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作為害蟲防治劑的雙環化合物的製作方法

2023-08-01 11:50:06 2

本申請涉及新的雙環化合物,涉及包含這些化合物的組合物,涉及其用於防治動物害蟲的用途以及涉及用於其製備的方法和中間體。

ep2772485a1記載了用於藥學應用或診斷應用的5,6-雙環化合物。

目前,已公開具有殺蟲特性的雙環化合物(wo2015/038503a1)。

現代作物保護組合物必須滿足許多要求,例如關於廣度、持久性和它們的作用譜以及可能的用途。毒性和與其他活性成分或製劑助劑的結合性問題發揮著作用,合成活性成分所需的費用問題也是如此;此外,可產生抗性。僅基於所有這些原因,對新的作物保護組合物的探尋不會結束,並且持續需要與已知化合物相比至少在個別方面具有改進特性的新化合物。

本發明的一個目的是提供在多個方面拓寬農藥譜的化合物。

該目的以及沒有明確陳述但可從本文所述的上下文中看出或得出的其他目的通過新的式(i)的化合物而實現

其中

a代表選自(a-b)至(a-f)的a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵以及

b2代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基以及各自任選地取代的環烷基和環烯基,

q代表氧或硫,

r2a)代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2b)代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表(f-1)至(f-11)的f基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2f)代表選自以下的基團:滷代烷基和羧基,

r2g)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,

其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、滷代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、滷代烷基、飽和或不飽和環烷基(其被任選地取代且任選地被一個或多個雜原子中斷)、環烷基烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基烷基、滷化的烷氧基烷基、烷基硫代烷基(alkylthioalkyl)、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、二(烷氧基)烷基、二(滷代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基(alkylsulphanyl))烷基、烷氧基(烷基亞磺醯基)烷基、烷氧基(烷基磺醯基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(滷代烷基硫烷基)烷基、二(羥基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-肟基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亞氨基烷氧基羰基烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、烷硫基(alkylthio)、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷硫基、滷代烷基亞磺醯基、滷代烷基磺醯基、雜環基團:二噁烷基、二氧雜環戊烷基、二氧雜環庚烷基、二氧雜環辛烷基(dioxocanyl)、氧硫雜環己烷基(oxathianyl)、氧硫雜環戊烷基(oxathiolanyl)、氧硫雜環庚烷基(oxathiepanyl)、氧硫雜環辛烷基(oxathiocanyl)、二噻烷基、二硫雜環戊烷基、二硫雜環庚烷基、二硫雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基氧化物、氧硫雜環戊烷基氧化物、氧硫雜環庚烷基氧化物、氧硫雜環辛烷基氧化物、氧硫雜環己烷基二氧化物、氧硫雜環戊烷基二氧化物、氧硫雜環庚烷基二氧化物、氧硫雜環辛烷基二氧化物、嗎啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氫噁二嗪基(dihydrooxadiazinyl)、二氫二噁嗪基(dihydrodioxazinyl)、二氫噁唑基、二氫噁嗪基(dihydrooxazinyl)和吡唑啉酮基(它們本身可被烷基、滷代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其本身可被滷素、氰基、硝基、烷基和滷代烷基取代)、雜芳基基團:吡啶基、吡啶n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和異喹啉基(其中它們本身被滷素、硝基、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫代烷基和環烷基取代)和雜芳基烷基基團:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基、噁二唑基烷基(其本身被滷素和烷基取代),

g2代表選自(c-1)至(c-9)的c基團

其中虛線表示與基團(b-1)至(b-36)連接的鍵,

x代表氧或硫,

x1代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、環烷基、烷氧基和滷代烷氧基,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

l代表氧或硫,

v-z代表r24ch-chr25或r24c=cr25,

n代表1或2,

m代表1、2、3或4,

r代表nr18r19,或代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-s-烷基、烷基-s(o)-烷基、烷基-s(o)2-烷基、r18-co-烷基、nr18r19-co-烷基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烯基烷基、雜環基、雜環基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基和雜芳基烷基,

r3代表氫或烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、芳基、芳基烷基和雜芳基烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和雜芳基烷基,或

r3和r4與其連接的氮原子共同形成環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,或

r3和r5與其連接的氮原子共同形成環,

r6代表氫或烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基,烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和雜芳基烷基,或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任選地被滷素取代的烷基羰基和烷基磺醯基、任選地被滷素取代的烷氧基羰基、任選地被滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基和氰基取代的環烷基羰基,或陽離子,或任選地被烷基或芳基烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地取代的烷基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基和任選地取代的氨基,

基團(c-1)和(f-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r10代表氫或烷基,

基團(c-2)和(f-2)中的r8和r10還可與其連接的氮原子共同代表飽和或不飽和的並任選地取代的4元至8元環,該環包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

基團(c-2)和(f-2)中的r9和r18還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r11代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基、環烷基氧基、環烯基氧基、環烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基烷氧基和雜芳基烷硫基,

r12代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基、環烷基氧基、環烯基氧基、環烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基烷氧基和雜芳基烷硫基,

基團(c-3)和(f-3)中的r11和r12還可與其連接的磷原子共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的5元至7元環,該環可包含一個或兩個選自氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和硫的雜原子,

r13代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,

r14代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,

r15代表選自以下的基團:各自任選地取代的烷基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基和任選取代的氨基,

基團(c-6)和(f-6)中的r8和r15還可與其連接的n-s(o)n共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r16代表選自以下的基團:氫;各自任選地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基,其中該環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子;各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基和任選地取代的氨基,

基團(c-7)和(f-7)中的r8和r16還可與其連接的氮原子共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r17代表選自以下的基團:各自任選地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基以及任選地取代的氨基,

基團(c-8)和(f-8)中的r8和r17還可與其連接的n-c(x)基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r18代表選自以下的基團:氫,羥基,各自任選地取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基、環烯基和環烯基烷基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、芳基烷基、雜芳基和雜芳基烷基以及任選地取代的氨基,

r19代表選自以下的基團:氫,代表鹼金屬或鹼土金屬離子或代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子或代表各自任選地被滷素或氰基取代的選自以下的基團:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基和烷基磺醯基烷基,

y1和y2彼此獨立地代表c=o或s(o)2,

y3代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、烷基、環烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基和nr20r21,

w代表選自以下的基團:o、s、so和so2,

r22代表選自以下的基團:氫,烷基,滷代烷基,氰基烷基,烯基,滷代烯基,炔基,滷代炔基,烷氧基,滷代烷氧基,任選地被滷素取代的烷氧基烷基,任選地被滷素取代的二(烷氧基)烷基,任選地被滷素取代的烷基硫烷基烷基,任選地被滷素取代的烷基羰基烷基,任選地被滷素取代的烷基亞磺醯基烷基,任選地被滷素取代的烷基磺醯基烷基,二烷基氨基硫烷基烷基,二烷基氨基亞磺醯基烷基,二烷基氨基磺醯基烷基,任選地被滷素取代的烷氧基羰基,任選地被滷素取代的烷氧基羰基烷基,任選地被滷素取代的炔氧基,任選地被滷素取代的炔氧基羰基,二烷基氨基羰基,n-烷基-n-環烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基烷基,n-烷基-n-環烷基氨基羰基烷基,雜芳基羰基烷基,烷基硫烷基,滷代烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷基磺醯基,任選地被滷素、氰基、硝基、烷基、環烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基羰基、滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被烷基或滷素取代)取代的環烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、環烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基羰基、滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被烷基或滷素取代)取代的環烷基羰基,任選地被滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、環烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基羰基、滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被烷基或滷素取代)取代的環烷基烷基,任選地取代的雜環基,任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羥基、烷基、滷代烷基、環烷基(其任選地被取代)、烷氧基、滷代烷氧基、烷硫基、滷代烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、滷代烷基磺醯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、滷代烷氧基烷基、烯基、炔基、環烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜環基烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、烷基、滷代烷基、環烷基(其任選地被取代)、烷氧基或滷代烷氧基取代的芳基,任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羥基、氨基、烷基、環烷基(其任選地被取代)、滷代烷基、烷氧基或滷代烷氧基取代的芳基烷基,任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羥基、烷基、滷代烷基、環烷基(其任選地被取代)、烷氧基、滷代烷氧基、烷硫基、滷代烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、滷代烷基磺醯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、滷代烷氧基烷基、烯基、炔基、環烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜芳基烷基,或

r22代表選自(d-1)至(d-3)

以及(e-1)至(e-11)

以及(e-18)至(e-51)的基團

在r2=d)的情況下

r22還代表選自e-12至e-17的基團

r20代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、氨基、羥基以及各自任選地取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、環烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺醯基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、環烷基氨基、烷硫基、滷代烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、環烷基硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基亞氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺醯基、烷基磺醯基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、環烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基硫代羰基氨基、二環烷基、芳基、芳基氧基、雜芳基和雜芳基氧基,其中所述取代基彼此獨立地選自滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、烷基和滷代烷基,

r21代表選自以下的基團:氫、烷基、環烷基、滷代烷基、烯基、炔基、環烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、滷代烷基羰基、滷代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺醯基和滷代烷基磺醯基,

r23代表選自以下的基團:氫、烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基氧基、烷基硫代烷基、烯基硫代烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,

或,如果r2=c)或g),則

r22和r23還可與其連接的氮原子共同形成環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,以及

r24代表氫或各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基以及

r25代表氫或各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,

r26代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、滷代烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基和氰基烷基以及

r27代表氫、烷基、滷代烷基、烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基或氰基烷基以及

式(i)的化合物

其中

a代表a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵以及

g1代表n或c-b1,

b1代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基以及各自任選地取代的環烷基和環烯基,

b2代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基以及各自任選地取代的環烷基和環烯基,

t代表氧或電子對,

q代表氧或硫,

r2a)代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表選自(f-2)至(f-11)的f基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2f)代表選自以下的基團:滷代烷基和羧基,

r2g)代表下式的基團

其中虛線代表與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、滷代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、滷代烷基、飽和或不飽和的環烷基(其任選地被取代或任選地被一個或多個雜原子中斷)、環烷基烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基烷基、滷化的烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、二(烷氧基)烷基、二(滷代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亞磺醯基)烷基、烷氧基(烷基磺醯基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(滷代烷基硫烷基)烷基、二(羥基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-肟基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亞氨基烷氧基羰基烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷硫基、滷代烷基亞磺醯基、滷代烷基磺醯基、雜環基團二噁烷基、二氧雜環戊烷基、二氧雜環庚烷基、二氧雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基、氧硫雜環戊烷基、氧硫雜環庚烷基、氧硫雜環辛烷基、二噻烷基、二硫雜環戊烷基、二硫雜環庚烷基、二硫雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基氧化物、氧硫雜環戊烷基氧化物、氧硫雜環庚烷基氧化物、氧硫雜環辛烷基氧化物、氧硫雜環己烷基二氧化物、氧硫雜環戊烷基二氧化物、氧硫雜環庚烷基二氧化物、氧硫雜環辛烷基二氧化物、嗎啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氫噁二嗪基、二氫二噁嗪基、二氫噁唑基、二氫噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身被烷基、滷代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其本身被滷素、氰基、硝基、烷基和滷代烷基取代)、雜芳基基團吡啶基、吡啶n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和異喹啉基(其本身被滷素、硝基、烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫代烷基和環烷基取代)和雜芳基烷基基團三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(其本身被滷素和烷基取代),

g2代表選自(c-1)至(c-9)的c基團

其中虛線表示與b基團連接的鍵,

x代表氧或硫,

x1代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、環烷基、烷氧基和滷代烷氧基,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

l代表氧或硫,

v-z代表r24ch-chr25或r24c=cr25,

n代表1或2,

m代表1、2、3或4,

r代表nr18r19,或代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-s-烷基、烷基-s(o)-烷基、烷基-s(o)2-烷基、r18-co-烷基、nr18r19-co-烷基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烯基烷基、雜環基、雜環基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基和雜芳基烷基,

r3代表氫或烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、芳基、芳基烷基和雜芳基烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和雜芳基烷基,或

r3和r4與其連接的氮原子共同形成環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,或

r3和r5與其連接的氮原子共同形成環,

r6代表氫或烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和雜芳基烷基,或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、氰基烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任選地被滷素取代的烷基羰基和烷基磺醯基、任選地被滷素取代的烷氧基羰基、任選地被滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基和氰基取代的環烷基羰基,或陽離子,或任選地被烷基或芳基烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地取代的烷基、烯基和炔基;各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基,其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子;各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基和任選地取代的氨基,

基團(c-1)至(f-1)中的r8和r9與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r10代表氫或烷基,

基團(c-2)和(f-2)中的r8和r10還可與其連接的氮原子共同代表飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

基團(c-2)和(f-2)中的r9和r10還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r11代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基、環烷基氧基、環烯基氧基、環烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基烷氧基和雜芳基烷硫基,

r12代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基、環烷基氧基、環烯基氧基、環烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、雜芳基烷氧基和雜芳基烷硫基,

基團(c-3)和(f-3)中的r11和r12還可與其鍵合的磷原子共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的5元至7元環,所述環包含一個或兩個選自氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和硫的雜原子,

r13代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,

r14代表各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,

r15代表選自以下的基團:各自任選地取代的烷基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基以及任選地取代的氨基,

基團(c-6)和(f-6)中的r8和r15還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其

他雜原子和/或至少一個羰基,

r16代表選自以下的基團:氫,各自任選地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基以及任選地取代的氨基,

基團(c-7)和(f-7)中的r8和r16還可與其連接的氮原子共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r17代表選自以下的基團:各自任選地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基和環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、雜芳基、芳基烷基和雜芳基烷基和任選取代的氨基,

基團(c-8)和(f-8)中的r8和r17還可與其連接的n-c(x)基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或多個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r18代表選自以下的基團:氫,羥基,各自任選地取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基,各自任選地取代的環烷基、環烷基烷基、環烯基和環烯基烷基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子),各自任選地取代的芳基、芳基烷基、雜芳基和雜芳基烷基以及任選地取代的氨基,

r19代表選自以下的基團:氫,代表鹼金屬或鹼土金屬離子或代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子或代表各自任選地被滷素或氰基取代的選自以下的基團:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基和烷基磺醯基烷基,y1和y2彼此獨立地代表c=o或s(o)2,

y3代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、烷基、環烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基和nr20r21,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,以及在r2代表g)的情況下,

r22代表選自以下的基團:氫,烷基,滷代烷基,氰基烷基,烯基,滷代烯基,炔基,滷代炔基,烷氧基,滷代烷氧基,任選地被滷素取代的烷氧基烷基,任選地被滷素取代的二(烷氧基)烷基,任選地被滷素取代的烷基硫烷基烷基,任選地被滷素取代的烷基羰基烷基,任選地被滷素取代的烷基亞磺醯基烷基,任選地被滷素取代的烷基磺醯基烷基,二烷基氨基硫烷基烷基,二烷基氨基亞磺醯基烷基,二烷基氨基磺醯基烷基,任選地被滷素取代的烷氧基羰基烷基,任選地被滷素取代的炔氧基,二烷基氨基羰基烷基,n-烷基-n-環烷基氨基羰基烷基,雜芳基羰基烷基,烷基硫烷基,滷代烷基硫烷基,烷基亞磺醯基,滷代烷基亞磺醯基,烷基磺醯基,滷代烷基磺醯基,任選地被滷素、氰基、硝基、烷基、環烷基、滷代烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基羰基、滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被烷基或滷素取代)取代的環烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、烷基、滷代烷基、環烷基、烷氧基、滷代烷氧基、烷氧基羰基、滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被烷基或滷素取代)取代的環烷基烷基,任選地取代的雜環基,任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羥基、烷基、滷代烷基、環烷基(其任選地被取代)、烷氧基、滷代烷氧基、烷硫基、滷代烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、滷代烷基磺醯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、滷代烷氧基烷基、烯基、炔基、環烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜環基烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、烷基、滷代烷基、環烷基(其任選地被取代)、烷氧基或滷代烷氧基取代的芳基,任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羥基、氨基、烷基、環烷基(其任選地被取代)、滷代烷基、烷氧基或滷代烷氧基取代的芳基烷基,任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羥基、烷基、滷代烷基、環烷基(其任選地被取代)、烷氧基、滷代烷氧基、烷硫基、滷代烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、滷代烷基磺醯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、滷代烷氧基烷基、烯基、炔基、環烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜芳基烷基,以及在r2代表c)、d)或g)的情況下,

r22代表選自(d-1)至(d-3)

以及(e-1)至(e-11)

以及(e-18)至(e-51)的基團

在r2=d)的情況下

r22還代表選自e-12至e-17的基團

r20代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、氨基、羥基以及各自任選地取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、環烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺醯基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、環烷基氨基、烷硫基、滷代烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、環烷基硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基亞氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺醯基、烷基磺醯基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、環烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基硫代羰基氨基、二環烷基、芳基、芳基氧基、雜芳基和雜芳基氧基,其中所述取代基彼此獨立地選自滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、烷基和滷代烷基,

r21代表選自以下的基團:氫、烷基、環烷基、滷代烷基、烯基、炔基、環烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、滷代烷基羰基、滷代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺醯基和滷代烷基磺醯基,

r23代表選自以下的基團:氫、烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基氧基、烷基硫代烷基、烯基硫代烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,

或,如果r2=g),則

r22和r23還可與其連接的氮原子共同形成環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,以及

r24代表氫或各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基以及

r25代表氫或各自任選地取代的選自以下的基團:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,

r26代表選自以下的基團:氫、烷基、滷代烷基、烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、滷代烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、滷代烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基和氰基烷基以及

r27代表氫、烷基、滷代烷基、烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基或氰基烷基。

另外,已發現式(i)的化合物和未被式(i)包含的表1中所列的化合物作為農藥例如對節肢動物以及尤其是昆蟲具有良好的功效,以及額外地通常具有與植物、尤其是作物植物良好的相容性,和/或具有有利的毒理學性質和/或有利的環境相關的性質。

優選範圍(1):優選式(i)的化合物,其中

a代表選自(a-b)和(a-f)的a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵以及

b2代表選自以下的基團:氫、滷素、c1-c6-烷基和c1-c4-滷代烷基,

q代表硫,

r2a)代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2b)代表選自(d-1)至(d-3)基團的d基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表選自(f-1)、(f-8)、(f-10)和(f-11)的f基團

其中虛線表示與式(i)中的碳原子連接的鍵或

r2f)代表選自以下的基團:c1-c6-滷代烷基和羧基,或

r2g)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、滷代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、滷化的c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亞磺醯基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺醯基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(滷代)-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羥基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-肟基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-c1-c4-烷氧基-亞氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、雜環基基團二噁烷基、二氧雜環戊烷基、二氧雜環庚烷基、二氧雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基、氧硫雜環戊烷基、氧硫雜環庚烷基、氧硫雜環辛烷基、二噻烷基、二硫雜環戊烷基、二硫雜環庚烷基、二硫雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基氧化物、氧硫雜環戊烷基氧化物、氧硫雜環庚烷基氧化物、氧硫雜環辛烷基氧化物、氧硫雜環己烷基二氧化物、氧硫雜環戊烷基二氧化物、氧硫雜環庚烷基二氧化物、氧硫雜環辛烷基二氧化物、嗎啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氫噁二嗪基、二氫二噁嗪基、二氫噁唑基、二氫噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)、苯基(其本身被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和滷代-c1-c4-烷基取代)、雜芳基基團吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和異喹啉基(其本身被滷素、硝基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)以及雜芳基-c1-c4-烷基基團三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(其本身被滷素和c1-c4-烷基取代),

g2代表選自(c-1)和(c-6)至(c-9)的c基團:

其中虛線表示與基團(b-1)至(b-36)連接的鍵,

x代表氧或硫,

x1代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基和c1-c6-滷代烷氧基,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

v-z代表r24ch-chr25或r24c=cr25,

n代表1或2,

r代表nr18r19或代表c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素、氧(產生c=o)或氰基取代;代表r18-co-c1-c4-烷基;代表nr18r19-co-c1-c4-烷基;代表c3-c6-環烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c8-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c8-環烯基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;或代表苯基、苯基-c1-c4-烷基、雜芳基和雜芳基-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基單取代至三取代,

r3代表氫或c1-c6-烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,或

r3和r4與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r6代表氫或c1-c4-烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c4-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、各自任選地被滷素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺醯基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基和任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷基和氰基取代的c3-c6-環烷基羰基,或代表陽離子或任選地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基和c1-c6-滷代烷基磺醯基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基;各自任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基和c3-c6-環烯基,其中一個環成員可被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子代替(以及此處特別代表

其中箭頭各自表示與基團(c-1)和基團(f-1)中的硫原子連接的鍵);各自任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基;或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基,或

基團(c-1)和基團(f-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子和/或至少一個且優選一個羰基;特別地,r8和r9可與其連接的n-s(o)n基團共同代表選自以下的基團:

(其中箭頭各自表示與c(x)基團連接的鍵),

r15代表選自以下的基團:各自任選地被甲基、氰基、氨基甲醯基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基;各自任選地被甲基、三氟甲基、滷素、氰基和氨基甲醯基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c2-烷基和c3-c6-環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子);各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、滷素、硝基或氰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c2-烷基以及任選地被c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷基-c1-c4-烷氧基羰基或c1-c4-烷基磺醯基取代的氨基,

(c-6)基團中的r8和r15還可與其鍵合的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r16代表選自以下的基團:氫,各自任選地被甲基、氰基、氨基甲醯基或羧基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基;各自任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c6-環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子);各自任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c2-烷基和雜芳基-c1-c2-烷基以及任選地被c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的氨基,

r17代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基或c1-c6-滷代烷基磺醯基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基;各自任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c3-c6-環烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-嗎啉基、n-硫代嗎啉基、n-硫代嗎啉基1-氧化物、n-硫代嗎啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基和n-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基以及nr′r″,其中r′和r″各自彼此獨立地代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基,

基團(c-8)和基團(f-8)中的r8和r17還可與其連接的n-c(x)基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環可包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或一個羰基;特別地,r8和r17可與其連接的n-c(x)基團共同代表選自以下的基團:

(其中箭頭各自表示與基團(c-8)和基團(f-8)中的硫原子連接的鍵),

r18代表選自以下的基團:氫、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c3-c6-環烷基-c1-c3-烷基、c3-c6-環烯基-c1-c3-烷基、雜環基、雜環基-c1-c3-烷基,其各自任選地被滷素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代;以及苯基、苯基-c1-c3-烷基、雜芳基和雜芳基-c1-c3-烷基,其各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c3-c6-環烷基、滷素或氰基單取代至四取代,

r19代表氫、鹼金屬離子或鹼土金屬離子,或代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子,或代表選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c4-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代,

y3代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基和nr20r21,

w代表選自以下的基團:o、s、so和so2,

r22代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-滷代烯基、c2-c4-炔基、c2-c4-滷代炔基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、任選地被滷素取代的二(c1-c6-烷氧基)-c1-c6-烷基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷基硫烷基-c1-c6-烷基、任選地被滷素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷基亞磺醯基-c1-c6-烷基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷基磺醯基-c1-c6-烷基、二-(c1-c6-烷基)-氨基硫烷基-c1-c6-烷基、二-(c1-c6-烷基)-氨基亞磺醯基-c1-c6-烷基、二-(c1-c6-烷基)-氨基磺醯基-c1-c6-烷基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基-c1-c6-烷基、任選地被滷素取代的c2-c4-炔氧基、任選地被滷素取代的c2-c4-炔氧基羰基、二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基、n-c1-c6-烷基-n-c3-c6-環烷基氨基羰基、二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基-c1-c6-烷基、n-c1-c6-烷基-n-c3-c6-環烷基氨基羰基-c1-c6-烷基、雜環基羰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-滷代烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基;任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被c1-c6-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基;任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被c1-c6-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基羰基;任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被c1-c6-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基;任選地被滷素、氰基(也在雜環基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜環基-c1-c6-烷基;任選地被滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的芳基;任選地被滷素、氰基(也在芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羥基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的芳基-c1-c6-烷基;任選地被滷素、氰基(也在雜芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基-c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜芳基-c1-c6-烷基,或

r22代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

或選自(e-1)至(e-11)

以及(e-18)至(e-51)的e基團

在r2=d)的情況下,

r22還代表選自e-12至e-17的基團

r20代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、氨基、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c3-c6-烯氧基、c3-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c6-烷基羰基氧基、c2-c6-烯基羰基氧基、c2-c6-炔基羰基氧基、c3-c6-環烷基羰基氧基、c1-c6-烷氧基羰基氧基、c1-c6-烷基磺醯基氧基、c1-c6-烷基氨基、c3-c6-烯基氨基、c3-c6-炔基氨基、c3-c6-環烷基氨基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c3-c6-烯基硫基、c3-c6-炔基硫基、c3-c6-環烷基硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基亞氨基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、氨基羰基、c1-c6-烷基氨基羰基、二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、c1-c6-烷基氨基磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷基硫代羰基氨基,以及各自任選地被選自以下的基團取代的苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶氧基:滷素、氰基、硝基、氨基、羥基、c1-c6-烷基和c1-c6-滷代烷基,

r21代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c2-c6-烯基羰基、c1-c6-滷代烷基羰基、c2-c6-滷代烯基羰基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-烷基磺醯基和c1-c6-滷代烷基磺醯基,

r23代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基,

或,如果r2=c)或g),則

r22和r23與其連接的氮原子共同形成飽和環,該環可包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,以及

r24代表氫或代表各自任選地被滷素或氰基取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基,

r25代表氫或代表各自任選地被滷素或氰基取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基,

r26代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-滷代烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基以及

r27代表氫、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基或氰基-c1-c4-烷基以及

式(i)的化合物,其中

a代表a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,以及

g1代表n或c-b1,

b1代表選自以下的基團:氫、滷素、c1-c6-烷基和c1-c4-滷代烷基,

b2代表選自以下的基團:氫、滷素、c1-c6-烷基和c1-c4-滷代烷基,

t代表氧或電子對,

q代表硫,

r2a)代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表選自(f-8)、(f-10)和(f-11)的f基團

其中虛線表示與式(i)中的碳原子連接的鍵或

r2f)代表選自以下的基團:c1-c6-滷代烷基和羧基,或

r2g)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、滷代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、滷化的c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亞磺醯基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺醯基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、雙(羥基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-肟基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-c1-c4-烷氧基-亞氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、雜環基基團二噁烷基、二氧雜環戊烷基、二氧雜環庚烷基、二氧雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基、氧硫雜環戊烷基、氧硫雜環庚烷基、氧硫雜環辛烷基、二噻烷基、二硫雜環戊烷基、二硫雜環庚烷基、二硫雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基氧化物、氧硫雜環戊烷基氧化物、氧硫雜環庚烷基氧化物、氧硫雜環辛烷基氧化物、氧硫雜環己烷基二氧化物、氧硫雜環戊烷基二氧化物、氧硫雜環庚烷基二氧化物、氧硫雜環辛烷基二氧化物、嗎啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氫噁二嗪基、二氫二噁嗪基、二氫噁唑基、二氫噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)、苯基(其本身被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和滷代-c1-c4-烷基取代)、雜芳基基團吡啶基、吡啶n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和異喹啉基(其本身可被滷素、硝基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)以及雜芳基-c1-c4-烷基基團三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(其本身可被滷素和c1-c4-烷基取代),

g2代表選自(c-1)和(c-6)至(c-9)的c基團

其中虛線表示與b基團連接的鍵,

x代表氧或硫,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

v-z代表r24ch-chr25或r24c=cr25,

n代表1或2,

r3代表氫或c1-c6-烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,或

r3和r4與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環可包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r6代表氫或c1-c4-烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c4-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環可包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫,c1-c6-烷基,c1-c6-滷代烷基,氰基-c1-c6-烷基,c1-c6-烷氧基,c1-c6-滷代烷氧基,c2-c6-烯基,c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基,各自任選地被滷素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺醯基,任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基以及任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷基和氰基取代的c3-c6-環烷基羰基,或代表陽離子或任選地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基和c1-c6-滷代烷基磺醯基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基;各自任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基和c3-c6-環烯基(其中一個環成員可被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子代替以及在此特別代表

其中箭頭各自表示與(c-1)基團中的硫原子連接的鍵);各自任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基,或為nr′r″,其中r′和r″獨立地選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基,或基團(c-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子和/或至少一個且優選一個羰基,特別地,r8和r9與其連接的n-s(o)n基團共同代表選自以下的基團

(其中箭頭各自表示與c(x)基團連接的鍵),

r15代表選自以下的基團:各自任選地被甲基、氰基、氨基甲醯基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基;各自任選地被甲基、三氟甲基、滷素、氰基或氨基甲醯基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c2-烷基和c3-c6-環烯基(其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子);各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、滷素、硝基或氰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c2-烷基以及任選地被c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷基-c1-c4-烷氧基羰基或c1-c4-烷基磺醯基取代的氨基,

(c-6)基團中的r8和r15還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r16代表選自以下的基團:氫;各自任選地被甲基、氰基、氨基甲醯基或羧基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基;各自任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c6-環烯基,其中所述環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子;各自任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c2-烷基和雜芳基-c1-c2-烷基以及任選地被c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的氨基,

r17代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基或c1-c6-滷代烷基磺醯基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基;各自任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c3-c6-環烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-嗎啉基、n-硫代嗎啉基、n-硫代嗎啉基1-氧化物、n-硫代嗎啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基和n-2-氧代-1-甲基哌嗪基;各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基以及nr′r″,其中r′和r″各自彼此獨立地代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基,

基團(c-8)和基團(f-8)中的r8和r17還可與其連接的n-c(x)基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環可包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或一個羰基;特別地,r8和r17可與其連接的n-c(x)基團共同代表選自以下的基團

