除草的雜環化合物的製作方法

2024-03-04 21:49:15

專利名稱：除草的雜環化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及某些吡唑類和吡唑啉類、其N-氧化物、農業上適合的鹽和組合物以及它們用於防治莠草的方法。
背景技術：
莠草防治在取得作物高效益方面是極其重要的。人們非常需要在作物諸如稻、大豆、甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、蕃茄和種植園作物等等中選擇性地防治雜草的生長。在這些作物中如果不能防治住雜草的生長則會造成嚴重減產，由此導致增加消費者負擔。在非耕地防治莠草也同樣重要。例如，用於此目的已有許多商業化產品，但仍需要新的更有效、更低廉、更低毒、環境更友好或具有不同作用方式的新化合物。
WO 95/33719公開了作為除草劑的式i化合物 其中，特別是A是芳環體系；R1是H或C1-C10-烷基；R2和R3相互獨立地是H或C1-C4-烷基；W是O或S；X是O、S或CR4R5；Y是O、S、NR6或CR4R5；和Z是O、S或NR4。
然而，未公開本發明化合物。
發明概述本發明涉及式1化合物，包括其所有的幾何和立體異構體、N-氧化物、農業上可接受的鹽、含有它們的農用組合物及其防治莠草的應用 其中A是任選取代的芳環或雜芳環，其中任選的取代基選自滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10、-C(O)OR11和-C(O)NR12R13；基團A的二個取代基可以結合形成一個稠合的5-或6-元飽和或部分飽和的碳環狀環或雜環狀環，且所述的稠合環體系任選由一或多個R7取代；Y是O或S；Z是O、S(O)n或CR3R4；W是(CR3R4)q；R1是H、C1-C12-烷基、C1-C12-滷代烷基、C3-C12-環烷基、C3-C12-滷代環烷基、C4-C12-烷基環烷基、C4-C12-烷基滷代環烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、二(C1-C2-烷基)氨基、Cl、Br、I、-C(O)R5、-C(O)OR5、-C(O)NR5R6或三(C1-C4-烷基)甲矽烷基；R2a是H、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；和R2a只在當它所連接的碳原子是季碳中心時才存在，在這種情況下，式1中的虛線與平行的實線一起表示單鍵；R2b是H、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、F或Cl；或R1和R2b一起是-C(R3R4)CH2CH2-、-C(R3R4)CH2CH2CH2-或-(CH2)mO(CH2)t-；每一R3和R4相互獨立地是H、C1-C6-烷基或C1-C6-滷代烷基；R5是C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C1-C6-滷代烷基；R6是H或C1-C6-烷基；每一R7相互獨立地是C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、滷素、CN、NO2或羥基；每一R8相互獨立地是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；每一R9相互獨立地是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；每一R10相互獨立地是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；每一R11相互獨立地是C1-C4-烷基、C1-C3-滷代烷基、C2-C4-鏈烯基、C2-C3-滷代鏈烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C5-滷代環烷基、C3-C6-環烯基或C4-C6-環烷基烷基；每一R12相互獨立地是H或C1-C2-烷基；每一R13相互獨立地是C1-C4-烷基；或R12和R13一起是-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-；每一k相互獨立地是0、1或2；n是0、1或2；q是1或2；m是0、1或2；t是0、1或2；和m+t是2或3；其條件是(a)芳環或雜芳環A上處於該芳環或雜芳環與式1骨架連接點相鄰(鄰)位的每一位置相互獨立地由氟取代或是未取代；(b)當A是帶有一個氟取代基的苯環，且該取代基處於該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的間位時，則該苯環另一間位上連接的是除氟之外的取代基；(c)當A是帶有至少一個-C(O)NR12R13取代基的苯環時，則該至少一個-C(O)NR12R13取代基是在該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的除間位之外的位置；(d)當A是苯環時，該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的對位是未取代的或由烷氧基之外的取代基取代的；(e)當A是帶有一個-C(O)OR11取代基的苯環，且該取代基處於該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的對位時，則有一個取代基連接於該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的間位；(f)當A是在2-位連接於式1骨架其餘部分的吡啶環且甲基是在該吡啶環的6-位時，則該吡啶環在4-位被取代；
(g)當A是在2-位連接於式1骨架其餘部分的嘧啶環，且當該嘧啶環的4-位上未取代或由甲基取代時，則該嘧啶環的6-位上是除甲基之外的取代基，且當該嘧啶環的4-位上是甲氧基取代基時，則該嘧啶環的6-位上是除甲氧基之外的取代基；(h)當A是在5-位連接於式1骨架其餘部分的異噻唑環時，則該異噻唑環由除烷基之外的取代基取代；(i)當R1是C3-C12-烷氧基時，則該烷氧基的烷基部分在連接於氧原子的碳原子處被支化；(j)當R1和R2b一起為-C(R3R4)CH2CH2-、-C(R3R4)CH2CH2CH2-或-(CH2)mO(CH2)t-時，則Z是O或CR3R4；和(k)當R2b連接於季碳中心時，則R2b是H、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基。
更具體地說，本發明涉及式1化合物，包括所有的幾何和立體異構體、其N-氧化物或農業上可接受的鹽。本發明還涉及包含有效量的式1化合物和至少一種表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑的除草組合物。本發明還涉及包含用除草有效量的式1化合物(例如作為一種本文中描述的組合物)接觸植物或其環境來防治莠草生長的方法。
發明詳述在上文中，「烷基」一詞單獨使用或在組合詞如「烷硫基」或「滷代烷基」中使用時包括直鏈或支鏈烷基，諸如，甲基、乙基、正丙基、異丙基或各種丁基、戊基或己基異構體。「1-2烷基」一詞是指取代基的一或二個可利用位置可以是烷基。「鏈烯基」包括直鏈或支鏈烯諸如1-丙烯基、2-丙烯基和各種丁烯基、戊烯基和己烯基異構體。「鏈烯基」也包括多烯基諸如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。「炔基」包括直鏈或支鏈炔基諸如1-丙炔基、2-丙炔基和各種丁炔基、戊炔基和己炔基異構體。「炔基」也可以包括包含多個三鍵的部分如2，5-己二炔基。「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和各種丁氧基、戊氧基和己氧基異構體。「烷氧基烷基」是指烷基上有烷氧基取代。「烷氧基烷基」的實例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。「烷硫基」包括支鏈或直鏈烷硫基部分諸如甲硫基、乙硫基和各種丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基異構體。「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基和環己基。「飽和碳環狀」環是指具有由相互通過單鍵連接的碳原子組成的骨架的環，除非另有說明，其餘的碳價由氫原子佔據。
「滷素」一詞，不論是單獨或是在組合詞如「滷代烷基」中，包括氟、氯、溴或碘。再者，當用在組合詞如「滷代烷基」中，所述的烷基可以由部分或全部可以是相同或不同的滷素原子取代。「滷代烷基」的實例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。「滷代鏈烯基」、「滷代炔基」、「滷代烷氧基」等與「滷代烷基」類似地定義。「滷代鏈烯基」的實例包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。「滷代炔基」的實例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。「滷代烷氧基」的實例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。
在取代基中的碳原子總數由「Ci-Cj-」前綴表示，其中i和j是1至12的數。例如，C1-C3-烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丙基磺醯基；C2-烷氧基烷基表示CH3OCH2；C3-烷氧基烷基表示例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；和C4-烷氧基烷基表示由含總共四個碳原子的烷氧基取代的烷基基團，例如包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在上文中，當式1化合物含有雜環狀環時，所有取代基均經由任何可利用的碳或氮通過替代所述碳或氮上的氫而連接於該環。
當一個基團含有可以是氫的取代基時，例如R3，則該取代基可以作為氫，也就是說所述的基團等同於未取代。當可變的基團顯示可任選連接於一個位置，例如 其中p1可以是0時，則氫可以在此位置上，即使在此可變基團的定義中未提到。當基團上的位置提到是「沒被取代」或「未取代」時，則氫原子連接並佔據任何自由價位。
本發明化合物可以存在一或多個立體異構體．各種立體異構體包括對映異構體、非對映異構體、阻轉異構體和幾何異構體。本領域技術人員了解，當一個立體異構體相對於其它立體異構體更富集或當將之從其它立體異構體分離出來時可以更具有活性和/或可以顯示有益的效果。此外，本領域技術人員知道怎樣去分離、富集和/或選擇性製備所述的立體異構體。因此，本發明包含選自式1、其N-氧化物和農業上可接受的鹽的化合物。本發明化合物可以作為立體異構體混合物、單獨的立體異構體或作為光學活性形式存在。
根據通常可接受的定義，「芳基」或「芳環」指苯基或任選取代的苯環。「碳環狀環」一詞指其中形成環骨架的原子只選自碳的環。「雜芳環」指雜環狀環，其中每一個環原子基本在同一平面且具有垂直於該環平面的p-軌跡，且其中(4n+2)π電子(其中n是0或正整數)符合休克爾規則與環締合。「雜環狀環」指其中形成環骨架的原子不僅選自碳而且選自如氧、硫和氮的雜原子。為進一步說明，雜芳環包括但不限於，呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噻唑、異噁唑、異噻唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪和1，3，5-三嗪。雜環狀環可以經由任何可利用的碳或氮通過替代所述碳或氮上的氫來連接。
式1的基團A的芳環或雜芳環任選由一或多個選自下列的取代基取代滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10、-C(O)OR11和-C(O)NR12R13。為了進一步定義本發明的範圍的目的，實際上通過從二個取代基中各去除一個氫，這些基團可以組合形成稠合於前面提到的芳環或雜芳環上的飽和或部分飽和的5或6-元環，且所述的稠合環系任選由一或多個R7取代。例如，去除A-14的每個甲基上的一個氫可以組合成A-56的稠合二氫呋喃環。
本領域技術人員了解，不是所有的含氮雜環均可以形成N-氧化物，氧化成氧化物需要在氮原子上有可利用的孤對電子。本領域技術人員知道那些可以形成N-氧化物的含氮雜環。本領域技術人員也知道叔胺可以形成N-氧化物。製備雜環和叔胺的N-氧化物的合成方法是本領域技術人員熟知的，包括將雜環和叔胺用過氧酸如過氧乙酸和間氯過苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫、烷基化過氧氫如叔丁基過氧氫、過硼酸鈉，和二環氧乙烷(dioxiranes)如二甲基二環氧乙烷氧化。這些製備N-氧化物的方法在文獻中業已廣泛地描述和綜述，參見，例如，T.L.Gilchrist著於Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748-750頁，S.V.Ley主編，Pergamon Press出版；M.Tisler和B.Stanovnik著於Comprehensive Heterocyclic Chemistry，第3卷，第18-19頁，A.J.Boulton和A.Mckillop主編，Pergamon Press出版；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene著於Advances in Heterocyclic Chemistry，第43卷，第139-151頁，A.R.Katritzky主編，Academic Press出版；M.Tisler和B.Stanovnik著於Advances in Heterocyclic Chemistry，第9卷，第285-291頁，A.R.Katritzky和A.J.Boulton主編，Academic Press出版；和G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk著於Advances in HeterocyclicChemistry，第22卷，第390-392頁，A.R.Katritzky和A.J.Boulton主編，Academic Press出版。
本發明化合物鹽包括與無機酸或有機酸諸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-對甲苯磺酸或戊酸形成的酸加成鹽。
因有更好的活性和/或容易合成的緣故而優選的是上面的式1化合物、其幾何和立體異構體、N-氧化物和農業上可接受的鹽，其中式1中的虛線與平行的實線一起形成雙鍵。
因有更好的活性和/或容易合成的緣故，式1中的某些取代基組是優選的。Y優選的是O。Z優選的是O、S或CH2。W優選的是CH2。R1優選的是C1-C12-烷基或C3-C12-環烷基。更優選的是，R1是C3-C12-烷基，優選的是支化的，或C3-C8-環烷基。進一步優選的是，R1是支化的C3-C6-烷基或C4-C6-環烷基。更優選的是，R1是異丙基、叔丁基、仲丁基(-CH(CH3)(CH2CH3))或3-戊基(-CH(CH2CH3)2)。R2a優選的是H。R2b優選的是H或C1-C4-烷基。更優選的是，R2b是H。A優選是取代的苯基或5或6-元其中包括0-3個氮原子、0-1個氧原子和0-1個硫原子的雜環狀環。更優選的是，A是如下所述的A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7或A8
其中R14是H、滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10、-C(O)OR11和-C(O)NR12R13；而此R14結合到一個環原子上，該環原子通過一個間隔環原子與將該環與式1其餘部分連接的環原子連接；每一R15相互獨立地是滷素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基，或R14與相鄰的R15一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-S(CH2)2-或-S(CH2)3-，每一基團任選由1-3個選自CH3、CH2CH3和F的取代基取代。
Y1是O、S或N-H；而當Y1是N-H時，N-H的H可以由選自烷基的R14或R15取代基替代，或N-H的H可以由將該環連接於式1的其餘部分的鍵替代；p1是0、1、2或3；p2是0、1或2；p3是0或1；其條件是，至少一個R14或R15不是H。
優選的是，A是A1、A2、A3、A4或A6，其中Y1是O或S。更優選的是，A是A1、A2或A6，其中Y1是O或S。更優選的是，A是A1、A2或A6，其中Y1是S。優選的是R14是滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10或-C(O)OR11；和R15是滷素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基；或R14與相鄰的R15一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-S(CH2)2-和-S(CH2)3-，每一基團任選由1-3個選自CH3、CH2CH3和F的取代基取代；由此，左手鍵連在R14位置上，右手鍵連在R15位置上。更優選的是，R14是滷素、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10或-C(O)OR11。進一步優選地，R14是Br、C1-C6-烷基、CF2H、CF3、C1-C4-烷氧基、OCF3、OCF2H、-C(O)R10或-C(O)OR11。最優選的是，R14是Br、C1-C5-烷基、CF2H、CF3、C1-C4-烷氧基、OCF3、OCF2H或-C(O)OCH3。優選的是，p1是0或1，p2是0或1且p3是0或1。更優選的是，R15是滷素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基。進一步優選的是，R15是C1-C6-烷基或滷素。最優選的是，R15是CH3、F、Cl或Br，或者p1是0，p2是0和p3是0，且當R15是CH3、Cl或Br時，優選的是，它結合到一個環原子上，該環原子通過一個間隔環原子與將該環與式1其餘部分連接的環原子連接；例如，當A是A1時，為CH3的R15優選在對位上。k優選是0。R10優選是C1-C2-烷基，且最優選CH3。R11優選是C1-C2-烷基，且最優選是CH3。R12優選是CH3。R13優選是CH3。
本發明化合物因有更好的活性和/或易於合成的緣故而優選的組列舉說明如下優選的A。上面的式I化合物、其幾何和立體異構體、N-氧化物和農業上可接受的鹽，其中A上的任選取代基選自滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基；基團A的二個或更多的取代基可以結合形成一個5或6-元飽和或部分飽和碳環狀或雜環狀環，且所述的環系任選由一或多個R7取代；且R1是H、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C3-C9-環烷基、C3-C9-滷代環烷基、C3-C12-烷基環烷基、C3-C12-烷基滷代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、氯、溴、碘、-C(O)R5、-C(O)OR5、-C(O)NR5R6或三烷基甲矽烷基。
優選的B。上面的式1化合物、其幾何和立體異構體、N-氧化物和農業上可接受的鹽，其中A是取代的苯基或在環中包含0-3個氮原子、0-1個氧原子和0-1個硫原子的5或6-元雜環狀環。
優選的B1。優選的B的化合物，其中A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7或A8；
R14是H、滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、S(O)kR9、-C(O)R10或-C(O)OR11；而此R14結合到一個環原子上，該環原子通過一個間隔環原子與將該環與式1其餘部分連接的環原子連接；每一R15相互獨立地是滷素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基；或R14與相鄰的R15一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-S(CH2)2-和-S(CH2)3-，每一基團任選由1-3個選自CH3、CH2CH3和F的取代基取代；Y1是O、S或N-H；而當Y1是N-H時，N-H的H可以由烷基R14或R15取代基或連接鍵替代；p1是0、1、2或3；p2是0、1或2；p3是0或1；其條件是，至少一個R14或R15不是H。
優選的B2。優選的B1的化合物，其中Y是O；Z是O、S或CH2；W是CH2；R1是C1-C12-烷基或C3-C12-環烷基；R2a是H；和R2b是H或C1-C4-烷基。
優選的B3。優選的B2的化合物，其中式1中的虛線與平行的實線一起表示雙鍵；且R2b是H。
優選的B4。優選的B3的化合物，其中A是A1、A2或A6；Y1是O或S；R14是滷素、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、S(O)kR9、-C(O)R10或-C(O)OR11；R15是滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基；
或R14與相鄰的R15一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-S(CH2)2-和-S(CH2)3-，每一基團任選由1-2個選自CH3、CH2CH3和F的取代基取代；由此，左手鍵連在R14位置上，右手鍵連在R15位置上；p1是0或1；和p2是0或1。
優選的B5。優選的B4的化合物，其中R1是支化的C3-C8-烷基或C4-C6-環烷基。
優選的B6。優選的B5的化合物，其中R1是異丙基、叔丁基、仲丁基或3-戊基。
優選的B7。優選的B4的化合物，其中Y1是S；R14是Br、C1-C6-烷基、CF2H、CF3、C1-C4-烷氧基、OCF3、OCF2H、-C(O)R10或-C(O)OR11；R15是滷素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基；R10是C1-C2-烷基；和R11是C1-C2-烷基。
優選的B8。優選的B7的化合物，其中R14是溴、C1-C5-烷基、CF2H、CF3、C1-C4-烷氧基、OCF3、OCF2H或-C(O)OCH3。
優選的B9。優選的B8的化合物，其中R15是C1-C2-烷基。
優選的B10。優選的B9的化合物，其中p1是0；和p2是0。
優選的B11。優選的B4的化合物，其中R15是CH3。
優選的B12。優選的B11的化合物，其中p1是0；和p2是0。
優選的B13。優選的B4的化合物，其中A是A1；
R14是C1-C4-烷氧基；R15是CH3、氟、氯或溴且是在相對於連接A與式1其餘部分的鍵的對位；和p1是1。
優選的B14。優選的B5的化合物，其中A選自 和 R14是OCH3或OCH2CH3；R15是氟、氯或溴；p1是0或1；和R1是CH(CH3)2、CH(CH3)(C2H5)、C(CH3)3、CH(C2H5)2或CH(CH3)(CH2CH2CH3)。
特別優選的是選自下組的式1化合物(a)5-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噻唑烷酮；(b)3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮；(c)5-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮；(d)3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-1-(3-甲氧基-4-甲基苯基)-2-吡咯烷酮；(e)5-[3-(1-甲基丙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮；(f)5-[3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮；(g)1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡咯烷酮；和
(h)1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-3-[3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡咯烷酮。
本發明的優選組合物和優選的使用方法涉及上面提到的這些優選化合物。本發明化合物特別可用於選擇性防治玉米和/或稻作物中的雜草。
本領域技術人員通過使用下文方案1至方案4中描述的反應和技術可以容易地製備出式1化合物。在起始原料的取代基不適合於所描述的任一種反應方案的反應條件時，取代基可以使用通常可接受的保護/脫保護技術在描述的反應方案進行前轉化成保護形式然後在反應之後脫保護(參見，Greem，T.W.和Wuts，P.G.，Protecting Groups in OrganicTransformations，第3版，John Wiley and Sons，紐約，1999)。另外，也可以是其它對本領域技術人員可行的方法。下文式1-4中的A、R1、R2a、R2b、W、Y和Z的定義如發明概述中所定義。
如方案1中所示，其中Y是O的式1化合物可以通過將式2化合物與1-2摩爾當量的式3化合物在1-1.5摩爾當量的偶氮二羧酸二烷基酯如偶氮二羧酸二乙酯和1-2摩爾當量的三芳基膦如三苯基膦存在下接觸而製備。
方案1 (其中Y是O)此反應是在惰性溶劑如乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷、甲苯或二甲苯中，在-20至110℃的溫度下，優選在-10℃至室溫下進行。反應時間範圍為1小時至4天。式1化合物使用常規純化方法如萃取、濃縮、色譜和結晶來分離。
如方案2所示，其中Y是O和Z是O或S的式1化合物也可以通過將其中Z是O或S的式2化合物與由1-2.5摩爾當量的式3化合物、1-2.5摩爾當量的亞硫醯氯和2-5摩爾當量的二異丙基乙胺混合製備的混合物在惰性溶劑如二氯甲烷、四氫呋喃、乙醚、甲苯或二甲苯中接觸而製備。
方案2 (其中Z是 (其中Z是O或S) O或S)此反應是在-20至110℃且優選在0℃至室溫溫度下進行。反應時間範圍為1小時至5天。式1化合物使用常規純化方法分離。
另一種方式如方案3所示，其中Y是O的式1化合物通過將式4化合物與式3化合物在鹼如N，N-二異丙基乙胺、NaH或KOC(CH3)3或過量的式3化合物存在下接觸而製備。
方案3 (其中Y是O)(其中X是Cl，Br，I，OSO2CH3或OSO2(4-Me-Ph))此反應是通過將1摩爾當量的式4化合物添加到1-2.5摩爾當量的式3化合物在惰性溶劑如乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷、N，N-二甲基甲醯胺或甲苯中的混合物在N2和室溫下進行。當使用的式3化合物少於大約2摩爾當量時，則在添加式4化合物前，大約0.5-2.5摩爾當量額外的鹼如N，N-二異丙基乙胺、NaH或KOC(CH3)3任選包括在式3化合物混合物中。添加後，反應混合物在大約-20至110℃溫度，優選在-10℃至90℃左右下攪拌1小時至4天的時間。之後將反應混合物倒入過量的水中，水層用乙酸乙酯萃取一至三次。有機層從水層分離，之後合併，經乾燥劑如硫酸鎂或硫酸鈉乾燥，隨後濃縮。殘留物通過常規技術純化，如用各種比例的乙酸乙酯和己烷類的溶液或各種比例的二氯甲烷與己烷類的溶液作為洗脫劑的矽膠柱色譜，給出其中Y是O的所需式1化合物。
如方案4中所示，其中Y是S的式1化合物通過將其中Y是O的式1化合物用Lawesson氏試劑(2，4-雙(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫雜-2，4-diphosphetane-2，4-二硫化物)或P2S5使用下文中教導的方法或稍微改進的方法處理而製備Heterocycles 1995，40(1)，271-8；J.Med. Chem．1990，33(10)，2697-706；Synthesis 1989，(5)，396-7；J.Chem.Soc.，PerkinTrans.1 1988，(7)，1663-8；Tetrahedron 1988，44(10)，3025-36；和J.Org.Chem.1988，53(6)，1323-6。
方案4 式2和式4化合物是本領域已知的。可用於合成它們的方法收集在EP 0200415-A1和WO 94/13652、95/33719、97/19920、97/20838、97/28138和00/21928以及其中引述的參考文獻中。
式3化合物或是商業化產品或者可以由本領域技術人員使用文獻方法或其稍微的改進方法製備。上面提到的文獻方法的一些實例公開於 A.R.Katritzky C.W.Rees(editors)，Comprehensive Heteroeyclic Chemistry，(1984)Vol.5，167-304；ArnoldWeissberger(editor)，Heterocyclic Compounds，(1967)，Vol.22，3-278；Chin. Chem.Lett.1998，9(9)，803-804；Synthesis 1998，(11)，645-1654；Indian.J.Chem.，Sect.BOrg.Chem.Incl.Med.Chem.1995，34B(9)，811-15；European Patent Number 546420；J.Indian Chem.Soc.1991，68(5)，281-4；J.Heterocycl.Chem.1990，27(3)，205-8；Synth.Commmun.1989，19(18)，3159-68；Synthesis 1989，(4)，320-1；J.Chem．Soc.，Perkin Trans.1 1987，(4)，885-97；J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1985，(10)，2177-84；J. Org．Chem.1986，51(12)，2366-8；J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1994，(4)，461-70；Heterocycles 1986，24(2)，289-96；Tetrahedron Lett.1998，39(20)，3287-3290；Synthesis 1997，(3)，337-341；J. Am.Chem.Soc.1993，115(3)，1153-4；Heterocycles 1986，24(4)，1075-8；Synthesis 1997，(10)，1140-1142；Tetrahedron Lett.1996，37(7)，1095-6；Synth.Commun.1995，25(5)，761-74；J. Org.Chem.1988，53(24)，5685-9；Heterocycles 1986，24(4)，1075-8；and Synthesis 1985，(6-7)，690-1.
