N－聯芳基－和N－芳基－亞環烷基－α－羧基－和α－烷氧基醯胺的製作方法
2023-09-17 13:18:50 1
專利名稱：N－聯芳基－和N－芳基－亞環烷基－α－羧基－和α－烷氧基醯胺的製作方法
技術領域：
本發明涉及下式I新的N-聯芳基-和N-芳基-亞環烷基-α-羥基-和α-烷氧基乙醯胺。本發明也涉及這些物質的製備，以及包括至少一種這些化合物作為活性成分的農藥組合物。本發明還涉及所述組合物的製備以及這些化合物或組合物在防治或預防植物病原微生物(尤其是真菌)對植物侵染方面的應用。
本發明涉及包括其旋光異構體以及這些異構體的混合物在內的通式(I)的N-聯芳基-和N-芳基-亞環烷基-α-羥基-和α-烷氧基乙醯胺 其中R1為氫，C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；C2-C12炔基；C1-C12滷代烷基；R2為氫；任選取代的烷基；任選取代的鏈烯基或任選取代的炔基；R3為任選取代的芳基或任選取代的雜芳基；A為任選取代的飽和或不飽和C3-C8亞環烷基；任選取代的亞苯基或任選取代的飽和或不飽和亞雜環基橋，R4和R5各自獨立地為氫或有機基團，和R6為氫；三-C1-C4烷基-甲矽烷基；二-C1-C4烷基-苯基甲矽烷基；C1-C4烷基-二苯基甲矽烷基；三苯基甲矽烷基；任選取代的烷基；任選取代的鏈烯基或任選取代的炔基。
在上述定義中，芳基包括芳烴環，如苯基、萘基、蒽基、菲基，其中優選苯基。
在上述定義中，「滷素」包括氟、氯、溴和碘。前綴「滷」同樣也包括氟、氯、溴和碘。
烷基、鏈烯基和炔基基團可以是直鏈或支鏈的。這同樣適用於其他含有烷基-、鏈烯基-或炔基-的基團中的烷基、鏈烯基或炔基部分。根據所述碳原子數，烷基無論是本身，還是作為其他取代基的一部分，都應理解為是指例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及它們的異構體，例如異丙基、異丁基、叔丁基或仲丁基、異戊基或叔戊基。
根據所述碳原子數，鏈烯基無論是作為基團本身還是作為其他基團的結構單元，都應理解是指例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-3-基、己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯基或4-甲基-3-己烯基。
作為基團或作為其他基團中結構單元的炔基例如為乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-2-基、丁炔-1-基、丁炔-2-基、1-甲基-2-丁炔基、己炔-1-基、1-乙基-2-丁炔基或辛炔-1-基。
任選取代的烷基、鏈烯基或炔基基團可以帶有一個或多個選自以下的取代基滷素，烷基，烷氧基，烷硫基，環烷基，苯基，硝基，氰基，羥基，巰基，烷基羰基和烷氧基羰基。取代基的數量優選不超過三個，但滷素例外，例如烷基可以被全滷代。
雜芳基代表包括單環-、由1或2個五元至六元稠合環形成的二環-或三環體系的芳環體系，其中存在至少一個氧、氮或硫原子作為環組成部分。典型的雜芳基包含1-4個選自氮、氧和硫的相同或不同雜原子，其中氧和硫原子的數量通常不超過1個。其實例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並咪唑基、吲唑基、苯並三唑基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、喹啉基、異喹啉基、2，3-二氮雜萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和萘啶基。
上述芳基和雜芳基基團可以帶有一個或多個相同或不同的取代基。但一般不會同時存在超過三個的取代基。芳基或雜芳基的取代基實例為烷基，鏈烯基，炔基，環烷基，環烷基-烷基，苯基和苯基-烷基，所有上述這些基團本身又都可以帶有一個或多個相同或不同的滷原子；烷氧基；鏈烯氧基；炔氧基；烷氧基烷基；滷代烷氧基；烷硫基；滷代烷硫基；烷基磺醯基；甲醯基；鏈烷醯基；羥基；滷素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；鏈烯氧基羰基或炔氧基羰基。
R4和R5中的有機基團是指可以位於亞苯基橋部分所示位置上的有機化學領域使用的幾乎所有取代基。但優選較常用的基團，如C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中，上述這些基團中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分可以是部分或全部滷代的；或羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基。
依據其中所述的碳原子數量，環烷基可以是環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基。
滷代烷基可以含有一個或多個(相同或不同的)的滷原子。例如，這種滷代烷基可以是CHCl2，CH2F，CCl3，CH2Cl，CHF2，CF3，CH2CH2Br，C2Cl5，C2F5，CH2Br，CHClBr，CF3CH2等。
橋部分A代表二價環狀基團(任選取代的飽和或不飽和C3-C8-亞烴基，任選取代的亞苯基或任選取代的飽和或不飽和亞雜環基)，其中包括至少兩個作為環組成部分的碳原子，這兩個碳原子起著將環組成部分與分子的剩餘部分連接起來的作用。經兩個碳原子鍵合的環狀二價橋為烴環，或為包含1-3個選自氮、氧或硫的雜原子的雜環環，這些環可以是飽和、不飽和或芳香性的，並且可任選帶有1-3個彼此獨立選自以下的取代基滷素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基-羰基，硝基或氰基。這類二價環狀橋的典型實例為亞環丙基，亞環戊基，亞環戊烯基，亞環己基，亞環己烯基，亞環己二烯基，亞二環己基，亞環庚基，亞二環庚基，亞降冰片烷基(norbonanylidene)，亞降冰片烯基(norbonenylidene)，亞苯基，亞萘基，亞四氫呋喃基，亞四氫噻吩基，亞吡咯烷基，亞吡唑烷基，亞三唑啉基，亞噻唑烷基，亞異噻唑烷基，亞噁唑烷基，亞異噁唑烷基，亞哌啶基，亞哌嗪基，亞嗎啉基，亞呋喃基，亞噻吩基，亞吡咯基，亞吡唑基，亞三唑基，亞噻唑基，亞噁唑基，亞異噻唑基，亞異噁唑基，亞噁二唑基，亞噻二唑基，亞吡啶基，亞三嗪基或亞嘧啶基。
該基團優選環狀橋部分中兩個連接碳原子為連位的那些基團。但顯著的殺菌活性也與其它碳-鍵合環狀橋部分A有關。
A的非限制性實例為下列
和 環狀橋A的優選基團為下列鄰位鍵合基團 和 更優選的環狀橋A的基團為 和
在R6的定義內，任選取代的烷基、任選取代的鏈烯基或任選取代的炔基，包括C1-C10烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10炔基；C1-C10滷代烷基；C3-C10滷代鏈烯基；C3-C10滷代炔基，以及進一步的任選被以下基團取代的苄基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8鏈烯氧基-C1-C4烷基，C1-C8炔氧基-C1-G4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基(其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分可以部分或全部被滷代)；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；基團-CR7R8-C≡C-B，其中R7和R8獨立地為氫或C1-C4烷基；並且B可以是C1-C8烷基或C3-C8環烷基；也可以是苯基或被以下基團取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基(其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分可以部分或全部被滷代)；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；或基團-CR7R8-CR9R10-X-B，其中R7、R8、R9和R10獨立地為氫或C1-4烷基；X為-O-，-S-或-NR13-，其中R13為氫或C1-C4烷基；並且B可以是C3-C8環烷基；也可以是苯基或被以下基團取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，G2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基(其中所有這些包含烷基、鏈烯基、炔基或環烷基的基團可以部分或全部被滷代)；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基。
式I化合物中存在至少一個不對稱碳原子和/或至少一個不對稱的氧化硫原子，這意味著這些化合物可以以旋光異構體和對映異構體的形式存在。可能存在的脂族C＝C雙鍵所引起的結果是還可能存在幾何異構現象。式I旨在包括所有這些可能的異構體形式以及它們的混合物。