(其中箭頭各自表示與基團(c-8)和基團(f-8)中的硫原子連接的鍵),

以及在r2代表g)的情況下

r22代表選自以下的基團:氫,c1-c6-烷基,c2-c6-滷代烷基,氰基-c1-c6-烷基,c2-c4-烯基,c2-c4-滷代烯基,c2-c4-炔基,c2-c4-滷代炔基,c1-c6-烷氧基,c1-c6-滷代烷氧基,任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基,任選地被滷素取代的二(c1-c6-烷氧基)-c1-c6-烷基,任選地被滷素取代的c1-c6-烷基硫烷基-c1-c6-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c6-烷基亞磺醯基-c1-c6-烷基,任選地被滷素取代的c1-c6-烷基磺醯基-c1-c6-烷基,二-(c1-c6-烷基)-氨基硫烷基-c1-c6-烷基,二-(c1-c6-烷基)-氨基亞磺醯基-c1-c6-烷基,二-(c1-c6-烷基)-氨基磺醯基-c1-c6-烷基,任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基-c1-c6-烷基,任選地被滷素取代的c2-c4-炔氧基,二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基-c1-c6-烷基,n-c1-c6-烷基-n-c3-c6-環烷基氨基羰基-c1-c6-烷基,雜環基羰基-c1-c6-烷基,c1-c6-烷基硫烷基,c1-c6-滷代烷基硫烷基,c1-c6-烷基亞磺醯基,c1-c6-滷代烷基亞磺醯基,c1-c6-烷基磺醯基,c1-c6-滷代烷基磺醯基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-滷代烷氧基羰基或雜芳基(其本身任選地被c1-c6-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-滷代烷氧基羰基或雜芳基-(其本身任選地被c1-c6-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基,任選地被滷素、氰基(也在雜環基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜環基-c1-c6-烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的芳基,任選地被滷素、氰基(也在芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羥基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-滷代烷氧基取代的芳基-c1-c6-烷基,任選地被滷素、氰基(也在雜芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-烷基-c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜芳基-c1-c6-烷基,以及在r2代表c)、d)或g)的情況下

r22代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

其中

y3代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基和nr20r21,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,

r代表nr18r19或代表c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素、氧(產生c=o)或氰基取代;代表r18-co-c1-c4-烷基;代表nr18r19-co-c1-c4-烷基;代表c3-c6-環烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c8-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c8-環烯基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;或代表苯基、苯基-c1-c4-烷基、雜芳基和雜芳基-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基單取代至三取代,

r18代表選自以下的基團:氫、羥基;選自c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c3-c6-環烷基-c1-c3-烷基、c3-c6-環烯基-c1-c3-烷基、雜環基、雜環基-c1-c3-烷基,其各自任選地被滷素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代;以及苯基、苯基-c1-c3-烷基、雜芳基和雜芳基-c1-c3-烷基,其各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c3-c6-環烷基、滷素或氰基單取代至四取代,

r19代表氫、鹼金屬離子或鹼土金屬離子,或代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子,或代表選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c4-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代,

x1代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-烷氧基和c1-c6-滷代烷氧基,

r22代表選自(e-1)至(e-11)

以及(e-18)至(e-51)的e基團

在r2=d)的情況下

r22還代表選自e-12至e-17的基團

r20代表選自以下的基團:氫、滷素、氰基、硝基、氨基、羥基、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c3-c6-烯氧基、c3-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c6-烷基羰基氧基、c2-c6-烯基羰基氧基、c2-c6-炔基羰基氧基、c3-c6-環烷基羰基氧基、c1-c6-烷氧基羰基氧基、c1-c6-烷基磺醯基氧基、c1-c6-烷基氨基、c3-c6-烯基氨基、c3-c6-炔基氨基、c3-c6-環烷基氨基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-滷代烷硫基、c3-c6-烯基硫基、c3-c6-炔基硫基、c3-c6-環烷基硫基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基亞氨基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、氨基羰基、c1-c6-烷基氨基羰基、二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、c1-c6-烷基氨基磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷基硫代羰基氨基,以及各自任選地被選自以下的基團取代的苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶基氧基:滷素、氰基、硝基、氨基、羥基、c1-c6-烷基和c1-c6-滷代烷基,

r21代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c6-滷代烷基、c3-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c6-烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c2-c6-烯基羰基、c1-c6-滷代烷基羰基、c2-c6-滷代烯基羰基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-烷基磺醯基和c1-c6-滷代烷基磺醯基,

r23代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基,

或,如果r2=g),則

r22和r23與其連接的氮原子共同形成飽和環,該環包含一個或多個選自氮、氧和硫的其他雜原子,以及

r24代表氫或代表各自任選地被滷素或氰基取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基,

r25代表氫或代表各自任選地被滷素或氰基取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基,

r26代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-滷代烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺醯基、c1-c6-滷代烷基亞磺醯基、c1-c6-烷基磺醯基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基以及

r27代表氫、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基或氰基-c1-c4-烷基。

優選範圍(2):特別優選式(i)的化合物,其中

a選自(a-b)和(a-f)的a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,

b2代表選自以下的基團:氫、滷素、c1-c6-烷基和c1-c4-滷代烷基,

q代表硫,

r2a)代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2b)代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表選自(f-1)、(f-8)和(f-10)的f基團

其中虛線表示與式(i)中的碳原子連接的鍵或

r2f)代表選自以下的基團:c1-c6-滷代烷基和羧基,

r2g)代表下式的基團

其中虛線代表與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、滷代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、滷化的c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亞磺醯基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺醯基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羥基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、雜環己基團二噁烷基、二氧雜環戊烷基、二氧雜環庚烷基、二氧雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基、氧硫雜環戊烷基、氧硫雜環庚烷基、氧硫雜環辛烷基、二噻烷基、二硫雜環戊烷基、二硫雜環庚烷基、二硫雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基氧化物、氧硫雜環戊烷基氧化物、氧硫雜環庚烷基氧化物、氧硫雜環辛烷基氧化物、氧硫雜環己烷基二氧化物、氧硫雜環戊烷基二氧化物、氧硫雜環庚烷基二氧化物、氧硫雜環辛烷基二氧化物、嗎啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氫噁二嗪基、二氫二噁嗪基、二氫噁唑基、二氫噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)、苯基(其本身可被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和滷代-c1-c4-烷基取代)、雜芳基基團吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和異喹啉基(其本身可被滷素、硝基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)以及雜芳基-c1-c4-烷基基團三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(其本身可被滷素和c1-c4-烷基取代),

g2代表選自(c-1)、(c-6)和(c-9)的基團

其中虛線表示與b基團連接的鍵,

x代表氧,

x1代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷氧基,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

n代表2,

r代表nr18r19或代表c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基,其各自任選地被滷素單取代至七取代、被氧(產生c=o)單取代或二取代或被氰基單取代或二取代;代表r18-co-c1-c2-烷基;代表nr18r19-co-c1-c2-烷基;代表c3-c6-環烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c8-環烯基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;或代表苯基、苯基-c1-c4-烷基、雜芳基和雜芳基-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基單取代至三取代,r3代表c1-c4-烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r6代表氫或c1-c4-烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、各自任選地被滷素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺醯基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基、任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷基和氰基取代的c3-c6-環烷基羰基,或代表陽離子或任選地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基(其中一個或兩個環成員可各自被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子代替,並且此處特別代表

其中箭頭各自表示與基團(c-1)和基團(f-1)中的硫原子連接的鍵),各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,或

基團(c-1)和基團(f-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子和/或至少一個且優選僅一個羰基;特別地,r8和r9可與其連接的n-s(o)n基團共同代表選自以下的基團:

(其中箭頭各自表示與c(x)基團連接的鍵),

r15代表選自以下的基團:各自任選地被甲基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基以及各自任選地被甲基、滷素、氰基或氨基甲醯基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c2-烷基和c3-c6-環烯基,

(c-6)基團中的r8和r15還可與其鍵合的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環可包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r17代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基,n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-嗎啉基、n-硫代嗎啉基、n-硫代嗎啉基1-氧化物、n-硫代嗎啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基或n-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任選地被滷素、氰基-(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,

r18代表選自以下的基團:氫、羥基;選自c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c3-烷基、雜環基、雜環基-c1-c3-烷基,其各自任選地被滷素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代;以及選自苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c3-滷代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-滷代烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基單取代至三取代,

r19代表氫,代表鹼金屬離子或鹼土金屬離子,或代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子或各自任選地被滷素單取代或多取代的或被氰基單取代或二取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基,

y3代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷氧基,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,

r22代表選自以下的基團:氫,c1-c4-烷基,c2-c4-滷代烷基,氰基-c1-c4-烷基,c2-c4-烯基,c2-c4-滷代烯基,c2-c4-炔基,c2-c4-滷代炔基,c1-c4-烷氧基,c1-c4-滷代烷氧基,任選地被滷素取代的c1-c2-烷氧基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的二(c1-c2-烷氧基)-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基硫烷基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基磺醯基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基硫烷基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基亞磺醯基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基磺醯基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷氧基羰基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c2-c4-炔氧基,任選地被滷素取代的c2-c4-炔氧基羰基,二-(c1-c4-烷基)-氨基羰基,n-c1-c4-烷基-n-c3-c6-環烷基氨基羰基,二-(c1-c4-烷基)-氨基羰基-c1-c4-烷基,n-c1-c4-烷基-n-c3-c6-環烷基氨基羰基-c1-c4-烷基,雜環基羰基-c1-c4-烷基,c1-c4-烷基硫烷基,c1-c4-滷代烷基硫烷基,c1-c4-烷基亞磺醯基,c1-c4-滷代烷基亞磺醯基,c1-c4-烷基磺醯基,c1-c4-滷代烷基磺醯基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-滷代烷氧基羰基或吡啶基(其本身任選地被c1-c4-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-滷代烷氧基羰基或吡啶基(其本身任選地被c1-c4-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基羰基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-滷代烷氧基羰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基(pyrazanyl)、噠嗪基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三嗪基或三唑基(其中上述雜芳基本身任選地被c1-c4-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基,任選地被滷素、氰基(也在雜環基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜環基-c1-c4-烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基取代的芳基,任選地被滷素、氰基(也在芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羥基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基取代的芳基-c1-c4-烷基,任選地被滷素、氰基(也在雜芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜芳基-c1-c4-烷基,或

r22代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

代表以下e基團之一

或,在r2=d)的情況下,

r22還代表基團(e-13)

r23代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基,

或,如果r2=c)或g),則

r22和r23還可與其連接的氮原子共同形成飽和的四元至六元環,該環可包含選自氮、氧和硫的其他雜原子,

r26代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基硫烷基、c1-c4-滷代烷基硫烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基以及

r27代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基以及

式(i)的化合物,其中

a代表a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,

g1代表n或c-b1,

b1代表選自以下的基團:氫、滷素、c1-c6-烷基和c1-c4-滷代烷基,

b2代表選自以下的基團:氫、滷素、c1-c6-烷基和c1-c4-滷代烷基,

t代表氧或電子對,

q代表硫,

r2a)代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或r2e)為選自(f-8)和(f-10)的f基團

其中虛線表示與式(i)中的碳原子連接的鍵或

r2f)代表選自以下的基團:c1-c6-滷代烷基和羧基,

r2g)代表下式的基團

其中虛線代表與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、滷代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、滷化的c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亞磺醯基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺醯基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羥基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、雜環基基團二噁烷基、二氧雜環戊烷基、二氧雜環庚烷基、二氧雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基、氧硫雜環戊烷基、氧硫雜環庚烷基、氧硫雜環辛烷基、二噻烷基、二硫雜環戊烷基、二硫雜環庚烷基、二硫雜環辛烷基、氧硫雜環己烷基氧化物、氧硫雜環戊烷基氧化物、氧硫雜環庚烷基氧化物、氧硫雜環辛烷基氧化物、氧硫雜環己烷基二氧化物、氧硫雜環戊烷基二氧化物、氧硫雜環庚烷基二氧化物、氧硫雜環辛烷基二氧化物、嗎啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氫噁二嗪基、二氫二噁嗪基、二氫噁唑基、二氫噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)、苯基(其本身被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和滷代-c1-c4-烷基取代)、雜芳基基團吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和異喹啉基(其本身可被滷素、硝基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)以及雜芳基-c1-c4-烷基基團三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(其本身可被滷素和c1-c4-烷基取代),

g2代表選自(c-1)、(c-6)和(c-9)的基團

其中虛線表示與b基團連接的鍵,

x代表氧,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

n代表2,

r3代表c1-c4-烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r6代表氫或c1-c4-烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、各自任選地被滷素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺醯基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基、任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷基和氰基取代的c3-c6-環烷基羰基,或代表陽離子或任選地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基(其中一個或兩個環成員可各自被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子取代,以及此處特別代表

其中箭頭各自表示與基團(c-1)和基團(f-1)中的硫原子連接的鍵),各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,或

基團(c-1)和基團(f-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子和/或至少一個且優選僅一個羰基;特別地,r8和r9可與其連接的n-s(o)n基團共同代表選自以下的基團:

(其中箭頭各自表示與c(x)基團連接的鍵)。

r15代表選自以下的基團:各自任選地被甲基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基以及各自任選地被甲基、滷素、氰基或氨基甲醯基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c2-烷基和c3-c6-環烯基,

(c-6)基團中的r8和r15還可與其鍵合的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地取代的4元至8元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)和氮的其他雜原子和/或至少一個羰基,

r17代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基,n-吡咯烷基,n-哌啶基,n-嗎啉基,n-硫代嗎啉基,n-硫代嗎啉基1-氧化物,n-硫代嗎啉基1,1-二氧化物,n-哌嗪基,n-1-甲基哌嗪基或n-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,

以及在r2代表g)的情況下

r22代表選自以下的基團:氫,c1-c4-烷基,c2-c4-滷代烷基,氰基-c1-c4-烷基,c2-c4-烯基,c2-c4-滷代烯基,c2-c4-炔基,c2-c4-滷代炔基,c1-c4-烷氧基,c1-c4-滷代烷氧基,任選地被滷素取代的c1-c2-烷氧基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的二(c1-c2-烷氧基)-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基硫烷基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷基磺醯基-c1-c4-烷基,二-(c1-c4-烷基)-氨基硫烷基-c1-c4-烷基,二-(c1-c4-烷基)-氨基亞磺醯基-c1-c4-烷基,二-(c1-c4-烷基)-氨基磺醯基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基,任選地被滷素取代的c2-c4-炔氧基,二-(c1-c4-烷基)-氨基羰基-c1-c4-烷基,n-c1-c4-烷基-n-c3-c6-環烷基氨基羰基-c1-c4-烷基,雜環基羰基-c1-c4-烷基,c1-c4-烷基硫烷基,c1-c4-滷代烷基硫烷基,c1-c4-烷基亞磺醯基,c1-c4-滷代烷基亞磺醯基,c1-c4-烷基磺醯基,c1-c4-滷代烷基磺醯基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-滷代烷氧基羰基或吡啶基(其本身任選地被c1-c4-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-滷代烷氧基羰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三嗪基或三唑基(其中所述雜芳基本身任選地被c1-c4-烷基或滷素取代)取代的c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基,任選地被滷素、氰基(也在雜環基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜環基-c1-c4-烷基,任選地被滷素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基取代的芳基,任選地滷素、氰基(也在芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羥基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基取代的芳基-c1-c4-烷基,任選地被滷素、氰基(也在雜芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羥基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基(其任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-環烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的雜芳基-c1-c4-烷基,以及在r2代表c)、d)或g)的情況下

r22代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

其中

r代表nr18r19或代表c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基,其各自任選地被滷素單取代至七取代、被氧(產生c=o)單取代或二取代或被氰基單取代或二取代;代表r18-co-c1-c2-烷基;代表nr18r19-co-c1-c2-烷基;代表c3-c6-環烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c8-環烯基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基-c1-c4-烷基,其任選地被氧(產生c=o)、c1-c4-烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷基單取代或二取代;或代表苯基、苯基-c1-c4-烷基、雜芳基和雜芳基-c1-c4-烷基,其各自任選地被滷素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-滷代烷氧基單取代至三取代,

x1代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷氧基,

r18代表選自以下的基團:氫、羥基;選自c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c3-烷基、雜環基、雜環基-c1-c3-烷基,其各自任選地被滷素單取代或多取代的或被氰基單取代或二取代;以及選自苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c3-滷代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-滷代烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基單取代至三取代,

r19代表氫,代表鹼金屬離子或鹼土金屬離子,或代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子或各自任選地被滷素單取代或多取代的或被氰基單取代或二取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基,

y3代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-滷代烷氧基,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,或

r22代表以下e基團中的一種

或,在r2=d)的情況下,

r22還代表基團(e-13)

r23代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基,

或,如果r2=g),則

r22和r23還可與其連接的氮原子共同形成飽和的四元至六元環,該環可包含選自氮、氧和硫的其他雜原子,

r26代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基硫烷基、c1-c4-滷代烷基硫烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基以及

r27代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亞磺醯基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺醯基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基。優選範圍(3):非常特別優選下式(i)的化合物,其中

a為選自(a-b)和(a-f)基團的a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,

b2代表氫,

q代表硫,

r2代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2b)代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表選自(f-1)、(f-8)和(f-10)的f基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2f)代表選自以下的基團:c1-c6-滷代烷基和羧基,或

r2g)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,

其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、滷代-c1-c4-烷基氨基、c1-c4-二烷基氨基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、滷化的c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基(c1-c4-烷基亞磺醯基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基(c1-c4-烷基磺醯基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羥基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基和c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基,或

g2代表c基團(c-1)或(c-9)

其中虛線表示與b基團連接的鍵,

x代表氧,

x1代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

n代表2,

r代表nr18r19或代表選自以下的基團:c1-c4-烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c2-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c2-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基,其各自任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基單取代或二取代;代表r18-co-c1-c2-烷基;代表nr18r19-co-c1-c2-烷基;代表c3-c6-環烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基或被氧原子(產生c=o)單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基或被氧原子(產生c=o)單取代或二取代;代表c3-c6-環烷基-c1-c2-烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基-c1-c2-烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基-c1-c2-烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任選地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單取代或二取代,

r3代表c1-c4-烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r6代表氫或c1-c4-烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,其包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、各自任選地被滷素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺醯基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基、任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷基和氰基取代的c3-c6-環烷基羰基,或代表陽離子或任選地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基(其中一個或兩個環成員可各自被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子代替)(以及此處特別代表

其中箭頭各自表示與基團(c-1)和基團(f-1)中的硫原子連接的鍵),各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,

基團(c-1)和基團(f-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子和/或至少一個且優選一個羰基;特別地,r8和r9可與其連接的n-s(o)n基團共同代表選自以下的基團

(其中箭頭各自表示與c(x)基團連接的鍵),

r17代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基,n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-嗎啉基、n-硫代嗎啉基、n-硫代嗎啉基1-氧化物、n-硫代嗎啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基或n-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,

r18代表選自以下的基團:氫、羥基;選自c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c3-烷基、雜環基和雜環基-c1-c3-烷基,其各自任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代的或被氰基單取代或二取代;以及選自苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c3-滷代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-滷代烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基單取代至三取代,

r19代表氫、鹼金屬離子或鹼土金屬離子,代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子或代表選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基,其各自任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基單取代或二取代,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,

y3代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

r22代表選自以下的基團:甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、甲基硫烷基甲基、甲基硫烷基乙基、甲基硫烷基正丙基、三氟甲基磺醯基甲基、乙基磺醯基甲基、2,2,2-三氟乙基磺醯基甲基、2,2-二氟乙基磺醯基甲基、異丙基硫烷基甲基、甲基亞磺醯基甲基、三氟甲基亞磺醯基甲基、乙基亞磺醯基甲基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基甲基、2,2-二氟乙基亞磺醯基甲基、異丙基亞磺醯基甲基、甲基磺醯基甲基、三氟甲基磺醯基甲基、乙基磺醯基甲基、2,2,2-三氟乙基磺醯基甲基、2,2-二氟乙基磺醯基甲基、異丙基磺醯基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、n-乙基-n-甲基氨基羰基、n-異丙基-n-甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、n-乙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-異丙基-n-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、n-乙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-異丙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-環丙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-環丙基-n-甲基氨基羰基乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、2,2-二氟乙基硫烷基、異丙基硫烷基、甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、異丙基磺醯基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、2-氰基環丙基、2-氯環丙基、2-氟環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、2-環丙基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-三氟甲基環己基、環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、n-環丙基-n-甲基氨基羰基、嗎啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基-哌嗪-1-基羰基甲基、雜環基甲基和雜環基乙基,各自任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;各自被環丙基取代的雜環基甲基和雜環基乙基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或任選地被環丙基單取代;芳基,任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;環丙基取代的芳基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代;芳基甲基和芳基乙基,各自任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;環丙基取代的芳基甲基和芳基乙基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代;雜芳基甲基和雜芳基乙基,各自任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;環丙基取代的雜芳基甲基和雜芳基乙基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代,或

r22代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

代表以下的e基團中的一種

或,在r2=d)的情況下,

r22還代表基團(e-13)

r23代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4烷基,

或,如果r2=c)或g),則

r22和r23還可與其連接的氮原子共同代表吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、硫代嗎啉基1-氧化物、硫代嗎啉基1,1-二氧化物、哌嗪基、1-甲基哌嗪基或2-氧代-1-甲基哌嗪基,

r26代表選自以下的基團:氫、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、環丙基、環丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、三氟乙基硫烷基、甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三氟乙基亞磺醯基、甲基硫代乙基、甲基亞磺醯基乙基、甲基磺醯基乙基和氰基甲基以及

r27代表氫、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、環丙基、環丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫代乙基、甲基亞磺醯基乙基、甲基磺醯基乙基或氰基甲基以及

式(i)化合物,其中

a代表a基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,

g1代表n或c-b1,

b1代表選自以下的基團:氫和氟,

t代表氧或電子對,

q代表硫,

r2代表選自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表選自(f-8)和(f-10)的f基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2f)代表選自以下的基團:c1-c6-滷代烷基和羧基,或

r2g)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,其中

g2代表氫或選自以下的基團:滷素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、滷代-c1-c4-烷基氨基、c1-c4-二烷基氨基、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、滷化的c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基(c1-c4-烷基亞磺醯基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基(c1-c4-烷基磺醯基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(滷代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羥基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x2)nr3r4、nr6r7、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基,或

g2代表c基團(c-1)或(c-9)

其中虛線表示與b基團連接的鍵,

x代表氧,

x2代表氧、硫、nr5或noh,

n代表2,

r3代表c1-c4-烷基,

r4代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r5代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基,

r6代表氫或c1-c4-烷基,

r7代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基、滷代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷氧基、滷代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或

r6和r7與其連接的氮原子共同形成4元至7元環,該環包含一個或兩個選自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)的其他雜原子,

r8代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、各自任選地被滷素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺醯基、任選地被滷素取代的c1-c6-烷氧基羰基、任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷基和氰基取代的c3-c6-環烷基羰基,或代表陽離子或任選地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的銨離子,

r9代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基,各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基(其中一個或兩個環成員可各自被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子代替)(以及此處特別代表

其中箭頭各自表示與(c-1)基團中的硫原子連接的鍵),各自任選地被滷素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基,或代表nr′r″,其中r′和r″獨立地為選自氫和c1-c4-烷基的基團,

基團(c-1)中的r8和r9還可與其連接的n-s(o)n基團共同形成飽和或不飽和的且任選地被滷素、c1-c6-烷基、c1-c6-滷代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-滷代烷氧基取代的5元至7元環,該環包含一個或兩個選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子和/或至少一個且優選一個羰基;特別地,r8和r9可與其連接的n-s(o)n基團共同代表選自以下的基團

(其中箭頭各自表示與c(x)基團連接的鍵),

r17代表選自以下的基團:各自任選地被滷素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基和c1-c4-滷代烷基磺醯基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基;各自任選地被滷素、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基取代的c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-環烯基;n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-嗎啉基、n-硫代嗎啉基、n-硫代嗎啉基1-氧化物、n-硫代嗎啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基或n-2-氧代-1-甲基哌嗪基;各自任選地被滷素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷基、c3-c6-環烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-滷代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-滷代烷硫基、c1-c4-烷基亞磺醯基、c1-c4-滷代烷基亞磺醯基、c1-c4-烷基磺醯基、c1-c4-滷代烷基磺醯基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-滷代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、雜芳基、芳基-c1-c4-烷基和雜芳基-c1-c4-烷基或代表nr′r″,其中r′和r″彼此獨立地代表選自以下的基團:氫和c1-c4-烷基,

以及在r2代表g)的情況下

r22代表選自以下的基團:甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、甲基硫烷基甲基、甲基硫烷基乙基、甲基硫烷基正丙基、三氟甲基磺醯基甲基、乙基磺醯基甲基、2,2,2-三氟乙基磺醯基甲基、2,2-二氟乙基磺醯基甲基、異丙基硫烷基甲基、甲基亞磺醯基甲基、三氟甲基亞磺醯基甲基、乙基亞磺醯基甲基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基甲基、2,2-二氟乙基亞磺醯基甲基、異丙基亞磺醯基甲基、甲基磺醯基甲基、三氟甲基磺醯基甲基、乙基磺醯基甲基、2,2,2-三氟乙基磺醯基甲基、2,2-二氟乙基磺醯基甲基、異丙基磺醯基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、n-乙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-異丙基-n-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、n-乙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-異丙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-環丙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-環丙基-n-甲基氨基羰基乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、2,2-二氟乙基硫烷基、異丙基硫烷基、甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、異丙基磺醯基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、2-氰基環丙基、2-氯環丙基、2-氟環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、2-環丙基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-三氟甲基環己基、環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、嗎啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基哌嗪-1-基羰基甲基,各自任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;各自被環丙基取代的雜環基甲基和雜環基乙基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代;芳基,任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;環丙基取代的芳基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代;芳基甲基和芳基乙基,各自任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;環丙基取代的芳基甲基和芳基乙基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代;雜芳基甲基和雜芳基乙基,各自任選地被相同或不同的選自以下的取代基單取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;環丙基取代的雜芳基甲基和雜芳基乙基,其中該環丙基基團任選地被甲基、氟、氯或氰基單取代或二取代或被環丙基單取代,以及在r2代表c)、d)或g)的情況下,

r22代表選自(d-1)至(d-3)的d基團

其中

x1代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

r代表nr18r19或代表選自以下的基團:c1-c4-烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c2-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c2-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基,其各自任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基單取代或二取代;代表r18-co-c1-c2-烷基;代表nr18r19-co-c1-c2-烷基;代表c3-c6-環烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基或被氧原子(產生c=o)單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基或氧原子(產生c=o)單取代或二取代;代表c3-c6-環烷基-c1-c2-烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;代表c3-c6-環烯基-c1-c2-烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代;代表雜環基-c1-c2-烷基,其任選地被c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-滷代烷基單取代或二取代或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自可任選地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單取代或二取代,

r18為選自以下的基團:氫,羥基,各自任選地被氟或氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代的或被氰基單取代或二取代的選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷基-c1-c3-烷基、雜環基和雜環基-c1-c3-烷基,以及各自任選地被c1-c4-烷基、c1-c3-滷代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-滷代烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基單取代至三取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,

r19代表氫、鹼金屬離子或鹼土金屬離子,代表任選地被c1-c4-烷基單取代至四取代的銨離子或代表選自以下的基團:c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基,其各自任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基單取代或二取代,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,

y3代表選自以下的基團:氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,或

r22代表以下e基團中的一種

或,在r2=d)的情況下,

r22還代表基團(e-13)

r23代表選自以下的基團:氫、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-環烷基氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4烷基,

或,如果r2=g),則

r22和r23還可與其連接的氮原子共同代表吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、硫代嗎啉基1-氧化物、硫代嗎啉基1,1-二氧化物、哌嗪基、1-甲基哌嗪基或2-氧代-1-甲基哌嗪基,

r26代表選自以下的基團:氫、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、環丙基、環丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、三氟乙基硫烷基、甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三氟乙基亞磺醯基、甲基硫代乙基、甲基亞磺醯基乙基、甲基磺醯基乙基和氰基甲基以及

r27代表氫、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、環丙基、環丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫代乙基、甲基亞磺醯基乙基、甲基磺醯基乙基或氰基甲基。

優選範圍(4):式(i)的化合物的特別基團為以下那些,其中

a代表基團(a-a)

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原予連接的鍵,

g1代表c-b1,

b1代表氫,

b2代表氫,

t代表電子對,

r2a)代表來自以下的b基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2c)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2d)代表下式的基團

其中虛線表示與式(i)的雙環體系的碳原子連接的鍵,或

r2e)代表c1-c6-滷代烷基,其中

g2代表選自以下的基團:氫、c1-c4-烷基和c1-c4-滷代烷基,

r22代表d基團

其中

x1代表氫,

r代表c1-c4-烷基,任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代,

w代表選自以下的基團:s、so和so2,

y3代表氫,

r23代表氫或c1-c6-烷基,或

r22和r23與其連接的氮原子共同代表嗎啉基或吡咯烷基。

當硫和氮存在於上述定義(例如表述如「其中該環可包含至少一個選自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子」或「其中一個或兩個環成員可各自被選自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相連)和氮的雜原子代替」)的環中時,除非另有說明,所述硫還可以so或so2的形式存在;所述氮,如果其不為-n=以及nh的形式,還可以n-烷基(特別是n-c1-c6-烷基)的形式存在。

在其組合形成優選範圍(1)的優選定義中,除非另有說明,

陽離子為選自以下的鹼金屬離子:鋰離子、鈉離子、鉀離子、銣離子、銫離子,優選選自鋰離子、鈉離子、鉀離子;或

選自以下的鹼土金屬離子:鈹離子、鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子,優選鎂離子和鈣離子;

滷素選自氟、氯、溴和碘,又優選選自氟、氯和溴,

芳基(包括作為更大單元如芳烷基的一部分)選自苯基、萘基、蒽基、菲基,以及又優選代表苯基,

雜芳基(hetaryl)(與雜環芳基(heteroaryl)同義,包括作為更大單元如雜芳基烷基的一部分)選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯並呋喃基、苯並異呋喃基、苯並噻吩基、苯並異噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並噁唑基、苯並異噁唑基、苯並咪唑基、2,1,3-苯並噁二唑、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯並三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(indolizinyl),

雜環基為飽和的4元、5元或6元環,其包含1或2個氮原子和/或一個氧原子和/或一個硫原子,例如氮雜環丁基、azolidinyl、azinanyl、氧雜環丁烷基、氧雜環戊烷基、氧丙環基、二噁烷基、硫雜環丁烷基(thiethanyl)、硫雜環戊烷基、硫雜環己烷基(thianyl)、四氫呋喃基、哌嗪基、嗎啉基。

在其組合形成優選範圍(2)的特別優選的定義中,除非另有說明,

陽離子為選自以下的鹼金屬離子:鋰離子、鈉離子、鉀離子、銣離子、銫離子,優選選自鋰離子、鈉離子、鉀離子;或

選自以下的鹼土金屬離子:鈹離子、鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子,優選選自鎂離子和鈣離子,

滷素選自氟、氯、溴和碘,優選氟、氯和溴,

芳基(包括作為更大單元如芳烷基的一部分)選自苯基、萘基、蒽基、菲基,以及又優選代表苯基,

雜芳基(hetaryl)(與雜環芳基(heteroaryl)同義,還可作為更大單元如雜芳基烷基的一部分)選自吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基,

