稠環化合物和包括該稠環化合物的有機發光裝置的製作方法
2023-09-21 03:03:35
本申請要求於2015年11月3日提交至韓國知識產權局的韓國專利申請第10-2015-0153802號的優先權和權益，其全部內容通過引用併入本文。
技術領域
本公開的實施方式的一個或多個方面涉及用於有機發光裝置的化合物，以及包括該化合物的有機發光裝置。
背景技術：
有機發光裝置為自發光裝置，其具有寬視角、高對比度、短響應時間和優異的亮度、驅動電壓、和/或響應速度特性，並且能夠產生全色圖像。
有機發光裝置可以包括布置在(例如，位於)基板上的第一電極、以及順序布置在第一電極上的空穴傳輸區、發光層、電子傳輸區和第二電極。由第一電極提供的空穴例如可穿過空穴傳輸區向發光層移動，並且由第二電極提供的電子例如可穿過電子傳輸區向發光層移動。然後，諸如空穴和電子的載流子能夠在發光層中複合而產生激子。這些激子從激發態躍遷至基態，從而產生光。
技術實現要素：
本公開的實施方式的一個或多個方面涉及具有新結構的稠環化合物和包括該稠環化合物的有機發光裝置。
另外的方面將在下面的描述中部分列出並且部分會從描述顯而易見，或可通過實施本實施方式而了解。
根據一個或多個實施方式，稠環化合物由式1表示：
式1
在式1中，
R1至R11可以各自獨立地選自由式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
前提是，R11不是由式2表示的基團，並且選自R1至R10的一個取代基可由式2表示：
式2
在式2中，
L1可以選自取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團；
a1可以是選自0至3的整數，其中當a1為2或更大時，兩個或更多個L1可以是彼此相同或彼此不同；
Ar1和Ar2可以各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團，前提是，選自Ar1和Ar2中的至少一個可以各自獨立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並矽雜環戊二烯基(silolyl group)。
取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯並呋喃基、取代的二苯並噻吩基、取代的二苯並矽雜環戊二烯基、取代的C3-C10亞環烷基、取代的C1-C10亞雜環烷基、取代的C3-C10亞環烯基、取代的C1-C10亞雜環烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環烷基、取代的C1-C10雜環烷基、取代的C3-C10環烯基、取代的C1-C10雜環烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可以選自由以下基團組成的組中：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基、三聯苯基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。
根據一個或多個實施方式，有機發光裝置包括第一電極，面對所述第一電極的第二電極，以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層，所述有機層包括發光層，其中所述有機層包括如上所述的稠環化合物。
附圖說明
參考附圖，這些和/或其它方面會由實施方式的下列描述變得顯而易見且更易理解，所述附圖為根據本公開的一個實施方式的有機發光裝置的結構的示意圖。
具體實施方式
現在將更詳細地參考實施方式，其實例於附圖中闡述，其中相同的參考數字是指通篇是指相同的要素。在這方面，本發明實施方式可以具有不同形式並且不應解釋為限於本文列出的描述。因此，通過參閱附圖僅在下文描述實施方式以解釋本描述的各方面。如本文所使用的術語「和/或」包括一個或多個列出的相關項目的任何和所有組合。諸如「……中的至少一個」、「……中的一個」和「選自……」的表述，在一列元素之前/之後時，修飾整列元素，而不是修飾該列中的單個元素。而且，當在描述本發明的實施方式使用「可以」時是指「本發明的一個或多個實施方式」。
根據本公開的實施方式的稠環化合物由式1表示：
式1
式1中的R1至R11可以各自獨立地選自由式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q1)(Q2)(Q3)，前提是，R11不是由式2表示的基團。
選自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基團。
式2
在式2中，
L1可以選自取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團以及取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團。
例如，式2中的L1可以選自由以下基團組成的組中：
亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞二苯並矽雜環戊二烯基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑並吡啶基和亞咪唑並嘧啶基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞屈基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞二苯並矽雜環戊二烯基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑並吡啶基和亞咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基。
在各種實施方式中，式2中的L1可以選自由式3-1至式3-42表示的基團：
在式3-1至3-42中，
Y1可以選自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7)；
Z1至Z7可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；
Q31至Q33可以各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基；
d2可以是1或2；
d3可以是選自1至3的整數；
d4可以是選自1至4的整數；
d5可以是選自1至5的整數；
d6可以是選自1至6的整數；
d8可以是選自1至8的整數；以及
*和*'各自表示與相鄰原子結合的位點。
在各種實施方式中，式2中的L1可以選自由以下基團組成的組中：
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞菲基、亞蒽基、亞苯並菲基和亞芘基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞菲基、亞蒽基、亞苯並菲基和亞芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基，但是L1不限於此。
在各種實施方式中，式2中的L1可以選自由式4-1至式4-29表示的基團，但不限於此：
式4-1至4-29中的*和*'各自表示與相鄰原子結合的位點，且「D」可以是指氘。
式2中的a1可以是選自0至3的整數。a1表示式2中(一個或多個)L1的數目，並且當a1為兩個或更多個時，兩個或更多個L1可以彼此相同或彼此不同。例如，當a1為0時，*-(L1)a1-*'表示單鍵。在各種實施方式中，a1可以是0、1或2。例如，a1可以是0或1。
式2中的Ar1和Ar2可以各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團，前提是，選自Ar1和Ar2中的至少一個可以各自獨立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並矽雜環戊二烯基。
例如，式2中的Ar1和Ar2可以各自獨立地選自：
取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引達省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的苯並芴基、取代或未取代的二苯並芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苯並菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的並四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的並六苯基、取代或未取代的並五苯基、取代或未取代的玉紅省基、取代或未取代的蔻基、取代或未取代的卵苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的異噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的異噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的異吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的苯並喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的異苯並噻唑基、取代或未取代的苯並噁唑基、取代或未取代的異苯並噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯並咔唑基、取代或未取代的二苯並咔唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的咪唑並吡啶基和取代或未取代的咪唑並嘧啶基，