優選的式I化合物小組為這些化合物，其中R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；C2-C12炔基或C1-C12滷代烷基；或者R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；或C2-C12炔基；或者R1為氫；C1-C4烷基或C2-C5炔基；或者R1為氫或C2-C5炔基；或者R1為氫或炔丙基；或者R1為炔丙基；或者R2為氫；C1-C4烷基；C1-C4滷代烷基；C2-C5鏈烯基或C2-C5炔基；或者R2為氫或C1-C4烷基；或者R2為氫；或者R3為芳基或雜芳基，它們各自任選被選自以下的取代基取代烷基，鏈烯基，炔基，環烷基，環烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有這些基團可被一個或多個滷原子取代；烷氧基；鏈烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；滷代烷基；烷硫基；滷代烷硫基；烷基磺醯基；甲醯基；鏈烷醯基；羥基；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；鏈烯氧基羰基和炔氧基羰基；或者R3為苯基，萘基，聯苯基，噻吩基或吡啶基，它們各自任選被1-3個選自以下的取代基所取代C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C1-C8滷代烷基，C1-C8烷氧基，G1-C8滷代烷氧基，C1-C8烷硫基，C1-C8滷代烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，滷素，氰基，硝基和C1-C8烷氧基羰基；或者R3為苯基，萘基，噻吩基或吡啶基，它們各自任選被1-3個選自以下的取代基所取代C1-C6烷基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6滷代烷硫基，滷素和C1-C6烷氧基羰基；或者R3為噻吩基或吡啶基，它們各自任選被1-2個選自甲基、氟、氯或溴的取代基取代；或者R3為任選被1-2個選自甲基、乙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基、三氟甲基、三氟甲硫基或三氟甲氧基的取代基取代的苯基；或者R3為任選被1-2個選自氟、氯和溴的取代基取代的苯基；或為任選被一個選自甲基、乙基、甲氧基、苯基、三氟甲基、三氟甲硫基或三氟甲氧基的取代基取代的苯基；或者A為任選取代的飽和或不飽和的碳環或雜環，它們經鄰位環碳原子與分子的剩餘部分結合；或者A為任選取代的1，2-亞苯基；任選取代的2，3-亞吡啶基；任選取代的3，4-亞吡啶基；任選取代的2，3-亞噻吩基；任選取代的4，5-亞噻唑啉基；任選取代的1，2-亞環己基；任選取代的1，2-亞環戊基；任選取代的3，4-亞四氫呋喃基或任選取代的1，2-亞環丙基；或者A為1，2-亞苯基；2，3-亞吡啶基；3，4-亞吡啶基和2，3-亞噻吩基；它們各自任選被滷素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基羰基，硝基或氰基取代；或為1，2-亞環己基；1，2-亞環戊基；3，4-亞四氫呋喃基或1，2-亞環丙基，它們各自任選被C1-C6烷基取代；或者A為1，2-亞苯基；1，2-亞環己基或1，2-亞環丙基；或者A為1，2-亞苯基或1，2-亞環己基；或者R4為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；或者R4為氫；C1-C8烷基；C1-C8滷代烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C1-C8烷硫基；C1-C8滷代烷硫基；C1-C8烷氧基；C1-C8滷代烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C1-C8烷醯基；甲醯基；滷素；硝基；氰基或羥基；或者R4為氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4滷代烷氧基或滷素；或者R4為氫；甲氧基或乙氧基；或者R5為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；或者R5為氫；C1-C4烷基；C1-C4滷代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氧基羰基；C1-C4烷醯基；甲醯基；滷素；氰基或羥基；或者R5為氫；C1-C4烷基；滷素或氰基；或者R5為氫；或者R6為氫；C1-C10烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10炔基；C1-C10滷代烷基；C3-C10滷代鏈烯基；C3-C10滷代炔基；苄基；任選被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8鏈烯氧基-C1-C4烷基，C1-C8炔氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以是部分或全部滷代的，羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基；或氨基取代的苄基；或為基團-CR7R8-C≡C-B，其中R7和R8獨立地為氫或C1-C4烷基；並且B是C1-C8烷基或C3-C8環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基取代的苯基；或為基團-CR7R8-CR9R10-X-B，其中R7、R8、R9和R10獨立地為氫或C1-4烷基；X為-O-，-S-或-NR13-，其中R13為氫或C1-C4烷基；並且B是C3-C8環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以是部分或全部滷代的；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基取代的苯基；或者R6為氫；C1-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷氧基，C1-C8滷代烷基，滷素，硝基或氰基取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8滷代烷基、滷素、硝基或氰基取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8滷代烷基、滷素、硝基或氰基取代的苯基；或者R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C4烷基，C1-C8滷代烷基或滷素取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-G4烷基或滷素取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-C8烷基或滷素取代的苯基；或者R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C4烷基，C1-C8滷代烷基或滷素取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-C4烷基或滷素取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-C8烷基或滷素取代的苯基；或者R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基或任選被C1-C4烷基或滷素取代的苯基；或者R6選自甲基，乙基，丙基，烯丙基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，戊炔基，環丙基炔丙基，苯基炔丙基，溴代苯基炔丙基和氯代苯基炔丙基。
R6選自甲基，乙基，炔丙基，3-丁炔基和3-戊炔基。
進一步優選的式I化合物小組為這些化合物，其中1)R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；C2-C12炔基或C1-C12滷代烷基；R2為氫和R3為苯基；萘基或由1或2個含1-4個相同或不同選自氧、氮或硫的雜原子的五元或六元環構成的雜芳基，其中各芳環任選被C1-C8烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8鏈烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8環烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷醯基、C1-C8烷氧基羰基、C3-C8鏈烯氧基羰基、C3-C8炔氧基羰基、C1-C8二烷基氨基、C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以是部分或全部滷代的，或被滷素、硝基、羥基或氨基單-或多-取代；A為任選取代的飽和或不飽和的碳環或雜環，它們經鄰位環碳原子與分子的剩餘部分結合；R4為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；R5為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；以及R6為氫；C1-C10烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10炔基；C1-