亞氨基氧基苯乙酸衍生物、製備它的方法和中間產物及其用途的製作方法

2023-06-21 09:08:26 1

專利名稱：：亞氨基氧基苯乙酸衍生物、製備它的方法和中間產物及其用途的製作方法
技術領域：
：本發明涉及通式Ⅰ的2-亞氨基氧基苯乙酸其中取代基和角標具有下列含意R1是C(CO2CH3)=NOCH3(Ia)、C(CONHCH3)=NOCH3(Ib)、C(CONH2)=NOCH3(Ic)、C(CO2CH3)=CHOCH3(Id)或C(CO2CH3)=CHCH3(Ie)；R2是氰基、硝基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基或C1-C4-烷氧基；m是0、1或2，其中當m是2時，基團R2可以是不同的；R3是氫、氰基、羥基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、環丙基、C2-C6-鏈烯基，芳氧基-C1-C6-烷基、苄基或苄氧基，其中在這些基團中的芳族環可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(CH3)=N-Y-Ra，其中Ra是C1-C6-烷基和Y是氧或氮，其中氮原子帶有一個氫原子或一個C1-C6-烷基基團；R4是氫、氰基、未取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、雜環基、芳基和雜芳基；未取代或取代的烷氧基、鏈烯基氧基、炔基氧基、環烷氧基、雜環氧基、芳氧基和雜芳氧基；未取代或取代的芳硫基和雜芳硫基；-Qp-C(R5)=N-Y1-R6或-Q-O-N=CR7R8，其中Q是一個直接鍵、CH2、CH(CH3)、CH(CH2CH3)或1，1-環丙基；p是0或1；Y1是氧或氮，其中氮原子帶有一個氫原子或一個C1-C4-烷基基團；R5是R3中提到的基團，或者未取代或取代的環烷氧基、雜環基氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基和雜芳硫基；R6是未取代或取代的C1-C10-烷基、C3-C6-環烷基、C2-C10-鏈烯基、C2-C10-炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-鏈烯基羰基、C2-C10-炔基羰基或C1-C10-烷基磺醯基；未取代或取代的芳基、雜芳基、芳基羰基、雜芳基羰基、芳基磺醯基或雜芳基磺醯基；R7、R8是甲基、乙基、苯基和苄基，其中芳族環可以攜帶1～3個下列取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-滷代烷氧基；R3和R4與其上鍵合R3和R4的碳原子一起構成4至8元環，該環除碳原子外，還可以包括1或2個氧和／或硫原子和／或NH-和／或N(C1-C4-烷基)基團，並且其碳原子可以攜帶一個下列取代基滷素、C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基亞氨基；其中R3和R4不同時經雜原子鍵合在碳原子上。以及其鹽。再者，本發明涉及製備化合物Ⅰ的方法和中間產物以及用於防治動物害蟲和有害真菌的包含該化合物的組合物和其用途。文獻中公開了用於防治動物害蟲和有害真菌的苯乙酸衍生物(EP-A370629、EP-A463488、EP-A460575、WO-A95／21，154、WO-A95／21，153、WO-A95／18，789)。相應地，本發明的目的是找到一種化合物，其強烈阻礙線粒體的呼吸，並因此顯示出改進的防治動物害蟲和有害真菌的作用。因此，發現了本文開頭所定義的化合物Ⅰ。而且，我們已發現其製備方法和中間產物以及用於防治動物害蟲和有害真菌的包含它的組合物。化合物Ⅰ可以通過各種途徑得到，原則上，是先構建基團-O-N=CR3R4(在下文中也被稱作「側鏈」)或是基團R1(在下文中也被稱作「Pharmakophor」)，或者在「Pharmakophor」的那個前體上「側鏈」與骨架一起偶合，這點通常無關緊要。1、在製備其中R1是C(CO2CH3)=NOCH3(Ia)、C(CO2CH3)=CHOCH3(Id)或C(CO2CH3)=CHCH3(Ie)的化合物Ⅰ時，通常進行這樣一程序，即在鹼的存在下，使式Ⅱ的苯甲酸酯與式Ⅲ的肟反應以得到相應的式Ⅳ的衍生物，皂化Ⅳ以產生相應的羧酸Ⅳa和接著Ⅳa首先轉化為氯化物Ⅴa，然後轉化為氰化物Ⅴb，按照Pinner反應，Ⅴb轉化為相應的α-酮酯Ⅵ，並且接著Ⅵ或者a)與O-甲基羥胺或其鹽(Ⅶa)反應以生成相應的化合物Ia[R=C(CO2CH3)=NOCH3]，或者b)與式Ⅶb的維悌希試劑或維悌希-Horner試劑反應以生成相應的化合物Id[R=C(CO2CH3)=CHOCH3]，或者c)與式Ⅶc的維悌希試劑或維悌希-Horner試劑反應以生成相應的化合物Ie[R=C(CO2CH3)=CHCH3]。在式Ⅱ中，L是用於親核芳族取代的常規離去基團，例如滷素(例如氟、氯、溴)、硝基或磺酸根。在式Ⅱ中，R是C1-C4-烷基基團，特別是甲基。在式Ⅶa中，Z-是無機酸的陰離子，特別是滷陰離子。在式Ⅶb和Ⅶc中，P*是適合於維悌希或維悌希-Horner反應的膦酸根或滷化鏻基團。1A、在鹼的存在下，在惰性有機溶劑中，在-20℃～170℃、優選0℃～100℃的溫度下，按照常規方式進行苯甲酸酯(Ⅱ)與肟(Ⅲ)的反應(《雜環化學雜誌》(J．Heterocycl．Chem)4，441(1967)；《有機化學雜誌》(J．Org．Chem)49，180(1984)；《合成》(Synthesis)1975，782；《雜環化學雜誌》(J．Heterocycl．Chem)26，1293(1989))合適的溶劑是芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、1，3-二甲基咪唑烷-2-酮、1，3-二甲基四氫-2(1H)嘧啶酮和六甲基磷酸三醯胺，特別優四氫呋喃、二甲基亞碸、二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺和1，3-二甲基四氫-2(1H)嘧啶酮。同樣可以使用上述溶劑的混合物。通常適合的鹼是無機化合物，如鹼金屬氫化物和鹼土金屬氫化物，如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣，鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鋰和碳酸鈣，此外碳酸銀，鹼金屬碳酸氫鹽，如碳酸氫鈉，有機金屬化合物，特別是鹼金屬烷基化物，如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰，烷基鎂滷化物，如氯化甲基鎂，和鹼金屬醇鹽和鹼土金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉、甲醇鉀、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲氧基鎂，以及有機鹼，例如叔胺類，如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶，如甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶，且也可以是雙環胺。特別優選氫化鈉、碳酸鉀、甲醇鉀、乙醇鉀、叔丁醇鉀和甲醇鈉。通常等摩爾量、過量或如果需要以溶劑形式使用鹼。考慮到反應的完全性，有利的是在催化量的冠醚如18-冠-6-醚或15-冠-5-醚的存在下或者在一種其它常規相轉移催化劑的存在下進行反應。相轉移催化劑是滷化銨和四氟硼酸銨如苄基三乙基氯化銨、苄基三丁基氯化銨、四丁基氯化銨、十六烷基-三甲基溴化銨和四丁基四氟硼酸銨，以及滷化鏻如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ⅱ，過量地使用Ⅲ，對於收率而言，或許會是有利的。鑑於反應速度和其完全性，有利的是，首先使用鹼處理化合物Ⅲ，然後所產生的鹽與化合物Ⅱ反應。對於製備化合物Ⅰ所必需的原料Ⅱ在文獻中已公開。原料Ⅲ可由開頭提及的文獻已知或者可以根據這裡描述的方法製備(參見WO-A95／21，153)。1B、在鹼或酸的存在下，在惰性有機溶劑或水／有機溶劑中，在0℃～100℃、優選0℃～50℃的溫度下，按照本身已知的方式，通過酸或鹼式皂化反應使酯Ⅳ轉化為相應的酸Ⅳa(鹼式皂化反應參見《有機化學雜誌》(J．Org．Chem．)30，3676(1965)；酸式皂化反應參見Chem．Ind．(London)1964，193)。接著，如果需要，在惰性有機溶劑的存在下，在0℃～150℃、優選0℃～100℃的溫度下，藉助於常規的氯化劑，按照本身已知的方式，將這樣得到的羧酸Ⅳa[參見Houben-Weyl附冊5，第59頁等、225頁等和第664頁等]對此，所有為此的常規試劑均適合於作為氯化劑使用，特別是SOCl2、(COCl)2、POCl3、AlCl3和PCl5。一般過量地使用氯化劑或者必要時作為溶劑使用。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯以及滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯．同樣可以使用上述溶劑的混合物。起始原料通常以至少等摩爾量相互反應。相對於Ⅳa，過量地使用氯化劑，對於收率而言，或許會是有利的。1C、如果需要，在催化劑的存在下，在惰性有機溶劑中藉助於無機氰化物，在0℃～150℃、優選10℃～100℃的溫度下，根據本身已知的方法[DE申請號19603990．8；Bull．Chem．Soc．Jpn．60，1085(1987)；《合成》(Synthesis)1983，636；《有機化學雜誌》[J．Org．Chem．]43，2280(1978)；Tetrahedron．Lett．1974，2275]，將苯甲醯氯Ⅴa轉化為相應的氰化物Ⅴb。合適的無機氰化物是元素周期表的第一主族或副族的金屬的氰化物，例如鋰、鈉、鉀、銅和銀，特別是銅的氰化物，以及有機氰化物如三甲基甲矽烷基氰。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺，特別優選甲苯、二氯甲烷和四氫呋喃。同樣可以使用上述溶劑的混合物。在與上述氰化物(除CuCN外)反應時，建議使用催化劑。常規的相轉移催化劑、特別是銨鹽如四丁基溴化銨可以作為催化劑使用。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ⅴa，過量地使用氰化物，對於收率而言，或許會是有利的。1D、在酸和催化劑的存在下，在醇(R-OH)中，在0℃～150℃、優選30℃～100℃的溫度下，根據Pinner反應，按照本身已知的方式，將氰化物Ⅴb轉化為α-酮酯Ⅵ[TetrahedronLett．21，3539(1980)；《有機化學雜誌》[J．Org．Chem．]47，2342(1982)]。合適的酸和酸性催化劑是無機酸如氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、硫酸和高氯酸、路易斯酸如三氟化硼、三氯化鋁、三氯化鐵、四氯化錫、四氯化鈦和二氯化鋅，以及有機酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、檸檬酸和三氟乙酸。通常以至少等摩爾的量使用酸，然而，優選是過量的。1E、如果需要，在鹼的存在下，在惰性有機溶劑中，在0℃～100℃、優選20℃～70℃的溫度下，按照本身已知的方式，使α-酮酯Ⅵ與O-甲基羥胺或其鹽(Ⅶa)反應以得到化合物Ia[US-A-5，221，762]。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺，特別優選二甲基甲醯胺或醇類。同樣可以使用上述溶劑的混合物。通常適合的鹼是無機化合物，如鹼金屬氫氧化物和鹼土金屬氫氧化物，如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣，鹼金屬氧化物和鹼土金屬氧化物，如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂，鹼金屬氫化物和鹼土金屬氫化物，如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣，鹼金屬氨化物，如氨化鋰、氨化鈉和氨化鉀，鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鋰和碳酸鈣，以及鹼金屬碳酸氫鹽，如碳酸氫鈉，有機金屬化合物，特別是鹼金屬烷基化物，如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰，烷基鎂滷化物，如氯化甲基鎂，和鹼金屬醇鹽和鹼土金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲氧基鎂，以及有機鹼，例如叔胺類，如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶，如甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶，且也可以是雙環胺。特別優選叔胺。一般使用催化量的鹼，但是，鹼的使用量也可以是等摩爾的、過量的或者必要時作為溶劑使用。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ⅵ，過量地使用Ⅶa，對於收率而言，或許會是有利的。1F、α-酮酯Ⅵ轉化為Id的反應在鹼和催化劑的存在下，在惰性有機溶劑中，在0℃～100℃、優選0℃～50℃的溫度下，根據維悌希或維悌希-Horner反應，按照本身已知的方式進行[Tetrahedron44，3727(1988)]。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺，特別優選二甲基甲醯胺。同樣可以使用上述溶劑的混合物。通常適合的鹼是無機化合物，如鹼金屬氫氧化物和鹼土金屬氫氧化物，如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣，鹼金屬氧化物和鹼土金屬氧化物，如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂，鹼金屬氫化物和鹼土金屬氫化物，如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣，鹼金屬氨化物，如氨化鋰、氨化鈉和氨化鉀，鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鋰和碳酸鈣，以及鹼金屬碳酸氫鹽，如碳酸氫鈉，有機金屬化合物，特別是鹼金屬烷基化物，如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰，烷基鎂滷化物，如氯化甲基鎂，和鹼金屬醇鹽和鹼土金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲氧基鎂，以及有機鹼，例如叔胺類，如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶，如甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶，且也可以是二環胺。特別優選醇鹽。一般使用催化量的鹼，但是，也可以等摩爾的、過量的或者必要時以溶劑形式使用鹼。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ⅵ，過量地使用Ⅶb，對於收率而言，或許會是有利的。1G、α-酮酯Ⅵ轉化為Ie的反應在鹼和催化劑的存在下，在惰性有機溶劑中，在0℃-100℃、優選0℃～50℃的溫度下，根據維悌希或維悌希-Horner反應，按照本身已知的方式進行[《澳大利亞化學雜誌》(Austr．J．Chem．)34，2363(1981)；《加拿大化學雜誌》(Can．J．Chem．)49，2143(1971)]。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺，特別優選二甲基甲醯胺。同樣可以使用上述溶劑的混合物。