其中，取代的苯基、取代的聯苯基、取代的三聯苯基、取代的戊搭烯基、取代的茚基、取代的萘基、取代的薁基、取代的庚搭烯基、取代的引達省基、取代的苊基、取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的苯並芴基、取代的二苯並芴基、取代的非那烯基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的熒蒽基、取代的苯並菲基、取代的芘基、取代的屈基、取代的並四苯基、取代的苉基、取代的苝基、取代的戊芬基、取代的並六苯基、取代的並五苯基、取代的玉紅省基、取代的蔻基、取代的卵苯基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的異噻唑基、取代的噁唑基、取代的異噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的噠嗪基、取代的異吲哚基、取代的吲哚基、取代的吲唑基、取代的嘌呤基、取代的喹啉基、取代的異喹啉基、取代的苯並喹啉基、取代的酞嗪基、取代的萘啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的噌啉基、取代的咔唑基、取代的菲啶基、取代的吖啶基、取代的菲咯啉基、取代的吩嗪基、取代的苯並咪唑基、取代的苯並呋喃基、取代的二苯並呋喃基、取代的苯並噻吩基、取代的二苯並噻吩基、取代的異苯並噻唑基、取代的苯並噁唑基、取代的異苯並噁唑基、取代的三唑基、取代的四唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的苯並咔唑基、取代的二苯並咔唑基、取代的噻二唑基、取代的咪唑並吡啶基和取代的咪唑並嘧啶基的至少一個取代基可以選自由以下基團組成的組中：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯並咔唑基和二苯並咔唑基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯並咔唑基和二苯並咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基和吡啶基，以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。
在各種實施方式中，式2中的Ar1和Ar2可以各自獨立地選自由式5-1至式5-18表示的基團，前提是，選自Ar1和Ar2中的至少一個可以各自獨立地選自由式5-14至5-18表示的基團：
在式5-1至5-18中，
Y31可以選自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37)；
Z31至Z39可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯並咔唑基和二苯並咔唑基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯並咔唑基和二苯並咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基和吡啶基，以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中，Q31至Q33可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基；
e2可以是1或2；
e3可以是選自1至3的整數；
e4可以是選自1至4的整數；
e5可以是選自1至5的整數；
e6可以是選自1至6的整數；
e7可以是選自1至7的整數；和
*表示與相鄰原子結合的位點。
在各種實施方式中，式2中的Ar1和Ar2可以各自獨立地選自由式6-1至式6-42表示的基團，前提是，選自Ar1和Ar2的至少一個可以各自獨立地選自由式6-25至式6-42表示的基團：
式6-1至6-42中的*表示與相鄰原子結合的位點，且「D」可以是指氘。
式1中的R1至R10可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
由式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基，但R1至R10不限於此。
在各種實施方式中，R1至R10可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
由式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，
各自被選自以下的至少一個基團取代苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基，但R1至R10不限於此。
在各種實施方式中，R11可以選自由以下基團組成的組中：
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並矽雜環戊二烯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，其中Q31至Q33如上文中所定義，但R11不限於此。
選自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基團。
在各種實施方式中，式1中的R2或R7可以是由式2表示的基團。
在各種實施方式中，由式1表示的稠環化合物可以由式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)、和1-2(B)中的一個表示，但不限於此：
式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中的L1、Ar1、Ar2和R1至R11與上文所述的相同。
在各種實施方式中，
在上式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中，
R1至R10可以各自是氫；
L1可以選自取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞苯並菲基和取代或未取代的亞芘基；
R11、Ar1和Ar2可以各自獨立地選自取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯並菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並矽雜環戊二烯基，前提是，選自Ar1和Ar2中的至少一個可以各自獨立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並矽雜環戊二烯基；以及
取代的亞苯基、取代的亞萘基、取代的亞芴基、取代的亞菲基、取代的亞蒽基、取代的亞苯並菲基、取代的亞芘基、取代的苯基、取代的聯苯基、取代的三聯苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的苯並菲基、取代的芘基、取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯並呋喃基、取代的二苯並噻吩基和取代的二苯並矽雜環戊二烯基的至少一個取代基可以選自由以下基團組成的組中：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸基或其鹽，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯並咔唑基和二苯並咔唑基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯並咔唑基和二苯並咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基和吡啶基，以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基，但本公開的實施方式不限於此。
例如，由式1表示的稠環化合物可以是化合物1至96中的一個，但不限於此：
選自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基團，即，由式1表示的化合物可以具有至少一個由式2表示的基團。
選自式2中的Ar1和Ar2中的至少一個可以各自獨立地選自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並矽雜環戊二烯基。
由式1表示的稠環化合物可以具有高玻璃化轉變溫度(Tg)或高熔點。因此，對焦耳熱(其可在有機層內部和/或有機層和電極之間出現)的耐熱性和在高溫條件下的耐久性可增加。因此，包括由式1表示的稠環化合物的有機發光裝置在存儲和驅動的過程中可顯示出優異的耐久性。根據本公開的實施方式，由式1表示的稠環化合物可以具有比相關領域的空穴傳輸材料的熔點更高的熔點。當沉積時，由式1表示的稠環化合物顯示出升華特性，並且因此，與相關領域的空穴傳輸材料相比，由式1表示的稠環化合物在沉積過程中可提供加工性能並且可提供裝置驅動電壓的改善。
由式1表示的稠環化合物可以通過使用一種或多種適合的有機合成方法來合成。對於本領域普通技術人員而言，通過參照下文中提供的實施例，這樣的有機合成方法應該會變得顯而易見。
至少一種由式1表示的稠環化合物可以被用於有機發光裝置的一對電極之間。例如，該稠環化合物可以被包括在空穴傳輸區中，例如，空穴傳輸層。因此，本公開的實施方式提供了有機發光裝置，包括：第一電極，面對第一電極的第二電極，以及在第一電極和第二電極之間的有機層，該有機層包括發光層，其中該有機層包括至少一種由式1表示的稠環化合物。
本文中使用的表述「(有機層)包括至少一種稠環化合物」可以包括其中(有機層)包括一種或多種相同的由式1表示的化合物的情況，以及其中(有機層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的稠環化合物的情況。
例如，有機層可以僅包括化合物1作為稠環化合物。在這點上，化合物1可以被包括在有機發光裝置的發光層中。在一些實施方式中，該有機層可以包括化合物1和化合物2作為稠環化合物。在這點上，化合物1和化合物2都可以被包括在相同層中(例如，化合物1和化合物2可均位於發光層中)，或化合物1和化合物2可以是在不同的層中(例如，化合物1可以在空穴傳輸層中且化合物2可以在發光層中)。
