、EP-A-0199281、EP-A-0210647、EP-A-0193853和EP-A-0232825有關。在這些專利出版物中涉及的有關已知化合物，可以用下列的通式[Ⅱ]表示
上述出版物中所記載化合物的特點為例如，在上式[Ⅱ]中
在EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212、EP-A-0199281和EP-A-0232825中，Y′代表氧或硫原子，而R′代表烷基;
在EP-A-0210647中，R′代表芳基;
在EP-A-0193853中，Y′代表氮或氧原子，而R′代表氫原子或烷基。
然而，本發明化合物是未被上述歐洲專利出版物公開的新的化合物。
另一方面，DT-OS-3328770公開了下式化合物
在DT-OS-3328770中，上述化合物A僅僅是作為中間產物公開地，而由該化合物A衍生的目的化合物據記載有適於農業用的殺真菌作用。然而，該化合物A與下面介紹的本發明化合物[Ⅰ]相比，在化學結構和用途方面是不同的。
本發明的目的在於提供具有殺蟲、殺蟎和殺線蟲作用的新的3(2H)-噠嗪衍生物。
本發明的另一目的是提供製備該3(2H)-噠嗪酮衍生物的方法。
本發明的又一目的在於提供具有殺蟲、殺蟎、殺線蟲作用的組合物和驅趕動物體上寄生蜱的組合物;該組合物含有至少一個上述的3(2H)-噠嗪酮衍生物作為有效成分。
本發明的再一目的是提供應用上述衍生物或組合物控制和(或)預防害蟲的方法。
從下面的描述可以明白本發明的其它目的。
本發明涉及式[Ⅰ]的新3(2H)-噠嗪酮衍生物
式中，
R代表有2～16個碳原子的鏈烯基、有2～16個碳原子的炔基、由含1～6個碳原子的烷氧基取代的有3～8個碳原子的烷基或GRa-;其中G代表氫原子、RbO-、RbS-、
、RbSO2-、
、RbCO2-、
、RbNHCO2-、RbNH-、(Rb)2N或氰基，而Rb代表有1～4個碳原子的烷基;Ra代表有3～16個碳原子的滷代亞烷基、有2～16個碳原子的滷代亞鏈烯基、有2～16個碳原子的滷代亞炔基、有3～8個碳原子的滷代環亞烷基、有5～8個碳原子的滷代環亞烯基、有5～8個碳原子的滷代氧雜環亞烷基、有5～8個碳原子的滷代硫雜環亞烷基、由含3～8個碳原子環烷基和滷原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基、由環氧乙基和滷原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基、由可以被取代的苯基和滷原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基，或者由可以被取代的雜環基團和滷原子取代的有1～4個碳原子的亞烷基;
A代表氫原子、滷原子、有1～4個碳原子的烷基、有1～4個碳原子的烷氧基、有1～4個碳原子的烷硫基、有1～4個碳原子的烷基亞磺醯基或烷基磺醯基;
R1代表氫原子、滷原子、有1～4個碳原子的烷氧基或羥基;
X代表氧或硫原子;
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各獨立地代表氫原子或有1～4個碳原子的烷基，X1代表-O-、-S-、-NH-或
(Rg代表有1～4個碳原子的烷基)，Hal代表滷原子，Q代表取代的苯基、可以被取代的苯基或可以被取代的雜環基團，Q1代表可以被取代的苯基、種害蟲均是有效的，例如農業害蟲，如黑尾葉蟬(Nephottix cincticeps)、稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、桃蚜(Myzus persicae)、小菜蛾(Plutella xylostella);衛生害蟲，如家蚊(Culex pipiens palens)、家蠅(Musca domestica)、德國小
蠊(Blattela germanica)、蟻(Formicidae);倉庫產品害蟲，如玉米象、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)、粉斑螟(Ephestia cautella);家庭害蟲，如白蟻;以及獸醫害蟲，如蜱、蟎、蜱蟎、蝨等等。換句話說，本發明化合物能有效地控制和預防網翅目、等翅目、本翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、雙翅目、蜱和蝨類等。
在後面敘述的生物實例中將詳細介紹以上的作用。
上述式[Ⅰ]中的取代基J，當Q代表芳基時，代表取代的苯基或者取代或未取代的萘基;當Q1代表芳基時，J代表可以被取代的苯基或可以被取代的萘基。
各種取代基實例有滷原子、烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、烷氧基、鏈烯氧基、炔氧基、亞甲二氧基、滷代亞甲二氧基、烷硫基、鏈烯硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、環烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、滷代烷硫基、烷氨基、烷基羰基氨基、硝基、氰基、羥基、烷基羰基、烷氧基羰基、羧基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳基羰基、芳基亞甲氧基、芳氧基甲基、芳亞甲基羰基、取代或未取代的吡啶氧基、羥烷基、烷基羰基氧基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、氫烷基、滷代烷基羰基。
通式[Ⅰ]的取代基「J」中，當Q或Q1是雜環基團時，雜環的實例有，例如噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、吡唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、苯並噁唑、苯並噻唑、苯並噻吩、二苯並噻吩、苯並呋喃、苯並咪唑、吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉。在雜環基團有取代基時，取代基的實例有，例如滷原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺醯基、滷代烷基、滷代烷氧基、硝基、氰基、烷基羰基、苯基、取代的芳基。
本發明化合物可以用許多方法製備。這些方法有例如
反應式(1)
方法1a
在上面的反應式(1)、(2)和(3)中，R、A、R1、X、X1、Rc、Rd、Re、Rf、Q1和J的定義均與上面規定相同;而且Z1代表滷原子或吡咯基，Z2代表滷原子、烷基磺酸酯基和芳基磺酸酯基，Z3代表滷原子，R3代表有雙鍵的化合物，R4代表有反應性官能團的取代基。
反應式(1)、(2)和(3)所示的反應中，作為溶劑可以使用低級醇(如甲醇和乙醇)、酮(如丙酮和甲乙酮)、烴(如苯和甲苯)、醚(如異丙醚、四氫呋喃和1，4-二噁烷)、醯胺(如N，N-二甲基甲醯胺和六甲基磷醯胺)、滷代烴(如二氯甲烷和二氯乙烷)。必要時，可以使用上述溶劑的混合物或者與水的混合物。
作為鹼，可以使用無機鹼(如氫化鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉)和有機鹼(如甲醇鈉、乙醇鈉、三乙胺、吡啶等)。必要時，可以把氯化三乙基苄基銨之類的季銨鹽加到反應體系中作為催化劑。反應溫度範圍從-20℃至反應體系中所用溶劑的沸點，優選-5℃至其中所用溶劑的沸點。原料物質的摩爾比，可以因反應而隨意選擇，但是最好使用等摩爾比或接近等摩爾比。
更具體地講，在反應式(1)的方法1a中，本發明式[Ⅰ]化合物是通過鹼存在下於適當溶劑中使式[Ⅲ]化合物的Z1與式[Ⅳ]的醇或硫醇反應來製備。Z1優選滷原子(尤其是氯或溴原子)和吡咯，特別是1-咪唑。作為溶劑優先選用N，N-二甲基甲醯胺、甲醇、乙醇、甲苯和甲苯-水混合溶劑。作為鹼優先選用無機鹼，特別是碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉和氫氧化鉀。反應溫度最好在20-50℃範圍內。
在此反應中，可能有這樣的情況，即生成在噠嗪酮環4-位上被式[Ⅳ]的醇或硫醇取代的副產物。在這種情況下，需要除去此副產物以便純化本發明的目的化合物，因此應當用傳統的純化方法(如重結晶和柱層析等)進行必要的分離和純化。
在方法1b中，在鹼存在下於適當溶劑中使式[Ⅴ]的噠嗪酮衍生物與式[Ⅵ]的滷代烷或烷基磺酸酯反應，可以製備本發明化合物。Z2優選氯或溴原子。作為溶劑優先選用N，N-二甲基甲醯胺、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯和甲苯-水混合溶劑。作為鹼優先選用無機鹼，特別是碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉和氫氧化鉀。反應溫度最好在20-120℃範圍內;但是當式[Ⅴ]的噠嗪酮衍生物的XH為OH時，反應溫度最好在20-120℃範圍內;當XH是SH時，反應溫度最好在20-50℃範圍內。
在反應式(2)的方法2a中，本發明化合物可以用式[Ⅷ]的R-Z2使式[Ⅶ]的噠嗪酮衍生物的2-位烷基化的方法製備。在上述方法中，通過向反應體系中加入無機或有機鹼提高式[Ⅶ]的噠嗪酮衍生物的反應性，可以容易地製得本發明化合物。
在反應式(2)的方法2b中，本發明式[Ⅰ]化合物可以通過向式[Ⅹ]的烯烴中加入式[Ⅸ]的N-滷代噠嗪酮製得。
參照GB-B-999，448中公開的有關技術，方法2b是製備式[Ⅰ]的本發明化合物的適用方法。
Z1優選滷原子，特別是氯、溴或碘原子。在此方法中，在-5-120℃範圍，通過使式[Ⅸ]的噠嗪酮衍生物與等摩爾量或過量(10倍摩爾)的[Ⅹ]式烯烴反應，可以製備本發明式[Ⅰ]化合物。甚至於用適當溶劑稀釋該反應體系，反應也能順利進行。作為溶劑優先選用烴、滷代烴、酮、醚、低級醇，最好是苯、甲苯、己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲乙酮、甲基異丁基酮、異丙醚、1，4-二噁烷、甲醇和乙醇。使用具有低沸點式[Ⅹ]烯烴時，利用加壓反應容器(如高壓釜)可以獲得良好結果。
作為原料使用的N-滷代噠嗪酮衍生物，可以按照德國專利第1122069所述的方法或其稍加改進的方法合成。反應式(2)的方法2c是將式[Ⅺ]的噠嗪酮衍生物中N-取代基(R4)的官能團，通過化學方法轉變成所要的N-取代基(R)的方法來製備本發明式[Ⅰ]化合物。
更具體地講，列舉下列方法R4中所含的滷原子被親核試劑(R1O-、R1S-、CN-、R1COO-等)取代;R4中所含的環氧乙基被上面提到的親核試劑或親電試劑(滷代烷、路易斯酸試劑)開環;R4中所含的雙鍵或叄鍵被滷分子加成;按麥可加成法把上面提到的親核試劑加成到R4中所含的靠近吸電子基團的雙鍵上;在鹼存在下將R4中所含的滷原子轉化為滷化氫並且使此滷化氫自R4上裂解形成雙鍵;將R4中所含的醇基氧化為醛基、酮基或羧基;用氧化劑把R4中所含的雙鍵氧化為環氧乙基;將R4中所含的醛基、酮基、羧基或羧酸酯基還原為醇;使R4中所含的所含的滷原子脫滷;利用滷化劑將R4中所含的醇基轉化為相應的滷化物;在鹼存在下使R4中所含的醇基和滷原子分子內環合形成氧雜環戊基;以及在鹼存在下使R4中所含的硫醇基和滷原子分子內環合形成硫雜環烷基。
反應式(3)的方法3a，通過在鹼存在下於適當溶劑中使式[Ⅲ]化合物與式[Ⅶ]化合物反應，生成式[Ⅷ]化合物。此外，在鹼存在下於適當溶劑中使上面製備的式[Ⅷ]化合物與式[ⅩⅣ]的雜環囟代物或醯氯反應製得本發明化合物。
通過表1，2和3中所列的化合物詳細說明本發明包括的化合物。但是應當知道，表1，2和3中的化合物僅用於說明而絲毫不限制本發明。
在這些表中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，Ph代表未取代苯基，t代表叔，s代表仲，i代表異，c代表環。
順便指出，含有不對稱碳原子的本發明化合物包括右旋(+)和左旋(-)的旋光化合物。
此外，在本發明的化合物中存在主體排列的異構體，其中包括順式化合物和反式化合物。
表1
在下式化合物中
R A X R1R2Y
Cl2CHC(Me)2Cl O H H 4-Cl
Cl2CHC(Me)2Cl O H H 2，4-Cl2
Cl2CHC(Me)2Cl O H H 4-I
Cl2CHC(Me)2Br O H H 4-Cl
Cl2CHC(Me)2Br O H H 4-I
Cl2CHC(Me)2I O H H 4-Cl
Cl2CHC(Me)2I O H H 4-I
Cl2CHC(Me)2Cl O H H 4-Br
Cl2CHC(Me)2Cl O H Me 4-Cl
Cl2CHC(Me)2Cl O Cl H 4-Cl
Cl2CHC(Me)2Cl O H H 2，4，6-Cl3
Cl2CHC(Me)2Cl S H H 4-Cl
Cl2CHC(Me)2Cl S H H 4-Bu-t
Cl2CHC(Me)2Cl S H H 4-I
BrClCHC(Me)2Cl O H H 4-Cl
BrClCHC(Me)2Cl O H H 4-I
BrClCHC(Me)2Br O H H 4-Cl
BrClCHC(Me)2I O H H 4-Cl
BrClCHC(Me)2Cl O H H 4-Br
BrClCHC(Me)2Cl O H H 2，4-F2
BrClCHC(Me)2Cl S H H 4-Cl
BrClCHC(Me)2Cl S H H 4-Bu-t
Br2CHC(Me)2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Br2CHC(Me)2Cl O H H 4-I
Br2CHC(Me)2Br O H H 4-I
Br2CHC(Me)2I O H H 4-I
Br2CHC(Me)2Cl O H H 4-Br
Br2CHC(Me)2OMe O H H 4-Cl
Br2CHC(Me)2SMe O H H 4-Cl
Br2CHC(Me)2Cl O H H 3-CF3
Br2CHC(Me)2Cl O H H 4-Ph
Br2CHC(Me)2Cl O H H 4-OCH2CF3
Br2CHC(Me)2Cl S H H 4-Cl
Br2CHC(Me)2Cl S H H 4-Bu-t
Br2CHC(Me)2Cl S H H 4-Et
BrClCHCH(Me)ClOHH4-Cl
BrClCHCH(Me)ClOHH4-I
Br2CHCH(Me) Cl O H H 4-Cl
Br2CHCH(Me) Cl O H H 4-I
Cl2CHCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
Cl2CHCH(CH2Cl) Br O H H 4-Cl
Cl2CHCH(CH2Cl) I O H H 4-Cl
BrClCHCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
BrClCHCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
BrClCHCH(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
Br2CHCH(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
Br2CHCH(CH2Br) Cl O H H 4-I
Cl2CHCCl(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCCl(CH2Cl) Cl O H H 4-I
Cl2CHCCl(CH2Cl) I O H H 4-Cl
BrClCHCCl(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
BrClCHCCl(CH2Cl) Cl O H H 4-I
ClCH2CCl(Me) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me) Cl O H H 4-I
ClCH2CCl(Me) I O H H 4-Cl
BrCH2CBr(Me) Cl O H H 4-Cl
BrCH2CBr(Me) Cl O H H 4-I
BrCH2CBr(Me) Br O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BrCH2CBr(Me) I O H H 4-Cl
Cl3CCH(Me) Cl O H H 4-Cl
Cl3CCH(Me) Cl O H H 4-I
BrCl2CCH(Me) Cl O H H 4-Cl
MeCHClCHBrClOHH4-Cl
MeCHClCHBrClOHH4-I
MeCHBrCHBrClOHH4-Cl
MeCHBrCHBrClOHH4-I
MeCCl2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H 4-I
MeCCl2CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl2CH2I O H H 4-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H 4-Br
MeCCl2CH2Cl O H H 4-Et
MeCCl2CH2H O H H 4-Cl
MeCCl2CH2H O H H 4-I
MeCCl2CH2I O H H 4-I
MeCCl2CH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCCl2CH2F O H H 4-I
MeCCl2CH2SMe O H H 4-Cl
MeCCl2CH2I O H Me 4-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H 4-OMe
MeCCl2CH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
MeCCl2CH2Cl O H H 4-CN
MeCCl2CH2Cl O H H 3，5-Cl2
MeCCl2CH2Cl S H H 4-Cl
MeCCl2CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCCl2CH2Cl S H H 4-Hex
MeCCl2CH2Cl S H H 4-OC(Me)2CH2OPr
MeCCl2CH2Cl S H H 4-CH2Ph
MeCCl2CH2Cl S H H 4-CH2SMe
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H 4-I
MeCBrClCH2Br O H H 4-Cl
MeCBrClCH2I O H H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Br
R A X R1R2Y
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Pr
MeCBrClCH2I O H H 4-I
MeCBrClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCBrClCH2Me O H H 4-Br
MeCBrClCH2SMe O H H 2-F，4-Cl
MeCBrClCH2Cl O OH H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H 4-Pr
MeCBrClCH2Cl O H H 2-Cl，4-F
MeCBrClCH2Cl S H H 4-Cl
MeCBrClCH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBrClCH2Cl S H H 4-(Q4)
MeCBrClCH2Cl S H H 3，4-Cl2
MeCBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCBrCH2Cl O H H 4-I
MeCBrCH2Br O H H 4-Cl
MeCBrCH2I O H H 4-Cl
MeCBrCH2Cl O H H 4-Br
MeCBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCBrCH2Et O H H 4-Cl
MeCBrCH2SEt O H H 4-Cl
MeCBrCH2Cl O H H 4-Pen
MeCBrCH2Cl O H H 4-OPr-i
MeCBrCH2Cl O H H 2-Cl，4-CF3
MeCBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBrCH2Cl S H H 4-Cl
MeCBrCH2Cl S H H 4-CH2OPr
MeC(Br)2CH2Cl S H H 4-OPr
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCHCl Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl I O H H 4-Cl
BrCH2CHClCHBr Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClCHBr Cl O H H 4-I
BrCH2CHClCHBr I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCHBr Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCHBr I O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2I O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CCl2CH2H O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2H O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2I O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl2CH2Pr O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2SEt O H H 4-I
ClCH2CCl2CH2Br O Cl H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 2，3，4，5，6-F5
ClCH2CCl2CH2Cl O H H 2，6-Cl2，4-F
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-O(CH2)3OMe
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-Et
ClCH2CCl2CH2Cl S H H 4-CH2OEt
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CBrClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CBrClCH2Pr-i O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2SPr O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Br O OMe H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Bu-t
ClCH2CBrClCH2Cl O H H 2-OMe，4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-Bu-t
R A X R1R2Y
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-C8H17
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
ClCH2CBrClCH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CBrClCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-Br
BrCH2CBrClCH2Bu O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2SOMe O H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H 4-OBu-s
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-CH2OMe
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-CH2-Q1
BrCH2CBrClCH2Cl S H H 4-OPh
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 4-I
BrCH2CBr2CH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2I O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 4-Br
BrCH2CBr2CH2OMe O H H 4-Br
BrCH2CBr2CH2SO2Et O H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H 2，4，5-Cl3
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-C6H4Cl-4′
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-CH2-
(C6H3F2-2，4)
BrCH2CBr2CH2Cl S H H 4-NMe2
MeCHBrCCl2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCCl2Cl O H H 4-I
MeCHClCCl2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCCl2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
ClCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2Br O H H 4-I
ClCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2I O H H 4-I
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-CO-Q1
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-CH2-
(C6H3Cl2-2，4)
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-OCH2CH2NMe2
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-O(CH2)3OMe
ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-I
ClCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-CH2CH＝CH2
ClCH2CHBrCH2Cl S H H 4-SPh
BrCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
BrCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-OCH2CH2SEt
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-SO2Pr
BrCH2CHClCH2Cl S H H 4-C6H4F-4′
BrCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
BrCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2H O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BrCH2CHBrCH2H O H H 4-I
BrCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CHBrCH2Cl S H H 4-CH2Ph
ICH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
ICH2CHClCH2Cl O H H 4-I
ICH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
ICH2CHClCH2I O H H 4-Cl
ICH2CHClCH2I O H H 4-I
ICH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
ICH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
ICH2CHClCH2Cl S H H 4-OEt
ICH2CHClCH2Cl S H H 3，4-Cl2
ICH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
ICH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
ICH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2Cl S H H 4-Cl
ICH2CHBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCHClCCl(Me)ClOHH4-Cl
MeCHClCCl(Me)ClOHH4-I
MeCHClCBr(Me)ClOHH4-Cl
MeCHClCBr(Me)ClOHH4-I
MeCHBrCCl(Me)ClOHH4-Cl
MeCHBrCCl(Me)ClOHH4-I
MeCHBrCBr(Me)ClOHH4-Cl
MeCHBrCBr(Me)ClOHH4-I
MeCCl2CH(Me) Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CH(Me) Cl O H H 4-I
MeCBrClCH(Me)ClOHH4-Cl
MeCBrClCH(Me)ClOHH4-I
MeCBr2CH(Me) Cl O H H 4-Cl
MeCBr2CH(Me) Cl O H H 4-I
Me2CClCHCl Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHCl Cl O H H 2，4-Cl2
R A X R1R2Y
Me2CClCHCl Cl O H H 4-I
Me2CClCHCl Br O H H 4-Cl
Me2CClCHCl Br O H H 4-I
Me2CClCHCl I O H H 4-Cl
Me2CClCHCl I O H H 4-I
Me2CClCHCl Cl S H H 4-Cl
Me2CClCHCl Cl S H H 4-Bu-t
Me2CClCHCl Cl S H H 4-O(CH2)3OMe
Me2CClCHCl Cl S H H 4-Et
Me2CClCHCl Cl S H H 4-OCF3
Me2CClCHBr Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHBr Cl O H H 4-I
Me2CClCHBr Br O H H 4-Cl
Me2CClCHBr I O H H 4-Cl
Me2CClCHBr Cl S H H 4-Cl
Me2CClCHBr Cl S H H 4-Bu-t
Me2CClCHBr Cl S H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
Me2CClCHBr Cl S H H 4-SOEt
Me2CClCHBr Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
Me2CBrCHCl Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHCl Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CBrCHCl Cl O H H 4-I
Me2CBrCHCl Br O H H 4-Cl
Me2CBrCHCl I O H H 4-Cl
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-Cl
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-Bu-t
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-OPh
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-(Q1)
Me2CBrCHCl Cl S H H 4-SBu
Me2CBrCHBr Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CBrCHBr Cl O H H 4-I
Me2CBrCHBr Br O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr I O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr H O H H 4-Cl
Me2CBrCHBr H O H H 4-I
R A X R1R2Y
Me2CBrCHBr Cl S H H 4-Cl
Me2CBrCHBr Cl S H H 4-Bu-t
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 4-Cl
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 4-I
(ClCH2)2CClCH2Br O H H 4-Cl
(ClCH2)2CClCH2I O H H 4-Cl
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 4-Br
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 2-F，4-Cl
(ClCH2)2CClCH2OBu O H H 4-Cl
(ClCH2)2CClCH2Cl O H Me 4-I
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 2，5-Me2
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 4-OCHF2
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H 2，4，6-Cl3
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H 4-Cl
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H 4-SO2Et
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H 4-SMe
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H 4-I
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H 4-O(CH2)3OMe
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H 4-Cl
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H 4-I
(ClCH2)2CBrCH2Br O H H 4-Cl
(ClCH2)2CBrCH2I O H H 4-Cl
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H 4-Br
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H Et 4-Cl
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H 4-Bu-s
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H 2，4-F2
(ClCH2)2CBrCH2Cl S H H 4-Cl
(ClCH2)2CBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
(ClCH2)2CBrCH2Cl S H H 4-SPh
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Br O H Me 4-Cl
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl O H H 3-CF3
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl O H H 4-OCH2CF3
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl S H H 4-Cl
R A X R1R2Y
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl S H H 4-CH2C6H4Cl-4′
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-I
ClCH2CCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2OMe O H H 4-I
ClCH2CCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O Cl H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2F O H H 4-I
ClCH2CCl(Me)CH2SMe O H H 2，4-Cl2
ClCH2CCl(Me)CH2I O H Me 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-OMe
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CN
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 3，5-Cl2
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Hex
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-O-(Q4)
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-OC(Me)2CH2OPr
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-COC6H4CF3-4′
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-COEt
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
ClCH2CBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Br O H H 4-I
ClCH2CBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2I O H H 4-I