應當了解，描述一些的試劑和反應條件可能會不適合某些存在於中間體中的官能團。在這些情況下，將保護/脫保護流程摻入到合成中將有助於獲得所需的產物。保護性基團的使用和選擇對於化學合成領域的技術人員而言是顯而易見的。
本領域技術人員知道，在一些情況下，在如任一單獨方案中描述的那樣引入給定的試劑後，可能會需要實施未詳細描述的額外途徑的合成步驟，以完成式1化合物的合成。本領域技術人員還知道，可以需要實施上面方案中例舉說明的步驟的組合，但其次序不同於含於給出的製備式1化合物的特定順序。
本領域技術人員還知道，描述於本文中的式1化合物和中間體可以進行各種親電、親核、游離基、有機金屬、氧化和還原反應，以加入取代基或修飾存在的取代基。
無需贅述，可以理解，本領域技術人員使用前面的描述，可以最全面地利用本發明。百分率為按重量計，色譜溶劑混合物或除非另有指明除外。色譜溶劑混合物的份和百分率是按體積計，除非另有指明。1HNMR譜給出的是在四甲基矽烷中以ppm計的低磁場；s＝單峰，d＝雙峰，t＝三峰，q＝四峰，m＝多峰，dd＝雙個雙峰，dt＝雙個三峰，br s＝寬單峰。
實施例15-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噻唑烷酮的製備在大約-10℃攪拌下，在氮氣氛下，向四氫呋喃(15mL)中加入偶氮二羧酸二乙酯(0.66mL，4.18mmol)、5-羥基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噻唑烷酮(1g，3.8mmol)、3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑(0.48g，3.8mmol)和三苯基膦(1.2g，4.41mmol)。加畢，讓反應混合物溫熱至室溫，並在氮氣氛下攪拌過夜。將反應混合物濃縮，殘留物用少量二氯甲烷消化，之後過濾。濾液加載到中壓液相色譜柱中的矽膠上，用20％乙酸乙酯和80％己烷類的溶液，接著用33％乙酸乙酯和67％己烷類的溶液洗脫，給出0.26g粗產物。該粗產物通過中壓液相色譜進一步純化(矽膠，9％乙酸乙酯/91％己烷類)，給出標題化合物，一種本發明化合物，為粘性油(130mg)。
1H NMR(CDCl3)δ1.28(s，9H)，4.75(d，1H)，5.37(d，1H)，5.97(s，1H)，6.16(d，1H)，7.45(d，1H)，7.46-7.8(m，4H).
實施例25-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噻唑烷酮的製備在～10℃下向亞硫醯氯(5.3mL，73mmol)的120mL二氯甲烷攪拌溶液中緩慢加入3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑(11.32g，91mmol)。所得的溶液攪拌～20分鐘，之後再冷卻至～0℃。向此溶液中在～0℃逐滴加入N，N-二異丙基乙胺(26.5mL，152mmol)，之後在0℃至10℃之間的溫度下分批加入5-羥基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噻唑烷酮(16g，61mmol)。加畢，讓反應混合物溫熱至室溫，在室溫下攪拌3天。之後向此混合物加入120mL濃碳酸氫鈉水溶液。分離出二氯甲烷層，水層用二氯甲烷萃取二次(每次～120mL)。將二氯甲烷層合併，用硫酸鎂乾燥，之後濃縮。殘留物加載到閃式色譜柱的矽膠上，用己烷類，接著用二氯甲烷洗脫，給出15.74g粗產物。該粗產物再在己烷類中研磨純化，接著過濾，給出標題化合物，一種本發明化合物，為一種黃褐色固體(11.8g)，熔點66-69℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.28(s，9H)，4.75(d，1H)，5.37(d，1H)，5.97(s，1H)，6.16(d，1H)，7.45(d，1H)，7.46-7.8(m，4H).
實施例33-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮的製備在氮氣和室溫下，向3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑(0.22g，1.8mmol)的N，N-二甲基甲醯胺(20mL)溶液中加入60％氫化鈉的礦物油液(90mg，2.16mmol)。加畢，此混合物在室溫下攪拌～15分鐘，並加入3-羥基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮甲磺酸酯(0.5g，1.8mmol)。所得的反應混合物在室溫下攪拌過夜，之後倒入水(～100mL)中。水層用乙酸乙酯萃取二次(每次～30mL，加入鹽水，將二層分離)。有機萃取物合併，用硫酸鎂乾燥和過濾。將過濾液濃縮，殘留物用柱色譜(矽膠，～20乙酸乙酯/80％己烷類)純化，給出標題化合物，一種本發明化合物，為黃色固體(300mg)，熔點76-78℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.29(s，9H)，2.69-2.92(m，2H)，3.93(m，1H)，4.12(m，1H)，5.04(t，1H)，6.16(d，1H)，7.4-7.55(m，3H)，7.89-8.00(m，2H).
實施例45-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮的製備在氮氣和～0℃下，向5-羥基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮(1g，4.05mmol)的四氫呋喃(20mL)溶液中加入3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑(0.5g，4.05mmol)、三苯基膦(1.23g，4.7mmol)和偶氮二羧酸二異丙基酯(0.88mL，4.46mmol)。加畢，讓反應混合物緩慢溫熱至室溫，並在室溫下攪拌過夜。之後將反應混合物濃縮，殘留物用柱色譜(矽膠，～20％乙酸乙酯/80％己烷類)純化，給出粗產物。將粗產物再用柱色譜(矽膠，～20％乙酸乙酯/～80％己烷類)純化，給出標題化合物，一種本發明化合物，為白色固體(14mg)，熔點95-98℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.26(s，9H)，5.57(d，1H)，5.79(d，1H)，6.08(s，1H)，6.20(d，1H)，7.45-7.6(m，3H)，7.8-7.9(m，2H).
實施例5步驟A3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑的製備在10℃至20℃間的溫度下，向甲醇鈉(23.6g，0.437mol)的乙醚(～800mL)攪拌懸浮液中逐滴加入3-乙基-2-戊酮(49.9g，0.437mol)和甲酸乙酯(32.4g，0.437mol)在乙醚(～200mL)中的溶液。加畢，讓反應混合物溫熱至室溫，在室溫下攪拌2小時。加入額外的乙醚(～800mL)。反應混合物在室溫下再攪拌一小時，之後濃縮。殘留物懸浮於乙醇(950mL)和乙酸(30mL)的溶液中。向此懸浮液中加入肼單水合物(24mL，0.49mol)。反應混合物加熱回流60小時，之後讓之緩慢冷卻至室溫。之後將反應混合物濃縮。向此殘留物中加入200mL的1N鹽酸，接著加入～75mL濃鹽酸直到pH～0。之後將該酸性水溶液用乙醚洗滌二次(每次～250mL)。之後將水溶液的pH通過添加50％氫氧化鈉水溶液調節至9-10。之後水溶液用乙醚萃取二次(每次～300mL)。合併乙醚萃取液，用硫酸鎂乾燥並濃縮，給出標題化合物，為淡黃色油(41g)。
1H NMR(CDCl3)δ0.84(t，6H)，1.5-1.8(m，4H)，2.53-2.65(m，1H)，6.06(d，1H)，7.52(d，1H).
步驟B5-[3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮的製備在～10℃下，向亞磺醯氯(5mL，68.55mmol)的二氯甲烷(100mL)攪拌溶液中緩慢加入3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑(11.74g，84.94mmol)。所得的溶液攪拌～20分鐘，之後冷卻至～0℃。向此溶液中逐滴加入N，N-二異丙基乙胺(24.7mL，141.8mmol)，之後在0℃至15℃間的溫度下分批加入5-羥基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-吡唑烷酮(14g，56.64mmol)。加畢，讓反應混合物溫熱至室溫，之後在室溫下攪拌2天。向此反應混合物中加入濃碳酸氫鈉水溶液(100mL)。分離出二氯甲烷層，水層用二氯甲烷萃取二次(每次～100mL)。合併二氯甲烷層，用硫酸鎂乾燥，之後濃縮。殘留物加載到柱的矽膠上，用二氯甲烷洗脫，給出粗產物。粗產物通過在己烷類中研磨進一步純化，接著過濾，給出標題化合物，一種本發明化合物，為白色固體(10.67g)，熔點83-85℃。
1H NMR(CDCl3)δ0.83(t，6H)，1.44-1.7(m，4H)，2.45-2.60(m，1H)，5.56(m，1H)，5.80(m，1H)，6.08(s，1H)，6.15(d，1H)，7.5-7.6(m，3H)，7.85 (m，2H).
實施例6步驟A3-溴-1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-2-吡咯烷酮的製備在～0℃下，向4-氯-3-甲氧基苯胺(4.7g，29.6mmol)的二氯甲烷(100mL)攪拌溶液中緩慢加入2，4-二溴丁炔基氯(5.1ml，39mmol)。加畢，反應混合物攪拌～5分鐘，之後加入三乙胺(24.7mL，178mmol)。讓所得的反應混合物溫熱至室溫，並在室溫下攪拌5天。之後加入水(～100mL)到反應混合物。分離出有機層，用硫酸鎂乾燥，並濃縮。殘留物通過柱色譜(矽膠，～33％乙酸乙酯/～67％己烷類)純化，給出標題化合物，為黃色固體(3.9g)，熔點113-115℃。
1H NMR(CDCl3)δ2.3-2.53(m，1H)，2.6-2.8(m，1H)，3.78-4.1(m，5H)，4.5-4.6(m，1H)，6.8(m，1H)，7.34(d，1H)，7.77(d，1H).
步驟B1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡咯烷酮的製備在氮氣和室溫下，向3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑(0.22g，1.8mmol)的N，N-二甲基甲醯胺(20mL)溶液中加入60％氫化鈉的礦物油液(79mg，2.0mmol)。加畢，混合物在室溫下攪拌～15分鐘，之後加入3-溴-1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-2-吡咯烷酮(0.5g，1.6mmol)。將所得的反應混合物在室溫下攪拌過夜，之後倒入水(～100mL)中。水層用乙酸乙酯萃取二次(每次～50mL)。合併有機萃取液，用水洗滌二次(每次～100mL)，用硫酸鎂乾燥並過濾。濾液濃縮。殘留物使用作為洗脫劑的二氯甲烷，之後用10∶1(體積比)乙酸乙酯-二氯甲烷，通過中壓液相色譜(矽膠)純化，給出標題化合物，一種本發明化合物，為固體(186mg)，熔點128-130℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.29(s，9H)，2.7-2.98(m，2H)，3.84-4.17(m，5H)，5.04(t，1H)，6.17(d，1H)，6.81-6.9(m，1H)，7.35(d，1H)，7.47(d，1H)，7.84(d，1H).
實施例7步驟A2-[(二甲基氨基)亞甲基]-5，5-二甲基環戊酮的製備將N，N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛(67mL，503mmol)和2，2-二甲基環戊酮(10g，90mmol)的混合物加熱回流2天。之後將反應混合物冷卻至室溫並濃縮。向殘留物中加入水(～380mL)，所得的溶液用二氯甲烷萃取。分離出有機層，用硫酸鎂乾燥並濃縮，給出標題化合物(12.5g)，為黃橙色油。
1H NMR(CDCl3)δ1.03(s，6H)，1.68(t，2H)，2.74(t，2H)，3.06(s，6H)，7.19(s，1H).
步驟B2，4，5，6-四氫-6，6-二甲基環戊二烯並吡唑的製備在室溫下向2-[(二甲基氨基)亞甲基]-5，5-二甲基環戊酮(12.5g，75mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入肼水合物(4mL，82.3mmol)。反應混合物加熱回流過夜，之後冷卻至室溫並濃縮。將水(700mL)加入到殘留物中，所得溶液用乙醚萃取二次(2×250mL)。合併有機萃取液，用硫酸鎂乾燥並濃縮，給出標題化合物，為一種油(10.5g)。1H-NMR表明該油為～60％純度。它直接用於步驟C。
步驟C3-(5，6-二氫-4，4-二甲基-2(4H)-環戊二烯並吡唑基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮的製備在氮氣和室溫下，向2，4，5，6-四氫-6，6-二甲基環戊二烯並吡唑(0.41g，純度60％，1.8mmol)的N，N-二甲基甲醯胺(20mL)溶液中加入氫化鈉(60％的礦物油液，86mg，2.16mmol)。此混合物在氮氣和室溫下攪拌～15分鐘，之後加入3-羥基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮甲磺酸酯(0.5g，1.8mmol)。所得反應混合物在室溫下攪拌72小時。之後將反應混合物倒入水(～100mL)中，水層用乙酸乙酯萃取(2×30mL；加入鹽水，將不同的層分離)；合併有機萃取液，濃縮，給出粗產物。將粗產物進一步用柱色譜(矽膠，～20％乙酸乙酯/～80％己烷類)純化，給出標題化合物，一種本發明化合物，為一種油，靜置後結晶，給出固體(69mg)，熔點123-126℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.3(s，6H)，2.21(t，2H)，2.61(t，2H)，2.7-2.87(m，2H)，3.87-4.1(m，2H)，5.04(t，1H)，7.13(s，1H)，7.4-7.55(m，2H)7.9-8.0(m，2H).