雜環基選自氮雜環丁烷基、azolidinyl、azinanyl、氧雜環丁烷基、氧雜環戊烷基、氧丙環基、二噁烷基、硫雜環丁烷基、硫雜環戊烷基、硫雜環己烷基、四氫呋喃基、哌嗪基、嗎啉基。

在其組合形成優選範圍(3)的非常特別優選的定義中以及尤其優選的定義中,除非另有說明,

陽離子代表以下的鹼金屬離子:鋰離子、鈉離子、鉀離子、銣離子、銫離子,優選選自鋰離子、鈉離子、鉀離子;或

選自以下的鹼土金屬離子:鈹離子、鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子,優選鎂離子和鈣離子,

雜環基代表氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基、四氫呋喃基和嗎啉基。

芳基代表苯基,

雜芳基(hetaryl)(與雜環芳基(heteroaryl)同義,包括作為更大單元如雜芳基烷基的一部分)代表選自以下的基團:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻唑基和吡唑基。

在形成優選範圍(4)的定義中,

滷素代表氟、氯、溴和碘,又優選氟、氯和溴。

滷素取代的基團,例如滷代烷基,為單滷化的或多滷化的,最高達可能取代基的最大數量。在多滷化的情況下,滷素原子可為相同或不同的。在這種情況下,滷素為氟、氯、溴或碘,尤其是氟、氯或溴。

飽和或不飽和的烴基,如烷基或烯基,各自可為直連或支鏈的,如果可能,包括與雜原子的結合,例如烷氧基。

除非另有說明,任選地取代的基團可為單取代或多取代,其中在多取代的情況下所述取代基可為相同或不同的。

如果在式(a-a)的基團a中

t代表一電子對,則該基團作為下式的吡啶衍生物存在

如果在式(a-a)的基團a中

t代表氧,則該基團作為下式的吡啶n-氧化物衍生物存在

本文中,省略了形式電荷(氮上的+和氧上的-)的說明。

一般術語中給出的或優選範圍中所列的基團定義或解釋相應地適用於最終產物以及起始材料和中間體。這些基團定義可彼此隨意組合,即包括各個優選範圍之間的組合。

根據本發明,優選式(i)的化合物,其包含上述作為優選列出的定義的組合(優選範圍(1))。

根據本發明,特別優選式(i)的化合物,其包含上述作為特別優選列出的定義的組合(優選範圍(2))。

根據本發明,非常特別優選式(i)的化合物,其包含上述作為非常特別優選列出的定義的組合(優選範圍(3))。

根據本發明,尤其優選式(i)的化合物,其包含上述具體列出的定義的組合(優選範圍(4))。

本發明的一個優選實施方案涉及式(i)的化合物,其中a代表式(a-a)的基團

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中a代表吡啶-3-基。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中a代表5-氟吡啶-3-基。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中a代表嘧啶-5-基。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中a代表噠嗪-4-基。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表a)中所述的基團。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表b)中所述的基團。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表c)中所述的基團

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表d)中所述的基團。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表e)中所述的基團。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表f)中所述的基團。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表g)中所述的基團。

本發明的另一個優選的實施方案涉及式(i)的化合物,其中r2代表基團(d-2)

一般術語中或優選範圍內給出的基團定義或解釋相應地適用於最終產物(包括下文所示的式(i-a)至(i-n)的化合物)以及起始材料和中間體。這些基團定義可彼此隨意組合,即包括各個優選範圍之間的組合。

在一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-a)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-b)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-c)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-d)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-e)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-f)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-g)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-h)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-i)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-j)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-k)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-l)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-m)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-n)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-o)的化合物

在另一個優選的實施方案中,本發明涉及式(i-p)的化合物

在式(i-a)至(i-p)中,所述變量具有上述給出的定義。

式(i)的化合物及其酸加成鹽和金屬鹽絡合物為高活性的,特別是在防治動物害蟲(包括節肢動物以及特別是昆蟲)中。

可提及的合適的式(i)的化合物的鹽為常規無毒鹽,即與適當的鹼的鹽和與加成酸的鹽。優選與無機鹼的鹽,例如鹼金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽或銫鹽)、鹼土金屬鹽(例如鈣鹽或鎂鹽)、銨鹽;與有機鹼以及與無機胺的鹽,例如三乙銨、二環己銨、n,n』-二苄基乙二銨、吡啶鹽、甲基吡啶鹽或乙醇銨鹽;與無機酸的鹽,例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽、硫酸二氫鹽(dihydrosulphate)、硫酸三氫鹽(trihydrosulphate)或磷酸鹽;與有機羧酸或有機磺酸的鹽,例如甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、馬來酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽或對甲苯磺酸鹽;與鹼性胺基酸形成的鹽,例如精氨酸鹽、天冬氨酸鹽或穀氨酸鹽等。

根據取代基的性質,式(i)的化合物還可為立體異構體的形式,即幾何異構體和/或光學異構體或各種組合物的異構體混合物的形式。本發明提供純立體異構體和這些異構體的任何所需的混合物,儘管通常僅討論本文中所述的式(i)的化合物。

因此,本發明涉及用於防治動物害蟲(包括節肢動物且特別是昆蟲)的純的對映異構體和非對映異構體以及涉及其混合物。

然而,根據本發明優選使用式(i)的化合物及其鹽的旋光性立體異構形式。

此外,已發現新的式(i)化合物以及未被式(i)涵蓋的表1中所列的那些化合物可通過下述方法製備。

可例如根據反應方案i以兩步或三步製備式(i)的化合物,其中雜環a代表任選地b2取代的嘧啶-5-基(a-a;g1=n)、吡啶-3-基(a-a;g1=c-b1)、吡嗪-2-基(a-b)、噠嗪-3-基(a-c)、噻唑-5-基(a-d)、異噻唑-4-基(a-e)和吡唑-4-基(a-f)。

反應方案i-方法a

在反應方案i中,a和r2具有上述含義以及任選與製備方法相關的其他含義,所述含義在正文或上下文中是明顯的。

例如,取代的式(a-i)的苯胺可在第一反應步驟中在鹼性反應助劑的存在下與適當的式(a-ii)的活性羧酸(例如為其碳醯氯或鹽酸鹽的形式)反應以得到式(a-iii)的化合物。然後這些化合物通過適當的給硫劑(例如lawesson試劑)硫化以得到式(a-iv)的化合物。如果該反應在高溫下進行,則形成的式(a-iv)的硫代醯胺可直接環化為式(i)的化合物。否則,式(a-iv)的化合物可在第三反應步驟中在合適的鹼(例如碳酸鉀)的存在下環化為式(i)的化合物。

方法a-步驟1:一些式(a-i)的化合物是已知的並為市售的或原則上可通過已知的製備方法得到(例如對於r2=cl,x=cl;4,6-二氯吡啶-3-胺[us2006/0217417a1])。

一些式(a-ii)的化合物是已知的並為市售的或原則上可通過已知的製備方法得到(例如對於a=吡啶-3-基,lg=cl;煙醯氯(journaloftheamericanchemicalsociety(1953),75,4364)或a=5-氟吡啶-3-基,lg=cl;5-氟煙醯氯[us2,516,830])。

對於醯胺化步驟,已經記載了大量的反應條件,例如g.benz在comprehensiveorganicsynthesis,第1版,pergamonpress,oxford第6卷,第381-417頁中;p.d.baileyetal.在comprehensiveorganicfunctionalgrouptransformation,第1版,elsevierscienceltd.,oxford,1995,第5卷,第257-308頁中和r.c.larock在comprehensiveorganictransformations,第2版,wiley-vch,newyork,weinheim,1999,第1929-1994頁中。這些反應中的一些通過中間體碳醯氯進行,所述碳醯氯可以分離形式使用或由a-ii(lg=oh)原位產生。

醯胺化反應任選地在縮合劑存在下、任選地在酸受體存在下以及任選地在溶劑存在下進行。

有用的縮合劑為通常用於此類醯胺化反應的所有縮合劑。實例包括醯滷形成劑如光氣、三氯化磷、乙二醯氯或亞硫醯氯;碳二亞胺如n,n′-二環己基碳二亞胺(dcc)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺(edci);或其他常規縮合劑如五氧化二磷、多聚磷酸、n,n′-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲碘化物(mukaiyama試劑)、2-乙氧基-n-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(eedq)、三苯基膦/四氯化碳、溴三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽(brop)、o-(1h-苯並三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸鹽(bop)、n,n,n,n′-二(四亞甲基)氯脲四氟硼酸鹽、o-(1h-苯並三唑-1-基)-n,n,n′,n′-四甲基脲六氟磷酸鹽(hbtu)、o-(1h-苯並三唑-1-基)-n,n,n′,n′-二(四亞甲基)脲六氟磷酸鹽、o-(1h-苯並三唑-1-基)-n,n,n′,n′-四甲基脲四氟硼酸鹽(tbtu)、o-(1h-苯並三唑-1-基)-n,n,n′,n′-二(四亞甲基)脲四氟硼酸鹽、o-(7-氮雜苯並三唑-1-基)-n,n,n′,n′-四甲基脲六氟磷酸鹽(hatu)、1-羥基苯並三唑(hobt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹽(dmt.mm)(通常作為氯化物使用)。這些試劑可單獨使用或如果合適,結合使用。

有用的酸受體為所有常規的無機鹼或有機鹼,例如三乙胺、二異丙基乙胺、n-甲基嗎啉或n,n-二甲基氨基吡啶。本發明的方法a(步驟1)任選地在合適的反應助劑例如n,n-二甲基甲醯胺或n,n-二甲基氨基吡啶的存在下進行。

溶劑或稀釋劑包括所有惰性有機溶劑,例如脂族烴或芳族烴(如石油醚、甲苯)、滷代烴(如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(如二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烴(如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、苄腈)、醯胺(如n,n-二甲基甲醯胺、n,n-二甲基乙醯胺、n-甲基甲醯苯胺、n-甲基吡唑烷酮、六甲基磷三醯胺)以及二甲基亞碸或水或所述溶劑的混合物。

為了合成式(iii)化合物,還可使用混合酸酐(參見g.w.andersonetal.j.am.chem.soc.1967,89,5012-5017)。在通過式(a-ii,lg=co-or,r=烷基、芳基)的化合物進行的該方法中,可使用氯甲酸酯,例如氯甲酸異丁酯(lg=coor,其中r=異丁基)和氯甲酸異丙酯(lg=coor,其中r=異丙基)。另外,為了該目的,可使用二乙基乙醯氯、三甲基乙醯氯和類似化合物。

方法a-步驟2:式(a-iii)類的甲醯胺的醯胺官能團可通過合適的硫化試劑(例如lawesson′s試劑或硫化磷(v))同時在合適的溶劑(例如甲苯或苯甲醚)中加熱而轉化為硫代醯胺官能團,得到式(a-iv)類化合物。在該類反應中,已部分或,在更長的反應時間的情況下,完全環化成(i)類化合物。[參見,例如對於2-(4-溴苯基)噻唑並-[4,5c]-吡啶或示例性合成6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶的wo2012/004373]。

方法a-步驟3:最後,可根據已知於文獻的方法(參見,例如對於類似的5-氯-2-苯基噻唑並[5,4-b]吡啶的ep2,560,008)通過在鹼(氫氧化鉀或碳酸鉀)的存在下,在合適的溶劑(例如甲苯或dmf)中加熱,將式(a-iv)的化合物轉化成(i)類的雙環噻唑。

如果在本發明的用於製備式(i)的化合物的方法中,所用的式(a-i)的化合物為4,6-二氯吡啶-3-胺(r2=cl,x=cl)和所用的式(a-ii)的化合物為3-(氯羰基)吡啶鎓氯化物(a=3-吡啶-3-基),則這首先形成n-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺(對應於a-iv,其中a=3-吡啶-3-基,r2=cl,x=cl)。然後硫化伴隨環化進行,並直接產生6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(對應於(i),其中a=吡啶-3-基,r2=cl,x=cl),[參見以示例性方式所示的6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶的合成]。

化合物6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶是新的並還形成本發明的主題的一部分。

可根據反應方法i由滷化的2-氯苯胺衍生物(a-i,x=cl)得到式(i)的化合物(其中a具有上述含義以及r2代表滷素,例如氯或溴)。由此,通過文獻方法(b至f)可產生其他式(i)的化合物。例如,方法b至f以及所得產物類型示出於反應方案ii中。

反應方案ii-方法b-f

方法b/f:根據wo2010/071819或wo2010/008847,在合適的偶聯催化劑如四(三苯基膦)鈀(0)或[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(ii)的存在下,在鹼如碳酸鈉或碳酸氫鈉的存在下,在惰性溶劑或稀釋劑如與水結合的1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二氧六環中,用任選地原位產生的取代的芳基硼酸或芳基硼酸頻哪醇酯將氯化的或溴化的噻唑並吡啶芳基化(方法b),這可獲得碳連接的(i-b)類的化合物[還參見合成實施例(1)]。還可類似地通過方法b將任選地取代的雜芳族硼酸或頻哪醇酯與氯化的雙環雜芳族體系反應[參見,例如對於6-(6-氟-3-吡啶基)-2-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]噻唑並[4,5-c]吡啶的wo2010/071819]。

此外,可通過已知的方法(參見metal-catalyzedcross-couplingreactions(編輯:a.demeijere,f.diederich),第二版,wiley-vch,weinheim,2004以及handbookoforganopalladiumchemistryfororganicsynthesis(編輯:ei-ichinegishi),johnwiley&sons,newyork,2002)在合適的選自過渡金屬鹽的催化劑存在下利用任選地取代的芳族錫烷和雜芳族錫烷(lg=snr3)將氯化的噻唑並吡啶轉化成(i-b)類的化合物。

可在合適的偶聯催化劑例如四(三苯基膦)鈀(0)結合碘化銅(i)的存在下,在惰性溶劑或稀釋劑如1,4-二噁烷中利用2-(三烷基甲錫烷基)嘧啶(類似於wo2013/159064)將氯化的噻唑並吡啶芳基化。

還可通過已知方法(參考metal-catalyzedcross-couplingreactions(編輯:a.demeijere,f.diederich),第2版,wiley-vch,weinheim,2004以及handbookoforganopalladiumchemistryfororganicsynthesis(編輯:ei-ichinegishi),johnwiley&sons,newyork,2002)在合適的選自過渡金屬鹽的催化劑存在下,用任選地取代的芳族芳基滷化鋅和雜芳族芳基滷化鋅(lg=znx;x=滷素)將氯化的噻唑並吡啶轉化為式(i-b)化合物。另外,可在合適的催化劑體系如三(二亞苄基丙酮)二鈀結合配體例如2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯的存在下,在惰性溶劑或稀釋劑如四氫呋喃中,用2-吡啶基滷化鋅將氯化的噻唑並吡啶(類似於journaloforganicchemistry(2010),75,8830-8832)芳基化(還參見合成實施例(6))。

一些具有合適的離去基團(lg=b(oh)2)或(雜)芳基硼酸酯(lg=b(or)2)的化合物(b-3)至(b-9)、(b-11)至(b-13)和(b-21)至(b-33)是已知的,和/或它們可通過已知方法製備:例如1-(甲基-1h-吡唑-4-基)硼酸[(b-3),lg=b(oh)2,g2=氫、wo2009/155527]、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)噁唑[(b-6),lg=b(ocme2)2,g2=苯基,wo2010/094755]、噻唑-2-基硼酸[(b-7),lg=b(oh)2,g2=氫,us6310095b1]、5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基硼酸[(b-13),lg=b(oh)2,g2=苯基,de19710614a1]、吡啶-2-基硼酸[(b-21)與(b-22),lg=b(oh)2,g2=氫,wo2013/186089]、1,3,5-三嗪-2-基硼酸[(b-28),lg=b(oh)2,g2=氫,koreankongkaetaehokongbo(2011),kr2011/079401]。

一些具有合適的離去基團(lg=snr3)的化合物是已知的,和/或它們可通過已知的方法製備:例如5-甲基-2-(三丁基錫烷基)噁唑[(b-5),lg=snbu3,g2=甲基,wo2014/030128a1]、5-乙基-2-(三丁基錫烷基)嘧啶[(b-23),lg=snbu3,g2=乙基,wo2003/039469a2]、2-氯-6-(三丁基錫烷基)吡嗪[(b-26),lg=snbu3,g2=cl,wo2012/129338a1]。

一些具有合適的離去基團(lg=znx,x=滷素)的化合物是已知的,和/或它們可通過已知方法製備,如果合適可原位製備(參考handbookoffunctionalizedorganometallics(編輯:p.knochel),wiley-vch,weinheim,2005)。

或者,首先可將式(i-a)化合物通過已知於文獻的方法轉化為(i-h)類化合物,然後類似根據反應方案ii(方法f)在惰性有機溶劑或稀釋劑中其進一步與滷素活化的雜環反應以得到示例性(i-i)的化合物的[參見wo2009/154775或wo2010/116282]。

一些滷素活化的化合物(b-3)至(b-9)、(b-11)至(b-13)和(b-21)至(b-33)是已知的,和/或它們可通過通常已知方法製備:例如3-溴-4,5-二氫-1-苯基-1h-吡唑[(b-18),lg=br,g2=苯基,j.elgueroetal.,bull.soc.chim.france1996,5,1683-1686]。

合適的偶聯催化劑包括鈀催化劑,如[1,1』-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(ii)或四(三苯基膦)鈀。

用於進行反應方案iii的方法的合適的鹼性反應助劑優選為鈉或鉀的碳酸鹽。

優選地,所用稀釋劑為腈如乙腈、苄腈,特別是乙腈;或醚如乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷,特別是與水結合的1,2-二甲氧基乙烷。

方法c:氯化的雜芳族雙環體系可在任選地取代的脂族伯胺或仲胺或芳基甲基胺或雜芳基甲基胺的存在下,在惰性有機溶劑或稀釋劑如二甲基甲醯胺中,通過加熱轉化為((1-c)、(1-d)和(1-e)類)的化合物。該反應任選地在合適的鹼如碳酸鉀的存在下進行(參見,例如用於合成n-苄基-2-苯基噻唑並[5,4-b]吡啶-5-胺的ep2,560,008)。

任選地取代的環狀仲胺和芳基甲基胺與氯化的雜芳族雙環體系反應,優選在合適的偶聯催化劑如pd(oac)2和合適的配體如2,2'-雙-(二苯基膦基)-1,1'-聯萘(binap)的存在下,加入鹼如叔丁醇鈉以及在惰性有機溶劑或稀釋劑的存在下反應,以得到式(i-d)的化合物[參見,例如用於合成n-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺的wo2010/071819和合成實施例(4))。有用的溶劑或稀釋劑包括所有惰性有機溶劑,例如脂族或芳族烴。優選使用芳族烴,例如甲苯。

方法d:氯化的雜芳族雙環體系在惰性有機溶劑或稀釋劑中與任選地取代的苯胺反應得到相應的(i-f)類的芳基胺基化合物,優選在合適的配體(如2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-聯萘(binap)或2-二環己基膦基-2』,4』,6』-三異丙基聯苯)和鹼(如叔丁醇鈉或叔丁醇鉀)的存在下,通過合適的偶聯催化劑如pd(oac)2或三-(二亞苄基丙酮)二鈀(0)催化(參見,例如用於製備[5-({2-[(環丙基羰基)氨基][1,3]-噻唑並[5,4-b]吡啶-5-基}氨基)-2-氟苯基]氨基甲酸叔丁酯的bioorganic&medicinalchemistry2012,20,5600-5615)。

有用的溶劑或稀釋劑包括所有的惰性有機溶劑,例如脂族或芳族烴。優選使用芳族烴如甲苯或醇如叔丁醇。

通過利用合適的親電子試劑的烷基化,式(i)化合物(其中r2代表-nhr22(參照式(1-f)))可轉化為式(i)的化合物(其中r2代表-nr23r22)。該反應任選在鹼例如氫化鈉的存在下,並在有機溶劑和稀釋劑中進行。本文中,優選利用醯胺類例如二甲基甲醯胺。優選的親電子試劑為式r23-x的烷基滷化物,其中在該情況下,r23代表特別是烷基、環烷基、烷基硫代烷基、氰基烷基和烷氧基烷基以及x代表滷素如碘、溴或氯。

方法e:類似於反應方案ii中所示的文獻方法e,任選地取代的雜環(如咪唑、吡唑和三唑)可引入至氯化的雙環體系中,優選在合適的催化劑如碘化銅(i)的存在下,在鹼性配體(如反式-n,n『-二甲基環己烷-1,2-二胺)和鹼(如碳酸鉀)的存在下,在惰性有機溶劑或稀釋劑中進行(參見journaloforganicchemistry(2010),69,5578)。

有用的溶劑或稀釋劑包括所有惰性有機溶劑,例如脂族烴或芳族烴。優選使用芳族烴,例如甲苯,以及更大極性的溶劑如dmf。

式(i-a)的化合物可根據反應方案i得到。由此,可通過文獻方法(g)產生式(i)的化合物,如反應方案iii所示。

反應方案iii-方法g

方法g-步驟1:可通過合適的金屬化合物結合合適的配體(例如乙酸鈀(ii)結合1,3-二(二苯基膦基)丙烷)催化,並在鹼如三乙胺或碳酸鉀的存在下,在合適的溶劑(例如其本身使用的醇、thf和/或dmf)中可通過文獻方法利用一氧化碳和醇(例如甲醇),將式(i-a)的化合物轉化成相應的羧酸酯(i-j)(參見用於2-(異丙基氨基)噻唑並[4,5-c]吡啶-6-羧酸甲酯的wo2007/016392)。

方法g-步驟2:(i-j)類的酯可在合適的溶劑或稀釋劑(例如二噁烷或thf)中利用合適的鹼(例如氫氧化鋰或氫氧化鈉水溶液)通過文獻方法轉化成具有游離酸官能團的(i-k)類化合物。

方法g-步驟3:式(i)的化合物(其中r2代表選自以下的基團:(c-1)至(c-9)或代表c(x)-nr22-r23)可通過已知方法由式(i-k)化合物按照適當地活化(即lg代表任選原位產生的離核離去基團)製備[參見方法a,步驟1]。

例如,式(i)的化合物(其中r2代表基團(c-1)或代表-c(x)nr22r23)可根據反應方案iii製得。

用於活化式(i-k)的羧酸的合適的縮合劑為常用於這類醯胺化反應的所有縮合劑。

方法g-步驟4:根據反應方案iii,活化的式(i-1)化合物與相應組分的後續反應任選地在合適的反應助劑的存在下和合適的溶劑或稀釋劑的存在下進行。

用於進行反應方案iv的方法的合適的反應助劑為鹼性反應助劑。

適用於鹼性反應助劑的是所有合適的酸性粘合劑,例如胺(特別是叔胺),以及鹼金屬和鹼土金屬化合物。

為了製備式(i-m)或(i-n)的化合物,優選使用叔胺如n-丙基二異丙基胺或n-乙基二異丙基胺(diea;hǜnig鹼)。

合適的溶劑或稀釋劑為所有惰性有機溶劑。

優選使用醯胺作為溶劑,例如n,n-二甲基甲醯胺。

式(i)的化合物(其中r2代表-nr23-c(x)-r22)可例如由式(i)的化合物(其中r2代表-nhr23)利用活化的式lg-c(x)-r22的化合物(其中lg為任選地原位產生的離核離去基團)通過n-醯化反應而獲得。

這些式(i)的化合物(其中r2代表-nhr23)可由式(i-k)的化合物根據反應方案iv製備。

反應方案iv-方法h

例如,式(i-o)的化合物可通過例如houben-weyl,methodenderorganischenchemie[methodsoforganicchemistry],第xi/1卷(georgthiemeverlagstuttgart),第865頁中所述的curtius降解來獲得。

在這中情況下,式(i-k)的化合物可例如在叔丁醇的存在下直接與二苯基膦醯基疊氮化物(dppa)反應以得到式(i-o)的化合物。

另外,在通過合適的金屬化合物(例如乙酸鈀(ii),如果合適,可結合合適的配體如4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽)催化下,並在鹼如碳酸銫的存在下,在合適的溶劑如1,4-二噁烷中,將式(i,其中r2=滷素)的化合物通過將所述滷素(例如溴或氯)置換為氨基甲酸叔丁酯而轉化為相應的(i-o)類的氨基甲酸酯(參見journalofmedicinalchemistry(2011),54,1511-1528)。

可由式(i-o)化合物通過第一反應步驟的n-烷基化、第二反應步驟的n-解封(即boc基團的脫去)以及隨後的第三反應步驟的n-醯基化來得到式(i-p)的化合物。

式(i-q)的化合物可通過第一反應步驟的n-解封(即boc基團的脫去)以及隨後的第二反應步驟的n-醯基化來製備。

式(i-p)的化合物還可由式(i-q)的化合物通過n-烷基化而得到。

通常,為了脫去保護基團,根據文獻方法可使用酸性或鹼性反應助劑。當使用氨基甲酸酯類的保護基團時,優選使用酸性反應助劑。當使用氨基甲酸叔丁酯保護基團(boc基團)時,使用例如無機酸(如鹽酸、氫溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有機酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸和甲苯磺酸)於合適的稀釋劑(例如水和/或有機溶劑如四氫呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)中的混合物。優選鹽酸或乙酸與水和/或有機溶劑如乙酸乙酯的混合物。

方法i-將硫醚氧化為亞碸和碸的一般方法

式(i)化合物(其中w代表so(亞碸)或so2(碸))可由式(i)化合物(其中w代表s(硫醚))通過已知於文獻的方法通過氧化,例如在合適的溶劑或稀釋劑中利用氧化劑而製備。合適的氧化劑為例如稀硝酸、過氧化氫、和過氧羧酸如間氯過苯甲酸。對於與的反應,合適的溶劑或稀釋劑為惰性有機溶劑,通常為乙腈和滷化溶劑如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷,以及水和醇如甲醇。

根據方法b或d,還可引入合適的苯胺r1-nh2或硼酸r1-b(oh)2,其中w代表so或so2。這些可在相應的前體(其中w代表s)的階段中通過例如在wo2013/092350中所述的文獻已知的方法被氧化。

各種方法適用於製備對映體富集的亞碸,如g.e.o’mahonyetal.,在arkivoc(gainesville,fl,unitedstates),2011,1,1-110中所述:硫醚的金屬催化非對稱氧化,例如使用ti(oipr4)或vo(acac)2形式的鈦或釩作為最常使用的催化劑來源,與手性配體和氧化物(如過氧叔丁醇(tbhp)、2-苯基丙-2-基氫過氧化物(chp)或過氧化氫)共同使用;利用手性氧化劑或手性催化劑的非金屬催化的非對稱氧化;亞碸的電化學或生物非對稱氧化以及動力學分解,以及親核轉變(根據andersen's法)。

對映異構體還可由外消旋體例如通過藉助手性hplc的製備型分離來獲得。

當下文提及到式(i)的化合物時,這還包括未被式(i)涵蓋的表1中的那些化合物。

異構體

根據取代基的性質,式(i)的化合物可為幾何異構體和/或旋光性異構體或不同組成的相應的異構體混合物的形式。這些立體異構體為,例如對映異構體、非對映異構體、阻轉異構體或幾何異構體。因此,本發明包括純的立體異構體和這些異構體的任意混合物。

方法和用途

本發明還涉及防治動物害蟲的方法,其中使式(i)化合物作用於動物害蟲和/或它們的生境上。動物害蟲的防治優選在農業和林業以及材料保護中進行。優選地,從中排除用於人體或動物體的手術性或治療性處理的方法和在人體或動物體上進行的診斷方法。

本發明還涉及式(i)化合物作為農藥、尤其是作物保護劑的用途。

在本申請的上下文中,術語「農藥」還始終包括術語「作物保護劑」。

鑑於良好的植物耐受性、適宜的恆溫動物毒性和良好的環境相容性,式(i)化合物適於保護植物和植物器官抵抗生物和非生物脅迫因素,適於增加採收產量,適於提高採收材料的品質,以及適於防治在農業、園藝業、畜牧業、水產養殖業、林業、花園和休閒設施、存儲產品和材料的保護以及在衛生區域中遇到的動物害蟲,尤其是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲、線蟲和軟體動物。它們可優選用作農藥。它們對通常敏感和抗性的物種以及對所有或某些發育階段有效。上述害蟲包括:

來自節肢動物門(arthropoda)的害蟲,尤其是來自蛛形綱(arachnida),例如,粉蟎屬種(acarusspp.),例如粗腳粉蟎(acarussiro);枸杞瘤癭蟎(aceriakuko)、柑橘瘤癭蟎(aceriasheldoni);刺皮節蜱屬種(aculopsspp.);刺鏽蟎屬種(aculusspp.),例如佛氏刺癭蟎(aculusfockeui)、蘋果刺鏽蟎(aculusschlechtendali);鈍眼蜱屬種(amblyommaspp.);山楂葉蟎(amphitetranychusviennensis);銳緣蜱屬種(argasspp.);牛蜱屬種(boophilusspp.);短鬚蟎屬種(brevipalpusspp.),例如紫紅短鬚蟎(brevipalpusphoenicis);蚜苔蟎(bryobiagraminum)、苜蓿苔蟎(bryobiapraetiosa);刺尾蠍屬種(centruroidesspp.);皮蟎屬種(chorioptesspp.);雞皮刺蟎(dermanyssusgallinae);屋塵蟎(dermatophagoidespteronyssinus)、粉塵蟎(dermatophagoidesfarinae);革蜱屬種(dermacentorspp.);始葉蟎屬種(eotetranychusspp.),例如核桃始葉蟎(eotetranychushicoriae);梨上癭蟎(epitrimeruspyri);真葉蟎屬種(eutetranychusspp.),例如班氏真葉蟎(eutetranychusbanksi);癭蟎屬種(eriophyesspp.),例如梨葉腫癭蟎(eriophyespyri);家食甜蟎(glycyphagusdomesticus);紅足土蟎(halotydeusdestructor);半跗線蟎屬種(hemitarsonemusspp.),例如茶半跗線蟎(hemitarsonemuslatus)(=側多食跗線蟎(polyphagotarsonemuslatus));璃眼蜱屬種(hyalommaspp.);硬蜱屬種(ixodesspp.);毒蛛屬種(latrodectusspp.);斜蛛屬種(loxoscelesspp.);秋收恙蟎(neutrombiculaautumnalis);nuphersa屬種;小爪蟎屬種(oligonychusspp.),例如oligonychusconiferarum、冬青小爪蟎(oligonychusilicis)、甘蔗小爪蟎(oligonychusindicus)、芒果小爪蟎(oligonychusmangiferus)、草地小爪蟎(oligonychuspratensis)、石榴小爪蟎(oligonychuspunicae)、樟小爪蟎(oligonychusyothersi);純緣蜱屬種(ornithodorusspp.);禽刺蟎屬種(ornithonyssusspp.);全爪蟎屬種(panonychusspp.),例如桔全爪蟎(panonychuscitri)(=metatetranychuscitri)、蘋果全爪蟎(panonychusulmi)(=metatetranychusulmi);柑橘鏽蟎(phyllocoptrutaoleivora);platytetranychusmultidigituli;側多食跗線蟎(polyphagotarsonemuslatus);癢蟎屬種(psoroptesspp.);扇頭蜱屬種(rhipicephalusspp.);根嗜蟎屬種(rhizoglyphusspp.);疥蟎屬種(sarcoptesspp.);中東金蠍(scorpiomaurus);狹跗線蟎屬種(steneotarsonemusspp.),稻細蟎(steneotarsonemusspinki);跗線蟎屬種(tarsonemusspp.),例如亂跗線蟎(tarsonemusconfusus)、白跗線蟎(tarsonemuspallidus);葉蟎屬種(tetranychusspp.),例如四點紅蜘蛛(tetranychuscanadensis)、硃砂葉蟎(tetranychuscinnabarinus)、土耳其斯坦葉蟎(tetranychusturkestani)、二斑葉蟎(tetranychusurticae);阿氏真恙蟎(trombiculaalfreddugesi);vaejovis屬種;番茄斜背瘤癭蟎(vasateslycopersici);