ClCH2CBr(Me)CH2F O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Me O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2OMe O H H 4-I
ClCH2CBr(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O Cl H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Pr O H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2SBu O H H 2-F，4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O OH H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 2-Cl，4-F
ClCH2CBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CBr(Me)CH2Cl S H H 4-COC6H4F-4′
ClCH2CBr(Me)CH2Cl S H H 3，4-Cl2
ClCH2CHClCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH(CH2Cl) Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH(CH2Cl) I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
BrCH2CHClCH(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClCH(CH2Br) Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH(CH2Br) Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH(CH2Br) Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH(CH2Br) I O H H 4-Cl
MeCCl2CH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
MeCCl2CH(CH2Cl) Br O H H 4-Cl
MeCCl2CH(CH2Cl) I O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeCBrClCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
MeCBrClCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
MeCBrClCH(CH2Cl) I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHCl Cl O H H 4-I
(Me)2CClCH(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
(Me)2CClCH(CH2Br) Cl O H H 4-I
(Me)2CClCH(CH2Br) Br O H H 4-Cl
(Me)2CClCH(CH2Br) I O H H 4-Cl
(Me)2CBrCH(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
(Me)2CBrCH(CH2Br) Cl O H H 4-I
(Me)2CBrCH(CH2Br) Br O H H 4-Cl
(Me)2CBrCH(CH2Br) I O H H 4-Cl
(Me)2CClCH(C2H4Br) Cl O H H 4-Cl
(Me)2CClCH(C2H4Br) Cl O H H 4-I
(Me)2CBrCH(C2H4Br) Cl O H H 4-Cl
(Me)2CBrCH(C2H4Br) Cl O H H 4-I
ClCH2CHClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClC(Me)2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClC(Me)2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClC(Me)2I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrC(Me)2Cl O H H 4-I
BrCH2CHClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHClC(Me)2Cl O H H 4-I
BrCH2CHClC(Me)2I O H H 4-Cl
BrCH2CHBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrC(Me)2Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrC(Me)2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH(Me) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH(Me) Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH(Me) Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH(Me) I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCH(Me) Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
ClCH2CHBrCH(Me) Cl O H H 4-I
MeCHClCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
MeCHClCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
MeCHClCH(CH2Cl) Br O H H 4-Cl
MeCHClCH(CH2Cl) I O H H 4-Cl
MeCHBrCH(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCH(CH2Cl) Cl O H H 4-I
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CCl2CHCl Br O H H 4-Cl
ClCH2CCl2CHCl I O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCHCl Cl O H H 4-Cl
ClCH2CBrClCHCl Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCCl(Me) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCCl(Me) Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCCl(Me) Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCCl(Me) I O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCCl(Me) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCCl(Me) Cl O H H 4-I
Cl2CHCHClCH2Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCHClCH2Cl O H H 4-I
Cl2CHCHClCH2Br O H H 4-Cl
Cl2CHCHClCH2I O H H 4-Cl
BrClCHCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BrClCHCHBrCH2Cl O H H 4-I
BrClCHCHBrCH2Br O H H 4-Cl
BrClCHCHBrCH2I O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Br
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-I
Cl2CHCCl2CH2Br O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Br O H H 4-I
Cl2CHCCl2CH2I O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2I O H H 4-I
Cl2CHCCl2CH2Et O H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2SEt O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Cl2CHCCl2CH2Cl O OMe H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Pen
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-Bu-i
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 4-OPr-i
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H 2-Cl，4-CF3
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-Bu-t
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-OCH2C(Me)＝CH2
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H 4-OPr
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H 4-I
ClBrCHCClBrCH2Br O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2H O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2H O H H 4-I
ClBrCHCClBrCH2Bu O H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2SEt O H H 4-I
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H 3-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H 4-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHBrCH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHBrCH2I O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCHClCHClCH2Cl O H H 4-I
MeCHClCHClCH2Br O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2Br O H H 4-I
R A X R1R2Y
MeCHClCHClCH2I O H H 4-Cl
MeCHClCHClCH2I O H H 4-I
MeCHClCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCHBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCHClCHBrCH2Cl O H H 4-I
MeCHClCHBrCH2Br O H H 4-Cl
MeCHClCHBrCH2Br O H H 4-I
MeCHClCHBrCH2I O H H 4-Cl
MeCHClCHBrCH2I O H H 4-I
MeCHBrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
MeCHBrCHClCH2Cl O H H 4-I
MeCHBrCHClCH2Br O H H 4-Cl
MeCHBrCHClCH2I O H H 4-Cl
MeCHBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
MeCHBrCHBrCH2Br O H H 4-Cl
MeCHBrCHBrCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCHClCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCHBrCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHClCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHClC(Me)2Cl O H H 4-I
BrCH2CH2CHBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH2CHBrC(Me)2Cl O H H 4-I
Me2CClCHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCHClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCHClCH2I O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Me2CClCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CClCHBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHClCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCHClCH2I O H H 4-Cl
Me2CBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCHBrCH2Br O H H 4-Cl
Me2CBrCHBrCH2I O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CHClCH2CH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CHClCH2CH2I O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2CH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2CH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHBrCH2CH2Br O H H 4-Cl
BrCH2CHBrCH2CH2I O H H 4-Cl
MeCCl2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCCl2CHClCH2Br O H H 4-Cl
MeCCl2CHClCH2I O H H 4-Cl
MeCClBrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCClBrCHBrCH2Cl O H H 4-I
Br(CH2)3CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)3CHClCH2Cl O H H 4-I
Br(CH2)3CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)3CHBrCH2Cl O H H 4-I
PrCCl(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(CH2Cl)CH2I O H H 4-I
PrCBr(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCBr(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-I
Br(CH2)4CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)4CHClCH2Cl O H H 4-I
Br(CH2)4CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)4CHBrCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
Br(CH2)6CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)6CHClCH2Cl O H H 4-I
Br(CH2)6CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)6CHBrCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH(Me) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH(Me) Cl O H H 4-I
ClCH2C(Me)2Cl O H H 4-Cl
ClCH2C(Me)2Cl O H H 4-I
Cl(CH2)3Cl O H H 4-Cl
Cl(CH2)3Cl O H H 4-I
Cl(CH2)3Cl O H H 2，4-Cl2
Cl(CH2)3Br O H H 4-Cl
Cl(CH2)3I O H H 4-Cl
Cl(CH2)3Cl S H H 4-Cl
Cl(CH2)3Cl S H H 4-Bu-t
Br(CH2)3Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)3Cl O H H 4-I
Br(CH2)3Cl O H H 2，4-Cl2
Br(CH2)3Br O H H 4-Cl
Br(CH2)3I O H H 4-Cl
Br(CH2)3Cl S H H 4-Cl
Br(CH2)3Cl S H H 4-Bu-t
I(CH2)3Cl O H H 4-Cl
I(CH2)3Cl O H H 4-I
I(CH2)3Cl O H H 2，4-Cl2
I(CH2)3Br O H H 4-Cl
I(CH2)3I O H H 4-Cl
I(CH2)3Cl S H H 4-Cl
I(CH2)3Cl S H H 4-Bu-t
MeCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCH2Cl O H H 4-I
MeCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
Me2CClC(Me)2Cl O H H 4-I
Me2CBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Me2CBrC(Me)2Cl O H H 4-I
MeCHClCH(Et)ClOHH4-Cl
MeCHClCH(Et)ClOHH4-I
MeCHBrCH(Et)ClOHH4-Cl
MeCHBrCH(Et)ClOHH4-I
MeCHClCH(Pr)ClOHH4-Cl
MeCHClCH(Pr)ClOHH4-I
MeCHBrCH(Pr)ClOHH4-Cl
MeCHBrCH(Pr)ClOHH4-I
MeCHClCH(Pr-i)ClOHH4-Cl
MeCHClCH(Pr-i)ClOHH4-I
MeCHBrCH(Pr-i)ClOHH4-Cl
MeCHBrCH(Pr-i)ClOHH4-I
MeCHClCH(Bu)ClOHH4-Cl
MeCHClCH(Bu)ClOHH4-I
MeCHBrCH(Bu)ClOHH4-Cl
MeCHBrCH(Bu)ClOHH4-I
MeCHClCH(Pen)ClOHH4-Cl
MeCHClCH(Pen)ClOHH4-I
MeCHBrCH(Pen)ClOHH4-Cl
MeCHBrCH(Pen)ClOHH4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O H H 4-I
Me2CClCH2I O H H 4-Cl
Me2CClCH2I O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CClCH2Pr-i O H H 4-Cl
Me2CClCH2SPr O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O OMe H 4-Cl
Me2CClCH2Cl O H H 4-Bu-t
Me2CClCH2Cl O H H 3-OBu
Me2CClCH2Cl O H H 4-F
Me2CClCH2Cl S H H 4-Cl
Me2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t
R A X R1R2Y
Me2CClCH2Cl S H H 4-CF3
Me2CClCH2Cl S H H 4-CH(OH)Et
Me2CClCH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Br
Me2CBrCH2Br O H H 4-Cl
Me2CBrCH2I O H H 4-Cl
Me2CBrCH2H O H H 4-Cl
Me2CBrCH2H O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Me2CBrCH2Bu O H H 4-Cl
Me2CBrCH2SOEt O H H 4-Cl
Me2CBrCH2I O Cl H 4-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OBu-s
Me2CBrCH2Cl S H H 4-Cl
Me2CBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
Me2CBrCH2Cl S H H 4-Ph
Me2CBrCH2Cl S H H 4-OPh
Me2CBrCH2Cl S H H 4-CH(OMe)Et
MeCHClCH(Me)ClOHH4-Cl
MeCHClCH(Me)ClOHH4-I
MeCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
MeCHBrCH(Me)ClOHH4-I
MeCHClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
MeCHClC(Me)2Cl O H H 4-I
MeCHBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrC(Me)2Cl O H H 4-I
Me2CClCH(Me) Cl O H H 4-Cl
Me2CClCH(Me) Cl O H H 4-I
Me2CBrCH(Me) Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCH(Me) Cl O H H 4-I
Me2CClCH(Bu-t) Cl O H H 4-Cl
Me2CClCH(Bu-t) Cl O H H 4-I
Me2CBrCH(Bu-t) Cl O H H 4-Cl
Me2CBrCH(Bu-t) Cl O H H 4-I
MeCHClC(Me)(Et)ClOHH4-Cl
R A X R1R2Y
MeCHClC(Me)(Et)ClOHH4-I
MeCHBrC(Me)(Et)ClOHH4-Cl
MeCHBrC(Me)(Et)ClOHH4-I
Cl(CH2)4Cl O H H 4-Cl
Cl(CH2)4Cl O H H 2，4-Cl2
Cl(CH2)4Cl O H H 4-I
Cl(CH2)4Br O H H 4-Cl
Cl(CH2)4I O H H 4-Cl
Cl(CH2)4Cl S H H 4-Cl
Cl(CH2)4Cl S H H 4-Bu-t
Br(CH2)4Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)4Cl O H H 2，4-Cl2
Br(CH2)4Cl O H H 4-I
Br(CH2)4Br O H H 4-Cl
Br(CH2)4I O H H 4-Cl
Br(CH2)4Cl S H H 4-Cl
Br(CH2)4Cl S H H 4-Bu-t
I(CH2)4Cl O H H 4-Cl
I(CH2)4Cl O H H 2，4-Cl2
I(CH2)4Cl O H H 4-I
I(CH2)4Br O H H 4-Cl
I(CH2)4I O H H 4-Cl
I(CH2)4Cl S H H 4-Cl
I(CH2)4Cl S H H 4-Bu-t
MeCHClCH2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCHClCH2CH2Cl O H H 4-I
Cl(CH2)5Cl O H H 4-Cl
Cl(CH2)5Cl O H H 4-I
Br(CH2)5Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)5Cl O H H 4-I
I(CH2)5Cl O H H 4-Cl
I(CH2)5Cl O H H 4-I
MeCHBrCH2CH2CH2Cl O H H 4-Cl
MeCHBrCH2CH2CH2Cl O H H 4-I
Cl(CH2)6Cl O H H 4-Cl
Cl(CH2)6Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
I(CH2)6Cl O H H 4-Cl
I(CH2)6Cl O H H 4-I
Br(CH2)8Cl O H H 4-Cl
Br(CH2)8Cl O H H 4-I
I(CH2)8Cl O H H 4-Cl
I(CH2)8Cl O H H 4-I
EtCHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtCHClCH2Cl O H H 4-I
EtCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtCHBrCH2Cl O H H 4-I
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 4-I
i-PrCCl(Et)CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCCl(Et)CH2Br O H H 4-I
i-PrCCl(Et)CH2I O H H 4-Cl
i-PrCCl(Et)CH2I O H H 4-I
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-PrCCl(Et)CH2OMe O H H 4-Br
i-PrCCl(Et)CH2SO2Pr O H H 4-Cl
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 4-OPr
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 4-CF3
i-PrCCl(Et)CH2Cl O H H 2，4，5-Cl3
i-PrCCl(Et)CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCCl(Et)CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCCl(Et)CH2Cl S H H 4-C6H4Cl-4′
i-PrCCl(Et)CH2Cl S H H 4-OC6H4F-4′
i-PrCCl(Et)CH2Cl S H H 4-SiMe3
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 4-I
i-PrCBr(Et)CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2I O H H 4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2H O H H 4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2H O H H 4-I
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
R A X R1R2Y
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2OEt O H H 4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H Me 4-I
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 4-Me
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 2，5-Me2
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 4-OCHF2
i-PrCBr(Et)CH2Cl O H H 2，4，5-Cl3
i-PrCBr(Et)CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCBr(Et)CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCBr(Et)CH2Cl S H H 3-Me
i-PrCBr(Et)CH2Cl S H H 4-CH＝CHMe
i-PrCBr(Et)CH2Cl S H H 4-C(Me)2CH2CN
i-PrCBr(Et)CH2Cl S H H 4-O(CH2)3OMe
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
EtCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Br O H H 4-I
EtCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2I O H H 4-I
EtCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2OMe O H H 4-I
EtCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2SMe O H H 4-I
EtCCl(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O Cl H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 2-Cl，4-Br
EtCCl(Me)CH2OBu O H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O H Et 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Bu-s
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 3，4-Cl2
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCF3
R A X R1R2Y
EtCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-F2
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Me
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OPr
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-CH2-
(C6H3Cl2-2，4)
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-COC6H4Cl-4′
EtCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OCH(Me)CH2OEt
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
EtCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Br O H H 4-I
EtCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2I O H H 4-I
EtCBr(Me)CH2F O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Me O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Br O H Me 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 3-CF3
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Ph
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OCH2CF3
EtCBr(Me)CH2Cl O H H 2，6-Cl2
EtCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
EtCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtCBr(Me)CH2Cl S H H 4-OC10H21
EtCBr(Me)CH2Cl S H H 4-C6H4F-4′
EtCBr(Me)CH2Cl S H H 4-CH2-
(C6H3Cl2-3，5)
Et2CClCH2Cl O H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H H 4-Br
Et2CClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
Et2CClCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Et2CClCH2Br O H H 4-Cl
Et2CClCH2Br O H H 4-I
Et2CClCH2I O H H 4-Cl
Et2CClCH2I O H H 4-I
Et2CClCH2F O H H 4-Cl
Et2CClCH2Me O H H 4-Cl
Et2CClCH2OMe O H H 4-Cl
Et2CClCH2OMe O H H 4-I
Et2CClCH2SMe O H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H H 4-OC10H21
Et2CClCH2SO2Me O H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H Me 4-Cl
Et2CClCH2Cl O Cl H 4-Cl
Et2CClCH2F O H H 4-I
Et2CClCH2SMe O H H 2，4-Cl2
Et2CClCH2I O H Me 4-Cl
Et2CClCH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
Et2CClCH2Cl O H H 4-CN
Et2CClCH2Cl O H H 4-OCH2CH2-
NHCOOEt
Et2CClCH2Cl S H H 4-Cl
Et2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t
Et2CClCH2Cl S H H 4-Hex
Et2CClCH2Cl S H H 4-OC(Me)2CH2OPr
Et2CClCH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CH2
Et2CClCH2Cl S H H 4-CH2CH2Ph
Et2CBrCH2Cl O H H 4-Cl
Et2CBrCH2Cl O H H 4-Br
Et2CBrCH2Cl O H H 4-I
Et2CBrCH2Cl O H H 2，4-Cl2
Et2CBrCH2Br O H H 4-Cl
Et2CBrCH2I O H H 4-Cl
Et2CBrCH2H O H H 4-Cl
Et2CBrCH2H O H H 4-I
Et2CBrCH2F O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Et2CBrCH2Me O H H 4-Cl
Et2CBrCH2OMe O H H 4-Cl
Et2CBrCH2SMe O H H 4-Cl
Et2CBrCH2Me O H H 4-Br
Et2CBrCH2Cl O OH H 4-Cl
Et2CBrCH2Cl O H H 4-Pr
Et2CBrCH2Cl O H H 2-Cl，4-F
Et2CBrCH2Cl S H H 4-Cl
Et2CBrCH2Cl S H H 4-Bu-t
Et2CBrCH2Cl S H H 4-(Q4)
Et2CBrCH2Cl S H H 4-OCH2CH2-
NHCOOEt
t-BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHClCH2Cl O H H 4-I
t-BuCHClCH2Br O H H 4-Cl
t-BuCHClCH2I O H H 4-Cl
t-BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
EtCHClCH(Me)ClOHH4-Cl
EtCHClCH(Me)ClOHH4-I
EtCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
EtCHBrCH(Me)ClOHH4-I
EtCHClCH(Et)ClOHH4-Cl
EtCHClCH(Et)ClOHH4-I
EtCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
EtCHBrCH(Et)ClOHH4-I
EtCHClCH(Pr)ClOHH4-Cl
EtCHClCH(Pr)ClOHH4-I
EtCHBrCH(Pr)ClOHH4-Cl
EtCHBrCH(Pr)ClOHH4-I
i-PrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCHClCH2Cl O H H 4-I
i-PrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCHBrCH2Cl O H H 4-I
EtCHClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
EtCHClC(Me)2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
EtCHBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
EtCHBrC(Me)2Cl O H H 4-I
EtCCl(Me)CH(Me)ClOHH4-Cl
EtCCl(Me)CH(Me)ClOHH4-I