有機層可以包括空穴傳輸區(位於第一電極(例如，陽極)和發光層之間)和電子傳輸區(位於發光層和第二電極(例如，陰極)之間)。空穴傳輸區可以包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、緩衝層和電子阻擋層的至少一個層；並且電子傳輸區可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層的至少一個層。選自空穴傳輸區和發光層的至少一個可以包括至少一種由式1表示的稠環化合物。例如，空穴傳輸區可以包括空穴傳輸層，並且該空穴傳輸層可以包括至少一種式1表示的稠環化合物。
本文中使用的術語「有機層」可以指布置在(例如，位於)有機發光裝置的第一電極和第二電極之間的單層和/或多個層。「有機層」中所包括的材料不限於有機材料。
附圖是根據一個實施方式的有機發光裝置10的示意圖。有機發光裝置10包括第一電極110、有機層150和第二電極190。
在下文中，將結合附圖來描述根據一個實施方式的有機發光裝置的結構和根據一個實施方式的製造有機發光裝置的方法。
在附圖中，基板可另外布置在第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可以為玻璃基板和/或透明塑料基板，各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一電極110可通過在基板上沉積或濺射用於形成第一電極110的材料而形成。例如，當第一電極110是陽極時，用於形成第一電極110的材料可選自具有高功函的材料以便促進空穴注入。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。用於形成第一電極110的材料可以是透明且高傳導性的材料，並且此類材料的非限制性實例包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)和氧化鋅(ZnO)。當第一電極110是半透射電極或反射電極時，選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)中的至少一種可以被用作用於形成第一電極110的材料。
第一電極110可以具有單層結構或包括兩個或更多個層的多層結構。例如，第一電極110可以具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但第一電極110的結構不限於此。
有機層150可以布置在第一電極110上。有機層150可以包括發光層。
有機層150可進一步包括在第一電極和發光層之間的空穴傳輸區，以及在發光層和第二電極之間的電子傳輸區。
空穴傳輸區可以包括選自空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、緩衝層和電子阻擋層(EBL)中的至少一個；並且電子傳輸區可以包括選自空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)中的至少一個，但它們不限於此。
空穴傳輸區可以具有由單一材料形成的單層結構，由多種不同材料形成的單層結構，或具有由多種不同材料形成的多個層的多層結構。
例如，空穴傳輸區可以具有由多種不同材料形成的單層結構，或空穴注入層/空穴傳輸層的結構、空穴注入層/空穴傳輸層/緩衝層的結構、空穴注入層/緩衝層的結構、空穴傳輸層/緩衝層的結構或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結構，其中每種結構的層以該說明的次序從第一電極110起順序堆疊，但空穴傳輸區的結構並不限於此。
當空穴傳輸區包括空穴注入層時，通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像，可在第一電極110上形成空穴注入層。
當空穴注入層通過真空沉積形成時，例如，考慮到待沉積的用於形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結構，真空沉積可在約100至約500℃的沉積溫度、在約10-8至約10-3託的真空度和約/秒至約/秒的沉積速率下進行。
當空穴注入層通過旋轉塗布形成時，例如，考慮到待沉積的用於形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結構，旋轉塗布可在約2000rpm至約5000rpm的塗布速率和約80℃至200℃的溫度下進行。
當空穴傳輸區包括空穴傳輸層時，通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像，可在第一電極110或空穴注入層上形成空穴傳輸層。當空穴傳輸層通過真空沉積和/或旋轉塗布形成時，用於空穴傳輸層的沉積和塗布條件可以與用於空穴注入層的沉積和塗布條件相同(或相似)。
該空穴傳輸區可以包括由式1表示的稠環化合物。例如，該空穴傳輸區可以包括空穴傳輸層，並且該空穴傳輸層可以包括由式1表示的稠環化合物。
在各種實施方式中，該空穴傳輸區可以包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種：
式201
式202
在式201和202中，
L201至L205的描述可以各自獨立地與針對L1提供的描述相同；
xa1至xa4可以各自獨立地選自0、1、2和3；
xa5可以選自1、2、3、4和5；以及
R201至R204可以各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
在一些實施方式中，在式201和202中，
L201至L205可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xa1至xa4可以各自獨立地為0、1或2；
xa5可以是1、2或3；
R201至R204可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、薁基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
但本公開的實施方式不限於此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
例如，由式201表示的化合物可以由下式201A-1表示，但不限於此：
式201A-1
例如，由式202表示的化合物可以由下式202A表示，但不限於此：
式202A
對於式201A、201A-1和202A，L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204已經在上文中描述；R211和R212的描述可通過參照R203的描述各自獨立地來理解；以及R213至R216可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以各自獨立地包括如下舉例說明的HT1至HT20中的任一種，但不限於此。
空穴傳輸區的厚度可以在約至約例如，約至約的範圍內。當空穴傳輸區包括選自空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個時，空穴注入層的厚度可以在約至約例如，約至約的範圍內，並且空穴傳輸層的厚度可以在約至約例如，約至約的範圍內。當空穴傳輸區、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些範圍的任一個內時，可以在驅動電壓沒有顯著增加下獲得令人滿意的(或適合的)空穴傳輸特性。
除上文所述的材料之外，空穴傳輸區還可以包括用於改善傳導性質的電荷產生材料。電荷產生材料可均勻地或非均勻地分散於空穴傳輸區中。
電荷產生材料可以是，例如，p型摻雜劑。該p型摻雜劑可以是選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的一種，但實施方式不限於此。p型摻雜劑的非限制性實例包括醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))、金屬氧化物(例如氧化鎢和/或氧化鉬)和如下舉例說明的化合物HT-D1。
除空穴注入層和/或空穴傳輸層以外，空穴傳輸區可以進一步包括選自緩衝層和電子阻擋層中的至少一個。由於緩衝層可以根據由發光層發射的光的波長來補償光學共振距離，所以所形成的有機發光裝置的發光效率可得到改善。對於用作緩衝層中包括的材料，可以使用空穴傳輸區中包括的任意材料。電子阻擋層可起到阻止或減少電子從電子傳輸區注入的作用。
通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像，可在第一電極110或空穴傳輸區上形成發光層。當發光層通過真空沉積和/或旋轉塗布形成時，用於發光層的沉積和塗布條件可以與用於空穴注入層的那些相同(或相似)。
當有機發光裝置10為全色有機發光裝置時，根據子像素可將發光層圖案化為紅色發光層、綠色發光層和/或藍色發光層。在一些實施方式中，發光層可具有包括紅色發光層、綠色發光層和藍色發光層的堆疊結構，或者可以包括紅光發光材料、綠光發光材料和藍光發光材料，其可在單層中彼此混合，從而發射白光。
發光層可以包括主體和摻雜劑。
主體可以包括選自TPBi、TBADN、ADN(在本文中也被稱為"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少一個：
在一些實施方式中，該主體可以包括由下式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中，
Ar301可以選自由以下基團組成的組中：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚並蒽基，和
各自被選自以下的至少一個基團取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚並蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基)；
L301的描述可以與針對L1所提供的描述相同；
R301可以選自由以下基團組成的組中：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xb1可以選自0、1、2和3；且