通過本文描述的方法步驟，與本領域已知的方法一起，可以製備下列表1A-6中的化合物。




下列表格使用下列很規範的縮寫n意指「正」，i意指「異」，s意指「仲」，t意指「叔」和c意指「環」。
表1A
表1B
表1C
表1D
表1E
AWZR1R2bA-1C(CH3)2S C(CH3)3HA-1C(CH3)2S CH(CH3)2HA-1C(CH3)2S CH(CH3)(C2H5)HA-1C(CH3)2S c-Pr HA-1C(CH3)2CH2C(CH3)3HA-1C(CH3)2CH2CH(CH3)2HA-1C(CH3)2CH2CH(CH3)(C2H5)HA-1C(CH3)2CH2c-Pr HA-1C(CH3)2O C(CH3)3HA-1C(CH3)2O CH(CH3)2HA-1C(CH3)2O CH(CH3)(C2H5) HA-1C(CH3)2O c-Pr H
AWZR1R2bA-5C(CH3)2S C(CH3)3HA-5C(CH3)2S CH(CH3)2HA-5C(CH3)2S CH(CH3)(C2H5) HA-5C(CH3)2S c-Pr HA-5C(CH3)2CH2C(CH3)3HA-5C(CH3)2CH2CH(CH3)2HA-5C(CH3)2CH2CH(CH3)(C2H5HA-5C(CH3)2CH2c-Pr HA-5C(CH3)2O C(CH3)3HA-5C(CH3)2O CH(CH3)2HA-5C(CH3)2O CH(CH3)(C2H5) HA-5C(CH3)2O c-PrHA-1C(CH3)2S C(CH3)3CH3A-1C(CH3)2S CH(CH3)2CH3A-1C(CH3)2S CH(CH3)(C2H5) CH3A-1C(CH3)2S c-PrCH3A-1C(CH3)2CH2C(CH3)3CH3A-1C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3A-1C(CH3)2CH2CH(CH3)(C2H5) CH3A-1C(CH3)2CH2c-PrCH3A-1C(CH3)2O C(CH3)3CH3A-1C(CH3)2O CH(CH3)2CH3A-1C(CH3)2O CH(CH3)(C2H5)CH3A-1C(CH3)2O c-Pr CH3A-1CH(CH3) S C(CH3)3HA-1CH(CH3) S CH(CH3)2HA-1CH(CH3) S CH(CH3)(C2H5) HA-1CH(CH3) S CH(C2H5)2HA-1CH(CH3) S c-Pr HA-1CH(CH3) S 1-Me-c-Pr HA-1CH(CH3) S c-Bu HA-1CH(CH3) S 1-Me-2，2-二-Cl-c-Pr HA-1CH(CH3) S c-戊基HA-1CH(CH3) S c-己基HA-1CH(CH3) S N(CH3)2HA-1CH(CH3) S SCH3HA-1CH(CH3) S SCH(CH3)2H
AWZR1R2bA-1CH(CH3) CH2C(CH3)3CH3A-1CH(CH3) CH2CH(CH3)2CH3A-1CH(CH3) CH2CH(CH3)(C2H5)CH3A-1CH(CH3) CH2CH(C2H5)2CH3A-1CH(CH3) CH2c-Pr CH3A-1CH(CH3) CH21-Me-c-PrCH3A-1CH(CH3) CH2c-Bu CH3A-1CH(CH3) CH21-Me-2，2-二-Cl-c-Pr CH3A-1CH(CH3) CH2c-戊基 CH3A-1CH(CH3) CH2c-己基 CH3A-1CH(CH3) O C(CH3)3HA-1CH(CH3) O CH(CH3)2HA-1CH(CH3) O CH(CH3)(C2H5) HA-1CH(CH3) O CH(C2H5)2HA-1CH(CH3) O c-Pr HA-1CH(CH3) O 1-Me-c-Pr HA-1CH(CH3) O c-Bu HA-1CH(CH3) O 1-Me-2，2-二-Cl-c-Pr HA-1CH(CH3) O c-戊基HA-1CH(CH3) O c-己基HA-1CH(CH3) O N(CH3)2HA-1CH(CH3) CH2N(CH3)2HA-5CH(CH3) S C(CH3)3HA-5CH(CH3) S CH(CH3)2HA-5CH(CH3) S CH(CH3)(C2H5) HA-5CH(CH3) S CH(C2H5)2HA-5CH(CH3) S c-Pr HA-5CH(CH3) S 1-Me-c-Pr HA-5CH(CH3) S c-Bu HA-5CH(CH3) S 1-Me-2，2-二-Cl-c-Pr HA-5CH(CH3) S c-戊基HA-5CH(CH3) S c-己基HA-5CH(CH3) S N(CH3)2HA-5CH(CH3) S SCH3HA-5CH(CH3) S SCH(CH3)2HA-5CH(CH3) CH2C(CH3)3CH3A-5CH(CH3) CH2CH(CH3)2CH3
AWZR1R2bA-5 CH(CH3) CH2CH(CH3)(C2H5) CH3A-5 CH(CH3) CH2CH(C2H5)2CH3A-5 CH(CH3) CH2c-PrCH3A-5 CH(CH3) CH21-Me-c-Pr CH3A-5 CH(CH3) CH2c-BuCH3A-5 CH(CH3) CH21-Me-2，2-二-Cl-c-PrCH3A-5 CH(CH3) CH2c-戊基 CH3A-5 CH(CH3) CH2c-己基 CH3A-5 CH(CH3) O C(CH3)3HA-5 CH(CH3) O CH(CH3)2HA-5 CH(CH3) O CH(CH3)(C2H5)HA-5 CH(CH3) O CH(C2H5)2HA-5 CH(CH3) O c-Pr HA-5 CH(CH3) O 1-Me-c-PrHA-5 CH(CH3) O c-Bu HA-5 CH(CH3) O 1-Me-2，2-二-Cl-c-Pr HA-5 CH(CH3) O c-戊基 HA-5 CH(CH3) O c-己基 HA-5 CH(CH3) O N(CH3)2HA-5 CH(CH3) CH2N(CH3)2HA-29CH(CH3) S C(CH3)3HA-29CH(CH3) S CH(CH3)2HA-29CH(CH3) S CH(CH3)(C2H5)HA-29CH(CH3) S CH(C2H5)2HA-29CH(CH3) S c-Pr HA-29CH(CH3) S 1-Me-c-PrHA-29CH(CH3) S c-Bu HA-29CH(CH3) S 1-Me-2，2-二-Cl-c-Pr HA-29CH(CH3) S c-戊基 HA-29CH(CH3) S c-己基 HA-29CH(CH3) S N(CH3)2HA-29CH(CH3) S SCH3HA-29CH(CH3) S SCH(CH3)2HA-29CH(CH3) CH2C(CH3)3HA-29CH(CH3) CH2CH(CH3)2HA-29CH(CH3) CH2CH(CH3)(C2H5)HA-29CH(CH3) CH2CH(C2H5)2H
AWZR1R2bA-29CH(CH3) CH2c-PrHA-29CH(CH3) CH21-Me-c-Pr HA-29CH(CH3) CH2c-BuHA-29CH(CH3) CH21-Me-2，2-二-Cl-c-PrHA-29CH(CH3) CH2c-戊基 HA-29CH(CH3) CH2c-己基 HA-29CH(CH3) O C(CH3)3HA-29CH(CH3) O CH(CH3)2HA-29CH(CH3) O CH(CH3)(C2H5)HA-29CH(CH3) O CH(C2H5)2) HA-29CH(CH3) O c-Pr HA-29CH(CH3) O 1-Me-c-PrHA-29CH(CH3) O c-Bu HA-29CH(CH3) O 1-Me-2，2-二-Cl-c-Pr HA-29CH(CH3) O c-戊基 HA-29CH(CH3) O c-己基 HA-29CH(CH3) O N(CH3)2HA-29CH(CH3) CH2N(CH3)2HA-1 CH2CH2S C(CH3)3HA-1 CH2CH2S CH(CH3)2HA-1 CH2CH2S CH(CH3)(C2H5)HA-1 CH2CH2S c-Pr HA-1 CH2CH2CH2C(CH3)3HA-1 CH2CH2CH2CH(CH3)2HA-1 CH2CH2CH2CH(CH3)(C2H5)HA-1 CH2CH2CH2c-Pr HA-1 CH2CH2O C(CH3)3HA-1 CH2CH2O CH(CH3)2HA-1 CH2CH2O CH(CH3)(C2H5) HA-1 CH2CH2O c-Pr HA-5 CH2CH2S C(CH3)3HA-5 CH2CH2S CH(CH3)2HA-5 CH2CH2S CH(CH3)(C2H5) HA-5 CH2CH2S c-Pr HA-5 CH2CH2CH2C(CH3)3HA-5 CH2CH2CH2CH(CH3)2HA-5 CH2CH2CH2CH(CH3)(C2H5) H
AWZR1R2bA-5 CH2CH2CH2c-PrHA-5 CH2CH2O C(CH3)3HA-5 CH2CH2O CH(CH3)2HA-5 CH2CH2O CH(CH3)(C2H5)HA-5 CH2CH2O c-Pr HA-29CH2CH2S C(CH3)3HA-29CH2CH2S CH(CH3)2HA-29CH2CH2S CH(CH3)(C2H5)HA-29CH2CH2S c-Pr HA-29CH2CH2CH2C(CH3)3HA-29CH2CH2CH2CH(CH3)2HA-29CH2CH2CH2CH(CH3)(C2H5)HA-29CH2CH2CH2c-Pr HA-29CH2CH2O C(CH3)3HA-29CH2CH2O CH(CH3)2HA-29CH2CH2O CH(CH3)(C2H5) HA-29CH2CH2O c-Pr HA-1 CH2CH2c-Pr ClA-1 CH2CH2CH(CH3)2ClA-1 CH2CH2CH(CH3)(C2H5) Cl表2
表3
表4
劑型/應用本發明化合物通常以帶有包含至少一種液體稀釋劑、固體稀釋劑或表面活性劑的農業上可接受載體的劑型或組合物形式使用。意欲選用的劑型或組合物成分要與活性成分的物理性能、施用方式和環境因素(如土壤類型、溼度和溫度)相配。使用的劑型包括液體如溶液(包括乳油)、懸浮液、乳液(包括微乳劑和/或懸乳劑)等，它們任選可以是稠合成凝膠。可用的劑型還包括固體物如粉劑、可溼性粉劑、粒劑、丸劑、片劑、膜劑等，它們可以是水可分散(「可溼性」)或水溶性的。活性成分可以(微)膠囊化和進一步加工成懸浮或固體劑型；另外，活性成分的整體劑型可以膠囊化(或「塗敷」)。膠囊化可以控制或延緩活性成分的釋放。可噴霧劑型可以用適合的介質填充和以每公頃一至幾百升的噴霧量使用。高濃度組合物主要用作進一步配製的中間體。
各劑型一般含有下列大致範圍的有效量活性成分、稀釋劑和表面活性劑，最終補齊至按重量計100％。
重量百分比活性成分稀釋劑表面活性劑水可分散或水溶性 5-90 0-941-15粒劑、片劑和粉末懸浮液、乳液、溶 5-50 40-95 0-15液(包括乳油)粉劑 1-25 70-99 0-5粒劑和丸劑0.01-99 5-99.99 0-15高濃度組合物 90-99 0-100-2典型的固體釋釋劑描述於Watkins等，Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液體稀釋劑描述於Marsden，Solvents Guide，第2版，Intersicence，New York，1950。McCutcheon’s Detergents and EmulsifiersAnnual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey以及Sisely Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964中列舉了表面活性劑和推薦的使用。所有的劑型可以含有少量的添加劑以減少泡沫、結塊、腐蝕、微生物生長等，或增稠劑以增加粘度。
表面活性劑包括例如，多乙氧基化的醇類、多乙氧基化的烷基酚類、多乙氧基化的脫水山梨醇脂肪酸酯類、二烷基磺基琥珀酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、有機矽、N，N-二烷基牛磺酸鹽、木素磺酸鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物、聚羧酸鹽和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固體稀釋劑包括例如粘土類(如膨潤土、蒙脫石、矽鎂土和高嶺土)、澱粉，糖、矽膠、滑石、硅藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉和硫酸鈉。液體稀釋劑包括例如水、N，N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-烷基吡咯烷酮、乙二醇、聚丙二醇、碳酸丙二酯、二羧酸酯、石蠟、烷基苯類、烷基萘類、橄欖油、蓖麻油、亞麻油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、椰油、脂肪酸酯、酮類(如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮)和醇類(如甲醇、環己醇、癸醇、苯甲醇和四氫糠醇)。
溶液，包括乳油，可以通過將各種成分簡單混合而製備。粉劑和可溼性粉劑可以通過在錘式磨或流能磨中摻合和(通常)研磨而製備。懸浮劑通常是用溼磨製備；參見，例如，US 3,060,084。粒劑和丸劑可以通過將活性物質噴霧到預製成的粒狀載體或通過附聚技術製備。參見，Browing，「Agglomeration」，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-148頁；Perry’s Chemical Engineering’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57頁及其下文，和WO91/13546。丸劑可以如US 4,172,714中描述的那樣製備。水可分散和水可溶性粒劑可以如US 4,144,050、US 3,920,442和DE 3,246,493中教導的那樣製備。片劑可以如US 5,180,587、US 5,232,701和US 5,208,030中教導的那樣製備。膜劑可以如GB 2,095,558和US 3,299,566中教導的那樣製備。
有關配製領域的其它資訊參見，T.S.Woods，「The Formulator’sToolbox-Product Forms for Modern Agriculture」，發表於PesticideChemistry and Bioscience，The Food-Environment Challenge，T.Brooks和T.R.Roberts主編，Proceedings of the 9th International Congress onPesticide Chemistry，The Royal Society of Chemistry，Cambridge，1999，第120-133頁。還可參見，US 3,235,361第6欄第16行至第7欄第19行和實施例10-41；US 3,309,192第5欄第43行至第7欄第62行和實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US 2,891,855第3欄第66行至第5欄第17行和實施例1-4；Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley Sons，Inc.，New York，1961，第81-96頁；和Hance等，Weed ControlHandbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989。
在下列實施例中，所有的百分率是按重量計且所有的劑型通過常規方式製備。化合物數字是指在下文索引表A1-A5中化合物。
實施例A高濃度濃縮物化合物1 98.5％二氧化矽氣凝膠0.5％合成非晶形細二氧化矽 1.0％
實施例B可溼性粉劑化合物1 65.0％十二烷基苯酚聚乙二醇醚2.0％木素磺酸鈉4.0％矽鋁酸鈉 6.0％蒙脫石(煅燒) 23.0％實施例C粒劑化合物1 10.0％矽鎂土顆粒(低揮發材料， 90.0％0.71/0.30mm；美制25-50目)實施例D擠出丸劑化合物1 25.0％無水硫酸鈉10.0％粗木素磺酸鈣 5.0％烷基萘磺酸鈉 1.0％鈣/鎂膨潤土 59.0％實施例E粒劑化合物117 10.0％矽鎂土顆粒(低揮發材料， 90.0％0.71/0.30mm；美制25-50目)試驗結果表明本發明化合物是高活性苗前和苗後除草劑或植物生長調節劑。它們中的許多在需要完全防治所有植物的區域具有廣譜的苗前和/或苗後雜草防治作用，所述的區域是例如油料儲存罐附近、工業儲存區域、停車點、可開車入內的劇院、空場地、河岸、灌溉和其它水道、告示牌和高速公路和鐵道建築物。許多本發明化合物，因其在作物相對於雜草方面的選擇性代謝，或在作物和雜草上生理抑制位點的選擇性活性、或通過在作物和雜草混合物的環境中或內的選擇性位置，可用於選擇性地防治作物/雜草混合物裡的禾草和闊葉雜草。本領域技術人員知道，一種化合物或一組化合物中的這些選擇性因素的優選組合可以很容易地通過進行常規生物和/或生化測試來確定。重要的農作物，包括(但不限於)苜蓿、大麥、棉花、小麥、菜籽、甜菜、玉米、高粱、大豆、稻、燕麥、花生、蔬菜、蕃茄、馬鈴薯、多年生種植園作物，包括咖啡、可可、油棕、橡膠、甘蔗、柑桔、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、大蕉、鳳梨、勿布、茶和林木如桉樹和松柏(例如火炬松)，和草皮種類(例如，草地早熟禾、鈍葉草、肯塔基羊茅和狗牙根)，對本發明化合物會顯示耐受性。本領域技術人員知道，不是所有化合物對所有這些雜草均具有等同的作用。此外，本發明化合物可用於改善植物生長。
由於本發明化合物具有苗前和苗後兩種除草活性，通過殺死或損害植物或延緩其生長而防治莠草，這些化合物通常可以通過各種涉及將除草有效量的本發明化合物或者包括所述化合物和至少一種表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑的組合物與莠草的葉子或者其它部分或者莠草生長的環境如莠草生長的土壤或水接觸的各種方法，或布於種子周圍或莠草的其它繁殖體的各種方法來施用。
本發明化合物的除草有效量由許多因素確定。這些因素包括選擇的劑型、施用方法、存在的植物的數量與類型、生長條件等。通常，本發明化合物的除草有效量是在大約0.001至大約20kg/ha，優選的範圍為大約0.004至大約1.0kg/ha的範圍。本領域技術人員可以根據雜草防治所需要的水平容易地確定除草有效量。
本發明化合物，適當地加工以施用至農業土壤或作物上，特別有利於防止雜草在耕作稻作物如水稻或無水田播種稻或陸稻中生長。稻作物耕作方法的一般類型包括移栽(即，移栽到水田)、水田播種(即，播種到水田中，這種種子就種在土壤表面上或附近)、撒播乾式播種(即，播種至無水田土壤(典型地是通過耕作製備好的)表面，然後灌水)、和無水土壤種植(即，播種到無水田的土壤(這種土壤覆蓋種子)，後者分為有漫灌水(即該田隨後灌水)，或無漫灌水(即，該田隨後並不灌水，稻作物依靠的是下雨或非漫灌)二種。
本發明配製好的化合物可以使用各種方法、在各個時期或將其組合施用(即，與雜草或其環境接觸)，可由使用者選擇最適合於特定稻作物的方式或時機。本發明化合物可以施用於移栽或播種前的土壤或漫灌水中；在移栽或播種時；在移栽後或播種時；在種子播種後但在作物和/或雜草萌發前；或在種植後和作物和/或雜草萌發後。本發明化合物可以作為例如處理噴霧混合物、與固體肥料混合物或單獨、或包括在灌溉水中施用。施用於土壤時可以通過用耕作設備將化合物淺淺地混入土壤來提高效果。化合物單獨或作為混合物，可以作為液體噴霧液、懸浮濃縮物或製備好的粒劑或可分散固體直接施於漫灌水中。化合物可以在從稻作物上方施於萌發雜草葉子或漫灌水，或以撒播方式作為粒劑施於土壤表面或施入水中，或它們可以在種植前摻入土壤中。
可以根據稻栽培實踐，確定與雜草和/或作物的特定生長相適宜的本發明化合物施用時機。本發明化合物可以施用於土壤或漫灌水中在作物種植前，在種植時，在作物種植後但在作物萌發前，或萌發後。
本發明化合物可以通過下列各種方式(包括但不限於)施用於水稻田引入或注入水源；從堤內或堤上手動或機械設備輔助的撒布；和通過船、飛機或直升機撒施或分散。
當在雜草萌發前或在其萌發後不久時或在作物萌發前或後施用於土壤時，根據施用的農田或作物適合地配製好的本發明化合物還特別可用於防止非灌溉作物如玉米中的雜草生長。施用於土壤可以在種植前、期間或之後，且可以通過用耕作設備將化合物淺淺混入土壤中而提高效果。配製好的化合物可以施用於土壤，例如，作為處理噴霧混合物、與固體肥料混合或包括在灌溉水中。
本發明化合物可以單獨或與其它商品化除草劑、殺蟲劑和殺菌劑和其它農用化學品如肥料組合。本發明化合物還可以用來與其它商品化除草劑安全劑如解草嗪、烯丙醯草胺和解草噁唑結合使用以增加它們對某些作物的安全性。本發明化合物與其它除草劑的混合物可以拓寬對額外雜草種類的活性譜，且抑制任何抗性生物型的繁殖。一種或多種下列除草劑與本發明化合物的混合物在雜草防治方面特別有用乙草胺、三氟羧草醚及其鈉鹽、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草滅、莠滅津、amicarbazone、醯嘧磺隆、殺草強、氨基磺酸銨、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除靈、乙基甲除靈、乙丁氟靈、呋草靈、苄嘧磺隆、地散磷、滅草松、benzobicyclon、吡草酮、甲羧除草醚、雙丙氨醯膦、雙草醚及其鈉鹽、除草定、溴丁醯草胺、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、butafenacil、抑草膦、仲丁靈、仲丁靈丁基酯、cafenstrole、caloxydim(BAS 620H)、卡草胺、carfentrazone-ethyl、甲氧除草醚、草滅畏、氯溴隆、chlorfluenol-methyl、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、綠麥隆、氯苯磺隆、氯磺隆、氯酞酸甲酯、氯硫醯草胺、cinidon-ethyl、環庚草醚、醚磺隆、烯草酮、炔草酸、異噁草松、氯甲醯甲胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸醇胺、cloransulam-methyl、cumyluron、氰草津、環草敵、環丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴及其丁氧基丁酯、丁酯、異辛酯和異丙酯及其二甲基銨、二醇胺和三醇胺鹽、香草隆(daimuron)、茅草枯、茅草枯鈉鹽、棉隆、2，4-滴丁酸及其二甲基銨、鉀和鈉鹽、甜菜安、敵草淨、麥草畏及其二乙二醇銨、二甲基銨、鉀和鈉鹽、敵草腈、2，4-滴丙酸、禾草靈、diclosulam、野燕枯metilsulfate、吡氟醯草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊淨、二甲吩草胺、噻節因、二甲基胂酸及其鈉鹽、氨氟靈、特樂酚、雙苯醯草胺、敵草快二溴化物、氟硫草定、敵草隆、二硝酚、茵多酸、茵草敵、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆甲酯、乙氟呋草黃、乙氧磺隆、etobenzanid、噁唑禾草靈、精噁唑禾草靈、fentrazamide、非草隆、非草隆-TCA、麥草氟甲酯、精麥草氟異丙酯、精麥草氟甲酯、啶嘧磺隆、floasulam、吡氟禾草靈丁酯、精吡氟禾草靈丁酯、fluazolate、flucarbazone、氯乙氟靈、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupyrasulfuron甲酯及其鈉鹽、氟啶草酮、flurochloridone、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、fluthiacet-methyl、氟磺胺草醚、foramsulfuron、殺木膦、草銨膦(酸)、草銨膦、草甘膦、草甘膦異丙銨、草甘膦sesquisodium鹽、草鋶膦、氯吡嘧磺隆、氯吡禾靈乙氧基乙酯、氯吡禾靈甲酯、環嗪酮、咪草酸、imazamox、imazapic、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸銨鹽、咪唑乙煙酸、咪唑乙煙酸銨鹽、唑吡嘧磺隆、indanofan、碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈鈉鹽、異丙隆、異噁隆、異噁醯草胺、isoxaflutole、乳氟禾草靈、環草定、利谷隆、馬來醯肼、2甲4氯及其二甲基銨、鉀和鈉鹽、2甲4氯異辛酯、2甲4氯丁酸及其鈉鹽、2甲4氯丁酸乙酯、2甲4氯丙酸、精2甲4氯丙酸、苯噻醯草胺、氟磺醯草胺、mesosulfuron-methyl、mesotrione、安百畝鈉鹽、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、甲基胂酸及其鈣鹽、單銨鹽、單鈉鹽和二鈉鹽、甲基香草隆(methyldymron)、[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亞乙基]-氨基]氧基]乙酸甲酯(AKH-7088)、5-[[[[4，6-二甲基-2-嘧啶基]氨基]羰基]氨基]磺醯基]-1-(2-吡啶基)-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(NC 330)、吡喃隆、溴谷隆、秀谷隆、異丙甲草胺、S-異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、萘草胺、草不隆、煙嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺樂靈、噁炔酮、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯二氯化物、克草敵、二甲戊靈、甲氧醯草胺、pentoxazone、perfluidone、甜菜寧、氨氯吡啶酸、氨氯吡啶酸鉀鹽、picolinafen、piperofos、丙草胺、氟嘧磺隆、氨氟樂靈、prodoxydim(BAS625H，2-[1-[[2-(4-氯苯氧基)丙氧基]亞氨基]丁基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)-2-環己烯-1-酮)、撲滅通、撲滅淨、毒草胺、敵稗、噁草酸、撲滅津、草胺靈、異丙草胺、炔苯醯草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen-ethyl、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、嘧草硫醚甲酯、嘧草硫醚、嘧草硫醚鈉鹽、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、喹禾靈、精喹禾靈、精喹禾糠酯、碸嘧磺隆、稀禾定、環草隆、西瑪津、西瑪淨、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、sulfosulfuron、草牙畏、TCA、TCA鈉鹽、牧草胺、丁噻隆、tepraloxydim、特草定、terbumeton、特丁津、特丁淨、噻酚草胺、噻呋醯胺(BAY 11390)、噻唑煙酸、噻吩磺隆、禾草丹、tiocarbazil、三甲苯甲酮、野麥畏、醚苯磺隆、triaziflam、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、三氟吡氧乙酸丁氧基丁酯、三氯吡氧乙酸三乙銨、滅草環、草達津、trifloxysulfuron、氟樂靈、氨胺磺隆、tritosulfuron和滅草特。