C10滷代烷基；C3-C10滷代鏈烯基；C3-C10滷代炔基；苄基；被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8鏈烯氧基-C1-C4烷基，C1-C8炔氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以是部分或全部滷代的，羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基；或氨基取代的苄基；基團-CR7R8-C≡C-B，其中R7和R8獨立地為氫或C1-C4烷基；並且B是C1-C8烷基或C3-C8環烷基；或是苯基或被以下基團取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；或為基團-CR7R8-CR9R10-X-B，其中R7、R8、R9和R10獨立地為氫或C1-4烷基；X為-O-，-S-或-NR13-，其中R13為氫或C1-C4烷基；並且B是C3-C8環烷基；或是苯基或被以下基團取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；或者2)R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12炔基或C1-C12滷代烷基；R2為氫和R3為苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，咪唑基，噻唑基，噁唑基，吡啶基，嘧啶基，苯並噻吩基，苯並噻唑基，喹啉基(chinolinyl)，吡唑基，吲哚基，苯並咪唑基或吡咯基，其中這些芳環各自任選被1-3個選自以下的取代基取代C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C3-C8環烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8滷代烷基、C1-C8滷代烷氧基、C1-C8滷代烷硫基，滷素，硝基或氰基；並且A為任選取代的1，2-亞苯基；任選取代的2，3-亞吡啶基；任選取代的3，4-亞吡啶基；任選取代的2，3-亞噻吩基；任選取代的4，5-亞噻唑啉基；任選取代的1，2-亞環己基；任選取代的1，2-亞環戊基；任選取代的3，4-亞四氫呋喃基或任選取代的1，2-亞環丙基；並且R4為氫；C1-C8烷基；C1-C8滷代烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C1-C8烷硫基；C1-C8滷代烷硫基；C1-C8烷氧基；C1-C8滷代烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C1-C8烷醯基；甲醯基；滷素；硝基；氰基或羥基；以及R5為氫；C1-C4烷基；C1-C4滷代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氧基羰基；C1-C4烷醯基；甲醯基；滷素；氰基或羥基；和R6為氫；C1-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷氧基，C1-C8滷代烷基，滷素，硝基或氰基取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C1-C8烷基或C3-C6環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8滷代烷基、滷素、硝基或氰基取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8滷代烷基、滷素、硝基或氰基取代的苯基；或者3)R1為氫，C1-C4烷基或C2-C5炔基；並且R2為氫和R3為苯基或被1-3個選自以下的取代基所取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C3-C8環烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8滷代烷基、C1-C8滷代烷氧基、C1-C8滷代烷硫基，滷素，硝基或氰基；以及A為1，2-亞苯基；2，3-亞吡啶基；3，4-亞吡啶基和2，3-亞噻吩基；它們各自任選被滷素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基羰基，硝基或氰基取代；或為1，2-亞環己基；1，2-亞環戊基；3，4-亞四氫呋喃基或1，2-亞環丙基，它們各自任選被C1-C6烷基取代；R4為氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4滷代烷氧基或滷素；R5為氫；C1-C4烷基；滷素或氰基；和R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C4烷基，C1-C8滷代烷基或滷素取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C1-C8烷基或C3-C6環烷基，苯基或被C1-C4烷基或滷素取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-C8烷基或滷素取代的苯基；或者5)R1為氫或C2-C5炔基；並且R2為氫和R3為苯基；C1-C4烷基苯基或滷代苯基；以及A為1，2-亞苯基；1，2-亞環己基或1，2-亞環丙基；R4為氫；甲氧基或乙氧基；R5為氫；和R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C4烷基，C1-C8滷代烷基或滷素取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基，或是苯基或被C1-C4烷基或滷素取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基，或是苯基或被C1-C8烷基或滷素取代的苯基；或者6)R1為氫或炔丙基；並且R2為氫；R3為任選被1-2個選自甲基、乙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基、三氟甲基、三氟甲硫基或三氟甲氧基的取代基取代的苯基；A為1，2-亞苯基或1，2-亞環己基；R4為氫或甲氧基；以及R5為氫；和R6選自甲基，乙基，丙基，烯丙基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，戊炔基，環丙基炔丙基，苯基炔丙基，溴代苯基炔丙基和氯代苯基炔丙基；或者7)R1為炔丙基；R2為氫；R3為任選被1-2個選自氟、氯和溴的取代基取代的苯基，或是任選被一個選自甲基、乙基、甲氧基、苯基、三氟甲基、三氟甲硫基或三氟甲氧基的取代基取代的苯基；A為1，2-亞苯基或1，2-亞環己基；R4為氫或甲氧基；以及R5為氫；和R6選自甲基，乙基，炔丙基，3-丁炔基和3-戊炔基。
優選的化合物個體是
N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-乙醯胺，N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基聯苯-2-基)-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基聯苯-2-基)-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-乙醯胺，N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，
2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺。
一些具有不同化學結構的α-羥基-和α-烷氧基酸衍生物已經被建議用於防治植物有害真菌(例如見WO 94/29267和WO 96/17840)。然而，這些製劑的作用並不能在農業需要的各個方面都令人滿意。但令人驚奇的是，基於式I的化合物結構，已經發現了具有高活性水平的新型殺微生物劑。
式I的N-聯芳基-和N-芳基-亞環烷基-α-羥基-和α-烷氧基醯胺可以按照下述方法之一獲得a) 任選在鹼存在下以及任選在稀釋劑存在下，使式II的α-羥基-或α-烷氧基酸或式II的α-羥基-或α-烷氧基酸的羧基活化衍生物(其中R1，R2和R3如式I所定義)與其中A、R4、R5和R6如式I所定義的式III胺反應。式II的α-羥基-或α-烷氧基酸的羧基活化衍生物包括所有具有活化羧基的化合物，譬如醯滷(如醯氯或醯氟)、不對稱或混合酸酐(例如與O-烷基碳酸酯形成的混合酸酐)、活化酯(例如對硝基苯酯或N-羥基琥珀醯亞胺酯)、以及式II胺基酸與縮合劑就地形成的活化形式，這些縮合劑如二環己基碳二亞胺、羰基二咪唑、六氟磷酸苯並三唑-1-基氧基-三(二甲氨基)磷鎓、六氟磷酸O-苯並三唑-1-基N，N，N』，N』-雙(五亞甲基)脲鎓、六氟磷酸O-苯並三唑-1-基N，N，N』，N』-雙(四亞甲基)脲鎓、六氟磷酸O-苯並三唑-1-基N，N，N』，N』-四甲基脲鎓或六氟磷酸苯並三唑-1-基氧基-三吡咯烷子基磷鎓。式II的α-羥基-或α-烷氧基酸的混合酸酐的製備可任選地在有機或無機鹼例如叔胺(譬如三乙胺、N，N-二異丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基-嗎啉)存在下，通過式II的α-羥基-或α-烷氧基酸與氯甲酸酯例如氯甲酸烷基酯(如氯甲酸乙酯或氯甲酸異丁酯)反應來進行。式II的α-羥基-或α-烷氧基酸的醯滷可由式II的α-羥基-或α-烷氧基酸與無機滷化物(如亞硫醯氯或五氯化磷)或有機滷化物(如光氣或草醯氯)反應製備。