EtCBr(Me)CH(Me)ClOHH4-Cl
EtCBr(Me)CH(Me)ClOHH4-I
i-PrCHClCH(Me)ClOHH4-Cl
i-PrCHClCH(Me)ClOHH4-I
i-PrCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
i-PrCHBrCH(Me)ClOHH4-I
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
t-BuCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Br O H H 4-I
t-BuCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2I O H H 4-I
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
t-BuCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2OMe O H H 4-I
t-BuCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2SMe O H H 4-I
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2OEt O H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H Me 4-I
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Me
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2，5-Me2
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCHF2
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 3-Me
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-SMe
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-I
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-SPr
R A X R1R2Y
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
t-BuCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Br O H H 4-I
t-BuCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2I O H H 4-I
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
t-BuCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Me O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2OMe O H H 4-I
t-BuCBr(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2SMe O H H 4-I
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-F2
t-BuCBr(Me)CH2OBu O H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H Et 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Bu-s
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 3，4-Cl2
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OCF3
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Me
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-COC7H15
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-SPh
t-BuCHClC(Me)2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHClC(Me)2Cl O H H 4-I
t-BuCHBrC(Me)2Cl O H H 4-Cl
t-BuCHBrC(Me)2Cl O H H 4-I
PrCHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCHClCH2Cl O H H 4-I
PrCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
PrCHBrCH2Cl O H H 4-I
PrCHClCH(Me)ClOHH4-Cl
PrCHClCH(Me)ClOHH4-I
PrCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
R A X R1R2Y
PrCHBrCH(Me)ClOHH4-I
PrCHClCH(Et)ClOHH4-Cl
PrCHClCH(Et)ClOHH4-I
PrCHBrCH(Et)ClOHH4-Cl
PrCHBrCH(Et)ClOHH4-I
PrCHClCH(Pr)ClOHH4-Cl
PrCHClCH(Pr)ClOHH4-I
PrCHBrCH(Pr)ClOHH4-Cl
PrCHBrCH(Pr)ClOHH4-I
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-I
PrCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2I O H H 4-I
PrCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2OMe O H H 4-I
PrCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2SMe O H H 4-I
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-F
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Me
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Ph
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-O(C6H3Cl-2，
CF3-4)
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-COC6H4Cl-4′
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-SMe
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
R A X R1R2Y
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-F
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OCH2C(Me)＝CH2
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-CH2-Q4
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-C(Me)2Et
PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-CF3
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-I
PrCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2I O H H 4-I
PrCBr(Me)CH2F O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Me O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2OMe O H H 4-I
PrCBr(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2SMe O H H 4-I
PrCBr(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O Cl H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Pr O H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2SEt O H H 4-I
PrCBr(Me)CH2Br O Cl H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 3-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 2，3，4，5，6-F5
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OHex
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 2，6-Cl2，4-F
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-O(CH2)3OMe
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-OCH2C6H4CF3-4′
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Et
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-C(Me)2CH2OH
PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-COC9H19
R A X R1R2Y
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-I
i-PrCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2I O H H 4-I
i-PrCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2OMe O H H 4-I
i-PrCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2SMe O H H 4-I
i-PrCCl(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O Cl H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2-Cl，4-I
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Ph
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCH2CF3
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2，6-Cl2
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Et
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-COOEt
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-C6H4F-4′
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-COPh
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-I
i-PrCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2I O H H 4-I
i-PrCBr(Me)CH2F O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
i-PrCBr(Me)CH2Me O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2OMe O H H 4-I
i-PrCBr(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2SMe O H H 4-I
i-PrCBr(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2F O H H 4-I
i-PrCBr(Me)CH2SMe O H H 2，4-Cl2
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OMe
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-C6H4Cl-4′
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-CN
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-CH2Ph
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H 4-C(Me)2CN
i-BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCHClCH2Cl O H H 4-I
i-BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
s-BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCHClCH2Cl O H H 4-I
s-BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
t-BuCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
t-BuCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
t-BuCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
BuCHClCH(Me)ClOHH4-Cl
BuCHClCH(Me)ClOHH4-I
BuCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
BuCHBrCH(Me)ClOHH4-I
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
BuCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BuCCl(Me)CH2Br O H H 4-I
BuCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2I O H H 4-I
BuCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2OMe O H H 4-I
BuCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2SMe O H H 4-I
BuCCl(Me)CH2SO2Me O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl O Cl H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Pr-i O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2SPr O H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Br O OMe H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Bu
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-F
BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2-OMe，4-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-CF3
BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OCH2C6H4Cl-4′
BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-C(Me)2CH2OMe
BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OCH2CH＝CHMe
BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
BuCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
BuCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2Br O H H 4-I
BuCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2I O H H 4-I
BuCBr(Me)CH2F O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2Me O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BuCBr(Me)CH2Bu O H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OBu-s
BuCBr(Me)CH2Cl O H H 2-Me，4-Cl
BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Ph
BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-C(Me)2CH2OCOMe
BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-SBu
PrCH(Me)CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCH(Me)CHClCH2Cl O H H 4-I
PrCH(Me)CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
PrCH(Me)CHBrCH2Cl O H H 4-I
BuCHClCH2Cl O H H 4-Cl
BuCHClCH2Cl O H H 4-I
BuCHClCH2Br O H H 4-Cl
BuCHClCH2I O H H 4-Cl
BuCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
BuCHBrCH2Cl O H H 4-I
BuCHBrCH2Br O H H 4-Cl
BuCHBrCH2I O H H 4-Cl
PenCHClCH2Cl O H H 4-Cl
PenCHClCH2Cl O H H 4-I
PenCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
PenCHBrCH2Cl O H H 4-I
PenCHClCH(Me)ClOHH4-Cl
PenCHClCH(Me)ClOHH4-I
PenCHBrCH(Me)ClOHH4-Cl
PenCHBrCH(Me)ClOHH4-I
PenCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PenCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
PenCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
PenCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PenCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
PenCBr(Me)CH2I O H H 4-I
HexCHClCH2Cl O H H 4-Cl
HexCHClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
HexCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
HexCHBrCH2Cl O H H 4-I
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-BuCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2I O H H 4-I
i-BuCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCH2CH(Me)-
O-Q17
i-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
i-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-(Q4)
i-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OC(Me)2CH2OMe
i-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
i-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
i-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
i-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
i-BuCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
i-BuCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
i-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
i-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-O(CH2)3C≡CCl
C8H17CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2C(OMe)(CH2)3- Cl O H H 4-Cl
C(Me)＝CHCHCl
Me2C(OMe)(CH2)3- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CHClCH2
C14H29CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CHClCH2
R A X R1R2Y
EtCH＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CHClC(Me)2
HC≡C(CH2)10CHClCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
s-BuCCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2I O H H 4-I
s-BuCCl(Me)CH2Me O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2SMe O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2F O H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 2-F，4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-O(CH2)3C≡CCl
s-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
s-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Et
s-BuCCl(Me)CH2Cl S H H 4-OCH2CH(Me)-
O-Q17
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2
s-BuCBr(Me)CH2Br O H H 4-Cl
s-BuCBr(Me)CH2I O H H 4-Cl
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Bu-t
s-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
s-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCH＝CH(CH2)7CHClCH2Cl O H H 4-Cl
(3，3-Me2-Q21)CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
C(Me)＝CHCH2CCl(Me)CH2
Me2C(OMe)(CH2)3CH(Me)- Cl O H H 4-Cl
CH2CH＝CHCCl(Me)CH2
CH2＝CH(CH2)12CHClCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeC≡C(CH2)8CHClCH2Cl O H H 4-Cl
s-BuCBr(Me)CH2Cl S H H 4-OC(Me)2CH2OEt
ClCH＝CHClOHH4-Cl
ClCH＝CHClOHH4-I
BrCH＝CHClOHH4-Cl
BrCH＝CHClOHH4-I
CH2＝C(Cl) Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Cl) Cl O H H 4-I
CH2＝C(Br) Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Br) Cl O H H 4-I
CH2＝C(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(CH2Cl) Cl O H H 4-I
CH2＝C(CH2Br) Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C(CH2Cl) Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C(CH2Cl) Cl O H H 4-I
CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Br)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-I
Me2C＝C(Br)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C＝C(Br)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH(Me)CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH(Me)CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH(Me)CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH(Me)CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Me)CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Me)CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Me)CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
R A X R1R2Y
CH2＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-I
CCl(Me)CH2
CH2＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CBr(Me)CH2
CH2＝CHCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2CH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
CH2＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-I
CCl(Me)CH2
CH2＝CHCH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CBr(Me)CH2
CH2＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CHClCH2
CH2＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-I
CHClCH2
CH2＝C(Me)CH2CH2- Cl O H H 4-Cl
CHBrCH2
CH2＝CHCH(Me)CH2- Cl O H H 4-Cl
CHClCH2
CH2＝CHCH(Me)CH2- Cl O H H 4-I
CHClCH2
CH2＝CHCH2CH(Me)- Cl O H H 4-Cl
CHClCH2
CH2＝CHCH2CH(Me)- Cl O H H 4-I
CHClCH2
CH2＝CHCH2CH(Me)- Cl O H H 4-Cl
CHBrCH2
CH2＝CHCH2CH(Me)- Cl O H H 4-I
CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCH＝CHCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH(CH2)3CHClCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
CH2＝CH(CH2)3CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH(CH2)3CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH(CH2)3CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH(CH2)4CHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH(CH2)4CHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CH(CH2)4CHClCH2Br O H H 4-Cl
CH2＝CH(CH2)4CHClCH2I O H H 4-I
CH2＝CH(CH2)4CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH(CH2)4CHBrCH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Cl)CH2Br O H H 4-Cl
CH2＝C(Cl)CH2I O H H 4-I
CH2＝C(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(CH2Cl)CH2Br O H H 4-Cl
CH2＝C(CH2Cl)CH2I O H H 4-I
ClCH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH＝CHCH2Cl O H H 4-I
ClCH＝CHCH2Br O H H 4-Cl
ClCH＝CHCH2I O H H 4-Cl
BrCH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH＝CHCH2Cl O H H 4-I
ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-I
ClCH＝C(Cl)CH2Br O H H 4-Cl
ClCH＝C(Cl)CH2I O H H 4-Cl
BrCH＝C(Br)CH2Cl O H H 4-Cl
BrCH＝C(Br)CH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-I
ClCH2CH＝CHCH2Br O H H 4-Cl
ClCH2CH＝CHCH2I O H H 4-Cl
BrCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH＝CHCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CH＝CHCH2Br O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
BrCH2CH＝CHCH2I O H H 4-Cl
MeC(Cl)＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
MeC(Cl)＝CHCH2Cl O H H 4-I
MeC(Cl)＝CHCH2Br O H H 4-Cl
MeC(Cl)＝CHCH2I O H H 4-Cl
CH2＝CHCHClCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCHClCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCHClCH2Br O H H 4-Cl
CH2＝CHCHClCH2I O H H 4-Cl
ClCH2C≡CCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2C≡CCH2Cl O H H 4-I
ClC≡CClOHH4-Cl
ClC≡CClOHH4-I
BrC≡CClOHH4-Cl
BrC≡CClOHH4-I
ClC≡CCH2Cl O H H 4-Cl
ClC≡CCH2Cl O H H 4-I
BrC≡CCH2Cl O H H 4-Cl
BrC≡CCH2Cl O H H 4-I
ClCH2C≡C Cl O H H 4-Cl
ClCH2C≡C Cl O H H 4-I
BrCH2C≡C Cl O H H 4-Cl
BrCH2C≡C Cl O H H 4-I
Q1-2，2-F2Cl O H H 4-Cl
Q1-2，2-F2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-Cl2)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-Cl2)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-Br2)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-Br2)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-F2)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-F2)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-F2-3-Me)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-F2-3-Me)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-Cl2-3-Me)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-Cl2-3-Me)CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
(Q1-2，2-F2- Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2)CH2
(Q1-2，2-F2- Cl O H H 4-I
3，3-Me2)CH2
(Q1-2，2-Cl2Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2)CH2
(Q1-2，2-Cl2Cl O H H 4-I
3，3-Me2)CH2
(Q1-2，2-Br2Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2)CH2
(Q1-2，2-Br2Cl O H H 4-I
3，3-Me2)CH2
(Q1-2-Cl-3，3-Me2)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2-Cl-3，3-Me2)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2-Cl-3-Me)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2-Cl-3-Me)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-Cl2-1-Me)- Cl O H H 4-Cl
CH(Me)
(Q1-2，2-Cl2-1-Me)- Cl O H H 4-I
CH(Me)
(Q1-2，2-F2-1-Me)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-F2-1-Me)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-F2-1-Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-F2-1-Cl)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-Cl2-1-Me)- Cl O H H 4-Cl
CH2CH2
(Q1-2，2-Cl2-1-Me)- Cl O H H 4-I
CH2CH2
(Q1-2，2-Cl2- Cl O H H 4-Cl
3，3-Me2)CH2CH2
(Q1-2，2-Cl2- Cl O H H 4-I
3，3-Me2)CH2CH2
(Q1-2-Cl)CH2CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2-Cl)CH2CH2Cl O H H 4-I