xb2可以選自1、2、3、和4。
例如，在式301中，
L301可以選自由以下基團組成的組中：
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
R301可以選自由以下基團組成的組中：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，
但本公開的實施方式不限於此。
例如，主體可以包括由下式301A表示的化合物：
式301A
可通過參照本文中提供的對式301A的取代基的描述來理解其的描述。
由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一種，但不限於此：
在一些實施方式中，主體可以包括以下化合物H43至H49中的至少一種，但不限於此：
摻雜劑可以包括選自螢光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。
例如，磷光摻雜劑可以包括有機金屬化合物，其包括選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、銠(Rh)和銅(Cu)中的一種。
在一些實施方式中，磷光摻雜劑可以包括由下式401表示的有機金屬絡合物：
式401
在式401中，
M可以選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm)，
X401至X404可各自獨立地為氮或碳，
環A401和環A402可各自獨立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯並喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯並咪唑、取代或未取代的苯並呋喃、取代或未取代的苯並噻吩、取代或未取代的異苯並噻吩、取代或未取代的苯並噁唑、取代或未取代的異苯並噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯並呋喃和取代或未取代的二苯並噻吩；以及
所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的茚、所述取代的吡咯、所述取代的噻吩、所述取代的呋喃、所述取代的咪唑、所述取代的吡唑、所述取代的噻唑、所述取代的異噻唑、所述取代的噁唑、所述取代的異噁唑、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的噠嗪、所述取代的喹啉、所述取代的異喹啉、所述取代的苯並喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉、所述取代的咔唑、所述取代的苯並咪唑、所述取代的苯並呋喃、所述取代的苯並噻吩、所述取代的異苯並噻吩、所述取代的苯並噁唑、所述取代的異苯並噁唑基、所述取代的三唑、所述取代的噁二唑、所述取代的三嗪、所述取代的二苯並呋喃和所述取代的二苯並噻吩中的至少一個取代基可選自由以下組成的組中：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)、
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團,
各自被選自以下的至少一個基團取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烯基、C1-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)，以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)，
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427的描述可通過參照針對Q1提供的描述來各自獨立地理解；
L401可以是有機配位體；
xc1可以是1、2或3；且
xc2可以是0、1、2或3。
L401可以為一價、二價或三價有機配位體。例如，L401可以選自滷素配位體(例如，Cl和/或F)、二酮配位體(例如，乙醯丙酮酸鹽、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽和/或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配位體(例如，吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽)、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰基配位體和磷配位體(例如，磷化氫和/或亞磷酸鹽)，但不限於此。
當式401中的A401具有兩個或更多個取代基時，A401的取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環。
當式401中的A402具有兩個或更多個取代基時，A402的取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環。
當式401中的xc1為2或更大時，式401中的多個配位體可以彼此相同或不同。當式401中的xc1為2或更大時，一個配位體的A401和A402可以各自獨立地連接至其他相鄰配位體的各自的A401和A402，直接連接(例如，經由鍵例如單鍵)或用它們之間的連接體(例如，C1-C5亞烷基、-N(R')-(其中R'可以是C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(＝O)-)連接。
磷光摻雜劑可以包括選自以下化合物PD1至PD74中的至少一個，但不限於此：
在一些實施方式中，磷光摻雜劑可以包括PtOEP：
螢光摻雜劑可以包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一個：
在一些實施方式中，螢光摻雜劑可以包括由下式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可以選自由以下基團組成的組中：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚並蒽基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚並蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60雜芳基)；
可參照L201的描述各自獨立地理解L501至L503的描述。
R501和R502可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基；
xd1至xd3可以各自獨立地選自0、1、2和3；且
xd4可以選自1、2、3、和4。
螢光摻雜劑可以包括化合物FD1至FD9中的至少一種：
基於100重量份的主體，發光層中摻雜劑的量可以例如在約0.01至約15重量份的範圍內，但不限於此。
發光層的厚度可以在約至約例如，約至約的範圍內。當發光層的厚度在這些範圍的任一個內時，可以在驅動電壓無顯著增加下獲得優異的(或適合的)發光特性。
電子傳輸區可以設置在發光層上。
電子傳輸區可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層中的至少一個，但不限於此。
例如，電子傳輸區可以具有電子傳輸層/電子注入層的結構或空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構，其中每一種結構的層可以所述的次序在從發光層起的方向上順序堆疊，但電子傳輸區的結構不限於此。
根據一個實施方式，有機發光裝置的有機層150可以包括在發光層和第二電極190之間的電子傳輸區。
當電子傳輸區包括空穴阻擋層時，通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特法(LB)、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像，可以在發光層上形成空穴阻擋層。當空穴阻擋層通過真空沉積和/或旋轉塗布形成時，用於空穴阻擋層的沉積和塗布條件可參照用於空穴注入層的沉積和塗布條件來確定。
空穴阻擋層可以包括，例如，選自BCP和Bphen中的至少一個，但不限於此。
空穴阻擋層的厚度範圍可以在約至約例如，約至約的範圍內。當空穴阻擋層的厚度在這些範圍的任一個內時，該空穴阻擋層可以在驅動電壓無顯著增加下具有優異的(或適合的)空穴阻擋特性。
電子傳輸區可以包括電子傳輸層。通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像，可以在發光層或空穴阻擋層上形成電子傳輸層。當電子傳輸層通過真空沉積和/或旋轉塗布形成時，用於電子傳輸層的沉積和塗布條件可以與用於空穴注入層的沉積和塗布條件相同(或相似)。
在一些實施方式中，電子傳輸層可以包括選自以下舉例說明的由式601表示的化合物和式602表示的化合物中的至少一種：
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2.。
在式601中，
Ar601可以選自由以下基團組成的組中：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯並菲、芘、屈、並四苯、苉、苝、戊芬和茚並蒽，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚並蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60芳基和C1-C60雜芳基)；
L601的描述可以與針對L201提供的描述相同；
E601可以選自由以下基團組成的組中：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、屈基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基；
xe1可以選自0、1、2、和3；以及