對於本發明化合物而言在稻作物上特別有用的除草劑混合物搭當是磺醯脲類除草劑四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、甲磺隆、氯磺隆、醚磺隆、環丙嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、唑吡嘧磺隆和吡嘧磺隆以及非磺醯脲類除草劑雙草醚、carfentrazone-ethyl、禾草敵、敵稗、二氯喹啉酸、禾草丹和三氯吡氧乙酸。可用來與本發明化合物組合用於防治稻作物中的莠草的其它除草劑包括(但不限於)莎稗磷、呋草黃、吡草酮、雙草醚、溴丁醯草胺、cafenstrole、硫酸銅、氰氟草酯、哌草丹、epoprodan、etobenzanid、噁唑禾草靈、fentrazamide、indanofan、苯噻醯草胺、丙草胺、profoxydim、吡唑特、稗草丹和噻吩草胺。
玉米作物中為獲得完全殺死或控制殘餘的雜草，本發明式1化合物與下列除草劑的混合物會是特別有用乙草胺、莠去津、麥草畏、二甲吩草胺、foramsulfuron、flufenacet、唑嘧磺草胺、草甘膦、isoxaflutole、mesotrione、甲草胺、嗪草酮、煙嘧磺隆、碸嘧磺隆、西瑪津和磺草酮。
這些配合的除草劑與本發明新穎除草化合物的組合會提供減輕對作物的損害(即安全化)，並提供比加合作用更大雜草防治效果(即，增效)。香草隆和滅藻醌是配合除草的實例，它們使本發明新化合物對作物安全，同時還提供比某些雜草預期防治更好的效果。特別優選的是索引表A化合物1與香草隆的混合物和索引表A化合物1與滅藻醌的混合物。
下列試驗證實本發明化合物對特定雜草的防治效力。但本發明化合物提供的雜草防治不限於這些種類。化合物描述參見索引表A1至B。縮寫「Ex.」指「實施例」，其後的數字標明在哪個實施例中製備的該化合物。
索引表A1*
*1H-NMR數據參見索引表B索引表A2*
*1H-NMR數據參見索引表B
索引表A3*
*1H-NMR數據參見索引表B索引表A4
索引表A5*
*1H-NMR數據參見索引表B索引表B
a1H-NMR譜給出的是在四甲基矽烷中以ppm計的低磁場；偶合用(s)-單峰，(d)-雙峰，(t)-三峰，(q)-四峰，(m)-多峰，(dd)-雙個雙峰，(dt)-雙個三峰，(br s)-寬單峰表示。
試驗A將稗草(Echinochloa crus-galli)、馬唐(Digitaria spp.)、大狗尾草(Setaria viridis)、牽牛(Ipomoea spp.)、反枝莧(Amaranthus retrfoflexus)和苘麻(Abutilon theophrasti)的種子播種入沙壤土中，用包括表面活性劑的無植物毒性溶液混合物配製的試驗化學品浸溼土壤進行苗前處理。同時，這些作物和雜草種子也同樣用相同方式配製的試驗化學品噴霧到溼透為至，進行苗後處理。
植物長到2至18釐米高且處於1至2葉期時，進行苗後處理。處理植物和未處理對照在溫室中養育11天，之後所有處理植物與未處理對照相比，並進行目測評估損害。植物反應等級(概述於表A中)分為0至10級，0是無效果，10是完全控制。橫線(-)反應表示無試驗結果。
表A 化合物 表A 化合物劑量250g/ha3 劑量250g/ha 3苗後 苗前稗草 20稗草100馬唐 0 馬唐100大狗尾草 0 大狗尾草100牽牛 10牽牛0反枝莧 60反枝莧 100苘麻 0 苘麻0表A 化合物劑量500g/ha 1 4 5 6 7 9 10 11 12 13 14 15 16 26苗後稗草 60 0 90 90 90 80 20 20 0 00 10 0 90馬唐 10 0 10 10 10 20 10 0 0 00 10 10 30大狗尾草 30 0 20 60 80 30 10 0 0 00 10 0 50牽牛 90 0 10 0 10 10 10 10 0 00 30 20 20反枝莧20 20 10 40 10 20 20 70 0 20 0 0 0 40苘麻 10 0 0 0 30 0 0 0 0 00 0 0 10表A 化合物劑量500g/ha 27 28 88苗後稗草70 60 30馬唐20 20 20大狗尾草50 80 40牽牛0 10 10反枝莧 20 20 80苘麻0 0 0表A 化合物劑量500g/ha14 567910 11 12 13 14 15 16 26苗前稗草 90 10 100 100 100 100 100 100 0 0 0 10 10 100馬唐 90 50 100 100 100 90 90 100 0 0 0 80 100 100大狗尾草 90 10 100 100 100 100 90 100 0 20 0 50 80 100牽牛 10 0 0000000 0 0 0 00反枝莧 100 70 100 100 100 100 100 100 0 80 40 30 80 100苘麻 10 0 20 20 20 20 20 00 0 0 30 10 50
表A 化合物劑量500g/ha 272888苗前稗草 100 100 40馬唐 100 9080大狗尾草 100 100 70牽牛 0 0 0反枝莧100 100 100苘麻 20100表A 化合物 表A 化合物劑量1000g/ha 3 劑量1000g/ha 3苗後 苗前稗草 10 稗草 100馬唐 0 馬唐 100大狗尾草 10 大狗尾草 100牽牛 10 牽牛 0反枝莧10 反枝莧 100苘麻 0 苘麻 0表A 化合物劑量2000g/ha 1 4 5 6 791011 12 13 14 15 16 26苗後稗草 90 0 90 90 90 90 1040 0 0 0 10 10 90馬唐 10 0 10 20 20 10 1010 0 0 0 10 20 20大狗尾草 30 0 20 90 100 100 1050 0 0 0 10 30 100牽牛 90 0 10 10 10 10 2010 0 0 0 20 20 50反枝莧90 30 80 70 80 80 100 90 0 70 20 0 0 80苘麻 30 0 40 0 30 40 5000 0 0 10 20 10表A 化合物劑量2000g/ha 2728 88苗後稗草 8060 80馬唐 6040 40大狗尾草 9090 90牽牛 2020 30反枝莧 8080 100苘麻 2050 0
表A 化合物劑量2000g/ha 1 4567910 11 12 13 14 15 16 26苗前稗草100 80 100 100 100 100 100 100 0 10 0 10 70 100馬唐100 70 100 100 100 100 100 100 60 80 0 100 100 100大狗尾草100 100 100 100 100 100 100 100 30 90 0 100 90 100牽牛80 00010 020 00 20 0 020 30反枝莧 100 80 100 100 100 100 100 100 40 100 70 100 100 100苘麻70 030 20 010 10 20 0 0 0 100 100 40表A 化合物劑量2000g/ha27 28 88苗前稗草100 100 100馬唐90 100 100大狗尾草100 100 100牽牛20 030反枝莧 100 100 100苘麻10 10 30試驗B將稗草(Echinochloa crus-galli)、蔓生臂形草(Brachiariadecumbens)、蒼耳(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、馬唐(Digitaria sanguinalis)、大狗尾草(Setaria faberii)、紅心藜(Chenopodiumalbum)、牽牛(Ipomoea hederacea)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、稻(Oryza sativa)和苘麻(Abutilon theophrasti)種子播種，並用包括表面活性劑的無植物毒性溶液混合物配製的試驗化學品進行苗前處理。
與此同時，將所選的這些作物和雜草以及鼠尾看麥娘(Alopecurusmyosuroides)、小麥(Triticum aestivum)和野燕麥(Avena fatua)的植株用同樣的方式配製的試驗化學品進行苗後施用處理。苗後處理的植株高2-18cm(1-4葉期)。在稻田試驗中由稻(Oryza sativa)、異型莎草(Cypeerusdifformis)、沼生異蕊花(Heteranthera limosa)和稗草(Echinochloa crus-galli)組成的植物種類生長至2葉期進行試驗。處理植物和對照保持在溫室中13至15天，在此之後，所有種類均與對照相比較，並目測評價。植物反應評級，概述在表B中，分成0至100級，其中0是無效果，100是完全防治。橫線(-)反應表示無試驗結果。
表B 化合物 表B 化合物劑量62g/ha9 109 125劑量62g/ha 9 10 109 125苗後 苗前稗草 0 0 0 稗草 0 0 0 100看麥娘0 0 0 蔓生臂形草 0 20 20 70蔓生臂形草0 0 0 蒼耳 0 - 0 0蒼耳 10 60 30 玉米 0 0 0 20玉米 0 0 0 馬唐 0 100 100 100馬唐 0 0 0 大狗尾草 30 80 20 100大狗尾草 0 0 0 紅心藜 90 100 100 100紅心藜70 80 100牽牛 0 0 0 50牽牛 0 90 50 反枝莧 80 90 100 100反枝莧70 50 30 稻 0 0 0 50苘麻 0 0 0 苘麻 0 0 0 0小麥 0 0 0野燕麥0 0 0表B化合物劑量125g/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 10 11 12 13 14 15苗後稗草 0 0 0 0 50 0 20 0 0 0 0 0 0 0看麥娘0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0蔓生臂形草0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0蒼耳 60 20 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0馬唐 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 60 50 20大狗尾草 30 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 20 0紅心藜90 80 80 50 80 0 30 30 0 0 0 0 0 0牽牛 50 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0反枝莧90 0 70 20 10 0 20 0 0 0 0 - - -苘麻 50 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麥0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0表B 化合物劑量125g/ha 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29苗後稗草 000 0 60 90 020 70 100 0 20 0 0看麥娘000 0 00000 00 0 0 0蔓生臂形草000 0 00200 20 0 020 0 0 0
蒼耳0 0 0 20 80 70 20 40 20 60 50 0 0 0玉米0 0 0 0 0 0020 0 0 0 0 0 0馬唐0 0 0 0 20 30 40 20 60 60 0 20 20 0大狗尾草0 0 0 0 50 20 020 20 20 20 0 0 0紅心藜 0 80 60 10 90 100 90 80 90 100 80 50 60 0牽牛0 0 10 20 60 70 30 20 0 90 0 0 0 0反枝莧 - 0 0 0 90 70 80 70 80 70 0 40 30 30苘麻0 0 0 10 10 20 20 20 0 0 20 0 0 0小麥0 0 0 0 0 0000 0 0 0 0 0野燕麥 0 0 0 0 0 0000 0 0 0 0 0表B 化合物劑量125g/ha 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43苗後稗草 100 100 80 0 0 0 90 80 100 0 90 0 60 0看麥娘 0000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0蔓生臂形草 0000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0蒼耳 70 60 60 0 0 40 20 10 40 0 30 0 40 0玉米 0000 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0馬唐 50 080 0 0 0 80 0 60 0 60 0 50 0大狗尾草 10 000 0 0 60 60 30 0 70 0 50 0紅心藜 90 70 80 70 90 0 90 0 80 70 70 0 70 50牽牛 40 10 20 0 0 0 30 20 10 0 10 0 60 0反枝莧 100 20 40 70 90 90 90 20 60 60 40 0 80 50苘麻 0000 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0小麥 0000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麥 0000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0表B化合物劑量125g/ha 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 58苗後稗草40 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0看麥娘 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0蔓生臂形草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0蒼耳20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0玉米0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0馬唐0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0大狗尾草0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0紅心藜 20 0 0 70 0 30 70 80 0 40 0 0 80 0牽牛0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
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玉米00馬唐100 100大狗尾草100 100紅心藜 100 100牽牛00反枝莧 100 100稻 00苘麻00表B 化合物表B 化合物劑量250g/ha 9 10 109 125劑量250g/ha 910 109 125苗後 苗前稗草 60 0 080 稗草 60 100 50 100看麥娘0 0 00 蔓生臂形草70 30 90 100蔓生臂形草0 0 20 0 蒼耳 00050蒼耳 20 0 70 70 玉米 030 040玉米 0 0 00 馬唐 100 100 100 100馬唐 0 0 00 大狗尾草 90 100 100 100大狗尾草 0 0 20 0 紅心藜100 100 100 100紅心藜80 100 90 100牽牛 00080牽牛 10 0 100 100反枝莧100 100 100 100反枝莧80 0 60 70 稻000100苘麻 0 0 80 0 苘麻 0060 40小麥 0 0 00野燕麥0 0 00表B 化合物劑量500g/ha 1 2 3 4 5 6 78 10 11 12 13 14 15苗後稗草500 70 0 90 60 100 00 0 0 0 0 0看麥娘 0 0 0 0 0 0 000 0 0 0 0 30蔓生臂形草 0 0 20 0 0 0 20 00 0 0 0 0 0蒼耳8060 30 0 20 0 010 0 0 0 0 0 0玉米600 0 0 20 0 000 0 0 0 0 0馬唐400 40 0 50 30 70 00 0 0 60 70 50大狗尾草600 30 0 70 0 70 00 0 0 0 30 30紅心藜 100 80 100 80 90 60 80 50 0 0 0 0 0 0牽牛100 0 30 0 10 0 70 00 0 0 70 80 0反枝莧 100 100 90 50 80 90 80 10 0 0 0 - - -苘麻600 0 40 10 20 50 00 0 0 0 0 0
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紅心藜70 0 80 40 20 10 10 90 90 70 60 60 90 50牽牛 20 0 60 20 0 0 40 90 100 10 10 30 80 0反枝莧90 90 90 80 80 80 70 80 90 10 10 70 90 0苘麻 70 0 50 0 0 0 0 70 90 0 0 10 50 0小麥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麥0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 20 0表B 化合物劑量500g/ha 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 98 99 100 101苗後稗草30 90 80 80 90 70 0 0 30 90 0 0 00看麥娘 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00蔓生臂形草 00 0 30 10 10 0 0 0 0 0 0 00蒼耳030 30 60 80 80 50 0 20 20 - - --玉米010 0 10 10 10 0 0 0 0 0 0 00馬唐00 60 50 90 50 0 0 20 70 20 0 00大狗尾草060 70 40 40 30 0 0 0 40 20 0 00紅心藜 50 100 100 100 100 90 80 20 90 90 80 70 80 0牽牛070 40 70 80 50 10 0 20 50 0 0 00反枝莧 40 100 90 90 90 60 20 10 60 90 100 0 00苘麻040 0 40 30 20 10 0 0 10 20 0 00小麥030 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00野燕麥 00 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 00表B化合物劑量500g/ha 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115苗後稗草000000000020 0200看麥娘 00000000020 000 0蔓生臂形草 00000020 0040 100 030100蒼耳----90 100 40 90 30 0070 6070玉米0000000000000 20馬唐00000000030 30 40 3030大狗尾草0000000000020 0 0紅心藜 050 00100 100 80 90 90 20 30 100 100 0牽牛0000100 70 70 100 60 050 30 600反枝莧 000090 90 40 90 70 080 100 100 60苘麻000080 70 60 80 70 0000 0小麥00000000020 40 30 3050野燕麥 00000000060 60 40 5060
表B 化合物劑量500g/ha 116 117 118 119 120 121 122 123 124 126 127 128 129 130苗後稗草 20 90 90 100 60 90 00080 080 60 90看麥娘60 00000-0-000020蔓生臂形草20 40 40 50 40 40 00000100 040蒼耳 50 100 100 100 100 100 90 80 90 70 60 50 30 50玉米 20 020 020 30 00000000馬唐 40 40 40 100 70 60 0000060 030大狗尾草 020 0050 000060 060 040紅心藜90 100 100 100 90 90 100 20 40 100 50 0100 100牽牛 30 100 60 80 90 70 100 030 50 00080反枝莧70 100 70 80 80 90 70 030 100 0100 60 100苘麻 30 70 70 60 50 30 0020 000030小麥 20 30 20 40 20 50 00000000野燕麥50 70 60 50 60 50 00000000表B 化合物劑量500g/ha 131 132 133 134 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145苗後稗草 100 30 100 100 000080 80 60 70 090看麥娘 00000000040 0000蔓生臂形草 30 040 60 0000000000蒼耳 70 030 30 000090 100 90 100 30 0玉米 20 0020 00000030 000馬唐 90 90 80 90 000080 40 60 80 40 0大狗尾草 50 050 60 090 0070 50 90 80 40 40紅心藜 100 80 100 100 0000100 100 100 100 100 100牽牛 80 030 40 0030 0100 70 100 100 30 0反枝莧 90 30 100 80 0030 090 100 80 90 100 80苘麻 30 030 10 000060 70 70 70 030小麥 0010 00000000000野燕麥 30 0000000000000表B化合物劑量500g/ha 146苗後稗草90看麥娘 0蔓生臂形草 0
蒼耳 0玉米 0馬唐 60大狗尾草 70紅心藜 100牽牛 0反枝莧 70苘麻 0小麥 0野燕麥 0表B 化合物劑量500g/ha 12 34 5 67810 11 12 13 14 15苗前稗草 100 0 100 0 100 100 100 70 0 0 0 0 0 0蔓生臂形草00 70 0 20 30 20 70 0 0 0 0 0 20蒼耳 40 0 00 00000 0 0 0 0 0玉米 20 0 30 0 00000 0 0 0 0 0馬唐 100 0 100 0 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0大狗尾草 100 0 80 0 100 100 100 90 0 0 0 0 0 0紅心藜100 90 100 0 100 100 100 100 0 0 0 0 0 60牽牛 40 0 00 00000 0 0 0 0 30反枝莧100 80 100 0 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0稻-- -- 0 020 00 0 0 0 0 0苘麻 30 0 00 0 0000 0 0 0 0 70表B 化合物劑量500g/ha 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29苗前稗草 0 0 0 0 100 100 80 100 100 100 100 100 100 20蔓生臂形草 0 0 0 20 0 20 50 20 80 80 70 0 70 0蒼耳 0 0 0 0 0 00 20 00 0 0 100 0玉米 0 0 0 0 0 00 020 0 70 0 00馬唐 0 0 0 0 - 100 100 100 100 100 100 90 100 0大狗尾草 0 0 0 0 100 100 100 50 100 100 100 90 100 0紅心藜 0 0 - 60 - -100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 0 0 0 0 0 100 0 60 090 0 0 030反枝莧 0 0 0 0 100 90 100 100 100 100 100 100 100 70稻 0 0 0 0 0 00 30 00 80 40 40 0苘麻 20 0 - 0 0 00 000 0 0 020
表B 化合物劑量500g/ha 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43苗前稗草 100 100 100 80 60 60 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 60 70 60 60 20 0100 060 20 90 0100 20蒼耳 90 00- 000-000070 0玉米 0000 00000060 020 0馬唐 100 100 100 100 -100 100 100 100 100 100 0100 90大狗尾草 100 90 100 80 70 0100 100 100 100 100 60 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 90 000 00000060 0100 0反枝莧 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100稻 0000 0090 010 0100 0100 70苘麻 40 000 100 000000090 0表B 化合物劑量500g/ha 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 58苗前稗草 100 100 80 00 100 90 80 100 90 0 0 50 70蔓生臂形草100 80 0 00 030 20 000 0 30 0蒼耳 - 00 00 00 0000 - -0玉米 20 00 00 00 020 00 0 00馬唐 100 100 0 080 0100 100 100 00 0 100 80大狗尾草 100 100 0 00 90 100 50 100 00 0 90 70紅心藜100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 0 0 100 0牽牛 0 0- 00 30 0 0000 0 00反枝莧100 100 100 100 0 100 0 100 30 100 0 0 100 0稻100 60 0 20 0 20 0 0000 0 00苘麻 0 00 00 0100 0000 0 00表B 化合物劑量500g/ha 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72苗前稗草90 0 0 90 90 90 100 100 100 100 40 -90 100蔓生臂形草 80 0 0 0 30 60 20 20 50 0 20 040 70蒼耳00 0 0 0 10 20 0 0 0 20 00 60玉米00 0 0 0 20 00 20 20 0 -20 0馬唐90 0 0 90 100 100 70 40 80 20 0 100 100 100大狗尾草70 0 0 80 90 90 70 40 40 20 0 100 100 100紅心藜 100 0 - 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