(Q1-2，2-F2)CH2CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-F2)CH2CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
(Q1-2，2-F2)CH2CH2CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-2，2-F2)CH2CH2CH2Cl O H H 4-I
(Q1-1-Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-1-Cl)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-1-Cl)CH2Br O H H 4-Cl
(Q1-1-Cl)CH2I O H H 4-Cl
(Q1-1-Br)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q1-1-Br)CH2Cl O H H 4-I
(Q1-1-Br)CH2Br O H H 4-Cl
(Q1-1-Br)CH2I O H H 4-Cl
(Q2-1-Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q2-1-Cl)CH2Cl O H H 4-I
(Q2-1-Cl)CH2Br O H H 4-Cl
(Q2-1-Cl)CH2I O H H 4-Cl
(Q2-1-Br)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q2-1-Br)CH2Cl O H H 4-I
(Q2-1-Br)CH2Br O H H 4-Cl
(Q2-1-Br)CH2I O H H 4-Cl
(Q3-1-Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q3-1-Cl)CH2Cl O H H 4-I
(Q3-1-Cl)CH2Br O H H 4-Cl
(Q3-1-Cl)CH2I O H H 4-Cl
(Q3-1-Br)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q3-1-Br)CH2Cl O H H 4-I
(Q3-1-Br)CH2Br O H H 4-Cl
(Q3-1-Br)CH2I O H H 4-Cl
Q3-2-ClClOHH4-Cl
Q3-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2
Q3-2-ClClOHH4-I
Q3-2-ClBrOHH4-Cl
Q3-2-ClIOHH4-Cl
Q3-2-ClClSHH4-Cl
Q3-2-ClClSHH4-Bu-t
Q3-2-BrClOHH4-Cl
Q3-2-Br Cl O H H 2，4-Cl2
Q3-2-BrClOHH4-I
R A X R1R2Y
Q3-2-BrBrOHH4-Cl
Q3-2-BrIOHH4-Cl
Q3-2-BrClSHH4-Cl
Q3-2-BrClSHH4-Bu-t
Q3-CH(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
Q3-CH(Cl)CH2Cl O H H 4-I
Q3-CH(Br)CH2Cl O H H 4-Cl
Q3-CH(Br)CH2Cl O H H 4-I
Q3-1，2，3，3，4，4，5，5-F8Cl O H H 4-Cl
Q3-1，2，3，3，4，4，5，5-F8Cl O H H 4-I
Q3-1，2，3，3，4，4，5-F7Cl O H H 4-Cl
Q3-1，2，3，3，4，4，5-F7Cl O H H 4-I
Q4-CHClCH2Cl O H H 4-Cl
Q4-CHClCH2Cl O H H 4-I
Q4-CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
Q4-CHBrCH2Cl O H H 4-I
(Q4-1-Cl)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q4-1-Cl)CH2Cl O H H 4-I
(Q4-1-Cl)CH2Br O H H 4-Cl
(Q4-1-Cl)CH2I O H H 4-Cl
(Q4-1-Br)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q4-1-Br)CH2Cl O H H 4-I
(Q4-1-Br)CH2Br O H H 4-Cl
(Q4-1-Br)CH2I O H H 4-Cl
Q4-1，2-Cl2Cl O H H 4-Cl
Q4-1，2-Cl2Cl O H H 4-I
Q4-1，2-Cl2Br O H H 4-Cl
Q4-1，2-Cl2I O H H 4-Cl
Q4-1，2-Br2Cl O H H 4-Cl
Q4-1，2-Br2Cl O H H 4-I
Q4-1，2-Br2Br O H H 4-Cl
Q4-1，2-Br2I O H H 4-Cl
Q4-2-Cl-2-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-2-MeClOHH4-I
Q4-2-Cl-2-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Cl-2-MeIOHH4-Cl
R A X R1R2Y
Q4-2-Br-2-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Br-2-MeClOHH4-I
Q4-2-Br-2-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Br-2-MeIOHH4-Cl
Q4-2-Cl-1-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-1-MeClOHH4-I
Q4-2-Cl-1-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Cl-1-MeIOHH4-Cl
Q4-2-Br-1-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Br-1-MeClOHH4-I
Q4-2-Br-1-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Br-1-MeIOHH4-Cl
Q4-2，2-Cl2Cl O H H 4-Cl
Q4-2，2-Cl2Cl O H H 4-I
Q4-2，2-Cl2Br O H H 4-Cl
Q4-2，2-Cl2I O H H 4-Cl
Q4-2-Cl-2-BrClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-2-BrClOHH4-I
Q4-2-Cl-2-BrBrOHH4-Cl
Q4-2-Cl-2-BrIOHH4-Cl
Q4-2-Cl-4-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-4-MeClOHH4-I
Q4-2-Cl-4-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Cl-4-MeIOHH4-Cl
Q4-2-Br-4-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Br-4-MeClOHH4-I
Q4-2-Br-4-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Br-4-MeIOHH4-Cl
Q4-2-Cl-5-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-5-MeClOHH4-I
Q4-2-Cl-5-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Cl-5-MeIOHH4-Cl
Q4-2-Br-5-MeClOHH4-Cl
Q4-2-Br-5-MeClOHH4-I
Q4-2-Br-5-MeBrOHH4-Cl
Q4-2-Br-5-MeIOHH4-Cl
R A X R1R2Y
Q4-2-ClClOHH4-Cl
Q4-2-ClClOHH4-Br
Q4-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2
Q4-2-ClBrOHH4-Cl
Q4-2-ClBrOHH4-I
Q4-2-ClIOHH4-Cl
Q4-2-ClFOHH4-Cl
Q4-2-ClMeOHH4-Cl
Q4-2-ClOMeOHH4-Cl
Q4-2-ClOMeOHH4-I
Q4-2-ClSMeOHH4-Cl
Q4-2-ClSMeOHH4-I
Q4-2-Cl SO2Me O H H 4-Cl
Q4-2-ClClOHMe4-Cl
Q4-2-ClClOClH4-Cl
Q4-2-ClOMeOHH4-Br
Q4-2-Cl SO2Et O H H 4-Cl
Q4-2-ClClOHH2-Me
Q4-2-ClClOHH4-OPr
Q4-2-Cl Cl O H H 4-CF3
Q4-2-Cl Cl O H H 2，4，5-Cl3
Q4-2-ClClSHH4-Cl
Q4-2-ClClSHH4-Bu-t
Q4-2-Cl Cl S H H 4-C6H4Cl-4′
Q4-2-Cl Cl S H H 4-OC6H4F-4′
Q4-2-ClClSHH4-(Q4)
Q4-2-Cl Cl S H H 4-SiMe3
Q4-2-BrClOHH4-Cl
Q4-2-BrClOHH4-Br
Q4-2-Br Cl O H H 2，4-Cl2
Q4-2-BrBrOHH4-Cl
Q4-2-BrBrOHH4-I
Q4-2-BrIOHH4-Cl
Q4-2-BrFOHH4-Cl
Q4-2-BrMeOHH4-Cl
Q4-2-BrOEtOHH4-Cl
R A X R1R2Y
Q4-2-BrSEtOHH4-Cl
Q4-2-Br SO2Me O H H 4-Cl
Q4-2-BrClOHEt4-Cl
Q4-2-BrClOClH4-Cl
Q4-2-BrClOHH2-F，4-Cl
Q4-2-BrOPrOHH4-Cl
Q4-2-BrClOHBu4-I
Q4-2-BrClOHH4-Me
Q4-2-Br Cl O H H 4-OCHF2
Q4-2-BrClSHH4-Cl
Q4-2-BrClSHH4-Bu-t
Q4-2-Br Cl S H H 4-OC(Me)2CH2OPr
Q4-2-BrClSHH4-SMe
Q4-2-BrClSHH4-I
Q4-F11Cl O H H 4-Cl
Q4-F11Cl O H H 4-I
(Q4-F11)CH2Cl O H H 4-Cl
(Q4-F11)CH2Cl O H H 4-I
(Q4-1，2，2，3，4，4，5，5-ClOHH4-Cl
6，6-F10-3-CF3)CH2
(Q4-1，2，2，3，3，4，5，5-ClOHH4-Cl
6，6-F10-4-CF3O)CH2
Q5-2-ClClOHH4-Cl
Q5-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2
Q5-2-ClClOHH4-I
Q5-2-ClBrOHH4-Cl
Q5-2-ClIOHH4-Cl
Q5-2-ClClSHH4-Cl
Q5-2-ClClSHH4-Bu-t
Q5-2-BrClOHH4-Cl
Q5-2-Br Cl O H H 2，4-Cl2
Q5-2-BrClOHH4-I
Q5-2-BrBrOHH4-Cl
Q5-2-BrIOHH4-Cl
Q5-2-BrClSHH4-Cl
Q5-2-BrClSHH4-Bu-t
R A X R1R2Y
FCH2C(Me)2Cl O H H 4-Cl
FCH2C(Me)2Cl O H H 4-I
Me2CF Cl O H H 4-Cl
Me2CF Cl O H H 4-I
(CF3)2CH Cl O H H 4-Cl
(CF3)2CH Cl O H H 4-I
(CF3)2CF Cl O H H 4-Cl
(CF3)2CF Cl O H H 4-I
CHF2C(CF3)F Cl O H H 4-Cl
CHF2C(CF3)F Cl O H H 4-I
(CHF2)2C(Me) Cl O H H 4-Cl
(CHF2)2C(Me) Cl O H H 4-I
MeCH(F)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCH(F)CH2Cl O H H 4-I
CF3CH2CH2Cl O H H 4-Cl
CF3CH2CH2Cl O H H 4-I
CHF2CF2CH2Cl O H H 4-Cl
CHF2CF2CH2Cl O H H 4-I
CF3CCl2CH2Cl O H H 4-Cl
CF3CCl2CH2Cl O H H 4-I
CF3CHFCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CHFCF2Cl O H H 4-I
CF3CHFCF(CF3) Cl O H H 4-Cl
CF3CHFCF(CF3) Cl O H H 4-I
CF3CH＝CH Cl O H H 4-Cl
CF3CH＝CH Cl O H H 4-I
CF3CF＝CF Cl O H H 4-Cl
CF3CF＝CF Cl O H H 4-I
CF3CCl2CCl(CF3) Cl O H H 4-Cl
CF3CCl2CCl(CF3) Cl O H H 4-I
CF3CBrClCCl(CF3) Cl O H H 4-Cl
CF3CF2CF2Cl O H H 4-Cl
CF3CF2CF2Cl O H H 4-I
CF3CHFCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CHFCF2Cl O H H 4-I
(CF3)2CFCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
(CF3)2CFCH2Cl O H H 4-I
(CF3)2CFCHFCF2Cl O H H 4-Cl
(CF3)2CFCHFCF2Cl O H H 4-I
CF2＝CFCH2CH2Cl O H H 4-Cl
CF2＝CFCH2CH2Cl O H H 4-I
C3F7CHClCH2Cl O H H 4-Cl
C3F7CHClCH2Cl O H H 4-I
C3F7CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
C3F7CHBrCH2Cl O H H 4-I
H(CF2)4CH2Cl O H H 4-Cl
H(CF2)4CH2Cl O H H 4-I
H(CF2)6CH2Cl O H H 4-Cl
H(CF2)6CH2Cl O H H 4-I
F(CF2)3CF(CF3)CH2Cl O H H 4-Cl
F(CF2)3CF(CF3)CH2Cl O H H 4-I
F(CF2)5CHFCF2Cl O H H 4-Cl
F(CF2)5CHFCF2Cl O H H 4-I
F(CF2)8Cl O H H 4-Cl
F(CF2)8Cl O H H 4-I
CF3CFClCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CFClCF2Cl O H H 4-I
CF3CFBrCF2Cl O H H 4-Cl
CF3CF(OMe)CF2Cl O H H 4-Cl
CF3CF(OMe)CF2Cl O H H 4-I
Q6-3-ClClOHH4-Cl
Q6-3-ClClOHH4-I
Q6-3-BrClOHH4-Cl
Q6-3-BrClOHH4-I
(Q1-2，2-Me2-3-COOEt)- Cl O H H 4-Cl
CHClC(Me)2
(Q1-2，2-Me2-3-COOEt)- Cl O H H 4-I
CHClC(Me)2
(Q1-2，2-Me2-3-COOEt)- Cl O H H 4-Cl
CHBrC(Me)2
(Q1-2，2-Me2-3-COOEt)- Cl O H H 4-Cl
CH(CCl(Me)2)
R A X R1R2Y
(Q1-2，2-Me2-3-COOEt)- Cl O H H 4-I
CH(CCl(Me)2)
Q3-1-Me-2-ClClOHH4-Cl
Q3-1-Me-2-ClClOHH4-I
Q3-1-Me-2-BrClOHH4-I
Q3-2-Me-1-ClClOHH4-Cl
Q3-2-Me-1-ClClOHH4-I
Q3-2-Me-1-BrClOHH4-Cl
Q4-1-Ph-2-ClClOHH4-Cl
Q4-1-Ph-2-ClClOHH4-I
Q4-1-Ph-2-BrClOHH4-Cl
Q4-2-Ph-1-ClClOHH4-Cl
Q4-2-Ph-1-ClClOHH4-I
Q4-2-Cl-3-CHMe(OMe)ClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-3-CHMe(OMe)ClOHH4-I
Q4-2-Cl-6-CHMe(OMe)ClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-6-CHMe(OMe)ClOHH4-I
Q4-2-Cl-3-CHMe(OCOMe)ClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-4-COMeClOHH4-Cl
Q4-2-Cl-4-COMeClOHH4-I
Q4-2-Cl-5-COMeClOHH4-I
Q7-2-ClClOHH4-Cl
Q7-2-ClClOHH4-I
Q7-2-BrClOHH4-Cl
Q7-2-BrClOHH4-I
Q8-1-ClClOHH4-Cl
Q8-1-ClClOHH4-I
Q8-1-BrClOHH4-I
Q8-3-ClClOHH4-Cl
Q8-3-ClClOHH4-I
Q8-3-BrClOHH4-Cl
Q7-1-Me-2-ClClOHH4-Cl
Q7-1-Me-2-ClClOHH4-I
Q7-1-Me-2-ClIOHH4-Cl
Q8-1-Me-1-ClClOHH4-Cl
Q8-1-Me-1-ClClOHH4-I
R A X R1R2Y
Q8-1-Me-1-ClIOHH4-Cl
Q10-4-Cl-4-OMeClOHH4-I
Q11-3-Cl-4-OMeClOHH4-Cl
Q9-3-Cl-6-COOMeClOHH4-Cl
Q10-2-Cl-6-COOMeClOHH4-Cl
Q9-3-Cl-6-CH2OMe Cl O H H 4-Cl
Q10-2-Cl-6-CH2OEt Cl O H H 4-Cl
Q9-3-ClClOHH4-Cl
Q9-3-ClClOHH4-I
Q9-3-ClBrOHH4-Cl
Q9-3-ClIOHH4-Cl
Q9-3-ClClSHH4-Cl
Q9-3-ClClSHH4-Bu-t
Q9-3-BrClOHH4-Cl
Q9-3-BrClOHH4-I
Q9-3-BrBrOHH4-Cl
Q9-3-BrIOHH4-Cl
Q9-3-BrClSHH4-Cl
Q9-3-BrClSHH4-Bu-t
Q10-2-ClClOHH4-Cl
Q10-2-ClClOHH4-I
Q10-2-ClBrOHH4-Cl
Q10-2-ClIOHH4-Cl
Q10-2-ClClSHH4-Cl
Q10-2-ClClSHH4-Bu-t
Q10-2-BrClOHH4-Cl
Q10-2-BrClOHH4-I
Q10-2-BrBrOHH4-Cl
Q10-2-BrIOHH4-Cl
Q10-2-BrClSHH4-Cl
Q10-2-BrClSHH4-Bu-t
Q9-3-Cl-6-OEtClOHH4-I
Q10-2-Cl-6-OEtClOHH4-Cl
Q10-2-Cl-6-OEtClOHH4-I
Q9-3-Cl-6-OMeClOHH4-Cl
Q10-2-Cl-6-OMeClOHH4-Cl
R A X R1R2Y
Q10-2-Cl-6-OMeClOHH4-I
Q12-2-Cl-1-MeClOHH4-Cl
Q12-2-Cl-1-MeClOHH4-I
Q13-1-Cl-1-MeClOHH4-Cl
Q13-1-Cl-1-MeIOHH4-I
Q12-2-ClClOHH4-Cl
Q12-2-ClClOHH4-I
Q12-2-ClBrOHH4-Cl
Q12-2-ClIOHH4-Cl
Q12-2-ClClSHH4-Cl
Q12-2-ClClSHH4-Bu-t
Q12-2-BrClOHH4-Cl
Q12-2-BrClOHH4-I
Q13-1-ClClOHH4-Cl
Q13-1-ClClOHH4-I
Q13-1-ClBrOHH4-Cl
Q13-1-ClIOHH4-Cl
Q13-1-ClClSHH4-Cl
Q13-1-ClClSHH4-Bu-t
Q13-1-BrClOHH4-Cl
Q13-1-BrClOHH4-I
Q14-1-ClClOHH4-Cl
Q14-1-ClClOHH4-I
Q14-1-BrClOHH4-Cl
Q14-1-BrClOHH4-I
Q15-1-ClClOHH4-Cl
Q15-1-ClClOHH4-I
Q15-1-ClBrOHH4-Cl
Q15-1-ClIOHH4-Cl
Q15-1-ClClSHH4-Cl
Q15-1-ClClSHH4-Bu-t
Q15-1-BrClOHH4-Cl
Q15-1-BrClOHH4-I
Q15-4-ClClOHH4-Cl
Q15-4-ClClOHH4-I
Q16-3-ClClOHH4-Cl
R A X R1R2Y
Q16-3-ClClOHH4-I
Q15-4-Cl-4-MeClOHH4-Cl
Q15-4-Cl-4-MeClOHH4-I
Q16-3-Cl-4-MeClOHH4-Cl
Q16-3-Cl-4-MeClOHH4-I
Q14-2-Cl-4-CHCl2Cl O H H 4-Cl
Q14-2-Cl-4-CHCl2Cl O H H 4-I
Q15-1-Cl-4-CHCl2Cl O H H 4-I
ClCH2CHPh Cl O H H 4-Cl
ClCH2CHPh Cl O H H 4-I
ClCH2CHPh Br O H H 4-Cl
ClCH2CHPh I O H H 4-Cl
PhCHClCH2Cl O H H 4-Cl
PhCHClCH2Cl O H H 4-I
BrCH2CHPh Cl O H H 4-Cl
PhCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
ClCH2C(Me)Ph Cl O H H 4-Cl
ClCH2C(Me)Ph Cl O H H 4-I
ClCH2C(Me)Ph Br O H H 4-Cl
ClCH2C(Me)Ph I O H H 4-Cl
PhCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PhCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
PhCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PhCBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeCHClC(Me)PhClOHH4-Cl
MeCHClC(Me)PhClOHH4-I
MeCHClC(Et)PhClOHH4-I
MeCHClCHPhClOHH4-Cl
MeCHClCHPhClOHH4-I
ClCH2CH(Q-17) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH(Q-17) Cl O H H 4-I
BrCH2CH(Q-17) Cl O H H 4-I
ClCH2CH(Q-18) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH(Q-18) Cl O H H 4-I
ClCH2CH(Q-18) Cl O H H 4-Cl
ClCH2CH(Q-18) Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
ClCH2CH(Q-18) Br O H H 4-Cl
ClCH2CH(Q-18) I O H H 4-Cl
ClCH2CH(Q-18) Cl S H H 4-Cl
ClCH2CH(Q-18) Cl S H H 4-Bu-t
BrCH2CH(Q-18) Cl O H H 4-Cl
BrCH2CH(Q-18) Cl O H H 4-I
Q19-5-ClClOHH4-Cl
Q19-5-ClClOHH4-I
Q19-5-ClClOHH4-Cl
Q19-5-ClClOHH4-I
Q19-5-ClBrOHH4-Cl
Q19-5-ClIOHH4-Cl
Q19-5-ClClSHH4-Cl
Q19-5-ClClSHH4-Bu-t
Q19-5-BrClOHH4-Cl
Q19-5-BrClOHH4-I
Q20-5-ClClOHH4-Cl
Q20-5-ClClOHH4-I
Q20-5-ClClOHH4-Cl
Q20-5-ClClOHH4-I
Q20-5-ClBrOHH4-Cl
Q20-5-ClIOHH4-Cl
Q20-5-ClClSHH4-Cl
Q20-5-ClClSHH4-Bu-t
Q20-5-BrClOHH4-Cl
Q20-5-BrClOHH4-I
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
EtOCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
EtOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
PrOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCCl(OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(OMe)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(OMe)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(COOMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(COOMe)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(COOMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(COOMe)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(COOMe)CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl(COOMe)CH2I O H H 4-Cl
MeCCl(COOMe)CH2Cl S H H 4-Cl
MeCCl(COOMe)CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr(COOMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr(COOMe)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(COOEt)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(COOEt)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(COOEt)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(COOEt)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(COOEt)CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl(COOEt)CH2I O H H 4-Cl
MeCCl(COOEt)CH2Cl S H H 4-Cl
MeCCl(COOEt)CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr(COOEt)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr(COOEt)CH2Cl O H H 4-I
MeC(COOCH2CH2OEt)- Cl O H H 4-Cl
(Cl)CH2
MeSCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeSCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeSCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
MeCCl(SMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(SMe)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(SMe)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(SMe)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(CH2OMe)CH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
PrCCl(CH2OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(CH2SMe)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(CH2SMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(CH2CH2OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(CH2CH2OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(CH2CN)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCCl(CH2CN)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(CH2COOMe)CH2Cl O H H 4-I
PrCCl(CH2COOMe)CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
NCCH2CHClCH2Br O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2I O H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl
NCCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t
NCCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CHBrCH2Cl O H H 4-I
NCCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
NCCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
NCCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
NCCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
NCCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
PrCOOCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCOOCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCOOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCOOCH2CHClCH2Cl O H H 4-I
R A X R1R2Y
MeCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeCOOCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
MeCOOCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeCH(OMe)CH2CHClCH2Cl O H H 4-I
MeCH(OCOMe)CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
PrCH(OMe)CH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH(OMe)CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
MeCH(OMe)CH2- Cl O H H 4-I
CCl(Me)CH2
MeCH(OMe)CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
MeCH(OMe)CH2- Cl O H H 4-Cl
CBr(Me)CH2
MeCH(OCOMe)CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
EtCH(OMe)CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
EtCH(OMe)CH2- Cl O H H 4-I
CCl(Me)CH2
EtCH(OCOMe)CH2- Cl O H H 4-Cl
CCl(Me)CH2
MeCH(OMe)CH(Me)-ClOHH4-Cl
CHClCH2
EtCF(Me)CH(CN)ClOHH4-Cl
EtCF(Me)CH(CN)ClOHH4-I
CF3C(CN)(Me) Cl O H H 4-Cl
CF3C(CN)(Me) Cl O H H 4-I
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeOCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
MeOCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeOCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
EtOCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtOCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtOCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
PrOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PrOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeSCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
MeSCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeSCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeSCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtSCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl
EtSCH2CCl(Me)CH2I O H H 4-Cl
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Cl
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t
EtSCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtSCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-I
PrSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PrSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(CN)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCCl(CN)CH2Cl O H H 4-I
MeCCl(CN)CH2Br O H H 4-Cl
MeCCl(CN)CH2I O H H 4-Cl
MeCCl(CN)CH2Cl S H H 4-Cl
R A X R1R2Y
MeCCl(CN)CH2Cl S H H 4-Bu-t
MeCBr(CN)CH2Cl O H H 4-Cl
MeCBr(CN)CH2Cl O H H 4-I
MeSO2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeSO2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeSO2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeSO2CCl(Pr)CH2Cl O H H 4-Cl
BuSO2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2NCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2NCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I
Me2NCCl(Et)CH2Cl O H H 4-Cl
MeNHCCl(Pr)CH2Cl O H H 4-Cl
EtOCONHCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCONHCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeNHCOOCHClCH2Cl O H H 4-Cl
EtCH＝NOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtCH＝NOCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeCH＝NOCH2CHBrCH2Cl O H H 4-Cl
EtON＝CHCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtON＝CHCHClCH2Cl O H H 4-Cl
MeON＝CHCHBrCH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
Me2CClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CClCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCHF2
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCH2CF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-Et
Me2CClCH2Cl O H H 4-Pr-i
Me2CClCH2Me O H H 4-I
Me2CClCH2Br O H H 4-Cl
Me2CClCH2Br O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-CF3
Me2CClCH2OMe O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 4-I
Me2CBrCH2Cl O H H 4-CF3
Me2CBrCH2Cl O H H 4-Et