xe2可以選自1、2、3、和4。
式602
在式602中，
X611可以是N或C-(L611)xe611-R611，X612可以是N或C-(L612)xe612-R612，X613可以是N或C-(L613)xe613-R613，並且選自X611至X613中的至少一個可以是N；
L611至L616的描述可以各自獨立地與針對L1提供的描述相同；
R611至R616可以獨立地選自由以下基團組成的組中：
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，以及
各自被選自以下的至少一個基團取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
xe611至xe616可以各自獨立地選自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自獨立地選自以下舉例說明的化合物ET1至ET15：
在一些實施方式中，電子傳輸層可以進一步包括選自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一種。
電子傳輸層的厚度可以在約至約例如，約至約的範圍內。當電子傳輸層的厚度在上述範圍的任一個內時，電子傳輸層可以在驅動電壓無顯著增加下具有令人滿意的(或適合的)電子傳輸特性。
除上文所述的材料之外，電子傳輸層還可以包括含金屬的材料。
含金屬的材料可以包括Li絡合物。Li絡合物可以包括，例如，化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰，LiQ)和/或化合物ET-D2。
電子傳輸區可以包括電子注入層，該電子注入層可起到促進電子從第二電極190注入的作用。
通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像，可以在電子傳輸層上形成電子注入層。當電子注入層通過真空沉積和/或旋轉塗布形成時，用於電子注入層的沉積和塗布條件可以與用於空穴注入層的那些相同(或相似)。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一種。
電子注入層的厚度可以在約至約例如，約至約的範圍內。當電子注入層的厚度在上述範圍的任一個內時，電子注入層可以在驅動電壓無顯著增加下具有令人滿意的(或適合的)電子注入特性。
第二電極190可以布置在(位於)具有根據本公開的實施方式的結構的有機層150上。第二電極190可以為陰極，其是電子注入電極，且在這方面，用於形成第二電極190的材料可選自金屬、合金、導電性化合物及其混合物，其具有相對低的功函。用於形成第二電極190的材料的非限制性實例包括選自鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實施方式中，用於形成第二電極190的材料可以是ITO和/或IZO。第二電極190可以為半透射電極或透射電極。
在上文中，已參考附圖描述了有機發光裝置，但本公開的實施方式不限於此。
如本文所使用的，術語「C1-C60烷基」可以是指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴一價基團，並且其非限制性實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術語「C1-C60亞烷基」可指具有與C1-C60烷基相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C1-C60烷氧基」可以是指由-OA101(其中A101為C1-C60烷基)表示的一價基團，並且其非限制性實例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
如本文中使用的，術語「C2-C60烯基」可以是指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個或多個位置處(例如，在C2-C60烷基的中部或者任一末端)具有至少一個碳雙鍵的烴基團，並且其非限制性實例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的，術語「C2-C60亞烯基」可以是指與C2-C60烯基具有相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C2-C60炔基」可以是指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個或多個位置處(例如，在C2-C60烷基的中部或任一末端)具有至少一個碳三鍵的烴基團，並且其非限制性實例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術語「C2-C60亞炔基」可以是指具有與C2-C60炔基相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C3-C10環烷基」可以是指具有3至10個碳原子的一價烴單環基團，並且其非限制性實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。如本文所使用的，術語「C3-C10亞環烷基」可以是指具有與C3-C10環烷基相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C1-C10雜環烷基」可以是指具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子以及1至10個碳原子的一價單環基團，並且其非限制性實例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文所使用的，術語「C1-C10亞雜環烷基」可以是指具有與C1-C10雜環烷基相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C3-C10環烯基」可以是指具有3至10個碳原子和在其環中具有至少一個雙鍵並且不具有芳香性的一價單環基團，並且其非限制性實例可以包括環戊烯基、環己烯基和環庚烯基。如本文所使用的，術語「C3-C10亞環烯基」可以是指具有與C3-C10環烯基相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C1-C10雜環烯基」可以是指具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子，1至10個碳原子，以及在其環中具有至少一個雙鍵的一價單環基團。C1-C10雜環烯基的非限制性實例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文所使用的，術語「C1-C10亞雜環烯基」可以是指具有與C1-C10雜環烯基相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「C6-C60芳基」可以是指具有碳環芳族體系(具有6至60個碳原子)的一價基團，並且如本文所使用的，術語「C6-C60亞芳基」可以是指具有碳環芳族體系(具有6至60個碳原子)的二價基團。C6-C60芳基的非限制性實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自獨立地包括兩個或更多個環時，各自環可以彼此稠合。
如本文中使用的，術語「C1-C60雜芳基」可以是指具有碳環芳族體系的一價基團，該碳環芳族體系具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子以及1至60個碳原子。如本文所使用的，術語「C1-C60亞雜芳基」可以是指具有碳環芳族體系的二價基團，該碳環芳族體系具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子以及1至60個碳原子。C1-C60雜芳基的非限制性實例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自獨立地包括兩個或更多個環時，各自環可以彼此稠合。
如本文中使用的，術語「C6-C60芳氧基」可以是指由-OA102(其中A102為C6-C60芳基)表示的一價基團，並且如本文所使用的，術語「C6-C60芳硫基」可以是指由-SA103(其中A103為C6-C60芳基)表示的一價基團。
如本文中使用的，術語「單價非芳族稠合多環基團」可以是指這樣的一價基團，其具有彼此稠合(例如，稠接)的兩個或更多個環，僅有碳原子作為成環原子(例如，8至60個碳原子)且在整個分子結構中具有非芳香性(例如，不具有總體芳香性)。單價非芳族稠合多環基團的非限制性實例為芴基。如本文所使用的，術語「二價非芳族稠合多環基團」可以是指具有與單價非芳族稠合多環基團相同結構的二價基團。
如本文中使用的，術語「單價非芳族稠合雜多環基團」可以是指這樣的一價基團，其具有彼此稠合(例如，稠接)的兩個或更多個環，除碳原子之外(例如，2至60個碳原子)還具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子且在整個分子結構中具有非芳香性(例如，不具有總體芳香性)。單價非芳族稠合雜多環基團的非限制性實例為咔唑基。如本文所使用的，術語「二價非芳族稠合雜多環基團」可以是指具有與單價非芳族稠合雜多環基團相同結構的二價基團。
取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯並呋喃基、取代的二苯並噻吩基、取代的二苯並矽雜環戊二烯基、取代的C3-C10亞環烷基、取代的C1-C10亞雜環烷基、取代的C3-C10亞環烯基、取代的C1-C10亞雜環烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環烷基、取代的C1-C10雜環烷基、取代的C3-C10環烯基、取代的C1-C10雜環烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可以選自由以下基團組成的組中：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基(例如，芳氧基)、C6-C60芳硫基(例如，芳硫基)、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團和-Si(Q11)(Q12)(Q13)，