牽牛 0 00 0 0 10 0 20 0 0 0 80 0 90反枝莧0 100 0 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100稻50 00 30 0 0 20 20 40 30 0 30 40 0苘麻 0 00 0 0 0 20 20 0 0 0 0 30 90表B化合物劑量500g/ha73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86苗前稗草 100 90 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 90 20 100 100 40 0 90 90 100 100 90 100 90 60蒼耳 90 0 70 000 0 0 90 0 0 0 90 0玉米 30 0 20 70 00 0 20 30 20 20 20 30 20馬唐 100 70 100 100 90 30 100 100 100 100 100 100 100 100大狗尾草 100 60 100 100 010 60 100 100 100 100 100 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - 100 100牽牛 100 0 0100 00 100 100 100 0 - 0 100 0反枝莧 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100稻 40 0 70 90 00 90 90 90 100 100 100 100 0苘麻 100 0 70 000 90 70 80 0 0 0 100 0表B 化合物劑量500g/ha87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 98 99 100 101苗前稗草 100 100 100 100 100 100 100 0 100 100 90 100 100 100蔓生臂形草100 100 100 80 80 70 70 0 90 80 0 20 20 80蒼耳 0 0 0 0 0 0 00 60 30 0 0 0 0玉米 60 20 0 20 30 0 00 50 20 0 30 20 70馬唐 100 100 100 100 100 100 100 30 100 100 100 100 100 100大狗尾草 100 100 100 100 100 100 90 0 100 100 90 100 70 100紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 0 0 0 0 0 0 00 60 80 0 0 0 0反枝莧100 100 100 100 100 100 80 0 100 100 40 100 100 100稻100 100 10 0 0 0 020 100 100 30 20 20 -苘麻 0 0 0 0 0 0 070 50 50 0 0 0 0表B 化合物劑量500g/ha 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115苗前稗草0000100 30 0100 0100 100 000蔓生臂形草 0000100 70 30 100 40 030 000蒼耳0000100 20 0070 00000
玉米0 0 0 0 30 00 0030 30 0 30 0馬唐90 60 0 30 100 100 0 100 100 100 100 0 00大狗尾草0 0 0 20 60 40 20 50 50 0100 0 00紅心藜 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 100 0牽牛0 0 0 0 100 100 0 00030 0 30 0反枝莧 0 0 100 100 100 100 60 100 100 100 100 0 100 0稻 0 0 0 0 100 00 000100 0 00苘麻0 0 0 0 100 00 70 80 000 00表B 化合物劑量500g/ha116 117 118 119 120 121 122 123 124 126 127 128 129 130苗前稗草 0100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 0100 90 100 100 40 70 0 40 100 70 100 100 100蒼耳 0100 030 40 30 00 070 060 050玉米 030 30 40 50 50 00 050 060 30 70馬唐 0100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100大狗尾草 0100 100 100 100 100 30 0 100 100 100 100 100 100紅心藜 0100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100牽牛 0100 100 70 100 30 00 60 100 0900 100反枝莧 0100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 100稻 070 020 30 0000 100 50 100 50 100苘麻 0100 90 70 40 20 000 60 050 050表B化合物劑量500g/ha131 132 133 134 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145苗前稗草 100 100 100 100 0 40 100 0100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 100 100 100 100 0 50 100 0100 100 100 90 70 60蒼耳 30 30 000 80 100 060 100 60 30 0 0玉米 50 090 90 0 0 20 020 20 20 20 20 0馬唐 100 100 100 100 70 80 100 0100 100 100 100 100 100大狗尾草 100 100 100 100 0 0 100 0100 100 100 100 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 90 0000 0 100 0100 100 50 70 0 0反枝莧 100 100 100 100 60 0 100 100 100 100 100 100 100 100稻 100 50 100 100 0 70 100 040 50 40 30 0 80苘麻 40 30 -00 80 0080 100 90 80 0 0
表B 化合物劑量500g/ha 146苗前稗草 100蔓生臂形草 100蒼耳 0玉米 0馬唐 100大狗尾草 100紅心藜 100牽牛 40反枝莧 100稻 0苘麻 20表B 化合物劑量1000g/ha 23 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15水稻稗草 100 100 70 100 100 100 100 100 100 60 0 0 0 0沼生異蕊花 90 100 50 100 100 100 80 100 100 90 0 0 0 0稻 40 90 0 50 90 90 90 100 60 40 0 0 0 0異型莎草 90 100 90 100 100 100 100 100 100 100 30 0 0 0表B 化合物劑量1000g/ha 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29水稻稗草 0 80 0 60 100 100 100 0 100 100 0 90 100 0沼生異蕊花 0 60 0 80 100 100 100 100 100 100 0 100 100 0稻 0 40 0 0 100 90 90 0 90 90 0 50 50 0異型莎草 0 90 0 90 100 100 100 0 100 100 0 100 100 30表B 化合物劑量1000g/ha30 31 32 33 34 35 41 42 46 47 50 51 52 53水稻稗草100 100 100 0 100 60 70 100 100 70 100 100 100 100沼生異蕊花 100 100 100 0 100 0 70 100 70 20 100 100 100 30稻 90 90 100 0 30 0 40 100 90 70 60 30 50 20異型莎草100 100 100 0 100 100 100 100 - 100 100 100 100 90
表B 化合物劑量1000g/ha 54 55 56 57 58 59 60 61 93 94 138 139水稻稗草 80 100 80 100 90 100 0 0 100 0 100 20沼生異蕊花 30 80 20 100 70 70 50 30 100 0 90 0稻 0 0 0 90 20 20 0 0 50 0 90 0異型莎草 90 100 90 100 80 90 0 20 100 0 90 70試驗C將狗牙根(Cynodon dactylon)、蔓生臂形草(Brachiaria decumbens)、蒼耳(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、馬唐(Digitariasanguinalis)、野黍(Eriochloa villosa)、大狗尾草(Setaria faberii)、牛筋草(Eleusine indica)、假高粱(Sorghum halepense)、地膚(Kochiascoparia)、紅心藜(Chenopodium album)、牽牛(Ipomoea hederacea)、鐵荸薺(Cyperus esculentus)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、美洲豚草(Ambrosia elatior)、大豆(Glycine max)和苘麻(Abutilon theophrasti)種子播種，並用包括表面活性劑的無植物毒性溶液混合物配製的試驗化學品進行苗前處理。
與此同時，將所選的這些作物和雜草以及冬大麥(Hordeumvulgare)、鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)、小籽虉草(Phalarisminor)、繁縷(Stellaria media)、旱雀麥(Bromus tectorum)、綠狗尾草(Setaria viridis)、多花黑麥草(Lollum mutliflorum)、小麥(Triticumaestivum)、野燕麥(Avena fatus)和風草(Avena fatus)的植株用同樣的方式配製的試驗化學品進行苗後施用處理。苗後處理的植株高2-18cm(1-4葉期)。在稻田試驗中由稻(Oryza sativa)、異型莎草(Cyperusdifformis)、沼生異蕊花(Heteranthera limosa)和稗草(Echinochloa crus-galli)組成的植物種類生長至2葉期進行試驗。處理植物和對照保持在溫室中12至14天，在此之後，所有種類均與對照相比較，並目測評價。植物反應評級，概述在表B中，分成0至100級，其中0是無效果，100是完全防治。橫線(-)反應表示無試驗結果。
表C 化合物劑量31g/ha 21 36 37 81 106 109苗後狗牙根50 0 0 0 0 0蔓生臂形草0 0 0 0 0 0繁縷 30 0 0 0 - -蒼耳 20 0 0 0 30 0玉米 0 0 0 0 0 0馬唐 0 0 0 0 0 0野黍 0 0 0 0 0 0大狗尾草 0 0 0 0 0 0牛筋草0 0 0 0 0 0假高梁0 0 0 0 0 0地膚 30 20 0 40 70 80紅心藜70 50 20 0 80 70牽牛 0 0 0 50 90 60鐵荸薺0 0 0 0 0 0
反枝莧 50 30 0 0 70 70美洲豚草0 0 0 0 - 0大豆0 0 0 50 70 60苘麻20 0 0 20 30 20表C 化合物劑量31g/ha 21 25 27 28 34 36 37 42 43 49 70 73 81 90苗前狗牙根 60 90 30 20 0 100 60 - 40 0 80 60 100 0蔓生臂形草 0 20 0 20 0 20 0 0 0 0 20 20 00蒼耳 0 0 0 0 0 0 0 - 20 0 0 20 00玉米 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00馬唐 90 100 90 90 0 90 80 40 20 0 30 90 60 80野黍 40 60 50 30 0 30 0 0 0 20 0 20 00大狗尾草 0 20 0 0 30 90 50 30 0 0 0 20 30 0牛筋草 80 100 40 40 20 90 60 - 0 0 30 60 90 20假高梁 30 30 0 0 0 50 20 - 0 0 0 0 010地膚 90 60 0 0 100 70 40 20 70 50 0 20 100 0紅心藜 90 100 100 100 90 100 100 20 100 100 - - 100 10牽牛 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 30 00茄 80 20 0 0 0 0 0 0 0 0 20 50 70 0鐵荸薺 20 0 30 50 0 0 0 - 0 30 0 0 00反枝莧 30 100 100 70 0 0 0 0 100 70 0 0 100 0美洲豚草 - 0 - - 0 0 0 - 0 0 0 30 30 0大豆 30 20 0 0 0 30 0 20 0 0 0 0 30 0向日癸 20 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 40 00苘麻 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 20 00表C化合物劑量31g/ha 101 106 109 124 138苗前狗牙根 40 100 100 060蔓生臂形草 030 000蒼耳 070 000玉米 00000馬唐 90 100 100 80 20野黍 060 10 00大狗尾草 000050牛筋草 10 100 90 020假高梁 030 000
地膚 0 100 90 0 60紅心藜0 100 100 45 100牽牛 0 8030 0 30茄0 100 50 0 0鐵荸薺0 1000 0反枝莧0 7020 0 0美洲豚草 0 8010 0 0大豆 0 8020 0 -向日癸0 7040 0 0苘麻 20 9050 0 0表C化合物劑量62g/ha12345678 10 11 17 19 20 21水稻稗草 20 020 020 000 000070 40沼生異蕊花60 40 20 00000 0030 0100 80稻000020 000 000000異型莎草 90 70 90 090 80 80 30 50 90 20 090 80表C化合物劑量62g/ha 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 34 36 37 38水稻稗草 40 80 100 100 0 20 0 100 80 20 0 100 70 100沼生異蕊花 50 50 60 100 0 0 0 70 70 50 20 80 20 50稻 20 20 0 30 0 0 0 0 30 0 0 30 0 20異型莎草 100 100 100 100 90 90 80 90 100 100 70 100 100 100表C 化合物劑量62g/ha 39 40 42 43 44 45 46 48 49 50 51 52 53 54水稻稗草 80 100 100 30 90 70 0 20 100 0 20 30 20 0沼生異蕊花 20 90 100 0 50 50 0 0 50 0 0 20 20 0稻 0 20 20 0 80 0 0 0 20 0 0 0 0 0異型莎草 90 100 100 90 90 90 80 90 100 80 40 90 80 0
表C 化合物劑量62g/ha 55 56 58 59 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71水稻稗草 0 0 0 0 0 20 20 40 70 60 90 30 60 0沼生異蕊花 0 0 0 0 0 20 0 0 30 50 100 0 100 0稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 0 20 0異型莎草 40 80 0 0 0 90 100 0 100 100 100 100 90 80表C 化合物劑量62g/ha 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85水稻稗草 0 30 0 70 40 0 0 30 0 20 30 60 80 40沼生異蕊花 40 70 0 70 30 0 0 0 80 80 20 40 90 90稻 0 0 0 0 20 0 0 0 - 0 0 20 0 30異型莎草 60 90 0 90 90 70 0 90 90 90 90 90 90 90表C化合物劑量62g/ha 86 87 88 89 90 91 92 93 95 96 97 98 99 100水稻稗草 0 0 30 20 30 0 50 0 70 80 0 0 0 0沼生異蕊花 0 0 0 0 80 80 80 0 70 80 0 0 0 0稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0異型莎草 0 0 90 80 100 0 90 0 90 90 30 60 0 70表C 化合物劑量62g/ha 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114水稻稗草 0000030 20 0000000沼生異蕊花 00000000010 0000稻 0000020 00000000異型莎草 20 00040 80 30 040 50 50 20 00表C 化合物劑量62g/ha 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128水稻稗草 0040 50 30 20 0000 6535 040沼生異蕊花 000-070 020 20 0 4060 060稻 0020 020 0-000 0 000異型莎草 00100 0090 100 030 0 100 100 090
表C 化合物劑量62g/ha 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 140 141 142 143水稻稗草 30 90 100 40 90 100 000050 70 80 55沼生異蕊花 20 90 80 050 60 000020 85 30 45稻 050 0060 000000000異型莎草 70 90 90 90 100 90 00090 90 90 95 90表C 化合物劑量62g/ha 144 145 146水稻稗草 10030 75沼生異蕊花 50 20 40稻 20 015異型莎草 85 40 60表C化合物劑量62g/ha 20 21 25 30 36 37 38 40 68 69 80 81 85 91苗後冬大麥 - - - - - - - - - 0 - - - -狗牙根 60 50 60 70 0 0 0 0 0 - 0 0 0 20鼠尾看麥娘 - - - - - - - - - 0 - - - -蔓生臂形草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 20旱雀麥 - - - - - - - - - 0 - - - -小籽虉草 - - - - - - - - - 0 - - - -繁縷 50 50 60 50 0 0 0 0 30 - 20 20 20 70蒼耳 30 20 40 20 0 0 0 0 0 - 20 0 40 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 50 0馬唐 0 0 20 0 0 0 0 0 0 - 0 0 30 20野黍 0 0 40 0 0 0 0 0 0 - 0 0 30 20大狗尾草 0 0 20 0 0 0 0 0 0 - 0 0 20 20綠狗尾草 - - - - - - - - - 0 - - - -牛筋草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 10 20假高梁 0 30 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 30 20地膚 70 40 50 50 60 0 60 20 50 - 0 50 40 70紅心藜 70 80 80 80 60 20 30 20 60 - 10 60 70 100牽牛 0 50 50 0 0 0 0 0 50 - 50 60 60 0鐵荸芥 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 10 0反枝莧 60 70 80 80 30 0 0 0 60 - 20 0 60 70美洲豚草 0 20 0 - 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0
多花黑麥草- - - - - - - - - 0 - - - -大豆 0 30 0 0 0 0 0 0 0 - 50 60 60 0苘麻 20 30 30 30 0 0 0 0 0 - 20 20 40 0小麥 - - - - - - - - - 0 - - - -野燕麥- - - - - - - - - 0 - - - -風草 - - - - - - - - - 0 - - - -表C 化合物劑量62g/ha 106 107 109 117 119 120 121 122 131 140 141 142 143苗後冬大麥 ---0---------狗牙根 0000000020 30 40 30 20鼠尾看麥娘 ---0---------蔓生臂形草 00000000030 20 20 20旱雀麥 ---20 ---------小籽虉草 ---0---------繁縷 -50 -------90 90 - 100蒼耳 30 040 050 0020 040 70 30 20玉米 000020 30 000000 0馬唐 000030 000-40 60 40 40野黍 10 000000010 40 30 40 40大狗尾草 0000000020 --90 30綠狗尾草 ---10 -------- -牛筋草 00010 000040 20 20 30 30假高梁 00000000030 20 20 0地膚 70 70 80 80 60 50 70 90 60 40 10 40 40紅心藜 80 50 70 75 90 50 90 100 100 80 70 80 90牽牛 90 60 100 100 80 050 20 -60 70 20 90鐵荸芥 000000000000 0反枝莧 70 50 70 60 40 020 40 20 30 70 80 70美洲豚草 0-0------50 20 50 20多花黑麥草 ---10 -------- -大豆 70 070 50 40 30 50 40 20 70 90 60 60苘麻 60 30 40 20 000020 20 50 50 40小麥 ---10 -------- -野燕麥 ---30 -------- -風草 ---20 -------- -
表C 化合物劑量62g/ha 8 20 21 22 25 27 28 30 31 32 33 34 36 37苗前狗牙根 0 70 100 30 100 90 50 100 90 50 90 80 100 70蔓生臂形草 0 0 0040 50 20 20 50 70 0 0 70 0蒼耳 0 0 0000-0 0 0 0 0 30 -玉米 0 0 20 20 020 030 40 40 0 0 20 0馬唐 70 0 90 50 100 100 90 100 100 100 80 60 100 90野黍 0 0 80 40 80 50 50 70 50 60 20 20 60 0大狗尾草 0 0 80 30 90 70 080 40 70 50 30 060牛筋草 0 80 80 90 100 90 80 100 100 100 80 80 100 90假高梁 0 0 70 20 70 20 50 30 30 30 0 0 90 30地膚 0 90 90 100 50 100 40 - - - 100 100 100 50紅心藜 10 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100牽牛 10 0 20 020 20 030 30 30 0 0 00茄 0 30 90 0100 0080 80 50 0 0 30 0鐵荸薺 0 0 50 0060 50 20 40 - 0 0 020反枝莧 10 0 80 100 60 070 90 30 70 0 100 00美洲豚草 0 - --70 --0 30 0 0 0 00大豆 0 0 40 30 030 030 0 50 0 0 30 0向日癸 0 0 60 030 20 20 0 20 0 0 0 00苘麻 0 0 0030 000 0 0 0 0 00表C化合物劑量62g/ha 38 39 40 42 43 44 45 49 50 51 52 56 62 63苗前狗牙根 60 90 80 -50 90 50 100 100 90 100 40 40 100蔓生臂形草 00 070 0 0 0 0 20 30 0 0 0 20蒼耳 00 20 -100 - - 0 - 0 0 0 0 0玉米 00 020 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0馬唐 90 90 100 90 40 100 90 100 100 70 90 30 0 100野黍 00 60 20 30 30 0 30 20 50 30 0 30 20大狗尾草 80 0 90 50 0 0 30 0 60 70 60 0 0 20牛筋草 80 80 90 -50 90 90 100 80 80 90 60 80 100假高梁 40 0 50 -0 0 0 0 0 20 0 0 20 0地膚 30 0 60 50 90 70 20 90 0 40 0 50 0 70紅心藜 90 100 100 100 100 100 60 100 20 60 0 100 - -牽牛 -0 0-0 0 0 0 20 - - 0 0 0茄 00 000 0 0 0 0 0 30 0 0 30