通常適合的鹼是無機化合物，如鹼金屬氫氧化物和鹼土金屬氫氧化物，如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣，鹼金屬氧化物和鹼土金屬氧化物，如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂，鹼金屬氫化物和鹼土金屬氫化物，如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣，鹼金屬氨化物，如氨化鋰、氨化鈉和氨化鉀，鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鋰和碳酸鈣，以及鹼金屬碳酸氫鹽，如碳酸氫鈉，有機金屬化合物，特別是鹼金屬烷基化物，如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰，烷基鎂滷化物，如氯化甲基鎂，和鹼金屬醇鹽和鹼土金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲氧基鎂，以及有機鹼，例如叔胺類，如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶，如甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶，且也可以是二環胺。特別優選醇鹽。一般使用催化量的鹼，但是，鹼的使用量也可以是等摩爾的、過量的或者必要時作為溶劑使用。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ⅵ，過量地使用Ⅶc，對於收率而言，或許會是有利的。2、特別優選的是可以這樣得到化合物Ⅴb，即如在第1A條所描述，式Ⅴc的氰化物與式Ⅲ的肟反應。3、同樣，有利的是這樣得到式Ⅵ的化合物，將式Ⅵa的α-酮酯轉化為化合物Ⅵb，並且Ⅵb就地與酮或醛Ⅸ反應以生成Ⅵ。在式Ⅵa中，基團R』和R」相互獨立地表示C1-C6-烷基或芳基。在酸或催化劑的存在下，在惰性有機溶劑中，在0℃～150℃、優選0℃～50℃的溫度下，按照本身已知的方式從肟Ⅵa中釋放出羥胺Ⅵb，和將這樣得到的反應混合物進一步與酮Ⅸ反應。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺，特別優選醇類。同樣可以使用上述溶劑的混合物。合適的酸和酸性催化劑是無機酸如氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、硫酸和高氯酸、路易斯酸如三氟化硼、三氯化鋁、三氯化鐵、四氯化錫、四氯化鈦和二氯化鋅，以及有機酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、檸檬酸和三氟乙酸。一般使用催化量的酸，但是，也可以是等摩爾的、過量的或者必要時以溶劑形式使用酸。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ⅶb，過量地使用Ⅸ，對於收率而言，或許會是有利的。4、例如可以這樣得到其中R1表示C(CONHCH3)=NOCH3(Ib)或C(CONH2)=NOCH3(Ic)的化合物Ⅰ，即按照本身已知的方式，使式Ia的化合物與甲胺或其鹽(ⅩⅢ)或與氨或銨鹽反應，在式ⅩⅢ中，Z-表示無機酸的陰離子，特別是滷素陰離子如氯和溴。通常，如果需要在鹼的存在下，在惰性有機溶劑中，在0℃～150℃、優選0℃～70℃的溫度下，進行該反應。合適的溶劑是脂族烴如戊烷、己烷、環己烷和石油醚，芳族烴如甲苯、鄰-、間-和對二甲苯，滷代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃，腈如乙睛和丙腈，酮類如丙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亞碸和二甲基甲醯胺，特別優選四氫呋喃。同樣可以使用上述溶劑的混合物。對於使用銨鹽作為原料的這種情況，有利的是在鹼的存在下進行該反應。通常適合的鹼是無機化合物，如鹼金屬氫氧化物和鹼土金屬氫氧化物，如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣，鹼金屬氧化物和鹼土金屬氧化物，如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂，鹼金屬氫化物和鹼土金屬氫化物，如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣，鹼金屬氨化物，如氨化鋰、氨化鈉和氨化鉀，鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鋰和碳酸鈣，以及鹼金屬碳酸氫鹽，如碳酸氫鈉，有機金屬化合物，特別是鹼金屬烷基化物，如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰，烷基鎂滷化物，如氯化甲基鎂，和鹼金屬醇鹽和鹼土金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲氧基鎂，以及有機鹼，例如叔胺類，如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶，如甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶，且也可以是雙環胺。特別優選叔胺或碳酸鉀。鹼至少以等摩爾量，但是，也可以過量或者必要時以溶劑的形式使用。起始原料通常以等摩爾量相互反應。相對於Ia，過量地使用ⅩⅢ或氨，對於收率而言，或許會是有利的。5、按照特別優選的方法，有利的是這樣得到化合物Ib，即首先根據在1A下描述的條件使式Ⅵc與式Ⅲ的肟反應以得到相應的式Ⅵd的醯胺，接著，根據在4、下描述的條件，使Ⅵd與O-甲基羥胺或其鹽(Ⅶa)反應。6、根據另一方法，可以這樣得到化合物Ⅰ，即用N-羥基鄰苯二甲醯亞胺(Ⅺ)轉化α-酮酯Ⅵe以得到相應的被保護的式Ⅵf的肟。接著，根據上述方法，按照本身已知的方式，將肟Ⅵf的α-酮酯官能團轉化為各種不同的基團R1(參見式Ⅶa和Ⅶb)。接著，按照本身已知的方式，用乙醇中的肼(《合成》(Synthesis)23，682(1979))或者用乙酸中的氫溴酸(《有機化學雜誌》(J．Org．Chem．)28，1604(1963))裂解鄰苯二甲醯亞胺保護基團，並且所得到的O取代的的羥胺(參見ⅩⅢa和ⅩⅢb)就地與式Ⅸ的酮反應以生成Ⅰ。在下面的反應示意圖中概括地描述了反應過程。單個反應一般地來說和尤其是在開頭描述的方法條件下進行。7、根據另一特別優選的方法，可以這樣得到化合物Ⅰ，即α-酮酯Ⅵe首先與肟Ⅲ反應以生成相應的α-酮酯Ⅵ。接著，根據上面描述的方法，按照本身已知的方式，將肟Ⅵ的α-酮酯官能團轉化為各種不同的基團R1。單個反應一般地來說和尤其是在開頭描述的方法條件下進行。例如，可以根據下列反應示意圖得到作為上述反應所需原料的化合物Ⅵe如果在本文開頭描述的條件下，通過與肟Ⅲ的反應(在化合物ⅪⅤa、ⅪⅤb、ⅩⅤb或Ⅵe階段)，基團L被基團-ON=CR3R4取代，那麼相應反應順序提供式Ⅵα-酮酯或其相應α-酮醯胺該方法按照在Coll．Czech．Chem．Commun．29，97／119(1964)中描述的方法進行。根據另一方法，同樣可以從式ⅩⅥ的苯基酮開始，根據在EP-A178826、EP-A256667和EP-A468775中描述的方法，按照下述反應示意圖得到化合物Ⅰ在該反應順序中，在化合物ⅩⅥa、ⅩⅥb和ⅩⅦ階段，以上述方式，可通過基團-ON=CR3R4取代基團L。可以以常規的方式，例如與水混合、相分離和粗產物的色譜純化(如果需要)來進行反應混合物的處理。中間產物和最終產物有時以無色、深棕色、粘性油狀物的形式出現，該油狀物在減壓下和在適度升溫下，除去揮發性組或被純化。如果得到固態的中間產物和最終產物，那麼同樣可以通過再結晶或浸提進行純化。可以以已知的方式得到化合物Ⅰ的鹽，通過在水中或在惰性有機溶劑中，在-80℃～120℃、優選0℃～60℃的溫度下，化合物Ⅰ與一種適合於形成鹽的酸混合。適合的酸例如是無機酸，例如硫酸和磷酸或路易斯酸如氯化鋅。一般，對於化合物Ⅰ的防止有害動物和有害真菌的用途，鹽的種類不是關鍵的。在本發明的方法中，優選這樣的鹽，即它們不會對欲防止有害動物和有害真菌的植物、表面、材料、種子和區域有不利的影響。因為其C=C和C=N雙鍵，化合物Ⅰ可以以E和Z異構體形式獲得，其中，對於基團R1的雙鍵，原則上E異構體更具有生物活性，並因而是優選的。關於O-N=CR3R4基團的雙鍵和其它在基團R3和R4出現的雙鍵同樣可以產生E和Z異構體。通常優選其中這些雙鍵以E構型存在的化合物Ⅰ。通常，在合成時，這些雙鍵主要構成E構型。這些異構體混合物可以以常規方式，例如通過分級結晶或色譜，分離成單獨的異構體，或者可以在質子酸或路易斯酸的作用下或者在光的作用下，轉化為另一異構體。如果在合成期間形成了異構體混合物，由於，根據本發明使用時，受到光、製劑介質的影響，異構體有時可以相互轉化，同樣的轉化也可出現在有機體中，因此通常不需要拆分異構體混合物。在開頭所給出的化合物Ⅰ的定義中，使用集合名詞，這些集合名詞通常代表下列取代基滷素氟、氯、溴和碘；烷基具有1至4個、1至6個或1至10個碳原子的飽和的、直鏈或支鏈烴基，例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；滷代烷基如上所述具有1至4、6或10個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團，這些基團上的氫原子部分或全部被如上所述的滷原子替代，例如C1-C2-滷代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；烷基羰基具有1至6或10個碳原子的烷基基團(如上所述)，它經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構；烷基磺醯基具有1至6或1至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(如上所述)，它經磺醯基基團(-SO2-)鍵合於主結構；烷基亞磺醯基(Alkylsulfoxyl)具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(如上所述)，它經亞磺醯基基團(-SO3-)鍵合於主結構；烷氧基如上所述的具有1至4個或1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(如上所述)，其經氧原子(-O-)鍵合於主結構；滷代烷氧基如上所述具有1至4或6或10個碳原子的直鏈或支鏈滷代烷基基團，這些基團經氧原子(-O-)鍵合於主結構；烷氧基羰基如上所述具有1至6個碳原子的烷氧基基團，其經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構；烷氧基亞氨基具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(如上所述)，其經氧基亞氨基基團(-ON=)鍵合於主結構；烷硫基如上所述的具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團，其經硫原子(-S-)鍵合於主結構；烷基氨基如上所述的具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團，其經氨基基團(-NH-)鍵合在主結構上；二烷基氨基二個如上所述的相互獨立地各具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團，其經氮原子鍵合在主結構上；烷基氨基羰基如上所述具有1至6個碳原子的烷基氨基基團，它經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構；二烷基氨基羰基如上所述具有二個相互獨立的C1-C6-烷基基團的二烷基氨基基團，它經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構；烷基氨基硫代羰基如上所述的具有1至6個碳原子的烷基氨基基團，它經硫代羰基基團(-CS-)鍵合於主結構；二烷基氨基硫代羰基如上所述具有二個相互獨立的C1-C6-烷基基團的二烷基氨基基團，它經硫代羰基基團(-CS-)鍵合於主結構；鏈烯基具有2至6個或2至10個碳原子和在任何所需位置有一雙鍵的不飽和的、直鏈或支鏈烴基，例如，C2-C6-鏈烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-已烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基或1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；鏈烯氧基如上所述具有3至6或10個碳原子和在任何所需的、不與雜原子相鄰的位置有一雙鍵的不飽和的、直鏈或支鏈烴基基團，其經氧原子(-O-)鍵合於主結構；鏈烯基羰基如上所述具有2至10個碳原子和在任何所需位置有一雙鍵的不飽和、直鏈或支鏈烴基基團，其經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構；炔基具有2至4、6、8或10個碳原子和在任何所需位置有一叄鍵的直鏈或支鏈烴基，例如C2-C6-炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-已炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；炔基氧基如上所述具有3～10個碳原子和在任何所需的、與雜原子不相鄰的位置具有一叄鍵的不飽和的、直鏈或支鏈的烴基基團，其經氧原子(-O-)鍵合於主結構。炔基羰基如上所述具有2至10個碳原子和在任何所需位置有一叄鍵的不飽和的、直鏈或支鏈烴基，其經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構上。環烷基具有3至6或10個碳環成員的單環狀、飽和的烴基基團，例如C3-C8-環烷基如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基和環辛基；環烷基氧基如上所述具有3至6或10個碳環成員的單環、飽和的烴基基團，其經氧原子(-O-)鍵合在主結構上；環烯基具有3至6或10個碳環成員的和在環的任何所需位置具有一雙鍵的單環狀、單不飽和的烴基基團，例如C5-C8-環烷基如環戊烯基、環已烯基、環庚烯基和環辛烯基；雜環基5或6元雜環基，其除碳環成員外包含1至3個氮原子和／或氧原子或硫原子或一個或二個氧原子和／或硫原子，如2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氫呋喃-2-基、2，3-二氫呋喃-3-基、2，4二氫呋喃-2-基、2，4-二氫呋喃-3-基、2，3-二氫噻吩-2-基、2，3-二氫噻吩-3-基、2，4-二氫噻吩-2-基、2，4-二氫噻吩-3-基、2，3-二氫吡咯-2-基、2，3-二氫吡咯-3-基、2，4-二氫吡咯-2-基、2，4-二氫吡咯-3-基、2，3-異噁唑啉-3-基、3，4-異噁唑啉-3-基、4，5-異噁唑啉-3-基、2，3-異噁唑啉-4-基、3，4-異噁唑啉-4-基、4，5-異噁唑啉-4-基、2，3-異噁唑啉-5-基、3，4-異噁唑啉-5-基、4，5-異噁唑啉-5-基、2，3-異噻唑啉-3-基、3，4-異噻唑啉-3-基、4，5-異噻唑啉-3-基、2，3-異噻唑啉-4-基、3，4-異噻唑啉-4-基、4，5-異噻唑啉-4-基、2，3-異噻唑啉-5-基、3，4-異噻唑啉-5-基、4，5-異噻唑啉-5-基、2，3-二氫吡唑-1-基、2，3-二氫吡唑-2-基、2，3-二氫吡唑-3-基、2，3-二氫吡唑-4-基、2，3-二氫吡唑-5-基、3，4-二氫吡唑-1-基、3，4-二氫吡唑-3-基、3，4-二氫吡唑-4-基、3，4-二氫吡唑-5-基、4，5-二氫吡唑-1-基、4，5-二氫吡唑-3-基、4，5-二氫吡唑-4-基、4，5-二氫吡唑-5-基、2，3-二氫噁唑-2-基、2，3-二氫噁唑-3-基、2，3-二氫噁唑-4-基、2，3-二氫噁唑-5-基、3，4-二氫噁唑-2-基、3，4-二氫噁唑-3-基、3，4-二氫噁唑-4-基、3，4-二氫噁唑-2-基、3，4-二氫噁唑-3-基、3，4-二氫噁唑-4-基、3，4-二氫噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噠嗪基、4-四氫噠嗪基、2-四氫嘧啶基、4-四氫嘧啶基、5-四氫嘧啶基、2-四氫吡嗪基、1，3，5-四氫三嗪-2-基和1，2，4-四氫三嗪-3-基；雜環氧基如上所述的5或6元雜環基，其經氧原子(-O-)鍵合在主結構上；芳基包含6～14個碳環成員的芳族單至叄核環系，例如苯基、萘基和蒽基；芳氧基如上所述芳族單至叄核環系，其經氧原子(-O-)鍵合於主結構；芳硫基如上所述芳族單至叄核環系，其經硫原子(-S-)鍵合於主結構；芳基羰基；如上所述芳族單至叄核環系，其經羰基(-CO-)鍵合於主結構；芳基磺醯基如上所述芳族單至叄核環系，其經磺醯基(-SO2-)鍵合於主結構；雜芳基單或二核的、5-、6-、9-或10元的芳族環體系，其除碳環成員外還包含選自氧、硫和氮該組的雜原子例如-包含一至四個氮原子或一至三個氮原子和一個硫原子或氧原子的5-元雜芳基5-元雜芳基基團，它除了碳原子外，可以包含一至四個氮原子或一至三個氮原子和一個硫原子或氧原子作為環成員，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；-包含一至三個氮原子或一個氮原子和一個氧原子或硫原子的苯並稠合的5元雜芳基5元雜芳基基團，它除了碳原子外，可以包含一至四個氮原子或一至三個氮原子和一個硫原子或一個氧原子作為環成員，並且其中二個相鄰碳環成員或一個氮-和一個相鄰的碳環成員可以通過丁-1，3-二烯-1，4-二基橋接；-包含一至四個氮原子的經氮原子鍵合的5-元雜芳基或包含一至三個氮原子的經氮原子鍵合的苯並稠合5元雜芳基5-元雜芳基基團，它除了碳原子外，可以包含一至四個氮原子或一至三個氮原子作為環成員，並且其中二個相鄰碳環成員或一個氮-和一個相鄰的碳環成員可以通過丁-1，3-二烯-1，4-二基橋接；這裡這些環經氮環成員之一鍵合在主結構上；-包含一至三個氮原子或一至四個氮原子的六元雜芳基6元雜芳基團，它除了碳原子外，可以包含一至三個或一至四個氮原子作為環成員，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。