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CBrCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CBrCH2Br O H H 4-I
Me2CBrCH2Br O H H 4-CF3
Me2CBrCH2Br O H H 4-Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OEt
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPr-i
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPr
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCF3
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Pr-i
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-Br
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-CF3
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-Et
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-OEt
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
MeCCl(CN)CH2Cl O H H 4-Et
MeCCl(CN)CH2Cl O H H 4-Pr-i
R A X R1R2Y
Me2CClCH2Cl O H H 4-I
Me2CClCH2Cl O H H 4-OEt
Me2CClCH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCHF2
Me2CClCH2Cl O H H 4-OCH2CF3
Me2CClCH2Cl O H H 4-Et
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Me2CClCH2Me O H H 4-I
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Me2CBrCH2Cl O H H 4-OPr-i
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Me2CBrCH2Br O H H 4-I
Me2CBrCH2Br O H H 4-CF3
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PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OEt
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPr-i
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPr
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCF3
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Pr-i
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-Br
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-CF3
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-Et
PrCCl(Me)CH2Br O H H 4-OEt
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Br
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Et
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Pr-i
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OEt
R A X R1R2Y
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-OCF3
PrCBr(Me)CH2Cl O H H 4-Pr
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-Br
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-CF3
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-OCF3
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-Et
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-Pr-i
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-OEt
PrCBr(Me)CH2Br O H H 4-OPr-i
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Cl
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Br
Cl2C＝CH Cl O H H 4-I
Cl2C＝CH Cl O H H 4-CF3
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Et
Cl2C＝CH Cl O H H 4-OEt
Cl2C＝CH Cl O H H 4-OPr-i
Cl2C＝CH Cl O H H 4-Pr-i
Cl2C＝CH Br O H H 4-I
Cl2C＝CH Br O H H 4-Br
Cl2C＝CH Br O H H 4-Et
Cl2C＝CH Br O H H 4-CF3
Cl2C＝CH Br O H H 4-OEt
Br2C＝CH Cl O H H 4-I
Br2C＝CH Cl O H H 4-OEt
Br2C＝CH Cl O H H 4-Et
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Br2C＝CH Br O H H 4-OEt
MeCCl＝CHClOHH4-Cl
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MeCCl＝CHClOHH4-Et
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R A X R1R2Y
MeCCl＝CHClOHH4-Pr-i
MeCCl＝CHClOHH4-OEt
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EtCCl＝CH Cl O H H 4-CF3
EtCCl＝CHClOHH4-Br
EtCCl＝CHClOHH4-I
EtCCl＝CHClOHH4-Et
EtCCl＝CHBrOHH4-I
PrCCl＝CHClOHH4-I
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PrCCl＝CHClOHH4-Et
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Me2C＝CH Cl O H H 4-Cl
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R A X R1R2Y
MeC(Et)＝CHClOHH4-OEt
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EtC(Pr)＝CHClOHH4-I
R A X R1R2Y
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-Cl
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-Br
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-I
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CF3CCl＝CH Cl O H H 4-CF3
CF3CCl＝CH Cl O H H 4-OPr-i
CF3CCl＝CH Br O H H 4-I
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CF3CBr＝CH Cl O H H 4-I
CF3CBr＝CH Cl O H H 4-Cl
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CF3CBr＝CH Cl O H H 4-OPr-i
CF3CBr＝CH Br O H H 4-I
CF3CBr＝CH Br O H H 4-Br
CH2＝CH Cl O H H 4-Cl
CH2＝CH Cl O H H 4-I
CH2＝CH Br S H H 4-CF3
CH2＝CH Br O H H 3，4-Cl2
CH2＝CHCH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHCH2Br O H H 4-Br
CH2＝CHCH2CH3O H H 4-Cl
MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-CF3
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CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Br
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Pr-i
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-OEt
CH2＝C(Me)CH2Br O H H 4-OCF3
CH2＝C(Me)CH2Br O H H 4-OPr-i
CH2＝C(Me)CH2OMe O H H 4-Cl
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H 4-Cl
R A X R1R2Y
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H 4-Br
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H 4-Pr
CH2＝C(Et)CH2Br O H H 4-CF3
CH2＝C(Et)CH2Br O H H 4-Et
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H H 4-OCF3
CH2＝C(Pr)CH2Br O H H 4-I
CH2＝C(Bu)CH2Cl O H H 4-I
CH2＝C(Bu)CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝C(Bu)CH2Cl S H H 4-I
CH2＝C(Bu)CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝C(Bu)CH2Br O H H 4-Et
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Et
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-OCF3
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EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Br
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Et
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
EtCH＝C(Me)CH2Br O H H 4-CF3
PrCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
PrCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I
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R A X R1R2Y
Me2C＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Cl
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BuCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
PenCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Et
PenCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I
HexCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I
HexCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-CF3
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-Cl
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-I
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-Br
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
MeCH＝CHC(Me)2CH2Br O H H 4-Et
HC≡CCH2Cl O H H 4-Cl
HC≡CCH2Br O H H 4-I
HC≡CCH2Me S H H 4-CF3
CH3C≡CCH2Cl O H H 4-Cl
CH3C≡CCH2Br S H H 4-Br
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-Cl
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-I
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
HC≡CC(Me)2CH2Br O H H 4-Cl
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-I
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
MeC≡CC(Me)2CH2Br O H H 4-OCF3
CH2＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
CH2＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
R A X R1R2Y
MeCH＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
HC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
HC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
MeC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Cl
MeC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
Me2C(OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C(OMe)CH2Cl O H H 4-Br
Me2C(OMe)CH2Cl O H H 4-I
Me2C(OMe)CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C(OMe)CH2Cl O H H 4-Et
Me2C(OMe)CH2Cl O H H 4-OEt
Me2C(OMe)CH2Br O H H 4-I
Me2C(OEt)CH2Cl O H H 4-I
Me2C(OEt)CH2Cl O H H 4-Et
Me2C(OEt)CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C(OEt)CH2Cl O H H 4-OPr-i
Me2C(OEt)CH2Br O H H 4-I
Me2C(OEt)CH2Br O H H 4-Cl
Me2C(OPr)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C(OPr)CH2Cl O H H 4-Me
Me2C(OPr)CH2Cl O H H 4-Et
Me2C(OPr)CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C(OPr)CH2Cl O H H 4-OCF3
Me2C(OPr)CH2Br O H H 4-I
Me2C(OBu)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C(OBu)CH2Cl S H H 4-Cl
Me2C(OBu)CH2Br O H H 4-I
Me2C(OPen)CH2Cl O H H 4-CF3
Me2C(OPen)CH2Cl O H H 4-OCF3
Me2C(OHex)CH2Cl O H H 4-Cl
Me2C(OHex)CH2Br O H H 4-Br
MeC(Et)(OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeC(Et)(OMe)CH2Cl O H H 4-I
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H H 4-Cl
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H H 4-I
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H H 4-Et
MeC(Bu)(OMe)CH2Cl O H H 4-Et
R A X R1R2Y
MeC(Bu)(OMe)CH2Br O H H 4-I
MeC(Et)(OEt)CH2Cl O H H 4-Cl
MeC(Et)(OEt)CH2Cl O H H 4-I
MeC(Et)(OEt)CH2Cl O H H 4-CF3
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
MeOCH2C(Me)2CH2Br O H H 4-I
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-OCF3
EtOCH2C(Me)2CH2Br O H H 4-I
PrOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
PrOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
PrOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-OCF3
PrOCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-OEt
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Cl
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Br O H H 4-Br
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-OEt
MeO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H 4-CF3
MeO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
EtO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H 4-I
EtO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H 4-Et
PrOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-Cl
PrOCH2CH2C(Me)2CH2Br O H H 4-I
表2
在下式化合物中
R A X R1R2Q
Cl2CHC(Me)2Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHC(Me)2Cl O H H Q26-6-I
Cl2CHC(Me)2I O H H Q26-6-Cl
Cl2CHC(Me)2Cl O H H Q26-6-Br
Cl2CHC(Me)2Cl O H H Q26-6-OCH2CF3
Cl2CHC(Me)2Cl S H H Q22
Cl2CHC(Me)2Cl S H H Q22-5-Br
BrClCHC(Me)2Cl O H H Q26-6-Cl
BrClCHC(Me)2Cl O H H Q26-6-I
BrClCHC(Me)2Cl S H H Q22-4-Br
Br2CHC(Me)2Cl O H H Q26-6-Cl
Br2CHC(Me)2Cl O H H Q26-6-I
Br2CHC(Me)2Cl O H H Q17-5-Cl
Br2CHC(Me)2Cl O H H Q17-5-Me
Br2CHC(Me)2Cl O H H Q26
Br2CHC(Me)2Cl S H H Q22-5-Cl
Br2CHC(Me)2Cl S H H Q22-5-OPr
Cl2CHCH(CH2Cl) Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCH(CH2Cl) Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CBr(Me) Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CBr(Me) Cl O H H Q26-6-I
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
MeCCl2CH2I O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCCl2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-CF3
MeCCl2CH2Cl O H H Q26-6-CN
MeCCl2CH2Cl S H H Q22-2，4-Me2
MeCCl2CH2Cl S H H Q22-2-OMe
MeCCl2CH2Cl S H H Q23
MeCBrClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCBrClCH2Cl O H H Q26-6-I
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-F
MeCBr2CH2Cl O H H Q17-5-Me
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-Me
MeCBr2CH2Cl O H H Q26-6-OPr
MeCBr2CH2Cl S H H Q23-5-Bu-t
MeCBr2CH2Cl S H H Q23-4-Me
ClCH2CHClCHCl Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCHCl Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHBrCHBr Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CCl2CH2Br O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CH2I O H H Q26-6-I
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-Br
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-OEt
ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-SMe
ClCH2CCl2CH2Cl S H H Q23-5-Me
ClCH2CCl2CH2Cl S H H Q23-4-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CBrClCH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q26-6-Br
BrCH2CBr2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
BrCH2CBr2CH2Cl S H H Q23-4-Br
BrCH2CBr2CH2Cl S H H Q23-5-Cl
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-F
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q17-5-Me
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-OMe
ClCH2CHClCH2Cl O H H Q26-5-Br
ClCH2CHClCH2Cl S H H Q23-5-Br
ClCH2CHClCH2Cl S H H Q23-4，5-Me2
ClCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCH2I O H H Q26-6-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Br
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q17-5-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-OPh
BrCH2CHBrCH2Cl O H H Q26-2-Cl
BrCH2CHBrCH2Cl S H H Q23-2-OMe
BrCH2CHBrCH2Cl S H H Q24
ICH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ICH2CHBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCHCl Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCHCl Cl O H H Q26-6-I
Me2CClCHCl Br O H H Q26-6-I
Me2CClCHCl Cl O H H Q17
Me2CClCHCl Cl S H H Q24-5-Cl
Me2CClCHBr Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCHBr Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
Me2CClCHBr Cl S H H Q24-5-Me
Me2CBrCHCl Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CBrCHCl Cl O H H Q17-5-Cl
Me2CBrCHCl Cl O H H Q17-5-Et
Me2CBrCHBr Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CBrCHBr Cl O H H Q26-6-I
Me2CBrCHBr Cl O H H Q26-6-F
Me2CBrCHBr Br O H H Q17-5-Me
Me2CBrCHBr Cl S H H Q25
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q26-6-I
(ClCH2)2CClCH2Br O H H Q26-6-Cl
(ClCH2)2CClCH2I O H H Q26-6-I
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q17-5-Cl
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q17-6-Me
(ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q18-2，6-Cl2
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H Q25-2，4-Me2
(ClCH2)2CClCH2Cl S H H Q27
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
(ClCH2)2CBrCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CBr(CH2Br)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-I
ClCH2CCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
ClCH2CCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-F
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q17-5-Me
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q18-2-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2I O H H Q18-2-Cl-6-Me
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H Q27-6-Me
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H Q27-6-Cl
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Q
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CBr(Me)CH2Cl S H H Q28
ClCH2CBr(Me)CH2Cl S H H Q26-5-Cl
ClCH2CHClCH(CH2Cl) Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCH(CH2Cl) Cl O H H Q26-6-I
BrCH2CHBrCH(CH2Br) Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CH(CH2Cl) Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClC(Me)2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CHClCH(Me) Cl O H H Q26-6-Cl
MeCHClCH(CH2Cl) Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CCl2CHCl Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CHClCCl(Me) Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCHClCH2Cl O H H Q26-6-I
BrClCHCHBrCH2Cl O H H Q26-6-I
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q26-6-I
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q26-6-Br
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q17-5-Cl
Cl2CHCCl2CH2Cl O H H Q32
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H Q28-4，6-Me2
Cl2CHCCl2CH2Cl S H H Q29
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl O H H Q26-6-I
ClBrCHCClBrCH2Br O H H Q32-2-Cl
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H Q30
ClBrCHCClBrCH2Cl S H H Q31
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CH2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
MeCHClCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCHClCHClCH2Cl O H H Q26-6-I
Me2CClCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl(CH2Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl2CHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Q
MeCCl2CHClCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH2CH(Me) Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH2CH(Me) Cl O H H Q26-6-I
ClCH2C(Me)2Cl O H H Q26-6-Br
ClCH2C(Me)2Cl O H H Q17-5-Cl
Cl(CH2)3Cl O H H Q32-2-Me
Cl(CH2)3Cl O H H Q45
Cl(CH2)3Cl S H H Q31
Cl(CH2)3Cl S H H Q33
Br(CH2)3Cl O H H Q26-6-Cl
Br(CH2)3Cl O H H Q26-6-I
Br(CH2)3Cl S H H Q30-2，6-Me2
Br(CH2)3Cl S H H Q31-5-Cl
I(CH2)3Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-I
Me2CClCH2Br O H H Q26-6-Cl
Me2CClCH2I O H H Q26-6-I
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-F
Me2CClCH2I O H H Q17-5-Me
Me2CClCH2Cl O H H Q45-5-Me
Me2CClCH2Cl O H H Q50
Me2CClCH2Cl S H H Q33-5-Cl
Me2CClCH2Cl S H H Q33-6-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-I
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2CBrCH2I O H H Q17-5-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q50-2-CF3
Me2CBrCH2Cl O H H Q50-2-Cl
Me2CBrCH2Cl S H H Q33-5-Me
Me2CBrCH2Cl S H H Q33-6-OCF3
Cl(CH2)4Cl O H H Q26-6-Cl
Cl(CH2)4Cl O H H Q26-6-I
Br(CH2)4Cl O H H Q26-6-Cl
Br(CH2)4Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
I(CH2)4Cl O H H Q26-6-Cl
I(CH2)4Cl O H H Q26-6-I
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-F
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q17-5-Me
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q50-2-Me
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q52-1-Me-5-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H Q34
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H Q34-2-Me
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H Q34-2-CF3
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H Q35
EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
EtCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
EtCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-F
EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q17-5-Me
EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q53-1-Me
EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q54
EtCCl(Me)CH2Cl S H H Q35-3-Me
EtCCl(Me)CH2Cl S H H Q36
EtCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
EtCBr(Me)CH2Cl S H H Q36-2-Et
EtCBr(Me)CH2Cl S H H Q37-1-Me
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-I
Et2CClCH2I O H H Q26-6-Cl
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br
Et2CClCH2Cl O H H Q17-5-Cl
Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-OCH2CF3