鐵荸薺 0 0 0 - 0 0 - 40 0 20 0 0 0 0反枝莧 0 0 0 60 100 0 0 100 30 20 0 0 0 0美洲豚草0 0 0 - 0 0 0 020 0 0 0 0 0大豆0 0 - 50 0 0 0 0- - 20 0 0 0向日癸 0 0 0 - 0 0 20 20 20 0 - 0 0 0苘麻0 0 0 - 0 0 0 00 0 0 0 0 0表C 化合物劑量62g/ha 64 67 70 71 72 73 75 76 79 80 81 82 83 84苗前狗牙根 100 100 100 30 0 70 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 0 0 60 30 0 50 10 50 0 20 20 10 40 0蒼耳 0 0 00 0 70 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 00 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0馬唐 100 100 100 40 90 90 90 100 100 100 100 100 100 90野黍 30 90 70 0 0 60 60 50 90 90 30 70 80 60大狗尾草 0 100 100 0 30 80 90 100 0 0 90 30 0 10牛筋草 100 100 90 30 20 80 90 100 80 100 100 90 100 20假高梁 30 30 00 0 20 0 20 0 20 0 40 20 0地膚 90 90 80 80 30 80 100 100 100 100 100 0 60 80紅心藜 - 100 100 - 0 - 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 40 0 20 0 0 30 0 10 0 0 0 20 0 0茄 30 0 30 0 30 60 0 0 20 90 100 0 0 30鐵荸薺 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝莧 0 80 00 50 0 100 100 0 0 40 0 90 90美洲豚草 0 0 20 0 30 70 0 0 60 90 30 0 0 0大豆 0 0 00 0 0 0 0 0 - 100 0 0 0向日癸 20 0 00 0 50 0 20 0 30 0 0 0 0苘麻 0 0 20 0 0 20 0 10 0 0 10 30 0 0表C 化合物劑量62g/ha 85 86 87 88 89 90 91 92 93 95 96 99 100 101苗前狗牙根 100 10 100 100 10 0 10 20 0 100 100 90 90 40蔓生臂形草 30 20 40 40 0 0 0 0 0 40 50 0 0 0蒼耳 60 0 0 00 0 0 0 0 0 00 0 0玉米 30 0 40 010 0 0 0 0 10 00 20 0馬唐 100 0 100 100 20 80 100 60 80 100 100 100 100 100野黍 100 30 90 60 0 0 10 0 0 50 60 0 0 0大狗尾草 60 0 30 00 40 10 20 0 0 100 10 90 40
牛筋草100 20 100 100 95 100 90 60 20 100 100 80 80 100假高梁-20 90 10 50 10 20 50 0 3020 0 0 10地膚 100 70 100 70 20 020 0 0 100 100 80 0 0紅心藜100 100 100 100 80 100 90 80 0 100 100 100 90 0牽牛 50 0 0 10 0 00 0 0 00 0 0 0茄80 0 0 30 0 00 0 0 00 0 0 0鐵荸薺50 0 20 0 0 00 0 0 00 0 0 0反枝莧100 70 0 0 0 60 0 0 0 100 0 0 0 0美洲豚草 90 0 0 0 0 00 0 0 00 0 0 0大豆 20 0 0 0 0 00 0 0 00 0 0 0向日癸40 0 20 10 0 00 0 0 00 0 0 0苘麻 70 0 10 0 0 00 0 0 00 0 0 20表C 化合物劑量62g/ha106 107 109 111 117 118 119 120 121 122 124 127 128 129苗前狗牙根100 85 100 60 100 100 100 100 100 100 60 90 100 100蔓生臂形草90 00010 0100 90 20 0 0 0 90 80蒼耳 90 00000- 0 0 0 0 0 00玉米 00000030 0 0 0 0 0 00馬唐 100 100 100 80 100 100 100 100 100 90 90 50 100 100野黍 100 50 90 080 40 100 100 80 0 30 0 100 90大狗尾草 0100 00100 050 50 20 0 0 0 20 20牛筋草100 10 100 40 100 100 100 100 100 90 0 10 100 100假高梁70 -10 045 090 20 60 0 15 0 60 20地膚 100 70 100 090 80 100 100 100 100 40 0 100 0紅心藜100 90 100 70 100 100 100 100 100 100 50 20 100 100牽牛 90 090 00060 60 0 0 0 0 30 0茄100 80 90 0100 100 100 100 10 0 0 0 20 0鐵荸薺10 000000 40 0 0 0 0 20 0反枝莧100 90 20 80 100 75 50 100 20 0 0 0 70 20美洲豚草 100 090 0100 60 100 100 0 0 0 0 100 0大豆 100 30 80 0100 40 60 60 0 0 0 0 -10向日癸70 070 035 040 60 10 0 0 0 20 0苘麻 100 40 100 080 20 60 80 0 0 0 0 10 0表C 化合物劑量62g/ha130 131 132 133 134 138 140 141 142 143 144 145苗前狗牙根100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 60
蔓生臂形草100 100 90 100 100 0 0 10 0 00 0蒼耳 00- 000 30 00 -50 0玉米 40 100 0 100 -0 20 00 30 30 0馬唐 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 100野黍 100 100 90 100 100 40 100 100 90 90 100 20大狗尾草 90 90 70 90 90 80 100 100 100 100 100 100牛筋草100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 90假高梁030 50 80 100 0 0 00 00 0地膚 100 100 - 100 100 90 100 100 100 100 90 100紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 70 00 0030 70 30 90 30 - 0茄100 90 0 000 100 100 90 100 100 0鐵荸薺30 00 70 60 0 20 00 00 0反枝莧100 90 0 50 100 30 100 100 100 100 100 100美洲豚草 100 00 000 100 100 0 90 0 0大豆 30 020 0030 50 70 30 70 50 20向日癸60 20 0 000 30 30 10 60 40 0苘麻 60 20 0 020 0 60 70 10 70 00表C 化合物劑量125g/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 10 11 17 19 20 21水稻稗草80 0 80 0 70 20 20 0 0 20 0 0 100 50沼生異蕊花 90 0 80 0 0 20 0 20 20 20 70 0 100 90稻 0 0 0 0 60 30 20 0 0 0 0 0 20 20異型莎草100 90 100 0 90 90 90 90 80 90 70 0 100 90TABLE C 化合物劑量125g/ha 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 34 36 37 38水稻稗草 80 80 100 100 50 60 0 100 80 100 40 100 100 100沼生異蕊花80 80 100 100 80 0 0 100 90 80 50 90 80 90稻20 20 20 20 40 40 20 20 60 30 0 80 030異型莎草 100 100 100 100 90 90 80 100 100 100 90 100 100 100
表C 化合物劑量125g/ha39 40 42 43 44 45 46 48 49 50 51 52 53 54水稻稗草 80 100 100 80 100 100 20 40 100 40 20 60 30 0沼生異蕊花 60 100 100 20 90 80 0 20 70 70 0 - 40 0稻 0 40 40 0 80 50 0 0 - 0 0 0 0 0異型莎草 100 100 100 100 100 100 90 90 100 90 90 90 90 0表C 化合物劑量125g/ha 55 56 58 59 62 63 64 65 66 67 68 69 71 72水稻稗草50 30 0 0 20 40 80 80 100 70 100 30 0 50沼生異蕊花 40 0 0 0 0 20 30 0 90 90 100 0 20 80稻 0 0 0 0 0 20 20 40 0 40 30 20 0 20異型莎草90 80 0 0 90 100 100 100 100 100 100 100 100 90表C化合物劑量125g/ha 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86水稻稗草70 0 - 90 0 0 40 60 80 60 70 - 90 30沼生異蕊花 90 0 80 80 0 0 30 100 90 30 40 90 100 0稻 20 0 0 40 0 0 20 50 0 30 20 0 60 0異型莎草100 0 90 90 70 0 90 90 90 90 100 90 100 0表C 化合物劑量125g/ha 87 88 89 90 91 92 93 95 96 97 98 99 100 101水稻稗草70 100 70 60 50 100 50 70 80 40 0 0 040沼生異蕊花 50 10 0 - 0 100 90 90 90 0 0 0 090稻 20 20 0 0 20 0 - 20 0 20 50 50 50 80異型莎草100 90 90 100 70 100 100 100 90 90 80 90 70 90表C 化合物劑量125g/ha 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115水稻稗草0 0 0 0 50 30 0 0 00 0 0 0 0沼生異蕊花 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0稻 0 - 0 0 60 0 0 0 30 0 0 0 0 0異型莎草30 80 0 90 90 50 0 50 50 60 50 0 0 0
表C 化合物劑量125g/ha 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129水稻稗草 080 60 70 50 20 000100 100 0100 50沼生異蕊花0100 60 20 100 020 20 20 95 100 070 30稻030 040 20 000010 20 030 0異型莎草 0100 100 100 100 100 80 30 20 100 100 090 80表C 化合物劑量125g/ha 130 131 132 133 134 135 136 137 138 140 141 142 143 144水稻稗草100 100 70 90 100 00040 100 100 100 100 100沼生異蕊花 90 100 20 100 90 00020 75 95 90 75 50稻 20 15 20 70 60 000030 25 25 30 20異型莎草100 100 90 100 100 20 0090 90 90 95 95 85表C化合物劑量125g/ha 145 146水稻稗草 65100沼生異蕊花 2565稻 0 50異型莎草 8095表C 化合物劑量125g/ha 20 21 25 30 36 37 38 40 68 69 80 81 85 91苗後冬大麥 - - - - - - - - - 0 - - - -狗牙根 90 50 70 80 0 0 0 20 0 - 0 0 0 20鼠尾看麥娘 - - - - - - - - - 0 - - - -蔓生臂形草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 20 20旱雀麥 - - - - - - - - - 0 - - - -小籽虉草 - - - - - - - - - 0 - - - -繁縷 50 50 70 60 0 0 0 0 40 - 20 20 70 80蒼耳 - 30 60 30 0 0 0 0 0 - 30 20 70 0玉米 0 0 0 20 0 0 0 0 0 - 0 0 50 0馬唐 0 0 30 30 0 0 0 0 0 - 0 0 30 20野黍 0 0 40 30 0 0 0 0 0 - 0 0 30 20大狗尾草 0 0 30 0 0 0 0 0 0 - 0 0 20 20綠狗尾草 - - - - - - - - - 30 - - - -牛筋草 20 0 20 0 0 0 0 0 0 - 0 0 10 20
假高梁0 50 20 0 0 0 0 0 0 - 0 0 40 20地膚 70 40 70 70 70 20 60 50 70 - 0 50 60 70紅心藜70 80 90 90 70 20 30 40 80 - - - 90 100牽牛 20 60 - 0 0 0 0 0 60 - 60 80 80 0鐵荸芥0 00 0 0 0 0 0 0 - 20 0 - 0反枝莧70 70 90 80 60 0 0 0 70 - 40 0 70 70美洲豚草 30 50 0 - 0 0 0 0 0 - 0 0 20 0多花黑麥草- -- - - - - - - 0 - - - -大豆 20 30 20 0 0 0 0 0 0 - 60 70 60 0苘麻 30 30 40 30 0 0 0 0 0 - 20 20 40 0小麥 - -- - - - - - - 0 - - - -野燕麥- -- - - - - - - 0 - - - -風草 - -- - - - - - - 0 - - - -表C 化合物劑量125g/ha 106 107 109 117 119 120 121 122 131 140 141 142 143苗後冬大麥 - --0---------狗牙根 0 010 50 000060 40 60 40 40鼠尾看麥娘 - --0---------蔓生臂形草 0 0000000-30 40 30 20旱雀麥 - --40 ---------小籽虉草 - --0---------繁縷 - 100 -------100 100 100 100蒼耳 80 30 60 80 70 30 020 070-60 40玉米 0 040 020 30 0010 0 00 0馬唐 0 00030 040 080 7060 70 40野黍 30 0030 00020 60 6050 50 40大狗尾草 0 000000040 80-- 80綠狗尾草 - --20 ------ -- -牛筋草 0 010 40 0020 060 4040 30 60假高梁 0 000000020 3030 30 10地膚 90 80 90 85 70 80 70 90 80 9080 90 80紅心藜 80 100 100 80 90 90 90 100 100 90100 90 90牽牛 90 100 100 100 90 80 70 40 70 9090 100 100鐵荸芥 0 000000000 00 0反枝莧 80 50 70 75 70 070 60 70 8070 80 70美洲豚草 90 -90 ------8080 70 70多花黑麥草 - --20 ------ -- -
大豆70 10 70 70 40 50 60 40 30 80 90 90 70苘麻60 40 70 35 0 0 0 0 20 20 50 70 40小麥- - - 10 - - - - - - - - -野燕麥 - - - 30 - - - - - - - - -風草- - - 30 - - - - - - - - -表C 化合物劑量125g/ha 8 20 21 22 25 27 28 30 31 32 33 34 36 37苗前狗牙根 70 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 90 100 80蔓生臂形草 0 0 30 40 80 50 60 40 50 80 00 70 0蒼耳0 0 0 0 0 0 000-00 -0玉米0 30 20 20 20 20 30 40 40 50 00 40 40馬唐70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 90野黍40 50 80 70 100 80 70 70 60 70 90 20 100 0大狗尾草20 0 90 0 70 100 100 60 50 50 100 0 100 70牛筋草 20 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 80 100 90假高梁 0 20 90 30 90 50 70 40 60 40 00 90 30地膚0 100 90 100 100 100 100 ---100 100 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛30 30 20 0 30 20 030 30 40 00 00茄 0 70 100 0 100 0 70 90 90 50 -0 50 0鐵荸薺 0 0 60 0 0 60 50 -50 50 00 30 20反枝莧 80 30 100 50 100 100 100 50 100 20 0100 00美洲豚草0 - - - 70 - -90 90 000 30 20大豆0 0 80 40 30 40 40 70 050 00 50 -向日癸 0 40 70 0 40 20 40 80 30 000 00苘麻0 0 0 0 0 0 000000 020表C 化合物劑量125g/ha 38 39 40 42 43 44 45 49 50 51 52 56 62 63苗前狗牙根90 90 100 -60 100 90 100 100 100 100 50 70 100蔓生臂形草0080 90 080 0030 30 20 030 20蒼耳 0-20 -100 000000000玉米 0020 40 00000-0000馬唐 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 30 90 100野黍 020 90 100 30 90 30 60 20 50 50 050 60大狗尾草 000100 0100 40 100 0070 0090牛筋草90 90 100 -90 100 100 100 90 90 90 80 90 100
假高梁50 0 100 -50 60 0 040 20 40 040 60地膚 70 50 90 100 100 100 60 90 0 50 20 70 60 100紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 50 100 80 100 - -牽牛 0 0 0-000 030 00 00 20茄0 0 0100 000 30 0 030 00 60鐵荸薺0 0 0-30 30 0 50 0 20 0 00 0反枝莧0 0 100 100 000 100 20 00 90 0 100美洲豚草 20 0 0-30 00 30 30 00 00 50大豆 0 0 20 50 40 00 40 0 020 00 0向日癸0 0 0-0020 20 30 00 00 0苘麻 0 0 0-000 00 00 00 0表C 化合物劑量125g/ha 64 67 70 71 72 73 75 76 79 80 81 82 83 84苗前狗牙根100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100 90 100 100蔓生臂形草50 070 30 30 70 40 60 20 70 50 80 500蒼耳 000030 -00050 010 0 0玉米 000000020 030 020 0 0馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 50 70 100 80 10 80 80 100 90 100 30 90 9090大狗尾草 50 100 100 90 70 100 100 100 0 100 100 0100 80牛筋草100 100 100 90 70 100 100 100 90 100 100 100 100 80假高梁70 60 10 0030 0 300 6020 50 300地膚 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100 100 90 90100紅心藜-100 100 -100 -100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 40 00030 30 0 300 2020 10 0 20茄70 70 50 20 10 80 0 3050 100 100 10 5050鐵荸薺040 030 030 0 0 0 20000 0反枝莧100 90 20 0100 0100 100 10 0 100 70 500美洲豚草 50 20 60 0080 0 0 100 100 100 00 0大豆 20 010 0040 0 0 0 30-10 0 0向日癸20 020 020 50 0 200 30020 3010苘麻 050 00050 0 200 4030 10 300表C 化合物劑量125g/ha 85 86 87 88 89 90 91 92 93 95 96 99 100 101苗前狗牙根 100 30 100 100 90 100 100 20 90 100 100 90 90100蔓生臂形草 30 20 100 30 10 10 30 010 40 900 0 20
蒼耳60 0 000000 0 0 20 0 - 0玉米30 0 70 10 25 0010 0 10 20 0 - 0馬唐100 90 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100野黍100 30 100 90 010 70 10 20 100 95 0 20 20大狗尾草100 0 100 100 0030 0 20 0 0 20 10 40牛筋草 100 90 100 100 100 100 100 75 100 100 100 80 90 100假高梁 50 20 90 10 70 70 80 65 - 30 30 0 90 40地膚100 90 100 90 70 40 90 40 0 100 100 90 0 0紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100牽牛90 0 010 0000 0 0 0 20 0 0茄 90 0 10 20 0000 0 0 10 0 0 90鐵荸薺 70 0 20 00000 0 0 0 0 0 0反枝莧 100 100 010 0000 20 0 0 90 0 0美洲豚草100 0 0 0 0000 0 0 0 0 0 100大豆40 0 20 10 0000 0 0 0 0 0 0向日癸 70 20 20 40 0000 0 0 0 0 0 0苘麻70 0 10 10 0000 0 0 0 0 0 50表C 化合物劑量125g/ha 106 107 109 111 117 118 119 120 121 122 124 127 128 129苗前狗牙根 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100蔓生臂形草 90 080 010 10 100 100 80 000100 80蒼耳90 030 010 0-020 00010 0玉米000030 030 020 00020 20馬唐100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100野黍100 60 90 20 100 90 100 100 100 20 50 50 100 100大狗尾草40 100 20 00100 100 50 100 020 090 60牛筋草 100 70 100 85 100 100 100 100 100 100 40 30 100 100假高梁 100 20 50 050 40 100 80 90 020 090 70地膚100 70 100 0100 100 100 100 100 100 60 0100 100紅心藜 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100牽牛100 0100 010 20 90 60 10 00060 0茄 100 90 100 0100 100 100 100 90 020 040 0鐵荸薺 80 0000020 80 000070 0反枝莧 100 070 20 100 100 50 100 50 20 0070 100美洲豚草100 30 100 0100 -100 100 90 000100 0大豆100 30 90 0100 60 80 70 60 000-20向日癸 80 090 040 50 40 90 30 000100 0