來自唇足亞綱(chilopoda)的害蟲,例如,地蜈蚣屬種(geophilusspp.)、蚰蜒屬種(scutigeraspp.);

來自彈尾目或彈尾綱(collembola)的害蟲,例如,武裝棘跳蟲(onychiurusarmatus)、綠圓跳蟲(sminthurusviridis);

來自倍足綱(diplopoda)的害蟲,例如,千足蟲(blaniulusguttulatus);

來自昆蟲綱(insecta)的害蟲,例如來自蜚蠊目(blattodea)的害蟲,例如,東方蜚蠊(blattaorientalis);亞洲蜚蠊(blattellaasahinai)、德國蜚蠊(blattellagermanica);馬德拉蜚蠊(leucophaeamaderae);古巴蠊屬種(panchloraspp.);木蠊屬種(parcoblattaspp.);大蠊屬種(periplanetaspp.),例如美洲大蠊(periplanetaamericana)、澳洲大蠊(periplanetaaustralasiae);棕帶蜚蠊(supellalongipalpa);

來自鞘翅目(coleoptera)的害蟲,例如,條紋葉甲(acalymmavittatum);菜豆象(acanthoscelidesobtectus);喙麗金龜屬種(adoretusspp.);楊樹螢葉甲(agelasticaalni);叩甲屬種(agriotesspp.),例如直條叩頭蟲(agrioteslinneatus)、金針蟲(agriotesmancus);小粉蟲(alphitobiusdiaperinus);馬鈴薯鰓角金龜(amphimallonsolstitialis);家具竊蠹(anobiumpunctatum);星天牛屬種(anoplophoraspp.);花象屬種(anthonomusspp.),例如棉鈴象甲(anthonomusgrandis);圓皮蠹屬種(anthrenusspp.);長喙小象屬種(apionspp.);甘蔗金龜屬種(apogoniaspp.);隱食甲屬種(atomariaspp.),例如甜菜隱食甲(atomarialinearis);毛皮蠹屬種(attagenusspp.);bariscaerulescens;惡條豆象(bruchidiusobtectus);豆象屬種(bruchusspp.),例如豌豆象(bruchuspisorum)、蠶豆象(bruchusrufimanus);龜甲屬種(cassidaspp.);菜豆瑩葉甲(cerotomatrifurcata);象甲屬種(ceutorrhynchusspp.),例如白菜籽龜象(ceutorrhynchusassimilis)、油菜莖象甲(ceutorrhynchusquadridens)、蕪菁象甲(ceutorrhynchusrapae);跳甲屬種(chaetocnemaspp.),例如甘薯跳甲(chaetocnemaconfinis)、chaetocnemadenticulata、玉米跳甲(chaetocnemaectypa);cleonusmendicus;寬胸叩頭蟲屬種(conoderusspp.);根頸象屬種(cosmopolitesspp.),例如香蕉根莖象(cosmopolitessordidus);紐西蘭草地蠐螬(costelytrazealandica);叩甲屬種(cteniceraspp.);象蟲屬種(curculiospp.),例如核桃象甲(curculiocaryae)、curculiocaryatrypes、榛子象甲(curculioobtusus)、curculiosayi;鏽赤扁谷盜(cryptolestesferrugineus)、長角扁谷盜(cryptolestespusillus);楊幹隱喙象(cryptorhynchuslapathi)、芒果果核象甲(cryptorhynchusmangiferae);細枝象屬種(cylindrocopturusspp.),密點細枝象(cylindrocopturusadspersus)、cylindrocopturusfurnissi;皮蠹屬種(dermestesspp.);葉甲屬種(diabroticaspp.),例如黃瓜條葉甲(diabroticabalteata)、北方玉米根蟲(diabroticabarberi)、南方十一星葉甲食根亞蟲(diabroticaundecimpunctatahowardi)、南方十一星黃瓜甲蟲(diabroticaundecimpunctataundecimpunctata)、西方玉米根葉甲(diabroticavirgiferavirgifera)、墨西哥玉米根葉甲(diabroticavirgiferazeae);蛀野螟屬種(dichocrocisspp.);水稻鐵甲(dicladispaarmigera);diloboderus屬種;食植瓢蟲屬種(epilachnaspp.),例如南瓜瓢蟲(epilachnaborealis)、墨西哥豆象(epilachnavarivestis);毛跳甲屬種(epitrixspp.),例如黃瓜跳甲(epitrixcucumeris)、茄子跳甲(epitrixfuscula)、菸草跳甲(epitrixhirtipennis)、美國馬鈴薯跳甲(epitrixsubcrinita)、塊莖跳甲(epitrixtuberis);鑽孔蟲屬種(faustinusspp.);裸蛛甲(gibbiumpsylloides);閱角谷盜(gnathoceruscornutus);菜心螟(hellulaundalis);黑異爪蔗金龜(heteronychusarator);寡節鰓金龜屬種(heteronyxspp.);hylamorphaelegans;北美家天牛(hylotrupesbajulus);紫苜蓿葉象(hyperapostica);藍綠象(hypomecessquamosus);咪小蠹屬種(hypothenemusspp.),例如咖啡果小蠹(hypothenemushampei)、蘋枝小囊(hypothenemusobscurus)、毛竹小蠹(hypothenemuspubescens);甘蔗大褐齒爪鰓金龜(lachnosternaconsanguinea);菸草甲(lasiodermaserricorne);長頭谷盜(latheticusoryzae);波緣薪甲屬種(lathridiusspp.);合爪負泥蟲屬種(lemaspp.);馬鈴薯甲蟲(leptinotarsadecemlineata);銀潛蛾屬種(leucopteraspp.),例如咖啡潛葉蛾(leucopteracoffeella);稻根象(lissorhoptrusoryzophilus);筒喙象屬種(lixusspp.);黃胸葉甲(luperomorphaxanthodera);螢葉甲屬種(luperodesspp.);粉蠹屬種(lyctusspp.);美洲葉甲屬種(megascelisspp.);梳爪叩頭蟲屬種(melanotusspp.),例如melanotuslongulusoregonensis;油菜花露尾甲(meligethesaeneus);鰓金龜屬種(melolonthaspp.),例如大慄鰓角金龜(melolonthamelolontha);migdolus屬種;墨天牛屬種(monochamusspp.);naupactusxanthographus;隱跗郭公蟲屬種(necrobiaspp.);黃蛛甲(niptushololeucus);椰蛀犀金龜(oryctesrhinoceros);鋸谷盜(oryzaephilussurinamensis);oryzaphagusoryzae;耳象屬種(otiorhynchusspp.),例如蘋果耳象(otiorhynchuscribricollis)、苜蓿象鼻蟲(otiorhynchusligustici)、草莓耳喙象(otiorhynchusovatus)、粗糙草莓根耳喙象(otiorhynchusrugosostriarus)、黑葡萄耳象(otiorhynchussulcatus);小青花金龜(oxycetoniajucunda);辣根猿葉蟲(phaedoncochleariae);鰓角金龜屬種(phyllophagaspp.),鰓金龜(phyllophagahelleri);條跳甲屬種(phyllotretaspp.),例如辣根條跳甲(phyllotretaarmoraciae)、西方黑跳甲(phyllotretapusilla)、phyllotretaramosa、黃曲條跳甲(phyllotretastriolata);日本弧麗金龜(popilliajaponica);象甲屬種(premnotrypesspp.);大谷蠹(prostephanustruncatus);蚤跳甲屬種(psylliodesspp.),例如psylliodesaffinis、油菜金頭跳甲(psylliodeschrysocephala)、忽布跳甲(psylliodespunctulata);蛛甲屬種(ptinusspp.);暗色瓢蟲(rhizobiusventralis);面炮蠹(rhizoperthadominica);米象屬種(sitophilusspp.),例如麥子象鼻蟲(sitophilusgranarius)、sitophiluslinearis、米象(sitophilusoryzae)、玉米象(sitophiluszeamais);尖隱喙象屬種(sphenophorusspp.);藥材甲(stegobiumpaniceum);莖幹象屬種(sternechusspp.),例如豆莖象(sternechuspaludatus);寬幅天牛屬種(symphyletesspp.);纖毛象屬種(tanymecusspp.),例如玉米象鼻蟲(tanymecusdilaticollis)、印度纖毛象(tanymecusindicus)、甜菜灰象蟲(tanymecuspalliatus);黃粉蟲(tenebriomolitor);大谷盜(tenebrioidesmauretanicus);擬谷盜屬種(triboliumspp.),例如美洲黑擬谷盜(triboliumaudax)、赤擬谷盜(triboliumcastaneum)、雜擬谷盜(triboliumconfusum);斑皮蠹屬種(trogodermaspp.);籽象屬種(tychiusspp.);脊虎天牛屬種(xylotrechusspp.);距步甲屬種(zabrusspp.),例如玉米距步甲(zabrustenebrioides);

來自雙翅目(diptera)的害蟲,例如,伊蚊屬種(aedesspp.),例如埃及伊蚊(aedesaegypti)、白紋伊蚊(aedesalbopictus)、叮刺伊蚊(aedessticticus)、刺擾伊蚊(aedesvexans);潛蠅屬種(agromyzaspp.),例如苜蓿斑潛蠅(agromyzafrontella)、美洲黍潛蠅(agromyzaparvicornis);按實蠅屬種(anastrephaspp.);按蚊屬種(anophelesspp.)、例如四斑按蚊(anophelesquadrimaculatus)、甘比亞按蚊(anophelesgambiae);癭蚊屬種(asphondyliaspp.);果實蠅屬種(bactroceraspp.),例如瓜實蠅(bactroceracucurbitae)、東方果實蠅(bactroceradorsalis)、油橄欖果實蠅(bactroceraoleae);花園毛蚊(bibiohortulanus);紅頭麗蠅(calliphoraerythrocephala)、紅頭麗蠅(calliphoravicina);地中海實蠅(ceratitiscapitata);搖蚊屬種(chironomusspp.);金蠅屬種(chrysomyaspp.);斑虻屬種(chrysopsspp.);高額麻虻(chrysozonapluvialis);錐蠅屬種(cochliomyaspp.);康癭蚊屬種(contariniaspp.),例如葡萄癭蚊(contariniajohnsoni)、甘藍癭蚊(contarinianasturtii)、梨葉康癭蚊(contariniapyrivora)、向日葵癭蚊(contariniaschulzi)、高粱康癭蚊(contariniasorghicola)、麥黃康癭蚊(contariniatritici);嗜人瘤蠅(cordylobiaanthropophaga);環足搖蚊(cricotopussylvestris);庫蚊屬種(culexspp.),例如尖音庫蚊(culexpipiens)、致倦庫蚊(culexquinquefasciatus);庫蠓屬種(culicoidesspp.);脈毛蚊屬種(culisetaspp.);黃蠅屬種(cuterebraspp.);橄欖實蠅(dacusoleae);葉癭蚊屬種(dasineuraspp.),例如油菜葉癭蚊(dasineurabrassicae);地種蠅屬種(deliaspp.),例如蔥地種蠅(deliaantiqua)、麥地種蠅(deliacoarctata)、毛跗地種蠅(deliaflorilega)、灰地種蠅(deliaplatura)、甘藍地種蠅(deliaradicum);人皮蠅(dermatobiahominis);果蠅屬種(drosophilaspp.),例如黑腹果蠅(drosphilamelanogaster)、櫻桃果蠅(drosophilasuzukii);稻象屬種(echinocnemusspp.);廁蠅屬種(fanniaspp.);胃蠅屬種(gasterophilusspp.);舌蠅屬種(glossinaspp.);麻虻屬種(haematopotaspp.);毛眼水蠅屬種(hydrelliaspp.);大麥水蠅(hydrelliagriseola);種蠅屬種(hylemyaspp.);蝨蠅屬種(hippoboscaspp.);皮蠅屬種(hypodermaspp.);斑潛蠅屬種(liriomyzaspp.),例如菜斑潛蠅(liriomyzabrassicae)、南美斑潛蠅(liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潛蠅(liriomyzasativae);綠蠅屬種(luciliaspp.),例如銅綠蠅(luciliacuprina);羅蛉屬種(lutzomyiaspp.);曼蚊屬種(mansoniaspp.);家蠅屬種(muscaspp.),例如家蠅(muscadomestica)、舍蠅(muscadomesticavicina);狂蠅屬種(oestrusspp.);瑞典麥稈蠅(oscinellafrit);擬長跑搖蚊屬種(paratanytarsusspp.);paralauterborniellasubcincta;泉蠅屬種(pegomyaspp.),例如甜菜蠅(pegomyabetae)、甜菜潛葉蠅(pegomyahyoscyami)、懸鉤子泉蠅(pegomyarubivora);白蛉屬種(phlebotomusspp.);草種蠅屬種(phorbiaspp.);伏蠅屬種(phormiaspp.);酪蠅(piophilacasei);prodiplosis屬種;胡蘿蔔莖蠅(psilarosae);繞實蠅屬種(rhagoletisspp.),例如東部櫻桃實蠅(rhagoletiscingulata)、核桃繞實蠅(rhagoletiscompleta)、黑櫻桃實蠅(rhagoletisfausta)、西部櫻桃實蠅(rhagolefisindifferens)、藍橘繞實蠅(rhagoletismendax)、蘋果實蠅(rhagoletispomonella);麻蠅屬種(sarcophagaspp.);蚋屬種(simuliumspp.),例如南方蚋(simuliummeridionale);螫蠅屬種(stomoxysspp.);虻屬種(tabanusspp.);根斑蠅屬種(tetanopsspp.);大蚊屬種(tipulaspp.),例如歐洲大蚊(tipulapaludosa)、牧場大蚊(tipulasimplex);

來自半翅目(hemiptera)的害蟲,例如,acizziaacaciaebaileyanae、acizziadodonaeae、木蝨(acizziauncatoides);長頭蝗(acridaturrita);無網長管蚜屬種(acyrthosiponspp.),例如碗豆長管蚜(acyrthosiphonpisum);acrogonia屬種;沫蟬屬種(aeneolamiaspp.);隆脈木蝨屬種(agonoscenaspp.);歐洲甘藍粉蝨(aleyrodesproletella);甘蔗穴粉蝨(aleurolobusbarodensis);軟毛粉蝨(aleurothrixusfloccosus);allocaridaramalayensis;芒果葉蟬屬種(amrascaspp.),例如amrascabigutulla、葉蟬(amrascadevastans);飛廉短尾蚜(anuraphiscardui);腎圓盾介殼蟲屬種(aonidiellaspp.),例如橘紅腎圓盾介殼蟲(aonidiellaaurantii)、黃圓蹄盾蚧(aonidiellacitrina)、赤圓介殼蟲(aonidiellainornata);蘇聯黃粉蚜(aphanostigmapiri);蚜屬種(aphisspp.),例如蘋果黃蚜(aphiscitricola)、豆蚜(aphiscraccivora)、甜菜蚜(aphisfabae)、草莓根蚜(aphisforbesi)、大豆蚜(aphisglycines)、棉蚜(aphisgossypii)、常春藤蚜(aphishederae)、葡萄藤蚜(aphisillinoisensis)、aphismiddletoni、鼠李馬鈴薯蚜(aphisnasturtii)、夾竹桃蚜(aphisnerii)、蘋果蚜(aphispomi)、卷葉蚜(aphisspiraecola)、aphisviburniphila;葡萄葉蜂(arboridiaapicalis);arytainilla屬種;小圓盾蚧屬種(aspidiellaspp.);圓盾蚧屬種(aspidiotusspp.),例如常春藤圓盾蚧(aspidiotusnerii);atanus屬種;茄溝無網蚜(aulacorthumsolani);煙粉蝨(bemisiatabaci);澳大利亞木蝨(blastopsyllaoccidentalis);boreioglycaspismelaleucae;李短尾蚜(brachycaudushelichrysii);微管蚜屬種(brachycolusspp.);甘藍蚜(brevicorynebrassicae);喀木蝨屬種(cacopsyllaspp.),例如梨木蝨(cacopsyllapyricola);小褐稻蝨(calligyponamarginata);黃頭大葉蟬(carneocephalafulgida);甘蔗綿蚜(ceratovacunalanigera);沫蟬科(cercopidae);蠟蚧屬種(ceroplastesspp.);草莓釘蚜(chaetosiphonfragaefolii);蔗黃雪盾蚧(chionaspistegalensis);茶綠葉蜂(chloritaonukii);臺灣大蝗(chondracrisrosea);核桃黑斑蚜(chromaphisjuglandicola);黑褐圓盾蚧(chrysomphalusficus);玉米葉蟬(cicadulinambila);coccomytilushalli;軟蚧屬種(coccusspp.),例如褐軟蚧(coccushesperidum)、長橢圓軟蚧(coccuslongulus)、橘軟蠟蚧(coccuspseudomagnoliarum)、咖啡綠軟蚧(coccusviridis);隱瘤蚜(cryptomyzusribis);cryptoneossa屬種;ctenarytaina屬種;角頂葉蟬屬種(dalbulusspp.);柑橘粉蝨(dialeurodescitri);柑橘木蝨(diaphorinacitri);白背盾蚧屬種(diaspisspp.);草履介殼蟲屬種(drosichaspp.);西圓尾蚜屬種(dysaphisspp.),例如dysaphisapiifolia、車前圓尾蚜(dysaphisplantaginea)、百合西圓尾蚜(dysaphistulipae);灰粉蚧屬種(dysmicoccusspp.);小綠葉蟬屬種(empoascaspp.),例如西部馬鈴薯葉蟬(empoascaabrupta)、蠶豆小葉蟬(empoascafabae)、蘋果小綠葉蟬(empoascamaligna)、茄微葉蟬(empoascasolana)、empoascastevensi;綿蚜屬種(eriosomaspp.),例如美洲綿蚜(eriosomaamericanum)、蘋果綿蚜(eriosomalanigerum)、梨根綿蚜(eriosomapyricola);斑葉蟬屬種(erythroneuraspp.);eucalyptolyma屬種;褐木蝨屬種(euphylluraspp.);殃葉蟬(euscelisbilobatus);弗氏粉蚧屬種(ferrisiaspp.);咖啡地粉蚧(geococcuscoffeae);glycaspis屬種;銀合歡木蝨(heteropsyllacubana)、頰木蝨(heteropsyllaspinulosa);假桃病毒葉蟬(homalodiscacoagulata);桃大尾蚜(hyalopterusarundinis),桃粉大尾蚜(hyalopteruspruni);吹綿蚧屬種(iceryaspp.),例如吹綿蚧(iceryapurchasi);片角葉蟬屬種(idiocerusspp.);扁喙葉蟬屬種(idioscopusspp.);灰飛蝨(laodelphaxstriatellus);蠟蚧屬種(lecaniumspp.),例如褐盔蠟蚧(lecaniumcorni)(=parthenolecaniumcorni);盾蚧屬種(lepidosaphesspp.),例如榆蠣盾蚧(lepidosaphesulmi);蘿蔔蚜(lipaphiserysimi);斑衣蠟蟬(lycormadelicatula);長管蚜屬種(macrosiphumspp.),例如馬鈴薯長管蚜(macrosiphumeuphorbiae)、百合長管蚜(macrosiphumlilii)、薔薇長管蚜(macrosiphumrosae);二點葉蜂(macrostelesfacifrons);突眼長蝽屬種(mahanarvaspp.);高粱蚜(melanaphissacchari);metcalfiella屬種;metcalfapruinosa;麥無網蚜(metopolophiumdirhodum);黑緣平翅斑蚜(monelliacostalis);monelliopsispecanis;瘤蚜屬種(myzusspp.),例如冬蔥蚜(myzusascalonicus)、梅瘤蚜(myzuscerasi)、女貞瘤蚜(myzusligustri)、堇菜瘤蚜(myzusornatus)、桃蚜(myzuspersicae)、煙蚜(myzusnicotianae);萵苣衲長管蚜(nasonoviaribisnigri);黑尾葉蟬屬種(nephotettixspp.),例如黑尾葉蟬(nephotettixcincticeps)、二條斑黑尾葉蟬(nephotettixnigropictus);稻褐飛蝨(nilaparvatalugens);oncometopia屬種;ortheziapraelonga;中華稻蝗(oxyachinensis);pachypsylla屬種;楊梅緣粉蝨(parabemisiamyricae);木蝨屬種(paratriozaspp.),例如馬鈴薯木蝨(paratriozacockerelli);片盾蚧屬種(parlatoriaspp.);癭綿蚜屬種(pemphigusspp.),例如囊柄癭綿蚜(pemphigusbursarius)、pemphiguspopulivenae;玉米蠟蟬(peregrinusmaidis);綿粉蚧屬種(phenacoccusspp.),例如美地綿粉蚧(phenacoccusmadeirensis);楊平翅綿蚜(phloeomyzuspasserinii);忽布疣蚜(phorodonhumuli);葡萄根瘤蚜屬種(phylloxeraspp.),例如phylloxeradevastatrix、警根瘤蚜(phylloxeranotabilis);蘇鐵褐點並盾蚧(pinnaspisaspidistrae);臀紋粉蚧屬種(planococcusspp.),例如橘臀紋粉蚧(planococcuscitri);prosopidopsyllaflava;梨形原綿蚧(protopulvinariapyriformis);桑白盾蚧(pseudaulacaspispentagona);粉蚧屬種(pseudococcusspp.),例如嗜桔粉蚧(pseudococcuscalceolariae)、康氏粉蚧(pseudococcuscomstocki)、長尾粉蚧(pseudococcuslongispinus)、葡萄粉蚧(pseudococcusmaritimus)、暗色粉蚧(pseudococcusviburni);psyllopsis屬種;木蝨屬種(psyllaspp.),例如黃楊木蝨(psyllabuxi)、蘋果木蝨(psyllamali)、梨木蝨(psyllapyri);金小蜂屬種(pteromalusspp.);pyrilla屬種;笠圓盾蚧屬種(quadraspidiotusspp.),例如胡桃圓盾蚧(quadraspidiotusjuglansregiae)、楊笠圓盾蚧(quadraspidiotusostreaeformis)、梨圓盾蚧(quadraspidiotusperniciosus);quesadagigas;平刺粉蚧屬種(rastroeoeeusspp.);縊管蚜屬種(rhopalosiphumspp.),例如玉米蚜(rhopalosiphummaidis)、蘋草縊管蚜(rhopalosiphumoxyacanthae)、稻縊管蚜(rhopalosiphumpadi)、紅腹縊管蚜(rhopalosiphumrufiabdominale);黑盔蚧屬種(saissetiaspp.),例如咖啡硬介殼蟲(saissetiacoffeae)、saissetiamiranda、saissetianeglecta、黑蠟蚧(saissetiaoleae);葡萄帶葉蟬(scaphoideustitanus);麥二叉蚜(schizaphisgraminum);蘇鐵刺圓盾蚧(selenaspidusarticulatus);麥長管蚜(sitobionavenae);長唇基飛蝨屬種(sogataspp.);白背飛蝨(sogatellafurcifera);sogatodes屬種;三角蝶(stictocephalafestina);樹粉蝨(siphoninusphillyreae);tenalapharamalayensis;tetragonocephela屬種;美洲山核桃長斑蚜(tinocalliscaryaefoliae);廣胸沫蟬屬種(tomaspisspp.);聲蚜屬種(toxopteraspp.),例如小桔蚜(toxopteraaurantii)、大桔蚜(toxopteracitricidus);溫室白粉蝨(trialeurodesvaporariorum);尖翅木蝨屬種(triozaspp.),例如柿木蝨(triozadiospyri);小葉蟬屬種(typhlocybaspp.);尖盾蚧屬種(unaspisspp.);葡萄根瘤蝨(viteusvitifolii);麼葉蟬屬種(zyginaspp.);

來自異翅亞目(heteroptera)的害蟲,例如,南瓜緣蝽(anasatristis);擬麗蝽屬種(antestiopsisspp.);boisea屬種;土長蝽屬種(blissusspp.);俊盲蝽屬種(calocorisspp.);斑腿微刺盲蝽(campylommalivida);異背長蝽屬種(caveleriusspp.);臭蟲屬種(cimexspp.),例如cimexadjunctus、熱帶臭蟲(cimexhemipterus)、溫帶臭蟲(cimexlectularius)、蝠臭蟲(cimexpilosellus);白瓣麥寄蠅屬種(collariaspp.);綠盲蝽(creontiadesdilutus);胡椒緣蝽(dasynuspiperis);dichelopsfurcatus;厚氏長棒網蝽(diconocorishewetti);棉紅蝽屬種(dysdercusspp.);美洲蝽屬種(euschistusspp.),例如英雄美洲蝽(euschistusheros)、褐臭蝽(euschistusservus)、三色美洲蝽(euschistustristigmus)、廣斑臭蝽(euschistusvariolarius);扁盾蝽屬種(eurygasterspp.);茶翅蝽(halyomorphahalys);刺盲蝽屬種(heliopeltisspp.);horciasnobilellus;稻緣蝽屬種(leptocorisaspp.);異稻緣蝽(leptocorisavaricornis);leptoglossusoccidentalis;葉足緣蝽(leptoglossusphyllopus);麗盲蝽屬種(lygocorisspp.),例如原麗盲蝽(lygocorispabulinus);草盲蝽屬種(lygusspp.),例如lyguselisus、豆莢盲蝽(lygushesperus)、牧草盲蝽(lyguslineolaris);蔗黑長蝽(macropesexcavatus);黑摩盲蝽(monalonionatratum);綠蝽屬種(nezaraspp.),例如稻綠蝽(nezaraviridula);稻蝽屬種(oebalusspp.);方背皮蝽(piesmaquadrata);壁蝽屬種(piezodorusspp.),例如蓋德擬壁蝽(piezodorusguildinii);雜盲蝽屬種(psallusspp.);pseudacystapersea;長紅獵蝽屬種(rhodniusspp.);可可褐盲蝽(sahlbergellasingularis);scaptocoriscastanea;黑蝽屬種(scotinophoraspp.);梨冠網蝽(stephanitisnashi);tibraca屬種;錐獵蝽屬種(triatomaspp.);

來自膜翅目(hymenoptera)的害蟲,例如,頂切葉蟻屬種(acromyrmexspp.);殘青葉蜂屬種(athaliaspp.),例如蕪菁葉蜂(athaliarosae);切葉蟻屬種(attaspp.);松葉蜂屬種(diprionspp.),例如類歐松葉蜂(diprionsimilis);實葉蜂屬種(hoplocampaspp.),例如櫻實葉蜂(hoplocampacookei)、蘋葉蜂(hoplocampatestudinea);毛蟻屬種(lasiusspp.);阿根廷蟻(linepithemahumile);小家蟻(monomoriumpharaonis);sirex屬種;紅火蟻(solenopsisinvicta);臭蟻屬種(tapinomaspp.);樹蜂屬種(urocerusspp.);胡蜂屬種(vespaspp.),例如黃邊胡蜂(vespacrabro);黑樹蜂屬種(xerisspp.);

來自等足目(isopoda)的害蟲,例如,鼠婦(armadillidiumvulgare)、櫛水蝨(oniscusasellus)、球鼠婦(porcellioscaber);

來自等翅目(isoptera)的害蟲,例如,家白蟻屬種(coptotermesspp.),例如臺灣乳白蟻(coptotermesformosanus);堆角白蟻(cornitermescumulans);堆砂白蟻屬種(cryptotermesspp.);楹白蟻屬種(incisitermesspp.);稻麥小白蟻(microtermesobesi);土白蟻屬種(odontotermesspp.);散白蟻屬種(reticulitermesspp.),例如黃肢散白蟻(reticulitermesflavipes)、西方散白蟻(reticulitermeshesperus);