Et2CClCH2Cl O H H Q18
Et2CClCH2Cl S H H Q38-1-Me
R A X R1R2Q
Et2CClCH2Cl S H H Q39-1-Me
Et2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl
Et2CBrCH2Cl O H H Q26-6-I
Et2CBrCH2Cl S H H Q40-1，3-Me2
Et2CBrCH2Cl S H H Q41-1-Me
t-BuCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
t-BuCCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
t-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q17-5-Cl
t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q42
t-BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q42-4-Me
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
t-BuCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q42-6-Me
t-BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q42-4-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
PrCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
PrCCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-F
PrCCl(Me)CH2I O H H Q17-5-Me
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-CF3
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-CN
PrCCl(Me)CH2Cl S H H Q42-8-Me
PrCCl(Me)CH2Cl S H H Q42-8-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCBr(Me)CH2Cl S H H Q43
PrCBr(Me)CH2Cl S H H Q43-2-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
i-PrCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
i-PrCCl(Me)CH2F O H H Q17-5-Cl
i-PrCCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-Me
i-PrCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-OPr
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H Q44
i-PrCCl(Me)CH2Cl S H H Q44-2-CF3
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-PrCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H Q45-5-Cl
i-PrCBr(Me)CH2Cl S H H Q45-5，6-Me2
BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-F
BuCCl(Me)CH2Br O H H Q17-5-Me
BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-OEt
BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q45-6-Cl
BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q46
BuCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q46-3-Me
BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q46-6-Me
HexCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl
HexCHClCH2Cl O H H Q26-6-I
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
i-BuCCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-Cl
i-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
i-BuCCl(Me)CH2I O H H Q17-5-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-OMe
i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-5-Br
i-BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q46-6-Cl
i-BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q47-7-Cl
i-BuCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
i-BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q46-6-F
R A X R1R2Q
i-BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q47
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
s-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Cl
s-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-I
s-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-Br
s-BuCCl(Me)CH2I O H H Q17-5-Cl
s-BuCCl(Me)CH2I O H H Q26-6-OPh
s-BuCCl(Me)CH2Me O H H Q26-6-Cl
s-BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q47-2，3-Me2
s-BuCCl(Me)CH2Cl S H H Q48
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
s-BuCBr(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
s-BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q48-5-Cl
s-BuCBr(Me)CH2Cl S H H Q49-2，4-Me2
PenCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PenCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH＝CHCH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH＝CHCH2Cl O H H Q26-6-I
ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H Q26-6-I
Q3-2-ClClOHHQ26-6-Cl
Q3-2-ClClOHHQ26-6-I
Q3-2-ClIOHHQ26-6-Cl
Q3-2-ClIOHHQ26-6-I
Q3-2-ClClOHHQ17-5-Cl
Q3-2-ClClSHHQ51-5-Me
Q3-2-ClClSHHQ52-5-Me
Q3-2-BrClOHHQ26-6-Cl
(Q4-1-Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
(Q4-1-Cl)CH2Cl O H H Q26-6-I
Q4-2-ClClOHHQ26-6-Cl
Q4-2-ClClOHHQ26-6-I
Q4-2-ClBrOHHQ26-6-Cl
Q4-2-ClIOHHQ26-6-I
Q4-2-ClClOHHQ26-6-F
R A X R1R2Q
Q4-2-ClClOHHQ17-5-Me
Q4-2-ClOMeOHHQ17
Q4-2-ClSMeOHHQ17-5-Et
Q4-2-Cl Cl S H H Q52-1，5-Me2
Q4-2-ClClSHHQ53
Q4-2-BrClOHHQ26-6-Cl
Q4-2-BrClOHHQ26-6-I
Q4-2-BrClSHHQ53-1-Ph
Q4-2-Br Cl S H H Q53-1，3，4-Me3
Q5-2-ClClOHHQ26-6-Cl
Q5-2-ClClOHHQ26-6-I
Q5-2-ClClSHHQ54-1-Me-3-Bu-t
Q5-2-BrClOHHQ26-6-Cl
Q10-2-ClClOHHQ26-6-Cl
Q10-2-ClClOHHQ26-6-I
Q10-2-ClClSHHQ26-6-Cl
Q10-2-ClClSHHQ26-6-I
Q10-2-BrClOHHQ26-6-Cl
Q10-2-BrClSHHQ17-5-Cl
MeCCl(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCCl(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(COOMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(COOMe)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCCl(SMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(SMe)CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCCl(SMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl(CH2OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl(CH2SMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(CH2CH2OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl(CH2CN)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrCCl(CH2COOMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
NCCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
R A X R1R2Q
EtCOOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrSCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(CN)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCCl(CN)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeSO2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeSO2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2NCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2NCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
(以下、餘白)
R A X R1R2Q
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Et
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-CF3
Me2CClCH2Br O H H Q26-6-I
Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-OEt
Me2CClCH2Cl O H H Q32-2-I
Me2CClCH2Cl O H H Q32-2-Cl
Me2CClCH2Cl O H H Q32-2-Et
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Et
Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2CBrCH2Cl O H H Q32-2-Cl
Me2CBrCH2Cl O H H Q32-2-Et
Me2CBrCH2Cl O H H Q32-2-OEt
Me2CBrCH2Br O H H Q26-6-I
Me2CBrCH2Br O H H Q26-6-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q32-2-Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q32-2-Cl
PrCCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-I
PrCCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q17-5-CF3
PrCBr(Me)CH2Br O H H Q26-6-Br
PrCBr(Me)CH2Br O H H Q26-6-I
Cl2C＝CH Cl O H H Q26-6-Cl
Cl2C＝CH Cl O H H Q26-6-I
MeCCl＝CHClOHHQ26-6-I
MeCCl＝CHClOHHQ26-6-Et
EtCCl＝CHClOHHQ26-6-I
EtCCl＝CHClOHHQ26-6-Cl
EtCCl＝CHClOHHQ26-6-Br
PrCCl＝CHClOHHQ26-6-I
PrCCl＝CHClOHHQ26-6-Br
PrCCl＝CHBrOHHQ26-6-Br
R A X R1R2Y
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-I
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-Br
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-Et
Me2C＝CH Cl O H H Q26-6-Cl
MeC(Et)＝CHClOHHQ26-6-I
MeC(Et)＝CHClOHHQ26-6-Cl
MeC(Pr)＝CHClOHHQ26-6-Cl
MeC(Pr)＝CHClOHHQ26-6-I
MeC(Pr)＝CHClOHHQ26-6-Br
MeC(Bu)＝CHClOHHQ26-6-I
CF3CCl＝CH Cl O H H Q26-6-Cl
CF3CCl＝CH Cl O H H Q26-6-I
CF3CBr＝CH Cl O H H Q26-6-I
CF3CBr＝CH Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C(Me)CH2Br O H H Q26-6-I
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H Q26-6-Et
CH2＝C(Et)CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝C(Pr)CH2Br O H H Q26-6-Br
CH2＝C(Bu)CH2Cl O H H Q26-6-I
CH2＝C(Bu)CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtCH＝C(Me)CH2Br O H H Q26-6-I
PrCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I
PrCH＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCH＝C(Et)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCH＝C(Et)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Y
MeCH＝C(Et)CH2Cl O H H Q32-2-Et
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
CH2＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
CH2＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
HC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
HC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2C(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2C(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2C(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2C(OEt)CH2Cl O H H Q26-6-Cl
Me2C(OEt)CH2Cl O H H Q26-6-I
Me2C(OPr)CH2Cl O H H Q26-6-Br
Me2C(OPr)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC(Et)(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Et
MeC(Et)(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-I
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-CF3
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtOCH2C(Me)2CH2Br O H H Q26-6-Cl
PrOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
PrOCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Br O H H Q26-6-Cl
R A X R1R2Y
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Br
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
MeO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Et
MeO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
EtO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I
EtO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-Cl
(以下、餘白)
表3
在下式化合物中
R A X R1J
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-Cl
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-CF3
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-Me
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-OMe
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeC6H4-4-Me
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2CH2C6H4-4-Me
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2CClCH2Br O H CH2CH2OPh
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeOPh
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-Cl
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-I
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeO-Q17
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q26
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q28
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q27
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q24
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q30
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q48
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q52
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q23
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q18
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeO-Q28
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeO-Q27
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q17-5-Cl
Me2CClCH2Cl S H CH2CH2O-Q17-5-Cl
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q38
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q45
RAXRJ
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q54
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q51
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-Q49
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NH-Ph
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2N(Me)-Ph
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2S-Ph
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NH-Q17
Me2CClCH2Cl O H CH(Me)CH2O-Ph
Me2CClCH2Cl O H (CH2)3CO2Me
Me2CClCH2Cl O H (CH2)3CO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CHMeCH2CO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝CHCO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CMe＝CHCO2Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC(O)Et
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OC(O)Pr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NHC(O)Pr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NHC(O)Bu-S
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2NHCO2Et
Me2CClCH2Cl O H (CH2)3C≡C-Cl
Me2CClCH2Cl O H (CH2)3C≡C-Br
Me2CClCH2Cl O H (CH2)3C≡C-I
Me2CClCH2Cl O H (CH2)2C≡CCH2OMe
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOEt
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOPr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOBu
Me2CClCH2Cl O H CH2CH＝NOPr-i
Me2CClCH2Cl O H CH2CMe＝NOPr
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-N＝CHMe
Me2CClCH2Cl O H CH2CH2O-N＝CHEt
Me2CBrCH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2CBrCH2Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2CBrCH2Cl O H CH2CH＝NOPr
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q28
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CHMePh
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-N＝CHMe
R A X R1J
ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
ClCH2CCl(Me)CH2Br O H CH2CH＝NOPr
ClCH2CCl(Me)CH2Me O H CH2CH2O-Q17
ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H CH2CH2OPh
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
EtCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtCCl(Me)CH2Cl O H CH2CHMeOPh
EtCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OC(O)Et
EtCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
EtCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q28
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OC(O)Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOEt
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH(Me)CH2CO2Et
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
PrCCl(Me)CH2Cl O H (CH2)3C≡C-Cl
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q30
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q27
PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q24
PrCBr(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
PrCBr(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
PrCBr(Me)CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
BuCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
BuCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝N-OPr
EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OC(O)Et
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
R A X R1J
MeSCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C≡CCH2OMe
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2NHC(O)Pr
EtSCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
Q10-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q10-2-Cl Cl O H CH2CH2O-Q17
Q10-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q3-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q3-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q3-2-Cl Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
Q4-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q4-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q7-2-Cl Cl O H CH2CHMeOPh
Q7-2-Cl Cl O H CH2CH＝NOPr
Q9-2-Cl Cl O H CH2CH2OPh
Q9-2-Cl Cl O H CH2CH2O-Q17
Q9-2-Cl Br O H CH2CH2OPh
MeCCl(OMe) Cl O H CH2CH2OPh
MeCCl(OMe) Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCCl(OMe) Me S H CH2CHMeCH2CO2Et
MeCCl(OEt) Cl O H CH2CH2OPh
MeCCl(OEt) Cl O H CH2CH2OC(O)Pr-i
Cl2C＝CH Cl O H CH2CH2OPh
Cl2C＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
Cl2C＝CH Br O H CH2CH2OPh
MeCCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
MeCCl＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCCl＝CH Cl S H CH2CH2ON＝CHEt
EtCCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
EtCCl＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
PrCCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
PrCCl＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCCl＝CH Br O H CH2CH＝NOPr
PrCCl＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2OPh
Me2C＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2NHCO2Et
R A X R1J
Me2C＝CH Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
MeC(Et)＝CH Cl O H CH2CH2OPh
MeC(Et)＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
MeC(Et)＝CH Cl O H CH2CH2＝NOPr
MeC(Pr)＝CH Cl O H CH2CH2OPh
MeC(Pr)＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
MeC(Pr)＝CH Br O H CH2CH2O-Q17
CF3CCl＝CH Cl O H CH2CH2OPh
CF3CCl＝CH Cl O H CH2CH2O-Q17
CF3CCl＝CH Cl O H CH2CH＝NOPr
CH2＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝C(Me)CH2Br O H CH2CH2CHMeC≡C-Br
CH2＝C(Me)CH2I O H CH2CH2O-Q17
CH2＝C(Et)CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝C(Et)CH2SO2Me O H CH2CH2NHC(O)Et
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝C(Pr)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeCH＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
MeCH＝C(Me)CH2H O H CH2CH2OPh
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtCH＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
PrCH＝C(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
PrCH＝C(Me)CH2Br O H CH2CH2N(Et)-Q17
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
CH2＝CHC(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
CH2＝CHC(Me)2CH2OMe O H CH2CHMeOPh
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H CH2CHMeOPh
MeCH＝CHC(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
HC≡CC(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
HC≡CC(Me)2CH2OEt O H (CH2)3C≡C-I
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeC≡CC(Me)2CH2Cl O H CH2CHMeOPh
CH2＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
CH2＝CHCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
R A X R1J
HC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
HC≡CCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
Me2C(OMe)CH2Cl O H CH2CH2SPh
Me2C(OMe)CH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2C(OMe)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
Me2C(OMe)CH2Br O H CH2CH＝NOPr
Me2C(OEt)CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe
Me2C(OEt)CH2Cl O H CH2CH2OPh
Me2C(OEt)CH2Cl O H CH2CHMeOPh
MeC(Et)(OMe)CH2Cl O H CH2CH2NHCO2Bu
MeC(Et)(OMe)CH2Cl O H CH2CH2NHC(O)Et
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeC(Pr)(OMe)CH2Cl O H CH2CH2CHEt-Ph
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CHMeOPh
MeOCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
MeOCH2C(Me)2CH2Br O H CH2CH2OPh
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
EtOCH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