苘麻100 50 100 0 90 100 100 100 20 10 0 0 20 0表C 化合物劑量125g/ha 130 131 132 133 134 138 140 141 142 143 144 145苗前狗牙根100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草100 100 100 100 100 0020 00050蒼耳 -0000030 60 30 50 60 20玉米 80 100 10 -20 020 30 030 50 20馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100大狗尾草 100 100 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100牛筋草100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100假高梁90 70 80 100 100 30 20 0060 90 10地膚 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 -60 -0080 90 100 100 100 0100茄100 100 0010 50 100 100 100 100 100 10鐵荸薺80 90 0-70 040 00000反枝莧100 90 30 100 100 50 100 100 100 100 100 100美洲豚草 100 00000-100 100 100 00大豆 30 020 0060 80 100 70 80 50 30向日癸60 20 20 00050 40 20 80 40 0苘麻 60 30 -20 20 070 70 90 70 00表C 化合物劑量250g/ha 1 2 34 5 6 7 8 10 11 17 19 20 21水稻稗草 30 0 100 0 70 60 100 40 40 30 0 0 100 50沼生異蕊花90 0 80 - 50 20 70 40 90 20 80 0 100 90稻0 0 50 0 70 80 60 60 10 20 0 0 60 70異型莎草 100 100 100 60 100 90 90 100 100 90 80 0 100 90表C 化合物劑量250g/ha 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 34 36 37 38水稻稗草 100 100 100 100 80 60 40 100 90 100 80 100 100 100沼生異蕊花80 100 100 100 100 0 70 100 100 100 70 100 90 90稻20 70 30 60 80 40 20 80 90 100 0 90 30 50異型莎草 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 90 100 100 100
表C 化合物劑量250g/ha 39 40 42 43 44 45 46 48 49 50 51 52 53 54水稻稗草100 100 100 100 100 100 50 100 100 70 90 70 70 20沼生異蕊花 70 100 100 30 100 100 20 70 90 80 40 40 50 0稻 070 70 090 70 0 20 30 0 0 0 0 0異型莎草100 100 100 100 100 100 90 100 100 90 100 100 90 0表C 化合物劑量250g/ha 55 56 58 59 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71水稻稗草100 30 0 0 20 70 80 100 100 100 100 100 100 0沼生異蕊花 50 0 0 0 0 80 90 30 100 100 100 0 100 30稻 0 0 0 0 50 40 80 90 50 60 30 40 60 0異型莎草90 90 0 0 90 100 100 100 100 100 100 100 90 100表C 化合物劑量250g/ha 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85水稻稗草50 100 0 80 90 0 0 90 90 90 100 70 100 100沼生異蕊花 90 100 0 - 80 0 0 90 100 90 90 100 100 100稻 40 50 0 30 80 0 0 20 70 80 60 70 30 80異型莎草90 100 0 100 90 80 0 90 90 90 90 100 100 100表C 化合物劑量250g/ha 86 87 88 89 90 91 92 93 95 96 98 99 100 101水稻稗草100 70 100 100 90 100 100 60 100 100 30 20 0 50沼生異蕊花 100 50 60 40 90 90 100 100 100 100 0 0 0 100稻 0 20 30 20 0 20 30 20 70 50 50 50 50 80異型莎草70 100 100 90 100 100 100 100 100 100 90 100 70 90表C 化合物劑量250g/ha 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115水稻稗草020 020 90 700 70 70 20 20 000沼生異蕊花 0000100 0 0 70 70 020 000稻 020 020 60 0 0 070 020 000異型莎草30 100 090 100 6030 80 100 90 100 000
表C 化合物劑量250g/ha 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129水稻稗草090 100 70 80 20 000100 100 20 100 80沼生異蕊花 0100 100 90 100 60 30 60 40 100 100 50 100 90稻 0-20 50 30 000040 20 0 300異型莎草0100 100 100 100 100 80 50 30 100 100 80 100 90表C 化合物劑量250g/ha 130 131 132 133 134 135 136 137 138 140 141 142 143 144水稻稗草100 100 100 100 100 0 00100 100 100 100 100 100沼生異蕊花 90 100 40 100 100 0 0060 95 100 100 95 95稻 80 80 20 90 900 0030 35 30 45 50 45異型莎草90 100 90 100 100 90 00100 95 95 95 95 95表C化合物劑量250g/ha 145 146水稻稗草 85100沼生異蕊花 8080稻 2050異型莎草 9595表C 化合物劑量250g/ha 20 25 30 36 37 38 40 68 69 80 81 85 91 106苗後冬大麥- - - - - - - - 0 - - - - -狗牙根90 90 80 70 0 30 60 20 - 0 0 80 40 20鼠尾看麥娘- - - - - - - - 0 - - - - -蔓生臂形草0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 20 30 0旱雀麥- - - - - - - - 0 - - - - -小籽虉草 - - - - - - - - 0 - - - - -繁縷 70 80 70 50 0 0 0 70 - 30 60 100 80 -蒼耳 60 60 30 0 0 0 0 0 - 30 50 90 0 90玉米 0 20 30 20 0 0 20 0 - 0 0 50 0 20馬唐 0 70 30 30 0 0 0 0 - 0 0 40 30 0野黍 0 60 40 0 0 0 0 0 - 0 0 60 40 40大狗尾草 70 80 30 20 0 0 0 0 - 0 0 40 40 10綠狗尾草 - - - - - - - - 30 - - - --牛筋草40 60 30 0 0 0 0 0 - 0 20 20 30 10
假高梁 80 50 0 0 0 0 20 0 - 0 0 40 30 0地膚70 70 70 80 70 70 60 70 - 30 70 80 90 100紅心藜 80 100 90 70 50 70 50 80 - - 80 100 100 100牽牛20 80 40 20 0 0 0 60 - 60 80 80 60 100鐵荸芥 0 00 30 0 0 0 0 - 20 0 - 00反枝莧 80 100 90 60 0 0 50 70 - - 60 90 90 80美洲豚草30 30 - 30 0 40 30 0 - 50 0 20 0-多花黑麥草 - -- - - - - - 0 - - - --大豆20 30 0 0 0 0 0 0 - 70 90 70 080苘麻30 50 50 30 0 0 0 0 - 20 20 40 070小麥- -- - - - - - 0 - - - --野燕麥 - -- - - - - - 0 - - - --風草- -- - - - - - 0 - - - --表C化合物劑量250g/ha107 109 117 119 120 121 122 131 140 141 142 143苗後冬大麥 -- 0---- -----狗牙根 02050 0000 90 70 60 60 70鼠尾看麥娘 -- 20 ---- -----蔓生臂形草 00 00000 40 90 60 30 50旱雀麥 -- ------ ----小籽虉草-- 20 ----- ----繁縷100 - ------ -100 --蒼耳30 - 85 70 80 20 40 30 80 70 90 90玉米0- 020 30 0020 0000馬唐00 10 30 40 40 080 70 60 70 70野黍00 40 0030 20 70 70 50 50 60大狗尾草00 30 0020 050 90 80 90 80綠狗尾草-- 30 ----- ----牛筋草 01070 0020 070 80 50 50 60假高梁 00 00000- 50 30 30 30地膚80 9085 90 90 70 100 80 90 80 90 90紅心藜 100 100 95 90 90 100 100 100 90 -100 90牽牛100 - 100 100 90 70 90 80 100 -100 100鐵荸芥 00 000000 20 000反枝莧 55 7090 90 60 70 100 90 80 70 90 70美洲豚草-- ------ 90 80 90 90多花黑麥草 -- 30 ----- ----
大豆 20 70 85 80 60 60 50 30 90 100 90 100苘麻 50 - 35 10 0 20 0 20 70 50 80 80小麥 - - 10 - - - - - - ---野燕麥- - 30 - - - - - - ---風草 - - 40 - - - - - - ---表C 化合物劑量250g/ha 8 20 22 25 27 28 30 31 32 33 34 36 37 38苗前狗牙根70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草50 060 80 80 60 40 60 80 90 0100 90 0蒼耳 0 00100 00030 00030 020玉米 0 30 20 20 30 30 50 40 50 0080 40 0馬唐 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 50 90 100 100 100 100 90 90 90 100 80 100 100 0大狗尾草 90 100 0100 0090 60 100 050 100 100 100牛筋草90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100假高梁0 50 40 90 50 70 90 90 90 00100 90 90地膚 20 100 100 100 100 100 ---100 100 100 100 90紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 30 40 0100 30 080 40 50 0050 30 0茄0 90 40 90 090 100 100 90 0090 060鐵荸薺0 50 040 80 50 40 70 50 0030 30 0反枝莧100 100 50 90 100 50 90 80 70 60 40 100 100 0美洲豚草 - --70 --90 90 90 0050 60 40大豆 20 60 40 50 50 40 70 060 0050 50 0向日癸0 60 070 20 40 80 40 70 30 030 60 60苘麻 20 20 070 00030 00040 20 20表C化合物劑量250g/ha 39 40 44 45 49 50 51 52 56 62 63 64 67 70苗前狗牙根100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100蔓生臂形草090 80 40 70 50 70 30 0 60 70 90 100 70蒼耳 --30 20 000-0 030 20 20 0玉米 050 0000020 0 020 30 00馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100野黍 90 90 100 70 70 90 80 60 0 90 60 90 100 100大狗尾草 0100 100 40 100 20 100 90 20 100 100 100 70 100牛筋草100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100
假高梁 70 100 90 50 50 70 60 90 060 100 90 100 50地膚70 100 100 90 100 0 50 30 100 90 100 100 90 100紅心藜 100 100 100 100 100 70 100 100 100 - --100 100牽牛0020 0030 -000 30 40 00茄 040 0050 0 030 00 60 90 80 70鐵荸薺 050 60 60 00 30 20 020 20 50 00反枝莧 0020 0100 20 100 30 00 100 100 80 0美洲豚草030 50 30 30 40 040 00 50 80 70 80大豆040 30 050 0 20 20 00 020 020向日癸 030 20 20 30 30 30 000 40 50 060苘麻030 20 20 30 0 30 000 30 20 00表C 化合物劑量250g/ha 71 72 73 75 76 79 80 81 82 83 84 8586 87苗前狗牙根100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100蔓生臂形草50 80 70 60 80 60 100 100 70 90 30 100 20 100蒼耳 30 10 80 020 0020 20 30 06000玉米 000020 00010 0060070馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 100 80 100 100 100 100 100 100 90 100 90 100 90100大狗尾草 070 100 70 20 040 100 100 60 100 100 80100牛筋草100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100假高梁0050 30 40 060 20 50 30 080 40100地膚 100 90 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100紅心藜-100 -100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 010 100 030 30 100 20 20 020 90 0 0茄30 30 100 040 50 100 100 30 60 100 100 0 60鐵荸薺70 20 50 50 20 00010 0070 0 20反枝莧100 040 100 020 0100 100 100 100 100 0 100美洲豚草 070 100 00100 100 100 50 00100 0 0大豆 0070 00050 100 30 0040 0 20向日癸020 70 030 50 60 070 030 70 2020苘麻 010 60 020 20 70 80 10 0080 0 10表C 化合物劑量250g/ha 88 89 90 91 92 93 95 96 99 100 101 106 107 109苗前狗牙根100 90 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草70 30 40 30 20 30 50 100 0 040 100 090
蒼耳 20 100 020 0030 0050 100 030玉米 70 30 10 10 30 040 40 020 60 40 00馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 100 40 60 90 50 70 100 100 10 20 100 100 80 100大狗尾草 100 040 30 100 20 0020 40 100 100 100 90牛筋草100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 80 100假高梁40 70 100 90 70 10 60 50 090 90 100 50 50地膚 100 90 80 90 70 30 100 100 90 90 0100 85 100紅心藜100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 30 00000020 20 0100 100 0100茄80 00020 0060 00100 100 90 100鐵荸薺000000-10 000100 00反枝莧40 50 100 0100 20 0020 20 10 90 080美洲豚草 000000040 00100 100 60 100大豆 10 00030 0050 0050 100 40 90向日癸20 010 040 0050 0030 90 40 90苘麻 10 00000030 0090 100 50 100表C化合物劑量250g/ha 111 117 118 119 120 121 122 124 127 128 129 130 131 132苗前狗牙根 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 075 30 100 100 100 20 10 20 100 90 100 100 100蒼耳 050 020 30 50 00040 0030 0玉米 045 10 60 20 70 0030 40 30 90 100 70馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 60 100 100 100 100 100 100 60 90 100 100 100 100 100大狗尾草 30 100 100 90 60 60 085 100 90 80 100 100 100牛筋草 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100假高梁 050 70 100 100 100 030 0100 100 100 80 100地膚 0100 100 100 100 100 100 90 0100 100 100 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 0100 90 100 100 50 100 0070 -90 90 0茄 0100 100 100 100 100 30 100 090 10 100 100 20鐵荸薺 00030 100 0000100 50 100 90 0反枝莧 20 100 100 90 50 60 20 50 080 60 100 100 70美洲豚草 0100 80 100 100 90 20 010 100 100 100 00大豆 0100 65 100 80 90 00060 20 40 40 20向日癸 060 60 40 100 50 000100 10 70 20 20
苘麻 0 100 100 100 100 100 20 0 10 30 0 60 70 0表C 化合物劑量250g/ha 133 134 138 140 141 142 143 144 145苗前狗牙根100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草100 100 100 90 20 50 70 090蒼耳 00090 70 30 50 60 50玉米 100 100 30 30 30 030 50 40馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 100 100 100 100 100 100 100 100 100大狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 100 100牛筋草100 100 100 100 100 100 100 100 100假高梁100 100 40 100 0100 90 100 20地膚 100 100 100 100 100 100 100 100 100紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 20 080 100 100 100 100 30 100茄20 30 90 100 100 100 100 100 20鐵荸薺90 90 40 60 00000反枝莧100 100 50 100 100 100 100 100 100美洲豚草 0030 100 100 100 100 30 0大豆 00100 100 100 100 80 70 30向日癸0050 60 40 80 80 40 50苘麻 20 20 090 70 100 90 20 0表C 化合物劑量500g/ha 12 34 5678 10 11 17 19 20 21水稻稗草 100 0 100 0 100 100 100 70 80 80 70 0 100 100沼生異蕊花100 0 90 20 90 60 90 70 90 30 80 0 100 100稻50 0 60 0 70 80 80 60 60 30 0 0 70 70異型莎草 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 80 30 100 100表C 化合物劑量500g/ha 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 34 36 37 38水稻稗草 100 100 100 100 100 70 70 100 100 100 80 100 100 100沼生異蕊花80 100 100 100 100 70 90 100 100 100 80 100 100 100稻40 100 60 80 80 70 20 80 90 100 20 90 90 80異型莎草 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100
表C 化合物劑量500g/ha 39 40 42 43 44 45 46 48 49 50 51 52 53 54水稻稗草100 100 100 100 100 100 60 100 100 80 -100 100 20沼生異蕊花 80 100 100 80 100 100 50 90 100 90 70 100 60 0稻 70 90 80 30 90 100 40 50 90 50 060 00異型莎草100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80表C化合物劑量500g/ha55 56 58 59 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71水稻稗草 100 30 20 30 80 100 100 100 100 100 100 100 100 80沼生異蕊花500000100 90 90 100 100 100 20 100 30稻0 0020 50 40 90 90 100 90 100 80 90 60異型莎草 100 90 30 30 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100表C 化合物劑量500g/ha 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85水稻稗草 80 100 0 100 90 20 60 90 90 90 100 100 100 100沼生異蕊花90 100 0 90 100 30 0 90 100 100 100 100 100 100稻50 600 40 80 30 0 50 90 80 80 80 90 100異型莎草 100 100 40 100 90 80 90 90 100 90 100 100 100 100表C化合物劑量500g/ha86 87 88 89 90 91 92 93 95 96 97 98 99 100水稻稗草 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 50 60 60沼生異蕊花-100 60 90 90 70 100 100 100 100 0 0040稻20 80 70 40 20 40 30 80 90 60 2050 80 80異型莎草 -100 100 100 100 100 100 100 100 100 9090 100 90表C化合物劑量500g/ha101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114水稻稗草 90 040 060 100 80 20 90 80 30 600 0沼生異蕊花 100 090 00100 70 090 70 0300 0稻 90 020 030 90 20 020 80 0700 0異型莎草 100 60 100 090 100 100 90 100 100 90 100 0 0
表C化合物劑量500g/ha115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128水稻稗草 0090 100 80 -80 100 00100 100 50 100沼生異蕊花 00100 100 100 100 90 60 70 80 100 100 80 100稻 0030 30 50 80 000060 60 070異型莎草 00100 100 100 100 100 100 90 90 100 100 90 100表C化合物劑量500g/ha129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 140 141 142 143水稻稗草 100 100 100 100 100 100 20 00100 100 100 100 100沼生異蕊花 90 100 100 80 100 100 0 00100 95 100 100 100稻 35 -90 90 90 900 0070 50 35 55 60異型莎草 90 90 100 90 100 100 90 00100 95 95 95 100表C 化合物劑量500g/ha144 145 146水稻稗草 100 100 100沼生異蕊花 100 80 90稻 75 60 85異型莎草 95 95 95表C化合物劑量500g/ha25 30 38 40 68 69 80 85 91 107 117 119 120 121苗後冬大麥 - - - -- 10 - - - - 20 - - -狗牙根 90 90 70 70 40 - 20 90 60 0 95 0 70 0鼠尾看麥娘 - - - -- 20 - - - - 40 - - -蔓生臂形草 0 60 0 00 - 0 60 30 0 15 20 0 0旱雀麥 - - - -- 0 - - - - 40 - - -小籽虉草 - - - -- 0 - - - - 20 - - -繁縷 90 90 0 080 - 60 100 90 100 -- - -蒼耳 60 50 20 050 - 40 90 20 80 100 - 90 40玉米 30 40 0 30 0 - 0 60 0 0 10 50 50 40馬唐 90 90 30 060 - 30 70 60 20 10 60 90 60野黍 70 80 0 030 - 0 70 40 0 45 20 0 60大狗尾草 90 80 0 00 - 20 70 40 0 60 80 70 60綠狗尾草 - - - -- 60 - - - - 50 - - -牛筋草 60 40 0 20 0 - 0 60 40 0 100 30 60 50