雜芳氧基如上所述單或二核雜芳族環體系，其經氧原子(-O-)鍵合於主結構；雜芳硫基如上所述單或二核雜芳族環體系，其經硫原子(-S-)鍵合於主結構；雜芳羰基如上所述單或二核雜芳族環體系，其經羰基基團(-CO-)鍵合於主結構；雜芳磺醯基如上所述單或二核雜芳族環體系，其經磺醯基基團(-SO2-)鍵合於主結構；有關烷基、鏈烯基和炔基基團的術語「未取代或取代」應理解為這些基團可以部分或全部滷代(也就是說，這些基團的氫原子可以部分或全部被如上所述相同或不同的滷原子(優選氟、氯或溴)代替)和／或可以帶有一至三個(優選一個)下述基團-氰基、硝基、羥基、氨基、甲醯基、羧基、氨基羰基、烷氧基、滷代烷氧基、烷硫基、滷代烷基硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基羰基-N-烷基氨基和烷基羰基-N-烷基氨基，其中在這些基團中烷基基團優選包含1～6個碳原子，特別是1～4個碳原子；-未取代的或通過常規基團取代的環烷基、環烷氧基、環烷基硫基、環烷基氨基、環烷基-N-烷基氨基、雜環基、雜環基氧基、雜環基硫基、雜環基氨基或雜環基-N-烷基氨基，其中這些環狀體系包含3～12個環成員，優選2～8個環成員，特別是3～6個環成員和在這些基團中烷基基團優選包含1～6個碳原子，特別是1～4個碳原子；-未取代的或通過常規基團取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基-N-烷基氨基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷氨基、芳基烷基-N-烷基氨基、雜芳基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基氨基、雜芳基-N-烷基氨基、雜芳基烷氧基、雜芳基烷基硫基、雜芳基烷基氨基和雜芳基烷基-N-烷基氨基，其中芳基基團優選包含6～10個環成員，特別是6環成員(苯基)，雜芳基基團特別是包含5或6個環成員，和在這些基團中烷基基團優選包含1～6個碳原子，特別是1～4個碳原子。涉及環狀(飽和的、不飽和的或芳族)基團的術語「未取代或取代」應理解為這些基團可以部分或全部滷代(也就是說，這些基團的氫原子可以部分或全部被如上所述的相同的或不同的滷原子(優選氟、氯或溴，特別是氟和氯)代替)和／或可以帶有-至四個(優選一至三個)下述基團-氰基、硝基、羥基、氨基、羧基、氨基羰基、烷基、滷代烷基、鏈烯基、滷代鏈烯基、鏈烯基氧基、滷代鏈烯基氧基、炔基、滷代炔基、炔基氧基、滷代炔基氧基、烷氧基、滷代烷氧基、烷硫基、滷代烷基硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基羰基-N-烷基氨基和烷基羰基-N-烷基氨基，其中在這些基團中烷基基團優選包含1～6個碳原子，特別是1～4個碳原子和所提及的這些基團中的鏈烯基或炔基基團飽和2～8個、優選2～6個、通過是2～4個碳原子；和／或一至三(特別是一)個下列基團-未取代的或通過常規基團取代的環烷基、環烷氧基、環烷基硫基、環烷基氨基、環烷基-N-烷基氨基、雜環基、雜環基氧基、雜環基硫基、雜環基氨基或雜環基-N-烷基氨基，其中這些環狀體系包含3～12個環成員，優選2～8個環成員，特別是3～6個環成員和在這些基團中烷基基團優選包含1～6個碳原子，特別是1～4個碳原子；-未取代的或通過常規基團取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基-N-烷基氨基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷氨基、芳基烷基-N-烷氨基、雜芳基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基氨基、雜芳基-N-烷基氨基、雜芳基烷氧基、雜芳基烷基硫基、雜芳基烷基氨基和雜芳基烷基-N-烷基氨基，其中芳基基團優選包含6～10個環成員，特別是6環成員(苯基)，雜芳基基團特別是包含5或6個環成員，和在這些基團中烷基基團優選包含1～6個碳原子，特別是1～4個碳原子。和／或帶有一至二(特別是一)個下列基團-甲醯基，-CRv=NORⅵ[其中Rv是氫、烷基、環烷基和芳基，Rⅵ是烷基、鏈烯基、滷代鏈烯基、炔基和芳基烷基(所述的烷基基團優選包含1～6個、特別是1～4個碳原子，所述的環烷基基團、鏈烯基基團和炔基基團優選包含3～8、特別是3～6個碳原子)和芳基，特別是苯基，其是未取代的或通過常規基團取代的]或-NRⅶ-CO-D-Rⅷ[其中Rⅶ是氫、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基，Rⅷ是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C6-烷基和D表示一直接鍵，或表示氧或氮，其中氮可以帶有在Rⅵ下所述基團之一]，和／或環狀體系的二個相鄰碳原子可以攜帶一個C3-C5-亞烷基-、C3-C5-亞鏈烯基-、氧基-C2-C4-亞烷基-、氧基-C1-C3-亞烷基氧基、氧基-C2-C4-亞鏈烯基-、氧基-C2-C4-亞鏈烯基氧基-或丁二烯二基基團，其中這些橋本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三、特別是一至二個下列基團-C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基。常規基團特別理解為下列取代基氰基、硝基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-C1-C4-烷基氨基和C1-C4-烷硫基。鑑於其生物活性，特別優選的化合物I是其中R4具有下述含義的化合物烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基、鏈烯基氧基或炔基氧基，其中烴基團本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三個下述基團-氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基，-C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基氧基，-苄基氧基、芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中芳族環可以被常規基團取代；環烷基、環烷氧基、雜環基或雜環基氧基，其中環狀基團本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三個下述基團-氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基，-C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯基氧基，-苄基、苄基氧基、芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中芳族環可以被常規基團取代；芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中這些環狀基團本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三個下述基團-氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基，-C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯基氧基，-苄基、苄基氧基、芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中芳族環可以被常規基團取代；-C(=NORⅰ)-An-Rⅱ或NRⅲ-CO-D-Rⅳ；A是氧、硫或氮，其中氮帶有氫或C1-C6-烷基；n是0或1；Rⅰ是氫、C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；Rⅱ是氫或C1-C6-烷基；D是一直接鍵，或是氧或NRb(Rb=氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C6-烷基)；Rⅲ是氫、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基；Rⅳ是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1X-C6-烷基。特別優選式Ⅰ的苯基衍生物，其中取代基具有下述含義R3是氫、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C3-C6X-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和芳氧基-C1-C4-烷基，其中芳族環可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(=NORⅰ)-An-Rⅱ；R4未取代或取代的芳基、雜芳基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基和雜芳硫基；-QP-C(R5)=N-Y1-R6或-Q-O-N=CR7R8；R3和R4與其上鍵合R3和R4的碳原子一起構成4至8元環，該環除碳原子外，還可以包括1或2個氧和／或硫原子和／或NH-和／或N(C1-C4-烷基)基團，並且其碳原子可以攜帶一個下列取代基滷素、C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基亞氨基；其中R3和R4不同時經雜原子鍵合在碳原子上。此外，優選式Ⅰ的苯基衍生物，其中取代基具有下述含義R3是氫、氰基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、芳氧基-C1-C4-烷基和芳基-C1-C4-烷氧基，其中芳族環可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(=NORⅰ)-AnX-Rⅱ；R4未取代或取代的芳基和雜芳基；-Qp-C(R5)=N-Y1-R6或-Q-O-N=CR7R8，R3和R4不同時經雜原子鍵合在碳原子上。此外還優選化合物Ⅰ，其中-m是0，-R1是基團(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)。-R1是基團(Ib)，-R1是基團(Id)，-R3是C1-C4-烷基，特別是甲基，-R4是未取代或取代的C1-C6-烷基，-R4是未取代或取代的C2-C6-鏈烯基，-R4是未取代或取代的芳基(特別是3取代的苯基)，-R3是甲基和R4是未取代或取代的C1-C6-烷基，-R3是甲基和R4是未取代或取代的芳基(特別是3取代的苯基)，-R4是C(R5)=N-Y1-R6，這裡Y1特別是氧和R5特別是甲基、乙基、烯丙基或炔丙基。此外還優選化合物Ⅰ，其中R3是C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、環丙基或C(CH3)=NO-C1-C6-烷基，和R4是芳基、雜芳基或苄基，其中這些基團中的芳族環可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(=NORⅰ)-An-Rⅱ；或者R4是CR5=N-Y1-R6。此外還優選化合物I，其中R3是C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、環丙基或C(CH3)=NO-C1-C6-烷基，和R4是C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯基、或環丙基，其中這些基團可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團芳基和雜芳基，這裡芳族基團本身可以帶有1～3個下列取代基氰基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-滷代烷氧基。此外還優選化合物I，其中R3是C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、環丙基或C(CH3)=NO-C1-C6-烷基，和R4是C1-C6-烷氧基，其中這些基團可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團芳基和雜芳基，這裡芳族基團本身可以帶有1～3個下列取代基氰基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-滷代烷氧基。此外還優選化合物I，其中R3是C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、環丙基或C(CH3)=NO-C1-C6-烷基，和R4是C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯基、或環丙基，其中這些基團可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團芳基和雜芳基，這裡芳族基團本身可以帶有1～3個下列取代基氰基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-滷代烷氧基，或者R4是芳基、雜芳基或苄基，其中這些基團中的芳族環可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(=NORⅰ)-An-Rⅱ；或者R4是CR5=N-Y1-R6。此外還優選化合物I，其中R3是C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷氧基、環丙基或C(CH3)=NO-C1-C6-烷基，和R4是C1-C6-烷氧基，其中這些基團可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團芳基和雜芳基，這裡芳族基團本身可以帶有1～3個下列取代基氰基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-滷代烷氧基，或者R4是芳氧基、雜芳氧基或N-芳基-N-甲基氨基，其中這些基團中的芳族環可以部分或全部滷代和／或可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(=NORⅰ)-An-Rⅱ，或者R4是CR5=N-Y1-R6。鑑於其防治有害動物和有害真菌的用途，特別優選式I．