來自鱗翅目(lepidoptera)的害蟲,例如,小蠟螟(achroiagrisella);桑劍紋夜蛾(acronictamajor);褐帶卷蛾屬種(adoxophyesspp.),例如棉褐帶卷蛾(adoxophyesorana);煩夜蛾(aedialeucomelas);地老虎屬種(agrotisspp.),例如黃地老虎(agrotissegetum)、小地老虎(agrotisipsilon);波紋夜蛾屬種(alabamaspp.),例如棉葉波紋夜蛾(alabamaargillacea);臍橙螟蛾(amyeloistransitella);條麥蛾屬種(anarsiaspp.);幹煞夜蛾屬種(anticarsiaspp.),例如大豆夜蛾(anticarsiagemmatalis);條小卷蛾屬種(argyroplocespp.);甘藍夜蛾(barathrabrassicae);秈弄蝶(borbocinnara);棉潛蛾(bucculatrixthurberiella);松尺蠖(bupaluspiniarius);蛀褐夜蛾屬種(busseolaspp.);捲葉蛾屬種(cacoeciaspp.);茶細蛾(caloptiliatheivora);菸捲蛾(capuareticulana);蘋果蠹蛾(carpocapsapomonella);桃柱果蛾(carposinaniponensis);冬尺蛾(cheimatobiabrumata);禾草螟屬種(chilospp.),例如禾草螟(chiloplejadellus)、二化螟(chilosuppressalis);色卷蛾屬種(choristoneuraspp.);葡萄果蠹蛾(clysiaambiguella);縱卷葉野螟屬種(cnaphalocerusspp.);稻縱卷葉螟(cnaphalocrocismedinalis);雲卷蛾屬種(cnephasiaspp.);細蛾屬種(conopomorphaspp.);球頸象屬種(conotrachelusspp.);copitarsia屬種;小卷蛾屬種(cydiaspp.),例如豌豆小卷蛾(cydianigricana)、蘋果小卷蛾(cydiapomonella);dalacanoctuides;絹野螟屬種(diaphaniaspp.);小蔗螟(diatraeasaccharalis);鑽夜蛾屬種(eariasspp.);ecdytolophaaurantium;南美玉米苗斑螟(elasmopalpuslignosellus);非洲蔗螟(eldanasaccharina);粉斑螟屬種(ephestiaspp.),例如菸草粉螟(ephestiaelutella)、地中海粉螟(ephestiakuehniella);葉小卷蛾屬種(epinotiaspp.);蘋淡褐卷蛾(epiphyaspostvittana);莢斑螟屬種(etiellaspp.);棕卷蛾屬種(euliaspp.);女貞細卷蛾(eupoeciliaambiguella);黃毒蛾屬種(euprocfisspp.),例如褐尾蠹(euproctischrysorrhoea);切夜蛾屬種(euxoaspp.);髒切夜蛾屬種(feltiaspp.);大蜡螟(galleriamellonella);細蛾屬種(gracillariaspp.);小食心蟲屬種(grapholithaspp.),例如梨小食心蟲(grapholitamolesta)、杏小食心蟲(grapholitaprunivora);蝕葉野螟屬種(hedyleptaspp.);鈴夜蛾屬種(helicoverpaspp.),例如棉鈴蟲(helicoverpaarmigera)、玉米穗蟲(helicoverpazea);實夜蛾屬種(heliothisspp.),例如煙芽夜蛾(heliothisvirescens);褐織蛾(hofmannophilapseudospretella);同斑螟屬種(homoeosomaspp.);長卷蛾屬種(homonaspp.);蘋果巢蛾(hyponomeutapadella);柿蒂蟲(kakivoriaflavofasciata);貪夜蛾屬種(laphygmaspp.);茄黃斑螟蛾(leucinodesorbonalis);潛葉蛾屬種(leucopteraspp.),例如咖啡潛葉蛾(leucopteracoffeella);潛葉細蛾屬種(lithocolletisspp.),例如蘋果斑幕潛葉蛾(lithocolletisblancardella);綠果冬夜蛾(lithophaneantennata);花翅小卷蛾屬種(lobesiaspp.),例如葡萄花翅小卷蛾(lobesiabotrana);白緣豆夜蛾(loxagrotisalbicosta);毒蛾屬種(lymantriaspp.),例如舞毒蛾(lymantriadispar);潛蛾屬種(lyonetiaspp.),例如桃潛蛾(lyonetiaclerkella);黃褐天幕毛蟲(malacosomaneustria);豆莢野螟(marucatestulalis);甘藍夜蛾(mamestrabrassicae);暮眼蝶(melanitisleda);毛脛夜蛾屬種(mocisspp.);monopisobviella;粘蟲(mythimnaseparata);nemapogoncloacellus;水螟屬種(nymphulaspp.);oiketicus屬種;麥稈夜蛾屬種(oriaspp.);瘤叢螟屬種(orthagaspp.);稈野螟屬種(ostriniaspp.),例如歐洲玉米螟(ostrinianubilalis);黑角負泥蟲(oulemamelanopus)、稻負泥蟲(oulemaoryzae);小眼夜蛾(panolisflammea);稻弄蝶屬種(parnaraspp.);紅鈴蟲屬種(pectinophoraspp.),例如棉紅鈴蟲(pectinophoragossypiella);潛跳甲屬種(perileucopteraspp.);塊莖蛾屬種(phthorimaeaspp.),例如馬鈴薯塊莖蛾(phthorimaeaoperculella);桔潛蛾(phyllocnistiscitrella);小潛細蛾屬種(phyllonorycterspp.),例如斑幕潛葉蛾(phyllonorycterblancardella)、山楂潛葉蛾(phyllonoryctercrataegella);菜粉蝶屬種(pierisspp.),例如菜粉蝶(pierisrapae);荷蘭石竹小卷蛾(platynotastultana);印度谷蛾(plodiainterpunctella);金翅夜蛾屬種(plusiaspp.);小菜蛾(plutellaxylostella)(=plutellamaculipennis);小白巢蛾屬種(praysspp.);斜紋夜蛾屬種(prodeniaspp.);菸草天蛾屬種(protoparcespp.);粘蟲屬種(pseudaletiaspp.),例如一星粘蟲(pseudaletiaunipuncta);大豆尺夜蛾(pseudoplusiaincludens);玉米螟(pyraustanubilalis);薄荷灰夜蛾(rachiplusianu);禾螟屬種(schoenobiusspp.),例如schoenobiusbipunctifer;白禾螟屬種(scirpophagaspp.),例如稻白螟(scirpophagainnotata);黃地老虎(scotiasegetum);蛀莖夜蛾屬種(sesamiaspp.),例如大螟(sesamiainferens);長鬚卷蛾屬種(sparganothisspp.);灰翅夜蛾屬種(spodopteraspp.),例如spodopteraeradiana、甜菜夜蛾(spodopteraexigua)、草地貪夜蛾(spodopterafrugiperda)、spodopterapraefica;舉肢蛾屬種(stathmopodaspp.);花生麥蛾(stomopteryxsubsecivella);興透翅蛾屬種(synanthedonspp.);安第斯馬鈴薯塊莖蛾(teciasolanivora);大顯夜蛾(thermesiagemmatalis);木塞谷蛾(tineacloacella)、袋谷蛾(tineapellionella);幕谷蛾(tineolabisselliella);捲葉蛾屬種(tortrixspp.);毛氈衣蛾(trichophagatapetzella);粉夜蛾屬種(trichoplusiaspp.),例如粉紋夜蛾(trichoplusiani);三化螟(tryporyzaincertulas);番茄斑潛蠅(tutaabsoluta);灰蝶屬種(viracholaspp.);

來自直翅目(orthoptera)或跳躍亞目(saltatoria)的害蟲,例如,家蟋(achetadomesticus);dichroplus屬種;螻蛄屬種(gryllotalpaspp.),例如歐洲螻蛄(gryllotalpagryllotalpa);蔗蝗屬種(hieroglyphusspp.);飛蝗屬種(locustaspp.),例如東亞飛蝗(locustamigratoria);黑蝗屬種(melanoplusspp.),例如melanoplusdevastator;烏蘇里擬寰螽(paratlanticusussuriensis);沙漠蝗(schistocercagregaria);

來自蝨目(phthiraptera)的害蟲,例如,畜蝨屬種(damaliniaspp.)、血蝨屬種(haematopinusspp.)、毛蝨屬種(linognathusspp.)、蝨屬種(pediculusspp.)、phylloeravastatrix、陰蝨(phthiruspubis)、嚼蝨屬種(trichodectesspp.);

來自囓蟲目(psocoptera)的害蟲,例如,粉囓蟲屬種(lepinotusspp.)、書蝨屬種(liposcelisspp.);

來自蚤目(siphonaptera)的害蟲,例如,角葉蚤屬種(ceratophyllusspp.);櫛首蚤屬種(ctenocephalidesspp.),例如犬櫛首蚤(ctenocephalidescanis)、貓櫛頭蚤(ctenocephalidesfelis);擾蚤(pulexirritans);穿皮潛蚤(tungapenetrans);印鼠客蚤(xenopsyllacheopsis);

來自纓翅目(thysanoptera)的害蟲,例如,玉米黃呆薊馬(anaphothripsobscurus);稻薊馬(baliothripsbiformis);鮮食葡萄鐮薊馬(drepanothripsreuteri);enneothripsflavens;花薊馬屬種(frankliniellaspp.),例如煙褐花薊馬(frankliniellafusca)、西花薊馬(frankliniellaoccidentalis)、蘇花薊馬(frankliniellaschultzei)、東方花薊馬(frankliniellatritici)、frankliniellavaccinii、威廉期花薊馬(frankliniellawilliamsi);陽薊馬屬種(heliothripsspp.);溫室條籬薊馬(hercinothripsfemoralis);葡萄薊馬(rhipiphorothripscruentatus);硬薊馬屬種(scirtothripsspp.);小豆蘧帶薊馬(taeniothripscardamomi);薊馬屬種(thripsspp.),例如南黃薊馬(thripspalmi)、蔥薊馬(thripstabaci);

來自衣魚目(zygentoma)(=纓尾目(thysanura))的害蟲,例如,櫛衣魚屬種(ctenolepismaspp.)、衣魚(lepismasaccharina)、盜火蟲(lepismodesinquilinus)、斑衣魚(thermobiadomestica);

來自綜合綱(symphyla)的害蟲,例如,麼蚰屬種(scutigerellaspp.),例如無斑點么蚰(scutigerellaimmaculata);

來自軟體動物門(mollusca)的害蟲,特別是來自雙殼綱(bivalvia)的害蟲,例如,貽貝屬種(dreissenaspp.),

以及來自腹足綱(gastropoda)的害蟲,例如,阿勇蛞蝓屬種(arionspp.),例如黑蛞蝓(arionaterrufus);雙臍螺屬種(biomphalariaspp.);泡螺屬種(bulinusspp.);野蛞蝓屬種(derocerasspp.),例如光滑野蛞蝓(deroceraslaeve);土蝸屬種(galbaspp.);椎實螺屬種(lymnaeaspp.);釘螺屬種(oncomelaniaspp.);福壽螺屬種(pomaceaspp.);琥珀螺屬種(succineaspp.);

來自扁形動物門(platyhelminthes)和線蟲動物門(nematoda)的動物寄生蟲和人類寄生蟲,例如,貓圓線蟲屬種(aelurostrongylusspp.)、裂口線蟲屬種(amidostomumspp.)、鉤口線蟲屬種(ancylostomaspp.)、管圓線蟲屬種(angiostrongylusspp.)、異尖線蟲屬種(anisakisspp.)、裸頭絛蟲屬種(anoplocephalaspp.)、蛔蟲屬種(ascarisspp.)、雞蛔蟲屬種(ascaridiaspp.)、貝利蛔蟲屬種(baylisascarisspp.)、布魯線蟲屬種(brugiaspp.)、仰口線蟲屬種(bunostomumspp.)、毛細線蟲屬種(capillariaspp.)、夏柏特線蟲屬種(chabertiaspp.)、支睪吸蟲屬種(clonorchisspp.)、古柏線蟲屬種(cooperiaspp.)、環體線蟲屬種(crenosomaspp.)、杯口屬種(cyathostomaspp.)、雙腔吸蟲屬種(dicrocoeliumspp.)、網尾線蟲屬種(dictyocaulusspp.)、裂頭絛蟲屬種(diphyllobothriumspp.)、復孔絛蟲屬種(dipylidiumspp.)、噁絲蟲屬種(dirofilariaspp.)、龍線蟲屬種(dracunculusspp.)、棘球絛蟲屬種(echinococcusspp.)、棘口吸蟲屬種(echinostomaspp.)、蟯蟲屬種(enterobiusspp.)、真鞘屬種(eucoleusspp.)、片形吸蟲屬種(fasciolaspp.)、擬片形吸蟲屬種(fascioloidesspp.)、薑片蟲屬種(fasciolopsisspp.)、類絲蟲屬種(filaroidesspp.)、筒線屬(gongylonemaspp.)、三代蟲屬種(gyrodactylusspp.)、麗線蟲屬種(habronemaspp.)、血矛線蟲屬種(haemonchusspp.)、螺旋線蟲屬種(heligmosomoidesspp.)、異刺線蟲屬種(heterakisspp.)、膜殼絛蟲屬種(hymenolepisspp.)、豬圓形屬種(hyostrongylusspp.)、光絲蟲屬種(litomosoidesspp.)、羅阿絲蟲屬種(loaspp.)、後圓線蟲屬種(metastrongylusspp.)、次睪吸蟲屬種(metorchisspp.)、中殖孔絛蟲屬種(mesocestoidesspp.)、蒙尼茨絛蟲屬種(monieziaspp.)、繆勒線蟲屬種(muelleriusspp.)、板口線蟲屬種(necatorspp.)、細頸線蟲屬種(nematodirusspp.)、日本圓線蟲屬種(nippostrongylusspp.)、結節線蟲屬種(oesophagostomumspp.)、沃魯線蟲屬種(ollulanusspp.)、盤尾絲蟲屬種(onchocercaspp.)、後睪吸蟲屬種(opisthorchisspp.)、奧斯勒線蟲屬種(oslerusspp.)、胃線蟲屬種(ostertagiaspp.)、尖尾線蟲屬種(oxyurisspp.)、paracapillaria屬種、副絲蟲屬種(parafilariaspp.)、並殖吸蟲屬種(paragonimusspp.)、同端盤吸蟲屬種(paramphistomumspp.)、副裸頭絛蟲屬種(paranoplocephalaspp.)、副蛔蟲屬種(parascarisspp.)、栓尾線蟲屬種(passalurusspp.)、原圓線蟲屬種(protostrongylusspp.)、血吸蟲屬種(schistosomaspp.)、腹腔絲蟲屬種(setariaspp.)、旋毛線蟲屬種(spirocercaspp.)、冠絲蟲屬種(stephanofilariaspp.)、冠尾線屬種(stephanurusspp.)、類圓線蟲屬種(strongyloidesspp.)、圓線蟲屬種(strongylusspp.)、比翼線蟲屬種(syngamusspp.)、絛蟲屬種(taeniaspp.)、背帶線蟲屬種(teladorsagiaspp.)、吸吮線蟲屬種(thelaziaspp.)、弓蛔線蟲屬種(toxascarisspp.)、弓蛔蟲屬種(toxocaraspp.)、毛線蟲屬種(trichinellaspp.)、毛畢吸蟲屬種(trichobilharziaspp.)、毛圓線蟲屬種(trichostrongylusspp.)、鞭蟲屬種(trichurisspp.)、鉤蟲屬種(uncinariaspp.)、吳策線蟲屬種(wuchereriaspp.);

來自線蟲動物門的植物害蟲,即植物寄生性線蟲,尤其是野外墊刃屬種(aglenchusspp.),例如居農野外墊刃線蟲(aglenchusagricola);粒線蟲屬種(anguinaspp.),例如小麥粒癭線蟲(anguinatritici);滑刃線蟲屬種(aphelenchoidesspp.),例如花生滑刃線蟲(aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃線蟲(aphelenchoidesfragariae);刺線蟲屬種(belonolaimusspp.),例如細小刺線蟲(belonolaimusgracilis)、長尾刺線蟲(belonolaimuslongicaudatus)、諾頓刺線蟲(belonolaimusnortoni);傘滑刃線蟲屬種(bursaphelenchusspp.),例如椰子紅環腐線蟲(bursaphelenchuscocophilus)、bursaphelenchuseremus、松材線蟲(bursaphelenchusxylophilus);壞死線蟲屬種(cacopaurusspp.),例如胡桃線蟲(cacopauruspestis);小環線蟲屬種(criconemellaspp.),例如彎曲小環線蟲(criconemellacurvata)、criconemellaonoensis、裝飾小環線蟲(criconemellaornata)、criconemellarusium、異盤中環線蟲(criconemellaxenoplax)(=mesocriconemaxenoplax);輪線蟲屬種(criconemoidesspp.),例如criconemoidesferniae、criconemoidesonoense、criconemoidesornatum;雙墊刃屬種(ditylenchusspp.),例如續斷雙墊刃線蟲(ditylenchusdipsaci);錐線蟲屬種(dolichodorusspp.);球異皮線蟲屬種(globoderaspp.),例如馬鈴薯白線蟲(globoderapallida)、馬鈴薯金線蟲(globoderarostochiensis);螺旋線蟲屬種(helicotylenchusspp.),例如雙宮螺旋線蟲(helicotylenchusdihystera);半輪線蟲屬種(hemicriconemoidesspp.);鞘線蟲屬種(hemicycliophoraspp.);異皮線蟲屬種(heteroderaspp.),例如燕麥異皮線蟲(heteroderaavenae)、大豆胞囊線蟲(heteroderaglycines)、甜菜異皮線蟲(heteroderaschachtii);紐帶線蟲屬種(hoplolaimusspp.);長針線蟲屬種(longidorusspp.),例如longidorusafricanus;根結線蟲屬種(meloidogynespp.),例如哥倫比亞根結線蟲(meloidogynechitwoodi)、meloidogynefallax、北方根結線蟲(meloidogynehapla)、南方根結線蟲(meloidogyneincognita);meloinema屬種;珍珠線蟲屬種(nacobbusspp.);擬莖線蟲屬種(neotylenchusspp.);擬滑刃線蟲(paraphelenchusspp.);擬毛刺線蟲屬種(paratrichodorusspp.),例如微小擬毛刺線蟲(paratrichodorusminor);短體線蟲屬種(pratylenchusspp.),例如穿刺短體線蟲(pratylenchuspenetrans);pseudohalenchus屬種;平滑墊刃屬種(psilenchusspp.);punctodera屬種;五溝線蟲屬種(quinisulciusspp.);穿孔線蟲屬種(radopholusspp.),例如柑橘穿孔線蟲(radopholuscitrophilus)、香蕉穿孔線蟲(radopholussimilis);腎狀線蟲屬種(rotylenchulusspp.);盤旋線蟲屬種(rotylenchusspp.);盾線蟲屬種(scutellonemaspp.);亞蛇形線蟲屬種(subanguinaspp.);輪胎蟲屬種(trichodorusspp.),例如trichodorusobtusus;原始毛刺線蟲(trichodorusprimitivus);矮化線蟲屬種(tylenchorhynchusspp.),例如飾環矮化線蟲(tylenchorhynchusannulatus);墊刃線蟲屬種(tylenchulusspp.),例如柑橘半穿刺線蟲(tylenchulussemipenetrans);劍線蟲屬種(xiphinemaspp.),例如劍線蟲(xiphinemaindex)。

此外,還可以防治來自原生動物(protozoa)亞門、球蟲目(coccidia)的害蟲,例如艾美球蟲屬種(eimeriaspp.)。

在某些濃度或施用率下,式(i)的化合物還可任選地用作除草劑、安全劑、生長調節劑或用於改進植物特性的試劑,用作殺微生物劑或殺配子劑,例如用作殺真菌劑、抗黴菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括抵抗類病毒的試劑)或用作抗mlo(類支原體生物體)和rlo(類立克次氏體生物體)的試劑。如果合適,它們還可用作合成其他活性成分的中間體或前體。

製劑

本發明還涉及作為農藥的製劑和由其製備的使用形式,例如浸液、滴液和噴液,其包含至少一種式(i)的化合物。任選地,所述使用形式包含其他農藥和/或改善作用的佐劑,如滲透劑,例如植物油(例如油菜籽油、葵花籽油)、礦物油(例如石蠟油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物;和/或展著劑(spreader),例如烷基矽氧烷;和/或鹽,例如有機或無機銨鹽或鏻鹽,例如硫酸銨或磷酸氫二銨;和/或保持促進劑,例如磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基瓜兒膠聚合物;和/或保溼劑,例如丙三醇;和/或肥料,例如銨肥、鉀肥或磷肥。

常規製劑為例如水溶性液體(sl)、乳劑濃縮劑(ec)、水乳劑(ew)、懸浮濃縮劑(sc、se、fs、od)、水分散顆粒劑(wg)、顆粒劑(gr)和膠囊濃縮劑(cs);這些和其他可能的製劑類型例如被國際作物生命組織(croplifeinternational)記載於以下文獻中:農藥說明書(pesticidespecifications)、聯合國糧農組織和世界衛生組織農藥說明書開發與使用手冊(manualondevelopmentanduseoffaoandwhospecificationsforpesticides)、聯合國糧農組織植物生產與保護文獻-173(faoplantproductionandprotectionpapers173)(由關於農藥說明書的聯合國糧農組織/世界衛生組織聯合會議制訂,2004,isbn:9251048576)。所述製劑除包含一種或多種式(i)的化合物以外,還任選地包含其他農業化學活性化合物。

優選製劑或使用形式包含助劑,例如增量劑、溶劑、自發性促進劑、載體、乳化劑、分散劑、防凍劑、殺生物劑、增稠劑和/或其他助劑,例如佐劑。在本文中,佐劑為增強制劑的生物效應的組分,而其本身不具有任何生物效應。佐劑的實例為促進保持、擴散、對葉片表面的附著或滲透的試劑。

這些製劑以已知的方式製備,例如通過將式(i)的化合物與助劑(例如增量劑、溶劑和/或固體載體)和/或其他助劑(例如表面活性劑)混合來製備。所述製劑在合適的設施中製備,或在施用之前或施用過程中製備。

使用的助劑可為適用於將特定特性如某些物理、技術和/或生物學特性賦予式(i)的化合物的製劑或由這些製劑製得的使用形式(例如即用型農藥,如噴液或拌種產品)的物質。

合適的增量劑為例如水、極性和非極性有機化學液體,例如選自芳族和非芳族烴(如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合適,其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、環己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、簡單的且取代的胺、醯胺、內醯胺(如n-烷基吡咯烷酮)和內酯、碸和亞碸(如二甲基亞碸)。

如果所用的增量劑為水,則還可使用例如有機溶劑作為助溶劑。可用的液體溶劑主要為:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳族烴或氯化脂族烴,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烴,如環己烷或石蠟,例如石油餾分;礦物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇以及它們的醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮;強極性溶劑,如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸,以及水。

原則上,可使用所有合適的溶劑。合適的溶劑的實例為芳族烴,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化的芳族烴或氯化的脂族烴,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烴,例如環己烷、石蠟、礦物油餾分、礦物油和植物油;醇類,例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮類,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮;強極性溶劑,例如二甲基亞碸;以及水。

原則上,可使用所有合適的載體。可用的載體尤其包括:例如,銨鹽和粉碎的天然礦物質如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫石或硅藻土;和粉碎的合成材料如細分散的二氧化矽、氧化鋁和天然或合成的矽酸鹽;樹脂;蠟和/或固體肥料。同樣可使用這些載體的混合物。用於顆粒劑的可用的載體包括:例如粉碎並分級的天然巖石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石,和無機和有機粗粉的合成顆粒,以及有機材料如鋸屑、紙、椰殼、玉米穗軸和菸草稈的顆粒。

還可使用液化的氣態增量劑或溶劑。特別合適的為在標準溫度和大氣壓力下為氣態的那些增量劑或載體,例如氣溶膠推進劑氣體,如滷代烴,以及丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳。

具有離子或非離子特性的乳化劑和/或發泡劑、分散劑或潤溼劑或這些表面活性劑的混合物的實例為:聚丙烯酸鹽;木素磺酸鹽;苯酚磺酸鹽或萘磺酸鹽;環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與取代的酚(優選烷基酚或芳基酚)的縮聚物;磺基琥珀酸酯的鹽;牛磺酸衍生物(優選牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。如果式(i)的化合物之一和/或惰性載體之一不溶於水並且如果在水中進行施用,則表面活性劑的存在是有利的。

可存在於製劑及由其衍生的使用形式中的其他助劑包括:染料,如無機顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍,和有機染料如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料;以及營養素和痕量營養素如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽以及鋅鹽。

可存在的其他組分為穩定劑,如低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改進化學和/或物理穩定性的其他試劑。還可存在發泡劑或消泡劑。

此外,所述製劑和由其衍生的使用形式還可包含,作為其他助劑的粘著劑(如羧甲基纖維素)以及粉末、顆粒或膠乳形式的天然和合成聚合物(如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯),或天然磷脂(如腦磷脂和卵磷脂)和合成磷脂。其他可能的助劑為礦物油和植物油。

如果合適,所述製劑和由其衍生的使用形式中可存在其他助劑。這類添加劑的實例為香料、保護膠體、粘合劑、膠粘劑、增稠劑、觸變劑、滲透劑、保持促進劑、穩定劑、多價螯合劑(sequestrants)、絡合劑、保溼劑、展著劑。通常,式(i)的化合物可與常用於製劑目的的任何固體或液體添加劑結合。

可用的保持促進劑包括降低動力學表面張力的所有那些物質,例如磺基琥珀酸二辛酯;或提高粘彈性的所有那些物質,例如羥丙基瓜爾膠聚合物。

在本文中,可用的滲透劑為常用於提高農業化學活性化合物向植物滲透的所有那些物質。在本文中,滲透性定義為其從(通常為水性的)施用液體和/或從噴霧塗層滲入植物的表皮從而增加活性成分在表皮中遷移的能力。可使用文獻(baur等,1997,pesticidescience51,131-152)中記載的方法測定此特性。實例包括:醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或異十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂胺乙氧基化物(15);或銨鹽和/或鏻鹽,例如硫酸銨或磷酸氫二銨。

所述製劑優選包含0.00000001重量%至98重量%的式(i)的化合物,或更優選0.01重量%至95重量%的式(i)的化合物,最優選0.5重量%至90重量%的式(i)的化合物,基於製劑的重量計。

在由所述製劑製得的使用形式(特別是農藥)中,式(i)的化合物的含量可在寬範圍內變化。所述使用形式中的式(i)的化合物的濃度通常可為0.00000001重量%至95重量%的式(i)的化合物,優選0.00001重量%至1重量%,基於使用形式的重量計。施用以適於使用形式的常規方式進行。

混合物

式(i)的化合物還可以與一種或多種合適的殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、微生物劑、有益物種(beneficialorganisms)、除草劑、肥料、驅鳥劑、植物強壯素(phytotonics)、化學不孕劑、安全劑、化學信息素和/或植物生長調節劑的混合物使用,從而由此例如拓寬作用譜、延長作用時間、提高作用速率、防止排斥或防止抗性進化。此外,這類活性化合物的組合可改善植物生長和/或對非生物因素(例如高溫或低溫)、對乾旱或高含水量或土壤鹽度的耐受性。還可改善開花和結果的性能、優化發芽能力和根發育、促進採收並提高產量、影響成熟、提高採收產品的品質和/或營養價值、延長採收產品的儲存壽命和/或提高其可加工性。

此外,式(i)的化合物可以與其他活性化合物或化學信息素(如引誘劑和/或驅鳥劑和/或植物激活劑和/或生長調節劑和/或肥料)的混合物的形式存在。同樣,式(i)的化合物也可以與試劑的混合物使用以改善植物特性例如生長、採收材料的產量和品質。

在本發明的具體實施方案中,在製劑或由這些製劑製備的使用形式中,式(i)的化合物以與其他化合物(優選下文所述的那些)的混合物存在。

如果下述化合物中的一種可以不同互變異構的形式存在,那麼這些形式也包括在內,即使各自沒有明確提及。

殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑

本文中以其通用名稱識別的活性化合物是已知的,並記載於例如「農藥手冊(thepesticidemannual)」,第16版,britishcropprotectionconcil2012中或可在網際網路(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索。

(1)乙醯膽鹼酯酶(ache)抑制劑,例如,氨基甲酸酯類,例如棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、蟲蟎威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐蟲脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、xmc和滅殺威(xylylcarb);或有機磷酸酯類,例如乙醯甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、甲基內吸磷(demeton-s-methyl)、二嗪農(diazinon)、敵敵畏/ddvp(dichlorvos/ddvp)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、epn、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、異柳磷(isofenphos)、o-(甲氧基氨基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、碸吸磷(oxydemeton-methyl)、對硫磷(parathion)、對硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)和蚜滅磷(vamidothion)。

(2)gaba門控氯化物通道拮抗劑,例如環戊二烯有機氯類,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或苯基吡唑類(fiproles),例如乙蟲腈(ethiprole)和氟蟲腈(fipronil)。

(3)鈉通道調節劑/電壓門控鈉通道阻斷劑,例如,擬除蟲菊酯類,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊酯(allethrin)、d-順-反烯丙菊酯、d-反烯丙菊酯、聯苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-s-環戊烯基異構體(bioallethrins-cyclopentenylisomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1r)-反式異構體]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(ez)-(1r)異構體]、殺滅阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄蟎醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、撲滅司林(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)[(1r)-反式異構體]、炔烯菊酯(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)(除蟲菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟矽菊(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1r)-異構體]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或ddt;或甲氧氯(methoxychlor)。

(4)菸鹼乙醯膽鹼受體(nachr)激動劑類,例如新菸鹼(neonicotinoids),例如啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和噻蟲嗪(thiamethoxam);或菸鹼(nicotine)或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或flupyradifurone。

(5)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nachr)變構活化劑,例如多殺黴素類(spinosyns),例如乙基多殺菌素(spinetoram)和多殺菌素(spinosad)。

(6)氯化物通道活化劑,例如阿凡曼菌素(avermectins)/米爾倍黴素類(milbemycins),例如阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和彌拜菌素(milbemectin)。

(7)保幼激素模擬物,例如保幼激素類似物,例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和烯蟲酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);或吡丙醚(pyriproxyfen)。

(8)具有未知的或非特異性的作用機理的活性化合物,例如滷代烷,例如溴甲烷和其他滷代烷;或氯化苦(chloropicrine);或硫醯氟(sulfurylfluoride);或硼砂;或吐酒石。

(9)選擇性拒食素,例如吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶蟲醯胺(flonicamid)。

(10)蟎生長抑制劑,例如四蟎嗪(clofentezine)、噻蟎酮(hexythiazox)和氟蟎嗪(diflovidazin);或乙蟎唑(etoxazole)。

(11)昆蟲腸膜的微生物幹擾劑,例如蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、球形芽孢桿菌(bacillussphaericus)、蘇雲金芽胞桿菌鯰澤亞種(bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種(bacillusthuringiensissubspecieskurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲亞種(bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis),以及bt植物蛋白:cry1ab、cry1ac、cry1fa、cry2ab、mcry3a、cry3ab、cry3bb、cry34/35ab1。

(12)氧化磷酸化抑制劑,atp幹擾劑,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有機錫化合物,例如三唑錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)和苯丁錫(fenbutatinoxide);或克蟎特(propargite);或四氯殺蟎碸(tetradifon)。

(13)間斷h質子梯度作用的氧化磷酸化解偶聯劑,例如蟲蟎腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(dnoc)和氟蟲胺(sulfluramid)。

(14)菸鹼能乙醯膽鹼受體拮抗劑,例如殺蟲磺(bensultap)、殺螟丹鹽酸鹽(cartaphydrochloride)、殺蟲環(thiocylam)和殺蟲雙(thiosultap-sodium)。

(15)0型幾丁質生物合成抑制劑,例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏蟲脲(teflubenzuron)和殺鈴脲(triflumuron)。

(16)1型幾丁質生物合成抑制劑,例如噻嗪酮(buprofezin)。

(17)蛻皮抑制劑(特別用於雙翅目,即雙翅類昆蟲),例如,環丙馬秦(cyromazine)。

(18)蛻皮激素受體激動劑,例如環蟲醯肼(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)和蟲醯肼(tebufenozide)。