C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基，
各自被選自以下的至少一個基團取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基、三聯苯基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)，以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。
本文中使用的術語「Ph」可以是指苯基，本文中使用的術語「Me」可以是指甲基，本文中使用的術語「Et」可以是指乙基，本文中使用的術語「ter-Bu」或「But」可以是指叔丁基，並且「D」可以是指氘。
下文中，將參照合成例和實施例來進一步詳細地描述根據本公開的一個或多個實施方式的有機發光裝置。在描述合成例中使用的表述「用B代替A」可以是指A的摩爾當量與B的摩爾當量相同。
實施例
合成例1：化合物10的合成
中間體A-1的合成
在-78℃的溫度下，將5.96g(23.6毫摩爾(mmol)的1-溴-4-氯-2-硝基苯溶解於200毫升(mL)的THF中，並向其中逐滴緩慢加入10mL(25.0mmol、2.5M在己烷中)的n-BuLi。在相同的溫度下攪拌所得溶液1小時後，向其中逐滴緩慢加入9.3mL(50mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼烷，然後，在-78℃的溫度下攪拌所獲得的反應溶液1小時。在室溫下再攪拌所得溶液24小時，並且一旦反應完成，向其中加入50mL的10％HCl水溶液和50mL的H2O，之後使用80mL二乙醚萃取三次。從所得溶液收集的有機層用硫酸鎂乾燥，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.36克(g)(產率：90％)中間體A-1的製備。通過液相色譜-質譜法(LC-MS)鑑定所製得的化合物。
(C12H15BClNO4:M+283.08)
中間體A-2的合成
將6.23g(22.0mmol)的中間體A-1、4.56g(22.0mmol)的1-溴萘、1.27g(1.1mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)和4.5g(33mmol)的K2CO3溶解於200mL的THF/H2O(2/1體積比)混合溶液中，然後，在70℃的溫度下攪拌所得溶液5小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，向其中加入60mL的水，之後用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，然後，通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成4.68g(產率：75％)中間體A-2的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C16H10ClNO2:M+283.04)
中間體A-3的合成
將2.83g(10.00mmol)的中間體A-2和8.3g(50mmol)的亞磷酸三乙酯溶解於250mL異丙苯中，然後，在氮氣氣氛中將所得混合溶液在回流下攪拌24小時。在反應完成後，通過矽膠柱色譜法對在高真空減壓下通過濃縮獲得的有機層進行分離純化，從而完成1.76g(產率：70％)中間體A-3的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C16H10ClN:M+251.71)
中間體A-4的合成
將1.26g(5.00mmol)的中間體A-3、0.95g(6mmol)的溴苯、0.003g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解於100mL甲苯中，然後，在氮氣氣氛中將所得混合溶液在回流下攪拌約24小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成1.31g(產率：80％)中間體A-4的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C22H14ClN:M+327.81)
中間體C-1的合成
將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、4.94g(20.0mmol)的2-溴二苯並[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.79g(產率：80％)的中間體C-1的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C30H20N2O:M+424.50)
化合物10的合成
將1.64g(5.00mmol)的中間體A-4、2.12g(5mmol)的中間體C-1、0.093g(0.1mmol)的Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解於100mL甲苯中，然後，在氮氣氣氛中將所得混合溶液在回流下攪拌24小時。在將所獲得的溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成2.97g(產率：83％)化合物10的製備。通過LC-MS和核磁共振(NMR)來鑑定所製備的化合物。
(C52H33N3O:M+715.86)
合成例2：化合物14的合成
中間體C-2的合成
將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、7.95g(20.0mmol)的2-溴-9,9-二苯基-9H-芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成9.31g(產率：81％)中間體C-2的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C43H30N2:M+574.73)
化合物14的合成
除了用2.87g(5mmol)的中間體C-2代替中間體C-1之外，以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.55g(產率：82％)的化合物14。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C65H43N3:M+866.08)
合成例3：化合物18的合成
中間體C-3的合成
將8.29g(30mmol)的9-(4-氟苯基)-9H-咔唑基-3-胺、4.66g(20.0mmol)的4-溴-1,1'-聯苯、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.86g(產率：80％)中間體C-3的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C30H21FN2:M+428.51)
化合物18的合成
除了用2.14g(5mmol)的中間體C-3代替中間體C-1之外，以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.92g(產率：81％)的化合物18。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C52H34FN3:M+719.86)
合成例4：化合物22的合成
中間體C-4的合成
將5.08g(30mmol)的4-氨基聯苯、5.46g(20.0mmol)的2-溴-9,9-二甲基芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.07g(產率：84％)中間體C-4的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C27H23N:M+361.49)
化合物22的合成
除了用1.81g(5mmol)的中間體C-4代替中間體C-1之外，以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.68g(產率：82％)的化合物22。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C49H36N2:M+652.84)
合成例5：化合物29的合成
中間體C-5的合成
將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、6.18g(20.0mmol)的5'-溴-1,1':3',1」-三聯苯、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.69g(產率：79％)中間體C-5的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C36H26N2:M+486.62)
中間體C-6的合成
將9.73g(20mmol)的中間體C-5、4.02g(20.0mmol)的(4-溴苯基)亞硼酸、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.69g(產率：79％)中間體C-6的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C42H31BN2O2:M+606.53)
化合物29的合成