1的化合物，其中取代基和角標具有下列含意R1是C(CO2CH3)=CHCH3、C(CO2CH3)=CHOCH3、C(CO2CH3)=NOCH3、C(CONHCH3)=NOCH3；R2是氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；m是0或1；R3是氫、氰基、羥基、、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基，或者苄基，其可以由常規基團取代；R4是氫、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其可以部分或全部滷代和／或可以攜帶一至三個(特別是一個)下述基團氰基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷基、未取代的或通過常規基團取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、噻吩基、吡唑基或異噁唑基；未取代的或通過常規基團取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、噻吩基、吡唑基或異噁唑基；未取代或通過常規基團取代的苯氧基、萘氧基、吡啶氧基、吡嗪氧基、噻吩氧基、吡唑氧基或異噁唑氧基；或者R3和R4與其上鍵合R3和R4的碳原子一起構成飽和的或部分不飽和的、4至8元環，該環除碳環成員外，還可以包括一個選自氧、硫和氮該組的雜原子和可以部分滷代和／或可以帶有一至三個下述基團C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、氧代(=O)和C1-C4-烷氧基亞氨基(=N-烷氧基)，其中R3和R4不同時經雜原子鍵合在碳原子上。鑑於其防治有害動物和有害真菌的用途，特別優選式I．3的化合物，其中取代基和角標具有下列含意R1是C(CO2CH3)=CHCH3、C(CO2CH3)=CHOCH3、C(CO2CH3)=NOCH3、C(CONHCH3)=NOCH3；R2是氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；m是0或1；R3是氫、氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；R5是氫、氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；Y1是O、NH或N(CH3)；R6是氫、C1-C6-烷基，其可以攜帶下述基團之一C1-C4-烷氧基、未取代的或通過常規基團取代的C3-C6-環烷基、或未取代的或通過常規基團取代的苯基；C3-C6-鏈烯基、C3-C6-滷代鏈烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-滷代炔基或未取代的或通過常規基團取代的C3-C6-環烷基。鑑於其防治有害動物和有害真菌的用途，還特別優選式I．5的化合物，其中取代基和角標具有下列含意R1是C(CO2CH3)=CHCH3、C(CO2CH3)=CHOCH3、C(CO2CH3)=NOCH3、C(CONHCH3)=NOCH3；R2是氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；m是0或1；R3是氫、氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；Rx是氫、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-滷代烷氧基和C3-C6-環烷基；Ry是氫、C1-C6-烷基，其可以部分或全部滷代和／或可以攜帶一至三個(特別是一個)下述基團C1-C4-烷氧基、未取代的或通過常規基團取代的C3-C6-環烷基或未取代的或通過常規基團取代的苯基；C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、未取代的或通過常規基團取代的C3-C6-環烷基；未取代的或通過常規基團取代的苯基、未取代的或通過常規基團取代的吡啶基或未取代的或通過常規基團取代的嘧啶基；Rz是氫、氰基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C2-滷代烷基和C3-C6-環烷基，或者Ry和Rx與其鍵合的雙鍵一起構成C4-C6-環烯基。對於其應用而言，收集於下列的這些表中的化合物I是特別優選的。在這些表中，作為取代基提到的基團(獨立於其中它們所提到的組合)還是相應的取代基的特別優選的實施方案。表1通式Ia．1化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表2通式Ib．1化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表3通式Ic．1化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表4通式Id．1化合物，其中是R2m氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表5通式Ie．1化合物，其中是R2m氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表6通式Ia．2化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表7通式Ib．2化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表8通式Ic．2化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表9通式Id．2化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表10通式Ie．2化合物，其中R2m是氫，基團R3和R4的組合對於每一化合物分別相應於表A中的一行。表A表11通式Ia．3化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表12通式Ia．3化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表13通式Ia．3化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表14通式Ib．3化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表15通式Ib．3化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表16通式Ib．3化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表17通式Ic．3化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表18通式Ic．3化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表19通式Ic．3化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表20通式Id．3化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表21通式Id．3化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表22通式Id．3化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表23通式Ie．3化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表24通式Ie．3化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表25通式Ie．3化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表26通式Ia．4化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表27通式Ia．4化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表28通式Ia．4化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表29通式Ib．4化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表30通式Ib．4化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表31通式Ib．4化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表32通式Ic．4化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表33通式Ic．4化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表34通式Ic．4化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表35通式Id．4化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表36通式Id．4化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表37通式Id．4化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表38通式Ie．4化合物，其中R2m是氫，Y是氧且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表39通式Ie．4化合物，其中R2m是氫，Y是NH且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表40通式Ie．4化合物，其中R2m是氫，Y是N(CH3)且基團R3、R4、R5和R6的組合對於每一化合物分別相應於表B中的一行。表BCl-C6H4)表41通式Ia．5化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表42通式Ib．5化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表43通式Ic．5化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表44通式Id．5化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表45通式Ie．5化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表46通式Ia．6化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表47通式Ib．6化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表48通式Ic．6化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表49通式Id．6化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表50通式Ie．6化合物，其中R2m是氫，基團R3、Rx、Ry和Rz的組合對於每一化合物分別相應於表C中的一行。表C<眾所周知，真菌的線粒體呼吸抑制劑可以作為殺真菌劑使用，例如抗黴素(參見《線粒體功能的抑制劑》(InhibitorsofMitochondrialFunction)，Hrsg．Rieske等；Pergamon出版社，Oxford1981，第110頁)。然而，各種不同的缺陷妨礙抗黴素在實際中的應用，例如複雜和昂貴的製備過程和在應用條件下，例如在植物保護中不夠穩定。線粒體的呼吸對於物質交換是必需的。在線粒體中，藉助於呼吸能量以三磷酸腺苷(ATP)的形式貯存。線粒體呼吸的抑制最終導致ATP形成的抑制。例如，本發明的化合物I抑制有害真菌的線粒體呼吸。在這種情況下，使用本發明的化合物I處理的真菌的ATP物質交換和依賴能量的物質交換過程被中止，因此真菌的生長陷於停頓，並且該真菌逐漸死去。動物害蟲的線粒體呼吸以同樣的方式被抑制。因此，化合物I可以用作防治動物害蟲，特別是屬於昆蟲綱、蛛形綱和線蟲綱的動物害蟲和有害真菌。化合物I的突出之處在於，它對廣譜的植物病原真菌均有優異活性，特別是對屬於子囊菌綱、半知菌綱、藻狀菌綱和擔子菌綱的真菌。這些化合物中某些具有內吸作用，且可以在植物保護中用於葉面和土壤殺真菌劑。它們在防治各種作物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、草、巴蕉、棉花、大豆類、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、觀賞植物和蔬菜(例如，黃瓜、菜豆、番茄、土豆和胡瓜)以及這些作物的種子上的許多真菌方面特別重要。化合物I特別適合於防治下列植物病害禾穀類白粉病(Erysiphegraminis)，胡瓜白粉病(Erysiphecichoracearum)和Sphaerothecafuliginea，蘋果白粉病(Podosphaeraleucotricha)，葡萄白粉病(Uncinulanecatar)，禾穀類柄銹病(Puccinia)，棉花、稻和草坪上的絲核病(Rhizoctonia)，禾穀類和甘蔗黑粉病(Ustilago)，蘋果黑星病(Venturiainaequalis)，禾穀類網斑病(Helminthosporium)，小麥穎枯病(Septorianodorum)，草莓、蔬菜、觀賞植物和葡萄灰黴病(Botrytiscinerea)，花生褐斑病(Cercosporaarachidicola)，小麥和大麥眼斑病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，稻瘟病(Pyriculariaoryzae)，馬鈴薯和蕃茄晚疫病(Phytophthorainfestans)，各種作物上的鐮刀菌病害(Fusarium)和輪枝孢菌病害(Vericillium)，葡萄霜黴病(Plasmoparaviticola)，啤酒花和黃瓜上的Pseudocercosporella菌病害、蔬菜和水果上的鏈格孢菌病害(Alternaria)以及巴蕉上的球腔菌病害(Mycosphaerella)。此外，化合物I在材料保護(例如木材、紙、Ansprich的分散液、纖維或組織)和倉儲物保護中適合於防治有害真菌。式I化合物可以通過用殺真菌活性量的活性成分處理真菌或意欲保護使之免受真菌感染的植物、種子、材料或土壤而使用。施用是在材料、植物或種子受真菌感染前或後進行。它們可以轉換成常規製劑如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、粗粉劑、膏劑和顆粒劑。施用形式取決於意欲的目的；在任一種情況下，須保證化合物I的分散儘可能的細微和均勻。這些製劑可以用已知的方式製備，例如通過將活性化合物用溶劑和／或載體來填充，如果需要，採用乳化劑和分散劑，如果用水作稀釋劑，也可以用其它的有機溶劑作助溶劑。為此適合的輔助劑主要是溶劑，如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蠟(例如石油餾份)、醇類(例如甲醇、丁醇)、酮類(例如環己酮)、胺類(例如乙醇胺、二甲基甲醯胺)和水；載體如研碎的天然礦物質(例如高嶺土、礬土、滑石、白堊)和研碎的合成礦物質(例如高分散的矽酸、矽酸鹽)；乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)和分散劑如木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。通常，殺真菌組合物含有按重量計0．1至95％，優選0．5至90％的活性化合物。在用於植物保護時，根據所需的效果類型，施用量是0．01至2千克活性化合物／公頃。在處理種子時，活性化合物的一般需要量是0．001至0．1克，優選0．01克至0．