(19)章魚胺能激動劑,例如阿米曲士(amitraz)。

(20)複合物-iii電子傳遞抑制劑,例如氟蟻腙(hydramethylnon);或滅蟎醌(acequinocyl);或嘧蟎酯(fluacrypyrim)。

(21)複合物-i電子傳遞抑制劑,例如meti殺蟎劑類,例如喹蟎醚(fenazaquin)、唑蟎酯(fenpyroximate)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、噠蟎靈(pyridaben)、吡蟎胺(tebufenpyrad)和唑蟲醯胺(tolfenpyrad);或魚藤酮(rotenone)(魚藤屬(derris))。

(22)電壓門控鈉通道阻斷劑,例如茚蟲威(indoxacarb)或氰氟蟲腙(metaflumizone)。

(23)乙醯輔酶a羧化酶抑制劑,例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物,例如螺蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)和螺蟲乙酯(spirotetramat)。

(24)複合物-iv電子傳遞抑制劑,例如膦類,例如磷化鋁、磷化鈣、膦和磷化鋅;或氰化物。

(25)複合物-ii電子傳遞抑制劑,例如唑蟎氰(cyenopyrafen)和丁氟蟎酯(cyflumetofen)。

(28)蘭尼鹼(ryanodine)受體效應物,例如二醯胺,例如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)和氟蟲醯胺(flubendiamide)。

具有未知的或不明確的作用機理的其他活性成分,例如afldopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯蟎特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、溴蟎酯(bromopropylate)、滅蟎猛(chinomethionat)、冰晶石、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯殺蟎醇(dicofol)、氟蟎嗪(diflovidazin)、flometoquin、氟噻蟲碸(fluensulfone)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌醯胺(fluopyram)、fluralaner、呋喃蟲醯肼(fufenozide)、戊吡蟲胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、異菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌蟲啶(paichongding)、pyflubumide、三氟甲吡醚(pyridalyl)、敵磺酸(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、tetraniliprole、四氯蟲苯甲醯胺(tetrachlorantraniliprole)、tioxazafen、triflumezopyrim和碘甲烷;以及基于堅強芽孢桿菌(bacillusfirmus)(i-1582,bioneem,votivo)的其他製劑,以及下列活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1h-1,2,4-三唑-5-胺(已知於wo2006/043635)、{1′-[(2e)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4′-哌啶]-1(2h)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知於wo2003/106457)、2-氯-n-[2-{1-[(2e)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異煙醯胺(已知於wo2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知於wo2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基甲酸酯(已知於wo2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知於wo2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知於wo2003/076415)、pf1364(cas登記號1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知於wo2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知於wo2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知於wo2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲醯基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知於wo2005/085216)、n-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲醯胺(已知於cn102057925)、8-氯-n-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑並[1,2-a]吡啶-2-甲醯胺(已知於wo2010/129500)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-n-(1-氧化硫雜環丁烷基(oxidothietan)-3-基)苯甲醯胺(已知於wo2009/080250)、n-[(2e)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1h)-亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺(已知於wo2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4h-吡啶並[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇酯(已知於wo2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4h-吡啶並[1,2-a]嘧啶-1--2-醇酯(已知於wo2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知於cn101337940)、n-[2-(叔丁基氨基甲醯基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1h-吡唑-5-甲醯胺(已知於wo2008/134969)、3-[苯甲醯基(甲基)氨基]-n-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲醯胺(已知於wo2010018714)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧雜螺[4.5]癸-1-烯-1-基]甲酸丁酯(已知於cn102060818)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4h-異噁唑-3-基]-n-[(z)-甲氧基亞氨基甲基]-2-甲基苯甲醯胺(已知於wo2007/026965)、3e)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知於wo2013/144213)、n-(甲磺醯基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺(已知於wo2012/000896)、n-[3-(苄基氨基甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1h-吡唑-5-甲醯胺已知於wo2010/051926)。

殺真菌劑

本文中以其通用名稱識別的活性化合物是已知的,並記載於例如「農藥手冊」中或網際網路(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。

如果存在合適的官能團,則所有(1)至(15)組中所列的殺真菌混合組分可任選地與相應的鹼或酸形成鹽。另外,如果互變異構體是可能的,(1)至(15)組中所列的殺真菌混合組分還包括互變異構體形式。

1)麥角固醇生物合成抑制劑,例如(1.01)4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)聯苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)環丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲環唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)m-烯唑醇(diniconazole-m)、(1.10)嗎菌靈(dodemorph)、(1.11)嗎菌靈乙酸鹽(dodemorphacetate)、(1.12)氟環唑(epoxiconazole)、(1.13)乙環唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)環醯菌胺(fenhexamide)、(1.17)苯鏽啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯嗎啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟矽唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑黴唑(imazalil)、(1.27)抑黴唑硫酸鹽(imazalilsulphate)、(1.28)亞胺唑(imibenconazole)、(1.29)種菌唑(ipconazole)、(1.30)葉菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病靈(piperalin)、(1.39)咪鮮胺(prochloraz)、(1.40)丙環唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)矽氟唑(simeconazole)、(1.46)螺環菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)十三嗎啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨靈(triforin)、(1.55)滅菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1h-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1h-茚-1-基)-1h-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)n′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲矽烷基)丙氧基]苯基}-n-乙基-n-甲基醯亞胺基甲醯胺、(1.63)n-乙基-n-甲基-n′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲矽烷基)丙氧基]苯基}亞胺基甲醯胺、(1.64)o-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1h-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2s,4s,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2r,4s,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2r,4r,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2s,4r,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2s,4s,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2r,4s,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2r,4r,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2s,4r,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2r)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1r)-2,2-二氯環丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2r)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1s)-2,2-二氯環丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2s)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1s)-2,2-二氯環丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2s)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1r)-2,2-二氯環丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1s,2r,5r)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.94)(1r,2s,5s)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇。

2)作用於複合物i或ii的呼吸鏈抑制劑,例如(2.01)聯苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶醯菌胺(boscalid)、(2.03)萎鏽靈(carboxin)、(2.04)二氟林(diflumetorim)、(2.05)甲呋醯胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌醯胺(fluopyram)、(2.07)氟醯胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌種胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(順式差向異構外消旋體1rs、4sr、9rs與反式差向異構外消旋體1rs、4sr、9sr的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向異構外消旋體1rs、4sr、9rs)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向異構對映異構體1r、4s、9s)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向異構對映異構體1s、4r、9r)、(2.15)吡唑萘菌胺(順式差向異構外消旋體1rs、4sr、9rs)、(2.16)吡唑萘菌胺(順式差向異構對映異構體1r、4s、9r)、(2.17)吡唑萘菌胺(順式差向異構對映異構體1s、4r、9s)、(2.18)滅鏽胺(mepronil)、(2.19)氧化萎鏽靈(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑環菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-n-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.26)3-(二氟甲基)-n-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.27)n-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.28)5,8-二氟-n-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)n-[(1s,4r)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.31)n-[(1r,4s)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.33)1,3,5-三甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.39)1,3,5-三甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.40)1,3,5-三甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.41)麥鏽靈(benodanil)、(2.42)2-氯-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、(2.43)(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[2′-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.45)n-(4′-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.46)n-(2′,4′-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[4′-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.48)n-(2′,5′-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[4′-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-n-[4′-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.51)2-氯-n-[4′-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺、(2.52)3-(二氟甲基)-n-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.53)n-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.54)3-(二氟甲基)-n-(4′-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.55)n-(4′-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.56)2-氯-n-(4′-乙炔基聯苯-2-基)煙醯胺、(2.57)2-氯-n-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-n-[4′-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲醯胺、(2.59)5-氟-n-[4′-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.60)2-氯-n-[4′-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺、(2.61)3-(二氟甲基)-n-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.62)5-氟-n-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.63)2-氯-n-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺、(2.64)1,3-二甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.65)1,3-二甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.66)1,3-二甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.67)3-(二氟甲基)-n-甲氧基-1-甲基-n-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.68)3-(二氟甲基)-n-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.69)3-(二氟甲基)-n-[(3r)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(2.70)3-(二氟甲基)-n-[(3s)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺。

3)對複合物iii的呼吸鏈抑制劑,例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.11)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2e)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基乙醯胺、(3.24)(2e)-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基-2-(2-{[({(1e)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(3.25)(2e)-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基-2-{2-[(e)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞氨基)甲基]苯基}乙醯胺、(3.26)(2e)-2-{2-[({[(1e)-1-(3-{[(e)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基乙醯胺、(3.27)烯肟菌胺(fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1e)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2e)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)n-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-n-甲基乙醯胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-n-甲基乙醯胺、(3.33)(2e,3z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1h-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞氨基)-n,3-二甲基戊-3-烯醯胺。

4)有絲分裂和細胞分裂抑制劑,例如(4.01)苯菌靈(benomyl)、(4.02)多菌靈(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙黴威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.07)麥穗寧(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻苯噠唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌靈(thiophanate)、(4.12)苯醯菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪。

5)能具有多位點活性的化合物,例如,(5.01)波爾多混合液、(5.02)敵菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氫氧化銅、(5.06)環烷酸銅、(5.07)氧化銅、(5.08)氯氧化銅(copperoxychloride)、(5.09)硫酸銅(2+)、(5.10)苯氟磺胺(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游離鹼(dodinefreebase)、(5.14)福美鐵(ferbam)、(5.15)氟滅菌丹(fluorfolpet)、(5.16)滅菌丹(folpet)、(5.17)雙胍辛鹽(guazatine)、(5.18)雙胍辛乙酸鹽(guazatineacetate)、(5.19)雙胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)雙胍辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadinealbesilate)、(5.21)雙胍辛胺三乙酸鹽(iminoctadinetriacetate)、(5.22)代森錳銅(mancopper)、(5.23)代森錳鋅(mancozeb)、(5.24)代森錳(maneb)、(5.25)代森聯(metiram)、(5.26)代森聯鋅(metiramzinc)、(5.27)喹啉銅(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森鋅(propineb)、(5.30)硫和硫製品,包括多硫化鈣、(5.31)福美雙(thiram)、(5.32)對甲抑菌靈(tolylfluanid)、(5.33)代森鋅(zineb)、(5.34)福美鋅(ziram)、(5.35)敵菌靈(anilazine)。

6))能夠誘導宿主防禦的化合物,例如(6.01)苯並噻二唑(acibenzolar-s-methyl)、(6.02)異噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻醯菌胺(tiadinil)、(6.05)海帶多糖(laminarin)。

7)胺基酸和蛋白質生物合成抑制劑,例如(7.01)胺撲滅(andoprim)、(7.02)殺稻瘟菌素-s(blasticidin-s)、(7.03)嘧菌環胺(cyprodinil)、(7.04)春雷黴素(kasugamycin)、(7.05)春雷黴素鹽酸鹽水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧黴胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四環素(oxytetracycline)、(7.10)鏈黴素(streptomycin)。

8)atp產生抑制劑,例如,(8.01)三苯基乙酸錫(fentinacetate)、(8.02)三苯基氯化錫(fentinchloride)、(8.03)毒菌錫(fentinhydroxide)和(8.04)矽噻菌胺(silthiofam)。

9)細胞壁合成抑制劑,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯醯嗎啉(dimethomorph)、(9.03)氟嗎啉(flumorph)、(9.04)異丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗黴素(polyoxins)、(9.07)多氧黴素(polyoxorim)、(9.08)有效黴素a(validamycina)、(9.09)霜黴滅(valifenalate)、(9.10)多抗黴素b(polyoxinb)、(9.11)(2e)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮,(9.12)(2z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。

10)脂質和膜合成抑制劑,例如(10.01)聯苯、(10.02)氯苯甲醚(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敵瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌靈(etridiazole)、(10.06)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.07)異稻瘟淨(iprobenfos)、(10.08)稻瘟靈(isoprothiolane)、(10.09)霜黴威(propamocarb)、(10.10)霜黴威鹽酸鹽(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

11)黑色素生物合成抑制劑,例如(11.01)環丙醯菌胺(carpropamid)、(11.02)雙氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三環唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。

12)核酸合成抑制劑,例如(12.01)苯霜靈(benalaxyl)、(12.02)精苯霜靈(benalaxyl-m)(kiralaxyl)、(12.03)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.04)柯羅澤爾昆(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜靈(furalaxyl)、(12.08)噁黴靈(hymexazole)、(12.09)甲霜靈(metalaxyl)、(12.10)高效霜靈(metalaxyl-m)(精甲霜靈(mefenoxam))、(12.11)甲呋醯胺(ofurace)、(12.12)噁霜靈(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinicacid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。

13)信號轉導抑制劑,例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌種咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)異菌脲(iprodione)、(13.05)腐黴利(procymidone)、(13.06)喹氧靈(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。

14)充當解偶聯劑的化合物,例如(14.01)樂殺蟎(binapacryl)、(14.02)消蟎普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消蟎多(meptyldinocap)。

15)其他化合物,例如(15.001)苯噻清(benthiazole)、(15.002)3-苯並[b]噻吩-2-基-5,6-二氫-1,4,2-噻嗪-4-氧化物(bethoxazin)、(15.003)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)滅蟎猛(quinomethionate)、(15.006)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶醯菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)雙氯酚(dichlorophen)、(15.014)噠菌清(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmetilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)乙克黴特(ecomate)、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟醯菌胺(flumetover)、(15.021)氟醯亞胺(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulfamide)、(15.023)氟噻菌靈(flutianil)、(15.024)三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸鈣(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸鈉(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人間黴素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)異硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多黴素(mildiomycin)、(15.033)納他黴素(natamycin)、(15.034)二甲基二硫代氨基甲酸鎳(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)奧克斯莫卡賓(oxamocarb)、(15.037)奧施康定(oxyfenthiin)、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其鹽、(15.039)苯氧司林(phenothrin)、(15.040)磷酸及其鹽、(15.041)霜黴威乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙醇菌素鈉(propanosine-sodium)、(15.043)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.045)tebufloquin、(15.046)葉枯酞(tecloftalam)、(15.047)甲磺菌胺(tolnifanid)、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水楊菌胺(trichlamid)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)2-甲基丙酸(3s,6s,7r,8r)-8-苄基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬-7-基酯、(15.052)1-(4-{4-[(5r)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5s)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1h-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲磺醯基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩並[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1h,5h-[1,4]二硫雜[2,3-c:5,6-c′]二吡咯-1,3,5,7(2h,6h)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5r)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5s)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4h-苯並比喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1h-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和鹽、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲酸腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-n′-苯基-n′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)n′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.076)n-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(15.077)n-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(15.078)n-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯煙醯胺、(15.079)n-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯煙醯胺、(15.080)n-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘煙醯胺、(15.081)n-{(e)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.082)n-{(z)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.083)n′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.084)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-n-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.085)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-n-[(1r)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.086)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-n-[(1s)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2∶1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)n-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-n2-(甲磺醯基)纈氨酸醯胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(z)-(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構體形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1h)-酮)、(15.097)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(s)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(r)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)苯甲醯胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脫落酸、(15.106)n'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1h-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.107)n'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.108)n'-{5-溴-6-[(1r)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.109)n'-{5-溴-6-[(1s)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.110)n'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.111)n'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.112)n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-異丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.113)n-環丙基-n-(2-環丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.114)n-(2-叔丁基苄基)-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.115)n-(5-氯-2-乙基苄基)-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.116)n-(5-氯-2-異丙基苄基)-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.117)n-環丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.118)n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(5-氟-2-異丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.119)n-環丙基-n-(2-環丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.120)n-(2-環戊基-5-氟苄基)-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.121)n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-氟-6-異丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.122)n-環丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.123)n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-異丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.124)n-環丙基-n-(2-環丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.125)n-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.126)n-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.127)n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-n-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.128)n-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.129)n-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.130)n-環丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醯胺、(15.131)n-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-異丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-硫代甲醯胺、(15.132)n'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.133)n'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.134)n-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯並氧雜吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.142)n-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.146)n-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.150)n'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.151)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.152)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.153)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.154)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.155)n'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.156)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.157)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.158)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.159)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亞胺基甲醯胺、(15.160)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.165)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5s)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5r)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5s)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5r)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5s)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5r)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5s)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5r)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5s)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5r)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。

作為混合組分的生物農藥

式(i)的化合物可與生物農藥結合。

生物農藥尤其包括細菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物產生的包括蛋白質和次級代謝產物在內的產物。

生物農藥包括細菌,如形成孢子的細菌、根部定殖細菌和起生物殺昆蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑作用的細菌。

用作或可用作生物農藥的這類細菌的實例為:

解澱粉芽孢桿菌(bacillusamyloliquefaciens),菌株fzb42(dsm231179);或蠟狀芽孢桿菌(bacilluscereus),特別是蠟狀芽孢桿菌菌株cncmi-1562;或堅強芽孢桿菌,菌株i-1582(登錄號cncmi-1582);或短小芽孢桿菌(bacilluspumilus),特別是菌株gb34(登錄號atcc700814)和菌株qst2808(登錄號nrrlb-30087);或枯草芽孢桿菌(bacillussubtilis),特別是菌株gb03(登記號atccsd-1397)或枯草芽孢桿菌菌株qst713(登錄號nrrlb-21661)或枯草芽孢桿菌菌株ost30002(登錄號nrrlb-50421);蘇雲金芽孢桿菌(bacillusthuringiensis),特別是蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(血清型h-14),菌株am65-52(登錄號atcc1276),或蘇雲金芽胞桿菌鯰澤亞種,特別是菌株abts-1857(sd-1372),或蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種菌株hd-1,或蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲亞種菌株nb176(sd-5428);穿刺芽孢桿菌(pasteuriapenetrans),巴斯德氏芽菌屬種(pasteuriaspp.)(腎形線蟲(rotylenchulusreniformisnematode))-pr3(登錄號atccsd-5834);細黃鏈黴菌(streptomycesmicroflavus)菌株aq6121(=qrd31.013,nrrlb-50550);鮮黃鏈黴菌(streptomycesgalbus)菌株aq6047(登錄號nrrl30232)。

用作或可用作生物農藥的真菌和酵母的實例為:

球孢白僵菌(beauveriabassiana),特別是菌株atcc74040;盾殼黴(coniothyriumminitans),特別是菌株con/m/91-8(登錄號dsm-9660);蠟蚧菌屬種(lecanicilliumspp.),特別是菌株hrolec12;蠟蚧輪枝菌(lecanicilliumlecanii),(原名為蠟蚧黴(verticilliumlecanii)),特別是菌株kv01;綠僵菌(metarhiziumanisopliae),特別是菌株f52(dsm3884/atcc90448);梅奇酵母菌(metschnikowiafructicola),特別是菌株nrrly-30752;玫煙色擬青黴(paecilomycesfumosoroseus)(現名為:玫煙色棒束孢(isariafumosorosea)),特別是菌株ifpc200613,或菌株apopka97(登錄號atcc20874);淡紫色擬青黴(paecilomyceslilacinus),特別是淡紫色擬青黴菌株251(agal89/030550);黃藍狀菌(talaromycesflavus),特別是菌株v117b;深綠木黴(trichodermaatroviride),特別是菌株sc1(登錄號cbs122089);哈茨木黴(trichodermaharzianum),特別是哈茨木黴rifait39(登錄號cncmi-952)。

用作或可用作生物農藥的病毒的實例為:

棉褐帶卷蛾(adoxophyesorana)(夏季水果捲葉蛾(summerfruittortrix))顆粒體病毒(gv)、蘋果蠹蛾(cydiapomonella(codlingmoth))顆粒體病毒(gv)、棉鈴蟲(helicoverpaarmigera(cottonbollworm))核型多角體病毒(npv)、甜菜夜蛾(spodopteraexigua(beetarmyworm))mnpv、草地貪夜蛾(spodopterafrugiperda(fallarmyworm))mnpv、海灰翅夜蛾(spodopteralittoralis(非洲棉樹葉蟲(africancottonleafworm)))npv。

還包括作為「接種菌」加入植物或植物部位或植物器官中並通過其特殊的性質來促進植物生長和植物健康的細菌和真菌。實例包括:

土壤桿菌屬種(agrobacteriumspp.);莖瘤固氮根瘤菌(azorhizobiumcaulinodans);固氮螺菌屬種(azospirillumspp.)、固氮菌屬種(azotobacterspp.);短根瘤菌屬種(bradyrhizobiumspp.);伯霍爾德桿菌屬種(burkholderiaspp.),特別是洋蔥伯霍爾德桿菌(burkholderiacepacia)(原名為洋蔥假單胞菌(pseudomonascepacia));巨孢囊黴屬種(gigasporaspp.),或單孢巨孢囊黴(gigasporamonosporum);球囊黴屬種(glomusspp.);蠟蘑屬種(laccariaspp.);布氏乳桿菌(lactobacillusbuchneri);類球囊黴屬種(paraglomusspp.);彩色豆馬勃(pisolithustinctorus);假單胞菌屬種(pseudomonasspp.);根瘤菌屬種(rhizobiumspp.),尤其是三葉草根瘤菌(rhizobiumtrifolii);須腹菌屬種(rhizopogonspp.);硬皮馬勃屬種(sclerodermaspp.);乳牛桿菌屬種(suillusspp.);鏈黴菌屬種(streptomycesspp.)。

用作或可用作生物農藥的植物提取物和由微生物產生的包括蛋白質和次級代謝產物的產物的實例為:

大蒜(alliumsativum);苦艾(artemisiaabsinthium);印楝素(azadirachtin);biokeeperwp;cassianigricans;苦皮藤素(celastrusangulatus);美洲土荊芥(chenopodiumanthelminticum);幾丁質(chitin);armour-zen;歐洲鱗毛蕨(dryopterisfilix-mas);問荊(equisetumarvense);fortuneaza;fungastop;headsup(奎奴亞藜皂苷(chenopodiumquinoasaponin)提取物);除蟲菊/除蟲菊酯類(pyrethrins/pyrethrins);苦木(quassiaamara);櫟屬(quercus);皂樹(quillaja);regalia;「requiemtm殺昆蟲劑」;魚藤酮(rotenone);魚尼丁(ryania)/蘭尼鹼(ryanodine);聚合草(symphytumofficinale);菊蒿(tanacetumvulgare);百裡香酚(thymol);triact70;tricon;tropaeulummajus;大蕁麻(urticadioica);藜蘆鹼(veratrin);白槲寄生(viscumalbum);十字花科(brassicaceae)提取物,尤其是油菜粉末或芥末粉。

作為混合組分的安全劑

式(i)化合物可與安全劑結合,所述安全劑例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、雙苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-n-({4-[(甲基氨基甲醯基)氨基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(cas129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(cas71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-噁唑烷(cas52836-31-4)。

植物和植物部位

根據本發明可處理所有的植物和植物部位。在本文中,植物理解為意指所有的植物和植物種群,例如期望的和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如穀物(小麥、稻、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品種、棉花、菸草、油菜以及水果植物(果實為蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)。作物植物可為可通過常規育種和優化方法或通過生物技術和基因工程法或通過這些方法的結合而獲得的植物,包括轉基因植物且包括可受和不受植物育種權保護的植物栽培種。植物部位應理解為意指植物的地上和地下的所有部位和器官,如芽、葉、花及根,實例為葉、針葉、莖、幹、花、子實體、果實和種子,以及根、塊莖及根莖。植物部位還包括採收材料、以及無性與有性繁殖材料,例如插條、塊莖、根莖、插穗(slips)和種子。

本發明用式(i)的化合物對植物和植物部位處理通過常規處理方法直接進行或使所述化合物作用於其環境、生境或貯存空間來進行,所述常規處理方法例如浸漬、噴灑、蒸發、霧化(fogging)、散布(scattering)、噴塗、注入,並且在繁殖材料的情況下,特別是種子的情況下,還可施用一層或多層包衣。

如上所述,可根據本發明處理所有植物及其部位。在一個優選的實施方案中,處理野生植物種和植物栽培種、或由常規生物育種方法如雜交或原生質體融合而得到的那些及其部位。在另一個優選的實施方案中,處理通過基因工程方法——如果合適與常規方法相結合——而得到的轉基因植物和植物栽培種(基因修飾的生物體)及其部位。術語「部位」或「植物的部位」或「植物部位」已在上文作出解釋。根據本發明特別優選處理各自為市售的常規栽培種的植物或使用中的植物。植物栽培種理解為意指通過常規育種、誘變或重組dna技術獲得的具有新特性(「性狀」)的植物。它們可以是栽培種、變種、生物型或基因型。

轉基因植物、種子處理和整合株系

根據本發明優選的待處理的轉基因植物或植物栽培種(通過基因工程而獲得的那些)包括通過基因修飾接受賦予這些植物特別有利的、有用的性狀的基因材料的所有植物。這些特性的實例為更好的植物生長、對高溫或低溫提高的耐受性、對乾旱或對水或土壤鹽度水平提高的耐受性、增強的開花性能、使採收更容易、加速成熟、更高的產量、使採收物的品質更高和/或營養價值更高、使採收物的貯存性和/或可加工性更好。這些特性的其他和特別強調的實例為:由於例如在植物體內形成的毒素、特別是通過來自蘇雲金芽孢桿菌的基因材料(例如通過基因cryia(a)、cryia(b)、cryia(c)、cryiia、cryiiia、cryiiib2、cry9c、cry2ab、cry3bb和cryif及其組合)在植物體內形成的毒素而提高的植物對動物和微生物害蟲的抗性,例如抵抗昆蟲、蛛形綱動物、線蟲、蟎蟲、蛞蝓和蝸牛;以及例如通過系統獲得性抗性(sar)、系統素、植物抗毒素、誘導子(elicitor)和抗性基因以及相應地表達的蛋白質和毒素而導致的植物對植物致病真菌、細菌和/或病毒提高的抗性;以及植物對某些活性除草化合物例如咪唑啉酮、磺醯脲、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)提高的耐受性(例如「pat」基因)。賦予所述所需特性(「性狀」)的基因也可在轉基因植物中以彼此結合的方式存在。可述及的轉基因植物的實例包括重要的作物植物,例如穀物(小麥、稻、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他品種的蔬菜、棉花、菸草、油菜以及果實植物(果實為蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄),特別強調的是玉米、大豆、小麥、稻、馬鈴薯、棉花、甘蔗、菸草和油菜。特別強調的特性(「性狀」)為提高的植物對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲以及蛞蝓和蝸牛的抗性。

作物保護——處理的類型

使用式(i)的化合物通過常規處理方法直接處理或通過作用於其環境、生境或儲存空間來處理植物和植物部位,所述常規處理方法例如為浸漬、噴灑、噴霧、灌溉、蒸發、噴粉、霧化、撒播、發泡、噴塗、鋪展(spreading-on)、注入、澆水(浸透)、滴灌,並且在繁殖材料,特別是種子的情況下,還通過通過結殼(incrusting)、用一層或多層包衣包覆等用於乾燥種子處理、液體種子處理、漿液處理。此外,還可通過超低量法施用式(i)的化合物,或將式(i)的化合物的施用形式或其本身注入到土壤中。

優選植物的直接處理是葉施用,即將式(i)的化合物施用於葉子,其中應當根據所述害蟲的侵染水平來調整處理頻率和施用率。

在系統性活性化合物的情況下,式(i)的化合物也可通過根體系進入植物。因此通過使式(i)的化合物作用於植物的生境來處理植物。這可以例如通過以下方式來完成:浸透;混入土壤或營養液中,意指用式(i)的化合物的液體形式浸漬植物的位置(例如土壤或水培體系);或土壤施用,意指將固體形式(例如顆粒劑的形式)的式(i)的化合物引入至植物的位置。在水稻作物的情況下,這也可通過將固體施用形式(例如顆粒劑的形式)的式(i)的化合物計量加入到淹水的(flooded)水稻田來完成。

種子處理

長期以來通過處理植物的種子來防治動物害蟲是已知的,並且是持續改進的主題。然而,種子處理牽涉一系列始終無法以令人滿意的方式解決的問題。因此,期望開發用於保護種子和發芽植物的方法,所述方法在植物的儲存過程中、播種後或出苗後免除或至少顯著地減少農藥的額外施用。此外,期望優化所使用的活性成分的量,從而為種子和發芽植物提供最佳保護,使其免受動物害蟲的侵襲,而使用的活性成分不會損害植物本身。特別地,為了使用最少量的農藥實現對種子和發芽植物的最佳保護,處理種子的方法還應考慮抵抗或耐受害蟲的轉基因植物固有的殺昆蟲或殺線蟲的特性。

因此,本發明還特別涉及通過用式(i)的化合物之一處理種子來保護種子和發芽植物免受害蟲侵襲的方法。本發明的用於保護種子和發芽植物免受害蟲侵襲的方法還包括這樣的方法:其中種子用式(i)的化合物和混合組分在一次操作中同時處理或依序處理。其還包括這樣的方法:其中種子用式(i)的化合物和混合組分在不同時間處理。

本發明還涉及式(i)的化合物用於種子處理以保護種子和所得植物免受動物害蟲侵襲的用途。

本發明還涉及已用式(i)的化合物處理以免受動物害蟲侵襲的種子。本發明還涉及已用式(i)的化合物和混合組分同時處理的種子。本發明還涉及已用式(i)的化合物和混合組分在不同時間處理的種子。在已用式(i)化合物和混合組分在不同時間處理的種子的情況下,各物質可以不同層存在於種子上。在此情況下,包含式(i)的化合物和混合組分的層可任選地被中間層隔開。本發明還涉及這樣的種子,其中式(i)的化合物和混合組分已作為包衣的一部分或作為除包衣之外的其他一層或其他幾層施用。

本發明還涉及這樣的種子,其在用式(i)的化合物處理後,進行薄膜塗覆工藝以防止灰塵對種子的磨損。

系統地作用的式(i)的化合物的優點之一在於,通過處理種子,種子本身和由其所得的植物在出苗後皆受到保護以免受動物害蟲的侵襲。這樣,可無需在播種時或其後短時間內對作物立即進行處理。

另一優點是用式(i)的化合物處理種子可促進被處理的種子的發芽和出苗。

同樣認為有利的是,式(i)的化合物還可尤其用於轉基因種子。

此外,式(i)的化合物可與信號技術組合物結合使用,從而使得通過共生體(例如根瘤菌、菌根/或植物內生細菌或真菌)更好地移生(colonization),和/或優化固氮作用。

式(i)化合物適合於保護在農業、溫室、林業或園藝中使用的任何植物品種的種子。更具體而言,包括以下植物的種子:穀物(例如,小麥、大麥、黑麥、粟和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、向日葵、咖啡、菸草、芸苔(canola)、油菜、甜菜(例如,糖用甜菜和飼用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黃瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋蔥和萵苣)、果實植物、草坪和觀賞性植物。特別重要的是處理穀物(如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉米、大豆、棉花、芸苔、油菜和稻的種子。