該反應優選在惰性溶劑中進行，例如使用芳烴、非芳烴或滷代烴，譬如氯代烴(如二氯甲烷)或甲苯；酮類，例如丙酮；酯類例如乙酸乙酯；醯胺類例如N，N-二甲基甲醯胺；腈類例如乙腈；或醚類例如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氫呋喃或水。也可以使用這些溶劑的混合物。反應任選在有機鹼或無機鹼存在下於-80℃至+150℃(優選-40℃至+40℃)的溫度下進行，所述鹼如叔胺例如三乙胺、N，N-二異丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基嗎啉，金屬氫氧化物或金屬碳酸鹽，優選鹼金屬氫氧化物或鹼金屬碳酸鹽，譬如氫氧化鋰、氫氧化鈉或氫氧化鉀。
b)
其中R1不為氫的式I化合物也可以由其中A、R2、R3、R4、R5和R6如式I所定義的式Ia的α-羥基醯胺與式IV化合物反應來製備，其中式IV中的R1如式I所定義(氫除外)，並且X為離去基團，例如滷化物(如氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)。
該反應優選在惰性溶劑中進行，例如使用芳烴、非芳烴或滷代烴，如氯代烴(像二氯甲烷)或甲苯；酮類如丙酮；酯類如乙酸乙酯；醯胺類如N，N-二甲基甲醯胺；腈類如乙腈；或醚類如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氫呋喃或水。也可以使用這些溶劑的混合物。反應任選在有機鹼或無機鹼存在下於-80℃至+150℃(優選-40℃至+40℃)的溫度範圍內進行，所述鹼如叔胺例如三乙胺、N，N-二異丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基嗎啉，金屬氫氧化物或金屬碳酸鹽，優選鹼金屬氫氧化物、鹼金屬碳酸鹽，譬如氫氧化鋰、氫氧化鈉或氫氧化鉀。
c) 其中R6不為氫的式I化合物也可以由其中A、R1、R2、R3、R4和R5如式I中所定義的式Ib苯酚與式V化合物反應來製備，其中式V中的R6如式I所定義(氫除外)，並且Y為離去基團，例如滷化物(像氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)。
該反應在惰性溶劑中進行，例如使用芳烴、非芳烴或滷代烴，譬如氯代烴(像二氯甲烷)或甲苯；酮如丙酮或2-丁酮；酯如乙酸乙酯；醚如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氫呋喃、醯胺如二甲基甲醯胺；腈如乙腈；醇如甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇或叔丁醇，亞碸如二甲亞碸或水。也可以使用這些溶劑的混合物。反應任選在有機鹼或無機鹼存在下於-80℃至+200℃(優選0℃至+120℃)的溫度範圍內進行，所述鹼如叔胺例如三乙胺、N，N-二異丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基嗎啉，金屬氫氧化物、金屬碳酸鹽或金屬醇鹽，優選鹼金屬氫氧化物、鹼金屬碳酸鹽或鹼金屬醇鹽，如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀。
式III化合物的製備用一個生成式IIIa芳香胺的亞苯基系列實例(其中A為亞苯基)舉例說明(該實例也模擬了芳基或芳香性雜環橋的模型) 並進一步周一個生成式IIIb非芳香性胺的亞環己基系列實例(其中A為亞環己基)舉例說明(該實例也模擬了飽和或不飽和的環狀和雜環狀橋模型) 式III化合物(尤其是這些式IIIa和IIIb化合物)已經被製備，以供合成新的式I活性成分使用。它們構成了本發明的另一方面。
步驟A按照已知方法(Y.Miura等，Synthesis 1995，1419；M.Hird等，Synlett 1999，438)，在Suzuki偶聯條件下，使式VII的芳基硼酸衍生物(其中R4、R5和R6如式I所定義)與式VI的芳基滷(其中X為滷素，優選溴或碘)進行鈀-催化的交叉偶聯反應，可以製備其中R4、R5和R6如式I所定義的式IIIa化合物。
步驟B在本領域已知的條件下(C.M.Nachtsheim和A.W.Frahm，Arch.Pharm.(Weinheim)1989，322，187)，在Diels-Alder反應(M.B.Smith和J.March，Advanced Organic Chemistry，第五版，Wiley，2001，p.1062)中一起加熱其中R4、R5和R6如式I所定義的式VIII ω-硝基苯乙烯和1，3-丁二烯，生成式IX的4-硝基-5-芳基-環己烯衍生物，其中R4、R5和R6如式I所定義。
步驟C還原其中R4、R5和R6如式I所定義的式IX的4-硝基-5-芳基-環己烯衍生物，生成式X的1-硝基-2-芳基-環己基衍生物，其中R4、R5和R6如式I所定義。該還原反應優選採用存在金屬催化劑如鈀/碳或氫氧化鈀/碳的催化氫化反應來進行，其中反應壓力為1-100巴，優選1-50巴，反應溫度為0至+150℃，優選+20至+100℃。
步驟D式X的1-硝基-2-芳基-環己基衍生物(其中R4、R5和R6如式I所定義)然後進一步被還原成式IIIb的2-芳基環己胺，其中R4、R5和R6如式I所定義。該還原反應優選在試劑如鋅、錫或鐵(這些金屬各自與無機酸如鹽酸或硫酸一起使用)，銦+氯化銨，肼或水合肼+阮內鎳，硼氫化鈉，氫化鋁鋰的存在下進行，或採用存在催化劑如氧化鉑的催化氫化反應進行，反應溫度為-80至+200℃，優選-40至+120℃。
式I化合物在室溫下是油狀物或固體，並且具有有價值的殺微生物活性。它們可以用於農業或相關領域，預防和治療性地防治植物有害微生物。本發明的式I化合物不僅在低施用量的情形下具有突出的殺微生物(尤其是殺真菌)活性，而且還對植物具有良好的耐受性。
令人驚奇的是，業已發現式I化合物在防治病原微生物尤其是真菌的實踐中具有非常有利的殺微生物譜。它們具有非常有用的治療和預防特性，可用於保護多種作物。式I化合物可用於抑制或殺滅出現在不同有用作物的植株或植株部分(果實、花、葉、莖、塊莖、根)上的植物病原微生物，同時亦能保護以後生長的植株部分，例如使其免受植物病原真菌的侵害。
式I新化合物對下列真菌綱類的特定種屬有效不全菌綱(例如尾孢屬)，擔子菌綱(例如柄鏽菌屬)和子囊菌綱(例如白粉菌屬和黑星菌屬)，尤其是卵菌綱(例如單軸黴屬、霜黴屬、腐黴屬和疫黴屬)。因此，在植物保護方面，它們是防治植物病原真菌組合物中的重要添加物。式I化合物還可以作為拌種劑用於保護種子(果實、塊莖、穀粒)和植物插條免受侵染，抵禦土壤中存在的植物病原真菌侵害。
本發明還涉及包括式I化合物作物活性成分的組合物，尤其是植物保護組合物，並涉及它們在農業或相關領域中的應用。
另外，本發明也包括這些組合物的製備，其中活性成分均勻地與一種或多種本文所述的物質或一組物質混合。同樣還包括保護植物的方法，其包括對所述植物施用式I新化合物或新的組合物。。
在本發明範圍內，要保護的靶標作物通常包括下列種屬植物例如禾穀類(小麥、大麥、黑麥、燕麥、水稻、玉米、高粱及有關種類)；甜菜(糖用甜菜和飼用甜菜)；梨果、核果和漿果(蘋果、梨、李、桃、杏、櫻桃、草莓、樹莓和黑莓)；豆科植物(菜豆類、扁豆類、豌豆類、大豆類)；油科植物(油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆、落花生)；瓜類植物(南瓜、黃瓜、甜瓜)；纖維類植物(棉花、亞麻、大麻、黃麻)；桔果類(橙、檸檬、葡萄、柑橘)；蔬菜類(菠菜、萵苣、蘆筍、圓白菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、馬鈴薯、紅辣椒)；樟科(鱷梨、肉桂、樟腦)或諸如菸草、堅果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉和天然橡膠植物之類植物，以及觀賞植物。
式(I)化合物通常以組合物的形式使用，並且可以與其它活性成分同時或依次施於欲處理的作物區或植物上。這些其它活性成分可以是肥料、微量營養元素供體或能影響植物生長的其它製劑。也可以使用選擇性除草劑以及殺蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或數種這些製劑的混合物，如果需要，還同時含有其它載體、表面活性劑或配製加工領域慣用的促施用助劑。