05克／千克種子。在材料和倉儲物保護中，根據使用領域和所希望的效果確定活性化合物的施用量。在材料保護中，施用量通常例如是0．001g～2千克、優選0．005g～1千克活性物質／立方米所處理的材料。在作為殺真菌劑使用時，本發明組合物也可以與其它活性成分一同存在，例如與除草劑、殺蟲劑、生長調節劑、殺真菌劑或化肥一同存在。在許多情況下，與殺真菌劑的混合通常產生更寬的殺真菌作用譜。下列殺真菌劑可與本發明化合物一起使用，列出它們旨在說明可能的組合，而非旨在限定之硫磺，二硫代氨基甲酸鹽類及其衍生物，如二甲基二硫代氨基甲酸鐵，二甲基二硫代氨基甲酸鋅，亞乙基雙二硫代氨基甲酸鋅，亞乙基雙二硫代氨基甲酸錳，乙二胺雙二硫代氨基甲酸錳鋅，二硫化四甲基秋蘭姆，N，N-亞乙基雙二硫代氨基甲酸鋅的氨配合物，N，N＇-亞丙基雙二硫代氨基甲酸鋅的氨配合物，N，N＇-亞丙基雙二硫代氨基甲酸鋅，N，N＇-多亞丙基雙(硫代氨基甲醯基)二硫化物；硝基衍生物，如二硝基-(1-甲基庚基)苯基巴豆酸酯，2-仲丁基-4，6-二硝基苯基-3，3-二甲基丙烯酸酯，碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基-異丙酯，5-硝基間苯二酸二異丙酯；雜環類物質，如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯，2，4-二氯-6-(鄰-氯苯胺基)-均三嗪，O，O-二乙基苯二醯亞氨基硫代膦酸酯，5-氨基-1-[雙(二甲基氨基)氧膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑，2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌，2-硫代-1，3-二硫雜環戊二烯並[4，5-b]喹喔啉，1-(丁基氨基甲醯基)-2-苯並咪唑氨基甲酸甲酯，2-甲氧基羰基氨基苯並咪唑，2-(呋喃基-(2))-苯並咪唑，2-(噻唑基-(4))-苯並咪唑，N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氫鄰苯二甲醯亞胺，N-三氯甲硫基四氫鄰苯二甲醯亞胺，N-三氯甲硫基鄰苯二甲醯亞胺；N-二氯氟甲硫基-N＇，N＇-二甲基-N-苯基硫酸二醯胺，5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑，2-硫代氰氧基(Rhodan)甲硫基苯並噻唑，1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯，4-(2-氯苯基亞肼基)-3-甲基-5-異噁唑酮，吡啶-2-硫代-1-氧化物，8-羥基喹啉和其銅鹽，2，3-二氫-5-甲醯苯氨基-6-甲基-1，4-氧硫雜環己二烯，2，3-二氫-5-甲醯苯氨基-6-甲基-1，4-氧硫雜環己二烯-4，4-二氧化物，2-甲基-5，6-二氫-4H-吡喃-3-甲醯苯胺，2-甲基呋喃-3-甲醯苯胺，2，5-二甲基呋喃-3-甲醯苯胺，2，4，5-三甲基呋喃-3-甲醯苯胺，N-環己基-2，5-二甲基呋喃-3-甲醯胺，N-環己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-甲醯胺，2-甲基苯甲醯苯胺，2-碘苯甲醯苯胺，N-甲醯基-N-嗎啉-2，2，2-三氯乙基縮醛，哌嗪-1，4-亞基雙(1-(2，2，2-三氯乙基))甲醯胺，1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲醯氨基-2，2，2-三氯乙烷，2，6-二甲基-N-十三烷基嗎啉及其鹽，2，6-二甲基-N-環十二烷基嗎啉及其鹽，N-[3-(對-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-順-2，6-二甲基-嗎啉，N-[3-(對-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶，1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊環-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑，1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊環-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑，N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N＇-咪唑基脲，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇，(2RS，3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-1-(4-氟苯基)環氧乙烷-2-基-甲基]-1H-1，2，4-三唑，α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇，5-丁基-2-二甲氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶，雙(對-氯苯基)-3-吡啶甲醇，1，2-雙-(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯，1，2-雙-(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯，和Strobilurine如E-甲氧基亞氨基[α-(鄰甲苯氧基)-鄰-甲苯基]乙酸甲酯，E-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，甲基-E-甲氧基亞氨基-[α-(2-苯氧基苯基)]乙醯胺，甲基-E-甲氧基亞氨基[α-(2，5-二甲基苯氧基)-鄰-甲苯基]乙醯胺。苯胺基嘧啶類如N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺，N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺，N-(4-甲基-6-環丙基嘧啶-2-基)苯胺。苯基吡咯類如4-(2，2-二氟-1，3-苯並間二氧雜環戊烯-4-基)吡咯-3-腈。肉桂醯胺類如3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯醯嗎啉。以及各種殺真菌劑，如十二烷基乙酸胍，3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基環己基)-2-羥基乙基]戊二醯亞胺，六氯苯，DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-糠醯(2)-丙氨酸甲酯，DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2＇-甲氧基乙醯基)丙氨酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙醯基-D，L-2-氨基丁內酯，DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙醯基)丙氨酸甲酯，5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷，3-[3，5-二氯苯基(5-甲基-5-甲氧基甲基]-1，3-噁唑烷-2，4-二酮，3-(3，5-二氯苯基)-1-異丙基氨基甲醯基海因，N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基環丙烷-1，2-二甲醯亞胺，2-氰基-[N-(乙基氨基羰基)-2-甲氧基亞氨基]乙醯胺，1-[2-(2，4-二氨苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑，2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇，N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶，1-((雙-(4-氟苯基)甲基甲矽烷基)-甲基)-1H-1，2，4-三唑。根據本發明的式I化合物還適合於防治昆蟲綱、蛛形綱和線蟲綱的害蟲。它們可以用作作物保護和衛生、貯藏材料保護和獸醫方面的殺蟲劑。有害昆蟲包括鱗翅目，例如，小地老虎(Agrotisypsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotissegetum)、棉葉波紋夜蛾(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、蘋果銀蛾(Argyresthiaconjugella)、漢馬夜蛾(Autographagamma)、松天蛾(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、樅色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、西方雲杉卷蛾(Choristoneuraoccidentalis)、一點粘蟲(Cirphisunipuncta)、蘋蠹蛾(Cydiapomonella)、歐洲松毛蟲(Dendrolimuspini)、瓜野螟(Diaphanianitidalis)、巨座玉米螟(Diatraeagrandiosella)、棉斑實蛾(Eariasinsulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpuslignosellus)、Eupoeciliaambiguella、歐洲松梢小卷蛾(Evetriabouliana)、粒膚地虎(Feltiasubterranea)、蠟螟(Galleriamellonella)、李小食心蟲(Grapholithafunebrana)、梨小食心蟲(Grapholithamolesta)、棉鈴蟲(Heliothisarmigera)、煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)、棉鈴蟲(Heliothiszea)、菜心野螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeutamalinellus、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、鐵杉尺蛾(Lambdinafiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡一點潛蛾(Leucopteracoffeella)、旋紋夜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、Lobesiabotrana、草地螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潛蛾(Lyonetiaclerkella)、天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、花旗舞毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、豆雜色夜蛾(Peridromasaucia)、園掌舟蛾(Phalerabucephala)、馬鈴薯毒蛾(Phthorimaeaoperculella)、桔葉潛蛾(Phyllocnistiscitrella)、大菜粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypenascabra)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、美松梢小卷蛾(Rhyacioniafrustrana)、Scrobipalpulaabsoluta、麥蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄長鬚卷蛾(Sparganothispilleriana)、草地貪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、埃及棉卷蟲(Spodopteralittoralis)、斜紋葉蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、櫟綠卷蛾(Tortrixviridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusiani)、加拿大小卷螟(Zeirapheracanadensis)。鞘翅目，例如，梨長吉丁(Agrilussinuatus)、直條叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(Agriotesobscurus)、六月金龜(Amphimallussolstitialis)、李梨小木蠹(Anisandrusdispar)、野棉象(Anthonomusgrandis)、梨花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、蠶豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、Bruchuslentis、樺卷葉象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、豆葉甲(Cerotomatrifurcata)、甘藍莢象甲(Ceuthorrhynchusassimilis)、Ceuthorrhynchusnapi、甜菜脛跳甲(Chaetocnematibialis)、煙金針蟲(Conoderusvespertinus)、天門冬葉甲(Criocerisasparagi)、長角葉甲(Diabroticalongicornis)、十二斑葉甲(Diabrotica12-punctata)、玉米芽根葉甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、菸草跳甲(Epitrixhiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinobothrusbrasiliensis)、松大象甲(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿葉象甲(Hyperapostica)、雲杉八齒小蠹(Ipstypographus)、煙負泥蟲(Lemabilineata)、橙足負泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、加州金針蟲(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、犀金龜(Melolonthahippocastani)、西方五月鰓角金龜(Melolonthamelolontha)、稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓耳喙象(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿葉蟲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、鰓角金龜(Phyllophagasp．)、庭園麗金龜(Phylloperthahorticola)、蕪菁淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、曲條跳甲(Phyllotretastriolata)、日本麗金龜(Popilliaiaponica)、豌豆葉象甲(Sitonalineatus)、谷象(Sitophilusgranaria)。