將1.64g(5.00mmol)的中間體A-4、2.43g(5mmol)的中間體C-6、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4和2.08g(15mmol)of K2CO3溶解於200mL的THF/H2O(2/1體積比)混合溶液中，然後，在70℃的溫度下攪拌所得溶液5小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，向其中加入60mL水，之後用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，然後，通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成3.07g(產率：72％)化合物29的製備。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C64H43N3:M+854.07)
合成例6：化合物36的合成
中間體C-7的合成
將7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、4.94g(20.0mmol)的3-溴二苯並[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KotBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.96g(產率：82％)中間體C-7的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C30H20N2O:M+424.50)
中間體C-8的合成
除了用12.12g(20mmol)的中間體C-7代替中間體C-5之外，以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.49g(產率：78％)的中間體C-8。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C36H25BN2O3:M+544.42)
化合物36的合成
除了用2.72g(5mmol)的中間體C-8代替中間體C-6之外，以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.93g(產率：74％)的化合物36。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C58H37N3O:M+791.95)
合成例7：化合物41的合成
中間體C-9的合成
將5.08g(30mmol)的4-氨基聯苯、7.45g(20.0mmol)的3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KotBu溶解於200mL甲苯中，然後在85℃的溫度下將所得的混合溶液攪拌4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.36g(產率：80％)中間體C-9的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C34H24N2:M+460.58)
中間體C-10的合成
除了用9.21g(20mmol)的中間體C-9代替中間體C-5之外，以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得9.06g(產率：78％)的中間體C-10。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C40H29BN2O2:M+580.49)
化合物41的合成
除了用2.90g(5mmol)的中間體C-10代替中間體C-6之外，以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.27g(產率：79％)的化合物41。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C62H41N3:M+828.03)
合成例8：化合物48的合成
中間體C-11的合成
將5.08g(30mmol)的4-氨基聯苯、7.90g(20.0mmol)的2-溴-9,9'-螺二芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.25g(產率：75％)中間體C-11的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C37H25N:M+483.61)
中間體C-12的合成
除了用9.67g(20mmol)的中間體C-11代替中間體C-5之外，以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.93g(產率：74％)的中間體C-12。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C43H30BNO2:M+603.53)
化合物48的合成
除了用3.02g(5mmol)中間體C-12代替中間體C-6之外，以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.23g(產率：76％)的化合物48。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C65H42N2:M+851.07)
合成例9：化合物54的合成
中間體B-1的合成
在-78℃的溫度下，將4.77g(23.6mmol)的1-溴-2-硝基苯溶解於100mL的THF中，然後，向其中逐滴緩慢加入10mL的n-BuLi(25.0mmol、2.5M在己烷中)。在相同溫度下攪拌所得溶液1小時後，向其中逐滴緩慢加入9.3mL(50mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環硼烷，然後，在-78℃的溫度下攪拌所獲得的反應溶液1小時。在室溫下再攪拌所得溶液24小時，並且一旦反應完成，向其中加入50mL的10％HCl水溶液和50mL的H2O，之後使用80mL二乙醚萃取三次。從所得溶液收集的有機層用硫酸鎂乾燥，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成5.29g(產率：90％)的中間體B-1的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C12H16BNO4:M+249.07)
中間體B-2的合成
將5.48g(22.0mmol)的中間體B-1、5.31g(22.0mmol)的1-溴-4-氯萘、1.27g(1.1mmol)的Pd(PPh3)4和4.5g(33mmol)的K2CO3溶解於200mL的THF/H2O(2/1體積比)混合溶液中，然後，在70℃的溫度下攪拌所得溶液5小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，向其中加入60mL水，之後用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，然後，通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成4.68g(產率：75％)中間體B-2的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C16H10ClNO2:M+283.04)
中間體B-3的合成
將2.83g(10.00mmol)的中間體B-2和8.3g(50mmol)的亞磷酸三乙酯溶解於250mL的異丙苯中，然後，在氮氣氣氛中將所得混合溶液在回流下攪拌24小時。在反應完成後，通過矽膠柱色譜法對在高真空減壓下通過濃縮獲得的有機層進行分離純化，從而完成1.76g(產率：70％)中間體B-3的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C16H10ClN:M+251.71)
中間體B-4的合成
將1.26g(5.00mmol)的中間體B-3、0.95g(6mmol)的溴苯、0.003g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解於100mL甲苯中，然後，在氮氣氣氛中將所得混合溶液在回流下攪拌24小時。在反應完成後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成1.31g(產率：80％)中間體B-4的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C22H14ClN:M+327.81)
合成例10：化合物59的合成
中間體D-1的合成
將5.98g(30mmol)的二苯並噻吩-2-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於200mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.40g(產率：84％)中間體D-1的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C30H20N2S:M+440.56)
化合物59的合成
除了用1.64g(5mmol)的中間體B-4和2.20g(5mmol)的中間體D-1分別代替中間體A-4和中間體C-1之外，以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.93g(產率：80％)的化合物59。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C52H33N3S:M+731.92)
合成例11：化合物66的合成
中間體D-2的合成
將5.08g(30mmol)的[1,1'-聯苯基]-4-胺、6.80g(20.0mmol)的3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於150mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.28g(產率：85％)中間體D-2的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C30H21FN2:M+428.51)