式I化合物可以與其它殺真菌劑一起混用，結果在一些情形下能產生意想不到的協同活性，例如協同增加生物效果。作為適宜加入到包含式I活性成分的組合物中的添加劑，優選的活性成分為以下成分唑類，例如戊環唑、雙苯三唑醇、糠菌唑、環唑醇、噁醚唑、烯唑醇、氧唑菌、腈苯唑、喹唑菌酮、氟矽唑、粉唑醇、己唑醇、烯菌靈、S-烯菌靈、醯胺唑、環戊唑醇、環戊唑菌、腈菌唑、oxpoconazole、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、丙氯靈、丙環唑、prothioconazole、simeconazole、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、唑菌醇、氟菌唑、戊叉唑菌；嘧啶基甲醇類，例如嘧啶醇、異嘧菌醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基嘧啶類，例如磺嘧菌靈、甲菌定、乙菌定；嗎啉類，例如嗎菌靈、苯鏽啶、丁苯嗎啉、螺噁茂胺、克啉菌；苯氨基嘧啶類，例如環丙嘧啶、嘧菌胺、二甲嘧菌胺；吡咯類，例如拌種咯、氟噁菌；苯基醯胺類，例如苯霜靈、呋氨丙靈、甲霜靈、R-甲霜靈、甲呋醯胺、噁霜靈；苯並咪唑類，例如苯菌靈、多菌靈、雙乙氧咪唑威、麥穗寧、涕必靈；二醯胺類，例如乙菌利、菌核利、異丙定、甲菌利、殺菌利、烯菌酮；醯胺類，例如萎鏽靈、呋菌胺、氟醯胺、呋吡唑靈、丙氧滅鏽胺、氧化萎鏽靈、溴氟唑菌；胍類，例如雙胍鹽、多果定、iminoctadine；strobilurines，例如腈嘧菌酯、dimoxystrobin(SSF-129)、fluoxastrobin、亞胺菌、叉氨苯醯胺、orysastrobin、picoxystrobin、pyraclostrobin和trifloxystrobin；二硫代氨基甲酸類，例如福美鐵、代森錳鋅、代森錳、代森聯、甲基代森鋅、福美雙、代森鋅、福美鋅；N-滷素甲硫基鄰苯二甲醯亞胺類，例如敵菌丹、克菌丹、抑菌靈、氟菌安、滅菌丹、對甲抑菌靈；銅化合物，例如波爾多液、氫氧化銅、王銅、硫酸銅、氧化亞銅、錳銅混劑、喹啉銅；硝基苯酚衍生物，例如敵蟎普、異丙消；有機磷衍生物，例如克瘟散、異稻瘟淨、稻瘟靈、雙氟苯磷、定菌磷、甲基立枯磷；其他，例如acibenzolar-S-methyl、敵菌靈、benthiavailcarb、滅瘟素、boscalid、滅蟎猛、地茂散、百菌清、IKF-916(建議名cyazofamid)、cyflufenamid、清菌脲、二氯萘醌、噠菌清、氯硝胺、乙黴威、烯醯嗎啉、ethaboxam、fenoxanil、SYP-L190(建議名flumorph)、二噻農、氯唑靈、噁唑酮菌、fenamidone、三苯錫基、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、藻菌磷、土菌消、iprovalicarb、春雷黴素、磺菌威、metrafenone、戊菌隆、四氯苯酞、picobenzamid、多氧黴素、噻菌靈、百維靈、咯喹酮、proquinazid、喹氧靈、五氯硝基苯、silthiofam、硫、唑菌嗪、triadinil、三環唑、嗪氨靈、有效黴素或zoxamide。
合適的載體和表面活性劑可以是固態或液態的，而且是加工配製領域常用的物質，例如天然或再生性礦物質、溶劑、分散劑、溼潤劑、粘著劑、增稠劑、粘合劑或肥料。例如，WO 95/30651中記載了這些載體和添加劑。
施用式(I)化合物或包含至少一種這些化合物的農藥組合物的優選方法是葉面施用。施用次數和施用量取決於相應病原引起的侵染危險性。但式I化合物也可以通過用液體製劑浸漬種子顆粒或用固體製劑包塗它們而施藥於種子(包衣)。
式I化合物可以以其原有形式、或者(優選)與加工配製領域常用的輔助劑一起使用。為此，它們可以用已知方法很方便地加工成例如乳油、可塗布性糊劑、可直接噴霧或可稀釋的溶液劑、稀乳劑、可溼性粉劑、可溶性粉劑、粉劑、顆粒劑、以及微囊劑(譬如在聚合物中的微囊劑)。與選擇組合物種類的情況一樣，根據預定目的和周圍環境來選擇施用方法，例如噴霧、彌霧、噴粉、撒粉、塗敷或澆潑。
合適的施用量通常為每公頃(ha)1g-2kg活性成分(a.i.)，優選10g-1kg a.i./ha，尤其是25g-750g a.i./ha。當用作拌種劑時，有利的用量為每千克種子0.001g-1.0g活性成分。
製劑[即含有式I化合物(活性成分)，以及如果需要還含有固體或液體助劑的組合物、製劑和混合物]使用已知方法製備，例如將活性成分與增量劑如溶劑、固體載體以及任選的表面活性化合物(表面活性劑)緊密混合和/或研磨。
用於製劑領域的其它表面活性劑對於本領域的技術人員來說是已知的或者可以在相關的技術文獻中找到。
農藥組合物通常含有0.01-99％重量、優選0.1-95％重量的的式I化合物，99.99-1％重量、優選99.9-5％重量的固體或液體助劑，以及0-25％重量、優選0.1-25％重量的表面活性劑。
雖然市售產品優選配製成濃縮物形式，但最終用者通常要使用稀釋製劑。
這些組合物還可以包含其它成分，譬如穩定劑、消泡劑、粘度調節劑、粘合劑和增稠劑，以及肥料或用於獲得特定效果的其它活性組份。
上述本發明用下列非限制性實施例舉例說明，但這些實施例並不以任何方式構成對本發明範圍的限制。溫度以攝氏度給出。
式I化合物的製備實施例實施例A1.12-(4-氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺 a)(4-溴-2-甲氧基-苯氧基)-叔丁基-二苯基-矽烷 0℃下，向40.61g(200mmol)4-溴愈創木醇和27.23g(400mmol)咪唑在200ml二氯甲烷中的溶液內加入76.8ml(300mmol)叔丁基二苯基氯矽烷。室溫攪拌混合物4小時。加二氯甲烷稀釋所得溶液，繼用300ml水提取。蒸發有機相的溶劑，殘留物經快速色譜純化(乙酸乙酯/己烷3∶97)，得無色油狀物(4-溴-2-甲氧基-苯氧基)-叔丁基-二苯基-矽烷。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.15(s，9H，t-Bu)，3.55(s，3H，OMe)，6.55(d，1H，ar)，6.78(2m，1H，ar)，6.66(s，1H，ar)，7.3-7.5(m，6H，ar)，7.65-7.75(m，4H，ar).
b)4-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3-甲氧基-苯基-硼酸
在-78℃，於30分鐘內向89.92g(203.4mmol)(4-溴-2-甲氧基-苯氧基)-叔丁基-二苯基-矽烷的溶液中加入140ml n-BuLi(1.6M己烷溶液，223.8mmol)在600ml THF中的溶液。於-78℃進一步保溫30分鐘後，在30分鐘內再加入140.9ml(610.4mmol)硼酸三異丙酯。將混合物升溫到室溫，然後在0℃用10％HCl溶液水解(30分鐘)。分去水相後，將有機相用硫酸鎂乾燥，濃縮，殘留物進而用乙酸乙酯以及乙酸乙酯/庚烷混合物結晶，分離得到4-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3-甲氧基-苯基-硼酸，為淺黃色固體(m.p.193-196℃)。
c)4』-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3』-甲氧基-聯苯-2-基胺 加熱回流由17.89g(44.0mmol)4-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3-甲氧基-苯基-硼酸、6.89g(31.45mmol)2-碘代苯胺、17.4g(125.8mmol)碳酸鉀和425mg(6mol％)Pd(OAc)2在140ml THF和80ml水中形成的溶液20小時。冷卻之後通過硅藻土過濾混合物並加以濃縮。將殘留物溶於乙酸乙酯，用水洗滌。在乾燥(MgSO4)和蒸發溶劑之後，將殘留物通過快速色譜提純(乙酸乙酯/己烷1∶9)。分離得到4』-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3』-甲氧基-聯苯-2-基胺，為無色油體。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.15(s，9H，t-Bu)，3.55(s，3H，OMe)，6.6-6.9(m，5H，ar)，7.05-7.15(m，2H，ar)，7.30-7.50(m，6H，ar)，7.75(m，4H，ar).
d)N-[4』-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3』-甲氧基-聯苯-2-基]-2-(4-氯-苯基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺 向(4-氯苯基-丙-2-炔氧基)-乙酸(6.8g，30mmol)在150ml二氯甲烷和數滴N，N-二甲基甲醯胺混合液中形成的溶液內加入草醯氯(4.3g，33mmol)。室溫攪拌反應混合物4小時，然後加入由4』-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3』-甲氧基-聯苯-2-基胺(13.8g，30mmol)和三乙胺(4.6g，45mmol)以及150ml二氯甲烷所形成的溶液。在氮氣氛圍中，室溫攪拌所得混合物16小時。隨後混合物加氯仿稀釋，用水提取。合併的有機層用硫酸鈉乾燥，蒸發，剩餘的粗產物經快速色譜純化(乙酸乙酯/己烷3∶7)，得N-[4』-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3』-甲氧基-聯苯-2-基]-2-(4-氯-苯基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，為橙色油體。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.15(s，9H，t-Bu)，2.39(t，1H，C≡CH)，3.61(s，3H，OMe)，3.80(dd，1H，CH2C≡C)，3.92(dd，1H，CH2C≡C)，4.99(s，1H)，6.63-8.72(m，22H，ar，NH).