雙翅目，例如，埃及伊蚊(Aedesaegypti)、騷擾伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥桔實蠅(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海實蠅(Ceratitiscapitata)、倍氏金蠅(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、腐敗金蠅(Chrysomyamacellaria)、高梁癭蚊(Contariniasorghicola)、嗜人瘤蠅(Cordylobiaanthropophaga)、尖音庫蚊(Culexpipiens)、瓜實蠅(Dacuscucurbitae)、油欖實蠅(Dacusoleae)、甘藍癭蚊(Dasineurabrassicae)、黃腹廁蠅(Fanniacanicularis)、腸胃蠅(Gasterophilusintestinalis)、Glossinamorsitans、擾血蠅(Haematobiairritans)、Haplodiplosisequestris、Hylemyiaplatura、Hypodermalineata、Liriomyzasativae、美洲斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)、銅綠蠅(Luciliacaprina)、Luciliacuprina、絲光綠蠅(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、小麥癭蠅(Mayetioladestructor)、家蠅(Muscadomestica)、Muscinastabulans、羊狂蠅(Oestrusovis)、瑞典麥杆蠅(Oscinellafrit)、菠菜葉花蠅(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、甘藍花蠅(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、櫻桃實蠅(Rhagoletiscerasi)、菜實蠅(Rhagoletispomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipulaoleracea、沼澤大蚊(Tipulapaludosa)；纓翅目，例如，煙褐薊馬(Frankliniellafusca)、西方薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、小麥薊馬(Frankliniellatritici)、桔實薊馬(Scirtothripscitri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕黃薊馬(Thripspalmi)、棉薊馬(Thripstabaci)；膜翅目，例如，菜葉蜂(Athaliarosae)、熱帶切葉蟻(Attacephalotes)、切葉蟻(Attasexdens)、得州切葉蟻(Attatexana)、葉蜂(Hoplocampaminuta)、蘋果葉蜂(Hoplocampatestudinea)、小家蟻(Monomoriumpharaonis)、火蟻(Solenopsisgeminata)、紅外來火蟻(Solenopsisinvicta)；異翅目，例如，喜綠蝽(Acrosternumhilare)、多毛長蝽(Blissusleucoperus)、菸草黑斑盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉紅蝽(Dysdercuscingulatus)、中紅蝽(Dysdercusintermedius)、Eurygasterintegriceps、棉褐蝽(Euschistusimipictiventris)、葉喙緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、黃肩綠蝽(Nezaraviridula)、甜菜擬網蝽(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor；同翅目，例如，Acyrthosiphononobrychis、落葉松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜蚜(Aphisfabae)、蘋果蚜(Aphispomi)、Aphissambuci、薊短尾蚜(Brachycauduscardui)、甘藍蚜(Brevicorynebrassicae)、Cerosiphagossypii、Dreyfusianordmannianae、Dreyfusiapiceae、Dysaphisradicola、Dysaulacorthumpseudosolani、蛋豆微葉蟬(Empoascafabae)、麥長管蚜(Macrosiphumavenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、薔薇長管蚜(Macrosiphonrosae)、蠶豆修尾蚜(Megouraviciae)、薔薇麥蚜(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、櫻桃瘤蚜(Myzuscerasi)、稻褐飛蝨(Nilaparvatalugens)、柄癭棉蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飛蝨(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣額蚜(Phorodonhumuli)、蘋木蝨(Psyllamali)、梨木蝨(Psyllapiri)、Rhopalomyzusascalonicus、玉米縊管蚜(Rhopalosiphummaidis)、Sappaphismala、蘋圓尾蚜(Sappaphismali)、草間裂蚜(Schizaphisgraminum)、蘋果綿蚜(Schizoneuralanuginosa)、溫室粉蝨(Trialeurodesvaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)；等翅目，例如，Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、Reticulitermeslucifugus、Termesnatalensis；直翅目，例如，家蟋蟀(Achetadomestica)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國小蠊(Blattellagermanica)、歐洲球螋(Forficulaauricularia)、歐洲螻蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飛蝗(Locustamigratoria)、雙帶蚱蜢(Melanoplusbivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplusmexicanus)、遷徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、落磯山蚱蜢(Melanoplusspretus)、紅翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、Periplanetaamericana、美洲蝗(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus、Tachycinesasynamorus；蛛形綱，例如蛛形綱動物，如美國花蜱(Amblyommaamericanum)、Amblyommavariegatum、波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、環形牛蜱(Boophilusannulatus)、褪色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpusphoenicis)、苜蓿苔蟎(Bryobiapraetiosa)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychuscarpini)、桔癭蟎(Eriophyessheldoni)、平頭璃眼蜱(Hyalommatruncatum)、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、非洲鈍緣蜱(Ornithodorusmoubata)、耳刺殘喙啤(Otobiusmegnini)、蘋果全爪蟎(ParatetranychusPilosus)、雞刺皮蟎(Dermanyssusgallinae)、柑桔鏽蟎(Phyllocoptrutaoleivora)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemuslatus)、綿羊瘡蟎(Psoroptesovis)、非洲扇頭蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、Rhipicephalusevertsi、疥蟎(Sarcoptesscabiei)、硃砂葉蟎(Tetranychuscinnabarinus)、神澤葉蟎(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉蟎(Tetranychuspacificus)、棉葉蟎(Tetranychustelarius)、二點葉蟎(Tetranychusurticae)；線蟲，例如，根結線蟲，例如Meloidogynehapla、黃麻根結線蟲(Meloidogyneincognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogynejavanica)，囊線蟲，例如Globoderarostochiensis、Heteroderaavenae、Heteroderaglycines、史氏異皮線蟲(Heteroderaschachtii)、三葉異皮蟎(Heteroderatrifolii)，莖線蟲和葉線蟲例如Belonolaimuslongicaudatus、Ditylenchusdestructor、Ditylenchusdipsaci、Heliocotylenchusmulticinctus、Longidoruselongatus、畢肖穿孔線蟲(Radopholussimilis)、Rotylenchusrobustus、Trichodorusprimitivus、Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius、Pratylenchusneglectus、Pratylenchuspenetrans、Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi。本發明活性成分可以以其本身的形式，或以其製劑的形式或由之製備的使用形式，例如以可直接噴霧溶液、粉劑、懸浮劑或分散液、乳劑、油分散液、膏劑、噴粉劑、撒施材料或顆粒劑的形式，通過噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑使用。施用形式取決於使用的目的；在每一種情況下，應確保本發明的活性化合物的分散儘可能的細微和均勻。在直接可用製劑中的活性成分濃度可以在相當寬的範圍內變化。上述濃度通常是0．0001至10％，優選0．01至1％。活性成分也可成功地用超低容量方法(ULV)使用，也有可能使用包含大於按重量計95％的活性化合物的製劑，甚至可能使用活性化合物本身而無須添加劑。防治害蟲時，在露天條件下，活性成分的施用量是0．1至2．0，優選0．2至1．0千克／公頃。適合於製備直接可用溶液、乳劑、膏劑或油分散劑的物質是中至高沸點的礦物油餾份如煤油或柴油，還有煤焦油和植物或動物油，脂族、環狀和芳族烴例如苯、甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、環己醇、環己酮、氯苯、異佛爾酮，強極性溶劑例如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮和水。含水的施用形式可以通過加水，由乳油、膏劑或可溼性粉劑(可噴霧粉劑、油分散劑)製備。製備乳劑、膏劑或油分散液時，通過加入潤溫劑、粘合劑、分散劑或乳化劑，將物質本身或溶於油或溶劑的物質在水中均質化。而且，也可以製備由活性物質、潤溼劑、粘合劑、分散劑或乳化劑和可能的溶劑或油組成的濃縮物，該濃縮物適合於用水稀釋。適合的表面活性物質是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽、銨鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽和脂肪酸及其鹼金屬、鹼土金屬鹽，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的鹽，磺化萘和萘衍生物與甲醛的的縮合產物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的異辛基苯酚、辛基苯酚或壬基苯酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，異十三烷醇、脂肪醇／環氧乙烷縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚、乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚乙縮醛、山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。粉劑、撒施材料和噴粉劑可以通過將活性物質與固體載體混合或一起研磨而生產。通常，製劑包含按重量計0．01至95％、優選按重量計0．1至90％的活性成分。活性化合物一般採用90至100％，優選95至100％的純度(根據NMR譜)。這些製劑的實例是Ⅰ．將5重量份的本發明化合物與95重量份的細粉碎的高嶺土均勻混合，由此給出噴粉劑，它包含按重量計5％的活性成分。Ⅱ．將30重量份的本發明化合物與如下的混合物均勻混合92重量份的研碎的矽膠和8重量份的石蠟油，該石蠟油預先噴塗到矽膠表面上。得具有良好粘性的活性成分的製劑(包含按重量計23％的活性成分)。Ⅲ．將10重量份的本發明化合物溶於如下混合物90重量份的二甲苯、6重量份的8至10摩爾環氧乙烷與1摩爾油酸N-單乙醇醯胺的加成物、2重量份的十二烷基苯磺酸鈣鹽和2重量份的40摩爾環氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物(包含按重量計9％的活性成分)。Ⅳ．20重量份的本發明化合物溶於如下混合物60重量份的環己酮、30重量份的異丁醇、5重量份的7摩爾環氧乙烷與1摩爾異辛基苯酚的加成物和5重量份的40摩爾環氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物(包含按重量計16％的活性成分)。Ⅴ．80重量份的本發明化合物與3重量份的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、10重量份的來源於亞硫酸鹽廢液的木素磺酸鈉鹽和7重量份的粉狀矽膠徹底混合，且混合物在錘磨中磨碎(包含按重量計80％的活性成分)。Ⅵ．90重量份的本發明化合物與10重量份的N-甲基-α-吡咯烷酮混合，給出一溶液，該溶液適合以微小霧滴的形式使用(包含按重量計90％的活性成分)。Ⅶ．20重量份的本發明化合物溶於如下混合物40重量份和環己酮、30重量份的異丁醇、20重量份的7摩爾環氧乙烷與1摩爾異辛基苯酚的加成物和10重量份的40摩爾環氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將此溶液倒入並細分散於100，000重量份的水中，給出含有按重量計0．02％活性成分的水分散液。Ⅷ．20重量份的本發明化合物、3重量份的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、17重量份的來源於亞硫酸鹽廢液的木素磺酸鈉鹽、60重量份的粉狀矽膠徹底混合，並將混合物在錘磨中磨碎。將此混合物細分散於20，000重量份的水中，獲得含按重量計0．1％的活性化合物的噴霧混合物。顆粒劑(例如，塗敷、浸漬或均質顆粒劑)可以通過將活性化合物粘合到固體載體上而製備。