假高梁 90 90 30 30 20 -070 70 00000地膚70 90 70 70 70 -50 90 90 85 90 90 90 90紅心藜 100 90 70 70 100 -90 100 100 100 100 100 100 100牽牛100 40 20 0 70 -100 90 90 100 100 -100 100鐵荸芥 00020 0-20 90 20 00050 0反枝莧 100 100 050 100 -70 100 100 90 100 -90 90美洲豚草40 -40 40 30 -80 90 40 50 90 ---多花黑麥草 ---- -30 ----60 ---大豆30 000 20 -90 70 025 90 9060 70苘麻50 60 020 30 -20 40 080 60 20040小麥---- -0----20 - --野燕麥 ---- -20 ----30 - --風草---- -20 ----60 - --表C化合物劑量500g/ha122 131 140 141 142 143苗後狗牙根 0 90 90 100 80 80蔓生臂形草 0 40 -60 30 70繁縷 - --100 --蒼耳 7030 100 100 90 90玉米 0 30 0020 30馬唐 0 90 70 70 70 70野黍 2080 70 70 70 70大狗尾草 4080 90 -90 90牛筋草 0 80 -70 70 70假高梁 0 30 50 40 30 30地膚 100 90 90 90 90 90紅心藜 100 100 100 100 100 100牽牛 100 100 100 100 100 100鐵荸薺 0 0-020 0反枝莧 100 100 80 100 90 90美洲豚草 - -90 90 100 90大豆 6050 90 100 90 100苘麻 2030 70 80 80 90表C化合物劑量500g/ha820 22 25 30 31 32 33 38 39 40 44 45 49苗前狗牙根 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
蔓生臂形草60 40 90 80 60 70 90 100 90 80 100 90 70 80蒼耳 050 070 80 30 0060 060 100 90 20玉米 030 30 50 50 60 60 40 070 90 70 00馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 80 100 100 100 100 100 90 100 90 100 100 100 100 100大狗尾草 100 0100 90 100 100 100 30 100 100 100 90 90 100牛筋草100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100假高梁0100 40 100 100 100 90 100 90 90 100 100 100 90地膚 70 100 100 100 ---100 100 90 100 100 100 100紅心藜100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 30 40 090 80 50 80 000040 030茄090 80 100 100 100 100 100 90 070 30 40 90鐵荸薺050 20 040 90 60 070 40 60 100 100 0反枝莧100 60 100 90 100 90 80 100 30 100 100 100 30 100美洲豚草 80 --100 100 100 100 30 100 20 70 50 60 90大豆 20 60 40 60 70 060 00040 30 080向日癸30 70 070 100 40 70 60 60 040 30 70 80苘麻 20 20 020 30 30 40 020 050 60 30 40表C化合物劑量500g/ha 50 51 52 56 62 63 64 67 70 71 72 75 76 79苗前狗牙根100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草50 70 50 080 100 100 100 80 90 50 60 100 100蒼耳 0030 100 030 30 50 20 30 70 020 30玉米 0040 020 40 40 100 20 30 0080 0馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 90 100 100 70 90 100 100 100 100 100 70 100 100 100大狗尾草 100 100 30 90 100 100 30 100 100 100 90 100 90 0牛筋草100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100假高梁90 90 100 0100 100 100 100 70 40 40 30 100 0地膚 20 80 60 100 90 100 100 100 100 100 100 -100 100紅心藜70 100 100 100 ---100 100 -100 100 100 100牽牛 30 20 30 0040 60 20 40 0100 030 70茄60 60 50 20 0100 90 60 70 30 60 50 60 90鐵荸薺70 30 40 070 100 50 20 070 20 50 20 0反枝莧90 30 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100美洲豚草 40 050 20 090 90 70 100 30 90 60 0100大豆 40 30 60 0040 30 020 020 50 050
向日癸 60 30 50 0 0 60 60 30 60 20 60 50 30 60苘麻 0 30 0 20 20 50 50 30 10 0 40 0 50 50表C化合物劑量500g/ha 80 82 83 84 85 86 87 88 89 91 92 93 95 96苗前狗牙根 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100蔓生臂形草 100 100 100 80 100 30 100 100 65 80 35 70 100 100蒼耳 100 40 0060 0020 10 10 20 20 030玉米 60 30 10 080 30 80 100 30 10 40 30 40 50馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 50 80 100 100大狗尾草 50 100 0100 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100牛筋草 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100假高梁 70 60 30 0100 50 100 100 100 100 100 10 90 70地膚 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛 100 80 020 100 -030 00020 020茄 100 100 100 100 100 10 90 80 30 10 80 10 45 80鐵荸薺 040 0090 020 10 000070 70反枝莧 40 0100 90 100 100 100 100 100 100 50 80 60 50美洲豚草 100 100 100 0100 0020 0040 010 70大豆 100 60 10 0100 030 30 30 0100 20 30 70向日癸 60 80 70 30 70 20 30 20 60 10 55 20 10 50苘麻 100 30 40 0100 70 20 20 10 0020 040表C 化合物劑量500g/ha99 100 107 111 117 118 119 120 121 122 127 128 129 130苗前狗牙根 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 90 30 010 100 50 100 100 100 60 100 100 100 100蒼耳 000085 050 30 100 020 70 00玉米 20 20 10 050 35 90 60 90 030 60 30 100馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 100 100 80 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100大狗尾草 70 100 100 80 100 100 100 100 100 0100 100 100 100牛筋草 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100假高梁 90 100 50 25 90 100 100 100 100 20 0100 100 100地膚 100 100 100 0100 100 100 100 100 100 0100 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
牽牛 20 0 100 0 100 100 100 100 70 -20 800 -茄10 0 90 0 100 100 100 100 100 90 100 100 60 100鐵荸薺90 0 00 0030 100 000100 90 100反枝莧70 100 100 50 30 100 100 70 100 100 0100 100 100美洲豚草 0 0 70 0 100 100 100 100 100 100 10 100 100 100大豆 0 0 60 0 100 90 100 100 100 00- 20 60向日癸0 0 70 0 65 70 100 100 70 30 0100 10 70苘麻 0 0 100 0 100 100 100 100 100 20 30 5010 60表C 化合物劑量500g/ha 131 132 133 134 140 141 142 143 144 145苗前狗牙根 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100蔓生臂形草 100 100 100 100 100 100 100 70 90 100蒼耳30 000-100 60 55 60 60玉米100 90 100 100 30 30 10 30 60 40馬唐100 100 100 100 100 100 100 100 100 100野黍 y 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100大狗尾草100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牛筋草 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100假高梁 100 100 100 100 100 100 100 90 100 90地膚100 100 100 100 100 100 100 100 100 100紅心藜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100牽牛90 030 0100 100 100 100 30 -茄 100 20 90 90 100 100 100 100 100 90鐵荸薺 100 90 90 100 70 50 20 000反枝莧 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100美洲豚草100 0040 100 100 100 100 50 20大豆40 30 020 100 100 100 100 70 60向日癸 20 -020 90 100 80 90 70 50苘麻70 030 20 90 100 100 100 20 20表C化合物劑量1000g/ha2345678 135水稻稗草80 100 90 100 100 100 100 30沼生異蕊花 90 100 60 100 100 100 100 30稻 70 90 20 90 90 100 80 0異型莎草100 100 90 100 100 100 100 100
試驗D每個劑量四個塑料盆(大約16cm直徑)，盆內部分裝上消過毒的包含沙∶泥沙∶粘土之比為35∶50∶15的Tama泥沙壤土和2.6％有機質。在四盆中的每一個中分別種上的植物如下文所述。將來源於美國的沼生異蕊花(Heteranthera limosa(Hl))、鴨舌草(Monochoria vaginalis(Mv))、耳葉水莧(Ammania auriculata(Aa))和尖瓣花(Sphenocleazeylanica(Sz))種入每一劑量中的一個16cm盆。將來源於美國的碎米莎草(Cyperus iria(Ci))、叢生禾金子(Leptochloa fascicularis(Lf))的種子，一簇9或10櫱直播稻秧(稻品種』Japonica-M202』；Oss)，和一簇6櫱移栽稻秧(稻品種』Japonica-M202』；Ost)種植入每一劑量中的一個16cm盆。將來源於美國的異型莎草(Cyperus difformis(Cd))、歐澤瀉(Alismaplantgo-aquatica(Ap))和短尖頭藨草(Scirprs mucronatus(Sm))種植入每一劑量的一個16cm盆中。將來源於美國的稗草(Echinochloa crus-galli(Ecg))、稻田稗(Echinochloa oryzicola(Eor))、Echinlchloaoryzoides(Eoz)和光頭稗(Echinochloa colonum(Ecc))的種子種植入每一劑量的一個16cm盆。繼續生長，直到作物和雜草種類在處理時為2.0至2.5葉期。
盆栽植物在溫室中生長，晝/夜溫度設定在29.5/26.7℃，並提供補充平衡光照使光周期達16小時。試驗盆保持在溫室中直到試驗完畢。
由索引表A中的化合物(Cmpd 1)、香草隆(Cmpd D)、滅藻醌(CmpdQ)及其組合組成的化學處理品用丙酮配製成溶液。處理時，試驗盆排放在高於土壤表面3cm，通過直接將試驗化合物施入稻田水中來處理，之後在試驗期間保持水深。以稻和雜草處理的效果在21天後通過與未處理對照比較進行目測評價。植物反應等級分為0至100級；其中0是無效果，100是完全防治。ND指無數據。
Colby公式用為計算化合物1與香草隆(Cmpd D)和滅藻醌(Cmpd Q)混合物的預期加合除草效果。Colby公式(Colby，S.R.「CalculatingSynergistic and Antagonistic Response of Herbicide Combinations」，Weeds，15(1)，pp20-22(1967))計算除草混合物的預期加合效果，對於二種活性成分採用下述公式Pa+b＝Pa+Pb-(PaPb/100)其中Pa+b是預期由單獨組分加合貢獻的混合物效果百分率，
Pa是與混合物中使用劑量相同的第一種活性成分的實測效果百分率，和Pb是與混合物中使用劑量相同的第二種活性成分的實測效果百分率。
植物反應等級和由Colby公式預期的加合效果示於表D中。
表D化合物1、香草隆、滅藻醌及其組合防治稻中雜草的溫室試驗效果
*Obs.是實測效果。Exp.是根據C0lby，S.R.「Calculating Synergisticand Antagonistic Response of Herbicide Combinations」，Weeds，15(1)，pp20-22(1967))計算出的預期加合效果。
從列於表C中的本試驗結果可見，香草隆和滅藻醌與化合物1的混合物降低對直播種稻(Oss)的藥害，在這方面香草隆比滅藻醌的效果更好。與可使稻安全化相反，這些組合對防治的雜草通常保持優異的效果。這些結果提示，化合物1與香草隆的混合物對耳葉水莧(Aa)，化合物與滅藻醌的混合物對耳葉水莧(Aa)和短尖頭藨草(Sm)具有增效作用。化合物1與香草隆對所有四種稗草種類，稗草(Ecg)、稻田稗(Eor)、E.Oryzoides(Eoz)和光頭稗(Ecc)，而化合物1與滅藻醌的混合物對於稗草(Ecg)和E.Oryzoides(Eoz)具有增效作用。對稗屬的增效作用與同時對直播稻具有安全化作用是特別出人意外的，因為稗屬和稻均是禾草。
權利要求
1.式1的化合物、其N-氧化物或農業上適合的鹽， 其中A是任選取代的芳環或雜芳環，其中任選的取代基選自滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10、-C(O)OR11和-C(O)NR12R13；基團A的二個取代基可以結合形成一個稠合的5-或6-元飽和或部分飽和的碳環狀環或雜環狀環，且所述的稠合環體系任選由一或多個R7取代；Y是O或S；Z是O、S(O)n或CR3R4；W是(CR3R4)q；R1是H、C1-C12-烷基、C1-C12-滷代烷基、C3-C12-環烷基、C3-C12-滷代環烷基、C4-C12-烷基環烷基、C4-C12-烷基滷代環烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、二(C1-C2-烷基)氨基、Cl、Br、I、-C(O)R5、-C(O)OR5、-C(O)NR5R6或三(C1-C4-烷基)甲矽烷基；R2a是H、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；和R2a只在當它所連接的碳原子是季碳中心時才存在，在這種情況下，式1中的虛線與平行的實線一起表示單鍵；R2b是H、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、F或Cl；或R1和R2b一起是-C(R3R4)CH2CH2-、-C(R3R4)CH2CH2CH2-或-(CH2)mO(CH2)t-；每一R3和R4相互獨立地是H、C1-C6-烷基或C1-C6-滷代烷基；R5是C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C1-C6-滷代烷基；R6是H或C1-C6-烷基；每一R7相互獨立地是C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、滷素、CN、NO2或羥基；每一R8相互獨立地是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；每一R9相互獨立地是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；每一R10相互獨立地是C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基；每一R11相互獨立地是C1-C4-烷基、C1-C3-滷代烷基、C2-C4-鏈烯基、C2-C3-滷代鏈烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C3-C5-滷代環烷基、C3-C6-環烯基或C4-C6-環烷基烷基；每一R12相互獨立地是H或C1-C2-烷基；每一R13相互獨立地是C1-C4-烷基；或R12和R13一起是-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-；每一k相互獨立地是0、1或2；n是0、1或2；q是1或2；m是0、1或2；t是0、1或2；和m+t是2或3；其條件是(a)芳環或雜芳環A上處於該芳環或雜芳環與式1骨架連接點相鄰(鄰)位的每一位置相互獨立地由氟取代或是未取代；(b)當A是帶有一個氟取代基的苯環，且該取代基處於該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的間位時，則該苯環另一間位上連接的是除氟之外的取代基；(c)當A是帶有至少一個-C(O)NR12R13取代基的苯環時，則該至少一個-C(O)NR12R13取代基是在該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的除間位之外的位置；(d)當A是苯環時，該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的對位是未取代的或由烷氧基之外的取代基取代的；(e)當A是帶有一個-C(O)OR11取代基的苯環，且該取代基處於該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的對位時，則有一個取代基連接於該苯環與式1骨架其餘部分的連接點的間位；(f)當A是在2-位連接於式1骨架其餘部分的吡啶環且甲基是在該吡啶環的6-位時，則該吡啶環在4-位被取代；(g)當A是在2-位連接於式1骨架其餘部分的嘧啶環，且當該嘧啶環的4-位上未取代或由甲基取代時，則該嘧啶環的6-位上是除甲基之外的取代基，且當該嘧啶環的4-位上是甲氧基取代基時，則該嘧啶環的6-位上是除甲氧基之外的取代基；(h)當A是在5-位連接於式1骨架其餘部分的異噻唑環時，則該異噻唑環由除烷基之外的取代基取代；(i) 當R1是C3-C12-烷氧基時，則該烷氧基的烷基部分在連接於氧原子的碳原子處被支化；(j)當R1和R2b一起為-C(R3R4)CH2CH2-、-C(R3R4)CH2CH2CH2-或-(CH2)mO(CH2)t-時，則Z是O或CR3R4；和(k)當R2b連接於季碳中心時，則R2b是H、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基。
2.權利要求1的化合物，其中A是取代的苯基或在環中包含0-3個氮原子、0-1個氧原子和0-1個硫原子的5或6-元雜環狀環。
3.權利要求2的化合物，其中，A是 或 其中R14是H、滷素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、-S(O)kR9、-C(O)R10或-C(O)OR11；而此R14結合到一個環原子上，該環原子通過一個間隔環原子與將該環與式1其餘部分連接的環原子連接；每一R15相互獨立地是滷素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基，或R14與相鄰的R15一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-S(CH2)2-或-S(CH2)3-，每一基團任選由1-3個選自CH3、CH2CH3和F的取代基取代；Y1是O、S或N-H；而當Y1是N-H時，N-H的H可以由選自烷基的R14或R15取代基替代，或N-H的H可以由將該環連接於式1的其餘部分的鍵替代；p1是0、1、2或3；p2是0、1或2；p3是0或1；其條件是，至少一個R14或R15不是H。
4.權利要求3的化合物，其中Y是O；Z是O、S或CH2；W是CH2；R1是C1-C12-烷基或C3-C12-環烷基；R2a是H；和R2b是H或C1-C4-烷基。
5.權利要求4的化合物，其中，式1中的虛線與平行的實線一起表示雙鍵；和R2b是H。
6.權利要求5的化合物，其中A是A1、A2或A6；Y1是O或S；R14是滷素、C1-C6-烷基、C1-C4-滷代烷基、OR8、S(O)kR9、-C(O)R10或-C(O)OR11；R15是滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基或C1-C4-滷代烷氧基；或R14與相鄰的R15一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-S(CH2)2-或-S(CH2)3-，每一基團任選由1-2個選自CH3、CH2CH3和F的取代基取代；由此，左手鍵連在R14位置上，右手鍵連在R15位置上；p1是0或1；和p2是0或1。
7.權利要求6的化合物，其中R1是支化的C3-C8-烷基或C4-C6-環烷基。
8.權利要求7的化合物，其中R1是異丙基、叔丁基、仲丁基或3-戊基。
9.權利要求6的化合物，其中Y1是S；和R14是Br、C1-C6-烷基、CF2H、CF3、C1-C4-烷氧基、OCF3、OCF2H、-C(O)R10或-C(O)OR11；R15是滷素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基；R10是C1-C2-烷基；和R11是C1-C2-烷基。
10.權利要求9的化合物，其中R14是溴、C1-C5-烷基、CF2H、CF3、C1-C4-烷氧基、OCF3、OCF2H或-C(O)OCH3。
11.權利要求10的化合物，其中R15是C1-C2-烷基。
12.權利要求11的化合物，其中p1是0；和p2是0。
13.權利要求6的化合物，其中R15是CH3。
14.權利要求13的化合物，其中p1是0；和p2是0。
15.權利要求6的化合物，其中A是A1；R14是C1-C4-烷氧基；R15是CH3、氟、氯或溴且是在相對於連接A與式1其餘部分的鍵的對位；和p1是1。
16.權利要求1的化合物，其選自(a)5-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噻唑烷酮；(b)3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮；(c)5-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮；(d)3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-1-(3-甲氧基-4-甲基苯基)-2-吡咯烷酮；(e)5-[3-(1-甲基丙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮；(f)5-[3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑-1-基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4-噁唑烷酮；(g)1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-3-[3-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡咯烷酮；和(h)1-(4-氯-3-甲氧基苯基)-3-[3-(1-乙基丙基)-1H-吡唑-1-基]-2-吡咯烷酮。
17.一種除草組合物，包含除草有效量的權利要求1的化合物和至少一種表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。
18.權利要求17的組合物，還包含除草有效量的香草隆。
19.權利要求17的組合物，還包含除草有效量的滅藻醌。
20.一種防治莠草生長的方法，包含使植物或其環境與除草有效量的權利要求1化合物接觸。
全文摘要
本發明公開了可用於防治莠草的式(1)的化合物、其N－氧化物或農業上適合的鹽，其中A、R
文檔編號C07D413/04GK1496365SQ01819900
公開日2004年5月12日 申請日期2001年11月20日 優先權日2000年12月1日
發明者C·D·科特曼, 曾治平, C D 科特曼 申請人:納幕爾杜邦公司