e)2-(4-氯苯基)-N-(4』-羥基-3，-甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基乙醯胺 在室溫下攪拌10.2g(15.5mmol)N-[4』-(叔丁基-二苯基-矽烷氧基)-3』-甲氧基-聯苯-2-基]-2-(4-氯-苯基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺和24.5g(77.5mmol)四丁基氟化銨在200ml二氯甲烷中的溶液共計4小時。在用水/乙酸乙酯提取並蒸發有機相之後，將殘留物通過快速色譜法提純(乙酸乙酯/己烷4∶6)，得2-(4-氯苯基)-N-(4』-羥基-3』-甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，m.p.140-142℃。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 2.48(t，1H，C≡CH)，3.89(s，3H，OMe)，3.93(dd，1H，CH2C≡C)，4.10(dd，1H，CH2C≡C)，5.03(s，1H)，6.84-8.22(m，12H，ar，NH).
f)將由1.3g(3.1mmol)2-(4-氯苯基)-N-(4』-羥基-3』-甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺、6.0ml(6.0mmol)1M的甲醇鈉甲醇溶液和0.5g(4.7mmol)2-戊炔基氯在50ml甲醇中形成的溶液加熱回流3小時。冷卻後，將反應混合物傾入乙酸乙酯中。有機層用鹽水洗滌，硫酸鈉乾燥，蒸發。剩餘產物經快速色譜純化(乙酸乙酯/己烷4∶6)，得2-(4-氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，為黃色油體。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.13(t，3H，Me)，2.22(q，2H，CH2)，2.50(t，1H，C≡CH)，3.88(s，3H，OMe)，3.95(d，1H，CH2C≡C)，4.07(d，1H，CH2C≡C)，4.82(d，2H，CH2)，5.04(s，1H)，6.88-8.78(m，12H，ar，NH).
按照上述實施例A1.1的方法，還得到表A1所列舉的化合物。
表Al(Ph代表苯基)
實施例A1.22-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺
a)反式-2-甲氧基-4-(6-硝基-環己-3-烯基)-苯酚
在-78℃下，在200ml甲苯中混和50g 3-甲氧基-4-羥基-ω-硝基苯乙烯、1.0g(9.1mmol)氫醌和55g(1.02mol)1，3-丁二烯。在高壓釜中於+130℃攪拌該混合物4天。隨後真空蒸發甲苯。所剩深棕色油體經乙醇結晶純化。該方法能獲得反式-2-甲氧基-4-(6-硝基-環己-3-烯基)-苯酚。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 2.28-2.83(m，4H，CH2)，3.34(td，1H)，3.87(s，3H，OCH3)，4.89(td，1H)，5.53(s，1H，OH)，5.71-5.84(m，2H，CH＝CH)，6.69(d，1H，ar)，6.73(dd，1H，ar)，6.85(d，1H，ar).
b)反式-2-甲氧基-4-(2-硝基-環己基)-苯酚 在300ml甲醇中溶解8.4g(33.7mmol)反式-2-甲氧基-4-(6-硝基-環己-3-烯基)-苯酚。向該溶液中加入500mg 10％Pd/C。室溫氫化混合物6小時。混合物然後通過Filter Cel過濾，並在真空下蒸發濾液，得到反式-2-甲氧基-4-(2-硝基-環己基)-苯酚，為淺黃色固體。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.40-2.40(m，8H，CH2)，3.05(td，1H)，3.85(s，3H，OCH3)，4.62(td，1H)，6.65(d，1H，ar)，6.69(dd，1H，ar)，6.83(d，1H，ar).
c)反式-4-(2-氨基-環己基)-2-甲氧基-苯酚 製備8.5g(33.8mmol)反式-2-甲氧基-4-(2-硝基-環己基)-苯酚在300ml甲醇中的溶液。劇烈攪拌下，於8小時內向該溶液中同時加入7ml水合肼和2.5g阮內鎳。加畢，在室溫下再攪拌反應混合物16小時。然後過濾混合物，真空蒸發濾液，得到反式-4-(2-氨基-環己基)-2-甲氧基-苯酚，為淺黃色固體。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.20-2.10(m，8H，CH2)，2.17(td，1H)，2.77(td，1H)，3.87(s，3H，OCH3)，6.72(d，1H，ar)，6.79(dd，1H，ar)，6.89(d，1H，ar).
d)2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(4-羥基-3-甲氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺 向3.0g(13.5mmol)DL-3，4-二氯扁桃酸、3.0g(13.5mmol)反式-4-(2-氨基-環己基)-2-甲氧基-苯酚和1.8g(13.5mmol)N，N-二異丙基乙胺在30ml DMF中的攪拌溶液內一次性加入6.0g(13.5mmol)六氟磷酸苯並三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻。反應混合物然後在室溫下攪拌約2小時，之後傾入150ml飽和氯化鈉水溶液中。所得兩相混合物用150ml乙酸乙酯提取兩次。減壓濃縮有機提取物，殘留物經矽膠柱色譜法提純(使用1∶1乙酸乙酯/異己烷作為洗脫劑)，得到2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(4-羥基-3-甲氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.17-2.24(m，10H)，3.76(s，3H，OCH3)，3.93(m，1H)，4.67(s，1H)，5.42(d，2H)，6.47-7.21(m，6H，ar).
e)2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺
加熱回流由0.6g(1.4mmol)2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(4-羥基-3-甲氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺和0.4g(1.9mmol)甲苯磺酸丙炔酯和2.7ml 1M甲醇鈉溶液在10ml甲醇中構成的溶液3小時。然後冷卻反應混合物，傾入30ml飽和氯化鈉水溶液中，最後用100ml乙酸乙酯提取兩次。減壓濃縮合併的有機提取物，殘留物經矽膠柱色譜提純(洗脫劑1∶1乙酸乙酯/異己烷)，得到2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.20-2.21(m，8H)，2.23(td，1H)，2.51(t，1H，C≡CH)，3.75(bs，1H，OH)，3.79(s，3H，OCH3)，4.01(m，1H)，4.70(s，1H)，4.76(d，2H，CH2C≡C)，5.42(d，1H)，6.54-7.26(m，6H，ar).
f)向0.4g(0.85mmol)2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺、0.5ml 30％氫氧化鈉水溶液和5mg四丁基氟化銨在3ml二氯甲烷中的攪拌溶液內加入0.18g(0.85mmol)，歷時1小時。加畢，室溫攪拌反應混合物16小時。混合物然後用二氯甲烷提取。減壓濃縮有機提取物，殘留物經矽膠柱色譜提純(洗脫劑1∶2乙酸乙酯/異己烷)，得到2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺。
1H-NMR(CDCl3，300MHz) 1.23-2.10(m，8H)，2.37(td，1H)，2.43(t，1H，C≡CH)，2.49(t，1H，C≡CH)，3.68(d，2H)，3.87(s，3H，OCH3)，3.97(m，1H)，4.62(s，1H)，4.74(d，2H，CH2C≡C)，6.32(d，1H，NH)，6.75-7.43(m，6H，ar).