固體載體例如是礦石土如矽膠、矽酸、矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、粘土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白雲石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂，研碎的合成塑料、化肥，如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物產物如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉、纖維素粉和其它固體載體。各種類型的油，或除草劑、殺真菌劑、其它殺蟲劑、或殺細菌劑，可以加入活性成分中，如果需要，在即將使用之前混入(桶混)。這些藥劑可以與本發明組合物混合，比率為1∶10至10∶1。合成實施例採用下面的合成實施例中呈示的方案，對原料化合物作適宜的變化，就可以得到其它的式I化合物。由此得到的化合物與其物理數據一起列於下列表中。對照四甲基矽烷測量1H-NMR譜的化學位移(ppm)(br=寬信號；s=單峰；d=雙重峰；m=多重峰)。1、中間產物的製備1．a、2-氟苯甲醛氰醇的合成在室溫下，在攪拌下，首先將171克2-氟苯甲醛滴加入到179克氰化鉀於500毫升二乙醚的懸浮液中，然後，在冰冷卻下，在5分鐘之內，加入148克氯化銨在600毫升水中的溶液。在室溫下(約25℃)在攪拌2小時之後，進行相分離，用稀釋的NaCl溶液洗滌醚相一次，和用H2O洗滌三次，然後乾燥和濃縮。得到191克(91％)的標題化合物，其為油狀物。1H-NMR(CDCl3)4．20(s，br，1H，OH)；5．75(s，1H，CHOH)；7．05-7．75(m，4H，苯基-H)。1．b、2-氟扁桃酸甲酯-醯亞胺-氫氯化物將235克由1．a中得到的氰醇溶解在1000毫升二乙醚和100克甲醇中。然後，在冰冷卻下，在15分鐘之內，滴加126克55％的HCl的乙醚溶液(≌69克HCl)。在室溫(約25℃)下，放置20小時之後，過濾掉沉澱物，並在氮氣流中乾燥。得到108克標題化合物。1H-NMR[D6-二甲基亞碸(D6-DMSO)]3．05(s，3H，OCH3)；5．12(s，1H，CHOH)；6．25(s，br，1H，CHOH)；7．10-7．60(m，4H，苯基-H)。1．c、2-氟扁桃酸甲酯的合成在攪拌下，將1．b中得到的產物(108g)在450毫升H2O中回流加熱半小時。在冷卻之後，用乙醚萃取三次，乾燥醚相併濃縮。得到77克標題化合物。1H-NMR[D6-DMSO]3．62(s，3H，OCH3)；5．40(s，1H，CHOH)；6．30(s，br，1H，CHOH)；7．10-7．40(m，4H，苯基-H)。1．d、2-氟苯乙醛酸甲酯的合成在77.1克1．c的產物於700毫升CH2Cl2中加入3．2克KBr、8．7克Na2HPO4、7．6克NaH2PO4x2H2O、2．8克2，2，6，6四甲基哌啶-N-氧化物以及600毫升H2O。在攪拌下，在20℃下，在半小時內在該混合物中滴加343克12．5％的NaOCl溶液。然後，再攪拌1小時。分離有機相，用CH2Cl2萃取水相一次。用H2O洗滌合併的有機相三次，並乾燥和濃縮。得到72．3克標題化合物。1H-NMR(CDCl3)3．97(s，3H，OCH3)；7．08(dd，1H，苯基-H)；7．16(dd，1H，苯基-H)；7．33(dd，1H，苯基-H)；7．93ppm(dd，1H，苯基-H)。1．e、N-甲基-2-氟苯乙醛酸醯胺的合成在約25℃下，在36克(0．2摩爾)1．d的產物在150毫升四氫呋喃中的溶液加入17．1克(0．22摩爾=1．1當量)的甲胺溶液(40％的水溶液)。在攪拌下，在3小時之後，在減壓下去除溶劑以使得到的殘渣結晶出。得到30．0克標題化合物(熔點98～100℃)。1H-NMR(CDCl3)3．01(d，3H，NCH3)；6．98(d，1H，NH)；7．05-7．18(m，2H，苯基-H)；7．60(dd，1H，苯基-H)；7．94(t，1H，苯基-H)。1．f、丁-2，3-二酮O-甲基肟的合成在18．7克(E)-雙乙醯一肟於100毫升甲醇的溶液中加入43．8克吡啶，並且接著在攪拌下滴加17克溶解在50毫升甲醇中的O-甲基羥胺氫氯化物。在3小時之後，濃縮至乾燥，將殘渣倒入乙醚中，用稀鹽酸洗滌，然後乾燥並濃縮醚相，得到24克標題混合物。1H-NMR(CDCl3)2．01+2．09(2×s，6H，CH3)；3．98(s，3H，OCH3)；8．59(s，1H，OH)。1．g、3-甲基-戊-3-烯-2-酮肟在50克(0．5摩爾)3-甲基戊-3-烯-2-酮於500毫升甲醇中的溶液中加入80克(1摩爾)吡啶和35克(0．5摩爾)的羥胺-氫氯化物。在室溫下(約25℃)攪拌12小時之後，在減壓下，從反應混合物中除去溶劑。將殘渣倒入叔丁基甲基醚中。用水和稀鹽酸洗滌有機相，乾燥並在減壓下濃縮。得到48．0克標題混合物，其為白色晶體(熔點70-72℃)。1H-NMR(CDCl3)1．78(d，3H，CH3)；1．85(s，3H，CH3)；2．04(s，3H，CH3)；6．01(q，3H，=CH)；9．98(s，1H，OH)。1．h、2-氧代-[2-(1-間甲苯基-亞乙基氨基氧基)苯基]乙酸甲酯的合成在20℃下，將3．0克叔丁醇鉀加入到4．0克3-甲基苯乙酮肟於20毫升N，N-二甲基乙醯胺(DMA)的混合物中，攪拌半小時，並且在15℃下滴加5．9克2-氟苯乙醛酸甲酯於20毫升DMA中的混合物。在3小時之後，在20℃下，加入足夠的甲基叔丁基醚和NH4Cl的水溶液，進行相分離，並用NH4Cl水溶液洗滌有機相三次。，然後乾燥和濃縮。在矽膠上柱色譜純化後得到4．1克標題化合物。1H-NMR(CDCl3)2．40+2．41(2×s，6H，CH3)；3．85(s，3H，OCH3)；7．14(m，1H，苯基-H)；7．22-7．63(m，6H，苯基-H)；7．80(dd，1H，苯基-H)。1．i、[2-(2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞丙基氨基氧基)苯基]-氧代-乙酸甲酯的合成在2．3克於15毫升DMA中的1．f的產物中加入2．0克叔丁醇鉀，攪拌半小時，然後，在20℃下，滴加3克溶解於6毫升DMA(二甲基甲醯胺)中的來自1．d的2-氟苯基-乙醛酸甲酯，其中通過冰冷卻保持溫度在20℃。然後，再攪拌2小時。為了進一步處理，將反應混合物加入NH4Cl溶液中，用乙醚萃取水相多次。用氯化銨溶液洗滌合併的有機相，乾燥並濃縮。得到3．9克標題化合物。1H-NMR(CDCl3)2．09+2．22(2×s，6H，CH3)；3．88+4．01(2×s，6H，OCH3)；7．50(dd，2H，苯基-H)；7．82(d，1H，苯基-H)。1．j、2-氧代-[2-(2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞丙基氨基氧基)苯基]乙酸-N-甲基醯胺的合成將1．4克(10．5毫摩爾)的1．f的產物、1．2克(11毫摩爾)的叔丁醇鉀和1．8克(10毫摩爾)1．e的產物於30毫升二甲基乙醯胺中的混合物在60℃下攪拌1小時。將這樣得到的反應混合物倒入冰水中。用CH2Cl2萃取含水混合物二次。用Na2SO4乾燥合併的有機相，並接著在減壓下濃縮。得到1．3克標題化合物，其為棕色油狀物。1H-NMR(CDCl3)2．02+2．20(2×s，6H，CH3)；2．91(d，3H，NCH3)；3．98(s，3H，OCH3)；6．89(d，1H，NCH)；7．09(d，1H，苯基-H)；7．31(t，1H，苯基-H)；7．49(t，1H，苯基-H)；7．65(d，1H，苯基-H)。1．k、2-氧代-[2-(1-乙氧基亞乙基氨基氧基)-苯基]乙酸甲酯的合成在22．7克1-乙氧基-乙基氨基肟於300毫升甲苯中的溶液加入24．7克(0．22摩爾)叔丁醇鉀，接著攪拌2小時。將這樣得到的混合物在40℃和減壓下濃縮，並將這樣得到的殘渣倒入500毫升的二甲基甲醯胺中。在15℃下，在這樣得到的溶液中逐滴地加入40．1克(0．22摩爾)在250毫升的二甲基甲醯胺中的溶液。在3小時之後，在所得到的反應混合物中加入冰水，並且用叔丁基甲醚萃取三次。經Na2SO4乾燥合併的有機相，並接著在減壓下濃縮。柱色譜(矽膠，環己烷／乙酸乙酯(10∶1))純化得到30克油狀標題化合物。1H-NMR(CDCl3)1．28(t，3H，CH3)；2．08(s，3H，CH3)；3．83+3．88(2×s，6H，OCH3)；4．18(q，2H，OCH2)；7．05(t，1H，苯基-H)；7．38(d，1H，苯基-H)；7．54(t，1H，苯基-H)；7．76(d，1H，苯基-H)。1．1、2-氧代-[2-(3-甲基-戊-3-烯-2-亞基亞氨基氧基)-苯基]-乙酸甲酯的合成將3．0克(20毫摩爾)1．g的產物、2．2克(20毫摩爾)叔丁醇鉀和20毫升甲醇的混合物攪拌10分鐘之後，在約25℃和減壓下濃縮至乾燥。將殘留物倒入20毫升的二甲基甲醯胺中，加入3．5克(20毫摩爾)的1．d的產物和10毫升二甲基甲醯胺的溶液，所得到的混合物在50℃下攪拌2小時。在反應混合物中加入水，並用叔丁基甲醚萃取。乾燥合併的有機相和在減壓下濃縮。柱色譜(矽膠，環己烷／乙酸乙酯(10→5∶1))純化所得到的殘留物(4．0g，油狀物)。得到2．0克油狀標題化合物。1H-NMR(CDCl3)1．82(d，3H，CH3)；1．90+2．04(2×sC，6H，CH3)；3．85(s，3H，OCH3)；6．14(q，1H，=CH)；7．10(t，1H，苯基-H)；7．52(m，2H，苯基-H)；7．80(d，1H，苯基-H)。2、化合物I的製備2．a、甲氧基亞氨基-[2-(1-間-甲苯基-亞乙基氨基氧基)-苯基]乙酸甲酯的合成在50℃下，將0．8克來自1．h的酮酯在7毫升CH3OH中與0．24克O-甲基羥胺氫氯化物和0．23吡啶攪拌1小時。然後在真空下去除甲醇，並且在殘留物中加入乙酸乙酯，用稀鹽酸以及然後用水洗滌，乾燥並濃縮。粗產率6．3克，其逐漸地結晶出。在柱色譜純化之後，從第二餾分中分離出2．2克標題化合物；熔點90℃。1H-NMR(CDCl3)2．32+2．34(2×s，6H，CH3)；3．82+4．09(2×s，6H)OCH3)；7．10(t，1H，苯基-H)；7．21-7．61(m，7H，苯基-H)。2．b、2-甲氧基亞氨基-N-甲基-2-[2-(1-間-甲苯基-亞乙基氨基氧基)-苯基]乙酸甲基醯胺的合成在回流溫度下，在0．5克於4毫升四氫呋喃中的2．a的肟醚中分批地加入2．9毫升40％的甲胺水溶液。進一步攪拌該混合物過夜，然後，在減壓下濃縮，倒入乙酸乙酯中，用NaCl溶液洗滌，乾燥和濃縮。得到0．4克標題化合物；其是淺黃色晶體，熔點109-111℃。1H-NMR(CDCl3)2．35+2．40(2×s，6H，CH3)；2．92(d，3H，NCH3)；4．00(s，3H，OCH3)；6．68(d，1H，NH)；7．10(t，1H，苯基-H)；7．22-7．62(m，7H，苯基-H)。2．c、甲氧基亞氨基-[2-(2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞丙基氨基氧基)-苯基]乙酸甲酯的合成在室溫(約25℃)下，使3克於20毫升甲醇中的1．i的粗產物與0．83克O-甲基羥胺反應。在3小時之後，在真空中抽吸溶劑，並且對殘渣進行柱色譜(矽膠，環己烷／乙酸乙酯15∶1)純化。作為第二餾分分離出1．3克標題化合物，熔點93-94℃1H-NMR(D6-DMSO)2．01+2．04(2×s，6H，CH3)；3．71(s，3H，OCH3)；3．95(s，6H，OCH3)；7．12(m，1H，苯基-H)；7．31(d，1H，苯基-H)；7．43(d，2H，苯基-H)。2．d、甲氧基亞氨基-[2-(2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞丙基氨基氧基)-苯基]乙酸甲基醯胺的合成方法A使2．c(0．6克)的產物(在10毫升的四氫呋喃中)與3．6克40％的甲胺水溶液一起在室溫(約25℃)下攪拌過夜。在減壓和加水下去除溶劑之後，在分離和乾燥所產生的結晶的沉澱物之後得到0．3克標題化合物(熔點122-123℃)。1H-NMR(CDCl3)2．05+2．12(2×s，6H，CH3)；2．90(d，3H，NCH3)；3．92+3．98(2×s，6H，OCH3)；6．70(m，1H，NH)；7．07(t，1H，苯基-H)；7．22(d，1H，苯基-H)；7．38(t，1H，苯基-H)；7．49(d，1H，苯基-H)。方法B在1．1克(4毫摩爾)1．j產物於30毫升甲醇的溶液中加入0．4克(4．2毫摩爾)O-甲基羥胺-氫氯化物和0．5克(6毫摩爾)的吡啶。2小時之後，在50℃在減壓下除去溶劑和鹼。將殘留物倒入乙酸乙酯中，這樣得到的溶液分別用水和稀釋的鹽酸各洗滌二次。經Na2SO4乾燥有機相，並在減壓下濃縮有機相。得到1．1克標題化合物，其是黃色油狀物。2．e、3-甲氧基-[2-(2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞丙基氨基氧基)-苯基]丙烯酸甲酯的合成e)在5．6克甲氧基甲基三苯基氯化鏻和2．5克30％的甲醇鈉溶液(在甲醇中)於20毫升DMF的混合物中逐滴加入2．4克溶解於10毫升二甲基甲醯胺(DMF)中的製備實施例1．i的粗產物。在3小時之後，在冰冷卻下，滴加30毫升水，過濾所產生的沉澱物。在用環己烷／乙酸乙酯經二氧化矽色譜純化之後，從第二餾分中得到1．8克標題化合物，其為淺黃色固體(熔點101℃)。1H-NMR(CDCl3)2．09+2．11(2×s，6H，CH3)；3．65+3．82(2×s，6H，OCH3)；7．01(t，1H，苯基-H)；7．22(m，2H，苯基-H)；7．45(d，1H，苯基-H)；7．49(s，1H，CH)。2．f、3-甲氧基-[2-(1-乙氧基-亞乙基氨基氧基)-苯基]丙烯酸甲酯的合成在6．9克(0．02摩爾)的甲氧基甲基三苯基氯化鏻、3．1克(0．017摩爾)30％的甲醇鈉溶液(在甲醇中)和30毫升二甲基甲醯胺的溶液中逐滴加入2．7克(0．01摩爾)1．k的產物和10毫升二甲基甲醯胺的溶液。在3小時之後，將反應混合物倒入冰水中，用叔丁基甲醚萃取。經Na2SO4乾燥合併有機相，並在減壓下濃縮有機相。柱色譜(矽膠，甲苯／乙酸乙酯(10／1))純化所得到的殘留物。得到1．9克油狀標題化合物。1H-NMR(CDCl3)1．26(t，3H，CH3)；2．00(s，3H，CH3)；3．65(s，3H，OCH3)；3．80(s，3H，OCH3)；4．18(q，2H，OCH2)；6．95(t，1H，苯基-H)；7．20(d，1H，苯基-H)；7．30(t，1H，苯基-H)；7．43(d，1H，苯基-H)；7．50(s，1H，=CH)。2．g、2-甲氧基亞氨基-[2-(1-乙氧基-亞乙基氨基氧基)-苯基]乙酸甲酯的合成在1．0克(4．0毫摩爾)1．k產物和5毫升的甲醇的混合物中加入0．25克O-甲基羥胺，並在約25℃下攪拌約24小時。在減壓下濃縮這樣得到的反應混合物，將殘留物倒入CH2Cl2中。用水洗滌有機相併乾燥和減壓濃縮。得到1．0克標題化合物[2∶1異構體混合物]。1H-NMR(CDCl3)1．26(t，3H，CH3)；2．01+2．05(2×s，6H，CH3)；3．86+4．04(2×s，6H，OCH3)；4．10(q，2H，OCH2)；6．94-7．50(m，4H，苯基-H)。2．h、2-甲氧基亞氨基-[2-苯基亞甲基氨基氧基-苯基]乙酸甲酯的合成在1．0克(3．4毫摩爾)的1．k產物和5毫升的甲醇的溶液中加入1．8克(17毫摩爾)苯甲醛和0．33克甲磺酸，並將這樣得到的混合物攪拌1小時。在減壓下濃縮所得到的溶液，將殘留物倒入CH2Cl2中。用水洗滌有機相併乾燥和濃縮。柱色譜(甲苯／乙酸乙酯(10／1))純化所產生的殘餘物。得到400毫克油狀標題化合物。1H-NMR(CDCl3)3．95(s，3H，OCH3)；4．02(s，3H，OCH3)；7．30-7．68(m，9H，苯基-H)；8．05(s，1H，=CH)。2．i、2-[2-(3-甲基-戊-3-烯-2-亞基亞氨基氧基)-苯基]-丁-2-烯酸甲酯的合成在約25℃下，在4．7克(14．5毫摩爾)的乙基-三苯基氯化鏻於20毫升二甲基甲醯胺的混合物中加入2．2克(12毫摩爾)甲醇鈉溶液(30％，在甲醇中)。接著在所得到的混合物中滴加2．0克1．1的產物於10毫升的二甲基甲醯胺中的溶液，並再攪拌2小時。然後，在反應混合物中加入水，用叔丁基甲醚萃取。乾燥純化合併的有機相，和在減壓下濃縮。柱色譜(環己烷／乙酸乙酯(10／1))純化殘餘物。得到700毫克固體狀標題化合物(熔點90-93℃)。1H-NMR(CDCl3)1．72(d，3H，CH3)；1．80(d，3H，CH3)；1．