如上所述,用式(i)的化合物處理轉基因種子也是特別重要的。這涉及通常包含至少一種異源基因的植物的種子,所述異源基因控制特別是具有殺昆蟲和/或殺線蟲特性的多肽的表達。轉基因種子中的異源基因可源自微生物如芽孢桿菌屬(bacillus)、根瘤菌屬(rhizobium)、假單孢菌屬(pseudomonas)、沙雷氏菌屬(serratia)、木黴屬(trichoderma)、棒狀桿菌屬(clavibacter)、球囊黴屬(glomus)或者膠黴屬(gliocladium)。本發明特別適於處理包含至少一種源自芽孢桿菌屬種的異源基因的轉基因種子。所述異源基因更優選源自蘇雲金芽孢桿菌。

在本發明的上下文中,將(i)的化合物施用於種子。優選在種子足夠穩定以在處理過程中不發生損傷的狀態下處理種子。通常,可在採收和播種之間的任何時間處理種子。通常使用已從植物中分離並且已除去穗軸、外殼、莖、表皮、毛或果實的果肉的種子。由此,例如,可使用已採收、清理且乾燥至允許儲存的含水量的種子。或者,也可使用在乾燥後用例如水處理然後再乾燥(例如灌注(priming))的種子。在稻的種子的情況下,也可使用例如已在水中浸泡到稻胚芽的某一階段(雞胸(pigeonbreast)階段)的種子,這可改善發芽以及使出苗更均勻。

當處理種子時,通常必須確保選擇施用於種子的式(i)的化合物的量和/或其他添加劑的量,以使種子的發芽不會受到不利影響,或使得所得的植物不會受到損害。在活性成分在某些施用率下可表現出毒害植物效應的情況下,必須特別確保這一點。

通常,將式(i)的化合物以合適的製劑形式施用至種子。用於種子處理的合適的製劑和方法是本領域技術人員已知的。

可將式(i)的化合物轉化成常規拌種製劑,如溶液劑、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、漿液或用於種子的其他包衣組合物,以及ulv製劑。

這些製劑以已知方式通過將式(i)的化合物與常規添加劑混合而製備,所述常規添加劑為,例如,常規增量劑以及溶劑或稀釋劑、染料、潤溼劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠粘劑、赤黴素以及水。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的染料為常規用於此目的的所有染料。可使用微溶於水的顏料或可溶於水的染料。實例包括已知的名稱為羅丹明b、c.i.顏料紅112和c.i.溶劑紅1的染料。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的有用的潤溼劑為促進潤溼且常規用於活性農用化學成分的製劑的所有物質。優選使用烷基萘磺酸酯,如萘磺酸二異丙酯或萘磺酸二異丁酯。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的合適的分散劑和/或乳化劑為常規用於活性農用化學成分的製劑的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。優選使用非離子或陰離子分散劑,或非離子或陰離子分散劑的混合物。合適的非離子分散劑具體包括環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合適的陰離子分散劑尤其為木素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽-醛縮合物。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的消泡劑為常規用於活性農用化學成分的製劑的所有抑制泡沫的物質。可優選使用矽酮消泡劑和硬脂酸鎂。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的防腐劑為在農用化學組合物中可用於此目的的所有物質。實例包括雙氯酚和苄醇半縮甲醛。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的二次增稠劑為在農用化學組合物中可用於此目的的所有物質。優選的實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改性粘土以及細分散的二氧化矽。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的有用的膠粘劑包括可用於拌種產品中的所有常規粘合劑。優選的實例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯基酯、聚乙烯醇和甲基纖維素。

可存在於可根據本發明使用的拌種製劑中的赤黴素優選為赤黴素a1、a3(=赤黴酸)、a4和a7;特別優選使用赤黴酸。赤黴素是已知的(參見r.wegler″chemiederpflanzenschutz-and″,第2卷,springerverlag,1970,第401-412頁)。

可根據本發明使用的拌種製劑可以直接或在先用水稀釋後用於處理各種不同種類的種子。例如,濃縮劑或可通過用水稀釋而由其獲得的製劑可用於對以下種子進行拌種:穀物如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥的種子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的種子,或各種不同的蔬菜種子。可根據本發明使用的拌種製劑或其稀釋的使用形式也可用於轉基因植物的拌種。

對於用可根據本發明使用的拌種製劑或由其製得的使用形式處理種子而言,常規的用於拌種的所有混合單元都是有用的。具體而言,拌種的過程是:將種子分批或以連續操作的方式置於混合器內,以其本身或預先用水稀釋後加入特定的需要量的拌種製劑,並混合直到製劑均勻地分布在種子上。如果合適,之後進行乾燥操作。

可根據本發明使用的拌種製劑的施用率可在相對寬的範圍內變化。施用率由製劑中的式(i)的化合物的具體含量和種子決定。式(i)的化合物的施用率通常為0.001至50g/kg種子,優選0.01至15g/kg種子。

動物健康

在動物健康領域,即在獸醫領域,式(i)的化合物對於動物寄生蟲、特別是外寄生蟲或內寄生蟲有活性。術語「內寄生蟲」尤其包括蠕蟲和原生動物,如球蟲目(coccidia)。外寄生蟲通常且優選為節肢動物,尤其是昆蟲和蟎類。

在獸醫領域,具有有利的恆溫動物毒性的式(i)的化合物適於防治在動物繁育和畜牧業中遇到的在家畜、繁育動物、動物園動物、實驗室動物、實驗動物和家養動物上的寄生蟲。它們對寄生蟲的所有發育階段或特定發育階段有活性。

農業家畜包括,例如,哺乳動物,如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、扁角鹿,以及特別是牛和豬;家禽,如火雞、鴨、鵝,以及特別是雞;例如在水產養殖中的魚或甲殼動物;以及昆蟲,如蜜蜂。

家養動物包括,例如,哺乳動物,如倉鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛絲鼠、雪貂,以及特別是狗、貓;籠鳥;爬行動物;兩棲動物和觀賞魚。

在一個優選實施方案中,將式(i)的化合物給予哺乳動物。

在另一個優選實施方案中,將式(i)的化合物給予禽類,即籠鳥,以及特別是家禽。

使用式(i)的化合物來防治動物寄生蟲旨在減少或預防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜜等的情況下),從而使得動物飼養更經濟、更簡單,並可實現更好的動物健康。

關於動物健康領域,術語「防治(control或controlling)」意指式(i)的化合物有效地將各寄生蟲在被這類寄生蟲感染的動物中的發生率降低至無害的程度。更具體而言,本文中的「防治」意指式(i)的化合物可殺死各寄生蟲、抑制其生長或抑制其增殖。

節肢動物包括:

蝨目(anoplurida),例如血蝨屬種(haematopinusspp.)、毛蝨屬種(linognathusspp.)、蝨屬種(pediculusspp.)、陰蝨屬種(phtirusspp.)、盲蝨屬種(solenopotesspp.);食毛目(mallophagida)和鈍角亞目(amblycerina)和細角亞目(ischnocerina),例如毛羽蝨屬種(trimenoponspp.)、禽蝨屬種(menoponspp.)、巨羽蝨屬種(trinotonspp.)、牛羽蝨屬種(bovicolaspp.)、werneckiella屬種、lepikentron屬種、畜蝨屬種(damalinaspp.)、嚼蝨屬種(trichodectesspp.)、貓羽蝨屬種(felicolaspp.);雙翅目(diptera)和長角亞目(nematocerina)和短角亞目(brachycerina),例如伊蚊屬種(aedesspp.)、按蚊屬種(anophelesspp.)、庫蚊屬種(culexspp.)、蚋屬種(simuliumspp.)、真蚋屬種(eusimuliumspp.)、白蛉屬種(phlebotomusspp.)、羅蛉屬種(lutzomyiaspp.)、庫蠓屬種(culicoidesspp.)、斑虻屬種(chrysopsspp.)、短蚋亞屬種(odagmiaspp.)、維蚋亞屬種(wilhelmiaspp.)、瘤虻屬種(hybomitraspp.)、黃虻屬種(atylotusspp.)、虻屬種(tabanusspp.)、麻虻屬種(haematopotaspp.)、philipomyia屬種、蜂蝨蠅屬種(braulaspp.)、家蠅屬種(muscaspp.)、齒股蠅屬種(hydrotaeaspp.)、螫蠅屬種(stomoxysspp.)、黑角蠅屬種(haematobiaspp.)、莫蠅屬種(morelliaspp.)、廁蠅屬種(fanniaspp.)、舌蠅屬種(glossinaspp.)、麗蠅屬種(calliphoraspp.)、綠蠅屬種(luciliaspp.)、金蠅屬種(chrysomyiaspp.)、汙蠅屬種(wohlfahrtiaspp.)、麻蠅屬種(sarcophagaspp.)、狂蠅屬種(oestrusspp.)、皮蠅屬種(hypodermaspp.)、胃蠅屬種(gasterophilusspp.)、蝨蠅屬種(hippoboscaspp.)、羊蝨蠅屬種(lipoptenaspp.)、蜱蠅屬種(melophagusspp.)、鼻狂蠅屬種(rhinoestrusspp.)、大蚊屬種(tipulaspp.);蚤目(siphonapterida),例如蚤屬種(pulexspp.)、櫛頭蚤屬種(ctenocephalidesspp.)、潛蚤屬種(tungaspp.)、客蚤屬種(xenopsyllaspp.)、角葉蚤屬種(ceratophyllusspp.);

異翅目(heteropterida),例如臭蟲屬種(cimexspp.)、錐獵蝽屬種(triatomaspp.)、紅獵蝽屬種(rhodniusspp.)、錐蝽屬種(panstrongylusspp.);以及來自蜚蠊目(blattarida)的公害害蟲和衛生害蟲。

節肢動物還包括:

蜱蟎亞綱(acari)(蜱蟎目(acarina))和後氣門目(metastigmata),例如軟蜱科(argasidae),如銳緣蜱屬種(argasspp.)、鈍緣蜱屬種(ornithodorusspp.)、殘喙蜱屬種(otobiusspp.);硬蜱科(ixodidae),如硬蜱屬種(ixodesspp.)、花蜱屬種(amblyommaspp.)、扇頭蜱屬種(牛蜱屬種)(rhipicephalus(boophilus)spp.)、革蜱屬種(dermacentorspp.)、血蜱屬種(haemophysalisspp.)、璃眼蜱屬種(hyalommaspp.)、扇頭蜱屬種(rhipicephalusspp.)(多宿主蜱的原屬);中氣門目(mesostigmata),如皮刺蟎屬種(dermanyssusspp.)、禽刺蟎屬種(ornithonyssusspp.)、肺刺蟎屬種(pneumonyssusspp.)、刺利蟎屬種(raillietiaspp.)、肺刺蟎屬種(pneumonyssusspp.)、胸刺蟎屬種(sternostomaspp.)、蜂蟎屬種(varroaspp.)、蜂盾蟎屬種(acarapisspp.);輻蟎目(actinedida)(前氣門目(prostigmata)),例如蜂盾蟎屬種(acarapisspp.)、姬螯蟎屬種(cheyletiellaspp.)、禽螯蟎屬種(ornithocheyletiaspp.)、肉蟎屬種(myobiaspp.)、瘡蟎屬種(psorergatesspp.)、蠕形蟎屬種(demodexspp.)、恙蟎屬種(trombiculaspp.)、neotrombiculla屬種、listrophorus屬種;和粉蟎目(acaridida)(無氣門目(astigmata)),例如粉蟎屬種(acarusspp.)、食酪蟎屬種(tyrophagusspp.)、嗜木蟎屬種(caloglyphusspp.)、頸下蟎屬種(hypodectesspp.)、翅蟎屬種(pterolichusspp.)、瘁蟎屬種(psoroptesspp.)、皮蟎屬種(chorioptesspp.)、耳疥蟎屬種(otodectesspp.)、疥蟎屬種(sarcoptesspp.)、耳蟎屬種(notoedresspp.)、鳥疥蟎屬種(knemidocoptesspp.)、氣囊蟎屬種(cytoditesspp.)、雞雛蟎屬種(laminosioptesspp.)。

寄生性原生動物包括:

鞭毛綱(鞭毛蟲綱)(mastigophora(flagellata)),例如錐蟲科(trypanosomatidae),例如,布氏錐蟲(trypanosomab.brucei)、布氏甘比亞錐蟲(t.b.gambiense)、布氏羅德西亞錐蟲(t.b.rhodesiense)、剛果錐蟲(t.congolense)、克氏錐蟲(t.cruzi)、伊氏錐蟲(t.evansi)、馬錐蟲(t.equinum)、路氏錐蟲(t.lewisi)、鱸魚錐蟲(t.percae)、猿猴錐蟲(t.simiae)、活躍錐蟲(t.vivax)、巴西利什曼原蟲(leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原蟲(l.donovani)、熱帶利什曼原蟲(l.tropica),例如毛滴蟲科(trichomonadidae),例如蘭伯賈第蟲(giardialamblia)、犬賈第蟲(g.canis);

肉鞭蟲門(sarcomastigophora)(根足總綱(rhizopoda)),如內阿米巴科(entamoebidae),例如,痢疾內阿米巴(entamoebahistolytica);哈氏科(hartmanellidae),例如,棘阿米巴屬種(acanthamoebasp.)、哈氏屬種(harmanellasp.);

頂復門(apicomplexa)(孢子蟲綱(sporozoa))如艾美球蟲科(eimeridae),例如,堆形艾美球蟲(eimeriaacervulina)、腺樣艾美球蟲(e.adenoides)、阿拉巴馬艾美球蟲(e.alabamensis)、鴨艾美球蟲(e.anatis)、鵝艾美球蟲(e.anserina)、阿氏艾美球蟲(e.arloingi)、阿沙塔艾美球蟲(e.ashata)、奧博倫艾美球蟲(e.auburnensis)、牛艾美球蟲(e.bovis)、布氏艾美球蟲(e.brunetti)、犬艾美球蟲(e.canis)、青紫藍兔艾美球蟲(e.chinchillae)、鯡魚艾美球蟲(e.clupearum)、鴿艾美球蟲(e.columbae)、彎曲艾美球蟲(e.contorta)、克蘭多爾氏艾美球蟲(e.crandalis)、狄氏艾美球蟲(e.debliecki)、分散艾美球蟲(e.dispersa)、橢圓艾美球蟲(e.ellipsoidales)、鐮刀形艾美球蟲(e.falciformis)、福氏艾美球蟲(e.faurei)、黃色艾美球蟲(e.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球蟲(e.gallopavonis)、哈氏艾美球蟲(e.hagani)、腸艾美球蟲(e.intestinalis)、e.iroquoina、無殘艾美球蟲(e.irresidua)、唇艾美球蟲(e.labbeana)、勒氏艾美球蟲(e.leucarti)、大型艾美球蟲(e.magna)、巨型艾美球蟲(e.maxima)、中型艾美球蟲(e.media)、珠雞艾美球蟲(e.meleagridis)、珠雞和緩米堤艾美球蟲(e.meleagrimitis)、和緩艾美球蟲(e.mitis)、毒害艾美球蟲(e.necatrix)、雅氏艾美球蟲(e.ninakohlyakimovae)、羊艾美球蟲(e.ovis)、小型艾美球蟲(e.parva)、孔雀艾美球蟲(e.pavonis)、穿孔艾美球蟲(e.perforans)、錐艾美球蟲(e.phasani)、梨形艾美球蟲(e.piriformis)、早熟艾美球蟲(e.praecox)、e.residua、粗糙艾美球蟲(e.scabra)、艾美球蟲屬種(e.spec.)、斯氏艾美球蟲(e.stiedai)、豬艾美球蟲(e.suis)、禽艾美球蟲(e.tenella)、樹艾美球蟲(e.truncata)、特魯特艾美球蟲(e.truttae)、朱氏艾美球蟲(e.zuernii)、球蟲屬種(globidiumspec.)、貝氏等孢子球蟲(isosporabelli)、犬等孢子球蟲(i.canis)、貓等孢子球蟲(i.felis)、俄亥俄等孢子球蟲(i.ohioensis)、芮氏等孢子球蟲(i.rivolta)、等孢子球蟲屬種(i.spec.)、豬等孢子球蟲(i.suis),囊等孢蟲屬種(cystisosporaspec.),隱孢子蟲屬種(cryptosporidiumspec.),特別是微小隱孢子蟲(c.parvum);如弓形蟲科(toxoplasmadidae),例如鼠弓形蟲(toxoplasmagondii)、hammondiaheydornii、犬新孢子蟲(neosporacaninum)、貝斯蟲(besnoitiabesnoitii);如肉孢子蟲科(sarcocystidae),例如牛犬肉孢子蟲(sarcocystisbovicanis)、牛人肉孢子蟲(s.bovihominis)、羊犬肉孢子蟲(s.ovicanis)、羊貓肉孢子蟲(s.ovifelis)、s.neurona、肉孢子蟲屬種(s.spec.)、豬人肉孢子蟲(s.suihominis),如leucozoidae,例如leucozytozoonsimondi,如瘧原蟲科(plasmodiidae),例如伯氏瘧原蟲(plasmodiumberghei)、噁性瘧原蟲(p.falciparum)、三日瘧原蟲(p.malariae)、卵形瘧原蟲(p.ovale)、間日瘧原蟲(p.vivax)、瘧原蟲屬種(p.spec.);如梨質綱(piroplasmea),例如阿根廷巴貝蟲(babesiaargentina)、牛巴貝蟲(b.bovis)、犬巴貝蟲(b.canis)、巴貝蟲屬種(b.spec.)、小泰勒蟲(theileriaparva),泰勒蟲屬種(theileriaspec.),如匿蟲亞目(adeleina),例如犬肝簇蟲(hepatozooncanis)、肝簇蟲屬種(h.spec.)。

病原性內寄生蟲,其為蠕蟲,包括扁形動物(platyhelmintha)(例如單殖亞綱(monogenea)、絛蟲(cestode)和吸蟲(trematode))、線蟲類、棘頭蟲綱(acanthocephala)和舌形蟲屬(pentastoma)。這些包括:

單殖亞綱:例如:三代蟲屬種(gyrodactylusspp.)、指環蟲(dactylogyrusspp.)、多盤吸蟲屬種(polystomaspp.);

絛蟲:假葉目(pseudophyllidea),例如:裂頭屬種(diphyllobothriumspp.)、迭宮絛蟲屬種(spirometraspp.)、裂頭絛蟲屬種(schistocephalusspp.)、舌狀絛蟲屬種(ligulaspp.)、吸葉絛蟲屬種(bothridiumspp.)、復殖孔絛蟲屬種(diplogonoporusspp.);

圓葉目(cyclophyllidea),例如:中殖孔絛蟲屬種(mesocestoidesspp.)、裸頭絛蟲屬種(anoplocephalaspp.)、副裸頭絛蟲屬種(paranoplocehalaspp.)、蒙尼絛蟲屬種(monieziaspp.)、繸體絛蟲屬種(thysanosomsaspp.)、曲子宮絛蟲屬種(thysanieziaspp.)、無卵黃腺絛蟲屬種(avitellinaspp.)、斯泰勒絛蟲屬種(stilesiaspp.)、鳴絛蟲屬種(cittotaeniaspp.)、andyra屬種、伯特絛蟲屬種(bertiellaspp.)、帶絛蟲屬種(taeniaspp.)、棘球絛蟲屬種(echinococcusspp.)、泡尾絛蟲屬種(hydatigeraspp.)、代凡絛蟲屬種(davaineaspp.)、瑞利絛蟲屬種(raillietinaspp.)、膜殼絛蟲屬種(hymenolepisspp.)、棘鱗絛蟲屬種(echinolepisspp.)、棘葉絛蟲屬種(echinocotylespp.)、雙睪絛蟲屬種(diorchisspp.)、復孔絛蟲屬種(dipylidiumspp.)、約優克斯絛蟲屬種(joyeuxiellaspp.)、復孔絛蟲屬種(diplopylidiumspp.);

吸蟲:復殖亞綱(digenea),例如:雙穴吸蟲屬種(diplostomumspp.)、莖雙穴吸蟲屬種(posthodiplostomumspp.)、血吸蟲屬種(schistosomaspp.)、毛畢吸蟲屬種(trichobilharziaspp.)、鳥畢吸蟲屬種(ornithobilharziaspp.)、澳畢吸蟲屬種(austrobilharziaspp.)、巨畢吸蟲屬種(gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸蟲屬種(leucochloridiumspp.)、短咽吸蟲屬種(brachylaimaspp.)、棘口吸蟲屬種(echinostomaspp.)、棘緣吸蟲屬種(echinoparyphiumspp.)、棘隙吸蟲屬種(echinochasmusspp.)、低頸吸蟲屬種(hypoderaeumspp.)、片形吸蟲屬種(fasciolaspp.)、片形吸蟲屬種(fasciolidesspp.)、薑片吸蟲屬種(fasciolopsisspp.)、環腔吸蟲屬種(cyclocoelumspp.)、盲腔吸蟲屬種(typhlocoelumspp.)、同端盤吸蟲屬種(paramphistomumspp.)、杯殖吸蟲屬種(calicophoronspp.)、殖盤吸蟲屬種(cotylophoronspp.)、巨盤吸蟲屬種(gigantoctylespp.)、菲策吸蟲屬種(fischoederiusspp.)、腹袋吸蟲屬種(gastrothylacusspp.)、背孔吸蟲屬種(notocotylusspp.)、下彎吸蟲屬種(catatropisspp.)、斜睪吸蟲屬種(plagiorchisspp.)、前殖吸蟲屬種(prosthogonimusspp.)、雙腔吸蟲屬種(dicrocoeliumspp.)、闊盤吸蟲屬種(eurytemaspp.)、隱孔吸蟲屬種(troglotremaspp.)、並殖吸蟲屬種(paragonimusspp.)、表孔吸蟲屬種(collyriclumspp.)、侏形吸蟲屬種(nanophyetusspp.)、後睪吸蟲屬種(opisthorchisspp.)、支睪吸蟲屬種(clonorchisspp.)、次睪吸蟲屬種(metorchisspp.)、異形吸蟲屬種(heterophyesspp.)、後殖吸蟲屬種(metagonimusspp.);

線蟲:毛形科(trichinellida),例如:鞭蟲屬種(trichurisspp.)、毛細線蟲屬種(capillariaspp.)、paracapillaria屬種、優鞘屬種(eucoleusspp.)、trichomosoides屬種、毛線蟲屬種(trichinellaspp.);

墊刃目(tylenchida),例如:細絲鯰屬種(micronemaspp.)、類圓線蟲屬種(strongyloidesspp.);

小杆亞目(rhabditida),例如:圓線蟲屬種(strongylusspp.)、三齒屬種(triodontophorusspp.)、食道齒屬種(oesophagodontusspp.)、毛線屬種(trichonemaspp.)、輻首線蟲屬種(gyalocephalusspp.)、柱咽屬種(cylindropharynxspp.)、杯口線蟲屬種(poteriostomumspp.)、cyclococercus屬種、杯冠屬種(cylicostephanusspp.)、結節線蟲屬種(oesophagostomumspp.)、夏柏特線蟲屬種(chabertiaspp.)、冠尾線屬種(stephanurusspp.)、鉤口線蟲屬種(ancylostomaspp.)、鉤蟲屬種(uncinariaspp.)、板口線蟲屬種(necatorspp.)、仰口線蟲屬種(bunostomumspp.)、球頭線蟲屬種(globocephalusspp.)、比翼線蟲屬種(syngamusspp.)、杯口屬種(cyathostomaspp.)、後圓線蟲屬種(metastrongylusspp.)、網尾線蟲屬種(dictyocaulusspp.)、繆勒線蟲屬種(muelleriusspp.)、原圓線蟲屬種(protostrongylusspp.)、新圓線蟲屬種(neostrongylusspp.)、囊尾線蟲屬種(cystocaulusspp.)、肺圓屬種(pneumostrongylusspp.)、spicocaulus屬種、麂圓線蟲屬種(elaphostrongylusspp.)、擬馬鹿圓線蟲屬種(parelaphostrongylusspp.)、環體線蟲屬種(crenosomaspp.)、paracrenosoma屬種、奧斯勒線蟲屬種(oslerusspp.)、血管圓線蟲屬種(angiostrongylusspp.)、貓圓線蟲屬種(aelurostrongylusspp.)、類絲蟲屬種(filaroidesspp.)、副類絲蟲屬種(parafilaroidesspp.)、毛圓線蟲屬種(trichostrongylusspp.)、血矛線蟲屬種(haemonchusspp.)、胃線蟲屬種(ostertagiaspp.)、背帶線蟲屬種(teladorsagiaspp.)、馬歇爾線蟲屬種(marshallagiaspp.)、古柏線蟲屬種(cooperiaspp.)、日圓線蟲屬種(nippostrongylusspp.)、似繞體線蟲屬種(heligmosomoidesspp.)、細頸線蟲屬種(nematodirusspp.)、豬圓線蟲屬種(hyostrongylusspp.)、尖柱線蟲屬種(obeliscoidesspp.)、裂口線蟲屬種(amidostomumspp.)、沃魯線蟲屬種(ollulanusspp.);

旋尾目(spirurida),例如:尖尾線蟲屬種(oxyurisspp.)、蟯蟲屬種(enterobiusspp.)、栓尾線蟲屬種(passalurusspp.)、管狀線蟲屬種(syphaciaspp.)、無刺線蟲屬種(aspiculurisspp.)、異刺線蟲屬種(heterakisspp.);蛔蟲屬種(ascarisspp.)、弓蛔線蟲屬種(toxascarisspp.)、弓蛔蟲屬種(toxocaraspp.)、貝利蛔線蟲屬種(baylisascarisspp.)、副蛔蟲屬種(parascarisspp.)、異尖線蟲屬種(anisakisspp.)、雞蛔蟲屬種(ascaridiaspp.);顎口線蟲屬種(gnathostomaspp.)、泡翼線蟲屬種(physalopteraspp.)、吸吮線蟲屬種(thelaziaspp.)、筒線蟲屬種(gongylonemaspp.)、麗線蟲屬種(habronemaspp.)、副柔線屬種(parabronemaspp.)、德拉西線蟲屬種(draschiaspp.)、龍線蟲屬種(dracunculusspp.)、冠絲蟲屬種(stephanofilariaspp.)、副絲蟲屬種(parafilariaspp.)、腹腔絲蟲屬種(setariaspp.)、羅阿絲蟲屬種(loaspp.)、噁絲蟲屬種(dirofilariaspp.)、光絲蟲屬種(litomosoidesspp.)、布魯線蟲屬種(brugiaspp.)、吳策線蟲屬種(wuchereriaspp.)、盤尾絲蟲屬種(onchocercaspp.)、旋毛線蟲屬種(spirocercaspp.);

棘頭蟲綱(acanthocephala):寡棘吻目(oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘頭蟲屬種(macracanthorhynchusspp.)、前睪棘頭蟲屬種(prosthenorchisspp.);多形目(polymorphida),例如:細頸棘頭蟲屬種(filicollisspp.);念珠目(moniliformida),例如:念珠棘蟲屬種(moniliformisspp.);

棘吻目(echinorhynchida),例如,棘頭蟲屬種(acanthocephalusspp.)、棘吻蟲屬種(echinorhynchusspp.)、似細吻棘頭蟲屬種(leptorhynchoidesspp.);

舌形動物門(pentastoma):洞頭蟲目(porocephalida),例如,舌形蟲屬種(linguatulaspp.)。

在獸醫領域和動物飼養中,式(i)的化合物以合適製劑的形式通過本領域通常已知的方法(如經腸內、胃腸外、經皮或鼻途徑)給藥。給藥可為預防性的或治療性的。

因此,本發明的一個實施方案涉及式(i)的化合物作為藥物的用途。

另一個方面涉及式(i)的化合物作為抗體內寄生蟲劑,特別是殺蠕蟲劑(helminthicidalagent)或抗原生動物劑(antiprotozoicagent)的用途。式(i)的化合物適於用作抗體內寄生蟲劑、尤其是殺蠕蟲劑或抗原生動物劑,例如用於動物繁育、動物畜牧業、動物圈養和衛生領域中。

另一個方面還涉及式(i)的化合物作為抗體外寄生蟲劑、特別是殺節肢動物劑如殺昆蟲劑或殺蟎劑的用途。另一個方面涉及式(i)的化合物作為抗體外寄生蟲劑、特別是殺節肢動物劑如殺昆蟲劑或殺蟎劑的用途,例如用於動物畜牧業、動物繁育、動物圈養或衛生領域中。

病媒防治

式(i)的化合物還可用於病媒的防治。在本發明的上下文中,病媒為能將病原體(例如病毒、蠕蟲、單細胞生物和細菌)從貯主(植物、動物、人類等)傳播到宿主的節肢動物,尤其是昆蟲或蛛形綱動物。病原體可被機械地傳播(例如通過無刺蠅的沙眼)至宿主或在注入後被傳播(例如通過蚊子的瘧原蟲)至宿主。

病媒和它們傳播的疾病或病原體的實例為:

1)蚊子

-瘧蚊:瘧疾、絲蟲病;

-庫蚊:日本腦炎、絲蟲病、其他病毒性疾病、蠕蟲的傳播;

-伊蚊:黃熱病、登革熱、絲蟲病、其他病毒性疾病;

-蚋科:蠕蟲的傳播,特別是旋盤尾絲蟲(onchocercavolvulus)

2)蝨子:皮膚感染、流行性斑疹傷寒;

3)跳蚤:鼠疫、地方性斑疹傷寒;

4)蠅:昏睡病(錐蟲病);霍亂、其他細菌性疾病

5)蟎:蟎病、流行性斑疹傷寒、立克次氏體疸、土拉菌病、聖路易斯型腦炎、蜱傳腦炎(tbe)、克裡米亞-剛果出血熱(crimean-congohaemorrhagicfever)、包柔氏螺旋體病(borreliosis);

6)蜱:borellioses如杜通氏螺旋體(borreliaduttoni)、蜱傳腦炎、q熱(伯內特考克斯體(coxiellaburnetii))、巴貝西蟲病(babesioses)(犬巴貝蟲(babesiacaniscanis))。