按照上述實施例A1.2的方法，還得到表A2所列化合物。
表A2
按照和上述實施例類似的方法，還可以製備下面表1-50的化合物。在這些表中，Ph表示苯基。
表1式I.01的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表2式I.02的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表3式I.03的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表4式I.04的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表5式I.05的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表6式I.06的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表7式I.07的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表8式I.08的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表9式I.09的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表10式I.10的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表11式I.11的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表12式I.12的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表13式I.13的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表14式I.14的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表15式I.15的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表16式I.16的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表17式I.17的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表18式I.18的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表19式I.19的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表20式I.20的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表21式I.21的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表22式I.22的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表23式I.23的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表24式I.24的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表25式I.25的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表26式I.26的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表27式I.27的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表28式I.28的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表29式I.29的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表30式I.30的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表31式I.31的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表32式I.32的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表33式I.33的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表34式I.34的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表35式I.35的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表36式I.36的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表37式I.37的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表38式I.38的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表39式I.39的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表40式I.40的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表41式I.41的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表42式I.42的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表43式I.43的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表44式I.44的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表45式I.45的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表46式I.46的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表47式I.47的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表48式I.48的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表49式I.49的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表50式I.50的化合物，其中基團R1、R4、R5和R6的組合對應於表A中每一行。
表A中的符號Ph代表苯基
製劑可以用例如WO 95/30651中描述的類似方法製備生物實施例D-1抗葡萄霜黴病(Plasmopara viticola)的作用在噴霧室內，用加工過的試驗化合物處理5周齡「Gutedel」品種葡萄植株。施藥1天後，通過在試驗植株的下部葉面上噴灑孢子囊懸浮液(4×104孢子囊/ml)對葡萄植株進行接種。在溫室於+21℃和95％r.h.下培育6天後評價病害發生情況。
表1-44的化合物表現出良好的抗葡萄霜黴病的殺真菌作用。在本試驗中，化合物1.137，5.137，5.149，6.071，6.146，7.137，8.074，8.146，9.137，10.062和10.146在200ppm下對真菌侵染具有至少80％的抑制率，而在相同條件下，超過80％的未處理對照植株受到病原真菌侵染。
D-2抗番茄晚疫病(Phytophthora)的作用在噴霧室內，用加工過的試驗化合物處理3周齡「Roter Gnom」品種番茄秧苗。施藥2天後，通過對試驗秧苗噴灑孢子囊懸浮液(2×104孢子囊/ml)對植株進行接種。在生長室內於+18℃和95％r.h.下培育4天，然後評價病害發生情況。
表1-44的化合物表現出長效的抗真菌侵染作用。在本試驗中，化合物1.137，5.137，5.140，5.149，6.071，6.146，7.137，8.062，8.074，8.146，9.137，10.062和10.146在200ppm下對真菌侵染具有至少80％的抑制率，而在相同條件下，超過80％的未處理對照植株受到病原真菌侵染。
D-3對馬鈴薯晚疫病(Phytophthora)的作用在噴霧室內，用加工過的試驗化合物處理5周齡「Bintje」品種馬鈴薯秧苗。施藥2天後，通過對試驗秧苗噴灑孢子囊懸浮液(14×104孢子囊/ml)對植株進行接種。在生長室內於+18℃和95％r.h.下培育4天後評價病害發生情況。
表1-44的化合物能夠有效地防治真菌侵染。在本試驗中，化合物1.137，5.149，6.146，8.074，8.146和10.062在200ppm下對真菌侵染具有至少80％的抑制率，而在相同條件下，超過80％的未處理對照植株受到病原真菌侵染。
權利要求
1.包括其旋光異構體和這些異構體的混合物在內的通式I的N-聯芳基-和N-芳基-亞環烷基-α-羥基-和α-烷氧基乙醯胺 其中R1為氫，C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；C2-C12炔基；C1-C12滷代烷基；R2為氫；任選取代的烷基；任選取代的鏈烯基或任選取代的炔基；R3為任選取代的芳基或任選取代的雜芳基；A為任選取代的飽和或不飽和C3-C8亞環烷基；任選取代的亞苯基或任選取代的飽和或不飽和亞雜環基橋，R4和R5各自獨立地為氫或有機基團，和R6為氫；三-C1-C4烷基-甲矽烷基；二-C1-C4烷基-苯基甲矽烷基；C1-C4烷基-二苯基甲矽烷基；三苯基甲矽烷基；任選取代的烷基；任選取代的鏈烯基或任選取代的炔基。
2.根據權利要求1的化合物，其中R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；C2-C12炔基或C1-C12滷代烷基；和R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；或C2-C12炔基；以及R2為氫；C1-C4烷基；C1-C4滷代烷基；C2-C5鏈烯基或C2-C5炔基；R3為芳基或雜芳基，它們各自任選被選自以下的取代基取代烷基，鏈烯基，炔基，環烷基，環烷基-烷基，苯基和苯烷基，其中所有這些基團可被一個或多個滷原子取代；烷氧基；鏈烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；滷代烷基；烷硫基；滷代烷硫基；烷基磺醯基；甲醯基；鏈烷醯基；羥基；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；鏈烯氧基羰基和炔氧基羰基；A為任選取代的飽和或不飽和的碳環或雜環，它們經鄰位環碳原子與分子的剩餘部分結合；R4為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；R5為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；和R6為氫；C1-C10烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10炔基；C1-C10滷代烷基；C3-C10滷代鏈烯基；C3-C10滷代炔基；苄基；被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8鏈烯氧基-C1-C4烷基，C1-C8炔氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代，羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基；或氨基取代的苄基；或為基團-CR7R8-C≡C-B，其中R7和R8獨立地為氫或C1-C4烷基；並且B是C1-C8烷基或C3-C8環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基取代的苯基；或為基團-CR7R8-CR9R10-X-B，其中R7、R8、R9和R10獨立地為氫或C1-4烷基；X為-O-，-S-或-NR13-，其中R13為氫或C1-C4烷基；並且B是C3-C8環烷基；或是苯基或被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基取代的苯基。