EtOCH2C(Me)2CH2Cl S H CH2CH2NHPh
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
MeOCH2CH2C(Me)2CH2Br O H (CH2)3C≡C-Cl
MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh
MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2O-Q17
MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
EtOCH2CH2C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2O-Q28
MeO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H CH2CH＝NOPr
MeO(CH2)3C(Me)2CH2Cl O H CH2CH2OPh
在表1，2和3中，Q1-Q56是由下列結構式表示的基團
利用下面的實施例詳細說明本發明化合物的製備方法，但是這些實施例對本發明沒有絲毫限制。
製備例1
5-(4-叔丁基苄硫基)-4-氯-2-[(2，2-二氯-1，1-二甲基)乙基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物2)的合成
將0.73克4，5-二氯-2-[(2，2-二氯-1，1-二甲基)乙基]-3(2H)-噠嗪酮和0.45克4-叔丁基苄基硫醇溶於10毫升甲醇中得到的溶液用0.27克碳酸鈉混懸，然後在室溫下攪拌3小時。溶液倒入冰水中後過濾。如此得到的結晶物用苯-己烷重結晶後，得到0.8克目的化合物，熔點162.0-163.0℃。
製備例2
4-溴-5-(4-氯苄氧基)-2-[(2，3-二氯-2-甲基)丙基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物12)的合成
將1.90克4，5-二溴-2-[(2，3-二氯-2-甲基)-丙基]-3(2H)-噠嗪酮和0.71克4-氯苄醇溶於10毫升N，N-二甲基甲醯胺中，溶液用0.33克粉末狀氫氧化鉀混懸。反應混合物在室溫下攪拌一夜。將得到的溶液倒入冰水中，用苯萃取。萃取液先後用飽和鹽水和水洗滌，減壓蒸除溶劑。分離如此製得的油狀物，用柱層析(矽膠柱，用氯仿洗脫)純化後得到1.10克目的化合物，熔點112.1-113.6℃。
製備例3
2-(3′-溴丙基)-4-氯-5-(4′-氯苄氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物19)的合成
向由150毫升水和150毫升乙醇組成的混合溶劑中加入22.3克4，5-二氯-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮(0.1摩爾)和19.6克氫氧化鉀(0.35摩爾)，然後加熱回流約10小時。反應後減壓除去乙醇，加水，濾出不溶物。用稀鹽酸把濾液轉成酸性，濾出生成的結晶，用水洗滌得到的結晶，乾燥後得到14.5克4-氯-5-羥基-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮。
將10.2克4-氯-5-羥基-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮(0.05摩爾)、8.4克4-氯苄基氯(0.052摩爾)和10.4克無水碳酸鈉(0.0075摩爾)加入150毫升N，N-二甲基甲醯胺中，在100-120℃下加熱約3小時。反應後混合物溶液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。先後用水、5%氫氧化鈉水溶液和飽和鹽水洗滌得到的溶液，用無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸除溶劑。得到的固體產物用正己烷洗滌，乾燥後得到12.3克4-氯-5-(4′-氯苄氧基)-2-(3′-羥丙基)-3(2H)-噠嗪酮。
向170毫升氯仿中加入9.9克4-氯-5-(4′-氯苄氧基)-2-(3′-羥丙基)-3-(2H)-噠嗪酮(0.03摩爾)，並且在攪拌下於-5-5℃在約2小時內慢慢加入9.4克亞硫醯溴。反應後，向得到的溶液中一點點地加入水，分出氯仿層，依次用水、5%碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌氯仿層，用無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸除溶劑。得到的固體產物經正己烷-苯混合溶劑重結晶，得到5.2克2-(3′-溴丙基)-4-氯-5-(4′-氯苄氧基)-3(2H)-噠嗪酮，熔點83-87℃。
製備例4
4-氯-2[(2-氯-2-甲基)戊基]-5-(4-碘苄氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物33)的合成
使用1.42克4，5-二氯-2-[(2-氯-2-甲基)戊基]-3(2H)-噠嗪酮和1.17克4-碘代苄醇，重複製備例2的方法，得到1.72克目的化合物，熔點114-115℃。
製備例5
4-氯-2-[(2，3-二氯-2-甲基)丙基]-5-[(2-碘-5-吡啶基)-甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物202)的合成
使用1.45克4，5-二氯-2[(2，3-二氯-2-甲基)丙基]-3(2H)-噠嗪酮和1.18克2-碘-5-吡啶甲醇，重複製備例2的方法，得到1.33克目的化合物，熔點117-120℃。
製備例6
4-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-5-(2-苯氧基乙氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物326)的合成
將1.85克2-(2-氯-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪和1.00克2-苯氧基乙醇溶於10毫升N，N-二甲基甲醯胺中，向其中加入0.48克粉末狀氫氧化鉀。室溫下攪拌混合物溶液一夜，然後重複製備例2的方法，得到1.9克目的化合物，熔點82-83℃。
製備例7
5-(4-叔丁基-α-甲基苄氧基)-4-氯-2-乙烯基-3(2H)-噠嗪酮(化合物129)的合成
將2.7克2-(2-溴乙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和1.8克4-叔丁基-α-甲基苄醇溶於60毫升N，N-二甲基甲醯胺中，向其中加入1.4克粉末狀氫氧化鉀。室溫下攪拌此溶液一夜。反應之後，把混合物溶液倒入水中，用苯萃取。苯層用水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸除溶劑。殘留的粘稠狀液體經柱層析(矽膠柱，用苯-乙酸乙酯洗脫)，得到2.2克目的化合物(粘稠狀液體)。質子核磁共振(CDCl3，δ，ppm)
製備例8
4-氯-2-(2-氯-2-甲基戊基)-5-(4-乙基苄氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物85)的合成
向20毫升N，N-二甲基甲醯胺中加入1.2克2-(2-氯-2-甲戊基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和0.64克4-乙基苄基醇，冰冷卻下向其中加入0.31克粉末狀氫氧化鉀，室溫下攪拌一天。然後重複製備例2方法，得到600毫克目的化合物，熔點81-83℃。
製備例9
4-氯-2-(2-氯-2-甲戊基)-5-(4-三氟甲基苄氧基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物56)的合成
將1.2克2-(2-氯-2-甲戊基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和0.78克4-三氟甲基苄醇溶於20毫升N，N-二甲基甲醯胺中，向其中加入1.46克無水碳酸鉀。50℃下攪拌混合物溶液8小時。然後重複製備例2方法，得到1.0克目的化合物，熔點105-106℃。
製備例10
4-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮(化合物237)以及4-氯-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-2-(2-甲基-1-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮(化合物255)的合成
將1.4克2-(2-氯-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和1.29克2-碘-5-吡啶基甲醇溶於10毫升N，N-二甲基甲醯胺中，冰冷卻下向其中加入0.33克粉末狀氫氧化鉀。室溫下攪拌混合物溶液一天，然後重複製備例2方法，得到0.74克4-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮(熔點119-123℃)和0.24克4-氯-5-[(2-碘-5-吡啶基)甲氧基]-2-(2-甲基-1-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮(熔點141-142℃)。
製備例11
2-(2-氯-2-甲丙基)-5-(4-碘苄氧基)-4-甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物167)的合成
將0.33克5-氯-2-(2-氯-2-甲丙基)-4-甲基-3(2H)-噠嗪酮和0.33克4-碘苄醇溶於5毫升N，N-二甲基甲醯胺中，冰冷卻下向其中加入0.1克粉末狀氫氧化鉀。然後重複製備例2方法，得到0.3克目的化合物，熔點121-123℃。
製備例12
4，5-二氯-2-(3-氯-四氫-2-吡喃基)-3(2H)-噠嗪酮的合成
將4克2，4，5-三氯-3(2H)-噠嗪酮溶於20毫升二氯甲烷中，冰冷卻下向其中滴加2.5克2，3-二氫吡喃。攪拌溶液30分鐘，濾出副產物4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮。減壓蒸除濾液中的溶劑，油狀物經柱層析分離(矽膠柱，用苯洗脫)，在第一份和第二份洗脫液中分別得到1.5克反式化合物(熔點136-137℃)和1.3克順式化合物(熔點109-110℃)。
質子核磁共振(CDCl3，δ，TMS)
反式化合物1.50-2.20(m，4H)，3.50-4.60(m，3H)，5.86(d，1H，10Hz)，7.77(s，3H)
順式化合物1.90-2.50(m，4H)，3.50-4.60(m，3H)，6.05(d，1H，3Hz)，7.83(s，1H)
製備例13
4，5-二氯-2-(2，3-二氯-2-丙烯基)-3-(2H)-噠嗪酮的製備
向由10.8克4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮和9.5克無水碳酸鉀組成的混合物中加入65毫升N，N-二甲基甲醯胺，室溫下攪拌10分鐘，然後向此混合物溶液中加入10.0克1，2，3-三氯-1-丙烯(順式及反式混合物)，於40℃攪拌6小時。把溶液倒入大量水中，用苯萃取，減壓蒸除溶劑後得到6.0克的化合物(順式和反式的混合物)。利用柱層析(矽膠柱，用苯洗脫)把得到的化合物分離成純異構體(熔點分別為93.7-94.6℃和112.8-114.8℃)。
質子核磁共振(CDCl3，δ，TMS)
異構體1(熔點93.7-94.6℃)。
5.15(s，2H)，6.47(s，1H)，7.84(s，1H)
異構體2(熔點112.8-114.8℃)。
5.00(s，2H)，6.70(s，1H)，7.84(s，1H)
製備例14
4，5-二氯-2-(2-甲基-2-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮的合成
在50毫升N，N-二甲基甲醯胺中懸浮10克4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮、27克3-氯-2-甲基丙烯和8.4克碳酸鉀，於40℃攪拌此混合溶液5小時，然後重複製備例2的方法，得到4.9克目的化合物，熔點52-54℃。
製備例15
2-(2-氯-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮的合成
將5克4，5-二氯-2-(2-甲基-2-丙烯基)-3(2H)-噠嗪酮和0.1克氯化三氟甲基銨溶於100毫升四氯化碳中，向其中加入30毫升濃鹽酸。室溫下攪拌此混合溶液三天。分出有機層、用水洗滌並經無水硫酸鈉乾燥後，減壓蒸除溶劑，得到4.7克目的化合物，熔點61-66℃
按製備例1-11中任一方法製成的化合物的物理性質列於表4、5和6。在這些表中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，Ph代表未取代的苯基，t代表叔，s代表仲，i代表異，c代表環。
表4、5和6中列出的許多化合物可參照上述製備例;配方例和試驗例將在後面敘述。
表4
在下式化合物中
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
1 Cl2CHC(Me)2Cl O H H 4-Cl 108-109
2 Cl2CHC(Me)2Cl S H H 4-Bu-t 162-163
3 ClCH2CHClCH2Cl O H H 4-Cl 123-125
4 ClCH2CHClCH2Cl O H H 2，4-Cl296-98
5 ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Cl 120-124
6 ClCH2CHClCH2Cl S H H 4-Bu-t 135-139
7 Me2CClCHCl Cl O H H 4-Cl 124-125
8 Me2CClCHCl Cl S H H 4-Bu-t 183-184
9 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 115-118
10 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 124-127
11 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2111-117
12 ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H 4-Cl 112-114
13 ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H 2，4-Cl2107-113
14 ClCH2CCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t 106-109
15 ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 68-70
16 ClCH2CBr(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2130-133
17 MeCHClCHClCH2Cl O H H 4-Cl 108-110
18 MeCHClCHClCH2Cl O H H 2，4-Cl2105-107
19 Br(CH2)3Cl O H H 4-Cl 83-87
20 Br(CH2)3Cl O H H 4-I 100-102
21 Br(CH2)3Cl S H H 4-Bu-t 130-132
22 Br(CH2)4Cl O H H 4-Cl 112-114
23 Br(CH2)4Cl O H H 4-I 101-104
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
24 EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 118-120
25 EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 122-124
26 EtCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2109-110
27 Et2CClCH2Cl O H H 4-Cl 100-101
28 Et2CClCH2Cl O H H 4-I 98-100
29 Et2CClCH2Cl S H H 4-Cl 75-78
30 Et2CClCH2Cl S H H 4-Bu-t 115-117
31 t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 168-170
32 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 94-99
33 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 114-115
34 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2，4-Cl2114-116
35 PrCCl(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t 110-111
36 i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 123-125
37 i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 124-126
38 BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 90-92
39 BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 78-79
40Q3-2-ClClOHH4-Cl134-136
41 Q3-2-Cl Cl O H H 2，4-Cl2162-166
42Q3-2-ClClSHH4-Bu-t143-144
43 (Q4-1-Cl)CH2Cl O H H 4-Cl 113-115
44 (Q4-1-Cl)CH2Cl O H H 4-I 155-156
45 Q4-2-Cl(cis-form) Cl O H H 4-Cl 160-161
46 Q4-2-Cl(cis-form) Cl O H H 2，4-Cl2199-200
47 Q4-2-Cl(cis-form) Cl S H H 4-Cl 142-144
48 Q4-2-Cl(cis-form) Cl S H H 4-Bu-t 158-160
49Q5-2-ClClOHH4-Cl120-121
50 Q5-2-Cl Cl S H H 2，4-Cl2140-141
51Q5-2-ClClSHH4-Bu-t146-148
52 Q9-3-Cl(trans-form) Cl O H H 4-Cl 168-170
53 Q9-3-Cl(cis-form) Cl O H H 4-Cl 140-143
54 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2-F，4-Cl 84-86
55 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-F 100-101
56 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF3105-106
57 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CO- 144-145
(C6H4Cl-4)
58 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-SMe 96-97
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
59 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCH2- 120-123
(C6H4Cl-4)
60 ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl 131-133
61 ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-I 132-133
62 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Br 112-113
63 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Me 107-108
64 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Ph 136-137
65 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-O(C6H3Cl-2， 105-107
CF3-4)
66 PenCHClCH2Cl O H H 4-I 109-111
67 HexCHClCH2Cl O H H 4-Cl 102-105
68 HexCHClCH2Cl O H H 4-I 107-109
69 ClCH2CH(OEt) Cl O H H 4-I 121-122
70 i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 102-103
71 i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 111-113
72 CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-Cl 86-88
73 CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H 4-I 133-134
74 ClCH＝CHCH2Cl O H H 4-I 107-112
75 MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 99-101
76 MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 97-99
77 Q9-3-Cl(trans-form) Cl O H H 4-I 159-162
78 Q9-3-Cl(cis-form) Cl O H H 4-I 169-172
79 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 3，4-Cl2102-104
80 ClCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 100-101
81 ClCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 99-104
82 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 3-CF393-94
83 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 2-CF3108-110
84 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OMe 82-83
85 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et 81-83
86 PrCCl(Me)CH2Cl O H H
105-106
87 PrCCl(Et)CH2Cl O H H 4-I 92-93
88 EtCHClCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 129-131
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
89 PenCCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 100-102
90 PenCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 88-90
91 PenCCl(Me)CH2Cl O H H 3-CF343-45
92 ClCH2CH(OMe)CH2Cl O H H 4-I 108-109
93 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-S(O)Me 89-92
94 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-SO2Me 142-144
95 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPh 99-100
96 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPh 116-121
97 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF3107-109
98 CH2＝C(CH2Cl)CH2Cl O H H 4-I 96-98
99 CH2＝C(CH2Cl)CH2Cl S H H 4-Bu-t 125-127
100 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Pr 68-69
101 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Pr-i 101-102
102 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Bu 68-70
103 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-Bu-t 116-117
104 Me2CClCH2Cl O H H 4-I 129-131
105 (ClCH2)2CClCH2Cl O H H 4-I 111-112
106 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OEt 73-74
107 ClCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF394-95
108 ClCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et 86-87
109 EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 105-106
110 EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF3114-115
111 EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et 69-70
112 MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 63-64
113 MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF395-96
114 MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et 99-100
115 Me2CClCH2Cl O H H 4-CF3119-121
116 Me2CClCH2Cl O H H 4-Et 122-125
117 ClCH2C(Me)(OMe)CH2Cl O H H 4-I 95-97
118 Me2CBrCH2Cl O H H 4-I 127-128
119 Me2CBrCH2Cl O H H 4-Et 128-129
120 Me2CBrCH2Cl O H H 4-CF3127-129
121 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CN 135-138
122 ClCH2CCl(Et)CH2Cl O H H 4-I 102-104
123 ClCH2CCl(Et)CH2Cl O H H 4-CF3121-123
124 ClCH2CCl(Et)CH2Cl O H H 4-Et 76-78
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
125 Cl(CH2)3CCl(Me)CH2Cl O H H 4-I 82-83
126 Cl(CH2)3CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CF382-83
127Q7-3-ClClOHH4-I178-179
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
128 CH2＝CH Cl O H H 4-Me 129-130
129 CH2＝CH Cl O H Me 4-Bu-t oil
130 CH2＝CH Cl O H H 3-F 108-119
131 CH2＝CH Cl O H H 4-Cl 151-153
132 CH2＝CH Cl O H H 4-CF3175-177
133 CH2＝CH Cl O H H 4-Ph 189-191
134 CH2＝CH Cl O H H 4-OPr 108-110
135 CH2＝CH Cl O H H 4-OCH2- 125-129
(C6H4F-4)
136 CH2＝CHCH2Cl S H H 4-Bu-t 131-134
137 CH2＝CHCH2Cl O H H 4-Cl 74-77
138 CH2＝CHCH2Cl O H H 4-Ph 133-136
139 CH2＝CHCH2Cl O H H 4-CO- 133-136
(C6H4Cl-4)
140 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Me 101-102
141 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Pr-i 118-119
142 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Bu-t 112-114
143 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-F 132-133
144 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-Cl 118-119
145 MeCH＝CHCH2Cl O H H 3，4-Cl2143-144
146 MeCH＝CHCH2Cl O H H 4-CO- 127-136
(C6H4Cl-4)
147 HC≡CCH2Cl S H H 4-Bu-t 100-102
148 HC≡CCH2Cl S H H 4-Cl 135-140
149 HC≡CCH2Cl S H H 4-Ph 125-132
150 CH2＝CH Cl S H H 4-Bu-t 115-116
151 CH2＝C(Me)CH2Cl S H H 4-Bu-t 114-117
152 CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 113-115
153 CH2＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I 111-113
154 MeOCH(Me)CH2Cl O H H 4-Cl 104-108
155 Me2C＝CH Cl O H H 4-I 146-149
156Pr(Me)＝CHMeOHH4-I106-108
157 MeOC(Me)2CH2Cl O H H 4-I 108-109
158 MeOC(Me)2CH2Cl O H H 4-CF391-92
159 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-NO2121-122
160 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCF384-85
No. R A X R1R2Y m.p.(℃)
161 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-CO2Me 98-99
162 PrCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPr-i 112-113
163 ClCH2C(Me)2CH2Cl O H H 4-I 103-109
164 Me2CClCH2Cl O H H 4-OCF379-81
165 Me2CClCH2Cl O H H 4-CO2Me 157-158
166 Me2CClCH2Cl O H H 4-OPr-i 105-106
167 Me2CClCH2Me O H H 4-I 121-123
168 EtCCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCF374-75
169 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-OCF370-72
170 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-CO2Me 172-174
171 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-OEt 103-104
172 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H 4-OPr-i 94-95
173 Cl(CH2)3CCl(Me)CH2Cl O H H 4-Et n20D1.5750
174 ClCH＝CHCH2Cl S H H 4-Bu-t 120-124
(trans-form)
175 ClCH＝CHCH2Cl S H H 4-Cl 143-145
(trans-form)
176 PrCCl(Me)CH2Cl O H Me 4-Cl 55-62
177Pr(Me)C＝CHClOHH4-I155-156
(trans-form)
178Pr(Me)C＝CHClOHH4-I128-129
(cis-form)
179 ClCH2C(Me)＝CH Cl O H H 4-I 128-129
180 EtCH＝C(Me)CH2Cl O H H 4-I 107-108
表5
在下式化合物中
No. R A X R1R2Q m.p.(℃)
201 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 117-119
202 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I 117-120
203 ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-Cl 106-108
204 ClCH2CCl(Me)CH2Br O H H Q26-6-I 127-128
205 Br(CH2)3Cl O H H Q26-6-Cl 138-139
206 EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 124-126
207 EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I 120-123
208 Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 96-98
209 Et2CClCH2Cl O H H Q26-6-I 111-113
210 t-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 177-178
211 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 101-105
212 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I 96-97
213 i-PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 140-141
214 BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 90-92
215 BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I 93-97
216 (Q4-1-Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
217 Q4-2-Cl(cis-form) Cl O H H Q26-6-Cl 187-188
218 Q9-3-Cl(trans-form) Cl O H H Q26-6-Cl 147-149
219 Q9-3-Cl(cis-form) Cl O H H Q26-6-Cl 189-192
220 ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 167-169(＊)
221 ClCH＝C(Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 103-105(＊＊)
No. R A X R1R2Q m.p.(℃)
222 PenCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 78-81
223 HexCHClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 90-92
224 ClCH2CH(OEt) Cl O H H Q26-6-Cl 116-117
225 Br(CH2)4Cl O H H Q26-6-Cl 115-116
226 i-BuCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 90-92
227 CH2＝C(Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 111-113
228 MeOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 97-99
229 Q9-3-Cl(trans-form) Cl O H H Q26-6-I 157-158
230 ClCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 110-113
231 PrCCl(Et)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 89-91
232 EtCHClCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 130-131
233 PenCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 71-72
234 ClCH2CCl2CH2Cl O H H Q26-6-Cl 141-143
235 CH2＝C(CH2Cl)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
236 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
237 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-I 119-123
238 (ClCH2)2CClCH2Cl O H H Q26-6-Cl 107-111
239 ClCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I 78-80
240 EtOCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 96-98