89(s，3H，CH3)；2．03(s，3H，CH3)；3．68(s，3H，OCH3)；6．03(假-q，1H，=CH)；6．98-7．35(m，5H，苯基-H，=CH)；7．50(d，1H，苯基-H表I(2)表I(3)表Ⅵ*=雙鍵的構型對有害真菌作用的實施例1、化合物作為線粒體呼吸抑制劑的作用為了確定本發明的化合物對線粒體呼吸的作用，首先必需從欲試驗的有機體中分離出線粒體。對此，在酵母菌釀酒酵母(Saccharomycescerevisiae)的情況下，藉助於玻璃球磨機分解該真菌在0．6M的甘露醇+0．01M的三-[羥基甲基]氨基甲烷+0．002M乙二胺四乙酸-二鈉鹽(pH6．8)的水溶液中的30～40％的細胞懸浮液，在1000×g和12000×g下，通過差速離心方法來分級分離萃取物。線粒體存在於12000×g-離心分離的沉澱物中。類似地可以從其它真菌中分離出線粒體，例如從植物病原真菌Drechslerasorokiniana中、從人類病原體皮真菌鬚髮癬菌(Trichophytonmentagrophytes)以及從其它有機體例如從昆蟲家蠅(muscadomestica)或者從蟎二點葉蟎(Tetranychusurticae)中分離。這樣確定化合物對呼吸鏈的作用，即在線粒體於0．01M的三-[羥基甲基]氨基甲烷+0．65M山梨醇+0．01MKH2PO4+0．01MKCl+0．0004M乙二胺四乙酸-二鈉鹽+0．3％牛血清白蛋白+0．0007MKCN＋6×10-6輔酶Q-50+0．01M琥珀酸鈉+0．15％細胞色素c(pH7．5)的水溶液中的懸浮液中加入欲試驗的化合物於二甲基亞碸中的溶液，根據在546nm下吸光度的提高光學測定細胞色素c的還原速度。含有相同量的純DMSO的混合物作為對照。然後，如下計算每一給定的活性物質濃度下的抑制值。其中，△E表示吸光度的變化，△t表示時間的變化，表示參照物的反應速度和表示試樣X的反應速度。下表給出一系列本發明的化合物作為呼吸抑制劑對酵母菌釀酒酵母的線粒體、植物病原體真菌Drechslerasorokiniana的線粒體、以及家蠅(muscadomestica)的線粒體的作用。其中，用I50-值(其是在50％的抑制效果下的試驗物的濃度)和F值(如下計算的相對值)說明對線粒體呼吸的抑制效果下式的所謂烯醇醚茋作為標準物質。表Ⅱ表Ⅰ(1)-Ⅰ(3)的式Ⅰ的化合物對線粒體呼吸的抑制通過下列溫室試驗可以顯示通式Ⅰ化合物抗有害真菌的殺真菌的作用將活性成分製備成在如下混合物中的濃度為20％的乳劑70％(重量)的環己酮、20％(重量)的Nekanil_LN(Lutensol_AP6，基於乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的潤溼劑)和10％(重量)的Emulphor_EL(Emulan_EL，基於乙氧基化脂肪醇的乳化劑)，並根據所需濃度用水稀釋。對小麥白粉病菌(Erysiphegraminisvar．tritici)的作用首先，用活性物質的含水製劑(含量250ppm)處理小麥秧苗(品種「Kanzler」)的葉片並在24小時之後對植株撒上小麥白粉菌的孢子。接著將這樣處理的植物在20～22℃的溫度和75～80％的相對溼度下溫育7天，之後測定真菌的發生程度。在此試驗中，用本發明化合物處理的植株顯示出15％和更低的感病水平，而用已知活性成分(EP-A463488表3序號為195的化合物)處理的植株顯示出達40％的感病水平和未處理的植株的感病水平為70％。在其中首先使植株(小麥秧苗品種「Kanzler」，施用量63ppm)感染並溫育，接著用活性物質處理的相應的試驗中，用本發明化合物處理的植株顯示出5％和更低的感病水平，而用已知活性成分(EP-A463488表3序號為195的化合物)處理的植株顯示出達25％的感病水平和未處理的植株的感病水平為60％。在其中首先用活性物質處理植株(小麥秧苗品種「Fruehgold」，施用量250ppm)，接著使其感染並溫育的相應的試驗中，用本發明化合物處理的植株顯示出15％和更低的感病水平，而未處理的植株的感病水平為75％。對葡萄霜黴病菌(Plasmoparaviticola)的作用用活性物質製劑噴灑盆栽葡萄(品種「MuellerThurgau」)至滴液點(施用量63ppm)。在8天之後，給該植株噴上葡萄霜黴病菌的遊動孢子懸浮液，並在20～30℃，較高的空氣溼度下保持5天。在評定之前，該植株在較高的溼度下保持16小時。進行目測評分。在此試驗中，用本發明化合物處理的植株顯示出15％和更低的感病水平，而未處理的植株(對照)的感病水平為70％。對動物害蟲的作用的實施例通過下列溫室試驗可以顯示通式I化合物對昆蟲綱、蛛形綱和線蟲綱害蟲的作用如下製備成a)活性成分在丙酮中的濃度為0．1％的溶液，或b)活性成分在如下混合物中的濃度為10％乳劑70％(重量)的環己醇、20％(重量)的Nekanil_LN(Lutensol_AP6，基於乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的潤溼劑)和10％(重量)的Emulphor_EL(基於乙氧基化脂肪醇的乳化劑)並在a)的情況下用丙酮，在b)的情況下用水適當地稀釋至所需濃度。在實驗結束時，確定在每一種情況下的最低濃度(作用閥值或最小濃度)，在所述的最低濃度下，與未處理對照實驗相比，化合物仍產生80-100％的抑制率或死亡率。甜菜蚜(SchwarzeLaus)，接觸作用用活性物質的含水製劑處理嚴重感染的矮菜豆。在24小時之後，測定死亡率。在該試驗中，化合物I(2)．9顯示出200ppm的作用閥值。煙芽夜蛾(Baumwolleule)，接觸／咬食作用用活性物質的含水製劑處理約10釐米高的菸草。在乾燥之後，在這些植株上各放10隻第三發育階段的幼蟲。在48小時之後測定死亡率和咬食抑制率。在該試驗中，化合物I(2)．17顯示出40ppm的作用閥值。黑尾葉蟬(GrueneReiszikade)，接觸作用用活性物質的含水製劑處理圓形濾紙，接著放5隻成年的蟬。在24小時之後測定死亡率。在該試驗中，化合物I(1)．4、I(2)．7、I(2)．19、I(2)．20、I(2)．21、I(2)．22、I(2)．25、I(2)．26、I(2)．27、I(2)．28和I(2)．29顯示出0．2毫克或更小的作用閥值。斜紋夜蛾(Aegypt．Baumwollwurm)，接觸／咬食作用將在接觸試驗中沒有遭受到可測定出的損害的5隻L3發育階段(10-12毫米)的毛蟲放在標準培養基(3．1升水、80克瓊脂、137克啤酒酵母、515克玉米粉、130克小麥幼芽以及常規添加劑和維他命(20克Wessonsalz、5克對羥苯甲酸甲酯、5克山梨糖、10克纖維素、18克抗壞血酸、1克Lutavit_blend(維他命)、5毫升生物素醇溶液)上，其中該培養基首先用活性物質的含水製劑潤溼。持續觀察直至在沒有活性物質的對照試驗中孵出成蟲。在該試驗中，化合物I(2)．2、I(2)．16和I(2)．17顯示出0．2毫克或更小的作用閥值。棉葉蟎(RoteSpinne)，接觸作用用活性物質的含水製劑處理嚴重感染的具有第二連續葉片對(Folgeblattpaar)的盆栽矮菜豆。在溫室中5天之後，藉助於雙筒放大鏡測定防治結果。在該試驗中，化合物I(2)．2、I(2)．6、I(2)．7、I(2)．8、I(2)．9、I(2)．13、I(2)．14、I(2)．15、I(2)．16、I(2)．17、I(2)．19、I(2)．20和I(2)．21顯示出200ppm或更小的作用閥值。權利要求1．通式Ⅰ的2-亞氨基氧基苯乙酸衍生物其中取代基和角標具有下列含意R1是C(CO2CH3)=NOCH3(Ia)、C(CONHCH3)=NOCH3(Ib)、C(CONH2)=NOCH3(Ic)、C(CO2CH3)=CHOCH3(Id)或C(CO2CH3)=CHCH3(Ie)；R2是氰基、硝基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基或C1-C4-烷氧基；m是0、1或2，其中當m是2時，基團R2可以是不同的；R3是氫、氰基、羥基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、環丙基、C2-C6-鏈烯基，芳氧基-C1-C6-烷基、苄基或苄氧基，其中在這些基團中的芳族環可以攜帶1～3個下列基團氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基或C(CH3)=N-Y-Ra，其中Ra是C1-C6-烷基和Y是氧或氮，其中氮原子帶有一個氫原子或一個C1-C6-烷基基團；R4是氫、氰基、未取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、雜環基、芳基和雜芳基；未取代或取代的烷氧基、鏈烯基氧基、炔基氧基、環烷氧基、雜環氧基、芳氧基和雜芳氧基；未取代或取代的芳硫基和雜芳硫基；-Qp-C(R5)=N-Y1-R6或-Q-O-N=CR7R8，其中Q是一個直接鍵、CH2、CH(CH3)、CH(CH2CH3)或1，1-環丙基；p是0或1；Y1是氧或氮，其中氮原子帶有一個氫原子或一個C1-C4-烷基基團；R5是R3中提到的基團，或者未取代或取代的環烷氧基、雜環基氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基和雜芳硫基；R6是未取代或取代的C1-C10-烷基、C3-C6-環烷基、C2-C10-鏈烯基、C2-C10-炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-鏈烯基羰基、C2-C10-炔基羰基或C1-C10-烷基磺醯基；未取代或取代的芳基、雜芳基、芳基羰基、雜芳基羰基、芳基磺醯基或雜芳基磺醯基；R7、R8是甲基、乙基、苯基和苄基，其中芳族環可以攜帶1～3個下列取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-滷代烷氧基；R3和R4與其上鍵合R3和R4的碳原子一起構成4至8元環，該環除碳原子外，還可以包括1或2個氧和／或硫原子和／或NH-和／或N(C1-C4-烷基)基團，並且其碳原子可以攜帶一個下列取代基滷素、C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基亞氨基；其中R3和R4不同時經雜原子鍵合在碳原子上。以及其鹽。2．根據權利要求1所述的式Ⅰ化合物，其中R4具有下述含義烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基、鏈烯基氧基或炔基氧基，其中烴基團本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三個下述基團-氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基，-C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基氧基，-苄基氧基、芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中芳族環可以被常規基團取代；環烷基、環烷氧基、雜環基或雜環基氧基，其中環狀基團本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三個下述基團-氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基，-C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯基氧基，-苄基、苄基氧基、芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中芳族環可以被常規基團取代；芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中環狀基團本身可以部分或全部滷代和／或可以帶有一至三個下述基團-氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基，-C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷基磺醯基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-滷代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-鏈烯基氧基，-苄基、苄基氧基、芳基、芳氧基、雜芳基和雜芳基氧基，其中芳族環可以被常規基團取代；-C(=NORⅰ)-An-Rⅱ或NRⅲ-CO-D-Rⅳ；A是氧、硫或氮，其中氮帶有氫或C1-C6-烷基；n是0或1；Rⅰ是氫、C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；Rⅱ是氫或C1-C6-烷基；D是一直接鍵，或是氧或NRb(Rb=氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C6-烷基)；Rⅲ是氫、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-鏈烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基；Rⅳ是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C6-烷基。3．一種適合於防治動物害蟲或有害真菌的組合物，包含固體或液體載體和根據權利要求1所述的通式Ⅰ化合物。4．一種防治有害真菌的方法，其特徵在於，用有效量的權利要求1所述的通式Ⅰ化合物處理有害真菌或意欲受保護而抵禦有害真菌的材料、植物、土壤或種子。5．一種防治動物害蟲的方法，其特徵在於，用有效量的權利要求1所述的通式Ⅰ化合物處理動物害蟲或意欲受保護而抵禦動物害蟲的材料、植物、土壤或種子。6．權利要求1所述的化合物Ⅰ用於製備適合於防治動物害蟲或有害真菌的組合物的應用。7．權利要求1所述的式Ⅰ化合物防治動物害蟲或有害真菌的應用。8．權利要求1所述的其中R1是C(CO2CH3)=NOCH3(Ia)、C(CO2CH3)=CHOCH3(Id)或C(CO2CH3)=CHCH3(Ie)的式Ⅰ化合物的製備方法，其特徵在於，在鹼的存在下，使式Ⅱ的苯甲酸酯其中L代表可親核交換的離去基團且R為C1-C4烷基，與式Ⅲ的肟反應以得到相應的式Ⅳ的衍生物，皂化Ⅳ以產生相應的羧酸Ⅳa和接著Ⅳa首先轉化為氯化物Ⅴa，然後轉化為氰化物Ⅴb，按照Pinner反應，Ⅴb轉化為相應的α-酮酯Ⅵ，並且接著Ⅵ或者a)與O-甲基羥胺或其鹽(Ⅶa)CH3-O-NH2CH3-O-NH3_Z_(Ⅶa)其中Z-代表滷陰離子，反應以生成相應的化合物Ia[R=C(CO2CH3)=NOCH3]，b)與式Ⅶb的維悌希試劑或維悌希-Horner試劑CH3-O-CH2-P*(Ⅶb)其中P*代表膦酸根或滷化鏻基團，反應以生成相應的化合物Id[R=C(CO2CH3)=CHOCH3]，或者b)與式Ⅶc的維悌希試劑或維悌希-Horner試劑CH3-CH2-P*(Ⅶc)反應以生成相應的化合物Ie[R=C(CO2CH3)=CHCH3]。9．根據權利要求1所述的其中R1表示C(CONHCH3)=NOCH3(Ib)或C(CONH2)=NOCH3(Ic)的化合物I的製備方法，其特徵在於，按照本身已知的方式，使權利要求8的式Ia的化合物與甲胺或其鹽(ⅩⅢ)CH3-NH2CH3-NH3_Z_(ⅩⅢ)其中Z-代表滷陰離子，反應以轉化成相應的化合物Ib(R=C(CONHCH3)=NOCH3)或者與氨或銨鹽反應以轉化為相應的化合物Ic(R=C(CONH2)=NOCH3)10．根據權利要求8的式Vb的中間產物。11．式X的中間產物其中R2和m的含義與權利要求1中給出的相同和T是氧或氮，這裡，氮原子可以攜帶一個氫原子或C1-C6-烷基基團；R是C1-C4-烷基基團，和L1是可親核交換的離去基團或基團-O-N=CR3R4，這裡R3和R4的含義與權利要求1中的相同。12．根據權利要求11的式X的中間產物，其中X是氟或氯，R是甲基或乙基和R2m是氫。全文摘要本發明涉及式Ⅰ的2－亞氨基氧基苯乙酸衍生物和其鹽、製備它的方法和中間產物及其用途,式Ⅰ中取代基和角標具有下列含意:R文檔編號A01P3/00GK1206404SQ96199359公開日1999年1月27日申請日期1996年12月16日優先權日1995年12月27日發明者T·格羅特,H·薩特,R·基爾斯特根,H·貝爾,R·穆勒,B·穆勒,K·奧伯多夫,W·格拉麥諾斯申請人:巴斯福股份公司