在本發明的上下文中,病媒的實例為可將植物病毒傳播至植物的昆蟲,例如蚜蟲、蠅、葉蟬或薊馬。能傳播植物病毒的其他病媒為蛛狀蟎、蝨、甲蟲和線蟲。

在本發明的上下文中,病媒的其他實例為能將病原體傳播至動物和/或人的昆蟲和蛛形綱動物,如蚊,尤其是伊蚊屬、按蚊屬例如甘比亞按蚊(a.gambiae)、阿拉伯按蚊(a.arabiensis)、不吉按蚊(a.funestus)、大劣按蚊(a.dirus)(瘧疾)和庫蚊屬;蝨;跳蚤;蒼蠅;蟎蟲和蜱。

如果式(i)的化合物具有破抗性(resistance-breaking),則也可進行病媒防治。

式(i)的化合物適用於預防通過病媒傳播的疾病和/或病原體。因此,本發明的另一個方面為式(i)的化合物在例如農業、園藝、林業、花園和休閒設施中,以及在材料和儲藏產品的保護中用於病媒防治的用途。

工業材料保護

式(i)的化合物適合用於保護工業材料免受昆蟲的侵襲或破壞,所述昆蟲例如來自鞘翅目(coleoptera)、膜翅目(hymenoptera)、等翅目(isoptera)、鱗翅目(lepidoptera)、囓蟲目(psocoptera)和衣魚目(zygentoma)。

在本文中,工業材料理解為意指無生命材料,如優選塑料、膠粘劑、膠料、紙類和卡片、皮革、木材、加工的木製品和塗料組合物。特別優選本發明的用於保護木材的用途。

在另一個實施方案中,式(i)的化合物與至少一種其他殺昆蟲劑和/或至少一種殺真菌劑共同使用。

在另一個實施方案中,式(i)的化合物以即用型農藥的形式存在,即它們無需其他修飾即可應用於所述材料上。特別地,合適的其他殺昆蟲劑或殺真菌劑為上述那些。

出人意料地,還已發現,式(i)的化合物可用於保護與鹽水或微鹹水接觸的物體(特別是船體、篩、網、建築物、系泊用具和信號系統)免受汙損。式(i)的化合物也可單獨地或與其他活性化合物結合用作為防汙劑。

衛生領域中動物害蟲的防治

式(i)的化合物適合用於防治衛生領域中的動物害蟲。更具體而言,本發明可用於家用領域、衛生領域和儲藏產品的保護中,特別是用於防治在封閉空間(例如住所、工廠車間、辦公室、車輛艙室)中遇到的昆蟲、蛛形綱動物和蟎。為了防治動物害蟲,將式(i)的化合物單獨使用或與其他活性化合物和/或助劑結合使用。它們優選用於家用殺昆蟲劑產品中。式(i)的化合物對抗敏感物種和抗性物種以及對所有發育階段均有效。

這些害蟲包括以下害蟲:例如蛛形綱;蠍目(scorpiones)、蜘蛛目(araneae)和盲蛛目(opiliones);唇足亞綱和倍足亞綱;昆蟲綱的蜚蠊目、鞘翅目、革翅目、雙翅目、異翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、蝨目(phthiraptera)、囓蟲目、跳躍亞目(saltatoria)或直翅目、蚤目和衣魚目;以及軟甲亞綱的等足目。

在用於擴展的誘餌或餌站(baitstation)中,以下列形式施用:例如,氣霧劑、無壓噴霧產品如泵噴霧劑及霧化噴霧劑、自動彌霧系統、煙霧劑、泡沫劑、凝膠劑、具有由纖維素或塑料製成的蒸發片的蒸發產品、液體蒸發劑、凝膠和膜蒸發劑、推進器驅動的蒸發劑、無動力或無源的蒸發系統、捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠;作為顆粒劑或粉末劑。

方法和中間體的說明

下文中的製備實施例和用途實施例說明本發明,而非限制本發明。

產品通過1hnmr譜和/或lc-ms(液相色譜質譜聯用)表徵。

logp值按照oecdguideline117(ecdirective92/69/eec)通過hplc(高效液相色譜法)使用反相(rp)柱(c18)由以下方法測定:

[a]酸性範圍內的lc-ms測定用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)作為洗脫劑在ph2.7下進行;線性梯度為10%乙腈至95%乙腈。

[b]中性範圍內的lc-ms測定用0.001摩爾的碳酸氫銨水溶液和乙腈作為洗脫劑在ph7.8下進行;線性梯度為10%乙腈至95%乙腈。

用已知logp值的無支鏈的烷-2-酮(具有3至16個碳原子)進行校準(logp值基於保留時間通過兩個連續烷酮之間的線性內插來確定)。

nmr譜使用安裝有流動探頭(體積60μl)的brukeravance400進行測定。在個別情況下,nmr譜使用brukeravanceii600進行測量。

所選實施例的1hnmr數據以1h-nmr峰列表的形式給出。對於每個信號峰,首先列出以ppm計的δ值以及然後在圓括號中列出信號強度。不同信號峰的δ值-信號強度對通過分號彼此分隔列出。

因此,對於一個實施例,峰列表採取以下形式:

δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……;δn(強度n)

在nmr譜的輸出實施例中,尖峰信號的強度與以cm計的信號高度相關,並且示出了信號強度的真實比例。在寬峰信號的情況下,可在光譜中示出數個峰值或信號中值及其與最強信號相比的相對強度。

對於1hnmr譜的化學位移的校正,我們使用四甲基矽烷和/或溶劑的化學位移,特別是在dmso測定光譜的情況下。因此,在nmr峰列表中,可出現但並不一定出現四甲基矽烷峰。

1hnmr峰列表與常規1hnmr輸出相似,因此通常包含在常規nmr解析中列出的所有峰。

此外,與常規1hnmr輸出類似,它們可示出溶劑信號、目標化合物的立體異構體(其同樣由本發明提供)的信號、和/或雜質的峰。

在顯示在溶劑和/或水的δ範圍內的的化合物信號中,我們的1hnmr峰列表示出了標準溶劑峰(例如dmso-d6中的dmso峰)和水的峰,它們通常具有平均較高的強度。

目標化合物的立體異構體的峰和/或雜質峰的平均強度通常比目標化合物(例如純度>90%)的峰的強度更低。

這類立體異構體和/或雜質是特定的製備方法特有的。因此,它們的峰可根據「副產物指紋(by-productfingerprint)」來有助於識別我們的製備方法的再現性。

如果需要,通過已知方法(mestrec,acd模擬,並且使用經驗估算的期望值)計算目標化合物的峰的專業人員可任選地使用其他強度濾波器來分離目標化合物的峰。這種分離與從常規1hnmr解析中挑選相關峰相似。

1hnmr峰列表的其他細節可參見研究公開資料庫(researchdisclosuredatabase)第564025號。

6-取代的2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶的合成

6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶的合成

步驟1:n-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺

在0℃,將吡啶-3-羰醯氯鹽酸鹽(16.4g,92.0mmol)於乙腈(300ml)中的懸浮液加入到4,6-二氯吡啶-3-胺(5.00g,30.7mmol)於乙腈(120ml)和吡啶(20ml)的溶液中。在室溫下將反應混合物攪拌16h。隨後,加入水,並將混合物用氫氧化鈉水溶液(1m)鹼化並用乙酸乙酯萃取。過濾合併的有機相,並獲得沉澱物。將沉澱物乾燥,由此分離出2.86g(純度100%,產率35%)的n-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺。將濾液用na2so4乾燥並減壓除去溶劑。這進一步得到5.44g(純度92%,產率61%)的n-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=9.165(6.91);9.159(7.23);8.789(4.49);8.785(4.83);8.777(4.84);8.773(4.80);8.659(16.00);8.354(2.63);8.349(4.29);8.344(2.75);8.334(2.88);8.329(4.55);8.325(2.84);7.924(15.29);7.873(1.12);7.599(3.76);7.587(3.77);7.580(3.76);7.567(3.55);7.436(0.98);5.824(0.61);3.338(5.11);2.673(0.37);2.508(44.55);2.504(58.18);2.500(44.49);2.331(0.39);1.869(4.38);0.008(2.46);-0.000(60.03);-0.007(3.70)。

步驟2:6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶

將n-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺(1.00g,3.73mmol)和五硫化磷(2.48g,6.00mmol)於甲苯(30ml)的懸浮液在回流下攪拌7h並在100℃下攪拌16h。然後再將懸浮液在回流下攪拌6h並在室溫下攪拌16h。為了後處理,加入丙酮(15ml)、水(3.6ml)和磷酸氫二鈉(2.12g,14.9mmol)並在室溫下將混合物攪拌1h。向反應混合物中加入水和ch2cl2,將相分離並將水相用ch2cl2反覆萃取。將合併的有機相用na2so4乾燥並減壓除去溶劑。將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→30∶70)色譜分離。得到118mg(純度100%,產率13%)的6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=9.320(8.4);9.316(8.3);9.208(15.1);9.207(16.0);8.824(6.5);8.820(7.2);8.812(7.0);8.808(7.1);8.529(4.0);8.523(5.4);8.519(4.1);8.509(4.3);8.503(5.7);8.499(4.2);8.479(15.2);8.477(16.0);8.318(0.3);7.678(5.0);7.677(5.3);7.666(5.0);7.665(5.2);7.658(5.0);7.657(5.1);7.646(4.7);7.645(4.9);3.329(84.3);2.678(0.7);2.673(1.0);2.669(0.8);2.526(2.9);2.513(52.1);2.509(103.2);2.504(136.0);2.500(102.6);2.335(0.6);2.331(0.9);2.326(0.7);1.397(0.7);1.259(0.3);1.231(2.7);0.853(0.3);0.146(0.9);0.022(0.5);0.008(7.6);0.000(180.8);-0.008(8.8);-0.150(0.8)。

2-(3-吡啶基)-6-(三氟甲基)噻唑並[4,5-c]吡啶的合成

step1:n-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲醯胺

類似於合成n-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺來合成n-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲醯胺。為此,將4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺(250mg,1.27mmol)、吡啶-3-羰醯氯鹽酸鹽(680mg,3.81mmol)和吡啶(0.82ml,10mmol)於乙腈中的溶液在室溫下攪拌24h。不需要過濾合併的有機相。得到363mg(純度94%,產率89%)的n-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲醯胺。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=10.821(5.90);9.223(0.34);9.175(7.03);9.170(7.16);9.002(12.60);8.972(0.34);8.967(0.34);8.834(4.61);8.830(5.03);8.222(4.87);8.818(4.91);8.437(0.42);8.372(2.70);8.368(4.21);8.363(2.79);8.352(2.92);8.348(4.43);8.343(2.82);8.303(16.00);7.641(3.81);7.628(3.78);7.621(3.70);7.609(3.52);3.331(76.45);2.677(0.46);5.672(0.64);2.668(0.49);2.525(1.75);2.508(74.87);2.503(98.15);2.499(73.19);2.334(0.46);2.330(0.62);2.326(0.46);0.008(1.02);-0.000(29.36);-0.008(1.15)。

步驟2:2-(3-吡啶基)-6-(三氟甲基)噻唑並[4,5-c]吡啶(實施例3)

將n-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲醯胺(338mg,1.12mmmol)和2,4-雙-(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二磷雜環丁烷2,4-二硫化物(464mg,1.15mmol)於甲苯(20ml)中的懸浮液在110℃下攪拌16h。然後加入飽和nahco3溶液,並將反應混合物用ch2cl2反覆萃取。將合併的有機相用na2so4乾燥,並減壓除去溶劑。將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→40∶60)色譜分離。得到兩個級分的2-(3-吡啶基)-6-(三氟甲基)噻唑並[4,5-c]吡啶:152mg(純度100%,產率48%)和70mg(純度93%,產率21%)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=9.520(13.3);9.374(7.6);9.372(8.1);9.368(8.2);9.367(7.8);8.952(16.0);8.847(6.5);8.843(7.2);8.835(7.0);8.831(7.1);8.585(4.0);8.581(5.1);8.579(4.9);8.575(4.1);8.565(4.3);8.561(5.2);8.559(5.3);8.555(4.1);7.698(5.0);7.696(5.0);7.686(4.9);7.684(4.9);7.678(4.9);7.676(4.9);7.666(4.7);7.664(4.7);3.333(38.7);2.680(0.4);2.675(0.6);2.671(0.5);2.528(1.4);2.524(2.2);2.515(32.7);2.511(67.7);2.506(90.0);2.502(65.9);2.497(32.7);2.337(0.4);2.333(0.6);2.328(0.4);1.397(1.5);0.008(0.4);0.000(13.6);-0.009(0.5)。

2-(吡啶-2-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯的合成

步驟1:4,6-二溴吡啶-3-胺

在0-5℃下,將溴化鈉(21.87g,212.4mmol)和溴酸鈉(63.76g,425.0mmol)於(400ml)水中的溶液加入到吡啶-3-胺(20.0g,0.213mol)於乙腈(200ml)的溶液中。然後,伴隨冷卻,在30分鐘內加入硫酸(由濃硫酸20.84g(212.5mmol)和200ml水製備)。在5℃下將混合物攪拌1h並過濾,並將殘餘物用飽和nahco3溶液(200ml)和水(200ml)洗滌並減壓乾燥。得到40.0g(定量)的粗產品,其無需進一步純化即可進行後續反應。

步驟2:n-(4,6-二溴-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺

將草醯氯(61.86g,487.4mmol)和二甲基甲醯胺(1.19g,16.3mmol)加入到吡啶-3-甲酸(20.00g,162.5mmol)於ch2cl2(200ml)的溶液中。將混合物在室溫下攪拌3h,然後減壓除去溶劑。將所得醯基氯溶於ch2cl2(100ml)中。

將4,6-二溴吡啶-3-胺(40.9g,164mmol)溶於ch2cl2(200ml)中,並加入三乙胺(49.3g,487mmol)。將混合物在室溫下攪拌10min,然後緩慢加入該醯基氯溶液。將反應混合物在室溫下攪拌16h,減壓除去溶劑,並通過柱層析在矽膠(梯度:乙酸乙酯/石油醚:50∶50→75∶25)上色譜分離殘餘物。得到20.0g(產率34%)的n-(4,6-二溴-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺。

步驟3:6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶

將n-(4,6-二溴-3-吡啶基)吡啶-3-甲醯胺(20.0g,56.0mmol)和2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二磷雜環丁烷2,4-二硫化物(33.99g,84.03mmol)於1,4-二噁烷(200ml)中的混合物在110℃下攪拌3h。然後減壓除去溶劑,並將殘餘物用乙酸乙酯(200ml)和二甲基甲醯胺(50ml)洗滌。得到10.0g(產率61%)的6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶。

步驟4:2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯

將三乙胺(10.4g,103mmol)和1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(ii)(5.01g,6.85mmol)加入到6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶(10.0g,34.2mmol)於thf(300ml)、二甲基甲醯胺(150ml)和甲醇(150ml)的溶液中。將反應混合物在一氧化碳氣氛(3.1巴)下在70℃下攪拌16h,然後減壓除去溶劑。將殘餘物通過柱層析在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/石油醚50∶50→75∶25)色譜分離。得到5.0g(產率54%)的2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯。

ms:m/z272.0[m+h+]

合成2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-羧酸的醯胺的一般方法

將2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯(300mg,1.11mmol)和三甲基矽醇鉀(171mg,1.33mmol)於thf(8ml)中的溶液在30℃下攪拌16h。減壓除去溶劑,並將殘餘物溶於二甲基甲醯胺(5ml)中。加入1-[雙(二甲胺)亞甲基]-1h-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸鹽(422mg,1.33mmol)和乙基二異丙胺(0.58ml,3.33mmol),並將混合物在30℃下攪拌30min。然後加入所述胺(1.33mmol),再將混合物在30℃下攪拌16h,然後減壓除去溶劑。為了分離產物,通過hplc純化反應混合物。

2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺的合成

步驟1:[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]氨基甲酸叔丁酯

在氮氣氣氛下,將6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶(10.0g,34.2mmol)、氨基甲酸叔丁酯(6.63g,51.3mmol)、cs2co3(33.46g,103.7mmol)、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽(3.96g,6.84mmol)和pd(oac)2(3.96g,6.85mmol)於1,4-二噁烷(100ml)中的混合物在80℃下攪拌2h。然後減壓除去溶劑。將殘餘物用水(100ml)稀釋並用乙酸乙酯(3x100ml)萃取。將合併的有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌,經硫酸鈉乾燥並過濾。減壓除去溶劑,並將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷20∶80→40∶60)色譜分離。得到7.00g(63%)的[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]氨基甲酸叔丁酯。

ms:m/z328.9[m+h+]

步驟2:2-(吡啶-2-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺

將三氟乙酸(25ml)加入到[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]氨基甲酸叔丁酯(7.00g,21.3mmol)於ch2cl2(100ml)的溶液中。將混合物在30℃下攪拌6h,然後減壓除去溶劑。殘餘物(6.80g)無需進一步純化即可用於後續反應中。

合成2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺的醯胺的一般方法

將1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺(575mg,3.00mmol)和n,n-二甲基吡啶-4-胺(732mg,5.99mmol)加入到2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺(684mg,2.00mmol)和所述酸(4.00mmol)於二氯甲烷(5ml)的溶液中。將反應混合物在30℃下攪拌16h,並減壓除去溶劑。將水(10ml)加入到殘餘物中,並將混合物用乙酸乙酯(3x10ml)萃取。將合併的有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌,經硫酸鈉乾燥並過濾。減壓除去溶劑,並將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷30∶70→60∶40)色譜分離。得到2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺的醯胺。

甲基化2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-胺的仲醯胺的一般方法

將氫化鈉(1.1當量)加入到所述醯胺(200mg,1.0當量)於二甲基甲醯胺(4ml)的溶液中,並將混合物在30℃下攪拌30min。然後加入碘甲烷(1.0當量),並再將混合物在30℃下攪拌30min。將氯化銨飽和水溶液(1ml)加入到反應混合物中並減壓除去溶劑。為了分離產物,通過hplc純化反應混合物。

將苯基三氟甲基硫醚氧化為苯基三氟甲基亞碸的一般方法

將三氟甲基硫化物(1.0當量)和間-氯過苯甲酸(1.0當量)於ch2cl2(3ml)中的溶液在30℃下攪拌16h。減壓除去溶劑,並將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:甲醇/ch2cl20∶100→5∶95)色譜分離。然後再將產物通過hplc(流動相包含甲酸)純化。

將苯基三氟甲基硫醚氧化為苯基三氟甲基碸的一般方法

將三氟甲基硫化物(1.0當量)和間氯過苯甲酸(2.0當量)於ch2cl2(3ml)的溶液在30℃下攪拌16h。減壓除去溶劑,並將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:甲醇/ch2cl20∶100→5∶95)色譜分離。然後再將產物通過hplc(流動相包含甲酸)純化。

實施例1:6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶

類似於wo2010/071819的反應步驟,將水(0.65ml)和1,2-二甲氧基乙烷(2.65ml)加入到6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(48mg,0.19mmol)、[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]硼酸(94mg,0.35mmol)、碳酸鈉(62mg,0.58mmol)和四(三苯基膦)鈀(6.7mg,5.8μmol)的混合物中。將反應混合物用氬流反覆衝洗,並密封容器。將反應混合物在cemdiscover微波反應器中在140℃下加熱40min,並在冷卻至室溫後,通過深度過濾器(其用乙酸乙酯衝洗)過濾。反應總共進行兩次,並將批料在純化之前合併。減壓除去溶劑後,將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→50∶50)色譜分離。得到126mg(純度94%,產率70%)的6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=9.493(15.5);9.492(16.0);9.346(8.7);9.341(8.9);8.823(6.6);8.820(7.4);8.811(7.0);8.808(7.3);8.708(14.0);8.552(3.5);8.547(5.2);8.542(3.9);8.532(3.8);8.526(5.5);8.522(4.0);8.319(0.6);8.266(8.3);8.247(8.4);8.017(0.4);7.997(0.4);7.684(5.0);7.672(4.9);7.664(4.9);7.652(4.7);7.413(7.2);7.395(0.6);7.383(7.2);7.366(0.4);5.953(0.4);3.969(3.6);3.943(11.3);3.917(11.8);3.891(4.1);3.334(357.1);2.677(1.3);2.673(1.8);2.669(1.4);2.526(4.6);2.513(103.0);2.508(210.4);2.504(282.1);2.499(239.3);2.414(2.0);2.362(0.6);2.335(1.5);2.331(1.9);2.326(1.5);1.990(0.7);1.398(3.3);1.231(0.4);1.176(0.4);0.243(0.7);0.146(0.7);0.008(5.2);0.000(155.3);-0.008(6.3);-0.150(0.7)。

實施例2:6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶

在0℃,將間氯過苯甲酸(70%純度,49mg,0.20mmol)加入到6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(90mg,0.19mmol)於ch2cl2(2ml)的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌2h,然後加入飽和碳酸鈉溶液。15分鐘後,將相分離,將水相用ch2cl2萃取,並將合併的有機相經硫酸鈉乾燥。減壓除去溶劑。將粗產品用ch2cl2反覆洗滌,乾燥後得到28mg(純度95%,產率31%)的6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=9.528(5.7);9.526(5.7);9.352(3.3);9.348(3.4);8.826(2.6);8.823(2.8);8.810(6.9);8.667(3.1);8.647(3.2);8.557(1.4);8.553(2.0);8.548(1.5);8.537(1.5);8.532(2.1);8.528(1.5);7.687(1.8);7.676(1.9);7.669(1.9);7.657(1.8);7.509(2.6);7.478(2.6);5.758(0.5);4.264(0.8);4.254(0.5);4.236(1.0);4.227(1.4);4.209(0.5);4.199(1.4);4.172(0.4);4.157(0.4);4.130(1.3);4.103(1.4);4.093(0.9);4.075(0.6);4.066(0.8);3.331(49.8);2.672(0.6);2.508(75.1);2.504(95.6);2.499(73.1);2.460(16.0);2.383(0.4);2.330(0.6);0.000(54.6)。

實施例4:4-[2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]嗎啉

類似於wo2007/148093的反應步驟,將甲苯(0.46ml)加入到6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(75mg,0.30mmol)、嗎啉(40μl,0.46mmol)、乙酸鈀(ii)(3.4mg,15μmol)、rac-(2,2′-雙(二苯基瞵基)-1,1′-聯萘)(3.8mg,6μmol)和叔丁醇鈉(44mg,0.46mmol)的混合物中。將氬氣流通過混合物20分鐘使反應混合物除去溶解氧,然後在110℃下攪拌16h。在冷卻至室溫後,減壓除去溶劑。將水加入到殘餘物中,並將混合物用乙酸乙酯反覆萃取。將合併的有機相用硫酸鈉乾燥,減壓除去溶劑,並將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→100∶0)色譜分離。得到14mg(純度95%,產率15%)的4-[2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]嗎啉。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ=9.219(6.2);9.214(6.2);8.949(12.7);8.745(4.6);8.741(5.2);8.733(4.9);8.729(5.1);8.413(2.8);8.408(3.8);8.403(3.0);8.393(3.1);8.388(4.2);8.383(3.1);8.318(0.3);7.620(3.8);7.608(3.8);7.600(3.7);7.590(3.3);7.588(3.6);7.569(12.1);3.760(10.8);3.749(16.0);3.736(14.3);3.551(13.6);3.538(15.5);3.527(10.7);3.331(129.2);2.677(0.7);2.673(0.9);2.668(0.7);2.526(2.2);2.512(49.9);2.508(103.0);2.504(137.8);2.499(103.2);2.495(53.3);2.335(0.6);2.330(0.9);2.326(0.7);1.990(0.5);1.250(0.4);1.232(0.4);0.008(0.6);0.000(18.1);-0.008(0.8)。

實施例6:6-(2-吡啶基)-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶

類似於journaloforganicchemistry(2010),75,8830-8832的反應步驟,將2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯(15mg,31μmol)和三(二亞苄基丙酮)二鈀(7.4mg,8.1μmol)於thf(2.3ml)的溶液在氬氣下在65℃下攪拌10min。撤去加熱浴並加入6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(100mg,0.40mmol)。然後逐滴加入2-吡啶基溴化鋅於thf(0.5m,1.21ml,0.6mmol)的溶液,並將反應混合物在65℃下攪拌16h。此後,再加入於thf(0.5m,1.21ml,0.6mmol)中的2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯(15mg,31μmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(7.4mg,8.1μmol)和2-吡啶基溴化鋅。再將反應混合物在65℃下攪拌16h,然後加入nahco3半飽和溶液。將相分離,並將水相用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相用水洗滌並用na2so4乾燥,並且減壓除去溶劑。將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→70∶30)色譜分離。得到10mg(純度95%,產率8%)的6-(2-吡啶基)-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶。

1h-nmr(601.6mhz,cdcl3):δ=9.432(16.0);9.431(15.3);9.345(8.4);9.343(8.5);9.055(15.3);9.054(14.5);8.784(6.0);8.781(6.3);8.776(6.3);8.773(6.0);8.717(5.4);8.715(5.5);8.709(5.6);8.708(5.3);8.541(7.1);8.528(7.4);8.438(3.6);8.435(5.1);8.431(3.6);8.424(3.8);8.421(5.2);8.418(3.6);7.885(3.3);7.882(3.3);7.872(5.8);7.870(5.8);7.859(3.4);7.857(3.3);7.507(4.5);7.506(4.5);7.499(4.6);7.498(4.5);7.4934(4.6);7.4925(4.5);7.486(4.3);7.358(3.9);7.356(3.9);7.350(4.0);7.348(4.3);7.345(4.2);7.344(3.8);7.338(3.7);7.336(3.5);7.264(32.0);2.618(0.9);1.627(8.9);1.334(0.7);1.307(0.6);1.293(0.7);1.285(1.2);1.253(6.4);0.890(0.7);0.879(1.3);0.867(0.7);0.845(0.4);0.005(0.5);0.000(10.8).

實施例17:n-甲基-3-(甲基磺醯基)-n-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]丙醯胺

將3-(甲基硫烷基)-n-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]丙醯胺(1.0當量)和間氯過苯甲酸(2.0當量)於ch2cl2(5ml)的溶液在30℃下攪拌16h。減壓除去溶劑,並將殘餘物通過hplc(流動相包含甲酸)純化。得到3-(甲基磺醯基)-n-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]丙醯胺。

將氫化鈉(1.1當量)加入到3-(甲基磺醯基)-n-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]丙醯胺(1.0當量)於二甲基甲醯胺(4ml)溶液中,並且將混合物在30℃下攪拌0分鐘。然後加入碘甲烷(1.0當量),並且再將混合物在30℃下攪拌0min。將氯化銨飽和水溶液(1ml)加入到反應混合物中並減壓除去溶劑。為了分離n-甲基-3-(甲基磺醯基)-n-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶-6-基]丙醯胺,將反應混合物通過hplc(流動相包含甲酸)純化。

實施例26:2-(吡啶-3-基)-6-[3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基][1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶

類似於journaloforganicchemistry(2004),69,5578-5587的反應步驟,在氬氣下,將6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(101mg,0.41mmol)、反式-n,n′-二甲基環己烷-1,2-二胺(22μl,0.14mmol)和脫氣的甲苯(1ml)加入到碘化銅(i)(13mg,68μmol)、3-(三氟甲基)-1h-吡唑(46mg,0.34mmol)和碳酸鉀(98mg,0.71mmol)的混合物中。將容器密封,並將反應混合物在120℃下總共攪拌10h並在100℃下攪拌30h。在冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯,並將混合物通過深度過濾器(其隨後用乙酸乙酯衝洗)過濾。減壓除去溶劑,並將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→50∶50)色譜分離。然後將產物通過製備型薄層色譜法(流動相:ch2cl2/meoh40∶1)再次分離。得到1.8mg(純度100%,產率2%)的2-(吡啶-3-基)-6-[3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基][1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶。

實施例27:2-(吡啶-3-基)-6-(吡咯烷-1-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶

將6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑並[4,5-c]吡啶(50mg,0.20mmol)、吡咯烷(17μl,0.20mmol)和碳酸鉀(32mg,0.23mmol)於2.6ml二甲基甲醯胺中的溶液在80℃下攪拌過夜。然後再加入吡咯烷(340μl,4mmol),並將混合物在80℃攪拌過夜,然後再加入吡咯烷(340μl,4mmol)並將混合物在80℃下再攪拌一夜。加入水,並將反應混合物用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相用na2so4乾燥,並減壓除去溶劑。將殘餘物通過mplc在矽膠上(梯度:乙酸乙酯/環己烷0∶100→100∶0)色譜分離。然後將產物再次通過hplc(梯度:乙腈/水)色譜分離。得到5mg(純度100%,產率9%)的2-(吡啶-3-基)-6-(吡咯烷-1-基)[1,3]噻唑並[4,5-c]吡啶。

1h-nmr(601.6mhz,cdcl3):=9.201(4.8);9.199(4.8);8.945(8.7);8.944(8.5);8.687(3.6);8.685(3.8);8.679(3.8);8.677(3.7);8.314(2.2);8.311(3.0);8.307(2.2);8.301(2.3);8.298(3.1);8.297(3.1);8.294(2.2);7.432(2.7);7.431(2.7);7.424(2.7);7.423(2.7);7.419(2.8);7.417(2.6);7.411(2.6);7.409(2.5);7.264(15.2);6.741(9.7);3.547(5.0);3.536(12.7);3.526(5.1);2.090(0.6);2.080(6.2);2.074(6.4);2.069(16.0);2.064(6.5);2.057(6.0);2.048(0.6);1.659(3.3);1.423(0.5);1.337(0.3);1.285(0.6);1.253(7.5);0.891(0.6);0.880(0.8);0.868(0.5);0.855(0.4);0.840(0.7);0.000(4.4)

式(i)的化合物以及未被式(i)涵蓋的那些在下表中列出。未被式(i)涵蓋的化合物也形成本發明的主題的一部分。

表1

下式化合物

用*標記的化合物作為甲酸鹽分離出,並以此進行表徵和生物學測試。

表2

分析數據

生物學實施例

桃蚜(myzuspersicae)-噴霧試驗

溶劑:78重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲醯胺

乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚

為製備合適的活性化合物製劑,將1重量份的活性化合物用所述指定重量份的溶劑溶解,並用含有濃度為1000ppm的乳化劑的水配製直到達到所需濃度。為了製備其他測試濃度,將該製劑用含有乳化劑的水稀釋。

向被所有階段的桃蚜(myzuspersicae)侵染的大白菜(brassicapekinensis)葉盤噴灑所需濃度的活性化合物製劑。

6天後,測定以%計的功效。100%意指所有蚜蟲已被殺死;0%意指沒有蚜蟲被殺死。

在該試驗中,例如,來自製備實施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表現出100%的功效:13、15、16、18、23。

在該試驗中,例如,來自製備實施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表現出90%的功效:1、4、7、9、10、12、17、21、22。

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