241 MeOCH2CH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 87-90
242 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q55 81-83
243 Me2CBrCH2Cl O H H Q26-6-Cl 128-130
244 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-Br 142-143
245 EtCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br 126-128
246 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br 113-115
247 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Br 129-130
248 ClCH2CCl(Et)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 129-130
249 Cl(CH2)3CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 85-87
250Q7-3-ClClOHHQ26-6-Cl174-175
251Q7-3-ClClOHHQ26-6-I176-177
No. R A X R1R2Q m.p.(℃)
252 MeCH＝CHCH2Cl O H H Q56 128-130
253 MeCH＝CHCH2Cl O H H Q55 151-153
254 CH2＝C(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Cl 98-104
255 (Me)2C＝CH Cl O H H Q26-6-I 141-142
256 MeOC(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I 120-121
257 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-OEt 88-91
258 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q23-5-Me 101-103
259 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q23-5-Br 110-112
260 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q23-4-Br 95-96
261 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q23-5-I 106-108
262 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-OPr-i 114-115
263 ClCH2C(Me)2CH2Cl O H H Q26-6-I 131-132
264 Me2CClCH2Cl O H H Q26-6-OEt 108-110
265 Me2CClCH2Me O H H Q26-6-I 109-111
266 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-OEt 89-90
267 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q23-5-Me 99-101
268 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q23-5-Br 89-91
269 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q23-4-Br 120-122
270 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H H Q23-5-I 115-116
271 Cl(CH2)3CCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-I 95-98
272 PrCCl(Me)CH2Cl O H H Q26-6-Et 92-94
273Pr(Me)C＝CHClOHHQ26-6-I172-173
(trans-form)
274 ClCH2C(Me)＝CH Cl O H H Q26-6-I 136-137
(＊)TLC(矽膠;C6H6(10)-CH3COOEt(1)]Rf(比移值)＝0.15
(＊＊)TLC[矽膠;C6H6(10)-CH3COOEt(1)]Rf＝0.22
表6
在下式化合物中
No. R A X R1J m.p.(℃)
301 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-Cl 106-107
302 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH(Me)O-Q17 69-70
303 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh 106-107
304 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe n20D1.3241
305 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-Cl 95-97
306 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-Cl 61-62
307 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-Me 49-51
308 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-2-Me 75-76
309 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-F 58-60
310 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-CF398-99
311 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-3-CF358-60
312 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2C(Me)2O- 60-62
(C6H3-2，5-Me2)
313 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CMe＝CH- 82-83
(C6H4-4-Et)
314 PrCCl(Me)CH2Cl O H (CH2)3C≡C-Br 53-56
315 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-Me n20D1.5641
316 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C6H3-2，4-Cl271-73
317 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CHMeO- n20D1.5557
(C6H3-2，5-Me2)
318 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OPh n20D1.5578
319 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2OC6H4-4-Me 67-69
320 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2NHCO2Et 67-68
No. R A X R1J m.p.(℃)
321 PrCCl(Me)CH2Cl O H (CH2)3C≡CH 59-61
322 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2ON＝CHMe n20D1.5314
323 Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C6H4-4-CF3126-127
324 Me2CClCH2Cl O H (CH2)3C≡C-Br n20D1.5670
325 Me2CClCH2Cl O H (CH2)3C≡CH 42-44
326 Me2CClCH2Cl O H CH2CH2OPh 82-83
327 Me2CClCH2Cl O H (CH2)3-Q17-5-Br 109-110
328 PrCCl(Me)CH2Cl O H (CH2)3Ph 54-57
329 PrCCl(Me)CH2Cl O H (CH2)3CO2H 93-95
330 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2C(Me)＝NOPr n20D1.3458
331 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2CH2C≡CCH2OMe 45-47
332 PrCCl(Me)CH2Cl O H (CH2)3CO2Et n20D1.5231
333 ClCH2CCl(Me)CH2Cl O H CH2C(Me)＝NOPr 60-61
334 Me2CClCH2Cl O H CH2CH2C≡CCH2OMe n20D1.5453
335 PrCCl(Me)CH2Cl O H CH2C(Me)＝CHCO2Et 88-90
表4、5和6中Q的定義和表1、2和3中Q相同。
當本發明化合物用於殺蟲、殺蟎和殺線蟲組合物以及驅趕動物體上寄生蜱的組合物時，通常把它們與適當的載體混合，例如與固體或液體載體混合;固體載體有例如粘土、滑石、膨潤土或硅藻土，液體載體有例如水、醇(如甲醇和乙醇)、芳烴(如苯、甲苯和二甲苯)、氯代烴、醚、酮、酯(如乙酸乙酯)或醯胺(如二甲基甲醯胺)。必要時也可在這些混合物中加入乳化劑、分散劑、懸浮劑、滲透劑、鋪展劑和穩定劑等，並且在實際施用中應用乳油、油溶液、可溼性粉劑、粉劑、粒劑和懸浮劑等劑型。
而且，如果必要，在配方或施用它們時，混合物中還可以摻入其它殺蟲劑、各種除草劑、殺真菌劑、植物生長調節劑和增效劑。
雖然施用量取決於應用化合物的地方和理由、施用方式、欲施用的病蟲害和欲保護的作物等等，但本發明化合物作為有效成分的使用量在0.005-50千克/公頃為宜。
下面列出了本發明的配方比例和各種製劑的類型。
有效成分載體表面活性劑其它成分
(輔助劑)
乳油1-2552-953-200-20
油溶液1-3070-99
懸浮劑1-7010-901-200-10
可溼性粉劑1-7015-933-100-5
粉劑0.01-3067-99.50-3
粒劑0.01-3067-99.50-8
上表中的數值代表「重量%」。
使用時，乳油、油溶液、懸浮劑和可溼性粉劑經預定量水稀釋後施用。而粉劑和粒劑直接施用不必用水稀釋。粒劑包含毒餌。
上述各種製劑列舉如下。
乳油
有效成分本發明化合物;
載體二甲苯、二甲基甲醯胺、甲基萘、環己酮、二氯苯、異佛爾酮
表面活性劑Solpol2680、Solpol3005C、Solpol3353;
其它成分胡椒基丁醚、苯並三唑。
油溶液
有效成分本發明化合物;
載體二甲苯、甲基溶纖劑、煤油。
懸浮劑
有效成分本發明化合物;
載體水;
表面活性劑Lunox1000C、Solpol3353、SoprophorFL、Nippol、AgrisolS-710、木質素磺酸鈉;
其它成分蒼耳烷膠、福爾嗎啉、乙二醇、丙二醇。
可溼性粉劑
有效成分本發明化合物;
載體碳酸鉀、高嶺土、ZeekliteD、ZeeklitePFP、硅藻土、滑石;
表面活性劑Solpol5039、Lunox1000C、木質素磺酸鈣、十二烷基苯磺酸鈉、Solpol5050、Solpol005D、Solpol5029-0;
其它成分Carplex＃80。
粉劑
有效成分本發明化合物;
載體碳酸鉀、高嶺土、ZeekliteD、滑石;
其它成分磷酸二異丙酯、Carplex＃80
粒劑(1)
有效成分本發明化合物;
載體碳酸鉀、高嶺土、膨潤土、滑石;
其它成分木質素磺酸鈣、聚乙烯醇。
粒劑(2)
有效成分本發明化合物;
載體麥粉、麥麩、玉米粗粉、ZeekliteD;
其它成分石蠟、大豆油。
下面，介紹殺蟲、殺蟎和殺線蟲組合物以及驅趕動物體上寄生蜱組合物的配方實例，所說的組合物含有本發明化合物作為有效成分。這些實例僅用於說明而不限制本發明。在下面的配方例中，「份」指的是「重量份」。
配方例1乳油
本發明化合物1份
二甲苯75份
N，N-二甲基甲醯胺20份
Solpol2680(商標名稱，非離子
表面活性劑和陰離子表面活性劑的
混合物，日本東方化學有限公司制)4份
配方例2乳油
本發明化合物5份
二甲苯70份
N，N-二甲基甲醯胺20份
Solpol26805份
配方例3乳油
本發明化合物10份
二甲苯70份
N，N-二甲基甲醯胺5份
Solpol268010份
胡椒基丁醚5份
配方例4乳油
本發明化合物20份
二甲苯50份
N，N-二甲基甲醯胺7份
Solpol26803份
胡椒基丁醚20份
配方例5乳油
本發明化合物25份
二甲苯50份
N，N-二甲基甲醯胺2份
Solpol268020份
胡椒基丁醚3份
在上面各乳油中，將各乳油的諸成分直接混合，製成相應的乳油。使用時，用水將乳油稀釋至濃度為1/50-1/20000後，以0.005-50千克有效成分/公傾的比率施用。
配方6可溼性粉劑
本發明化合物1份
ZeeklitePFP(商標名稱，高嶺土
和絹雲母的混合物，Zeeklite採礦工
業有限公司制)93份
Solpol5039(商標名稱，陰離子表面
活性劑，日本東方有限公司制)4份
Carplex＃80(商標名稱，白炭，日本
ShionogiSeiyaku株式會社制)2份
配方例7可溼性粉劑
本發明化合物10份
ZeeklitePFP80份
Solpol50396份
Carplex＃804份
配方例8可溼性粉劑
本發明化合物25份
ZeeklitePFP66份
Solpol50394份
Carplex＃802份
木質素磺酸鈣3份
配方例9可溼性粉劑本發明化合物
50份
ZeeklitePFP47份
Solpol50392份
Carplex＃801份
配方例10可溼性粉劑
本發明化合物70份
ZeeklitePFP15份
Solpol50396份
Carplex＃804份
木質素磺酸鈣5份
在上述各可溼性粉劑中把各可溼性粉劑的諸成分直接混合和研磨，製成相應的可溼性粉劑。使用時，用水把可溼性粉劑稀釋至濃度達1/50-1/20000後，以0.005-50千克有效成分/公頃的比率施用。
配方例11油溶液
本發明化合物1份
甲基溶纖劑99份
配方例12油溶液
本發明化合物20份
甲基溶纖劑80份
配方例13油溶液
本發明化合物30份
甲基溶纖劑70份
在上述各油溶液中，把各油溶液的諸成分互相均勻混合，得到相應的油溶液。使用時，按0.005-50千克有效成份/公頃的比率施用。
配方例14粉劑
本發明化合物0.01份
Carplex＃80(商標名稱，白炭，日本
ShionogiSeiyaku株式會社制)0.1份
粘土99.5份
磷酸二異丙酯0.39份
配方例15粉劑
本發明化合物0.1份
Carplex＃800.1份
粘土99.5份
磷酸二異丙酯0.3份
配方例16粉劑
本發明化合物0.1份
粘土99份
配方例17粉劑
本發明化合物10份
Carplex＃800.2份
粘土89份
磷酸二異丙酯0.8份
配方例18粉劑
本發明化合物30份
Carplex＃801份
粘土67份
磷酸二異丙酯2份
在上述各粉劑中，把各粉劑的諸成分互相均勻混合，製成各粉劑使用時，按0.005-50千克有效成份/公頃的比率施用。
配方例19粒劑(1)
本發明化合物0.01份
膨潤土59.5份
滑石40份
木質素磺酸鈣0.49份
配方例20粒劑(1)
本發明化合物0.5份
膨潤土59.5份
滑石40份
配方例21粒劑(1)
本發明化合物1份
膨潤土40份
滑石51份
木質素磺酸鈣8份
配方例22粒劑(1)
本發明化合物5份
膨潤土54份
滑石40份
木質素磺酸鈣1份
配方例23粒劑(1)
本發明化合物30份
膨潤土37份
滑石30份
木質素磺酸鈣3份
在上述各粒劑中，將各粒劑(1)的諸成分直接互相混合研磨，摻入少量水並在攪拌下混合。用擠壓制粒機對得到的混合物造粒，乾燥製成粒劑。使用時，按0.005-50千克有效成分/公頃比率施用。
配方例24粒劑(2)
本發明化合物0.01份
麥粉49.5份
麥麩50份
豆油0.49份
配方例25粒劑(2)
本發明化合物0.5份
麥粉49.5份
麥麩50份
配方例26粒劑(2)
本發明化合物1份
麥粉40份
麥麩51份
豆油4份
石蠟4份
配方例27粒劑(2)
本發明化合物5份
麥粉44份
麥麩50份
豆油1份
配方例28粒劑(2)
本發明化合物30份
麥粉27份
麥麩40份
豆油3份
在上述各粒劑(2)中，將各粒劑的諸成分直接互相混合，製成毒餌。使用時，按0.005-50千克有效成份/公頃的比率施用。
配方例29懸浮劑
本發明化合物1份
Solpol3353(商標名稱，非離子表面
活性劑，日本東方化學有限公司制)0.9份
Lunox1000C(商標名稱，陰離子表
面活性劑，日本東方化學有限公司制)0.1份
1%蒼耳烷膠(天然高分子化合物)水
溶液8份
水90份
配方例30懸浮劑(flowable)
本發明化合物15份
Solpol335315份
Lunox1000C5份
水65份
配方例31懸浮劑
本發明化合物35份
Solpol335314份
Lunox1000C1份
1%蒼耳烷膠水溶液10份
水45份
配方例32懸浮劑
本發明化合物50份
Solpol33539份
Lunox1000C1份
1%蒼耳烷膠水溶液10份
水30份
配方例33懸浮劑
本發明化合物70份
Solpol33539份
Lunox1000C1份
1%蒼耳烷膠水溶液10份
水10份
上述各懸浮劑中，把有效成分(本發明化合物)之外諸成分互相均勻混合製成溶液。所得混合物中加入本發明化合物，充分攪拌混合物，用砂磨機溼磨，製得各懸浮劑。使用時，用水把懸浮劑稀釋到濃度達1/50-1/20000後，按0.005-50千克有效成分/公頃的比率施用。
下面藉助於試驗例詳細說明本發明化合物作為殺蟲劑的效果。
試驗例1
對黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)的殺蟲試驗
用含鋪展劑的水稀釋本發明化合物的5%乳油(或25%可溼性粉劑)，製成濃度為500ppm的該化合物溶液。
對在1/20000公畝盆中的稻株莖葉充分施用得到的溶液，然後空氣乾燥。接著，把20隻第二齡期黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)若蟲對有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑有抗性)放在此盆中。
經這樣處理過的稻株蓋上圓柱型金屬絲罩，放在恆溫室中。
30天後，計數寄生在稻株上的黑尾葉蟬數目，用下式確定其致死率
致死率(%)＝ (被殺死昆蟲的數目)/(放入的昆蟲數目) ×100
每個化合物試驗兩次。結果表明，下列化合物顯示出具有100%致死率的高效果。
化合物號9，10，12，15，17，19，24，25，27，28，32，33，38，39，45，49，50，52，53，75，76，77，78，80，81，85，87，92，97，104，105，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，120，122，124，125，126，127，155，156，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，218，219，226，228，229，230，231，234，236，237，238，239，240，244，245，247，250，251，314，321，324，325
試驗例2對稻褐飛蝨(Nilaparvatalugens)的殺蟲試驗
用第二齡期稻褐飛蝨若蟲代替對有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑有抗性的第二齡期黑尾葉蟬若蟲重複試驗例1操作步驟。結果表明，下列化合物顯示出具有100%致死率的高效果。
化合物號11，25，34，48，93，201，202，203，204，205，207，208，209，211，212，214，215，219，228，229，230，231，234，236，237，238，239，240，243，244，245，246，247，249，250，251，254，255，256，257，259，263，264，265，271，302
試驗例3對赤擬谷盜(Triboliumcastaneus)的殺蟲試驗
在透明的小試管中，放入5%本發明化合物的乳油(或其25%的可溼性粉劑或其20%油溶液)，並向其中加入丙酮製成化合物的500ppm丙酮溶液。在直徑9釐米的實驗皿中放入10克麥粉，並加入10cc上述丙酮溶液。攪拌之後自混合物中蒸去丙酮，接著把10隻(雌雄各半)赤擬谷盜成蟲放入此皿中，將含成蟲的皿放在恆溫室中。
90天後計數孵育出的成蟲數目並進行效果評定。
每個化合物試驗兩次。
結果用下列任何一個化合物處理過的皿中均未觀察到有成蟲孵出。
化合物號9，10，12，15，19，24，25，32，33，39，70，71，75，76，77，78，79，80，81，84，85，86，87，92，93，94，95，97，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，155，156，159，160，161，163，164，168，169，173，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，226，227，228，229，230，231，232，234，235，236，237，238，239，240，241，242，243，244，245，246，247，248，249，250，251，255，257，263，264，266，271
試驗例4對家蚊(Culexpipienspallens)的殺蟲試驗
用去離子水稀釋本發明化合物的5%乳油(或25%可溼性粉劑或者20%油溶液)製成該化合物的10ppm溶液。
把200毫升此溶液倒入直徑9釐米、高6釐米的高形實驗皿中，在皿中放入10隻家蚊幼蟲，把含幼蟲的皿放在25℃恆溫室中。
7天後，計算殺死的幼蟲數目。
每個化合物試驗兩次。
結果，在用任何一個下列化合物處理過的皿中均未觀察到孵化的成蟲。
化合物號1，2，3，4，5，6，9，10，12，14，15，17，18，19，24，25，27，28，30，32，33，34，35，38，39，45，49，52，53，70，71，72，73，75，76，77，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，90，92，93，94，95，96，97，98，99，100，101，102，103，104，105，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，122，123，124，125，126，127，155，156，158，160，163，164，168，169，173，201，202，203，204，205，206，207，208，209，211，212，215，217，218，219，224，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，236，237，238，239，240，241，242，244，245，246，250，251，255，257，264，266，301
試驗例5對粉斑螟(CadraCautella)的殺蟲試驗
在透明小試管中放入本發明化合物的5%乳油(或其25%可溼性粉劑或20%油溶液)，向其中加入丙酮製成此化合物的500ppm丙酮溶液。將10克稻糠放在直徑9釐米試驗皿中，向其中加入10毫升上述丙酮溶液。攪拌後，自混合物中蒸出丙酮。然後在此皿中放入10隻粉斑螟幼蟲，把皿放入恆溫室中。
30天之後，計數孵出的成蟲數目並進行評定。
每個試驗化合物試驗兩次。
結果，在用任何一個下列化合物處理過的皿中未觀察到孵化的成蟲。
化合物號9，10，11，12，15，19，24，25，27，28，32，33，34，38，39，52，53，70，71，73，74，75，76，77，78，79，80，81，84，85，86，87，89，90，92，93，94，95，97，98，100，101，102，103，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，124，125，126，127，155，156，160，162，163，164，166，167，168，169，171，172，173，201，202，203，204，206，207，208，209，211，212，214，215，217，218，219，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，235，236，237，238，239，240，241，242，243，244，245，246，247，249，250，251，256，257，258，259，260，261，262，263，264，265，266，268，270，271，302，314，318，319
試驗例6對桃蚜(Myzuspersicae)的殺蟲試驗
用含鋪展劑的水稀釋本發明化合物的5%乳油(或25%的可溼性粉劑)，製成化合物的500ppm溶液。
在直徑3釐米的每個試驗皿中放三片溼紙，每個皿中放入結球甘藍(Brassicaoleracea)，並且放入五隻第三齡期桃蚜若蟲，用灑水器噴霧。
把這些試驗皿放在恆溫室中。
7天後，計數桃蚜的存活數，按試驗例1中所述公式確定其致死率。每個化合物試驗四次。
結果，下列化合物顯示出100%致死率的高效果。
化合物號9，10，12，15，25，27，28，32，33，34，36，37，38，39，54，55，56，58，59，61，62，64，75，76，84，85，87，93，95，96，97，100，101，102，103，104，105，107，108，110，111，115，116，118，119，120，123，124，125，126，156，159，160，161，163，164，165，167，168，169，170，173，201，202，203，204，207，208，209，211，212，215，228，231，234，244，245，246，247，250，251，255，257，259，260，261，262，264，265，266，268，270，271，301，302，303，305，306，307，310，314，318，319，320，321
試驗例7對小萊蛾(Plutellaxylostella)的殺蟲試驗
用含鋪展劑的水稀釋本發明化合物的5%乳油(或25%可溼性粉劑)，製成化合物的500ppm溶液。
將一些結球甘藍浸粘此溶液，經空氣乾燥，然後放在一個直徑7釐米的試驗皿中。在每個皿中放入10隻第三齡期小萊蛾幼蟲，放入恆溫室中。
20天之後，計數孵化出的成蟲數，按試驗例1中所述公式確定其致死率。每個化合物試驗兩次。
結果，下列化合物顯示出100%致死率的高效果。
化合物號9，10，11，12，15，17，19，24，25，27，28，32，33，34，38，39，80，81，85，104，105，118，119，124，125，127，155，156,201,202,203,204,206，207，211，212，214，215，230，231，234,236,237,243,244，245，246，247，249，250，251，255，256，257,263,264,265，271
試驗例8對玉米象(Sitophilusoryzae)的殺蟲試驗
用含鋪展劑的水稀釋本發明化合物的5%乳油(或25%可溼性粉劑)，製成化合物的500ppm溶液。
將放在試驗皿中的10克未磨稻穀浸沾所得到的溶液，空氣乾燥，然後在其中放入玉米象成蟲雌雄各10隻。將皿放入恆溫室中。
90天後，計數孵出的成蟲數並進行評定。
每個化合物試驗兩次。
結果，在用下列任何一個化合物處理過的皿中均未觀察到已孵化的成蟲。
化合物號24，33，62，85，100，104，106，109，115，116，118，119，120，155，160，164，165，168，203，205，206，207，211，212，228，231，237，239，240，243，244，245，246，247，249，257，264，266
試驗例9對德國小
蠊(Blattellea germanica)的殺蟲試驗
在透明的小試管中放置稱量過的本發明化合物的5%乳油(或其25%的可溼性粉劑或20%油溶液)，向其中加入丙酮製成化合物的500ppm丙酮溶液。在直徑9釐米試驗皿中放入10克昆蟲飼料粉，並加入10毫升上述丙酮溶液，攪拌後自混合物中蒸除丙酮。將此試驗皿放入一個直徑20釐米的大試驗皿中製備毒餌。在此大皿中放入10隻五齡期德國小
蠊若蟲，把大的實驗皿放在恆溫室中。在大皿中放入含溼衛生棉的小皿，以便給若蟲供水。
60天後，計數孵出的成蟲數並進行評定。
每個化合物試驗兩次。
結果，在經下列任何一個化合物處理過的皿中未觀察到已孵化的成蟲。
化合物號201，202，203，204，206，207，211，212，230，236，237，239，243，244，245，246，247，250，251，257，265，266。
權利要求
1、新的3(2H)-噠嗪酮衍生物，其式為
其中
R代表有2-16個碳原子的鏈烯基、有2-16個碳原子的炔基，由含1-6個碳原子的烷氧基取代的有3-8個碳原子的烷基或GRa-；其中G代表氫原子、RbO-、RbS-、
、RbSO2-、
、
RbCO2-、
、RbNHCO-、RbNH-、(Rb)2N-或氰基，其中Rb代表有1-4個碳原子的烷基Ra代表有3-16個碳原子的滷代亞烷基、有2-16個碳原子的滷代亞烷基、有2-16個碳原子的滷代亞鏈烯基、有2-16個碳原子的滷代亞炔基、有3-8個碳原子的滷代環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代環亞烯基、有5-8個的滷代氧雜環亞烷基、由含3-8個碳原子的環烷基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、由環氧乙基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、由可以被取代的苯基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基或者由可以被取代的雜環基團和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基；
A代表氫原子、滷原子、有1-4個碳原子的烷基、有1-4個碳原子的烷氧基、有1-4個碳原子的烷硫基、有1-4個碳原子烷亞磺醯基或有1-4個碳原子的烷磺醯基；
R1代表氫原子、滷原子、有1-4個碳原子的烷氧基或羥基；
X代表氧或硫原子；
J代表
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各自獨立地代表氫原子或有1-4個碳原子的烷基；X1代表-O-、-S-、-NH-或
代表有1-4個碳原子的烷基)，且Hal代表滷原子，Q代表取代的苯基、可以被取代的萘基或雜環基團，Q代表可以被取代的萘基，可以被取代的苯基或雜環基團。
2、新的3(2H)-噠嗪酮衍生物，其式為
式中
R代表有2-9個碳原子的鏈烯基、有3-9個碳原子的炔基、由含1-4個碳原子的烷氧基取代的有3-8個碳原子的烷基或G-Ra-;其中G代表氫原子、RbO-、RbS-、
、RbCO2-或氰基，Rb代表有1-4個碳原子的烷基，Ra代表有3-9個碳原子的滷代亞烷基、有2-9個碳原子的滷代亞鏈烯基、有3-9個碳原子的滷代亞炔基、有3-8個碳原子的滷代環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代環亞烯基、有5-8個碳原子的滷代氧雜環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代硫雜亞環烷基、由含3-8個碳原子的環烷基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、由含環氧乙基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基，或者由可以被取代的苯基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基;
A代表氫原子、滷原子、有1-4個碳原子的烷基或有1-4個碳原子的烷氧基;
R1代表氫原子、滷原子或有1-4個碳原子的烷氧基;
X代表氧或硫原子;
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各自獨立地代表氫原子或有1-4個碳原子的烷基，X1代表-O-、-S-、-NH-或
(Rg代表有1-4個碳原子的烷基)，Hal代表滷原子，Q代表取代的苯基，可以被取代的萘基或雜環基團，Q代表可以被取代的苯基和可以被取代的萘基或雜環基團。
3、新的3(2H)-噠嗪酮衍生物，其式為
式中
R代表有2-9個碳原子的鏈烯基、有3-9個碳原子炔基、由含1-4個碳原子的烷氧基取代的有3-8個碳原子的烷基或G-Ra-;其中G代表氫原子RbO-、RbS、
、RbCO-或氰基，其中Rb代表有1-4個碳原子的烷基，Ra代表有3-9個碳原子的滷代亞烷基、有2-9個碳原子的滷代亞鏈烯基、有3-9個碳原子的滷代亞炔基、有3-8個碳原子的滷代環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代亞環烯基、有5-8個碳原子的滷代氧雜環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代硫雜環亞烷基、由含3-8個碳原子的環烷基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、被環氧乙基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基或者由可以被取代的苯基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基
A代表氫原子、滷原子、有1-4個碳原子的烷基或有1-4個碳原子的烷氧基;
R1代表氫原子、滷原子或有1-4個碳原子的烷氧基;
J代表
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各自獨立地代表氫原子或有1-4個碳原子的烷基，X1代表-O-、-S-、-NH-或
(Rg代表有1-4個碳原子的烷基)，Hal代表滷原子，Q代表取代的苯基、可以被取代的萘基或雜環基團，以及Q代表可以被取代的苯基和可以被取代的萘基或雜環基團。
4、新的3(2H)-噠嗪酮衍生物，其式為
式中
R代表有3-9個碳原子的鏈烯基，有3-9個碳原子的炔基，由含1-4個碳原子的烷氧基取代的有3-8個碳原子的烷基或者G-Ra-;其中G代表氫或有1-4個碳原子的烷氧基;Ra代表有3-9個碳原子的滷代亞烷基、有2-9個碳原子的滷代亞鏈烯基、有5-7個碳原子的滷代環亞烷基或有5-7個碳原子的囟代氧雜環亞烷基;
A代表氫原子、滷原子或有1-4個碳原子的烷基;
R1代表氫原子、滷原子或有1-4個碳原子的烷氧基;
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各自獨立地代表氫原子或有1-4個碳原子的烷基，X1代表-O-或-NH-，Hal代表滷原子;Q和Q1各自獨立地代表
其中Y代表滷原子、有1-4個碳原子的烷基、有1-4個碳原子的烷氧基、有2-4個碳原子的鏈烯氧基、有3-4個碳原子的炔氧基、有1-4個碳原子的滷代烷基、有1-4個碳原子滷代烷氧基、有1-4個碳原子烷硫基、有1-4個碳原子的烷基亞磺醯基、有1-4個碳原子的烷基磺醯基、氰基、硝基
-NHRh或-N(Rh)2，其中Rh代表有1-3個碳原子的烷基，m是0或整數1到2，在Q情況下m為1或2，在Q1情況下m為0或1。
5、新的3(2H)-噠嗪酮衍生物，其式為
式中
R代表有3-7個碳原子的鏈烯基或G-Ra-，其中G代表氫原子，Ra代表有3-8個碳原子的滷代亞烷基、有2-8個碳原子的滷代亞鏈烯基、有5-7個碳原子的滷代環亞烷基或有5-7個碳原子的滷代氧雜環亞烷基;
A代表滷原子;
J代表-CH2-Q、
，其中Rd代表氫原子或甲基，Rf代表有1-4個碳原子的烷基;Q和Q1各自獨立地代表
其中Y代表滷原子、有1-4個碳原子的烷基、有1-4個碳原子的烷氧基、有1-4個碳原子的滷代烷基、有1-4個碳原子的滷代烷氧基，而且m為0或整數1;在Q情況下，m為1，在Q1情況下，m為0或1。
6、新的3(2H)-噠嗪酮衍生物，其式為
式中
R代表被1-3個滷原子取代的有3-6個碳原子的烷基;
A代表滷原子;
J代表-CH2-Q或
，其中Q代表
而且Q1代表苯基或
;Rd代表氫原子或甲基，其中Y代表滷原子、有1-4個碳原子的烷基、有1-4個碳原子的烷氧基、有1-4個碳原子的滷代烷基或有1-4個碳原子的滷代烷氧基。
7、殺蟲、殺蟎和殺線蟲組合物以及驅趕動物體寄生蜱的組合物，該組合物含有式[Ⅰ]新的3(2H)-噠嗪酮衍生物作為有效成份，
式中
R代表有2-16個碳原子的鏈烯基、有2-16個碳原子的炔基、由含1-6個碳原子烷氧基取代的3-8個碳原子烷基或G-Ra-;其中，G代表氫原子、RbO-、RbS-、
、RbSO2-、
、
、RbCO2-、
、RbNHCO2-、RbNH-、(Rb)2N-或氰基，其中Rb代表有1-4個碳原子的烷基，Ra代表有3-16個碳原子的囟代亞烷基、有2-16個碳原子的囟代亞鏈烯基、有2-16個碳原子的滷代亞炔基、有3-8個碳原子的滷代環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代環亞烯基、有5-8個碳原子的滷代氧雜環亞烷基、有5-8個碳原子的滷代硫雜環亞烷基、由含3-8個碳原子的環烷基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、被環氧乙基和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基、由可以被取代的苯基和囟原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基或由可以被取代的雜環基團和滷原子取代的有1-4個碳原子的亞烷基;
A代表氫原子、滷原子、有1-4個碳原子的烷基、有1-4個碳原子的烷氧基、有1-4個碳原子的烷硫基、有1-4個碳原子的烷基亞磺醯基或有1-4個碳原子的烷基磺醯基;
R1代表氫原子、滷原子、有1-4個碳原子的烷氧基或羥基;
X代表氧或硫原子;
J代表
其中R2、Rc、Rd、Re和Rf各自獨立地代表氫原子或有1-4個碳原子的烷基，X1代表-S-、-O-、-NH-或
(Rg代表有1-4個碳原子的烷基)，Hal代表滷原子，Q為可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的雜環基團。
8、製備式[Ⅰ]化合物的方法
其中包括使式[ⅠC]化合物與式[ⅠD]化合物反應，
式中R、A、R1、X和J與權利要求1中規定的定義相同;X2和X3各自獨立地代表滷原子、OM或SM，其中M代表氫原子或鹼金屬，條件是當X2代表滷原子時，X3代表OM或SM，當X2代表OM或SM時，X3代表滷原子。
9、2-(2-氯(-2-甲丙基)-4，5-二氯-3(2H)-噠嗪酮，其式為
全文摘要
新的3(2H)-噠嗪酮衍生物[I]以及含有至少一個所述衍生物作為有效成分的具有殺蟲、殺蟎和殺線蟲作用的組合物，以及驅趕動物體寄生蜱的組合物，式[I]中，R代表C2-C16鏈烯基或炔基、被C1-C6烷氧基取代的C3-C8烷基或GRa-；A代表H、滷原子、C1-C4烷基(烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基或烷基磺醯基)R1代表H、滷原子、C1-C4烷氧基或OH；X代表O或S；J代表
文檔編號C07D405/12GK1030913SQ88104699
公開日1989年2月8日 申請日期1988年7月30日 優先權日1987年7月30日
發明者真壁孝裕, 小倉友幸, 河村保夫, 沼田達雄, 平田公典, 工藤正毅, 三宅敏朗, 春山裕史 申請人:日產化學工業株式會社