3.根據權利要求1或2的化合物，其中R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12鏈烯基；C2-C12炔基或滷代C1-C12烷基；R2為氫和R3為苯基；萘基或由1或2個含1-4個相同或不同選自氧、氮或硫的雜原子的五元或六元環構成的雜芳基，其中各芳環任選被C1-C8烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8鏈烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8環烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷醯基、C1-C8烷氧基羰基、C3-C8鏈烯氧基羰基、C3-C8炔氧基羰基、C1-C8二烷基氨基、C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以是部分或全部滷代的，或被滷素、硝基、羥基或氨基單-或多-取代；A為任選取代的飽和或不飽和的碳環或雜環，它們經鄰位環碳原子與分子的剩餘部分結合；R4為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；R5為氫；C1-C8烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C3-C8環烷基；C3-C8環烷基-C1-C4烷基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺醯基；C1-C8烷氧基；C3-C8鏈烯氧基；C3-C8炔氧基；C3-C8環烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C3-C8鏈烯氧基羰基；C3-C8炔氧基羰基；C1-C8烷醯基；C1-C8二烷基氨基或C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；或為羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；以及R6為氫；C1-C10烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10炔基；C1-C10滷代烷基；C3-C10滷代鏈烯基；C3-C10滷代炔基；苄基；被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8鏈烯氧基-C1-C4烷基，C1-C8炔氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以是部分或全部滷代的，羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基；或氨基取代的苄基；基團-CR7R8-C≡C-B，其中R7和R8獨立地為氫或C1-C4烷基；並且B是C1-C8烷基或C3-C8環烷基；或是苯基或被以下基團取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基；或是基團-CR7R8-CR9R10-X-B，其中R7、R8、R9和R10獨立地為氫或C1-4烷基；X為-O-，-S-或-NR13-，其中R13為氫或C1-C4烷基；並且B是C3-C8環烷基；或是苯基或被以下基團取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C8環烷基，C3-C8環烷基-C1-C4烷基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺醯基，C1-C8烷氧基，C3-C8鏈烯氧基，C3-C8炔氧基，C3-C8環烷氧基，C1-C8烷氧基-C1-C4烷基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8鏈烯氧基羰基，C3-C8炔氧基羰基，C1-C8烷醯基，C1-C8二烷基氨基，C1-C8烷基氨基，其中的烷基、鏈烯基、炔基或環烷基部分本身又可以部分或全部被滷代；羧基；甲醯基；滷素；硝基；氰基；羥基或氨基。
4.根據權利要求1-3任一項的化合物，其中R1為氫；C1-C12烷基；C2-C12炔基或C1-C12滷代烷基；R2為氫和R3為苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，咪唑基，噻唑基，噁唑基，吡啶基，嘧啶基，苯並噻吩基，苯並噻唑基，喹啉基，吡唑基，吲哚基，苯並咪唑基或吡咯基，其中這些芳環各自任選被1-3個選自以下的取代基取代C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C3-C8環烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8滷代烷基、C1-C8滷代烷氧基、C1-C8滷代烷硫基，滷素，硝基或氰基；並且A為任選取代的1，2-亞苯基；任選取代的2，3-亞吡啶基；任選取代的3，4-亞吡啶基；任選取代的2，3-亞噻吩基；任選取代的4，5-亞噻唑啉基；任選取代的1，2-亞環己基；任選取代的1，2-亞環戊基；任選取代的3，4-亞四氫呋喃基或任選取代的1，2-亞環丙基；並且R4為氫；C1-C8烷基；C1-C8滷代烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8炔基；C1-C8烷硫基；C1-C8滷代烷硫基；C1-C8烷氧基；C1-C8滷代烷氧基；C1-C8烷氧基-C1-C4烷基；C1-C8烷氧基羰基；C1-C8烷醯基；甲醯基；滷素；硝基；氰基或羥基；以及R5為氫；C1-C4烷基；C1-C4滷代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氧基羰基；C1-C4烷醯基；甲醯基；滷素；氰基或羥基；和R6為氫；C1-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷氧基，C1-C8滷代烷基，滷素，硝基或氰基取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C1-C8烷基或C3-C6環烷基；苯基或被C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8滷代烷基、滷素、硝基或氰基取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基；苯基或被C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8滷代烷基、滷素、硝基或氰基取代的苯基。
5.根據權利要求1-4任一項的化合物，其中R1為氫，C1-C4烷基或C2-C5炔基；並且R2為氫和R3為苯基或被1-3個選自以下的取代基取代的苯基C1-C8烷基，C2-C8鏈烯基，C3-C8環烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8滷代烷基、C1-C8滷代烷氧基、C1-C8滷代烷硫基，滷素，硝基或氰基；以及A為1，2-亞苯基；2，3-亞吡啶基；3，4-亞吡啶基和2，3-亞噻吩基；它們各自任選被滷素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷基，C1-C6烷氧基羰基，硝基或氰基取代；或為1，2-亞環己基；1，2-亞環戊基；3，4-亞四氫呋喃基或1，2-亞環丙基，它們各自任選被C1-C6烷基取代；R4為氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4滷代烷氧基或滷素；R5為氫；C1-C4烷基；滷素或氰基；和R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C4烷基，C1-C8滷代烷基或滷素取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-C4烷基或滷素取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基，苯基或被C1-C8烷基或滷素取代的苯基。
6.根據權利要求1-5任一項的化合物，其中R1為氫或C2-C5炔基；R2為氫和R3為苯基；C1-C4烷基苯基或滷代苯基；以及A為1，2-亞苯基；1，2-亞環己基或1，2-亞環丙基；R4為氫；甲氧基或乙氧基；R5為氫；和R6為C1-C6烷基；C3-C6鏈烯基；C3-C6炔基；C1-C6烷氧基-C1-C4烷基；C3-C6鏈烯氧基-C1-C4烷基；C3-C6炔氧基-C1-C4烷基；苄基；被C1-C4烷基，C1-C8滷代烷基或滷素取代的苄基；基團-CH2-C≡C-B，其中B是C3-C6環烷基，或是苯基或被C1-C4烷基或滷素取代的苯基；或基團-CH2-CH2-O-B，其中B是C3-C6環烷基，或是苯基或被C1-C8烷基或滷素取代的苯基。
7.根據權利要求1-6任一項的化合物，其中R1為氫或炔丙基；R2為氫；R3為任選被1-2個選自甲基、乙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基、三氟甲基、三氟甲硫基或三氟甲氧基的取代基取代的苯基；A為1，2-亞苯基或1，2-亞環己基；R4為氫或甲氧基；以及R5為氫；和R6選自甲基，乙基，丙基，烯丙基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，戊炔基，環丙基炔丙基，苯基炔丙基，溴代苯基炔丙基和氯代苯基炔丙基。
8.根據權利要求1-7任一項的化合物，其中R1為炔丙基；R2為氫；R3為任選被1-2個選自氟、氯和溴的取代基取代的苯基，或是任選被一個選自甲基、乙基、甲氧基、苯基、三氟甲基、三氟甲硫基或三氟甲氧基的取代基取代的苯基；A為1，2-亞苯基或1，2-亞環己基；R4為氫或甲氧基；以及R5為氫；和R6選自甲基，乙基，炔丙基，3-丁炔基和3-戊炔基。
9.根據權利要求1的化合物，其選自N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-羥基-乙醯胺，N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』，4』-二甲氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基聯苯-2-基)-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-丙-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基聯苯-2-基)-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-乙醯胺，N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-(3』-甲氧基-4』-戊-2-炔氧基-聯苯-2-基)-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-羥基-乙醯胺，N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3，4-二甲氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，2-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-乙醯胺，N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，2-(4-溴苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺，和2-(3，4-二氯苯基)-N-[反式-2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-環己基]-2-丙-2-炔氧基-乙醯胺。
10.製備權利要求1的式I化合物的方法，該方法包括使式II的α-羥基-或α-烷氧基酸 其中R1，R2，和R3如式I中定義，或式II的羧基活化衍生物與式III的胺反應 其中A、R4，R5和R6如式I中定義。
11.製備其中R1如權利要求1中定義但不為氫的式I化合物的方法，該方法包括使式Ia的α-羥基酸衍生物 其中A、R2、R3、R4，R5和R6如式I中定義，與式IV的烷基-、鏈烯基-或炔基滷化物反應R1-X(IV)其中R1如式I中定義，但不為氫，而X為離去基團，例如滷化物如氯化物或溴化物，或磺酸酯如甲苯磺酸酯，甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
12.製備其中R6如權利要求1中定義但不為氫的式I化合物的方法，該方法包括使式Ib的苯酚 其中A、R1、R2、R3、R4和R5如式I中定義，與式V化合物反應Y-R6(V)其中R6如式I所定義，但不為氫，而Y為離去基團，例如滷化物如氯化物或溴化物，或磺酸酯如甲苯磺酸酯，甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
13.用於防治和預防植物病原微生物的組合物，它包括作為活性成分的權利要求1的式I化合物以及合適的載體。
14.權利要求1的式I化合物在保護植物免受植物病原微生物侵染方面的應用。
15.防治和預防植物病原微生物，尤其是真菌微生物侵染植物的方法，該方法包括對植物、植物的各部分或其生長場所施用作為活性成分的權利要求1的式I化合物。
16.式IIIa的化合物 其中R4、R5和R6如權利要求1中式I所定義。
17.式IIIb的化合物 其中R4、R5和R6如權利要求1中式I所定義。
全文摘要
本發明涉及包括其旋光異構體和這些異構體的混合物在內的通式(I)的N－聯芳基－和N－芳基－亞環烷基－α－羥基－和α－烷氧基乙醯胺，其中R
文檔編號C07C215/74GK1671651SQ03817601
公開日2005年9月21日 申請日期2003年7月23日 優先權日2002年7月24日
發明者C·蘭貝特, M·策勒, T·格赫 申請人:辛根塔參與股份公司