化合物66的合成
除了用1.64g(5mmol)的中間體B-4和2.14g(5mmol)的中間體D-2分別代替中間體A-4和中間體C-1之外，以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.95g(產率：82％)的化合物66。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。(C52H34FN3:M+719.86)
合成例12：化合物69的合成
中間體D-3的合成
將5.08g(30mmol)的[1,1'-聯苯基]-4-胺、4.94g(20.0mmol)的3-溴二苯並[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於150mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成5.84g(產率：87％)中間體D-3的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C24H17NO:M+335.41)
化合物69的合成
除了用1.64g(5mmol)的中間體B-4和1.68g(5mmol)的中間體D-3分別代替中間體A-4和中間體C-1之外，以與化合物10的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.60g(產率：83％)的化合物69。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。(C46H30N2O:M+626.76)
合成例13：化合物82的合成
中間體D-4的合成
將5.50g(30mmol)的二苯並[b,d]呋喃-2-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於150mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成7.13g(產率：84％)中間體D-4的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。(C30H20N2O:M+424.50)
中間體D-5的合成
除了用8.49g(20mmol)的中間體D-4代替中間體C-5之外，以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.17g(產率：75％)的中間體D-5。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C36H25BN2O3:M+544.42)
化合物82的合成
除了用2.72g(5mmol)的中間體D-5代替中間體C-6，以及用1.64g(5mmol)的中間體B-4代替中間體A-4之外，以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.01g(產率：76％)的化合物82。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。
(C58H37N3O:M+791.95)
合成例14：化合物84的合成
中間體D-6的合成
將5.50g(30mmol)的二苯並[b,d]呋喃-3-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於150mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑.通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.79g(產率：80％)的中間體D-6的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C30H20N2O:M+424.50)
中間體D-7的合成
除了用8.49g(20mmol)的中間體D-6代替中間體C-5之外，以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得7.73g(產率：71％)的中間體D-7。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C36H25BN2O3:M+544.42)
化合物84的合成
除了用2.72g(5mmol)的中間體D-7代替中間體C-6之外，以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得2.93g(產率：74％)的化合物84。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。(C58H37N3O:M+791.95)
合成例15：化合物89的合成
中間體D-8的合成
將5.08g(30mmol)的[1,1'-聯苯基]-4-胺、7.45g(20.0mmol)的3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解於150mL甲苯中，然後，在85℃的溫度下攪拌所得混合溶液4小時。在將所獲得的反應溶液冷卻至室溫後，用50mL的水和50mL的二乙醚在其上進行三次萃取處理。用硫酸鎂乾燥從所得溶液獲得的有機層，並通過蒸發從其除去溶劑。通過矽膠柱色譜法對由其獲得的殘餘物進行分離純化，從而完成6.91g(產率：75％)的中間體D-8的製備。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C34H24N2:M+460.58)
中間體D-9的合成
除了用9.21g(20mmol)的中間體D-8代替中間體C-5之外，以與中間體C-6的合成相同(或基本相同)的方式獲得8.48g(產率：73％)的中間體D-9。通過LC-MS來鑑定所製備的化合物。
(C40H29BN2O2:M+580.49)
化合物89的合成
除了用2.90g(5mmol)的中間體D-9代替中間體C-6，並且用1.64g(5mmol)的中間體B-4代替中間體A-4之外，以與化合物29的合成相同(或基本相同)的方式獲得3.23g(產率：78％)的化合物89。通過LC-MS和NMR來鑑定所製備的化合物。(C62H41N3:M+828.03)
通過1H NMR和質譜/快原子轟擊(MS/FAB)來鑑定根據合成例1至15合成的化合物，下表1中示出了結果。
表1
實施例1
通過將氧化銦錫(ITO)玻璃基板(由康寧製造)切割為50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸來製造陽極，在該玻璃基板上形成有厚度為15Ω/cm2的ITO，用異丙醇和純水各自超聲清洗該ITO玻璃基板5分鐘，然後，將其暴露於紫外光的照射下30分鐘並暴露於臭氧以進行清洗。然後，將所獲得的ITO玻璃基板裝載到真空沉積裝置中。
將2-TNATA真空沉積在ITO玻璃基板上，以形成厚度為的空穴注入層，然後，將化合物10真空沉積在空穴注入層上以形成厚度為的空穴傳輸層，從而形成空穴傳輸區。
將9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)以98:2的重量比共沉積在空穴傳輸區上，以形成厚度為的發光層。
將Alq3沉積在發光層上以形成厚度為的電子傳輸層，將LiF沉積在電子傳輸層上以形成厚度為的電子注入層，並且將Al真空沉積在電子注入層上以形成厚度為的陰極(即，陰極電極)，從而完成有機發光裝置的製造。
實施例2至15和對比例1至3
除了在空穴傳輸層的形成中用化合物14、18、22、29、36、41、48、54、59、66、69、82、84和89、NPB、化合物A以及化合物B代替化合物10之外，以與實施例1的合成相同(或基本相同)的方式製造有機發光裝置。
評價例1
使用Keithley SMU 236計和PR650亮度測量計來評價實施例1至15和對比例1至3的有機發光裝置的驅動電壓、電流密度、亮度、效率和半衰期。表2中示出了其結果。此處，半衰期結果是在驅動後通過測量該有機發光裝置的亮度達到初始亮度的50％時的時間來獲得的。
表2
參見表2中所示出的結果，能夠看出，與對比例1至3的有機發光裝置的驅動電壓、亮度、效率和半衰期相比，實施例1至15的有機發光裝置具有低驅動電壓以及改善的亮度、效率和半壽期。
如本文中使用的，術語「使用」、「使用」和「所使用的」分別可被認為是與術語「利用」、"利用」和"所利用的」是同義詞。
另外，術語「基本上」、「約」和相似的術語是被用於表示接近的術語而不是表示程度的術語，並且意在計入本領域普通技術人員認識到的測量值或計算值的固有偏差。
而且，本文中所述的數值範圍意在包括納入到所述範圍內的相同數值精度的所有子範圍。例如，「1.0至10.0」的範圍意在包括所述的最小值1.0和所述的最大值10.0之間的所有子範圍(且包括端點值)，也就是說，具有等於或大於1.0的最小值和等於或小於10.0的最大值的範圍，例如，2.4至7.6。本文中所述的數值上限意在包括納入到其中的所有更低的數值限，並且本文說明書中所述的數值下限意在包括納入到其中的所有更高的數值限。因此，申請人保留對說明書進行修改的權利，包括權利要求書，以明確地提及納入到本文中明確提到的範圍內的任意子範圍。
應該理解，本文中所述的示例性實施方式應該僅以描述性的含義來理解，而不是出於限制性的目的。每個示例性實施方式中的特徵和方面的描述通常應該被認為是可適用於其他的示例性實施方式中的其他相似特徵或方面。
根據本公開的實施方式的稠環化合物可以具有優異的空穴注入特性。因此，該新型稠環化合物適合用作用於紅色、綠色和/或白色螢光和/或磷光裝置的空穴傳輸材料。包括根據本實施方式的稠環化合物的有機發光裝置可以具有高效率、低驅動電壓、高亮度和長壽命。
應理解，本文所述的示例性實施方式應被認為是描述性含義而非限制的目的。在每個實施方式內的特徵或方面的描述通常應被認為可用於其它實施方式中的其他類似的特徵或方面。
儘管已經參考附圖描述本發明的一個或多個實施方式，但是本領域普通技術人員會理解，可在不偏離如通過權利要求及其等效形式限定的本公開內容的精神和範圍下對本文在形式和細節上作出各種變化。